JP2010250291A - 着色硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法、並びに、キノフタロン色素 - Google Patents
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Abstract
Description
上記のようなカラーフィルタの製造方法としては種々の方法が提案されている。中でも、色素を含有する感光性樹脂組成物を露光し、現像することによってパターニングする工程を所要の回数繰り返し行う、いわゆるカラーレジスト法は広く実用化されている。
(1)染料は、一般的に顔料に比べて熱堅牢性、光堅牢性等に劣る。
(2)染料のモル吸光係数が低い場合には、多量の染料を添加しなければならず、着色硬化性組成物中の重合性化合物やバインダー、光重合開始剤等の他の成分を相対的に減らさざるを得ない。その結果、硬化された硬化部の熱堅牢性、次層塗布時の耐溶剤性が不十分である。
(3)染料のモル吸光係数が高いものであっても、溶解性の悪い染料は液状調製物への溶解性向上又は液状調製物の安定性向上のために分子量を大きくする必要がある。その結果、多量(重量)の染料を添加しなければならず、着色硬化性組成物中の重合性化合物やバインダー、光重合開始剤等の他の成分を相対的に減らさざるを得ない。従って、硬化された硬化部の熱堅牢性、次層塗布時の耐溶剤性が不十分である。
また、上記課題(2)、(3)の課題を改善するために、キノフタロン色素のポリマー染料に関する検討がなされている(特許文献7)。しかしながら、近年のカラーフィルタにおけるパターンの高精細化の点で、提案されているポリマー染料では十分ではなくさらなる改良が求められていた。
前記課題を達成するための具体的手段は以下の通りである。
〔3〕上記〔1〕又は〔2〕に記載の着色硬化性組成物を支持体上に塗布後、画像露光し、現像して、パターン像を形成する工程を有することを特徴とするカラーフィルタの製造方法、
〔4〕上記〔3〕に記載の製造方法によって得られるカラーフィルタ、
〔5〕式(2)で表されるキノフタロン色素。
本発明の着色硬化性組成物は、後述する式(1)で表されるキノフタロン色素を少なくとも1種類含有することを特徴とする。
本発明の着色硬化性組成物は、光又は熱により硬化するものであればいずれであってもよく、感放射線性化合物や、重合性モノマーを更に含有することが好ましい。また、一般には更に溶剤を用いて構成することができ、必要に応じて更にバインダーや架橋剤など他の成分を用いて構成することができる。また、レジスト溶液とは、硬化性組成物と同義である。
本発明で用いられるキノフタロン色素について詳細に説明する。
キノフタロン色素は、イエロー色素として種々の用途で使用されており、例えば昇華転写用途としては、特開昭63−189289号公報、特開平5−229268号公報等に、インクジェット印刷用途としては特開2001−311016号公報に開示されている。硬化性組成物としても上述の特許文献5及び6などに開示されている。
また、少なくとも1つのエチレン性不飽和基を有する置換基と少なくとも1つのカルボキシル基とを有するキノフタロン色素は、例えば、特許文献7に記載されている例示化合物22及び39が挙げられる。
R11又はR12で表される置換又は無置換のアルキル基としては、直鎖、分岐鎖又は環状であってもよく、総炭素数は1〜15が好ましい。例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、アリル基、シクロヘキシル基などが挙げられる。
R11又はR12で表される置換又は無置換のアリール基としては、単環及び縮合環のいずれでもよく、総炭素数は6〜15が好ましい。例えばフェニル基、ナフチル基などが挙げられる。
R21、R22、R23、R24、R25、R31、R32、R33及びR34で表される置換又は無置換のアルキル基としては、直鎖、分岐鎖又は環状であってもよく、総炭素数は1〜15のアルキル基が好ましい。例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、アリル基、シクロヘキシル基などが挙げられる。
R21、R22、R23、R24、R25、R31、R32、R33及びR34で表される置換又は無置換のアリール基としては、単環及び縮合環のいずれでもよく、総炭素数は6〜16のアリール基が好ましい。例えば、フェニル基やナフチル基、2−クロロフェニル基、4−メチルフェニル基、4−メトキシフェニル基などが挙げられる。
R21、R22、R23、R24、R25、R31、R32、R33及びR34で表される置換又は無置換のヘテロ環基としては、そのヘテロ環部位が環内にヘテロ原子(例えば窒素原子、硫黄原子、酸素原子)を持つものであり、飽和環であっても不飽和環であってもよく、単環及び縮合環のいずれであってもよく。総炭素数は3〜15のヘテロ環基が好ましい。例えば、3−ピリジル基、2−ピリミジル基、2−ピラジニル基、1−ピペリジニル基などが挙げられる。
n31及びn32は各々独立に、1〜6の整数を表す。
n33は0又は1を表す。
中でも、Yは(Y−1)で表される3価の連結基であることが好ましく、下記(Y−1’)で表される3価の連結基であることがより好ましい。
R103は、効果的に本発明の効果を奏しうる観点で、好ましくは水素原子、ハロゲン原子、脂肪族オキシカルボニル基、カルバモイル基、アシルアミノ基、脂肪族スルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基であり、より好ましくは水素原子、ハロゲン原子であり、更に好ましくは水素原子、塩素原子又は臭素原子であり、特に好ましくは水素原子又は臭素原子であり、最も好ましくは水素原子である。
前記式(1)で表されるキノフタロン色素としては、下記式(2)で表されるキノフタロン色素であることが好ましい。
式(2)で表されるキノフタロン色素は、式(1)で表されるキノフタロン色素と同様に、少なくとも1つ以上のエチレン性不飽和基を有する置換基と、少なくとも1つ以上のカルボキシル基を特定の置換基として有し、かつ特定の構造を有することを特徴とする色素である。式(1)中でも、式(2)で表されるキノフタロン色素が、特に有機溶剤に対する溶解性、光堅牢性、熱堅牢性が高く、経時安定性及び硬化後の耐溶剤性に優れた着色硬化性組成物、並びに色相が良好で高透過率特性を有すると共に、光堅牢性、熱堅牢性及び耐溶剤性に優れ、高精細化に対応したカラーフィルタ用途に特に優れた性能を示し、式(1)で表されるキノフタロン色素、特に式(2)で表されるキノフタロン色素がこれまでに知られていなかった以上、これらの優れた性能を想像することはできないものであった。
式(2)中、R201は水素原子、置換又は無置換のアルキル基を表す。R201で表される置換又は無置換のアルキル基は、直鎖、分岐鎖、環状鎖のいずれであってもよく、総炭素数は1〜6が好ましい。例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、t−ブチル基、シクロヘキシル基などが挙げられる。これらの置換基はさらに置換基を有していてもよく、このような置換基としては、上述のR11及びR12に置換していてもよい置換基が、例として挙げられる。中でも、R201は、水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基であることが好ましく、水素原子又はイソプロピル基であることがより好ましく、イソプロピル基であることが特に好ましい。
R202又はR203で表される置換又は無置換のアルキル基としては、直鎖、分岐鎖又は環状であってもよく、総炭素数は1〜15が好ましい。例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、アリル基、シクロヘキシル基などが挙げられる。
R202又はR203で表される置換又は無置換のアリール基としては、単環及び縮合環のいずれでもよく、総炭素数は6〜15が好ましい。例えばフェニル基、ナフチル基などが挙げられる。
効果的に本発明の効果を奏しうる観点で、より好ましくは、X201が水素原子又は臭素原子であり、R201が水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基であり、R202が水素原子又はメチル基であり、R203が水素原子であり、L201が(L−1)〔(L−1)の場合、R41及びR42は水素原子であり、n41は2又は3である。〕、(L−3)〔(L−3)の場合、R61、R62、R63及びR64は各々独立に、水素原子又はメチル基であり、n61及びn62は1又は2である。〕、(L−4)〔(L−4)の場合、R71、R73及びR74は水素原子であり、R72は水素原子又はカルボキシル基である。〕であり、L202が(L−7)であり、n201が0又は1であり、n202が1又は2であり、Mが水素原子、トリアルキルアンモニウム、又は、テトラアルキルアンモニウムである組み合わせである。
効果的に本発明の効果を奏しうる観点で、もっとも好ましくは、X201が水素原子であり、R201が炭素数3〜4の分岐アルキル基であり、R202が水素原子又はメチル基であり、R203が水素原子であり、L201が(L−1)〔(L−1)の場合、R41及びR42は水素原子であり、n41は2又は3である。〕、(L−3)〔(L−3)の場合、R61、R62、R63及びR64は各々独立に、水素原子又はメチル基であり、n61及びn62は1又は2である。〕、(L−4)〔(L−4)の場合、R71、R73及びR74は水素原子であり、R72は水素原子又はカルボキシル基である。〕であり、L202が(L−7)であり、n201が0又は1であり、n202が1又は2であり、Mが水素原子、又は、総炭素数が6〜12のトリアルキルアンモニウム若しくはテトラメチルアンモニウムである組み合わせである。
本発明の着色硬化性組成物は、バインダーを必要に応じて含有することができる。
本発明に用いることができるバインダーとしては、アルカリ可溶性であれば特に限定されないが、熱堅牢性、現像性、入手性等の観点から選ばれることが好ましい。
アルカリ可溶性のバインダーとしては、線状有機高分子重合体で、有機溶剤に可溶性で、弱アルカリ水溶液で現像できるものが好ましい。このような線状有機高分子重合体としては、側鎖にカルボン酸を有するポリマー、例えば、特開昭59−44615号、特公昭54−34327号、特公昭58−12577号、特公昭54−25957号、特開昭59−53836号、特開昭59−71048号等の各公報の明細書に記載されているようなメタクリル酸共重合体、アクリル酸共重合体、イタコン酸共重合体、クロトン酸共重合体、マレイン酸共重合体、部分エステル化マレイン酸共重合体等があり、また、同様に、側鎖にカルボン酸を有する酸性セルロース誘導体が有用である。この他に水酸基を有するポリマーに酸無水物を付加させたもの等やポリヒドロキシスチレン系樹脂、ポリシロキサン系樹脂、ポリ(2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート)、ポリビニルピロリドンやポリエチレンオキサイド、ポリビニルアルコール等も有用である。
また、親水性基を有するモノマーを共重合してもよく、この例としては、アルコキシアルキル(メタ)アクリレート、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート、グリセロール(メタ)アクリレート、(メタ)アクリルアミド、N−メチロールアクリルアミド、2級及び3級のアルキルアクリルアミド、ジアルキルアミノアルキル(メタ)アクリレート、モルホリノ(メタ)アクリレート、N−ビニルピロリドン、N−ビニルカプロラクタム、ビニルイミダゾール、ビニルトリアゾール、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、分岐又は直鎖のプロピル(メタ)アクリレート、分岐又は直鎖のブチル(メタ)アクリレート、フェノキシヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
上記以外に親水性基を有するモノマーとして、テトラヒドロフルフリル基、燐酸部位、燐酸エステル部位、4級アンモニウム塩の部位、エチレンオキシ鎖、プロピレンオキシ鎖、スルホン酸又はその塩の部位、モルホニルエチル基等を含んだモノマー等も有用である。
これらの重合性基を有するポリマーの例としては、KSレジスト−106(大阪有機化学工業(株)製)、サイクロマーPシリーズ(ダイセル化学工業(株)製)等が挙げられる。
また、硬化被膜の強度を上げるためにアルコール可溶性ナイロンや、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパンとエピクロルヒドリンとのポリエーテル等も有用である。
上記の各種バインダーのうち、熱堅牢性の観点で、ポリヒドロキシスチレン系樹脂、ポリシロキサン系樹脂、アクリル系樹脂、アクリルアミド系樹脂、アクリル/アクリルアミド共重合体樹脂が好ましく、また、現像性制御の観点では、アクリル系樹脂、アクリルアミド系樹脂、アクリル/アクリルアミド共重合体樹脂が好ましい。上記アクリル系樹脂としては、ベンジル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリルアミド等から選ばれるモノマーからなる共重合体、及びKS−レジスト−106(大阪有機化学工業(株)製)、サイクロマーP−シリーズ(ダイセル化学工業(株)製)などが好ましい。
また、本発明に用いることができるバインダーとして、アルカリ可溶性フェノール樹脂を用いることができる。該アルカリ可溶性フェノール樹脂は、本発明の着色硬化性組成物をポジ型に構成する場合に好適に用いることができ、例えば、ノボラック樹脂、又はビニル重合体等が挙げられる。
また、アルデヒド類としては、例えば、ホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、又はベンズアルデヒド等が挙げられる。
前記ノボラック樹脂の具体例としては、例えば、メタクレゾール、パラクレゾール又はこれらの混合物とホルマリンとの縮合生成物が挙げられる。ノボラック樹脂は、分別等の手段を用いて分子量分布を調節してもよい。また、ビスフェノールCやビスフェノールA等のフェノール系水酸基を有する低分子量成分を前記ノボラック樹脂に混合してもよい。
前記バインダーは、重量平均分子量(GPC法で測定されたポリスチレン換算値)が1×103〜2×105の重合体が好ましく、2×103〜1×105の重合体が更に好ましく、5×103〜5×104の重合体が特に好ましい。
本発明の着色硬化性組成物は、架橋剤を必要に応じて含有することができる。前述の本発明に係る染料とともに使用すると、従来に比して膜の硬化反応がより高度に進行し、硬化性の良好な膜が得られるものであるが、補足的に架橋剤を用いて更に高度に硬化させた膜を得るようにすることも可能である。本発明の着色硬化性組成物の高解像度化を達成する観点からは有用である。
本発明において使用可能な架橋剤は、架橋反応によって膜硬化を行えるものであれば特に限定はなく、例えば、(a)エポキシ樹脂、(b)メチロール基、アルコキシメチル基、及びアシロキシメチル基よりなる群から選ばれる少なくとも一つの基で置換されたメラミン化合物、グアナミン化合物、グリコールウリル化合物、又はウレア化合物、(c)メチロール基、アルコキシメチル基、及びアシロキシメチル基から選ばれた少なくとも一つの基で置換されたフェノール化合物、ナフトール化合物又はヒドロキシアントラセン化合物が挙げられる。中でも特に、多官能エポキシ樹脂が好ましい。
以下、前記(b)のメラミン化合物、グアナミン化合物、グリコールウリル化合物及びウレア化合物を総じて、(b)に係る化合物(メチロール基含有化合物、アルコキシメチル基含有化合物、又はアシロキシメチル基含有化合物)ということがある。
前記メラミン化合物として、例えば、ヘキサメチロールメラミン、ヘキサメトキシメチルメラミン、ヘキサメチロールメラミンのメチロール基の1〜5個がメトキシメチル化した化合物又はその混合物、ヘキサメトキシエチルメラミン、ヘキサアシロキシメチルメラミン、ヘキサメチロールメラミンのメチロール基の1〜5個がアシロキシメチル化した化合物又はその混合物などが挙げられる。
以下、これらの化合物を総じて、(c)に係る化合物(メチロール基含有化合物、アルコキシメチル基含有化合物、又はアシロキシメチル化合物)ということがある。
また、アシロキシメチル基含有化合物としては、例えば、上記メチロール基含有化合物のメチロール基を、一部又は全部アシロキシメチル化した化合物が挙げられる。
本発明の着色硬化性組成物は、重合性モノマーの少なくとも1種を含有することによって好適に構成することができる。重合性モノマーは着色硬化性組成物をネガ型に構成する場合に主として含有される。なお、後述のナフトキノンジアジド化合物を含有するポジ型の系に後述の光重合開始剤と共に更に含有でき、この場合には形成されるパターンの硬化度をより促進させることができる。
この重合性モノマーは、後述の光重合開始剤と共に用いることで本発明の着色硬化性組成物の高感度化、高解像度化を達成しえる点で有用である。以下、重合性モノマーについて説明する。
前記重合性モノマーとしては、常圧下で100℃以上の沸点を持つエチレン性不飽和基を持つ化合物が好ましく、その例としては、ポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、等の単官能のアクリレートやメタアクリレート;ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールエタントリ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ヘキサンジオール(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(アクリロイルオキシプロピル)エーテル、トリ(アクリロイロキシエチル)イソシアヌレート、グリセリンやトリメチロールエタン等の多官能アルコールにエチレンオキサイドやプロピレンオキサイドを付加させた後(メタ)アクリレート化したもの、特公昭48−41708号、特公昭50−6034号、特開昭51−37193号各公報に記載されているようなウレタンアクリレート類、特開昭48−64183号、特公昭49−43191号、特公昭52−30490号各公報に記載されているポリエステルアクリレート類、エポキシ樹脂と(メタ)アクリル酸との反応生成物であるエポキシアクリレート類等の多官能のアクリレートやメタアクリレート及びこれらの混合物を挙げることができる。
前記重合性モノマーの着色硬化性組成物中における含有量としては、該組成物の固形分に対して、0.1〜90質量%が好ましく、1.0〜80質量%がさらに好ましく、2.0〜70質量%が特に好ましい。
本発明の着色硬化性組成物は、感放射線性化合物の少なくとも1種を含有することにより好適に構成することができる。
本発明に用いることができる感放射線性化合物は、UV、Deep UV、可視光、赤外光、電子線などの放射線に対し、ラジカル発生、酸発生、塩基発生などの化学反応を起こし得る化合物であるが、上記のアルカリ可溶性樹脂を架橋、重合、酸性基の分解などの反応により不溶化させたり、塗膜中に共存する重合性モノマーやオリゴマーの重合、架橋剤の架橋などを起こすことで塗膜をアルカリ現像液に対して不溶化させる目的で用いられる。
この感放射線性化合物は、本発明の着色硬化性組成物の高感度化、高解像度を達成する観点から有用である。
着色硬化性組成物が、ネガ型に構成される場合には光重合開始剤を、ポジ型に構成される場合にはナフトキノンジアジド化合物を、それぞれ含有することが好ましい。
まず、ネガ型に構成する場合に用いる光重合開始剤について説明する。光重合開始剤は、前記重合性モノマー(重合性基を有するモノマー)を重合反応させ得るものであれば特に限定されないが、特性、開始効率、吸収波長、入手性、コスト等の観点で選ばれることが好ましい。なお、ナフトキノンジアジド化合物を含有するポジ型の系に更に含有してもよく、この場合には形成されるパターンの硬化度をより促進させることができる。
前記光重合開始剤としては、ハロメチルオキサジアゾール化合物及びハロメチル−s−トリアジン化合物から選択された少なくとも一つの活性ハロゲン化合物、3−アリール置換クマリン化合物、ロフィン2量体、ベンゾフェノン化合物、アセトフェノン化合物及びその誘導体、シクロペンタジエン−ベンゼン−鉄錯体及びその塩、オキシム系化合物等が挙げられる。
その具体例として、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、9−フルオレノン、2−クロロ−9−フルオレノン、2−メチル−9−フルオレノン、9−アントロン、2−ブロモ−9−アントロン、2−エチル−9−アントロン、9,10−アントラキノン、2−エチル−9,10−アントラキノン、2−t−ブチル−9,10−アントラキノン、2,6−ジクロロ−9,10−アントラキノン、キサントン、2−メチルキサントン、2−メトキシキサントン、2−エトキシキサントン、チオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、アクリドン、10−ブチル−2−クロロアクリドン、ベンジル、ジベンザルアセトン、p−(ジメチルアミノ)フェニルスチリルケトン、p−(ジメチルアミノ)フェニル−p−メチルスチリルケトン、ベンゾフェノン、p−(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン(又はミヒラーケトン)、p−(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、ベンゾアントロン等や特公昭51−48516号公報記載のベンゾチアゾール系化合物等や、チヌビン1130、同400等が挙げられる。
次に、ポジ型に構成する場合に用いるナフトキノンジアジド化合物について説明する。
ナフトキノンジアジド化合物は、少なくとも1つのo−キノンジアジド記を有する化合物であり、例えば、o−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エステル、o−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸アミド、o−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸エステル、o−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸アミド等が挙げられる。これらのエステルやアミド化合物は、例えば、特開平2−84650号公報、特開平3−49437号公報に式(I)で記載されているフェノール化合物等を用いて公知の方法により製造することができる。
本発明の着色硬化性組成物の調製の際には、一般に溶剤を含有することができる。溶剤は各成分の溶解性、着色硬化性組成物の塗布性を満足すれば基本的に特に限定されないが、特に、バインダーの溶解性、塗布性、安全性を考慮して選ばれることが好ましい。
溶剤の具体例としては、エステル類、例えば酢酸エチル、酢酸−n−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、アルキルエステル類、乳酸メチル、乳酸エチル、オキシ酢酸メチル、オキシ酢酸エチル、オキシ酢酸ブチル、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル等、オキシプロピオン酸メチル、3−オキシプロピオン酸エチル等の3−オキシプロピオン酸アルキルエステル類、例えば3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル等;2−オキシプロピオン酸メチル、2−オキシプロピオン酸エチル、2−オキシプロピオン酸プロピル等の2−オキシプロピオン酸アルキルエステル類、例えば2−メトキシプロピオン酸メチル、2−メトキシプロピオン酸エチル、2−メトキシプロピオン酸プロピル、2−エトキシプロピオン酸メチル、2−エトキシプロピオン酸エチル、2−オキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−オキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、2−メトキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−エトキシ−2−メチルプロピオン酸エチル等;ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2−オキソブタン酸メチル、2−オキソブタン酸エチル等;
本発明の着色硬化性組成物には、必要に応じて各種添加物、例えば充填剤、上記以外の高分子化合物、界面活性剤、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤等を配合することかできる。これらの例としては、特開2008−292970号公報の段落0274〜0276に記載の添加剤を挙げることができる。
具体的には、例えばギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、ピバリン酸、カプロン酸、ジエチル酢酸、エナント酸、カプリル酸等の脂肪族モノカルボン酸;シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ブラシル酸、メチルマロン酸、エチルマロン酸、ジメチルマロン酸、メチルコハク酸、テトラメチルコハク酸、シトラコン酸等の脂肪族ジカルボン酸;トリカルバリル酸、アコニット酸、カンホロン酸等の脂肪族トリカルボン酸;安息香酸、トルイル酸、クミン酸、ヘメリト酸、メシチレン酸等の芳香族モノカルボン酸;フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トリメリト酸、トリメシン酸、メロファン酸、ピロメリト酸等の芳香族ポリカルボン酸;フェニル酢酸、ヒドロアトロパ酸、ヒドロケイ皮酸、マンデル酸、フェニルコハク酸、アトロパ酸、ケイ皮酸、ケイ皮酸メチル、ケイ皮酸ベンジル、シンナミリデン酢酸、クマル酸、ウンベル酸等のその他のカルボン酸が挙げられる。
次に、本発明のカラーフィルタについて、その製造方法を通じて詳述する。
本発明のカラーフィルタは、本発明の着色硬化性組成物を硬化して得られるカラーフィルタであり、下記の製造方法により製造されたカラーフィルタであることが好ましい。
本発明のカラーフィルタの製造方法においては、既述の本発明の着色硬化性組成物が用いられる。本発明のカラーフィルタは、既述の本発明の着色硬化性組成物を用い、この着色硬化性組成物を支持体上に回転塗布、流延塗布、ロール塗布等の塗布方法により塗布して感放射線性組成物層を形成し、該層を、例えば、所定のマスクパターンを介して画像露光し、現像液で現像して、ネガ型又はポジ型の着色パターンを形成することによって、最も好適に作製することができる(画像形成工程)。このとき必要に応じて、形成された着色パターンを加熱及び/又は露光により硬化する硬化工程を設けることができる。この際に使用される光又は放射線としては、特にg線、h線、i線等の紫外線が好ましく用いられる。また、着色硬化性組成物がポジ型に構成されている時には、画像形成工程後に着色パターンをポストベークする工程を設けることができる。
カラーフィルタの作製においてはネガ型の場合は、前記画像形成工程(及び必要により硬化工程)を所望の色相数に合わせて繰り返すことにより、ポジ型の場合は、前記画像形成工程及びポストベークを所望の色相に合わせて繰り返すことにより、所望数の色相に構成されたカラーフィルタを作製することができる。
また、レーザー光をスキャニングする画像露光も使用できる。
アルカリトラップを備えた5Lの三ツ口フラスコに4−イソプロピルアニリン64.8g(0.479モル)、濃塩酸48mL、水360mLを加え室温で撹拌した。ここへ抱水クロラール95.0g(0.574モル)と硫酸ナトリウム500gを水1,500mLに溶解させた溶液を滴下し、さらにヒドロキシルアミン一水和物を水500mLに溶解させた溶液を滴下した。窒素雰囲気下100℃で12時間反応させ、室温まで冷却した。結晶を濾別し、中間体Bの薄茶色固体を98.0g得た(収率99%)。MS(m/z)=207([M+1]+,100%)。
2,000mLの三ツ口フラスコに800mLの濃硫酸を加え、水冷したところに中間体B200g(0.97モル)を60分かけて分割添加した。70〜80℃で30分間反応させた後、水冷した反応液を、氷水6,000gの中へ撹拌しながら、注意深く15℃以下で滴下した。内温15℃で30分間撹拌した後に、析出している固体を濾別、水洗し中間体Cの固体170gを得た(収率90%)。MS(m/z)=189(M+,100%)。
1,000mLの三ツ口フラスコに中間体Cを46g(0.243モル)、水97mL、水酸化カリウム97gを加え、室温で30分間撹拌した。さらにトルエン242mL、臭化テトラエチルアンモニウム1g、ブロモアセトン50g(0.364モル)を加え、60℃で2時間反応させた。反応液を室温まで冷却し、トルエン層を除いた後、水層を酢酸エチルで洗浄した。洗浄した水層を15℃以下に冷却し、ここへ適当量の濃塩酸を加え、結晶を析出させた。結晶を濾別し、イソプロピルアルコールで再結晶し、中間体Dの黄色結晶12.3gを得た(収率21%)。MS(m/z)=246([M+1]+,100%)。
1,000mLの三ツ口フラスコに無水トリメリット酸84.5g(0.44モル)、スルホラン400mLを加え、内温を185℃まで加温した。ここへ中間体D98.0g(0.40モル)を発生する炭酸ガスに注意しながらゆっくりと分割添加した。200℃で2時間反応させた後、反応液を室温に冷却しメタノール200mLを加えた。室温で撹拌し、結晶を濾別し、メタノールで掛け洗いして、中間体Fの橙色結晶91gを得た(収率55%)。MS(m/z)=375(M+,100%)。
1,000mLの三ツ口フラスコに中間体E50g(0.133モル)、N−メチル−2−ピロリドン(NMP)500mL、臭化テトラエチルアンモニウム5.6g、4−ヒドロキシ−1,1,2,2−テトラメチルピペリジン−N−オキシド100mg、メタクリル酸グリシジル19g(0.133モル)を加え、130℃で2時間反応させた。反応液を室温まで冷却し、水3,000mLに滴下し、一晩静置した。析出した結晶を濾別し、水で十分に洗浄し、得られた粗結晶をアセトニトリル450mLで再結晶し、異性体を含む中間体F46.1gを得た(収率67%)。
200mLの三ツ口フラスコに異性体を含む中間体F10g(0.0193モル)、トルエン100mL、無水コハク酸5.0g、ピリジン2.06g、ニトロベンゼン1mLを加え、80℃で6時間反応させた。反応液を冷却し、結晶を濾別し、n−ヘキサンで洗浄した。得られた粗結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて例示化合物(1)を3.3g(収率27%)と例示化合物(2)を0.9g(収率8%)をそれぞれ単離した。
例示化合物(1):MS(m/z)=617(M+,100%)。例示化合物の酢酸エチル中の吸収スペクトルは444nmであった。
例示化合物(2):MS(m/z)=617(M+,100%)。例示化合物の酢酸エチル中の吸収スペクトルは444.2nmであった。
例示化合物(3)、(4)、(9)、(10)、(29)及び(30)は、上記合成例に準じた方法で合成した。
また、例示化合物(1)、(2)、(3)、(4)、(9)、(10)、(29)及び(30)以外の例示化合物に関しても、化学的な見地から、上記合成例に準じた方法で合成することができる。
得られた例示化合物(1)、(2)、(3)、(4)、(9)、(10)、(29)及び(30)(色素(1)、(2)、(3)、(4)、(9)、(10)、(29)及び(30))の酢酸エチル溶液中(濃度1×10-6mol/L、光路長10mm)における吸収スペクトルの極大吸収波長を、下記表8に示す。
また図1に、実施例1で合成した例示化合物(1)(色素(1))の溶液透過スペクトルを示す。
(1)レジスト溶液Aの調製(ネガ型)
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)・・・5.20部
・シクロヘキサノン・・・52.6部
・バインダー・・・30.5部
(メタクリル酸ベンジル/メタクリル酸/メタクリル酸−2−ヒドロキシエチル)共重合体(モル比=60:20:20)41%シクロヘキサノン溶液
・ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート・・・10.2部
・重合禁止剤(p−メトキシフェノール)・・・0.006部
・フッ素系界面活性剤・・・0.80部
(商品名:F−475、大日本インキ化学工業(株)製)
・光重合開始剤TAZ−107(みどり化学(株)製)・・・0.58部
を混合して溶解し、レジスト溶液Aを調製した。
ガラス基板(コーニング1737)を0.5%NaOH水で超音波洗浄した後、水洗、脱水ベーク(200℃/20分)を行った。ついで上記(1)で得たレジスト溶液Aを洗浄したガラス基板上に膜厚2μmになるようにスピンコーターを用いて塗布し、220℃で1時間加熱乾燥させて、硬化膜(下塗り層)を調製した。
・シクロヘキサノン・・・80部
・ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート・・・14.0部
・重合禁止剤(p−メトキシフェノール)・・・0.006部
・フッ素系界面活性剤・・・0.80部
(商品名:F−475、大日本インキ化学工業(株)製)
・光重合開始剤TAZ−107(みどり化学(株)製)・・・2.0部
・本発明の例示化合物(1)・・・4.0部
を混合して溶解し、染料レジスト溶液(着色硬化性組成物[ネガ型]の溶液)を調製した。
上記(3)で得られた染料レジスト溶液を、上記(2)で得た下塗り層付ガラス基板の下塗り層の上に膜厚が0.6μmになるようにスピンコーターを用いて塗布し、100℃で120秒間プリベークした。
次いで、露光装置を使用して、塗布膜に365nmの波長で線幅2μmのマスクを通して、200mJ/cm2の露光量で照射した。露光後、現像液CD−2000(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)を使用して、25℃40秒間の条件で現像した。その後、流水で30秒間リンスした後、スプレー乾燥した。その後、200℃で15分間ポストベークを行った。
以上のようにしてカラーフィルタを構成するイエロー色として好適なパターンが得られた。
また図2に、実施例2で作製したカラーフィルタの透過スペクトルを示す。
上記で調製した染料レジスト溶液の経時での保存安定性、及び、染料レジスト溶液を用いてガラス基板上に塗設された塗布膜の熱堅牢性、光堅牢性、耐溶剤性、パターン形状を下記のようにして評価した。評価結果は下記表9に示す。
染料レジスト溶液を室温で1ケ月保存した後、溶液中における異物の析出度合いを目視により下記判定基準に従って評価した。
−判定基準−
・○:析出は認められなかった。
・△:僅かに析出が認められた。
・×:析出が認められた。
染料レジスト溶液が塗布されたガラス基板を、該基板面で接するように200℃のホットプレートに載置して1時間加熱した後、色度計MCPD−1000(大塚電子(株)製)にて、加熱前後での色差(ΔEab値)を測定して熱堅牢性を評価する指標とし、下記判定基準に従って評価した。
ΔEab値は、値の小さい方が、熱堅牢性が良好なことを示す。
−判定基準−
・○:ΔEab値<5
・△:5≦ΔEab値≦10
・×:ΔEab値>10
染料レジスト溶液が塗布されたガラス基板に対し、キセノンランプを10万luxで20時間照射(200万lux・h相当)した後、照射前後での色差(ΔEab値)を測定して光堅牢性を評価する指標とし、下記判定基準に従って評価した。
ΔEab値は、値の小さい方が、光堅牢性が良好なことを示す。
−判定基準−
・○:ΔEab値<3
・△:3≦ΔEab値≦10
・×:ΔEab値>10
上記(4)で得られたポストベーク後の各種塗膜の分光を測定した(分光A)。この塗膜に対し、この上に上記(1)で得られたレジスト溶液Aを膜厚1μmとなるように塗布しプリベークを行った後、CD−2000(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)現像液を使用して23℃・120秒間の条件で現像を行い、再度分光を測定した(分光B)。この分光A、Bの差より染料残存率(%)を算出し、これを耐溶剤性を評価する指標とした。この数値は100%に近いほど耐溶剤性に優れていることを示す。
上記(4)で得られたポストベーク後の各種塗膜の現像パターンを光学顕微鏡(オリンパス(株)製デジタルマイクロスコープRX−20)で観察し、精細なパターンが作成できているかを以下判定基準に従って評価した。
−判定基準−
・○:精細なパターンが作製できている。
・△:パターンは作製できているが、パターンの淵が精細でない。
・×:パターンが作製できない。
実施例2の(3)染料レジスト溶液の調製において、本発明に係る染料に変更(但し等重量)した以外、実施例2と同様にしてパターンを形成し、更に同様の評価を行った。評価結果は下記表9に示す。
実施例1の(4)染料レジスト溶液の調製において、本発明に係る染料を下記比較色素1〜6(比較例1〜6)に変更したこと以外(但し等重量)、実施例2と同様にしてパターンを形成し、更に同様の評価を行った。評価結果は実施例の結果と共に下記表9に示す。
表9に示すように、エチレン性不飽和基を有するが、カルボキシル基を有さないキノフタロン色素である比較例3は、微細なパターンが形成できなかった。
表9に示すように、エチレン性不飽和基を有さないが、カルボキシル基を有するキノフタロン色素である比較例6は、耐溶剤性が不十分であった。
表9に示すように、エチレン性不飽和基を有し、カルボキシル基を有するキノフタロン色素である比較例4及び5は、相対的に優れた性能を有するがパターン形成性可能なものの、やや不十分であった。
表9に示すように、エチレン性不飽和基を有し、カルボキシル基を有するキノフタロン色素の中でも特に式(1)で表されるキノフタロン色素を含有する着色硬化性組成物を使用した実施例1〜10が、すべての項目において優れた性能を示していることがわかる。また、本発明のうち、特に式(2)で表されるキノフタロン色素は、実施例で用いたシクロヘキサンを含めさまざまな有機溶剤への溶解性(例えば、より安全性の高い乳酸エチルなど)が非常に高く、作業安全性の観点、作業負荷軽減にも効果的である。
シー・アイ・ソルベント・イエロー162
シー・アイ・ソルベント・イエロー82
特開平5−271567号公報記載の例示化合物64
特開2007−147784号公報記載の染料単量体具体例22
特開2007−147784号公報記載の染料単量体具体例39
エチレン性不飽和基を有する置換基がなく、カルボキシル基を有する下記キノフタロン色素
−着色硬化性組成物[ポジ型]の調製−
下記組成を混合、溶解して溶液状の着色硬化性組成物[ポジ型]を調製した。
・乳酸エチル(EL)・・・30部
・下記樹脂P−1・・・3.0部
・下記ナフトキノンジアジド化合物N−1・・・1.8部
・ヘキサメトキシメチロール化メラミン(架橋剤)・・・0.6部
・TAZ−107(みどり化学(株)製;光酸発生剤)・・・1.2部
・F−475・・・0.0005部
(大日本インキ化学工業(株)製;フッ素系界面活性剤)
・本発明に係る染料の例示化合物(1)・・・1.5部
ベンジルメタクリレート70.0g、メタクリル酸13.0g、メタクリル酸−2−ヒドロキシエチル17.0g、及び、2−メトキシプロパノール600gを三口フラスコに仕込み、撹拌装置と還流冷却管、温度計を取り付け窒素気流下65℃にて重合開始剤V−65(和光純薬工業(株)製)を触媒量添加して10時間撹拌した。得られた樹脂溶液を20Lのイオン交換水に激しく撹拌しながら滴下し、白色粉体を得た。この白色粉体を40℃で24時間真空乾燥し、樹脂PXを145g得た。この分子量をGPCにて測定したところ、重量平均分子量Mw=28,000、数平均分子量Mn=11,000であった。
TrisP−PA(本州化学工業(株)製)42.45g、o−ナフトキノンジアジド−5−スルホニルクロリド61.80g及びアセトン300mlを三口フラスコに仕込み、室温下トリエチルアミン24.44gを1時間かけて滴下した。滴下終了後、更に2時間撹拌した後、大量の水を撹拌下に反応液を注いだ。沈殿したナフトキノンジアジドスルホン酸エステルを、吸引ろ過により集め、40℃で24時間真空乾燥し、感光性のナフトキノンアジド化合物N−1を得た。
実施例2と同様に下塗り層付ガラス基板を用意し、上記のようにして調製した着色硬化性組成物を実施例1と同様にして、下塗り層付ガラス基板の上に塗布、プリベーク、照射、現像及びリンス、スプレー乾燥を行ってパターンを得、その後このパターンを180℃で5分間加熱した(ポストベーク)。形成されたシアンパターンは矩形状の良好なプロファイルを示した。
続いて、上記で調製した染料レジスト溶液の保存安定性、及び、染料レジスト溶液を用いてガラス基板上に塗設された塗布膜の熱堅牢性、光堅牢性を実施例1と同様にして評価したところ、上記ネガ型の場合と同様に、保存安定性、並びに、光堅牢性及び熱堅牢性のいずれにおいても良好であった。
実施例1〜10のガラス基板をシリコンウエハー基板に変えた他は、実施例1〜10と全て同様の操作を行ってシリコンウエハー基板の上に塗布膜を塗設した。次いで、i−線縮小投影露光装置を使用して1.2μmの正方形パターンに200mJ/cm2の露光量で露光し、CD−2000(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)を60%に希釈した現像液を用いて、23℃で60秒間現像した。次いで、流水で30秒間リンスした後、スプレー乾燥した。以上により、正方形パターンの断面が略矩形でプロファイルの良好なCCD用カラーフィルタとして好適なパターンが得られた。
Claims (5)
- 下記式(1)で表されるキノフタロン色素を少なくとも1種類含有することを特徴とする
着色硬化性組成物。
- さらに、重合性モノマーを含有する請求項1に記載の着色硬化性組成物。
- 請求項1又は2に記載の着色硬化性組成物を支持体上に塗布後、画像露光し、現像して、パターン像を形成する工程を有することを特徴とするカラーフィルタの製造方法。
- 請求項3に記載の製造方法によって得られるカラーフィルタ。
- 式(2)で表されるキノフタロン色素。
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