JPH0749583B2 - 液晶組成物及び該組成物を用いた表示素子 - Google Patents
液晶組成物及び該組成物を用いた表示素子Info
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- JPH0749583B2 JPH0749583B2 JP63306427A JP30642788A JPH0749583B2 JP H0749583 B2 JPH0749583 B2 JP H0749583B2 JP 63306427 A JP63306427 A JP 63306427A JP 30642788 A JP30642788 A JP 30642788A JP H0749583 B2 JPH0749583 B2 JP H0749583B2
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- Liquid Crystal (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明の液晶組成物及び該組成物を用いた液晶表示素子
に関し、特に耐光性に優れたカラー液晶組成物及び表示
素子に関するものである。
に関し、特に耐光性に優れたカラー液晶組成物及び表示
素子に関するものである。
（従来の技術） 液晶に二色性色素を添加するゲストホスト効果を利用し
た表示素子は、１）視野角が広い、２）色素の選択によ
り多彩な表示色が容易に実現できる、３）偏光板を必ず
しも必要としないため明るい表示が可能、などの特徴を
有するため、特に中〜大型表示に適した表示素子として
注目されている。
た表示素子は、１）視野角が広い、２）色素の選択によ
り多彩な表示色が容易に実現できる、３）偏光板を必ず
しも必要としないため明るい表示が可能、などの特徴を
有するため、特に中〜大型表示に適した表示素子として
注目されている。
（発明が解決しようとする課題） しかしながら、従来、液晶に二色性色素を添加するゲス
トホスト効果を利用した表示素子は高いコントラスト、
長い寿命及び多彩な色相を同時に満足させることは困難
であった。この原因は、二色性と耐光性の共に優れた二
色性色素が少ないことの他に、異種の色素を配合した場
合に、いずれかの色素の光劣化、特に紫外線による光劣
化がしばしば促進され、色素を単独で用いた場合よりも
耐光性が低下してしまうことにある。かくして起る光に
よる劣化は、変色又は退色となって観察され、消費電流
の増加となって測定される、という問題点があった。し
たがって又、従来、例えばブラック、ブラウン、ダーク
ブルーなどのイエロー系、レッド系及びブルー系の三系
統の二色性色素を配合することが必要の多彩な色相につ
いては、特にコントラストと長い寿命を両立させること
が難しい、という問題があった。本発明は、カラー液晶
組成物及び表示素子において上記の従来の問題点を解決
することを課題とし、本発明の目的とする。
トホスト効果を利用した表示素子は高いコントラスト、
長い寿命及び多彩な色相を同時に満足させることは困難
であった。この原因は、二色性と耐光性の共に優れた二
色性色素が少ないことの他に、異種の色素を配合した場
合に、いずれかの色素の光劣化、特に紫外線による光劣
化がしばしば促進され、色素を単独で用いた場合よりも
耐光性が低下してしまうことにある。かくして起る光に
よる劣化は、変色又は退色となって観察され、消費電流
の増加となって測定される、という問題点があった。し
たがって又、従来、例えばブラック、ブラウン、ダーク
ブルーなどのイエロー系、レッド系及びブルー系の三系
統の二色性色素を配合することが必要の多彩な色相につ
いては、特にコントラストと長い寿命を両立させること
が難しい、という問題があった。本発明は、カラー液晶
組成物及び表示素子において上記の従来の問題点を解決
することを課題とし、本発明の目的とする。
（課題を解決するための手段） 本発明は、液晶物質と下記一般式〔Ｉ〕 （式中、X1は水素原子又はハロゲン原子を示し、Ｙを酸
素原子又はイオウ原子を示し、R1はアルキル基、置換基
を有しても良いシクロアルキル基、アルコキシアルキル
基、アリール基又はアラルキル基を示す。） で表されるキノフタロン系二色性色素を少なくとも一
種、 下記一般式〔II〕 （式中、R2は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、置
換基を有しても良いシクロアルキル基、アルコキシアル
キル基又はアルコキシ基を示し、X2は水素原子、ハロゲ
ン原子又はカルボン酸エステル基を示す。）で表される
アントラキノン系二色性色素を少なくとも一種、 下記一般式〔III〕 （式中、R3、R4は水素原子、ハロゲン原子、アルキル
基、置換基を有しても良いシクロアルキル基、アルコキ
シアルキル基又はアルコキシ基を示す。但し、 はトランスシクロヘキシル基を表す。）で表されるアン
トラキノン系二色性色素を少なくとも一種、 及び、一般式〔IV〕 （式中、R5は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、置
換基を有しても良いシクロアルキル基、アルコキシアル
キル基又はアルコキシ基を示し、R6は水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、置換基を有しても良いシクロアル
キル基、アルコキシアルキル基、アルコキシ基又はアリ
ール基を示す。但し、 はトランスシクロヘキシル基を示す。）で表されるアン
トラキノン系二色性色素から少なくとも一種の色素を含
むことを特徴とする液晶組成物、並びに、該液晶組成物
を少なくとも一方が透明な電極基板間に担持してなる液
晶表示素子を要旨とするものである。
素原子又はイオウ原子を示し、R1はアルキル基、置換基
を有しても良いシクロアルキル基、アルコキシアルキル
基、アリール基又はアラルキル基を示す。） で表されるキノフタロン系二色性色素を少なくとも一
種、 下記一般式〔II〕 （式中、R2は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、置
換基を有しても良いシクロアルキル基、アルコキシアル
キル基又はアルコキシ基を示し、X2は水素原子、ハロゲ
ン原子又はカルボン酸エステル基を示す。）で表される
アントラキノン系二色性色素を少なくとも一種、 下記一般式〔III〕 （式中、R3、R4は水素原子、ハロゲン原子、アルキル
基、置換基を有しても良いシクロアルキル基、アルコキ
シアルキル基又はアルコキシ基を示す。但し、 はトランスシクロヘキシル基を表す。）で表されるアン
トラキノン系二色性色素を少なくとも一種、 及び、一般式〔IV〕 （式中、R5は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、置
換基を有しても良いシクロアルキル基、アルコキシアル
キル基又はアルコキシ基を示し、R6は水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、置換基を有しても良いシクロアル
キル基、アルコキシアルキル基、アルコキシ基又はアリ
ール基を示す。但し、 はトランスシクロヘキシル基を示す。）で表されるアン
トラキノン系二色性色素から少なくとも一種の色素を含
むことを特徴とする液晶組成物、並びに、該液晶組成物
を少なくとも一方が透明な電極基板間に担持してなる液
晶表示素子を要旨とするものである。
本発明を更に詳細に説明すれば、前示一般式〔Ｉ〕にお
けるX1としては水素原子；フッ素原子、塩素原子から、
臭素原子等のハロゲン原子が挙げられ、R1としてのメチ
ル基、エチル基、直鎖状又は分枝状のプロピル基、ブチ
ル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ノニル
基、ドデシル基などの直鎖状又は分枝状のアルキル基；
直鎖状又は分枝状のプロピルシクロヘキシル基、ブチル
シクロヘキシル基、ペンチルシクロヘキシル基、ヘキシ
ルシクロヘキシル基、オクチルシクロヘキシル基等の直
鎖状又は分枝状のアルキル基等の置換基を有しても良い
シクロアルキル基；メトキシメチル基、ブトキシメチル
基、メトキシプロピル基、エトキシエチル基、ブトキシ
エチル基等のアルコキシアルキル基；トリル基、フェニ
ル基、エチルフェニル基、ブチルフェニル基、オクチル
フェニル基、ブトキシフェニル基、オクチルオキシフェ
ニル基等のアリール基；ベンジル基、フェネチル基等の
アラルキル基が挙げられ、前示一般式〔II〕、〔III〕
及び〔IV〕におけるR2〜R5としては、水素原子；フッ素
原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子；メチル
基、エチル基、直鎖状又は分枝状のプロピル基、ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ノニル基、
ドデシル基などのアルキル基；プロピルシクロヘキシル
基、ブチルシクロヘキシル基、ペンチルシクロヘキシル
基、ヘキシルシクロヘキシル基、オクチルシクロヘキシ
ル基等の直鎖状又は分枝状のアルキル基等の置換基を有
しても良いシクロアルキル基；メトキシメチル基、ブト
キシメチル基、メトキシプロピル基、エトキシエチル
基、ブトキシエチル基等のアルコキシアルキル基；メト
キシ基、エトキシ基、直鎖状又は分枝状のプロポキシ
基、ブトキシ基、ペントキシ基、オクトキシ基等のアル
コキシ基が挙げられ、前示一般式〔II〕におけるX2とし
ては水素原子；フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハ
ロゲン原子；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニ
ル基、直鎖状又は分枝状のブトキシカルボニル基、オク
チルオキシカルボニル、ブチルフェノキシカルボニル
基、オクチルフェノキシカルボニル基、ブトキシフェノ
キシカルボニル基、トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ルオキシカルボニル基、トランス−４−オクチルシクロ
ヘキシルオキシカルボニル基等のカルボン酸エステル基
が挙げられ、前示一般式〔IV〕におけるR6として水素原
子；フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原
子；メチル基、エチル基、直鎖状又は分枝状のプロピル
基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、
ノニル基、ドデシル基などのアルキル基；プロピルシク
ロヘキシル基、ブチルシクロヘキシル基、ペンチルシク
ロヘキシル基、ヘキシルシクロヘキシル基、オクチルシ
クロヘキシル基等の直鎖状又は分枝状のアルキル基等の
置換基を有しても良いシクロアルキル基；メトキシメチ
ル基、ブトキシメチル基、メトキシプロピル基、エトキ
シエチル基、ブトキシエチル基等のアルコキシアルキル
基；メトキシ基、エトキシ基、直鎖状又は分枝状のプロ
ポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、オクトキシ基等
のアルコキシ基；フェニル基、エチルフェニル基、ブチ
ルフェニル基、オクチルフェニル基、ブトキシフェニル
基、オクチルオキシフェニル基等のアリル基が挙げられ
る。
けるX1としては水素原子；フッ素原子、塩素原子から、
臭素原子等のハロゲン原子が挙げられ、R1としてのメチ
ル基、エチル基、直鎖状又は分枝状のプロピル基、ブチ
ル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ノニル
基、ドデシル基などの直鎖状又は分枝状のアルキル基；
直鎖状又は分枝状のプロピルシクロヘキシル基、ブチル
シクロヘキシル基、ペンチルシクロヘキシル基、ヘキシ
ルシクロヘキシル基、オクチルシクロヘキシル基等の直
鎖状又は分枝状のアルキル基等の置換基を有しても良い
シクロアルキル基；メトキシメチル基、ブトキシメチル
基、メトキシプロピル基、エトキシエチル基、ブトキシ
エチル基等のアルコキシアルキル基；トリル基、フェニ
ル基、エチルフェニル基、ブチルフェニル基、オクチル
フェニル基、ブトキシフェニル基、オクチルオキシフェ
ニル基等のアリール基；ベンジル基、フェネチル基等の
アラルキル基が挙げられ、前示一般式〔II〕、〔III〕
及び〔IV〕におけるR2〜R5としては、水素原子；フッ素
原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子；メチル
基、エチル基、直鎖状又は分枝状のプロピル基、ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ノニル基、
ドデシル基などのアルキル基；プロピルシクロヘキシル
基、ブチルシクロヘキシル基、ペンチルシクロヘキシル
基、ヘキシルシクロヘキシル基、オクチルシクロヘキシ
ル基等の直鎖状又は分枝状のアルキル基等の置換基を有
しても良いシクロアルキル基；メトキシメチル基、ブト
キシメチル基、メトキシプロピル基、エトキシエチル
基、ブトキシエチル基等のアルコキシアルキル基；メト
キシ基、エトキシ基、直鎖状又は分枝状のプロポキシ
基、ブトキシ基、ペントキシ基、オクトキシ基等のアル
コキシ基が挙げられ、前示一般式〔II〕におけるX2とし
ては水素原子；フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハ
ロゲン原子；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニ
ル基、直鎖状又は分枝状のブトキシカルボニル基、オク
チルオキシカルボニル、ブチルフェノキシカルボニル
基、オクチルフェノキシカルボニル基、ブトキシフェノ
キシカルボニル基、トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ルオキシカルボニル基、トランス−４−オクチルシクロ
ヘキシルオキシカルボニル基等のカルボン酸エステル基
が挙げられ、前示一般式〔IV〕におけるR6として水素原
子；フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原
子；メチル基、エチル基、直鎖状又は分枝状のプロピル
基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、
ノニル基、ドデシル基などのアルキル基；プロピルシク
ロヘキシル基、ブチルシクロヘキシル基、ペンチルシク
ロヘキシル基、ヘキシルシクロヘキシル基、オクチルシ
クロヘキシル基等の直鎖状又は分枝状のアルキル基等の
置換基を有しても良いシクロアルキル基；メトキシメチ
ル基、ブトキシメチル基、メトキシプロピル基、エトキ
シエチル基、ブトキシエチル基等のアルコキシアルキル
基；メトキシ基、エトキシ基、直鎖状又は分枝状のプロ
ポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、オクトキシ基等
のアルコキシ基；フェニル基、エチルフェニル基、ブチ
ルフェニル基、オクチルフェニル基、ブトキシフェニル
基、オクチルオキシフェニル基等のアリル基が挙げられ
る。
本発明に用いられる液晶物質としては例えば下記一般式 （式中、R7、R8はアルキル基、アルコキシアルキル基、
アルコキシ基、アルキルフェニル基、アルコキシアルキ
ルフェニル基、アルコキシフェニル基、アルキルシクロ
ヘキシル基、アルコキシアルキルシクロヘキシル基、ア
ルキルシクロヘキシルフェニル基、シアノフェニル基、
シアノ基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基、ア
ルコキシアルコキシカルボニル基、アルキルフェノキシ
カルボニル基、アルコキシアルキルフェノキシカルボニ
ル基、アルコキシフェノキシカルボニル基、アルキルシ
クロヘキシルオキシカルボニル基、アルキルシクロヘキ
シルフェノキシカルボニル基、シアノフェノキシカルボ
ニル基、ハロゲンフェノキシカルボニル基、アルキルフ
ェニルアルキル基、アルコキシアルキルフェニルアルキ
ル基、アルコシフェニルアルキル基、アルキルシクロヘ
キシルアルキル基、アルコキシアルコキシシクロヘキシ
ルアルキル基、アルキルシクロヘキシルフェニルアルキ
ル基、シアノフェニルアルキル基を示し、アルキル鎖、
アルコキシ鎖中に光学活性中心を有しても良い。又、
R7、R8中のフェニル基又はフェノキシ基は、フッ素原
子、塩素原子などのハロゲン原子で置換されていても良
い。又、X3は水素原子もしくはフッ素原子、塩素原子等
のハロゲン原子を表す。）で表される化合物の単体ある
いはこれらの混合物などの液晶物質が挙げられる。ま
た、前記の液晶物質はコレステリルノナノエートのよう
な光学活性物質、紫外線吸収剤、酸化防止剤などの添加
剤を含有していても良い。
アルコキシ基、アルキルフェニル基、アルコキシアルキ
ルフェニル基、アルコキシフェニル基、アルキルシクロ
ヘキシル基、アルコキシアルキルシクロヘキシル基、ア
ルキルシクロヘキシルフェニル基、シアノフェニル基、
シアノ基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基、ア
ルコキシアルコキシカルボニル基、アルキルフェノキシ
カルボニル基、アルコキシアルキルフェノキシカルボニ
ル基、アルコキシフェノキシカルボニル基、アルキルシ
クロヘキシルオキシカルボニル基、アルキルシクロヘキ
シルフェノキシカルボニル基、シアノフェノキシカルボ
ニル基、ハロゲンフェノキシカルボニル基、アルキルフ
ェニルアルキル基、アルコキシアルキルフェニルアルキ
ル基、アルコシフェニルアルキル基、アルキルシクロヘ
キシルアルキル基、アルコキシアルコキシシクロヘキシ
ルアルキル基、アルキルシクロヘキシルフェニルアルキ
ル基、シアノフェニルアルキル基を示し、アルキル鎖、
アルコキシ鎖中に光学活性中心を有しても良い。又、
R7、R8中のフェニル基又はフェノキシ基は、フッ素原
子、塩素原子などのハロゲン原子で置換されていても良
い。又、X3は水素原子もしくはフッ素原子、塩素原子等
のハロゲン原子を表す。）で表される化合物の単体ある
いはこれらの混合物などの液晶物質が挙げられる。ま
た、前記の液晶物質はコレステリルノナノエートのよう
な光学活性物質、紫外線吸収剤、酸化防止剤などの添加
剤を含有していても良い。
本発明の液晶組成物は前記構造式〔Ｉ〕〜〔IV〕で示さ
れる色素を前記の液晶物質に溶解させることにより、容
易に調整することが出来る。
れる色素を前記の液晶物質に溶解させることにより、容
易に調整することが出来る。
このようにして調整された液晶組成物を、少なくとも一
方が透明な電極基板間に担持させることによりゲストホ
スト効果を応用した表示素子〔詳しくは松本正一、角田
市良“液晶の最新技術”工業調査会34（1983）J.L.Ferg
ason,SID 85 Digest 68（1985）等に記載〕を構成する
ことが出来る。
方が透明な電極基板間に担持させることによりゲストホ
スト効果を応用した表示素子〔詳しくは松本正一、角田
市良“液晶の最新技術”工業調査会34（1983）J.L.Ferg
ason,SID 85 Digest 68（1985）等に記載〕を構成する
ことが出来る。
以下に本発明を実施例により具体的に説明するが、本発
明はその要旨を超えない限り以下の実施例に制約される
ものではない。
明はその要旨を超えない限り以下の実施例に制約される
ものではない。
実施例１ 下記構造式で示される色素〔Ｉ−１〕 及び下記構造式で示される色素〔II−１〕 及び下記構造式で示される色素〔III−１〕 及び下記構造式で示される色素〔IV−１〕 及び下記構造式で示される色素〔IV−２〕 を商品名ZLI−1565（E.MERCK社製）として市販されてい
るフェニルシクロヘキサン系化合物を主成分とする液晶
混合物100gに溶解させて液晶組成物−１を調整した。こ
れをポリイミド系樹脂を塗布硬化後、ラビングしてホモ
ジニアス配向処理された透明電極付きガラス板からな
り、該配向処理面を対向させるように構成されたギャプ
９μｍのセルに封入した。このようにして作製した表示
素子を用い、配向方向に平行な直線偏光に対する吸光度
Ａ″、及び垂直な直線偏光に対する吸光度Ａ⊥を測定
し、下記の式 からオーダーパラメーターＳを算出した結果、580nm及
び442nmにおいて、それぞれ0.57及び0.73であった。ま
た、液晶組成物−１を封入したセルを、フェードメータ
ー（カーボンアーク光源）にて耐光性テストを実施した
結果、200時間後の色相変化：ΔＥ（Ｌ＊ａ＊ｂ＊法）
は３以下であり、電流値の増加率I/Io（印加電圧:5V、3
2Hz）は2.3であり、各吸収ピーク（580nm、442nm）の吸
光度変化は３％以下であった。
るフェニルシクロヘキサン系化合物を主成分とする液晶
混合物100gに溶解させて液晶組成物−１を調整した。こ
れをポリイミド系樹脂を塗布硬化後、ラビングしてホモ
ジニアス配向処理された透明電極付きガラス板からな
り、該配向処理面を対向させるように構成されたギャプ
９μｍのセルに封入した。このようにして作製した表示
素子を用い、配向方向に平行な直線偏光に対する吸光度
Ａ″、及び垂直な直線偏光に対する吸光度Ａ⊥を測定
し、下記の式 からオーダーパラメーターＳを算出した結果、580nm及
び442nmにおいて、それぞれ0.57及び0.73であった。ま
た、液晶組成物−１を封入したセルを、フェードメータ
ー（カーボンアーク光源）にて耐光性テストを実施した
結果、200時間後の色相変化：ΔＥ（Ｌ＊ａ＊ｂ＊法）
は３以下であり、電流値の増加率I/Io（印加電圧:5V、3
2Hz）は2.3であり、各吸収ピーク（580nm、442nm）の吸
光度変化は３％以下であった。
実施例２ 下記構造式で示される色素〔Ｉ−２〕 及び実施例１で用いた〔II−１〕の色素を0.80g、下記
構造式で示される色素〔II−２〕 及び下記構造式で示される色素〔III−２〕 及び下記構造式で示される色素〔IV−３〕 及び実施例１で用いた〔IV−２〕の色素を1.00g、下記
構造式で示される色素〔IV−４〕 を商品名ZLI−1565（E.MERCK社製）として市販されてい
るフェニルシクロヘキサン系化合物を主成分とする液晶
混合物100gに溶解させて液晶組成物−２を調整した。こ
れをポリイミド系樹脂を塗布硬化後、ラビングしてホモ
ジニアス配向処理された透明電極付きガラス板からな
り、該配向処理面を対向させるように構成されたギャブ
９μｍのセルに封入した。このようにして作製した液晶
表示素子を用い、配向方向に平行な直線偏光に対する吸
光度Ａ″、及び垂直な直線偏光に対する吸光度Ａ⊥を測
定し、下記の式 からオーダーパラメーターＳを算出した結果、580nm及
び442nmにおいて、それぞれ0.75及び0.73であった。ま
た、液晶組成物−２を封入したセルを、フェードメータ
ー（カーボンアーク光源）にて耐光性テストを実施した
結果、200時間後の色相変化：ΔＥ（Ｌ＊ａ＊ｂ＊法）
は３以下であり、電流値の増加率I/Io（印加電圧:5V、3
2Hz）は2.4であり、各吸収ピーク（580nm、442nm）の吸
光度変化は３％以下であった。
構造式で示される色素〔II−２〕 及び下記構造式で示される色素〔III−２〕 及び下記構造式で示される色素〔IV−３〕 及び実施例１で用いた〔IV−２〕の色素を1.00g、下記
構造式で示される色素〔IV−４〕 を商品名ZLI−1565（E.MERCK社製）として市販されてい
るフェニルシクロヘキサン系化合物を主成分とする液晶
混合物100gに溶解させて液晶組成物−２を調整した。こ
れをポリイミド系樹脂を塗布硬化後、ラビングしてホモ
ジニアス配向処理された透明電極付きガラス板からな
り、該配向処理面を対向させるように構成されたギャブ
９μｍのセルに封入した。このようにして作製した液晶
表示素子を用い、配向方向に平行な直線偏光に対する吸
光度Ａ″、及び垂直な直線偏光に対する吸光度Ａ⊥を測
定し、下記の式 からオーダーパラメーターＳを算出した結果、580nm及
び442nmにおいて、それぞれ0.75及び0.73であった。ま
た、液晶組成物−２を封入したセルを、フェードメータ
ー（カーボンアーク光源）にて耐光性テストを実施した
結果、200時間後の色相変化：ΔＥ（Ｌ＊ａ＊ｂ＊法）
は３以下であり、電流値の増加率I/Io（印加電圧:5V、3
2Hz）は2.4であり、各吸収ピーク（580nm、442nm）の吸
光度変化は３％以下であった。
実施例３ 実施例１で用いた〔Ｉ−１〕の色素を0.58g、下記構造
式で示される色素〔Ｉ−３〕 及び下記構造式で示される色素〔II−３〕 及び下記構造式で示される色素〔III−３〕と〔III−
４〕 〔III−３〕R3:C7H15（ｎ） R4:CH3 0.75g 〔III−４〕R3:C6H15（ｎ） R4:C4H9 0.63g 及び実施例１で用いた〔IV−２〕の色素を0.76g、実施
例２で用いた〔IV−４〕の色素0.81gの商品名ZLI−1565
（E.MERCK社製）として市販されているフェニルシクロ
ヘキサン系化合物を主成分とする液晶混合物100gに溶解
させて液晶組成物−３を調整した。これをポリイミド系
樹脂を塗布硬化後、ラビングしてホモジニアス配向処理
された透明電極付きガラス板からなり、該配向処理面を
対向させるように構成されたギャップ９μｍのセルに封
入した。この液晶表示素子を用い、配向方向に平行な直
線偏光に対する吸光度Ａ″、及び垂直な直線偏光に対す
る吸光度Ａ⊥を測定し、下記の式 からオーダーパラメーターＳを算出した結果、580nm及
び442nmにおいて、それぞれ0.75及び0.73であった。ま
た、液晶組成物−３を封入したセルを、フェードメータ
ー（カーボンアーク光源）にて耐光性テストを実施した
結果、200時間後の色相変化：ΔＥ（Ｌ＊ａ＊ｂ＊法）
は3.7以下であり、電流値の増加率I/Io（印加電圧:5V、
32Hz）は3.2であり、各吸収ピーク（580nm、442nm）の
吸光度変化は４％以下であった。
式で示される色素〔Ｉ−３〕 及び下記構造式で示される色素〔II−３〕 及び下記構造式で示される色素〔III−３〕と〔III−
４〕 〔III−３〕R3:C7H15（ｎ） R4:CH3 0.75g 〔III−４〕R3:C6H15（ｎ） R4:C4H9 0.63g 及び実施例１で用いた〔IV−２〕の色素を0.76g、実施
例２で用いた〔IV−４〕の色素0.81gの商品名ZLI−1565
（E.MERCK社製）として市販されているフェニルシクロ
ヘキサン系化合物を主成分とする液晶混合物100gに溶解
させて液晶組成物−３を調整した。これをポリイミド系
樹脂を塗布硬化後、ラビングしてホモジニアス配向処理
された透明電極付きガラス板からなり、該配向処理面を
対向させるように構成されたギャップ９μｍのセルに封
入した。この液晶表示素子を用い、配向方向に平行な直
線偏光に対する吸光度Ａ″、及び垂直な直線偏光に対す
る吸光度Ａ⊥を測定し、下記の式 からオーダーパラメーターＳを算出した結果、580nm及
び442nmにおいて、それぞれ0.75及び0.73であった。ま
た、液晶組成物−３を封入したセルを、フェードメータ
ー（カーボンアーク光源）にて耐光性テストを実施した
結果、200時間後の色相変化：ΔＥ（Ｌ＊ａ＊ｂ＊法）
は3.7以下であり、電流値の増加率I/Io（印加電圧:5V、
32Hz）は3.2であり、各吸収ピーク（580nm、442nm）の
吸光度変化は４％以下であった。
実施例４ 下記構造式で示される色素〔Ｉ−３〕 及び下記構造式で示される色素〔II−４〕 及び実施例２で用いた〔III−２〕の色素を1.04g、 及び実施例１で用いた〔IV−１〕の色素を0.83g、下記
構造式で示される色素〔IV−５〕と〔IV−６〕 〔IV−５〕R5:C6H13（ｎ） R6:H 0.85g 〔IV−６〕R5:C7H15（ｎ） R6:H 0.79g を商品名ZLI−1565（E.MERCK社製）として市販されてい
るフェニルシクロヘキサン系化合物を主成分とする液晶
混合物100gに溶解させて液晶組成物−４を調整した。こ
れをポリイミド系樹脂を塗布硬化後、ラビングしてホモ
ジニアス配向処理された透明電極付きガラス板からな
り、該配向処理面を対向させるように構成されたギャプ
９μｍのセルに封入した。このようにして作製した液晶
表示素子を用い、配向方向に平行な直線偏光に対する吸
光度Ａ″、及び垂直な直線偏光に対する吸光度Ａ⊥を測
定し、下記の式 からオーダーパラメーターＳを算出した結果、580nm及
び442nmにおいて、それぞれ0.75及び0.73であった。ま
た、液晶組成物−４を封入したセルを、フェードメータ
ー（カーボンアーク光源）に耐光性テストを実施した結
果、200時間後の色相変化：ΔＥ（Ｌ＊ａ＊ｂ＊法）は
３以下であり、電流値の増加率I/Io（印加電圧:5V、32H
z）は2.6であり、各吸収ピーク（580nm、442nm）の吸光
度変化は３％以下であった。
構造式で示される色素〔IV−５〕と〔IV−６〕 〔IV−５〕R5:C6H13（ｎ） R6:H 0.85g 〔IV−６〕R5:C7H15（ｎ） R6:H 0.79g を商品名ZLI−1565（E.MERCK社製）として市販されてい
るフェニルシクロヘキサン系化合物を主成分とする液晶
混合物100gに溶解させて液晶組成物−４を調整した。こ
れをポリイミド系樹脂を塗布硬化後、ラビングしてホモ
ジニアス配向処理された透明電極付きガラス板からな
り、該配向処理面を対向させるように構成されたギャプ
９μｍのセルに封入した。このようにして作製した液晶
表示素子を用い、配向方向に平行な直線偏光に対する吸
光度Ａ″、及び垂直な直線偏光に対する吸光度Ａ⊥を測
定し、下記の式 からオーダーパラメーターＳを算出した結果、580nm及
び442nmにおいて、それぞれ0.75及び0.73であった。ま
た、液晶組成物−４を封入したセルを、フェードメータ
ー（カーボンアーク光源）に耐光性テストを実施した結
果、200時間後の色相変化：ΔＥ（Ｌ＊ａ＊ｂ＊法）は
３以下であり、電流値の増加率I/Io（印加電圧:5V、32H
z）は2.6であり、各吸収ピーク（580nm、442nm）の吸光
度変化は３％以下であった。
（発明の効果） 本発明の特定の二色性色素の組合せを含むカラー液晶組
成物及び該液晶組成物を用いた液晶表示素子は液晶物質
に二色性色素を添加するゲストホスト効果を利用したも
のであって、耐光性に優れ、特にイエロー系、レッド系
及びブルー系の三系統の二色性色素の配合を必要とする
ブラック、ブラウン、ダークブルー等の多彩な色相につ
いて、従来は困難とされていたコントラストと長い寿命
の両立を可能とする、という工業的価値ある顕著な効果
を奏するものである。
成物及び該液晶組成物を用いた液晶表示素子は液晶物質
に二色性色素を添加するゲストホスト効果を利用したも
のであって、耐光性に優れ、特にイエロー系、レッド系
及びブルー系の三系統の二色性色素の配合を必要とする
ブラック、ブラウン、ダークブルー等の多彩な色相につ
いて、従来は困難とされていたコントラストと長い寿命
の両立を可能とする、という工業的価値ある顕著な効果
を奏するものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｂ 25/00 Ｚ Ｃ０９Ｋ 19/60 Ｆ 9279−4Ｈ Ｈ 9279−4Ｈ Ｅ 9279−4Ｈ // Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００
Claims (2)
- 【請求項１】液晶物質と下記一般式〔Ｉ〕 （式中、X1は水素原子又はハロゲン原子を示し、Ｙを酸
素原子又はイオウ原子を示し、R1はアルキル基、置換基
を有しても良いシクロアルキル基、アルコキシアルキル
基、アリール基、又はアラルキル基を示す。） で表されるキノフタロン系二色性色素から少なくとも一
種、 下記一般式〔II〕 （式中、R2は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、置
換基を有しても良いシクロアルキル基、アルコキシアル
キル基又はアルコキシ基を示し、X2は水素原子、ハロゲ
ン原子又はカルボン酸エステル基を示す。）で表される
アントラキノン系二色性色素から少なくとも一種、 下記一般式〔III〕 （式中、R3、R4は水素原子、ハロゲン原子、アルキル
基、置換基を有しても良いシクロアルキル基、アルコキ
シアルキル基又はアルコキシ基を示す。但し、 はトランスシクロヘキシル基を表す。）で表されるアン
トラキノン系二色性色素から少なくとも一種、 及び下記一般式〔IV〕 （式中、R5は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、置
換基を有しても良いシクロアルキル基、アルコキシアル
キル基又はアルコキシ基を示し、R6は水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、置換基を有しても良いシクロアル
キル基、アルコキシアルキル基、アルコキシ基又はアリ
ール基を示す。但し、 はトランスシクロヘキシル基を示す。）で表されるアン
トラキノン系二色性色素から少なくとも一種の色素を含
むことを特徴とする液晶組成物。 - 【請求項２】少なくとも一方が透明な電極基板間に液晶
組成物を担持してなる液晶表示素子において、液晶組成
物として請求項１）に記載の液晶組成物を用いることを
特徴とする液晶表示素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63306427A JPH0749583B2 (ja) | 1988-12-03 | 1988-12-03 | 液晶組成物及び該組成物を用いた表示素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63306427A JPH0749583B2 (ja) | 1988-12-03 | 1988-12-03 | 液晶組成物及び該組成物を用いた表示素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02151686A JPH02151686A (ja) | 1990-06-11 |
| JPH0749583B2 true JPH0749583B2 (ja) | 1995-05-31 |
Family
ID=17956886
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63306427A Expired - Lifetime JPH0749583B2 (ja) | 1988-12-03 | 1988-12-03 | 液晶組成物及び該組成物を用いた表示素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0749583B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2010110199A1 (ja) | 2009-03-26 | 2010-09-30 | 富士フイルム株式会社 | 着色硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法、並びに、キノフタロン色素 |
-
1988
- 1988-12-03 JP JP63306427A patent/JPH0749583B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2010110199A1 (ja) | 2009-03-26 | 2010-09-30 | 富士フイルム株式会社 | 着色硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法、並びに、キノフタロン色素 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02151686A (ja) | 1990-06-11 |
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Legal Events
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