JPH115980A - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
液晶組成物および液晶表示素子Info
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- JPH115980A JPH115980A JP21306597A JP21306597A JPH115980A JP H115980 A JPH115980 A JP H115980A JP 21306597 A JP21306597 A JP 21306597A JP 21306597 A JP21306597 A JP 21306597A JP H115980 A JPH115980 A JP H115980A
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- alkyl
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 携帯情報端末等に好適な、耐光安定性に優れ
たゲストホスト型液晶組成物および液晶表示素子を提供
する。 【解決手段】 （Ａ）群で示されるジスアゾ系二色性色
素、（Ｂ）群で示されるアントラキノン系二色性色素、
（Ｃ）群で示されるアントラキノン系二色性色素、
（Ｄ）群で示されるアントラキノン系色素の各群から、
少なくとも１種ずつ選ばれた二色性色素を含有するゲス
トホスト型液晶組成物、および該液晶組成物を用いた液
晶表示素子。
たゲストホスト型液晶組成物および液晶表示素子を提供
する。 【解決手段】 （Ａ）群で示されるジスアゾ系二色性色
素、（Ｂ）群で示されるアントラキノン系二色性色素、
（Ｃ）群で示されるアントラキノン系二色性色素、
（Ｄ）群で示されるアントラキノン系色素の各群から、
少なくとも１種ずつ選ばれた二色性色素を含有するゲス
トホスト型液晶組成物、および該液晶組成物を用いた液
晶表示素子。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、表示素子等に用い
られる液晶表示素子に使用する液晶組成物およびこれら
液晶組成物を用いた液晶表示素子に関する。
られる液晶表示素子に使用する液晶組成物およびこれら
液晶組成物を用いた液晶表示素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】薄膜トランジスタなどを用いたアクティ
ブマトリックス駆動による液晶表示素子において、液晶
材料はフレーム周波数間の蓄積電荷を保持しなければな
らない。そのため液晶材料にはフレーム周波数間の蓄積
電荷の保持能力の高い、すなわち電圧保持率の高い材料
を用いることが必須となっている。
ブマトリックス駆動による液晶表示素子において、液晶
材料はフレーム周波数間の蓄積電荷を保持しなければな
らない。そのため液晶材料にはフレーム周波数間の蓄積
電荷の保持能力の高い、すなわち電圧保持率の高い材料
を用いることが必須となっている。
【０００３】これら液晶表示素子の大半はバックライト
を用いる透過型素子である。しかし近年開発が盛んな携
帯情報端末（ＰＤＡ）は限られたバッテリーで長時間駆
動をする必要があり、部材には消費電力の少ないものが
求められている。表示素子に関しても同様で、バックラ
イトを用いない低消費電力型の反射型素子が好適であ
り、中でもホスト液晶材料に二色性色素を添加したゲス
トホスト液晶組成物を用いた反射型液晶表示素子は、光
の利用効率が高いことから有力である。
を用いる透過型素子である。しかし近年開発が盛んな携
帯情報端末（ＰＤＡ）は限られたバッテリーで長時間駆
動をする必要があり、部材には消費電力の少ないものが
求められている。表示素子に関しても同様で、バックラ
イトを用いない低消費電力型の反射型素子が好適であ
り、中でもホスト液晶材料に二色性色素を添加したゲス
トホスト液晶組成物を用いた反射型液晶表示素子は、光
の利用効率が高いことから有力である。
【０００４】これらの液晶材料として最近は、従来のシ
アノ基を含む液晶材料の代りに、イオン性不純物を含み
にくい、トリフルオロメチル基などのフルオロメチル基
やトリフルオロメトキシ基などのフルオロメトキシ基等
フッ素原子を含む置換基あるいはフッ素原子を有するフ
ッ素系液晶材料が用いられるようになってきた。しかし
ながらこれらの液晶材料に二色性色素を添加すると、し
ばしばホスト液晶のもつ電圧保持特性を大きく損い、特
にキセノンランプ等を光源とする光照射試験後の電圧保
持率の低下が大きい場合があり、ゲストホスト液晶組成
物を用いたアクティブマトリックス駆動液晶表示素子の
実用化は困難であった。
アノ基を含む液晶材料の代りに、イオン性不純物を含み
にくい、トリフルオロメチル基などのフルオロメチル基
やトリフルオロメトキシ基などのフルオロメトキシ基等
フッ素原子を含む置換基あるいはフッ素原子を有するフ
ッ素系液晶材料が用いられるようになってきた。しかし
ながらこれらの液晶材料に二色性色素を添加すると、し
ばしばホスト液晶のもつ電圧保持特性を大きく損い、特
にキセノンランプ等を光源とする光照射試験後の電圧保
持率の低下が大きい場合があり、ゲストホスト液晶組成
物を用いたアクティブマトリックス駆動液晶表示素子の
実用化は困難であった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記の難点
のない、特に光照射後においても電圧保持率の高いカラ
ー液晶組成物および液晶表示素子を提供する事にある。
のない、特に光照射後においても電圧保持率の高いカラ
ー液晶組成物および液晶表示素子を提供する事にある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは光照射によ
りゲストホスト液晶組成物の電圧保持率が低下するとい
う問題を解決すべく鋭意検討した結果、特定の分子構造
を有する二色性色素とフッ素系液晶材料とを組み合わせ
ることにより、ゲストホスト液晶組成物の電圧保持率
が、キセノンランプ等を光源とする光照射試験の前後に
おいても良好であるということを見出し、本発明に至っ
たものである。すなわち本発明はホスト液晶材料並びに
下記の（Ａ）群、（Ｂ）群、（Ｃ）群及び（Ｄ）群で示
される二色性色素を各々の群から少なくとも一種ずつ含
むことを特徴とする液晶組成物およびこれら液晶組成物
を少なくとも一方が透明な電極基板間に挟持することを
特徴とした液晶表示素子に存する。
りゲストホスト液晶組成物の電圧保持率が低下するとい
う問題を解決すべく鋭意検討した結果、特定の分子構造
を有する二色性色素とフッ素系液晶材料とを組み合わせ
ることにより、ゲストホスト液晶組成物の電圧保持率
が、キセノンランプ等を光源とする光照射試験の前後に
おいても良好であるということを見出し、本発明に至っ
たものである。すなわち本発明はホスト液晶材料並びに
下記の（Ａ）群、（Ｂ）群、（Ｃ）群及び（Ｄ）群で示
される二色性色素を各々の群から少なくとも一種ずつ含
むことを特徴とする液晶組成物およびこれら液晶組成物
を少なくとも一方が透明な電極基板間に挟持することを
特徴とした液晶表示素子に存する。
【０００７】（Ａ）群 下記一般式〔Ｉ〕で表わされるアゾ系二色性色素。
【０００８】
【化６】
【０００９】（式中、Ｒ1 及びＲ2 はそれぞれ独立に水
素原子；炭素数１〜１０のアルキル基あるいはアルコキ
シ基；炭素数２〜１２のアルコキシアルキル基；ハロゲ
ン原子；もしくはこれらのアルキル基、アルコキシ基、
ハロゲン原子あるいはアルコキシアルキル基で置換され
ていてもよいシクロヘキシル基、フェニル基、ベンジル
基あるいはシクロヘキシルメチル基を表わす） （Ｂ）群 下記一般式〔II〕で表わされるアントラキノン系二色性
色素。
素原子；炭素数１〜１０のアルキル基あるいはアルコキ
シ基；炭素数２〜１２のアルコキシアルキル基；ハロゲ
ン原子；もしくはこれらのアルキル基、アルコキシ基、
ハロゲン原子あるいはアルコキシアルキル基で置換され
ていてもよいシクロヘキシル基、フェニル基、ベンジル
基あるいはシクロヘキシルメチル基を表わす） （Ｂ）群 下記一般式〔II〕で表わされるアントラキノン系二色性
色素。
【００１０】
【化７】
【００１１】（式中、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 はそれ
ぞれ独立に、水素原子；ハロゲン原子；炭素数１〜１２
のアルキル基；炭素数１〜１２のアルコキシ基；炭素数
２〜１２のアルコキシアルキル基；もしくはこれらのハ
ロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基あるいはアルコ
キシアルキル基を置換基として有してもよいシクロヘキ
シル基を示す） （Ｃ）群 下記一般式〔III 〕で表わされるアントラキノン系二色
性色素。
ぞれ独立に、水素原子；ハロゲン原子；炭素数１〜１２
のアルキル基；炭素数１〜１２のアルコキシ基；炭素数
２〜１２のアルコキシアルキル基；もしくはこれらのハ
ロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基あるいはアルコ
キシアルキル基を置換基として有してもよいシクロヘキ
シル基を示す） （Ｃ）群 下記一般式〔III 〕で表わされるアントラキノン系二色
性色素。
【００１２】
【化８】
【００１３】（式中、Ｒ7 及びＲ8 はそれぞれ独立に水
素原子；ハロゲン原子；炭素数１〜１０のアルキル基あ
るいはアルコキシ基；炭素数２〜１２のアルコキシアル
キル基；もしくはこれらのハロゲン原子、アルキル基、
アルコキシ基あるいはアルコキシアルキル基を置換基と
して有しても良い、シクロヘキシル基あるいはフェニル
基を示す。） （Ｄ）群 下記一般式〔IV〕で表わされるアントラキノン系二色性
色素。
素原子；ハロゲン原子；炭素数１〜１０のアルキル基あ
るいはアルコキシ基；炭素数２〜１２のアルコキシアル
キル基；もしくはこれらのハロゲン原子、アルキル基、
アルコキシ基あるいはアルコキシアルキル基を置換基と
して有しても良い、シクロヘキシル基あるいはフェニル
基を示す。） （Ｄ）群 下記一般式〔IV〕で表わされるアントラキノン系二色性
色素。
【００１４】
【化９】
【００１５】（式中、Ｒ9 及びＲ10はそれぞれ独立に水
素原子；ハロゲン原子；炭素数１〜１０のアルキル基あ
るいはアルコキシ基；炭素数２〜１２のアルコキシアル
キル基；もしくはこれらのハロゲン原子、アルキル基、
アルコキシ基あるいはアルコキシアルキル基を置換基と
して有しても良い、シクロヘキシル基あるいはフェニル
基を示し、
素原子；ハロゲン原子；炭素数１〜１０のアルキル基あ
るいはアルコキシ基；炭素数２〜１２のアルコキシアル
キル基；もしくはこれらのハロゲン原子、アルキル基、
アルコキシ基あるいはアルコキシアルキル基を置換基と
して有しても良い、シクロヘキシル基あるいはフェニル
基を示し、
【００１６】
【化１０】
【００１７】
【発明の実施の形態】本発明の液晶組成物はブラック、
ダークブルー、ブラウン等の色相を有するものであり、
本発明で用いられる色素は上記各群で示されている二色
性色素の組み合わせにより効果を奏するもので、各群の
色素はそれぞれ公知である。前記一般式〔Ｉ〕で示され
る色素は例えば特開昭５８−１３８７６７号公報に、一
般式〔III 〕で示される色素は例えば特開昭５９−１７
９５６１号公報に、一般式〔IV〕で示される色素は例え
ば特開昭５９−４６５０号公報に各々記載されている。
ダークブルー、ブラウン等の色相を有するものであり、
本発明で用いられる色素は上記各群で示されている二色
性色素の組み合わせにより効果を奏するもので、各群の
色素はそれぞれ公知である。前記一般式〔Ｉ〕で示され
る色素は例えば特開昭５８−１３８７６７号公報に、一
般式〔III 〕で示される色素は例えば特開昭５９−１７
９５６１号公報に、一般式〔IV〕で示される色素は例え
ば特開昭５９−４６５０号公報に各々記載されている。
【００１８】次に、このような本発明で用いられる色素
について詳細に説明する。すなわち、前記一般式〔Ｉ〕
におけるＲ1 及びＲ2 としてはそれぞれ独立に水素原
子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピ
ル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブ
チル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ノニル
基、デシル基などの炭素数１〜１０のアルキル基；メト
キシメチル基、ブトキシメチル基、エトキシエチル基、
ブトキシエチル基等の炭素数２〜１２のアルコキシアル
キル基；メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、
イソプロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、オクト
キシ基等の炭素数１〜１０のアルコキシ基；フッ素原
子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子；これらのア
ルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子もしくはアルコ
キシアルキル基で置換されていてもよいシクロヘキシル
基、フェニル基、ベンジル基あるいはシクロヘキシルメ
チル基を示し、好ましくは水素原子；アルキル基；アル
コキシアルキル基；又はアルコキシ基を示し、更に好ま
しくは、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オ
クチル基、ノニル基、デシル基等の炭素数１〜１０のア
ルキル基を示す。
について詳細に説明する。すなわち、前記一般式〔Ｉ〕
におけるＲ1 及びＲ2 としてはそれぞれ独立に水素原
子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピ
ル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブ
チル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ノニル
基、デシル基などの炭素数１〜１０のアルキル基；メト
キシメチル基、ブトキシメチル基、エトキシエチル基、
ブトキシエチル基等の炭素数２〜１２のアルコキシアル
キル基；メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、
イソプロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、オクト
キシ基等の炭素数１〜１０のアルコキシ基；フッ素原
子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子；これらのア
ルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子もしくはアルコ
キシアルキル基で置換されていてもよいシクロヘキシル
基、フェニル基、ベンジル基あるいはシクロヘキシルメ
チル基を示し、好ましくは水素原子；アルキル基；アル
コキシアルキル基；又はアルコキシ基を示し、更に好ま
しくは、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オ
クチル基、ノニル基、デシル基等の炭素数１〜１０のア
ルキル基を示す。
【００１９】前記一般式〔II〕におけるＲ3 、Ｒ4 、Ｒ
5 及びＲ6 としてはそれぞれ、水素原子；フッ素原子、
塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子；メチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル
基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル
基、ヘキシル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等の
炭素数１〜１２のアルキル基；メトキシ基、エトキシ
基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ
基、ペントキシ基、オクトキシ基等の炭素数１〜１２の
アルコキシ基；メトキシメチル基、ブトキシメチル基、
メトキシプロピル基、エトキシエチル基、ブトキシエチ
ル基等の炭素数２〜１２のアルコキシアルキル基；これ
らのハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基又はアル
コキシアルキル基で置換されてもよいシクロヘキシル基
を示す。Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 として好ましくは、
それぞれ水素原子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オ
クチル基、ノニル基、デシル基等の炭素数１〜１２のア
ルキル基である。
5 及びＲ6 としてはそれぞれ、水素原子；フッ素原子、
塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子；メチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル
基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル
基、ヘキシル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等の
炭素数１〜１２のアルキル基；メトキシ基、エトキシ
基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ
基、ペントキシ基、オクトキシ基等の炭素数１〜１２の
アルコキシ基；メトキシメチル基、ブトキシメチル基、
メトキシプロピル基、エトキシエチル基、ブトキシエチ
ル基等の炭素数２〜１２のアルコキシアルキル基；これ
らのハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基又はアル
コキシアルキル基で置換されてもよいシクロヘキシル基
を示す。Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 として好ましくは、
それぞれ水素原子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オ
クチル基、ノニル基、デシル基等の炭素数１〜１２のア
ルキル基である。
【００２０】前記一般式〔III 〕におけるＲ7 及びＲ8
としては、それぞれ、水素原子；メチル基、エチル基、
ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅ
ｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキ
シル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等の炭素数１
〜１０のアルキル基；メトキシメチル基、ブトキシメチ
ル基、メトキシプロピル基、エトキシエチル基、ブトキ
シエチル基等の炭素数２〜１２のアルコキシアルキル
基；メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソ
プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、オクトキシ
基等の炭素数１〜１０のアルコキシ基；フッ素原子、塩
素原子、臭素原子等のハロゲン原子；これらのハロゲン
原子、アルキル基、アルコキシ基又はアルコキシアルキ
ル基で置換されてもよいシクロヘキシル基あるいはフェ
ニル基を示す。Ｒ7 及びＲ8 として好ましくは、それぞ
れメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチ
ル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ノニル
基、デシル基等の炭素数１〜１０のアルキル基が挙げら
れる。
としては、それぞれ、水素原子；メチル基、エチル基、
ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅ
ｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキ
シル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等の炭素数１
〜１０のアルキル基；メトキシメチル基、ブトキシメチ
ル基、メトキシプロピル基、エトキシエチル基、ブトキ
シエチル基等の炭素数２〜１２のアルコキシアルキル
基；メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソ
プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、オクトキシ
基等の炭素数１〜１０のアルコキシ基；フッ素原子、塩
素原子、臭素原子等のハロゲン原子；これらのハロゲン
原子、アルキル基、アルコキシ基又はアルコキシアルキ
ル基で置換されてもよいシクロヘキシル基あるいはフェ
ニル基を示す。Ｒ7 及びＲ8 として好ましくは、それぞ
れメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチ
ル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ノニル
基、デシル基等の炭素数１〜１０のアルキル基が挙げら
れる。
【００２１】前記一般式〔IV〕におけるＲ9 及びＲ10と
しては、それぞれ、水素原子；メチル基、エチル基、ｎ
−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ
−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシ
ル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等の炭素数１〜
１０のアルキル基；メトキシメチル基、ブトキシメチル
基、メトキシプロピル基、エトキシエチル基、ブトキシ
エチル基等の炭素数２〜１２のアルコキシアルキル基；
メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロ
ポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、オクトキシ基等
の炭素数１〜１０のアルコキシ基；フッ素原子、塩素原
子、臭素原子等のハロゲン原子；これらのハロゲン原
子、アルキル基、アルコキシ基又はアルコキシアルキル
基で置換されてもよいシクロヘキシル基あるいはフェニ
ル基を示す。
しては、それぞれ、水素原子；メチル基、エチル基、ｎ
−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ
−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシ
ル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等の炭素数１〜
１０のアルキル基；メトキシメチル基、ブトキシメチル
基、メトキシプロピル基、エトキシエチル基、ブトキシ
エチル基等の炭素数２〜１２のアルコキシアルキル基；
メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロ
ポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、オクトキシ基等
の炭素数１〜１０のアルコキシ基；フッ素原子、塩素原
子、臭素原子等のハロゲン原子；これらのハロゲン原
子、アルキル基、アルコキシ基又はアルコキシアルキル
基で置換されてもよいシクロヘキシル基あるいはフェニ
ル基を示す。
【００２２】
【化１１】
【００２３】
【化１２】
【００２４】Ｒ9 はメチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オ
クチル基、ノニル基、デシル基等の炭素数１〜１０のア
ルキル基が好ましく、
基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オ
クチル基、ノニル基、デシル基等の炭素数１〜１０のア
ルキル基が好ましく、
【００２５】
【化１３】
【００２６】Ｒ9 はメチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オ
クチル基、ノニル基、デシル基等の炭素数１〜１０のア
ルキル基で置換されたシクロヘキシル基が好ましい。ま
たＲ10としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オ
クチル基、ノニル基、デシル基等の炭素数１〜１０のア
ルキル基で置換されたフェニル基が好ましい。本発明で
使用できる色素の例を下記の第１表にまとめて示すが、
これらに限定されないことは言うまでもない。
基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オ
クチル基、ノニル基、デシル基等の炭素数１〜１０のア
ルキル基で置換されたシクロヘキシル基が好ましい。ま
たＲ10としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オ
クチル基、ノニル基、デシル基等の炭素数１〜１０のア
ルキル基で置換されたフェニル基が好ましい。本発明で
使用できる色素の例を下記の第１表にまとめて示すが、
これらに限定されないことは言うまでもない。
【００２７】
【表１】
【００２８】
【表２】
【００２９】
【表３】
【００３０】本発明に用いるホスト液晶材料としては、
特に限定はないが、好ましくは下記に構造式で示される
ような、フッ素原子か、或いはトリフルオロメチル基な
どのフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基などの
フルオロメトキシ基等フッ素原子を含む置換基をもつ液
晶化合物を主成分とする、フッ素系液晶材料組成物が挙
げられる。尚、下記の液晶化合物は主として誘電異方性
が正であるが、誘電異方性が負の公知の液晶も、誘電異
方性が正の液晶と混合して、全体として正の液晶材料に
して用いることができる。
特に限定はないが、好ましくは下記に構造式で示される
ような、フッ素原子か、或いはトリフルオロメチル基な
どのフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基などの
フルオロメトキシ基等フッ素原子を含む置換基をもつ液
晶化合物を主成分とする、フッ素系液晶材料組成物が挙
げられる。尚、下記の液晶化合物は主として誘電異方性
が正であるが、誘電異方性が負の公知の液晶も、誘電異
方性が正の液晶と混合して、全体として正の液晶材料に
して用いることができる。
【００３１】
【化１４】
【００３２】（式中Ｒ′、Ｘ′はそれぞれ独立してアル
キル基、アルコキシアルキル基、アルコキシ基、アルキ
ルフェニル基、アルコキシアルキルフェニル基、アルコ
キシフェニル基、アルキルシクロヘキシル基、アルコキ
シアルキルシクロヘキシル基、アルコキシシクロヘキシ
ル基、アルキルシクロヘキシルフェニル基、ハロゲン原
子、トリフルオロメチル基などのフルオロメチル基、ト
リフルオロメトキシ基などのフルオロメトキシ基、アル
キルフェニルアルキル基、アルコキシアルキルフェニル
アルキル基、アルキルシクロヘキシルアルキル基、アル
コキシアルコキシシクロヘキシルアルキル基、アルコキ
シフェニルアルキル基、アルキルシクロヘキシルフェニ
ルアルキル基を示し、さらに上記各基のアルキル鎖、ア
ルコキシ鎖中に光学活性中心を有しても良い。又、
Ｒ′、Ｘ′中のフェニル基又はフェノキシ基は、フッ素
原子、塩素原子などのハロゲン原子でさらに置換されて
いても良い。又各式中のフェニル基は１個又は２個のフ
ッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子でさらに置換され
ていても良い。）
キル基、アルコキシアルキル基、アルコキシ基、アルキ
ルフェニル基、アルコキシアルキルフェニル基、アルコ
キシフェニル基、アルキルシクロヘキシル基、アルコキ
シアルキルシクロヘキシル基、アルコキシシクロヘキシ
ル基、アルキルシクロヘキシルフェニル基、ハロゲン原
子、トリフルオロメチル基などのフルオロメチル基、ト
リフルオロメトキシ基などのフルオロメトキシ基、アル
キルフェニルアルキル基、アルコキシアルキルフェニル
アルキル基、アルキルシクロヘキシルアルキル基、アル
コキシアルコキシシクロヘキシルアルキル基、アルコキ
シフェニルアルキル基、アルキルシクロヘキシルフェニ
ルアルキル基を示し、さらに上記各基のアルキル鎖、ア
ルコキシ鎖中に光学活性中心を有しても良い。又、
Ｒ′、Ｘ′中のフェニル基又はフェノキシ基は、フッ素
原子、塩素原子などのハロゲン原子でさらに置換されて
いても良い。又各式中のフェニル基は１個又は２個のフ
ッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子でさらに置換され
ていても良い。）
【００３３】更に上記の液晶化合物はコレステリルノナ
ノエートのような光学活性物質、紫外線吸収剤、酸化防
止剤などの添加物を含有しても良い。本発明の液晶組成
物は、前記（Ａ）群、（Ｂ）群、（Ｃ）群および（Ｄ）
群の各々の群から選ばれる少なくとも一種ずつの色素を
上記の液晶化合物に公知の方法に従って溶解させること
により、容易に調整することができる。
ノエートのような光学活性物質、紫外線吸収剤、酸化防
止剤などの添加物を含有しても良い。本発明の液晶組成
物は、前記（Ａ）群、（Ｂ）群、（Ｃ）群および（Ｄ）
群の各々の群から選ばれる少なくとも一種ずつの色素を
上記の液晶化合物に公知の方法に従って溶解させること
により、容易に調整することができる。
【００３４】（Ａ）群、（Ｂ）群、（Ｃ）群および
（Ｄ）群で表される各色素群の使用量は、得ようとする
色相によって適宜選択されるが、ブラック、ブラウン、
ダークブルー等の色相を有する組成物を得るためには、
ホスト液晶材料に対して（Ａ）群色素０．０２〜２．７
重量％、（Ｂ）群色素０．０２〜３．２重量％、（Ｃ）
群色素０．０３〜４．１重量％、（Ｄ）群色素０．０３
〜５．０重量％使用することが好ましく、二色性色素の
全使用量はホスト液晶材料に対して０．１〜１５重量
％、好ましくは０．５〜８重量％である。
（Ｄ）群で表される各色素群の使用量は、得ようとする
色相によって適宜選択されるが、ブラック、ブラウン、
ダークブルー等の色相を有する組成物を得るためには、
ホスト液晶材料に対して（Ａ）群色素０．０２〜２．７
重量％、（Ｂ）群色素０．０２〜３．２重量％、（Ｃ）
群色素０．０３〜４．１重量％、（Ｄ）群色素０．０３
〜５．０重量％使用することが好ましく、二色性色素の
全使用量はホスト液晶材料に対して０．１〜１５重量
％、好ましくは０．５〜８重量％である。
【００３５】このように調整された液晶組成物を、少な
くとも一方が透明な１対の電極基板間に挟持させること
により、例えば、「液晶デバイスハンドブック、日本学
術振興会第１４２委員会編、日刊工業新聞社発行、第３
１５頁から第３２９頁」等に記載されているＨｅｉｌｍ
ｅｉｅｒ型ゲストホスト、相転移型ゲストホストや「液
晶デバイスハンドブック、日本学術振興会第１４２委員
会編、日刊工業新聞社発行、第３６７頁から第３７０
頁」等に記載されている高分子分散型ゲストホストなど
のゲストホスト効果を応用した各種表示素子を構成する
ことができる。
くとも一方が透明な１対の電極基板間に挟持させること
により、例えば、「液晶デバイスハンドブック、日本学
術振興会第１４２委員会編、日刊工業新聞社発行、第３
１５頁から第３２９頁」等に記載されているＨｅｉｌｍ
ｅｉｅｒ型ゲストホスト、相転移型ゲストホストや「液
晶デバイスハンドブック、日本学術振興会第１４２委員
会編、日刊工業新聞社発行、第３６７頁から第３７０
頁」等に記載されている高分子分散型ゲストホストなど
のゲストホスト効果を応用した各種表示素子を構成する
ことができる。
【００３６】このように、本発明の液晶表示素子のモー
ドは種々のものが使用可能であるが、ネマチック液晶組
成物中に光学活性物質を加えることにより得られる相転
移モードでは、通常用いられる偏光板が不要となる為表
示が明るく、反射型液晶表示素子として特に好ましい。
本発明の液晶表示素子の一例として、図１及び図２にア
クティブ駆動方式の相転移モードゲストホスト型液晶表
示素子の略示的断面図を示す。図１は液晶表示素子の電
圧無印加状態を表わし、図２は電圧印加状態を表わす。
図中、１は入射光、２は透明ガラス板、３は透明電極、
４はアクティブ素子、５は配向膜、６は液晶化合物、７
は二色性色素を示す。
ドは種々のものが使用可能であるが、ネマチック液晶組
成物中に光学活性物質を加えることにより得られる相転
移モードでは、通常用いられる偏光板が不要となる為表
示が明るく、反射型液晶表示素子として特に好ましい。
本発明の液晶表示素子の一例として、図１及び図２にア
クティブ駆動方式の相転移モードゲストホスト型液晶表
示素子の略示的断面図を示す。図１は液晶表示素子の電
圧無印加状態を表わし、図２は電圧印加状態を表わす。
図中、１は入射光、２は透明ガラス板、３は透明電極、
４はアクティブ素子、５は配向膜、６は液晶化合物、７
は二色性色素を示す。
【００３７】電圧無印加時（図１）では、液晶化合物６
はコレステリック相を示す。二色性色素７も液晶化合物
６と共にコレステリック構造を示すので、入射光１は自
然光であっても、偏光板を用いることなく色素７に吸収
される。電圧を印加すると（図２）、液晶化合物６と二
色性色素７は電界方向に配列するため、光は透過する。
このように、液晶表示素子では電界の有無によって、光
の透過、吸収を制御することができる。
はコレステリック相を示す。二色性色素７も液晶化合物
６と共にコレステリック構造を示すので、入射光１は自
然光であっても、偏光板を用いることなく色素７に吸収
される。電圧を印加すると（図２）、液晶化合物６と二
色性色素７は電界方向に配列するため、光は透過する。
このように、液晶表示素子では電界の有無によって、光
の透過、吸収を制御することができる。
【００３８】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明
するが、その要旨を越えない限り以下に限定されるもの
ではない。 〔実施例１〕第１表における下記の二色性色素を、商品
名ＺＬＩ−４７９２（Ｅ．ＭＥＲＣＫ社製）として市販
されているＮｐ型フッ素系化合物を主成分とする液晶混
合物１００ｇに溶解させて液晶組成物−Ｉを調製した。
するが、その要旨を越えない限り以下に限定されるもの
ではない。 〔実施例１〕第１表における下記の二色性色素を、商品
名ＺＬＩ−４７９２（Ｅ．ＭＥＲＣＫ社製）として市販
されているＮｐ型フッ素系化合物を主成分とする液晶混
合物１００ｇに溶解させて液晶組成物−Ｉを調製した。
【００３９】この液晶組成物−Ｉをポリイミド系樹脂を
塗布硬化後、ラビングしてホモジニアス配向処理された
透明電極付きガラス板からなり、その配向処理面を対向
させるように構成されたギャップ６μｍのセルに封入し
液晶表示素子を作成した。このセルを２５℃下で電圧５
Ｖ、ＯＮ時間６０μｓｅｃ、フレーム周波数３Ｈｚのパ
ルス信号を印加し電圧保持率を測定した（フレーム周波
数が３Ｈｚの場合、保持時間は１６７ｍｓｅｃにな
る）。更に、このセルの表面に透過限界波長が３８０ｎ
ｍであるトリアセチルセルロース製シャープカットフィ
ルターを配し、キセノンフェードメーターによる光照射
試験（照射強度３２０Ｗ／ｍ2 ）を行った後に電圧保持
率を測定した。測定結果を第２表に示す。
塗布硬化後、ラビングしてホモジニアス配向処理された
透明電極付きガラス板からなり、その配向処理面を対向
させるように構成されたギャップ６μｍのセルに封入し
液晶表示素子を作成した。このセルを２５℃下で電圧５
Ｖ、ＯＮ時間６０μｓｅｃ、フレーム周波数３Ｈｚのパ
ルス信号を印加し電圧保持率を測定した（フレーム周波
数が３Ｈｚの場合、保持時間は１６７ｍｓｅｃにな
る）。更に、このセルの表面に透過限界波長が３８０ｎ
ｍであるトリアセチルセルロース製シャープカットフィ
ルターを配し、キセノンフェードメーターによる光照射
試験（照射強度３２０Ｗ／ｍ2 ）を行った後に電圧保持
率を測定した。測定結果を第２表に示す。
【００４０】〔比較例１〕商品名ＺＬＩ−４７９２
（Ｅ．ＭＥＲＣＫ社製）として市販されているフッ素系
化合物を主成分とする液晶混合物１００ｇに、下記の二
色性色素を溶解させて液晶組成物−II（一般式〔II〕お
よび〔III 〕に該当する色素を含まない組成）を調製し
た。 下記構造式〔Ｖ〕で示される色素 ０．２５ｇ
（Ｅ．ＭＥＲＣＫ社製）として市販されているフッ素系
化合物を主成分とする液晶混合物１００ｇに、下記の二
色性色素を溶解させて液晶組成物−II（一般式〔II〕お
よび〔III 〕に該当する色素を含まない組成）を調製し
た。 下記構造式〔Ｖ〕で示される色素 ０．２５ｇ
【００４１】
【化１５】
【００４２】下記構造式〔VI〕で示される色素 ０．４
４ｇ
４ｇ
【００４３】
【化１６】
【００４４】この液晶組成物−IIを用いて実施例１と同
様な方法により液晶表示素子を作製し、実施例１と同様
な方法により光照射試験前後の電圧保持率を測定した。
結果を第２表に示す。実施例１と比較して光照射試験後
に低い値を示した。
様な方法により液晶表示素子を作製し、実施例１と同様
な方法により光照射試験前後の電圧保持率を測定した。
結果を第２表に示す。実施例１と比較して光照射試験後
に低い値を示した。
【００４５】
【表４】
【００４６】
【発明の効果】以上述べたように本発明によって、耐光
安定性の優れたゲストホスト液晶組成物によるアクティ
ブマトリックス液晶表示素子が可能となり、耐光性の改
善された表示を得ることができるという効果を有する。
安定性の優れたゲストホスト液晶組成物によるアクティ
ブマトリックス液晶表示素子が可能となり、耐光性の改
善された表示を得ることができるという効果を有する。
【図１】本発明に係わるゲストホスト型液晶素子の電圧
無印加状態の略示的断面図を表す。
無印加状態の略示的断面図を表す。
【図２】本発明に係わるゲストホスト型液晶素子の、電
圧印加状態の略示的断面図を表す。
圧印加状態の略示的断面図を表す。
１ 入射光 ２ 透明ガラス板 ３ 透明電極 ４ アクティブ素子 ５ 配向膜 ６ 液晶化合物 ７ 二色性色素
Claims (3)
- 【請求項１】 二色性色素およびホスト液晶材料を含む
ゲストホスト型液晶組成物において、下記（Ａ）群、
（Ｂ）群、（Ｃ）群及び（Ｄ）群で示される二色性色素
を各々の群から少なくとも一種ずつ含むことを特徴とす
るゲストホスト型液晶組成物。 （Ａ）群 下記一般式〔Ｉ〕で表わされるジスアゾ系二色性色素。 【化１】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 はそれぞれ独立に水素原子；炭素
数１〜１０のアルキル基あるいはアルコキシ基；炭素数
２〜１２のアルコキシアルキル基；ハロゲン原子；もし
くはこれらのアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子
あるいはアルコキシアルキル基で置換されていてもよい
シクロヘキシル基、フェニル基、ベンジル基あるいはシ
クロヘキシルメチル基を表わす） （Ｂ）群 下記一般式〔II〕で表わされるアントラキノン系二色性
色素。 【化２】 （式中、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 はそれぞれ独立に、
水素原子；ハロゲン原子；炭素数１〜１２のアルキル
基；炭素数１〜１２のアルコキシ基；炭素数２〜１２の
アルコキシアルキル基；もしくはこれらのハロゲン原
子、アルキル基、アルコキシ基あるいはアルコキシアル
キル基を置換基として有してもよいシクロヘキシル基を
示す） （Ｃ）群 下記一般式〔III 〕で表わされるアントラキノン系二色
性色素。 【化３】 （式中、Ｒ7 及びＲ8 はそれぞれ独立に水素原子；ハロ
ゲン原子；炭素数１〜１０のアルキル基あるいはアルコ
キシ基；炭素数２〜１２のアルコキシアルキル基；もし
くはこれらのハロゲン原子；アルキル基、アルコキシ基
あるいはアルコキシアルキル基を置換基として有しても
良い、シクロヘキシル基あるいはフェニル基を示す。） （Ｄ）群 下記一般式〔IV〕で表わされるアントラキノン系二色性
色素。 【化４】 （式中、Ｒ9 及びＲ10はそれぞれ独立に水素原子；ハロ
ゲン原子；炭素数１〜１０のアルキル基あるいはアルコ
キシ基；炭素数２〜１２のアルコキシアルキル基；もし
くはこれらのハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基
あるいはアルコキシアルキル基を置換基として有しても
良い、シクロヘキシル基あるいはフェニル基を示し、 【化５】 - 【請求項２】 ホスト液晶材料がフッ素系液晶材料であ
ることを特徴とする、請求項１に記載の液晶組成物。 - 【請求項３】 請求項１に記載の液晶組成物を、少なく
とも一方が透明な一対の電極基板間に挟持したことを特
徴とする液晶表示素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21306597A JPH115980A (ja) | 1997-04-25 | 1997-08-07 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9-108906 | 1997-04-25 | ||
| JP10890697 | 1997-04-25 | ||
| JP21306597A JPH115980A (ja) | 1997-04-25 | 1997-08-07 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH115980A true JPH115980A (ja) | 1999-01-12 |
Family
ID=26448725
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21306597A Pending JPH115980A (ja) | 1997-04-25 | 1997-08-07 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH115980A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6465116B1 (en) | 1998-06-08 | 2002-10-15 | Nec Corporation | Organic electroluminescent device |
| JP2008101154A (ja) * | 2006-10-20 | 2008-05-01 | Mitsubishi Chemicals Corp | アントラキノン系化合物からなる異方性色素膜用色素、異方性色素膜用組成物、異方性色素膜および偏光素子 |
-
1997
- 1997-08-07 JP JP21306597A patent/JPH115980A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6465116B1 (en) | 1998-06-08 | 2002-10-15 | Nec Corporation | Organic electroluminescent device |
| JP2008101154A (ja) * | 2006-10-20 | 2008-05-01 | Mitsubishi Chemicals Corp | アントラキノン系化合物からなる異方性色素膜用色素、異方性色素膜用組成物、異方性色素膜および偏光素子 |
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