JPH10183121A - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
液晶組成物および液晶表示素子Info
- Publication number
- JPH10183121A JPH10183121A JP9077234A JP7723497A JPH10183121A JP H10183121 A JPH10183121 A JP H10183121A JP 9077234 A JP9077234 A JP 9077234A JP 7723497 A JP7723497 A JP 7723497A JP H10183121 A JPH10183121 A JP H10183121A
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- JP
- Japan
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- liquid crystal
- crystal composition
- alkyl
- alkoxy
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Abstract
(57)【要約】
【課題】
【解決手段】 （Ａ）群で示されるジスアゾ系二色性色
素、（Ｂ）群で示されるジスアゾ系またはトリスアゾ系
二色性色素、（Ｃ）群で示されるアントラキノン系二色
性色素の各群から、少なくとも１種ずつ選ばれた二色性
色素を含有する、ゲストホスト型液晶組成物、および該
液晶組成物を用いた液晶表示素子。
素、（Ｂ）群で示されるジスアゾ系またはトリスアゾ系
二色性色素、（Ｃ）群で示されるアントラキノン系二色
性色素の各群から、少なくとも１種ずつ選ばれた二色性
色素を含有する、ゲストホスト型液晶組成物、および該
液晶組成物を用いた液晶表示素子。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は表示素子などに用い
られる液晶組成物、およびこれを用いた液晶表示素子に
関する。
られる液晶組成物、およびこれを用いた液晶表示素子に
関する。
【０００２】
【従来の技術】二色性色素をホスト液晶組成物に混合し
たゲストホスト型液晶組成物を用いた液晶素子は、視野
角あるいは明るさなどに優れているため、携帯情報機器
に用いられる反射型表示用液晶素子などとして注目され
ている。このゲストホスト型液晶素子のコントラスト等
の表示品質は、使用するゲストホスト型液晶組成物の二
色性ないしはオーダーパラメーターと直接的に相関する
ために、高いオーダーパラメーターを示すゲストホスト
型液晶組成物が従来から要求されている。特に最近では
アクティブ駆動用ＬＣＤなどに使用できる、フッ素系な
どの新しいホスト液晶組成物を用いた高いオーダーパラ
メーターを示すゲストホスト型液晶組成物が求められて
いる。
たゲストホスト型液晶組成物を用いた液晶素子は、視野
角あるいは明るさなどに優れているため、携帯情報機器
に用いられる反射型表示用液晶素子などとして注目され
ている。このゲストホスト型液晶素子のコントラスト等
の表示品質は、使用するゲストホスト型液晶組成物の二
色性ないしはオーダーパラメーターと直接的に相関する
ために、高いオーダーパラメーターを示すゲストホスト
型液晶組成物が従来から要求されている。特に最近では
アクティブ駆動用ＬＣＤなどに使用できる、フッ素系な
どの新しいホスト液晶組成物を用いた高いオーダーパラ
メーターを示すゲストホスト型液晶組成物が求められて
いる。
【０００３】一方、携帯情報機器等の屋外での使用を考
慮されたディスプレイには、特に直射日光等の光に対す
る耐久性について高い電圧保持率等の電気的特性が求め
られている。しかし、通常用いられるアゾ系色素は、一
般的に高いオーダーパラメーターを示すが、アントラキ
ノン系二色性色素と比較して光に対する安定性に劣るた
め、光暴露による電圧保持率の低下等に問題があった。
また、アントラキノン系色素は光に対する電気特性等は
アゾ系色素より優れるものの、色素単独のオーダーパラ
メーターがアゾ系色素より劣る傾向にあること。さら
に、アゾ系およびアントラキノン系等の複数の色素を配
合したブラック、ブラウンおよびダークブルー等の色相
を有する組成物を調合する場合は、個々の色素のオーダ
ーパラメーターが、主吸収波長（λmax）から離れた光
吸収波長域では低下するために、各種構造の二色性色素
を配合した上記ブラック等の組成物では、それぞれの二
色性色素の光吸収スペクトルが重なり合う波長域でオー
ダーパラメーターが低下し、ゲストホスト型液晶組成物
全体のコントラストが充分に得られない原因となってい
た。
慮されたディスプレイには、特に直射日光等の光に対す
る耐久性について高い電圧保持率等の電気的特性が求め
られている。しかし、通常用いられるアゾ系色素は、一
般的に高いオーダーパラメーターを示すが、アントラキ
ノン系二色性色素と比較して光に対する安定性に劣るた
め、光暴露による電圧保持率の低下等に問題があった。
また、アントラキノン系色素は光に対する電気特性等は
アゾ系色素より優れるものの、色素単独のオーダーパラ
メーターがアゾ系色素より劣る傾向にあること。さら
に、アゾ系およびアントラキノン系等の複数の色素を配
合したブラック、ブラウンおよびダークブルー等の色相
を有する組成物を調合する場合は、個々の色素のオーダ
ーパラメーターが、主吸収波長（λmax）から離れた光
吸収波長域では低下するために、各種構造の二色性色素
を配合した上記ブラック等の組成物では、それぞれの二
色性色素の光吸収スペクトルが重なり合う波長域でオー
ダーパラメーターが低下し、ゲストホスト型液晶組成物
全体のコントラストが充分に得られない原因となってい
た。
【０００４】上記の事由により、高いオーダーパラメー
ターと高い光安定性を示すゲストホスト型液晶組成物の
実現が市場より望まれている。
ターと高い光安定性を示すゲストホスト型液晶組成物の
実現が市場より望まれている。
【０００５】
【本発明が解決しようとする課題】本発明は、特に視認
性の良好なモノカラー表示や、マイクロカラーフィルタ
ー等の併用によりマルチカラーやフルカラー等の多色表
示を行う目的にブラック、ブラウンおよびダークブルー
等の色相を有するゲストホスト型液晶組成物を用いる場
合、高いオーダーパラメーターおよび高い光安定性を示
すゲストホスト型液晶組成物を提供することにある。
性の良好なモノカラー表示や、マイクロカラーフィルタ
ー等の併用によりマルチカラーやフルカラー等の多色表
示を行う目的にブラック、ブラウンおよびダークブルー
等の色相を有するゲストホスト型液晶組成物を用いる場
合、高いオーダーパラメーターおよび高い光安定性を示
すゲストホスト型液晶組成物を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、複数の二
色性色素の配合により得られるゲストホスト液晶組成物
において、上記のコントラスト低下および光安定性の問
題を解決すべく鋭意検討した結果、特定の二色性色素の
組み合わせにおいて得られるゲストホスト型液晶組成物
が、光吸収領域全体で良好なオーダーパラメーターを有
し、かつ耐光性等の安定性が優れているという知見を見
いだし本発明を完成したものである。
色性色素の配合により得られるゲストホスト液晶組成物
において、上記のコントラスト低下および光安定性の問
題を解決すべく鋭意検討した結果、特定の二色性色素の
組み合わせにおいて得られるゲストホスト型液晶組成物
が、光吸収領域全体で良好なオーダーパラメーターを有
し、かつ耐光性等の安定性が優れているという知見を見
いだし本発明を完成したものである。
【０００７】すなわち本発明は、二色性色素を含むゲス
トホスト型液晶において、下記（Ａ）群、（Ｂ）群およ
び（Ｃ）群の各群から選ばれる二色性色素を、各群から
少なくとも１種以上含むことを特徴するゲストホスト型
液晶組成物、および該液晶組成物を用いた液晶表示素子
に存する。 （Ａ）群 下記一般式［Ｉ］で表されるアゾ系二色性色素
トホスト型液晶において、下記（Ａ）群、（Ｂ）群およ
び（Ｃ）群の各群から選ばれる二色性色素を、各群から
少なくとも１種以上含むことを特徴するゲストホスト型
液晶組成物、および該液晶組成物を用いた液晶表示素子
に存する。 （Ａ）群 下記一般式［Ｉ］で表されるアゾ系二色性色素
【０００８】
【化４】
【０００９】（式中、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ独立に水
素原子；炭素数１〜１０の直鎖状または分枝状のアルキ
ル基あるいはアルコキシ基；炭素数２〜１２の直鎖状ま
たは分枝状のアルコキシアルキル基；ハロゲン原子；も
しくは、これらのアルキル基、アルコキシ基、アルコキ
シアルキル基又はハロゲン原子を置換基として有してい
てもよい、シクロヘキシル基、フェニル基、ベンジル基
あるいはシクロヘキシルメチル基、を表わす。） （Ｂ）群 下記一般式［IIで表されるアゾ系二色性色素
素原子；炭素数１〜１０の直鎖状または分枝状のアルキ
ル基あるいはアルコキシ基；炭素数２〜１２の直鎖状ま
たは分枝状のアルコキシアルキル基；ハロゲン原子；も
しくは、これらのアルキル基、アルコキシ基、アルコキ
シアルキル基又はハロゲン原子を置換基として有してい
てもよい、シクロヘキシル基、フェニル基、ベンジル基
あるいはシクロヘキシルメチル基、を表わす。） （Ｂ）群 下記一般式［IIで表されるアゾ系二色性色素
【００１０】
【化５】
【００１１】（式中、ｎは０または１を示し、Ｒ3は水
素原子；炭素数１〜１０の直鎖状または分枝状の、アル
キル基あるいはアルコキシ基；炭素数２〜１２の直鎖状
または分枝状のアルコキシアルキル基；ハロゲン原子；
もしくはこれらのアルキル基、アルコキシ基、アルコキ
シアルキル基またはハロゲン原子を置換基として有して
いてもよい、シクロヘキシル基、フェニル基、ベンジル
基あるいはシクロヘキシルメチル基、を表わし、Ｒ4お
よびＲ5はそれぞれ独立に水素原子；炭素数１〜１０の
アルキル基、アルコキシ基あるいはハロゲン化アルキル
基；炭素数２〜１２のアルコキシアルキル基；ハロゲン
原子；もしくはアルキル基、アルコキシ基、アルコキシ
アルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよ
い、ベンジル基あるいはシクロヘキシルメチル基を表わ
す。） （Ｃ）群 下記一般式［III］で表されるアントラキノン系二色性
色素
素原子；炭素数１〜１０の直鎖状または分枝状の、アル
キル基あるいはアルコキシ基；炭素数２〜１２の直鎖状
または分枝状のアルコキシアルキル基；ハロゲン原子；
もしくはこれらのアルキル基、アルコキシ基、アルコキ
シアルキル基またはハロゲン原子を置換基として有して
いてもよい、シクロヘキシル基、フェニル基、ベンジル
基あるいはシクロヘキシルメチル基、を表わし、Ｒ4お
よびＲ5はそれぞれ独立に水素原子；炭素数１〜１０の
アルキル基、アルコキシ基あるいはハロゲン化アルキル
基；炭素数２〜１２のアルコキシアルキル基；ハロゲン
原子；もしくはアルキル基、アルコキシ基、アルコキシ
アルキル基またはハロゲン原子で置換されていてもよ
い、ベンジル基あるいはシクロヘキシルメチル基を表わ
す。） （Ｃ）群 下記一般式［III］で表されるアントラキノン系二色性
色素
【００１２】
【化６】
【００１３】Ｒ6とＲ7はそれぞれ独立に水素原子；ハロ
ゲン原子；炭素数１〜１０の直鎖状または分枝状のアル
キル基あるいはアルコキシ基；炭素数２〜１２の直鎖状
または分枝状のアルコキシアルキル基；もしくは、これ
らのハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基またはア
ルコキシアルキル基を置換基として有していてもよい、
シクロヘキシル基あるいはフェニル基を示す。）
ゲン原子；炭素数１〜１０の直鎖状または分枝状のアル
キル基あるいはアルコキシ基；炭素数２〜１２の直鎖状
または分枝状のアルコキシアルキル基；もしくは、これ
らのハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基またはア
ルコキシアルキル基を置換基として有していてもよい、
シクロヘキシル基あるいはフェニル基を示す。）
【００１４】
【発明の実施の形態】以下、本発明を更に詳細に説明す
る。本発明で用いられる前記一般式［Ｉ］、一般式［I
I］および一般式［III］に記載の二色性色素におけるア
ルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オク
チル基又はノニル基等の炭素数１〜１０の直鎖状または
分枝状のアルキル基；アルコキシ基としては、メトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等の上記ア
ルキル基に対応した炭素数１〜１０の直鎖状または分枝
状のアルコキシ基；アルコキシアルキル基としては、メ
トキシメチル基、メトキシエチル基、メトキシブチル
基、エトキシメチル基、エトキシエチル基またはエトキ
シブチル基等の炭素数２〜１０のアルコキシアルキル
基；ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭
素原子；ハロゲン化アルキル基としてはノナフルオロエ
チル基、ペンタフルオロペンチル基等の炭素数１〜１０
のアルキル基にフッ素原子等のハロゲン原子が置換され
た基等が挙げられる。
る。本発明で用いられる前記一般式［Ｉ］、一般式［I
I］および一般式［III］に記載の二色性色素におけるア
ルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オク
チル基又はノニル基等の炭素数１〜１０の直鎖状または
分枝状のアルキル基；アルコキシ基としては、メトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等の上記ア
ルキル基に対応した炭素数１〜１０の直鎖状または分枝
状のアルコキシ基；アルコキシアルキル基としては、メ
トキシメチル基、メトキシエチル基、メトキシブチル
基、エトキシメチル基、エトキシエチル基またはエトキ
シブチル基等の炭素数２〜１０のアルコキシアルキル
基；ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭
素原子；ハロゲン化アルキル基としてはノナフルオロエ
チル基、ペンタフルオロペンチル基等の炭素数１〜１０
のアルキル基にフッ素原子等のハロゲン原子が置換され
た基等が挙げられる。
【００１５】置換シクロヘキシル基、置換フェニル基、
置換ベンジル基および置換シクロヘキシルメチル基にお
ける置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、
オクチル基またはノニル基等の炭素数１〜１０の直鎖状
もしくは分枝状のアルキル基；アルコキシ基としては、
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基またはブトキシ
基などのアルキル基に対応した炭素数１〜１０の直鎖状
もしくは分枝状のアルコキシ基；アルコキシアルキル基
としては、メトキシメチル基、メトキシエチル基、メト
キシブチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基ま
たはエトキシブチル基などの炭素数２〜１０のアルコキ
シアルキル基；ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩
素原子、臭素原子等が挙げられる。
置換ベンジル基および置換シクロヘキシルメチル基にお
ける置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、
オクチル基またはノニル基等の炭素数１〜１０の直鎖状
もしくは分枝状のアルキル基；アルコキシ基としては、
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基またはブトキシ
基などのアルキル基に対応した炭素数１〜１０の直鎖状
もしくは分枝状のアルコキシ基；アルコキシアルキル基
としては、メトキシメチル基、メトキシエチル基、メト
キシブチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基ま
たはエトキシブチル基などの炭素数２〜１０のアルコキ
シアルキル基；ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩
素原子、臭素原子等が挙げられる。
【００１６】これら、本願発明で使用される各群の二色
性色素の具体例としては以下に示す表−１のものが挙げ
られる。
性色素の具体例としては以下に示す表−１のものが挙げ
られる。
【００１７】
【表１】
【００１８】
【表２】
【００１９】本発明の二色性色素としては、通常前記
（Ａ）群、（Ｂ）群および（Ｃ）群のそれぞれの群から
少なくとも１種以上の色素を用いるが、（Ｂ）群の色素
から前記一般式［II］のｎが０である色素を少なくとも
１種以上用いることが好ましい。特に、一般式［II］の
ｎが０である色素およびｎが１である色素をそれぞれ少
なくとも１種以上用いることは色調の点から、またＲ５
の置換基がハロゲン化アルキル基であることが耐光性等
の安定性の点から更に望ましい。また、（Ｃ）群の色素
からは少なくとも２種の色素を用いることが好ましい。
（Ａ）群、（Ｂ）群および（Ｃ）群のそれぞれの群から
少なくとも１種以上の色素を用いるが、（Ｂ）群の色素
から前記一般式［II］のｎが０である色素を少なくとも
１種以上用いることが好ましい。特に、一般式［II］の
ｎが０である色素およびｎが１である色素をそれぞれ少
なくとも１種以上用いることは色調の点から、またＲ５
の置換基がハロゲン化アルキル基であることが耐光性等
の安定性の点から更に望ましい。また、（Ｃ）群の色素
からは少なくとも２種の色素を用いることが好ましい。
【００２０】（Ａ）群、（Ｂ）群および（Ｃ）群で表さ
れる各群色素の使用量は、得ようとする色相によって適
宜選択されるが、例えばブラック、ブラウン、ダークブ
ルー等の色相を有する液晶組成物を得るためには、ホス
ト液晶材料に対して（Ａ）群色素０２〜２．７重量％、
（Ｂ）群色素０．０２〜２．７重量％、（Ｃ）群色素
０．０６〜９．６重量％使用することが好ましく、二色
性色素の総含有量は、ホスト液晶材料に対して０．１〜
１５重量％、好ましくは０．５〜５重量％である。
れる各群色素の使用量は、得ようとする色相によって適
宜選択されるが、例えばブラック、ブラウン、ダークブ
ルー等の色相を有する液晶組成物を得るためには、ホス
ト液晶材料に対して（Ａ）群色素０２〜２．７重量％、
（Ｂ）群色素０．０２〜２．７重量％、（Ｃ）群色素
０．０６〜９．６重量％使用することが好ましく、二色
性色素の総含有量は、ホスト液晶材料に対して０．１〜
１５重量％、好ましくは０．５〜５重量％である。
【００２１】本発明に用いるホスト液晶材料としては、
以下に示す表−２の構造式［IV］で表される液晶化合物
を主成分とするフッ素系液晶材料、又は構造式［Ｖ］お
よび構造式［VI］で表される液晶化合物を主成分とする
Ｎｎ型液晶材料、又は構造式［VII］および構造式［VII
I］で表される液晶化合物を主成分とするシアノ系液晶
材料が挙げられる。
以下に示す表−２の構造式［IV］で表される液晶化合物
を主成分とするフッ素系液晶材料、又は構造式［Ｖ］お
よび構造式［VI］で表される液晶化合物を主成分とする
Ｎｎ型液晶材料、又は構造式［VII］および構造式［VII
I］で表される液晶化合物を主成分とするシアノ系液晶
材料が挙げられる。
【００２２】
【表３】
【００２３】
【化７】
【００２４】は、シクロヘキサン環、ベンゼン環、シラ
シクロヘキサン環、ジオキサン環またはピリミジン環を
表し、ｎは１〜３の整数を表す。−Ｚ−は、単結合，−
ＣＯＯ−，− ＣＨ2ＣＨ2−，−ＣＨ＝ＣＨ−または−
Ｃ≡Ｃ−を示す。Ｙ1、Ｙ3はそれぞれ独立に水素原子；
フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子を表し、Ｙ2は
フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子；フッ素原子、
塩素原子等のハロゲン原子を置換基として有する炭素数
１〜７の置換アルキル基、置換アルコキシ基、置換アル
ケニル基；置換アルキル基、置換アルコキシ基、置換ア
ルケニル基を置換基として有する置換シクロヘキシル基
又は置換フェニル基を表す。ここでＹ1〜Ｙ3のうち、少
なくとも１つはフッ素原子（ Ｙ2の場合はフッ素原子、
またはフッ素原子を置換基として有するアルキル基また
はアルコキシ基）である。Ｙ7およびＹ8の少なくとも一
方はフッ素原子であり、他方は水素原子またはフッ素原
子、塩素原子等のハロゲン原子を示す。
シクロヘキサン環、ジオキサン環またはピリミジン環を
表し、ｎは１〜３の整数を表す。−Ｚ−は、単結合，−
ＣＯＯ−，− ＣＨ2ＣＨ2−，−ＣＨ＝ＣＨ−または−
Ｃ≡Ｃ−を示す。Ｙ1、Ｙ3はそれぞれ独立に水素原子；
フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子を表し、Ｙ2は
フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子；フッ素原子、
塩素原子等のハロゲン原子を置換基として有する炭素数
１〜７の置換アルキル基、置換アルコキシ基、置換アル
ケニル基；置換アルキル基、置換アルコキシ基、置換ア
ルケニル基を置換基として有する置換シクロヘキシル基
又は置換フェニル基を表す。ここでＹ1〜Ｙ3のうち、少
なくとも１つはフッ素原子（ Ｙ2の場合はフッ素原子、
またはフッ素原子を置換基として有するアルキル基また
はアルコキシ基）である。Ｙ7およびＹ8の少なくとも一
方はフッ素原子であり、他方は水素原子またはフッ素原
子、塩素原子等のハロゲン原子を示す。
【００２５】Ｙ11およびＹ13はシアノ基；炭素数１〜１
０のアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル
基、アルケニル基を表す。Ｙ4〜Ｙ6、Ｙ9〜Ｙ10、Ｙ12
およびＹ14はそれぞれ独立に炭素数１〜１０のアルキル
基、アルコキシ基またはアルケニル基；炭素数２〜１１
のアルコキシアルキル基；もしくはフッ素原子、塩素原
子等のハロゲン原子を置換基として有する炭素数１〜７
の置換アルキル基、置換アルコキシ基または置換アルケ
ニル基を表す。）本発明のゲストホスト型液晶組成物に
は、各種の紫外線吸収剤や酸化防止剤、およびカイラル
ドーパントとしてコレステリックナノエートなどのステ
ロイド系液晶、およびホスト液晶材料として前述した液
晶性化合物などの末端置換基に光学活性アルキル基や光
学活性アルコキシ基等を導入したカイラルネマティック
液晶を０．１〜１０％程度まで添加してもよい。
０のアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル
基、アルケニル基を表す。Ｙ4〜Ｙ6、Ｙ9〜Ｙ10、Ｙ12
およびＹ14はそれぞれ独立に炭素数１〜１０のアルキル
基、アルコキシ基またはアルケニル基；炭素数２〜１１
のアルコキシアルキル基；もしくはフッ素原子、塩素原
子等のハロゲン原子を置換基として有する炭素数１〜７
の置換アルキル基、置換アルコキシ基または置換アルケ
ニル基を表す。）本発明のゲストホスト型液晶組成物に
は、各種の紫外線吸収剤や酸化防止剤、およびカイラル
ドーパントとしてコレステリックナノエートなどのステ
ロイド系液晶、およびホスト液晶材料として前述した液
晶性化合物などの末端置換基に光学活性アルキル基や光
学活性アルコキシ基等を導入したカイラルネマティック
液晶を０．１〜１０％程度まで添加してもよい。
【００２６】本発明のゲストホスト型液晶組成物は、ホ
スト液晶材料と二色性色素および各種添加剤を振とう等
の操作により混合、溶解させることによって容易に得る
ことができる。このように調製されたゲストホスト型液
晶組成物は、ＴＮモードやＳＴＮモードさらには日本学
術振興会第１４２委員会編；「液晶デバイスハンドブッ
ク」日本工業新聞社（１９８９）、ｐ３１５〜３２９お
よびｐ３６７〜３７０などに記載のＨｅｉｌｍｅｉｅｒ
型ゲストホスト等の各種ゲストホストモード等の電気光
学効果が得られるように処理を施した少なくとも一方が
透明な電極基板間に挟持させ、日本学術振興会第１４２
委員会編；「液晶デバイスハンドブック」日本工業新聞
社（１９８９）、ｐ３８７〜４３４などに記載されてい
る各種直接駆動方式や薄膜トランジスタやＭＩＭなどの
能動素子によるアクティブ駆動方式を組み合わせること
により各種表示素子を得ることができる。
スト液晶材料と二色性色素および各種添加剤を振とう等
の操作により混合、溶解させることによって容易に得る
ことができる。このように調製されたゲストホスト型液
晶組成物は、ＴＮモードやＳＴＮモードさらには日本学
術振興会第１４２委員会編；「液晶デバイスハンドブッ
ク」日本工業新聞社（１９８９）、ｐ３１５〜３２９お
よびｐ３６７〜３７０などに記載のＨｅｉｌｍｅｉｅｒ
型ゲストホスト等の各種ゲストホストモード等の電気光
学効果が得られるように処理を施した少なくとも一方が
透明な電極基板間に挟持させ、日本学術振興会第１４２
委員会編；「液晶デバイスハンドブック」日本工業新聞
社（１９８９）、ｐ３８７〜４３４などに記載されてい
る各種直接駆動方式や薄膜トランジスタやＭＩＭなどの
能動素子によるアクティブ駆動方式を組み合わせること
により各種表示素子を得ることができる。
【００２７】図７に、その一例として相転移モードの反
射型液晶表示素子を示す。図中、１は入射光、２はガラ
ス基板、３は透明電極、４は配向膜、５は二色性色素、
６は液晶化合物、７は反射層、８は反射光である。
射型液晶表示素子を示す。図中、１は入射光、２はガラ
ス基板、３は透明電極、４は配向膜、５は二色性色素、
６は液晶化合物、７は反射層、８は反射光である。
【００２８】
【実施例】以下に本発明を実施例により具体的に説明す
るが、本発明はその要旨を越えない限り以下の実施例に
制約されるのではない。 ［実施例１］前記表−１に記載の下記構造式の二色性色
素を商品名ＺＬＩ−４７９２（Ｅ．ＭＥＲＣＫ社製）と
して市販されているフッ素系化合物を主成分とする液晶
混合物１００ｇに混合、溶解させて液晶組成物−Ｉを調
製した。
るが、本発明はその要旨を越えない限り以下の実施例に
制約されるのではない。 ［実施例１］前記表−１に記載の下記構造式の二色性色
素を商品名ＺＬＩ−４７９２（Ｅ．ＭＥＲＣＫ社製）と
して市販されているフッ素系化合物を主成分とする液晶
混合物１００ｇに混合、溶解させて液晶組成物−Ｉを調
製した。
【００２９】
【表４】 ［Ｉ−３］ ０．６８ｇ ［II−１］ ０．６３ｇ ［III−９］ ０．８４ｇ ［III−１０］ ０．９２ｇ この液晶組成物−Ｉを、ポリイミド系樹脂を塗布硬化
後、ラビングしてホモジニアス配向処理された透明電極
付きガラス板からなり、その配向処理面がアンチパラレ
ルとなるよう対向させたセルに注入した。このセルに、
ラビング方向と平行な偏光および垂直な偏光をそれぞれ
照射し、透過光スペクトル（Ａ平行およびＡ垂直）を測
定した。これらの値を用い下式によりオーダーパラメー
ターを算出した。 オーダーパラメーター（Ｓ値）＝（Ａ平行−Ａ垂直）／
（Ａ平行＋２×Ａ垂直） 表−３に各波長におけるオーダーパラメーターを示す。
後、ラビングしてホモジニアス配向処理された透明電極
付きガラス板からなり、その配向処理面がアンチパラレ
ルとなるよう対向させたセルに注入した。このセルに、
ラビング方向と平行な偏光および垂直な偏光をそれぞれ
照射し、透過光スペクトル（Ａ平行およびＡ垂直）を測
定した。これらの値を用い下式によりオーダーパラメー
ターを算出した。 オーダーパラメーター（Ｓ値）＝（Ａ平行−Ａ垂直）／
（Ａ平行＋２×Ａ垂直） 表−３に各波長におけるオーダーパラメーターを示す。
【００３０】
【表５】 さらに、Ａ平行の相対吸収スペクトルチャートを図１に
示す。
示す。
【００３１】次に、透過限界波長が３８０ｎｍであるト
リアセチルセルロース製シャープカットフィルターをセ
ル表面に配し、ゲストホスト型液晶素子−Ｉを作製し
た。この液晶素子−Ｉのキセノンフェードメーターによ
る光照射１２０時間（積算放射照度１３８ＭＪ／ｍ２）
前後での電圧保持率を下記条件で測定した結果、 暴露前：９９％ 暴露後：９８％ と良好な耐光性を示した。 （電圧保持率測定条件） フレーム周波数：３３Ｈｚ 印加電圧：５Ｖ ＯＮ時間：６０μｓｅｃ 測定温度：２５℃ ［実施例２］前記表―１に記載の下記構造式の二色性色
素を商品名ＺＬＩ−４７９２（Ｅ．ＭＥＲＣＫ社製）と
して市販されているフッ素系化合物を主成分とする液晶
混合物１００ｇに混合、溶解させて液晶組成物−IIを調
製した。
リアセチルセルロース製シャープカットフィルターをセ
ル表面に配し、ゲストホスト型液晶素子−Ｉを作製し
た。この液晶素子−Ｉのキセノンフェードメーターによ
る光照射１２０時間（積算放射照度１３８ＭＪ／ｍ２）
前後での電圧保持率を下記条件で測定した結果、 暴露前：９９％ 暴露後：９８％ と良好な耐光性を示した。 （電圧保持率測定条件） フレーム周波数：３３Ｈｚ 印加電圧：５Ｖ ＯＮ時間：６０μｓｅｃ 測定温度：２５℃ ［実施例２］前記表―１に記載の下記構造式の二色性色
素を商品名ＺＬＩ−４７９２（Ｅ．ＭＥＲＣＫ社製）と
して市販されているフッ素系化合物を主成分とする液晶
混合物１００ｇに混合、溶解させて液晶組成物−IIを調
製した。
【００３２】
【表６】 ［Ｉ−３］ ０．６３ｇ ［II−１］ ０．４５ｇ ［II−７］ ０．１７ｇ ［III−９］ １．００ｇ ［III−１０］ １．１０ｇ 実施例１と同様に、この液晶組成物−IIをセルに注入
し、オーダーパラメーター（Ｓ値）およびスペクトルを
測定し、結果を表―４および図２に示す。
し、オーダーパラメーター（Ｓ値）およびスペクトルを
測定し、結果を表―４および図２に示す。
【００３３】
【表７】 次に、実施例１と同様な方法によりゲストホスト型液晶
素子―IIを作成し、キセノンフェードメーターによる光
照射１２０時間前後での電圧保持率を実施例１に記載の
条件下で測定した結果、 暴露前：９９％ 暴露後：９８％ と良好な耐光性を示した。 ［実施例３］前記表―１に記載の下記構造式の二色性色
素を商品名ＺＬＩ−４７９２（Ｅ．ＭＥＲＣＫ社製）と
して市販されているフッ素系化合物を主成分とする液晶
混合物１００ｇに混合、溶解させて液晶組成物−IIIを
調製した。
素子―IIを作成し、キセノンフェードメーターによる光
照射１２０時間前後での電圧保持率を実施例１に記載の
条件下で測定した結果、 暴露前：９９％ 暴露後：９８％ と良好な耐光性を示した。 ［実施例３］前記表―１に記載の下記構造式の二色性色
素を商品名ＺＬＩ−４７９２（Ｅ．ＭＥＲＣＫ社製）と
して市販されているフッ素系化合物を主成分とする液晶
混合物１００ｇに混合、溶解させて液晶組成物−IIIを
調製した。
【００３４】
【表８】 ［Ｉ−１］ ０．２９ｇ ［Ｉ−２］ ０．２８ｇ ［II−１］ ０．３５ｇ ［II−７］ ０．２５ｇ ［III−９］ １．２０ｇ ［III−１０］ １．３２ｇ 実施例１と同様に、この液晶組成物−IIIをセルに注入
し、オーダーパラメーター（Ｓ値）およびスペクトルを
測定し、結果を表−５および図３に示す。
し、オーダーパラメーター（Ｓ値）およびスペクトルを
測定し、結果を表−５および図３に示す。
【００３５】
【表９】 次に、透過限界波長が３８０ｎｍであるトリアセチルセ
ルロース製シャープカットフィルターをセル表面に配
し、ゲストホスト型液晶素子−IIIを作製した。この液
晶素子−IIIのキセノンフェードメーターによる光照射
１６０時間（積算放射照度１８４ＭＪ／ｍ２）前後での
電圧保持率を下記条件で測定した結果、 暴露前：９８％ 暴露後：９２％ と良好な耐光性を示した。 （電圧保持率測定条件） フレーム周波数：３．３Ｈｚ 印加電圧：５Ｖ ＯＮ時間：６０μｓｅｃ 測定温度：２５℃ ［実施例４］前記表−１に記載の下記構造式の二色性色
素を商品名ＺＬＩ−４７９２（Ｅ．ＭＥＲＣＫ社製）と
して市販されているフッ素系化合物を主成分とする液晶
混合物１００ｇに混合、溶解させて液晶組成物−IVを調
製した。
ルロース製シャープカットフィルターをセル表面に配
し、ゲストホスト型液晶素子−IIIを作製した。この液
晶素子−IIIのキセノンフェードメーターによる光照射
１６０時間（積算放射照度１８４ＭＪ／ｍ２）前後での
電圧保持率を下記条件で測定した結果、 暴露前：９８％ 暴露後：９２％ と良好な耐光性を示した。 （電圧保持率測定条件） フレーム周波数：３．３Ｈｚ 印加電圧：５Ｖ ＯＮ時間：６０μｓｅｃ 測定温度：２５℃ ［実施例４］前記表−１に記載の下記構造式の二色性色
素を商品名ＺＬＩ−４７９２（Ｅ．ＭＥＲＣＫ社製）と
して市販されているフッ素系化合物を主成分とする液晶
混合物１００ｇに混合、溶解させて液晶組成物−IVを調
製した。
【００３６】
【表１０】 ［Ｉ−３］ ０．５７ｇ ［II−１］ ０．３７ｇ ［II−７］ ０．２３ｇ ［III−９］ １．１６ｇ ［III−１０］ １．２７ｇ 実施例１と同様に、この液晶組成物−IVをセルに注入
し、オーダーパラメーター（Ｓ値）およびスペクトルを
測定し、結果を表−６および図４に示す。
し、オーダーパラメーター（Ｓ値）およびスペクトルを
測定し、結果を表−６および図４に示す。
【００３７】
【表１１】 次に、実施例３と同様な方法によりゲストホスト型液晶
素子―IVを作成し、キセノンフェードメーターによる光
照射１６０時間前後での電圧保持率を実施例３に記載の
条件下で測定した結果、 暴露前：９８％ 暴露後：９４％ と良好な耐光性を示した。 ［実施例５］前記表―１に記載の下記構造式の二色性色
素を商品名ＺＬＩ−４７９２（Ｅ．ＭＥＲＣＫ社製）と
して市販されているフッ素系化合物を主成分とする液晶
混合物１００ｇに混合、溶解させて液晶組成物−Ｖを調
製した。
素子―IVを作成し、キセノンフェードメーターによる光
照射１６０時間前後での電圧保持率を実施例３に記載の
条件下で測定した結果、 暴露前：９８％ 暴露後：９４％ と良好な耐光性を示した。 ［実施例５］前記表―１に記載の下記構造式の二色性色
素を商品名ＺＬＩ−４７９２（Ｅ．ＭＥＲＣＫ社製）と
して市販されているフッ素系化合物を主成分とする液晶
混合物１００ｇに混合、溶解させて液晶組成物−Ｖを調
製した。
【００３８】
【表１２】 ［Ｉ−１］ ０．２６ｇ ［Ｉ−２］ ０．２５ｇ ［II−５］ ０．８９ｇ ［III−９］ １．４５ｇ ［III−１０］ １．６０ｇ この液晶組成物−Ｖを、ポリイミド系樹脂を塗布硬化
後、ラビングしてホモジニアス配向処理された透明電極
付きガラス板からなり、その配向処理面がアンチパラレ
ルとなるよう対向させたセルに注入した。このセルに、
ラビング方向と平行な偏光を照射し、透過光スペクトル
を測定した結果を図５に示す。
後、ラビングしてホモジニアス配向処理された透明電極
付きガラス板からなり、その配向処理面がアンチパラレ
ルとなるよう対向させたセルに注入した。このセルに、
ラビング方向と平行な偏光を照射し、透過光スペクトル
を測定した結果を図５に示す。
【００３９】次にこのセルに、透過限界波長が４００ｎ
ｍであるトリアセチルセルロース製シャープカットフィ
ルターをセル表面に配し、ゲストホスト型液晶素子−Ｖ
を作製した。この液晶素子−Ｖのキセノンフェードメー
ターによる光照射１６０時間（積算放射照度１８４ＭＪ
／ｍ２）および光照射３２０時間（積算放射照度３６９
ＭＪ／ｍ２）後および光照射前での電圧保持率を下記条
件で測定した結果、 暴露前：９６％ １６０時間暴露後：９７％ ３２０時間暴露後：８９％ と良好な耐光性を示した。 （電圧保持率測定条件） フレーム周波数：３．３Ｈｚ 印加電圧：５Ｖ ＯＮ時間：６０μｓｅｃ 測定温度：２５℃ ［実施例６］前記表−１に記載の下記構造式の二色性色
素を商品名ＺＬＩ−４７９２（Ｅ．ＭＥＲＣＫ社製）と
して市販されているフッ素系化合物を主成分とする液晶
混合物１００ｇに混合、溶解させて液晶組成物−VIを調
製した。
ｍであるトリアセチルセルロース製シャープカットフィ
ルターをセル表面に配し、ゲストホスト型液晶素子−Ｖ
を作製した。この液晶素子−Ｖのキセノンフェードメー
ターによる光照射１６０時間（積算放射照度１８４ＭＪ
／ｍ２）および光照射３２０時間（積算放射照度３６９
ＭＪ／ｍ２）後および光照射前での電圧保持率を下記条
件で測定した結果、 暴露前：９６％ １６０時間暴露後：９７％ ３２０時間暴露後：８９％ と良好な耐光性を示した。 （電圧保持率測定条件） フレーム周波数：３．３Ｈｚ 印加電圧：５Ｖ ＯＮ時間：６０μｓｅｃ 測定温度：２５℃ ［実施例６］前記表−１に記載の下記構造式の二色性色
素を商品名ＺＬＩ−４７９２（Ｅ．ＭＥＲＣＫ社製）と
して市販されているフッ素系化合物を主成分とする液晶
混合物１００ｇに混合、溶解させて液晶組成物−VIを調
製した。
【００４０】
【表１３】 ［Ｉ−１］ ０．３１ｇ ［Ｉ−２］ ０．２９ｇ ［II−６］ ０．７１ｇ ［III−９］ １．０９ｇ ［III−１０］ １．２０ｇ この液晶組成物−VIを用いて、実施例５と同様な方法に
よりスペクトルを測定した結果を図６に示す。次に実施
例５と同様な方法によりゲストホスト型液晶素子―VIを
作成し、この液晶素子−VIのキセノンフェードメーター
による光照射１６０時間および光照射３２０時間後およ
び光照射前での電圧保持率を実施例５に記載の条件下で
測定した結果、 暴露前：９８％ １６０時間暴露後：９５％ ３２０時間暴露後：７４％ と良好な耐光性を示した。 ［実施例７］前記実施例３に記載の液晶組成物−VIIを
用いて実施例５と同様な方法によりゲストホスト型液晶
素子−VIIを作成した。この液晶素子−VIIのキセノンフ
ェードメーターによる光照射１６０時間および光照射３
２０時間後および光照射前での電圧保持率を実施例５に
記載の条件下で測定した結果、 暴露前：９９％ １６０時間暴露後：９５％ ３２０時間暴露後：７１％ と良好な耐光性を示した。
よりスペクトルを測定した結果を図６に示す。次に実施
例５と同様な方法によりゲストホスト型液晶素子―VIを
作成し、この液晶素子−VIのキセノンフェードメーター
による光照射１６０時間および光照射３２０時間後およ
び光照射前での電圧保持率を実施例５に記載の条件下で
測定した結果、 暴露前：９８％ １６０時間暴露後：９５％ ３２０時間暴露後：７４％ と良好な耐光性を示した。 ［実施例７］前記実施例３に記載の液晶組成物−VIIを
用いて実施例５と同様な方法によりゲストホスト型液晶
素子−VIIを作成した。この液晶素子−VIIのキセノンフ
ェードメーターによる光照射１６０時間および光照射３
２０時間後および光照射前での電圧保持率を実施例５に
記載の条件下で測定した結果、 暴露前：９９％ １６０時間暴露後：９５％ ３２０時間暴露後：７１％ と良好な耐光性を示した。
【００４１】
【発明の効果】以上述べたように本発明により、二色性
ないしはオーダーパラメーターの高いアゾ系二色性色素
を配合したゲストホスト型液晶組成物が可能となり、優
れたコントラスト特性と光安定性を有するゲストホスト
型液晶素子を実現することができる。
ないしはオーダーパラメーターの高いアゾ系二色性色素
を配合したゲストホスト型液晶組成物が可能となり、優
れたコントラスト特性と光安定性を有するゲストホスト
型液晶素子を実現することができる。
【図１】本発明の液晶組成物―Ｉ（実施例１）のＡ平行
の相対吸収スペクトルチャート
の相対吸収スペクトルチャート
【図２】本発明の液晶組成物―II（実施例２）のＡ平行
の相対吸収スペクトルチャート
の相対吸収スペクトルチャート
【図３】本発明の液晶組成物―III（実施例３）のＡ平
行の相対吸収スペクトルチャート
行の相対吸収スペクトルチャート
【図４】本発明の液晶組成物―IV（実施例４）のＡ平行
の相対吸収スペクトルチャート
の相対吸収スペクトルチャート
【図５】本発明の液晶組成物―Ｖ（実施例５）のＡ平行
の相対吸収スペクトルチャート
の相対吸収スペクトルチャート
【図６】本発明の液晶組成物―VI（実施例６）のＡ平行
の相対吸収スペクトルチャート
の相対吸収スペクトルチャート
【図７】本発明の液晶表示素子の一例である、相転移モ
ードの反射型液晶表示素子の略示的断面図。
ードの反射型液晶表示素子の略示的断面図。
１−入射光 ２−ガラス基板 ３−透明電極 ４−配向膜 ５−二色性色素 ６−液晶化合物 ７−反射層 ８−反射光
Claims (5)
- 【請求項１】二色性色素およびホスト液晶を含むゲスト
ホスト型液晶組成物において、下記（Ａ）群、（Ｂ）群
および（Ｃ）群に示される二色性色素を各々の群から少
なくとも１種以上含むことを特徴とするゲストホスト型
液晶組成物。 （Ａ）群 下記一般式［Ｉ］で表されるアゾ系二色性色素 【化１】 （式中、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ独立に水素原子；炭素
数１〜１０の直鎖状または分枝状のアルキル基あるいは
アルコキシ基；炭素数２〜１２の直鎖状または分枝状の
アルコキシアルキル基；ハロゲン原子；もしくは、これ
らのアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基
又はハロゲン原子を置換基として有していてもよい、シ
クロヘキシル基、フェニル基、ベンジル基あるいはシク
ロヘキシルメチル基、を表わす。） （Ｂ）群 下記一般式［II］で表されるアゾ系二色性色素 【化２】 （式中、ｎは０または１を示し、Ｒ3は水素原子；炭素
数１〜１０の直鎖状または分枝状の、アルキル基あるい
はアルコキシ基；炭素数２〜１２の直鎖状または分枝状
のアルコキシアルキル基；ハロゲン原子；もしくはこれ
らのアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基
またはハロゲン原子を置換基として有していてもよい、
シクロヘキシル基、フェニル基、ベンジル基あるいはシ
クロヘキシルメチル基、を表わし、Ｒ4およびＲ5はそれ
ぞれ独立に水素原子；炭素数１〜１０のアルキル基、ア
ルコキシ基あるいはハロゲン化アルキル基；炭素数２〜
１２のアルコキシアルキル基；ハロゲン原子；もしくは
アルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基また
はハロゲン原子で置換されていてもよい、ベンジル基あ
るいはシクロヘキシルメチル基を表わす。） （Ｃ）群 下記一般式［III］で表されるアントラキノン系二色性
色素 【化３】 Ｒ6とＲ7はそれぞれ独立に水素原子；ハロゲン原子；炭
素数１〜１０の直鎖状または分枝状のアルキル基あるい
はアルコキシ基；炭素数２〜１２の直鎖状または分枝状
のアルコキシアルキル基；もしくは、これらのハロゲン
原子、アルキル基、アルコキシ基またはアルコキシアル
キル基を置換基として有していてもよい、シクロヘキシ
ル基あるいはフェニル基を示す。） - 【請求項２】前記一般式［II］において、ｎが０である
色素を少なくとも１種含むことを特徴とする請求項１記
載のゲストホスト型液晶組成物。 - 【請求項３】前記一般式［II］において、ｎが１である
色素を少なくとも１種含むことを特徴とする請求項２記
載のゲストホスト型液晶組成物。 - 【請求項４】請求項１ないし請求項３記載のゲストホス
ト型液晶組成物において、フッ素系液晶材料をホスト液
晶として用いることを特徴とするアクティブ駆動用液晶
組成物。 - 【請求項５】請求項１ないし請求項４に記載のゲストホ
スト型液晶組成物を、少なくとも一方が透明電極付き基
板間に挟持して成る液晶表示素子。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9077234A JPH10183121A (ja) | 1996-10-21 | 1997-03-28 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| US08/946,859 US5866033A (en) | 1996-10-21 | 1997-10-08 | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27778996 | 1996-10-21 | ||
| JP8-277789 | 1996-10-21 | ||
| JP9077234A JPH10183121A (ja) | 1996-10-21 | 1997-03-28 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10183121A true JPH10183121A (ja) | 1998-07-14 |
Family
ID=26418337
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9077234A Pending JPH10183121A (ja) | 1996-10-21 | 1997-03-28 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10183121A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2016133136A1 (ja) * | 2015-02-20 | 2016-08-25 | 住友化学株式会社 | 化合物およびこれを含む組成物 |
| JPWO2017038616A1 (ja) * | 2015-09-04 | 2018-03-22 | Dic株式会社 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
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| JPS63165482A (ja) * | 1986-12-26 | 1988-07-08 | Mitsubishi Kasei Corp | 液晶組成物および該組成物を用いた表示素子 |
| JPS63301850A (ja) * | 1988-01-13 | 1988-12-08 | Nippon Kanko Shikiso Kenkyusho:Kk | アゾ化合物からなる液晶用二色性色素 |
| JPH04296389A (ja) * | 1991-03-27 | 1992-10-20 | Mitsubishi Kasei Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| JPH051286A (ja) * | 1991-06-26 | 1993-01-08 | Mitsubishi Kasei Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| JPH0517776A (ja) * | 1991-06-18 | 1993-01-26 | Mitsubishi Kasei Corp | 調光材料およびそれを含む調光素子 |
| JPH0598259A (ja) * | 1991-10-07 | 1993-04-20 | Mitsubishi Kasei Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| JPH05320652A (ja) * | 1992-05-22 | 1993-12-03 | Mitsubishi Kasei Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| JPH06234975A (ja) * | 1992-12-17 | 1994-08-23 | Mitsubishi Kasei Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
-
1997
- 1997-03-28 JP JP9077234A patent/JPH10183121A/ja active Pending
Patent Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63165482A (ja) * | 1986-12-26 | 1988-07-08 | Mitsubishi Kasei Corp | 液晶組成物および該組成物を用いた表示素子 |
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| JPH04296389A (ja) * | 1991-03-27 | 1992-10-20 | Mitsubishi Kasei Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| JPH0517776A (ja) * | 1991-06-18 | 1993-01-26 | Mitsubishi Kasei Corp | 調光材料およびそれを含む調光素子 |
| JPH051286A (ja) * | 1991-06-26 | 1993-01-08 | Mitsubishi Kasei Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| JPH0598259A (ja) * | 1991-10-07 | 1993-04-20 | Mitsubishi Kasei Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
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| JPH06234975A (ja) * | 1992-12-17 | 1994-08-23 | Mitsubishi Kasei Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 液晶デバイスハンドブック, vol. 初版第１刷, JPN4007021178, 29 September 1989 (1989-09-29), pages 192 - 196, ISSN: 0000900944 * |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2016133136A1 (ja) * | 2015-02-20 | 2016-08-25 | 住友化学株式会社 | 化合物およびこれを含む組成物 |
| JP2016153466A (ja) * | 2015-02-20 | 2016-08-25 | 住友化学株式会社 | 化合物およびこれを含む組成物 |
| KR20170127436A (ko) * | 2015-02-20 | 2017-11-21 | 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 | 화합물 및 이것을 포함하는 조성물 |
| US10513612B2 (en) | 2015-02-20 | 2019-12-24 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Dichroic azo compound and composition containing the same |
| JPWO2017038616A1 (ja) * | 2015-09-04 | 2018-03-22 | Dic株式会社 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
| CN107922844A (zh) * | 2015-09-04 | 2018-04-17 | Dic株式会社 | 向列型液晶组合物及使用了其的液晶显示元件 |
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