JPH0598259A - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents

液晶組成物および液晶表示素子

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JPH0598259A
JPH0598259A JP25944391A JP25944391A JPH0598259A JP H0598259 A JPH0598259 A JP H0598259A JP 25944391 A JP25944391 A JP 25944391A JP 25944391 A JP25944391 A JP 25944391A JP H0598259 A JPH0598259 A JP H0598259A
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JP
Japan
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group
liquid crystal
halogen atom
alkyl group
hydrogen atom
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JP25944391A
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English (en)
Inventor
Masaharu Kaneko
雅晴 金子
Masami Kadowaki
雅美 門脇
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Mitsubishi Kasei Corp
Original Assignee
Mitsubishi Kasei Corp
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Abstract

(57)【要約】 (修正有) 【構成】 フッ素系液晶材料と式〔I〕のアゾ系、式
〔II〕のアゾ系、式〔III〕のアゾ系及び式〔IV〕のア
ントラキノン系、式〔V〕及び式〔VI〕のアントラキノ
ン系の4群に分類された二色性色素を各々の群から少く
とも1種ずつ含有する液晶組成物 〔例えば、R:n−オクチル、R:H、RとR
でナフチレン、R:n−ヘプチルオキシベンジル〕 〔例えば、R:n−ブチル、R:n−ブトキシ〕 〔例えば、R:n−ブチル、R11:H、R12とR
13でナフチレン、R:エチル、R10:エチル〕 〔例えば、R14:n−ブチル、R15:メチル〕 〔例えば、R16:n−オクチル〕 〔例えば、R17:n−ブチル、R18:n−ブトキ
シ〕並びに該組成物を用いた液晶表示素子。 【効果】 電圧保持率が優れており、視野角および色調
の再現性の改善された表示を得ることができる。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、表示素子等に用いられ
る液晶表示素子に使用する液晶組成物およびこれら液晶
組成物を用いた液晶表示素子に関する。
【0002】
【従来の技術】薄膜トランジスタなどを用いたアクティ
ブマトリックス駆動による液晶表示素子において、液晶
材料はフレーム周波数間の蓄積電荷を保持しなければな
らない。そのため液晶材料にはフレーム周波数間の蓄積
電荷の保持能力の高い、すなわち電圧保持率の高い材料
を用いることが必須となっている。
【0003】これらの液晶材料においては通常イオン性
不純物を含みにくいフッ素原子、トリフルオロメチル基
などのフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基など
のフルオロメトキシ基等のフッ素原子を含む置換基をも
つフッ素系液晶材料を従来のシアノ基を含む液晶材料の
代りに用いることが行なわれてきた。しかしながらこれ
らの液晶材料に二色性色素を添加すると、しばしばホス
ト液晶のもつ電圧保持特性を大きく損うという問題があ
り、このことによりゲストホスト液晶組成物を用いたア
クティブマトリックス駆動液晶表示素子の実現化は困難
であった。
【0004】そしてこの二色性色素および二色性色素を
添加したゲストホスト液晶組成物については電圧保持率
と他のパラメータとの因果関係が明らかになっていな
い。このため電圧保持の特性を損う要因が色素に含まれ
るイオン性不純物による影響であるかあるいは色素の分
子構造に起因するものかの判別が困難であった。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記の従来
の問題点を解決し得る電圧保持率の高いカラー液晶組成
物および液晶表示素子の提供を目的とする。
【0006】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、ゲストホ
スト液晶組成物において電圧保持率が損われるという前
記の問題を解決すべく鋭意検討した結果、特定の分子構
造を有する二色性色素とフッ素系液晶材料との組み合わ
せにより、ゲストホスト液晶組成物の電圧保持率がホス
ト液晶材料のもつ電圧保持率の80ないし90%以上に
保持することが可能であるという新規な知見に基づくも
のである。
【0007】すなわち本発明は液晶組成物中に前記請求
項1に記載の(A)群、(B)群、(C)群及び(D)
群で示される二色性色素を各群から少なくとも1種ずつ
含むことを特徴とする液晶組成物およびこれら液晶組成
物を少なくとも一方が透明な電極基板間に挟持すること
を特徴とした液晶表示素子に存する。本発明を更に詳細
に説明すれば、R1 、R2 、R6〜R10、およびR14
18におけるアルキル基としては、メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、
オクチル基、ノニル基、ドデシル基などの直鎖状または
分枝状のアルキル基;アルコキシ基としてはこれらのア
ルキル基に対応する基;アルコキシアルキル基としては
メトキシメチル基、ブトキシメチル基、エトキシエチル
基、ブトキシエチル基等の直鎖状または分枝状のアルコ
キシアルキル基;フッ素原子、塩素原子、臭素原子等の
ハロゲン原子であり、これらの基は置換シクロヘキシル
基、置換シクロヘキシルメチル基、置換フェニル基また
は置換ベンジル基の置換基としてもあげられる。
【0008】また本発明に用いる液晶化合物としては、
下記〔表1〕に構造式で示されるような各種液晶化合物
単独およびこれらを混合した組成物が挙げられる。但
し、本発明においてこれらの液晶化合物或は液晶混合物
を用いる場合、その構成分子中の70%以上が分子中に
1以上のフッ素原子を有することが必要である。
【0009】
【表1】
【0010】(式中R′、Xはそれぞれ単独にアルキル
基、アルコキシ基、アルキルフェニル基、アルコキシア
ルキルフェニル基、アルコキシフェニル基、アルキルシ
クロヘキシル基、アルコキシアルキルシクロヘキシル
基、アルキルシクロヘキシルフェニル基、シアノフェニ
ル基、シアノ基、ハロゲン原子、フルオロメチル基、フ
ルオロメトキシ基、アルキルフェニルアルキル基、アル
コキシアルキルフェニルアルキル基、アルキルシクロヘ
キシルアルキル基、アルコキシアルコキシシクロヘキシ
ルアルキル基、アルコキシフェニルアルキル基、アルキ
ルシクロヘキシルフェニルアルキル基を示し、Yは水素
原子、ハロゲン原子を示す。又アルキル鎖、アルコキシ
鎖中に光学活性中心を有しても良い。又、R′、X中の
フェニル基は、フッ素原子、塩素原子などのハロゲン原
子で置換されていても良い。又各式中のフェニル基は1
個または2個のフッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子
で置換されていても良い。)式中の液晶化合物はいずれ
も誘電異方性が正であるが、誘電異方性が負の公知の液
晶も誘電異方性が正の液晶と混合して、全体として正の
液晶として用いることができる。また、誘電異方性が負
の液晶でも、適当な素子構成および駆動方式を用いれば
そのまま使用できる。
【0011】前記の液晶化合物はコレステリルノナノエ
ートのような光学活性物質、紫外線吸収剤、酸化防止剤
などの添加物を含有しても良い。本発明の液晶組成物は
前記(A)群、(B)群、(C)群及び(D)群の各々
の群から少なくとも一種ずつ選ばれる色素を前記の液晶
物質に溶解させることにより、容易に調整することがで
きる。
【0012】色素の使用量は液晶材料に対して0.1〜
15重量%、好ましくは0.5〜5重量%である。この
ように調整された液晶組成物を、少なくとも一方が透明
な電極基板間に挟持させることにより、例えば、「液晶
デバイスハンドブック、日本学術振興会第142委員会
編、日刊工業新聞社発行、第315頁から第329頁」
等に記載されているHeilmeier型ゲストホス
ト、相転移型ゲストホストや「液晶デバイスハンドブッ
ク、日本学術振興会第142委員会編、日刊工業新聞社
発行、第367頁から第370頁」等に記載されている
高分子分散型ゲストホストなどのゲストホスト効果を応
用した各種表示素子を構成することができる。
【0013】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明
するが、その要旨を越えない限り以下に限定されるもの
ではない。 実施例1 前記一般式〔I〕においてR1 がn−オクチル、R3
水素原子R4 とR5 が連結して全体として1,4−ナフ
チレン、R2 がn−ヘプチルオキシベンジルを表す色素
〔I−1〕1.13g 前記一般式〔II〕においてR6 がn−ブチル、R7 がn
−ブトキシを表す色素〔II−1〕0.36g 前記一般式〔III 〕においてR8 がn−ブチル、R11
水素原子R12とR13は互に連結して全体として1,4−
ナフチレン、R9 及びR10がエチルを表す色素〔III −
1〕0.23g 前記一般式〔IV〕においてR14がn−ブチル、R15がメ
チルを表す色素〔IV−1〕0.48g 前記一般式〔V〕においてR16がn−オクチルを表す色
素〔V−1〕0.73g 前記一般式〔VI〕においてR17がn−ブチル、R18がn
−ブトキシを表す色素〔VI−1〕2.32g を商品名ZLI−4792(E.MERCK社製)とし
て市販されているフッ素系化合物を主成分とする液晶化
合物100gに溶解させて液晶組成物−Iを調製した。
【0014】この液晶組成物−Iをポリイミド系樹脂を
塗布硬化後、ラビングしてホモジニアス配向処理された
透明電極付きガラス板からなり、その配向処理面を対向
させるように構成されたギャップ9μmのセルに封入し
液晶表示素子を作成した。このセルを110℃の恒温下
で1時間ベークした後、25℃下でフレーム周波数30
Hz、電圧5V、ON時間60μsec のパルス信号を印
加し電圧保持率を測定した。これらの電圧保持率の値
を、ホスト液晶であるZLI−4792の電圧保持率の
値を1としたときの比として比電圧保持率を算出した結
果、0.92と良好な値を得た。
【0015】実施例2 前記〔I−1〕の色素0.92g、前記〔II−1〕の色
素0.26g、前記〔III −1〕の色素0.26g、前
記〔IV−1〕の色素0.59g、前記〔V−1〕の色素
0.50g、前記〔VI−1〕の色素1.75gを商品名
ZLI−4792(E.MERCK社製)として市販さ
れているフツ素系化合物を主成分とする液晶混合物10
0gに溶解させて液晶組成物−IIを調製した。
【0016】これを実施例1と同様のセルに同様の方法
で封入し液晶表示素子−IIを作成した。このセルを実施
例1と同様な方法により比電圧保持率を測定した結果、
0.92と良好な値を得た。
【0017】
【発明の効果】以上述べたように本発明によって、ゲス
トホスト組成物によるアクティブマトリックス液晶表示
素子が可能となり、視野角および色調の再現性の改善さ
れた表示を得ることができるという効果を有する。
【図面の簡単な説明】
【図1】本発明に係わるゲストホスト型液晶表示素子の
電圧無印加状態の略図的断面図を示す。
【図2】本発明に係わるゲストホスト型液晶表示素子の
電圧印加状態の略図的断面図を示す。
【符号の説明】
1 入射光 2 偏光板 3 透明ガラス板 4 透明電極 5 配向膜 6 液晶化合物 7 二色性色素

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 フッ素系液晶材料並びに下記(A)群、
    (B)群、(C)群及び(D)群で示される二色性色素
    を各々の群から少なくとも一種ずつ含むことを特徴とす
    る液晶組成物。 (A)群 下記一般式〔I〕で表わされるアゾ系二色性色素。 【化1】 (式中、R1 は水素原子;アルキル基;アルコキシ基;
    アルコキシアルキル基;ハロゲン原子;アルキル基、ア
    ルコキシ基、ハロゲン原子もしくはアルコキシアルキル
    基で置換されていてもよいシクロヘキシル基又はフェニ
    ル基を表わし、R 2 はアルキル基;アルコキシアルキル
    基;アルキル基、アルコキシアルキル基、アルコキシ基
    もしくはハロゲン原子で置換されていてもよいシクロヘ
    キシルメチル基またはベンジル基を表わし、R3 〜R5
    は水素原子、メチル基、メトキシ基、ハロゲン原子を示
    し、更にR4 とR5 が隣接する炭素に置換している場合
    は互に連結して芳香環を形成しても良い。) (B)群 下記一般式〔II〕で表わされるアゾ系二色性色素。 【化2】 (式中、R6 、R7 は水素原子;アルキル基;アルコキ
    シアルキル基;アルコキシ基;ハロゲン原子;アルキル
    基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基もしくはハロ
    ゲン原子で置換されていてもよいシクロヘキシル基又は
    フェニル基を示す。) (C)群 下記一般式〔III 〕で表わされるアゾ系二色性色素及び
    一般式〔IV〕で表わされるアントラキノン系二色性色
    素。 【化3】 (式中、R8 は水素原子;アルキル基;アルコキシアル
    キル基;アルコキシ基;ハロゲン原子;アルキル基、ア
    ルコキシ基、ハロゲン原子もしくはアルコキシアルキル
    基で置換されていてもよいシクロヘキシル基又はフェニ
    ル基を表わし、R 9 およびR10はアルキル基;アルコキ
    シ基;アルコキシアルキル基;ハロゲン原子;アルキル
    基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基もしくはハロ
    ゲン原子で置換されていてもよいベンジル基又はシクロ
    ヘキシルメチル基を示し、R11〜R 13は水素原子、メチ
    ル基、メトキシ基、ハロゲン原子を示すか、又はR12
    13はそれぞれ隣接した炭素原子に置換している場合
    は、互に連結して芳香環を形成しても良い。) 【化4】 (式中、R14、R15は水素原子;アルキル基;アルコキ
    シアルキル基;アルコキシ基;ハロゲン原子;アルキル
    基、アルコキシアルキル基、ハロゲン原子もしくはアル
    コキシ基で置換されていても良いシクロヘキシル基又は
    フェニル基を示す。) (D)群 下記一般式〔V〕及び一般式〔VI〕で表わされるアント
    ラキノン系二色性色素。 【化5】 (式中、R16は水素原子;アルキル基;アルコキシアル
    キル基;アルコキシ基;ハロゲン原子;アルキル基、ア
    ルコキシアルキル基、ハロゲン原子もしくはアルコキシ
    基で置換されていても良いシクロヘキシル基又はフェニ
    ル基を示す。) 【化6】 (式中、R17、R18は水素原子;アルキル基;アルコキ
    シアルキル基;アルコキシ基;ハロゲン原子;アルキル
    基、アルコキシアルキル基、ハロゲン原子もしくはアル
    コキシ基で置換されていても良いシクロヘキシル基又は
    フェニル基を示す。)
  2. 【請求項2】 請求項1に記載の液晶組成物を少なくと
    も一方が透明な1対の電極基板間に挟持したことを特徴
    とする液晶表示素子。
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Cited By (5)

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