JPH08502776A - 染 料 - Google Patents
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- JPH08502776A JPH08502776A JP6510799A JP51079994A JPH08502776A JP H08502776 A JPH08502776 A JP H08502776A JP 6510799 A JP6510799 A JP 6510799A JP 51079994 A JP51079994 A JP 51079994A JP H08502776 A JPH08502776 A JP H08502776A
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Abstract
Description
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1.式(I): [式中、Dは式(2): の基又は式(3): の基又は式(4): の基であり、 R1はアルキル、シクロアルキル、アリール、アルケニル又はアラルキル(これ らの各々は場合により置換されていてもよい)であり; R2は場合により置換されているC7-20-アルキルであるか;又は、 R1とR2はこれらが結合している窒素原子と一緒にピロリジノ又はピペリジノ環 を形成しており; R3はアルキル、アルケニル又はアラルキル(これらの各々は場合により置換さ れていてもよい)、-SO2アルキル、-SO2アリール又は -COR(Rは-H又はアルキル、フェニル、シクロアルキル又はアラルキルでありか つこれらの各々は場合により置換されていてもよい)又は-Hであり; R4は電子引抜性基であり; R6は場合により置換されているC1-6-アルキルであるか;又は、 R1とR6はこれらが結合している窒素原子と一緒にピロリジノ又はピペリジノ環 を形成しており; R7、R8、R9及びR10は各々アルキル、シクロアルキル、アリール、アルケニル 又はアラルキル(これらの各々は場合により置換されていてもよい)又は-Hであ り; Wは酸素又は硫黄であり; Zは直接結合又はN-R11(R11は-H又は場合により置換されているアルキル又は アリールである)であり; 環Aは-NR1R2基以外の別の基により置換されていないか又は1〜4個の別の基 により置換されており; 環Bは置換されていないか又は1〜3個の基により置換されている;3-(4-(N ,N-ジ-n-オクチルアミノ)フェニル)-4-シアノ-5-ジシアノメチリデン-2-オキ ソ-2,5-ジヒドロピロールは除外される; 但し、 (a)Dが式(2)の基であり、R1とR2の両者がアリルである場合、R4は-CNではな く;そして (b)Dが式(3)の基である場合、R1とR6は異なるものであり、そして、R6が-C2 H4フェニル、-C3H6フェニル及び-OH、-CN、-OCH3、-OC2H4OC2H5、-NHCOCH3、-O フェニル及び−NHSO2CH3により置換されているエチルである場合、R1は-C2H5、- C3H7又は-C4H9ではなく;あるいは(C)R1とR6の少なくとも一方は分岐鎖アルキ ルである]のピロリドン染料。 2.Dが式(2)の基であり;R1はC1-12-アルキル、C4-8-シクロア ルキル、フェニル、C2-3-アルケニル又はフェニルC1-3-アルキル(これらの各々 は場合により置換されていてもよい)であり;R2はC7-20-アルキルであり;R3は -H、C1-4-アルキル、C2-3-アルケニル又はフェニルC1-3-アルキルであり;R4は- CN、-SO2F、-COOR5、-CON(R5)2、-SO2R5であり、R5が-H、C1-8-アルキル、C4- 8 -シクロアルキル、フェニル、C2-3-アルケニル又はフェニルC1-3-アルキルであ り;Wは酸素であり;環Aは置換されていないか又は2-位が置換されている、請求 の範囲1に記載のピロリドン染料。 3.Dは式(3)の基であり;R1はC1-12-アルキル、C4-8-シクロアルキル、フ ェニル、C2-3-アルケニル又はフェニルC1-3-アルキル(これらの各々は場合によ り置換されていてもよい)であり;R3はが-H、C1-8-アルキル、C4-8-シクロアル キル、フェニル、C2-3-アルケニル又はフェニルC1-3-アルキルであり;R6は場合 により置換されているC1-6-アルキルであり;Wは酸素であり;環Aは置換されて いないか又は2-位が置換されている、請求の範囲1に記載のピロリドン染料。 4.Dは式(4)の基であり;R1は場合により置換されているC1-12-アルキル、 C4-8-シクロアルキル、フェニル又はフェニルC1-3-アルキル(これらの各々は場 合により置換されていてもよい)であり;R3は-H、C1-4-アルキル、C2-3-アルケ ニル又はフェニルC1-3-アルキルであり;R4は-CN、-SO2F、-COOR5、-CON(R5)2、 -SO2R5であり;R5は-H、C1-8-アルキル、C4-8-シクロアルキル、フェニル、C2-3 -アルケニル又はフェニル、C1-3-アルキルであり;R7、R8、R9及びR10は各々-H 、C1-8-アルキル、C4-8-シクロアルキル、フェニル、C2-3-アルケニル又はフェ ニルC1-3-アルキル(これらの各々は場合により置換されていてもよい)であり ;Wが酸素であり;環Bは置換され ていない、請求に範囲1に記載のピロリドン染料。 5.R3が-Hであり、R4が-CNであり、Wが酸素である、請求に範囲1〜4のいず れかに記載のピロリドン染料。 6.Dが式(2)の基であり;R1は場合により置換されているアルキルであり; R2は場合により置換されているC7-20-アルキルであり;R3はアルキル又は-Hであ り;R4は-CNであり;環Aは-NR1R2基以外の別の基により置換されておらず;Wが 酸素である、請求の範囲1に記載のピロリドン染料。 7.Dが式(3)の基であり;R1は置換されていないC1-8-アルキルであり;R6 は置換されていないC1-6-アルキルであり;R3は-H又はアルキルであり;R4は-CN であり;環Aは-NR1R2基以外の別の基により置換されておらず;Wが酸素であり; R1とR6は異なるものであるか又はR1とR6の少なくとも一方は分岐鎖アルキルであ る、請求の範囲1に記載のピロリドン染料。 8.Dが式(4)の基であり;R1はC1-8-アルキルであり;R3は-H又はC1-4-アル キルであり;R4は-CNであり;R7、R8、R9及びR10は各々-H又はアルキルであり; Zは直接結合であり;Wが酸素であり;環Bは置換されておらず;R7とR8の少なく とも一方はアルキルであり、R1が分岐鎖アルキルであるか又はR7とR8の両者が各 々アルキルである、請求の範囲1に記載のピロリドン染料。 9.Dが式(2)の基であり;R1は置換されていないC1-8-アルキルおらず;Wが 酸素である、請求の範囲1に記載のピロリドン染料。 10.Dが式(2)の基であり、R1がn-プロピル又はn-ブチルであり;R2が1-メ チルヘキシル又は2-エチルヘキシルであり;R3が-Hであり;R4が-CNであり;環A は-NR1R2基以外の別の基により置換されておらず;Wが酸素である、請求の範囲 1に記載のピロリドン染料。 11.式(I): [式中、Dは式(2): の基又は式(3): の基又は式(4): の基であり、 R1はアルキル、シクロアルキル、アリール、アルケニル又はアラルキル(これ らの各々は場合により置換されていてもよい)であり; R2は場合により置換されているC7-20アルキルであるか;又は、 R1とR2はこれらが結合している窒素原子と一緒にピロリジノ又はピペリジノ環 を形成しており; R3はアルキル、アルケニル又はアラルキル(これらの各々は場合 により置換されていてもよい)又は-COR(Rは-H又はアルキル、フェニル、シク ロアルキル又はアラルキルでありかつこれらの各々は場合により置換されていて もよい)又は-Hであり; R4は電子引抜性基であり; R6は場合により置換されているC1-6-アルキルであるか;又は、 R1とR6はこれらが結合している窒素原子と一緒にピロリジノ又はピペリジノ環 を形成しており; R7、R8、R9及びR10は各々アルキル、シクロアルキル、アリール、アルケニル 又はアラルキル(これらの各々は場合により置換されていてもよい)又は-Hであ り; Wは酸素又は硫黄であり; Zは直接結合又はN-R11(R11は-H又は場合により置換されているアルキルであ る)であり; 環Aは-NR1R2基以外の別の基により置換されていないか又は1〜4個の別の基 により置換されており; 環Bは置換されていないか又は1〜3個の基により置換されている]のピロリ ドン染料の2種又はそれ以上の混合物。 12.式(1): のピロリドン染料の1種又はそれ以上と、式(11): のピロリドン染料の1種又はそれ以上 [式中、Dは式(2): の基又は式(3): の基又は式(4): の基であり、 R1はアルキル、シクロアルキル、アリール、アルケニル又はアラルキル(これ らの各々は場合により置換されていてもよい)であり; R2は場合により置換されているC7-20アルキルであるか;又は、 R1とR2はこれらが結合している窒素原子と一緒にピロリジノ又はピペリジノ環 を形成しており; R3はアルキル、アルケニル又はアラルキル(これらの各々は場合により置換さ れていてもよい)又は-COR(Rは-H又はアルキル、フェニル、シクロアルキル又 はアラルキルでありかつこれらの各々は場合により置換されていてもよい)又は -Hであり; R4は電子引抜性基であり; R6は場合により置換されているC1-6-アルキルであるか;又は、 R1とR6はこれらが結合している窒素原子と一緒にピロリジノ又は ピペリジノ環を形成しており; R7、R8、R9及びR10は各々アルキル、シクロアルキル、アリール、アルケニル 又はアラルキル(これらの各々は場合により置換されていてもよい)又は-Hであ り; Wは酸素又は硫黄であり; Zは直接結合又はN-R11(R11は-H又は場合により置換されているアルキルであ る)であり; 環Aは-NR1R2基以外の別の基により置換されていないか又は1〜4個の別の基 により置換されており; 環Bは置換されていないか又は1〜3個の基により置換されており; R12及びR14は各々アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルケニルオ キシアルキル、アリールオキシアルキル、アラルキル、アルコキシカルボニルア ルキル又はアリールオキシアルコキシカルボニルアルキルであり; R13は-H、アルキル、アルケニル、アラルキル、アルコキシカルボニルアルキ ル、アリールオキシアルコキシカルボニルアルキル又はシアノアルキルである] との混合物。 13.式(11): (式中、環Aは-NR1R2基以外の別の基により置換されていないか又は1〜4個の 別の基により置換されており;R4は電子引抜性基であり;R12及びR14は各々アル キル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルケニルオキシアルキル、アリール オキシアルキル、アラルキル、 アルコキシカルボニルアルキル又はアリールオキシアルコキシカルボニルアルキ ルであり;R13は-H、アルキル、アルケニル、アラルキル、アルコキシカルボニ ルアルキル、アリールオキシアルコキシカルボニルアルキル又はシアノアルキル である)のピロリドン染料の2種又はそれ以上との混合物。 14.Dが式(2)の基であり、Wが酸素であり、R4が-CNであり、R3が-Hであり 、環Aは置換されておらず、R1がn-ブチル又はn-プロピルであり、R2が1-メチル ヘキシル又は2-エチルヘキシルである式(1)の染料と、R4が-CNであり、R13が- Hであり、R12がn-C3H7、n-C4H9又はn-C5H11であり、R14が-(CH2)3フェニル、n -C3H7、n-C4H9又はn-C5H11であり、環Aが置換されていない式(11)の染料とか らなる染料混合物。 15.R4が-CNであり、R13が-Hであり、R12がn-C3H7、n-C4H9又はn-C5H11であ り、R14が-(CH2)3フェニル、n-C3H7、n-C4H9又はn-C5H11である式(11)の染 料の2種又はそれ以上からなる染料混合物。 16.Dが式(2)の基であり、Wが酸素であり、R4が-CNであり、R3が-Hであり 、環Aは置換されておらず、R1がn-ブチル又はn-プロピルであり、R2が1-メチル ヘキシル又は2-エチルヘキシルである式(1)の染料と、Dが式(2)の基であり 、Wが酸素であり、R4が-CNであり、R3が-Hであり、環Aは置換されておらず、R1 がn-ペンチル、n-ヘキシル、n-ヘプチル又はn-オクチルであり、R2が1-メチルヘ キシル又は2-エチルヘキシルである式(1)の染料とからなる染料混合物。 17.3-(4-(N-エチル-N-2-エチルヘキシルアミノ)フェニル)-4-シアノ-5 -ジシアノメチリデン-2-オキソ-2,5-ジヒドロピロールと3-(4-(N-n-ブチル-N- 2-エチルヘキシルアミノ)フェニル)-4-シアノ-4-ジシアノメチリデン-2-オキ ソ-2,5-ジヒドロピロール;3-(4-(N-n-ブチル-N-2-エチルヘキシルアミノ)フ ェニル)-4-シアノ-5- ジシアノメチリデン-2-オキソ-2,5-ジヒドロピロールと3-(4-(N,N-ジ-n-ブチ ルアミノ)フェニル)-4-シアノ-5-ジシアノメチリデン-2-オキソ-2,5-ジヒドロ ピロール;及び3-(4-(N-ブチル)-N-(1-メチルヘキシル)アミノ)フェニル )-4-シアノ-5-ジシアノメチリデン-2-オキソ-2,5-ジヒドロピロールと3-(4-( N,N-ジ-n-ブチルアミノ)フェニル)-4-シアノ-5-ジシアノメチリデン-2-オキソ -2,5-ジヒドロピロール;からなる染料混合物。 18.合成繊維材料に式(I): [式中、Dは式(2): の基又は式(3): の基又は式(4): の基であり、 R1はアルキル、シクロアルキル、アリール、アルケニル又はアラルキル(これ らの各々は場合により置換されていてもよい)であり; R2は場合により置換されているC7-20アルキルであるか;又は、 R1とR2はこれらが結合している窒素原子と一緒にピロリジノ又はピペリジノ環 を形成しており; R3はアルキル、アルケニル又はアラルキル(これらの各々は場合により置換さ れていてもよい)又は-COR(Rは-H又はアルキル、フェニル、シクロアルキル又 はアラルキルでありかつこれらの各々は場合により置換されていてもよい)又は -Hであり; R4は電子引抜性基であり; R6は場合により置換されているC1-6-アルキルであるか;又は、 R1とR6はこれらが結合している窒素原子と一緒にピロリジノ又はピペリジノ環 を形成しており; R7、R8、R9及びR10は各々はアルキル、シクロアルキル、アリール、アルケニ ル又はアラルキル(これらの各々は場合により置換されていてもよい)又は-Hで あり; Wは酸素又は硫黄であり; Zは直接結合又はN-R11(R11は-H又は場合により置換されているアルキルであ る)であり; 環Aは-NR1R2基以外の別の基により置換されていないか又は1〜4個の別の基 により置換されており; 環Bは置換されていないか又は1〜3個の基により置換されている;但し、Dが 式(2)の基であり、R1とR2の両者がアリルである場合、R4は-CNではなく、ある いは、Dが式(3)の基である場合、R1とR6は異なるものであり、そして、R6が-C2 H4フェニル、-C3H6フェニル及び-OH、-CN、-OCH3、-NHCOCH3、-Oフェニル及び- NHSO2CH3により置換されているエチルである場合、R1は-C2H5、-C3H7又は-C4H9 ではな く、;あるいは、R1とR6の少なくとも一方は分岐鎖アルキルであるものとする] のピロリドン染料(但し、3-(4-(N-エチル-N-エトキシエトキシエチルアミノ )フェニル)-4-シアノ-5-ジシアノメチリデン-2-オキソ-2,5-ジヒドロピロール 及び3-(4-(N,N-ジ-n-オクチルアミノ)フェニル)-4-シアノ-5-ジシアノメチ リデン-2-オキソ-2,5-ジヒドロピロールは除外される)又はその混合物を適用す ることを特徴とする合成繊維材料又はその繊維混合物の染色方法。 19.合成繊維材料に式(1)の染料及び式(11)の染料: [式中、式中、Dは式(2): の基又は式(3): の基又は式(4): の基であり、 R1はアルキル、シクロアルキル、アリール、アルケニル又はアラルキル(これ らの各々は場合により置換されていてもよい)であり; R2は場合により置換されているC7-20アルキルであるか;又は、 R1とR2はこれらが結合している窒素原子と一緒にピロリジノ又はピペリジノ環 を形成しており; R3はアルキル、アルケニル又はアラルキル(これらの各々は場合により置換さ れていてもよい)又は-COR(Rは-H又はアルキル、フェニル、シクロアルキル又 はアラルキルでありかつこれらの各々は場合により置換されていてもよい)又は -Hであり; R4は電子引抜性基であり; R6は場合により置換されているC1-6-アルキルであるか;又は、 R1とR6はこれらが結合している窒素原子と一緒にピロリジノ又はピペリジノ環 を形成しており; R7、R8、R9及びR10は各々アルキル、シクロアルキル、アリール、アルケニル 又はアラルキル(これらの各々は場合により置換されていてもよい)又は-Hであ り; Wは酸素又は硫黄であり; Zは直接結合又はN-R11(R11は-H又は場合により置換されているアルキルであ る)であり; 環Aは-NR1R2基以外の別の基により置換されていないか又は1〜4面の別の基 により置換されており; 環Bは置換されていないか又は1〜3個の基により置換されており; R12及びR14は各々アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、 アルケニルオキシアルキル、アリールオキシアルキル、アラルキル、アルコキシ カルボニルアルキル又はアリールオキシアルコキシカルボニルアルキルであり; R13は-H、アルキル、アルケニル、アラルキル、アルコキシカルボニルアルキ ル、アリールオキシアルコキシカルボニルアルキル又はシアノアルキルである] の混合物を適用することを特徴とする合成繊維材料又はその繊維混合物の染色方 法。 20.合成繊維材料に式(11): (式中、環Aは-NR1R2基以外の別の基により置換されていないか又は1〜4個の 別の基により置換されており;R4は電子引抜性基であり;R12及びR14は各々アル キル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルケニルオキシアルキル、アリール オキシアルキル、アラルキル、アルコキシカルボニルアルキル又はアリールオキ シアルコキシカルボニルアルキルであり;R13は-H、アルキル、アルケニル、ア ラルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アリールオキシアルコキシカルボニ ルアルキル又はシアノアルキルである)の染料の混合物を適用することを特徴と する合成繊維材料又はその繊維混合物の染色方法。 21.合成繊維材料はポリエステル又はその繊維混合物である、請求の範囲1 8〜20のいずれかに記載の方法。 22.式(1)の染料、又は、式(1)の染料と他の式(1)の染料との混合物 、又は、式(1)の染料と式(11)の染料との混合物、又は、式 (11)の染料の混合物 [式中、Dは式(2): の基又は式(3): の基又は式(4): の基であり、 R1はアルキル、シクロアルキル、アリール、アルケニル又はアラルキル(これ らの各々は場合により置換されていてもよい)であり; R2は場合により置換されているC7-20-アルキルであるか;又は、 R1とR2はこれらが結合している窒素原子と一緒にピロリジノ又はピペリジノ環 を形成しており; R3はアルキル、アルケニル又はアラルキル(これらの各々は場合により置換さ れていてもよい)又は-COR(Rは-H又はアルキル、フェニル、シクロアルキル又 はアラルキルでありかつこれらの各々は場合により置換されていてもよい)又は -Hであり; R4は電子引抜性基であり; R6は場合により置換されているC1-6-アルキルであるか;又は、 R1とR6はこれらが結合している窒素原子と一緒にピロリジノ又はピペリジノ環 を形成しており、 R7、R8、R9及びR10は各々アルキル、シクロアルキル、アリール、アルケニル 又はアラルキル(これらの各々は場合により置換されていてもよい)又は-Hであ り; Wは酸素又は硫黄であり; Zは直接結合又はN-R11(R11は-H又は場合により置換されているアルキルであ る)であり; 環Aは-NR1R2基以外の別の基により置換されていないか又は1〜4個の別の基 により置換されており; 環Bは置換されていないか又は1〜3個の基により置換されている;但し、Dが 式(2)の基であり、R1とR2の両者がアリルである場合、R4は-CNではなく、ある いは、Dが式(3)の基である場合、R1とR6は異なるものであり、そして、R6が-C2 H4フェニル、-C3H6フェニル及び-OH、-CN、-OCH3、-NHCOCH3、-Oフェニル及び- NHSO2H3により置換されているエチルである場合、R1は-C2H5、-C3H7又は-C4H9で はなく、;あるいは、R1とR6の少なくとも一方は分岐鎖アルキルである]の染料 (但し、3-(4-(N-エチル-N-エトキシエトキシエチルアミノ)フェニル)-4-シ アノ-5-ジシアノメチリデン-2-オキソ-2,5-ジヒド ロピロール及び3-(4-(N,N-ジ-n-オクチルアミノ)フェニル)-4-シアノ-5-ジ シアノメチリデン-2-オキソ-2,5-ジヒドロピロールは除外される)の合成繊維材 料又はその繊維混合物の染色における使用。 23.請求の範囲1〜17のいずれかに記載の染料又は染料混合物で染色した 合成繊維材料。
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