JP3536328B2 - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、表示素子等に用いられ
る液晶表示素子に使用する液晶組成物およびこれら液晶
組成物を用いた液晶表示素子に関する。

【０００２】

【従来の技術】薄膜トランジスタなどを用いたアクティ
ブマトリックス駆動による液晶表示素子において、液晶
材料はフレーム周波数間の蓄積電荷を保持しなければな
らない。そのため液晶材料にはフレーム周波数間の蓄積
電荷の保持能力の高い、すなわち電圧保持率の高い材料
を用いることが必須となっている。

【０００３】これらの液晶材料においては、従来のシア
ノ基を含む液晶材料の代りに、通常イオン性不純物を含
みにくい、フッ素原子、トリフルオロメチル基などのフ
ルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基などのフルオ
ロメトキシ基等のフッ素原子を含む置換基をもつフッ素
系液晶材料を用いることが行なわれてきた。しかしなが
らこれらの液晶材料に二色性色素を添加すると、しばし
ばホスト液晶のもつ電圧保持特性を大きく損うという問
題があり、このことによりゲストホスト液晶組成物を用
いたアクティブマトリックス駆動液晶表示素子の実用化
は困難であった。

【０００４】そしてこの二色性色素および二色性色素を
添加したゲストホスト液晶組成物については、電圧保持
特性を損う要因が、色素に含まれるイオン性不純物によ
る影響であるか、あるいは色素の分子構造に起因するも
のかの判別が困難であるなど、電圧保持率と他のパラメ
ータとの因果関係が明らかになっていない。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記の従来
の問題点を解決し得る電圧保持率の高いカラー液晶組成
物および液晶表示素子を提供する事にある。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、ゲストホ
スト液晶組成物において電圧保持率を損われるという前
記の問題を解決すべく鋭意検討した結果、特定の分子構
造を有する複数の二色性色素とフッ素系液晶材料との組
み合わせにより、ゲストホスト液晶組成物の電圧保持率
がホスト液晶材料のもつ電圧保持率の８０％以上、好ま
しくは９０％以上に保持することが可能であるというこ
とを見出し、本発明に至ったものである。

【０００７】すなわち本発明はフッ素系液晶材料及び前
記請求項１に記載の（Ａ）群、（Ｂ）群、（Ｃ）群及び
（Ｄ）群で示される二色性色素を各群から少なくとも１
種ずつ含むことを特徴とする液晶組成物およびこれら液
晶組成物を少なくとも一方が透明な電極基板間に挟持す
ることを特徴とした液晶表示素子に存する。以下、本発
明を更に詳細に説明する。

【０００８】本発明の液晶組成物はブラック、ダークブ
ルー、ブラウン等の色相を有するものであり、本発明で
用いられる色素は上記のような各群で示されている二色
性色素の組合わせにより効果を奏するもので、各群の色
素はそれぞれ公知である。前記一般式［Ｉ］で示される
色素は例えば特開昭５８−１３８７６７号公報に、一般
式［II］で示される色素は例えば特開昭５９−２２９６
４号公報に、一般式［IV］で示される色素は例えば特開
昭５９−４６５１号公報に各々記載されている。

【０００９】また、一般式［III]で示されている色素に
ついても特開昭６３−３０１８５０号公報等に記載され
ている他、日本感光色素（株）により市販されてもい
る。次に、このような本発明で用いられる色素について
詳細に説明する。すなわち、前記一般式［Ｉ］における
Ｒ¹ としては通常水素原子；アルキル基；アルコキシア
ルキル基；アルコキシ基；ハロゲン原子；アルキル基、
アルコキシ基、ハロゲン原子もしくはアルコキシアルキ
ル基で置換されていてもよいシクロヘキシル基もしくは
フェニル基、好ましくは水素原子；アルキル基；アルコ
キシアルキル基；アルコキシ基、更に好ましくは、Ｃ₁
〜Ｃ₁₂のアルキル基である。

【００１０】Ｒ² としては通常アルキル基；アルコキシ
アルキル基；アルキル基、アルコキシアルキル基、アル
コキシ基もしくはハロゲン原子で置換されていてもよい
シクロヘキシルメチル基またはベンジル基、好ましくは

【００１１】

【化５】

【００１２】はシクロヘキシル基又はフェニル基を表
し、Ｒ¹⁶は水素原子；アルキル基；アルコキシアルキル
基；アルコキシ基；ハロゲン原子を表し、更に好ましく
は

【００１３】

【化６】

【００１４】で示され、Ｒ¹⁷はＣ₁ 〜Ｃ₁₂のアルコキシ
基である。Ｒ³ 〜Ｒ⁵ としては通常水素原子、メチル
基、メトキシ基、ハロゲン原子を示し、更にＲ⁴ とＲ⁵
が隣接する炭素に置換している場合は互に連結して芳香
環を形成しても良く、Ｒ³ としては、好ましくは水素原
子、メチル基、更に好ましくは水素原子が挙げられ、Ｒ
⁴ とＲ⁵ は、好ましくは、共に水素原子を表すか、これ
らが隣接する炭素に置換し互いに連結して芳香族環を形
成しており、更に好ましくは隣接する炭素に置換し、互
いに連結して、これらが結合しているフェニレン基と共
に全体としてナフチレン基を形成していることが挙げら
れる。

【００１５】一般式［II］においては、Ｒ⁶ とＲ⁷ とし
ては、通常水素原子；アルキル基；アルコキシアルキル
基；アルコキシ基；ハロゲン原子；アルキル基、アルコ
キシ基、アルコキシアルキル基もしくはハロゲン原子で
置換されていてもよいシクロヘキシル基もしくはフェニ
ル基、好ましくは水素原子；アルキル基；アルコキシア
ルキル基；アルコキシ基；

【００１６】

【化７】

【００１７】はフェニル基又はシクロヘキシル基を示
し、Ｒ¹⁸は水素原子、アルキル基又はアルコキシ基を示
す。）；ハロゲン原子、更に好ましくはＲ⁶ はＣ₁ 〜Ｃ
₁₂のアルキル基、Ｒ⁷ はＣ₁ 〜Ｃ₁₂のアルコキシ基が挙
げられる。一般式［III]においてはＲ⁸ 〜Ｒ¹⁰として
は、通常水素原子；アルキル基；アルコキシアルキル
基；アルコキシ基；ハロゲン原子；アルキル基、アルコ
キシ基、ハロゲン原子もしくはアルコキシアルキル基で
置換されていても良いシクロヘキシル基もしくはフェニ
ル基、好ましくはアルキル基；アルコキシアルキル基；
アルコキシ基、更に好ましくはＣ₁ 〜Ｃ₁₂のアルキル基
であり、Ｒ¹¹〜Ｒ¹³としては、通常水素原子、メチル
基、メトキシ基、ハロゲン原子を示すか、又はＲ¹²とＲ
¹³はそれぞれ隣接した炭素原子に置換している場合は、
互に連結して芳香環を形成しても良く、好ましくはＲ¹¹
としては水素原子、Ｒ¹²とＲ¹³はそれぞれ隣接した炭素
原子に置換して、互に連結して芳香環を形成し、更に好
ましくはＲ¹¹としては水素原子、Ｒ¹²とＲ¹³は互いに連
結して、これらが結合しているフェニレン基とともに全
体としてナフチレン基を形成する。

【００１８】一般式［IV］においては通常、Ｒ¹⁴とＲ¹⁵
としては水素原子；アルキル基；アルコキシアルキル
基；アルコキシ基；ハロゲン原子；アルキル基、アルコ
キシアルキル基、ハロゲン原子もしくはアルコキシ基で
置換されていても良いシクロヘキシル基もしくはフェニ
ル基、好ましくは、Ｒ¹⁴としては、アルキル基；アルコ
キシ基；アルコキシアルキル基、Ｒ¹⁵としては、水素原
子；アルキル基；アルコキシ基；アルコキシアルキル
基、更に好ましくは、Ｒ¹⁴とＲ¹⁵としては、Ｃ₁ 〜Ｃ₁₂
のアルキル基である。

【００１９】これら前記一般式［Ｉ］、一般式［II］、
一般式［III]及び一般式［IV］においては、Ｒ¹ ，
Ｒ² ，Ｒ⁶ 〜Ｒ¹⁰およびＲ¹⁴，Ｒ¹⁵におけるアルキル基
の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ノニ
ル基、ドデシル基などのＣ₁ 〜Ｃ₁₂の直鎖状または分枝
状のアルキル基；アルコキシ基の具体例としては、これ
らのアルキル基に対応するＣ₁ 〜Ｃ₁₂の直鎖状または分
枝状のアルコキシ基；アルコキシアルキル基の具体例と
しては、メトキシメチル基、ブトキシメチル基、エトキ
シエチル基、ブトキシエチル基等のＣ₂ 〜Ｃ₈ の直鎖状
または分枝状のアルコキシアルキル基；ハロゲン原子の
具体例としてはフッ素原子、塩素原子、臭素原子等が挙
げられ、これらの基はＲ¹ ，Ｒ² ，Ｒ⁶ 〜Ｒ¹⁰およびＲ
¹⁴，Ｒ¹⁵における置換シクロヘキシル基、置換シクロヘ
キシルメチル基、置換フェニル基または置換ベンジル基
の置換基の具体例としても挙げられる。

【００２０】本発明においては、これら各群の色素を少
なくとも１種ずつ使用するが組み合わせる色素としては
各群で示される好ましい色素同士を選択するのが良く、
最も好ましい色素同士を組み合わせるのはより好まし
い。また、各群において用いられる色素は必らずしも一
種である必要はなく、２種以上用いても良い。これら、
本願発明で使用される各群の色素の具体例としては以下
に示す表−１のものが挙げられる。

【００２１】

【表１】

【００２２】

【表２】

【００２３】

【表３】

【００２４】

【表４】

【００２５】本発明に用いる液晶材料としては、下記に
構造式で示されるような各種液晶化合物を混合したフッ
素原子、トリフルオロメチル基などのフルオロメチル
基、トリフルオロメトキシ基などのフルオロメトキシ基
等のフッ素原子を含む置換基をもつ液晶化合物を主成分
とする１００℃の高温下においても、電圧保持率が９５
％以上のフッ素系液晶材料組成物が挙げられる。

【００２６】

【化８】

【００２７】（式中Ｒ′，Ｘ′はそれぞれ単独してアル
キル基、アルコキシアルキル基、アルコキシ基、アルキ
ルフェニル基、アルコキシアルキルフェニル基、アルコ
キシフェニル基、アルキルシクロヘキシル基、アルコキ
シアルキルシクロヘキシル基、アルキルシクロヘキシル
フェニル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基など
のフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基などのフ
ルオロメトキシ基、アルキルフェニルアルキル基、アル
コキシアルキルフェニルアルキル基、アルキルシクロヘ
キシルアルキル基、アルコキシアルコキシシクロヘキシ
ルアルキル基、アルコキシフェニルアルキル基、アルキ
ルシクロヘキシルフェニルアルキル基を示し、さらに上
記各基のアルキル鎖、アルコキシ鎖中に光学活性中心を
有しても良い。又、Ｒ′，Ｘ′中のフェニル基又はフェ
ノキシ基は、フッ素原子、塩素原子などのハロゲン原子
でさらに置換されていても良い。又各式中のフェニル基
は１個または２個のフッ素原子、塩素原子等のハロゲン
原子でさらに置換されていても良い。） 上記の液晶化合物は主として誘電異方性が正であるが、
誘電異方性が負の公知の液晶も、誘電異方性が正の液晶
と混合して、全体として正の液晶材料にして用いること
ができる。また、誘電異方性が負の液晶材料でも、適当
な素子構成および駆動方式を用いればそのまま使用でき
る。

【００２８】更に上記の液晶化合物はコレステリルノナ
ノエートのような光学活性物質、紫外線吸収剤、酸化防
止剤などの添加物を含有しても良い。本発明の液晶組成
物は、前記（Ａ）群、（Ｂ）群、（Ｃ）群および（Ｄ）
群の各々の群から選ばれる少なくとも一種ずつの色素を
上記の液晶化合物に公知の方法で溶解させることによ
り、容易に調整することができる。

【００２９】色素の使用量は液晶材料に対して０．１〜
１５重量％、好ましくは０．５〜５重量％である。得ら
れたゲストホスト液晶組成物は、比電圧保持率、すなわ
ち、（ゲストホスト液晶組成物の電圧保持率）／（ゲス
ト液晶材料の電圧保持率）が通常０．８以上、好ましく
は０．９以上である。

【００３０】このように調整された液晶組成物を、少な
くとも一方が透明な一対の電極基板間に挟持させること
により、例えば、「液晶デバイスハンドブック、日本学
術振興会第１４２委員会編、日刊工業新聞社発行、第３
１５頁から第３２９頁」等に記載されているＨｅｉｌｍ
ｅｉｅｒモードゲストホスト、相転移モードゲストホス
ト、ツイストネマチック（ＴＮ）モードゲストホストや
「液晶デバイスハンドブック、日本学術振興会第１４２
委員会編、日刊工業新聞社発行、第３６７頁から第３７
０頁」等に記載されている高分子分散モードゲストホス
トなどのゲストホスト効果を応用した各種表示素子を構
成することができる。

【００３１】このように、本発明では液晶表示素子のモ
ードは種々のものが使用可能であるが、ネマチック液晶
組成物中に光学活性物質を加えることにより得られる相
転移モードでは、通常用いられる偏光板が不用となるこ
とで、表示が明るくなるので好ましい。本発明の液晶表
示素子の一例として、図１及び図２にアクティブ駆動方
式の相転移モードゲストホスト型液晶表示素子の略示的
断面図を示す。図１は液晶表示素子の電圧無印加状態を
表わし、図２は電圧印加状態を表わす。図中、１は入射
光、２は透明ガラス板、３は透明電極、４はアクティブ
素子、５は配向膜、６は液晶化合物、７は二色性色素を
示す。

【００３２】電圧無印加時（図１）では、液晶化合物
（６）はコレステリック相を示す。二色性色素（７）も
液晶化合物（６）と共にコレステリック構造を示すの
で、色素（７）は入射光（１）が自然光であっても、偏
光板を用いることなく吸収される。電圧を印加すると
（図２）、液晶化合物（６）と二色性色素（７）は電界
方向に配列するため、光は透過する。

【００３３】このように、液晶表示素子では電界の有無
によって、光の透過、吸収を制御することができる。

【００３４】

【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明
するが、その要旨を越えない限り以下に限定されるもの
ではない。 〔実施例１〕下記の二色性色素を商品名ＺＬＩ−４７９
２（Ｅ．ＭＥＲＣＫ社製）として市販されているフッ素
系化合物を主成分とする液晶混合物１００ｇに溶解させ
て液晶組成物−Ｉを調製した。

【００３５】

【表５】 色素 ［Ｉ−２］ ０．７５ｇ ［II−１］ ０．２０ｇ [III −１］ ０．５０ｇ ［IV−１］ ２．００ｇ この液晶組成物−Ｉをポリイミド系樹脂を塗布硬化後、
ラビングしてホモジニアス配向処理された透明電極付き
ガラス板からなり、その配向処理面を対向させるように
構成されたギャップ９μｍのセルに封入し液晶表示素子
を作成した。このセルを１１０℃の恒温下で１時間焼成
した後、２５℃下でフレーム周波数３０Ｈｚ、電圧５
Ｖ、ＯＮ時間６０μｓｅｃのパルス信号を印加し電圧保
持率を測定した。比電圧保持率、すなわち、（ゲストホ
スト液晶組成物の電圧保持率）／（ホスト液晶材料の電
圧保持率）を算出した結果、０．９３と良好な値を得
た。

【００３６】〔実施例２〕下記の二色性色素を商品名Ｚ
ＬＩ−５０８０（Ｅ．ＭＥＲＣＫ社製）として市販され
ているフッ素系化合物を主成分とする液晶混合物１００
ｇに溶解させて液晶組成物−IIを調製した。

【００３７】

【表６】 色素 ［Ｉ−２］ ０．７２ｇ ［II−１］ ０．２３ｇ [III −１］ ０．４３ｇ ［IV−１］ ２．０２ｇ

【００３８】この液晶組成物−IIをポリイミド系樹脂を
塗布硬化後、ラビングしてホモジニアス配向処理された
透明電極付きガラス板からなり、その配向処理面を対向
させるように構成されたギャップ６μｍのセルに封入し
液晶表示素子を作成した。このセルを１１０℃の恒温下
で１時間焼成した後、７０℃下でフレーム周波数３０Ｈ
ｚ、電圧５Ｖ、ＯＮ時間６０μｓｅｃのパルス信号を印
加し電圧保持率を測定した。比電圧保持率、すなわち、
（ゲストホスト液晶組成物の電圧保持率）／（ゲスト液
晶材料の電圧保持率）を算出した結果、０．９８と良好
な値を得た。

【００３９】〔実施例３〕下記の二色性色素を商品名Ｚ
ＬＩ−５０９１（Ｅ．ＭＥＲＣＫ社製）として市販され
ているフッ素系化合物を主成分とする液晶混合物１００
ｇに溶解させて液晶組成物−III を調製した。

【００４０】

【表７】 色素 ［Ｉ−２］ ０．７９ｇ ［II−１］ ０．２５ｇ [III −１］ ０．４６ｇ ［IV−１］ １．９８ｇ この液晶組成物−III を用いて〔実施例２〕と同様な方
法により液晶表示素子を作製し、〔実施例２〕と同様な
方法により比電圧保持率を算出した結果、０．９６と良
好な値を得た。

【００４１】〔実施例４〕下記の二色性色素を商品名Ｚ
ＬＩ−５０９２（Ｅ．ＭＥＲＣＫ社製）として市販され
ているフッ素系化合物を主成分とする液晶混合物１００
ｇに溶解させて液晶組成物−IVを調製した。

【００４２】

【表８】 色素 ［Ｉ−２］ ０．７５ｇ ［II−１］ ０．２４ｇ [III −１］ ０．５４ｇ ［IV−１］ ２．０７ｇ この液晶組成物−IVを用いて〔実施例２〕と同様な方法
により液晶表示素子を作製し、〔実施例２〕と同様な方
法により比電圧保持率を算出した結果、０．９８と良好
な値を得た。

【００４３】〔実施例５〕下記の二色性色素を商品名Ｚ
ＬＩ−４７９２（Ｅ．ＭＥＲＣＫ社製）として市販され
ているフッ素系化合物を主成分とする液晶混合物１００
ｇに溶解させて液晶組成物−Ｖを調製した。

【００４４】

【表９】 色素 ［Ｉ−２］ ０．４１ｇ ［II−１］ ０．１１ｇ [III −１］ ０．３１ｇ ［IV−１］ １．７２ｇ ［IV−２］ １．０７ｇ この液晶組成物−Ｖを用いて〔実施例２〕と同様な方法
により液晶表示素子を作製し、〔実施例２〕と同様な方
法により比電圧保持率を算出した結果、０．９８と良好
な値を得た。

【００４５】〔実施例６〕下記の二色性色素を商品名Ｚ
ＬＩ−４７９２（Ｅ．ＭＥＲＣＫ社製）として市販され
ているフッ素系化合物を主成分とする液晶混合物１００
ｇに溶解させて液晶組成物−VIを調製した。

【００４６】

【表１０】 色素 ［Ｉ−１］ ０．８９ｇ ［II−２］ ０．２８ｇ [III −１］ ０．２２ｇ ［IV−２］ ２．０９ｇ この液晶組成物−VIを用いて〔実施例２〕と同様な方法
により液晶表示素子を作製し、〔実施例２〕と同様な方
法により比電圧保持率を算出した結果、０．９８と良好
な値を得た。

【００４７】〔実施例７〕商品名ＺＬＩ−４７９２
（Ｅ．ＭＥＲＣＫ社製）として市販されているフッ素系
化合物を主成分とする液晶混合物１００ｇに下記の二色
性色素を溶解させて液晶組成物−VII を調製した。

【００４８】

【表１１】 色素 ［Ｉ−２］ １．２４ｇ ［II−１］ ０．３６ｇ [III −１］ ０．２３ｇ ［IV−１］ １．８８ｇ

【００４９】この液晶組成物−VII を用いて〔実施例
１〕と同様な方法により液晶表示素子を作成した。この
セルを１１０℃の恒温下で１時間焼成した後、１００℃
下でフレーム周波数３０Ｈｚ、電圧５Ｖ、ＯＮ時間６０
μｓｅｃのパルス信号を印加し電圧保持率を測定した。
この電圧保持率の値を、ホスト液晶であるＺＬＩ−４７
９２の電圧保持率の値を１としたときの比として比電圧
保持率即ち、（ゲストホスト液晶組成物の電圧保持率）
／（ホスト液晶材料の電圧保持率）を算出した結果、
０．８３と良好な値を得た。次に、比較例として液晶用
二色性色素として色素の組み合わせが公知のものをフッ
素系液晶に溶解させ、検討を行った。

【００５０】〔比較例１〕商品名ＺＬＩ−４７９２
（Ｅ．ＭＥＲＣＫ社製）として市販されているフッ素系
化合物を主成分とする液晶混合物１００ｇに特開昭６３
−１６５４８３号公報に含まれている下記の二色性色素
を溶解させて液晶組成物−VIIIを調製した。

【００５１】

【表１２】 色素 ［Ｉ−２］ １．１６ｇ ［II−１］ ０．７４ｇ ［IV−１］ ２．４８ｇ 下記構造式［Ｖ］で示される色素 １．５１ｇ

【００５２】

【化９】

【００５３】この液晶組成物−VIIIを用いて〔実施例
７〕と同様な方法により液晶表示素子を作製し、〔実施
例７〕と同様な方法により比電圧保持率を算出した結
果、０．６４と低い値を得た。

【００５４】〔比較例２〕商品名ＺＬＩ−４７９２
（Ｅ．ＭＥＲＣＫ社製）として市販されているフッ素系
化合物を主成分とする液晶混合物１００ｇに下記の特開
平１−４３５９６号公報に含まれている二色性色素を溶
解させて液晶組成物−IXを調製した。

【００５５】

【表１３】 色素 ［Ｉ−２］ １．７２ｇ ［IV−１］ １．８８ｇ ［Ｖ］ １．７３ｇ 下記構造式［VI］で示される色素 １．８７ｇ

【００５６】

【化１０】 下記構造式［VII]で示される色素 １．４１ｇ

【００５７】

【化１１】

【００５８】この液晶組成物−IXを用いて〔実施例７〕
と同様な方法により液晶表示素子を作製し、〔実施例
７〕と同様な方法により比電圧保持率を算出した結果、
０．６５と低い値を得た。

【００５９】〔比較例３〕商品名ＺＬＩ−４７９２
（Ｅ．ＭＥＲＣＫ社製）として市販されているフッ素系
化合物を主成分とする液晶混合物１００ｇに下記の特開
平３−１５４９２０号公報に含まれている二色性色素を
溶解させて液晶組成物−Ｘを調製した。

【００６０】

【表１４】 色素 ［Ｉ−２］ １．２４ｇ ［II−１］ ０．３６ｇ ［III −１］ ０．２３ｇ ［IV−１］ １．８８ｇ ［Ｖ］ １．０４ｇ

【００６１】この液晶組成物−Ｘを用いて〔実施例７〕
と同様な方法により液晶表示素子を作製し、〔実施例
７〕と同様な方法により比電圧保持率を算出した結果、
０．６５と低い値を得た。このように液晶用二色性色素
として組み合わせが知られている色素でも、フッ素系液
晶に溶解すると、比電圧保持率を著しく低下させるの
で、アクティブマトリックス駆動液晶表示素子に用いる
ことは困難である。

【００６２】

【発明の効果】以上述べたように本発明によって、ゲス
トホスト組成物によるアクティブマトリックス液晶表示
素子が可能となり、視野角および色調の再現性の改善さ
れた表示を得ることができるという効果を有する。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明に係わるゲストホスト型液晶素子の電圧
無印加状態の略示的断面図を表す。

【図２】本発明に係わるゲストホスト型液晶素子の電圧
印加状態の略示的断面図を表す。

【符号の説明】

１ 入射光 ２ 透明ガラス板 ３ 透明電極 ４ アクティブ素子 ５ 配向膜 ６ 液晶化合物 ７ 二色性色素

フロントページの続き (56)参考文献 特開 平５−320652（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−165483（ＪＰ，Ａ) 特開 昭64−66288（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−165482（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) C09K 19/60

Claims (3)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 フッ素系液晶材料並びに下記（Ａ）群、
   （Ｂ）群、（Ｃ）群及び（Ｄ）群で示される二色性色素
   を各々の群から少なくとも一種ずつ含むことを特徴とす
   る液晶組成物。 （Ａ）群 下記一般式［Ｉ］で表わされるアゾ系二色性色素。 【化１】 （式中、Ｒ¹ は水素原子；アルキル基；アルコキシアル
   キル基；アルコキシ基；ハロゲン原子；アルキル基、ア
   ルコキシ基、ハロゲン原子もしくはアルコキシアルキル
   基で置換されていてもよいシクロヘキシル基もしくはフ
   ェニル基を表わし、Ｒ² はアルキル基；アルコキシアル
   キル基；アルキル基、アルコキシアルキル基、アルコキ
   シ基もしくはハロゲン原子で置換されていてもよいシク
   ロヘキシルメチル基またはベンジル基を表わし、Ｒ³ 〜
   Ｒ⁵ は水素原子、メチル基、メトキシ基、ハロゲン原子
   を示し、更にＲ⁴ とＲ⁵ が隣接する炭素に置換している
   場合は互に連結して芳香環を形成しても良い。） （Ｂ）群 下記一般式［II］で表わされるアゾ系二色性色素。 【化２】 （式中、Ｒ⁶ ，Ｒ⁷ は水素原子；アルキル基；アルコキ
   シアルキル基；アルコキシ基；ハロゲン原子；アルキル
   基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基もしくはハロ
   ゲン原子で置換されていてもよいシクロヘキシル基もし
   くはフェニル基を示す。） （Ｃ）群 下記一般式［III]で表わされるアゾ系二色性色素。 【化３】 （式中、Ｒ⁸ は水素原子；アルキル基；アルコキシアル
   キル基；アルコキシ基；ハロゲン原子；アルキル基、ア
   ルコキシ基、ハロゲン原子もしくはアルコキシアルキル
   基で置換されていても良いシクロヘキシル基もしくはフ
   ェニル基を表わし、Ｒ⁹ およびＲ¹⁰はアルキル基；アル
   コキシ基；アルコキシアルキル基；ハロゲン原子；アル
   キル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基もしくは
   ハロゲン原子で置換されていてもよいベンジル基もしく
   はシクロヘキシルメチル基を示し、Ｒ¹¹〜Ｒ¹³は水素原
   子、メチル基、メトキシ基、ハロゲン原子を示すか、又
   はＲ ¹²とＲ¹³はそれぞれ隣接した炭素原子に置換してい
   る場合は、互に連結して芳香環を形成しても良い。） （Ｄ）群 下記一般式［IV］で表わされるアントラキノン系二色性
   色素。 【化４】 （式中、Ｒ¹⁴，Ｒ¹⁵は水素原子；アルキル基；アルコキ
   シアルキル基；アルコキシ基；ハロゲン原子；アルキル
   基、アルコキシアルキル基、ハロゲン原子もしくはアル
   コキシ基で置換されていても良いシクロヘキシル基もし
   くはフェニル基を示す。）
2. 【請求項２】 比電圧保持率が０．８以上であることを
   特徴とする請求項１に記載の液晶組成物。
3. 【請求項３】 請求項１に記載の液晶組成物を少なくと
   も一方が透明な一対の電極基板間に挟持したことを特徴
   とする液晶表示素子。