JP2000017266A - 液晶用二色性色素組成物、これを用いた液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
液晶用二色性色素組成物、これを用いた液晶組成物および液晶表示素子Info
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- JP2000017266A JP2000017266A JP10184039A JP18403998A JP2000017266A JP 2000017266 A JP2000017266 A JP 2000017266A JP 10184039 A JP10184039 A JP 10184039A JP 18403998 A JP18403998 A JP 18403998A JP 2000017266 A JP2000017266 A JP 2000017266A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 高コントラストの表示ができる液晶組成物を
提供する。 【解決手段】 ホスト液晶に、一般式１のＡ群および一
般式２のＢ群の二色性色素を、各群から１種以上を含
む。 一般式１の色素の具体例にはＩ−１〜Ｉ−２、一般式２
の色素の具体例にはＩＩ−１〜ＩＩ−２のものがある。
提供する。 【解決手段】 ホスト液晶に、一般式１のＡ群および一
般式２のＢ群の二色性色素を、各群から１種以上を含
む。 一般式１の色素の具体例にはＩ−１〜Ｉ−２、一般式２
の色素の具体例にはＩＩ−１〜ＩＩ−２のものがある。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、表示素子等に用い
られる液晶表示素子に使用する液晶用二色性色素組成物
これを用いた液晶組成物、およびこの液晶組成物を用い
た液晶表示素子に関する。
られる液晶表示素子に使用する液晶用二色性色素組成物
これを用いた液晶組成物、およびこの液晶組成物を用い
た液晶表示素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示装置はその特徴である省スペー
ス・軽量からノート型パソコンの表示装置として広く用
いられており、近年に至ってはＣＲＴに代わってデスク
トップ型モニターとしても使用され始める等、その応用
範囲は年々広がりを見せている。これらの液晶表示装置
はバックライトを用いる透過型素子がその大半を占めて
いる。しかし近年開発が盛んな携帯情報端末（ＰＤＡ）
は限られたバッテリーで長時間駆動をする必要があり、
部材には消費電力の少ないものが求められている。表示
素子においては低消費電力型のバックライトを用いない
反射型素子が好適であり、その中でも二色性色素を用い
たゲストホスト液晶組成物を適用した表示素子（以下ゲ
ストホスト型表示素子）は偏光板を用いないことから光
の利用効率が高く明るい表示が可能なため、反射型素子
として有力である。
ス・軽量からノート型パソコンの表示装置として広く用
いられており、近年に至ってはＣＲＴに代わってデスク
トップ型モニターとしても使用され始める等、その応用
範囲は年々広がりを見せている。これらの液晶表示装置
はバックライトを用いる透過型素子がその大半を占めて
いる。しかし近年開発が盛んな携帯情報端末（ＰＤＡ）
は限られたバッテリーで長時間駆動をする必要があり、
部材には消費電力の少ないものが求められている。表示
素子においては低消費電力型のバックライトを用いない
反射型素子が好適であり、その中でも二色性色素を用い
たゲストホスト液晶組成物を適用した表示素子（以下ゲ
ストホスト型表示素子）は偏光板を用いないことから光
の利用効率が高く明るい表示が可能なため、反射型素子
として有力である。
【０００３】このゲストホスト液晶組成物にはオーダー
パラメーターが高いこと、液晶に対する二色性色素の溶
解度が高いこと等、種々の特性が要求される。ゲストホ
スト液晶組成物のオーダーパラメーターおよび二色性色
素の液晶に対する溶解度は、コントラストや色再現性
等、ゲストホスト型表示素子の表示品位を大きく左右す
る。このうちコントラストは二色性色素の濃度を上げる
ことにより向上できるが、それに伴って抜け色の透過率
（又は反射率）が低下しゲストホスト型表示素子の特徴
である明るい表示が損なわれてしまう為、上記２つの特
性が同時に要求されるのである。
パラメーターが高いこと、液晶に対する二色性色素の溶
解度が高いこと等、種々の特性が要求される。ゲストホ
スト液晶組成物のオーダーパラメーターおよび二色性色
素の液晶に対する溶解度は、コントラストや色再現性
等、ゲストホスト型表示素子の表示品位を大きく左右す
る。このうちコントラストは二色性色素の濃度を上げる
ことにより向上できるが、それに伴って抜け色の透過率
（又は反射率）が低下しゲストホスト型表示素子の特徴
である明るい表示が損なわれてしまう為、上記２つの特
性が同時に要求されるのである。
【０００４】これらの液晶材料においては、表示容量の
大きなアクティブマトリックス駆動で表示する場合、従
来のシアノ基を含む液晶材料（以下シアノ系液晶材料）
の代りに、通常イオン性不純物を含みにくい、フッ素原
子、トリフルオロメチル基等のフルオロメチル基、トリ
フルオロメトキシ基等のフルオロメトキシ基等のフッ素
原子を含む置換基をもつフッ素系液晶材料を用いること
が行なわれてきた。これはアクティブ駆動に求められる
高い電圧保持率を実現するためである。しかしながらこ
れらのフッ素系液晶材料に対する二色性色素の溶解性は
従来のシアノ系液晶材料と比較し総じて低く、特に高い
オーダーパラメーターを示す二色性色素においてはその
溶解性の低さが顕著であった。この為フッ素系液晶を用
いた高いオーダーパラメーターを示すゲストホスト液晶
組成物の開発は困難であった。
大きなアクティブマトリックス駆動で表示する場合、従
来のシアノ基を含む液晶材料（以下シアノ系液晶材料）
の代りに、通常イオン性不純物を含みにくい、フッ素原
子、トリフルオロメチル基等のフルオロメチル基、トリ
フルオロメトキシ基等のフルオロメトキシ基等のフッ素
原子を含む置換基をもつフッ素系液晶材料を用いること
が行なわれてきた。これはアクティブ駆動に求められる
高い電圧保持率を実現するためである。しかしながらこ
れらのフッ素系液晶材料に対する二色性色素の溶解性は
従来のシアノ系液晶材料と比較し総じて低く、特に高い
オーダーパラメーターを示す二色性色素においてはその
溶解性の低さが顕著であった。この為フッ素系液晶を用
いた高いオーダーパラメーターを示すゲストホスト液晶
組成物の開発は困難であった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、液晶に対す
る二色性色素の溶解性が充分であり、高いオーダーパラ
メーターを示すカラー液晶組成物および高いコントラス
トを有する液晶表示素子を提供する事にある。
る二色性色素の溶解性が充分であり、高いオーダーパラ
メーターを示すカラー液晶組成物および高いコントラス
トを有する液晶表示素子を提供する事にある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らはフッ素系液
晶材料をホスト液晶としたゲストホスト液晶組成物のオ
ーダーパラメーターが充分でないためにゲストホスト型
表示素子のコントラストが高くないという問題を解決す
べく鋭意検討した結果、特定の分子構造を有する複数の
二色性色素をフッ素系液晶材料と組み合わせることによ
り、ゲストホスト液晶組成物のオーダーパラメーターが
良好になるということを見出し、本発明に至ったもので
ある。
晶材料をホスト液晶としたゲストホスト液晶組成物のオ
ーダーパラメーターが充分でないためにゲストホスト型
表示素子のコントラストが高くないという問題を解決す
べく鋭意検討した結果、特定の分子構造を有する複数の
二色性色素をフッ素系液晶材料と組み合わせることによ
り、ゲストホスト液晶組成物のオーダーパラメーターが
良好になるということを見出し、本発明に至ったもので
ある。
【０００７】すなわち本発明は、下記（Ａ）群及び
（Ｂ）群で示される二色性色素を各々の群から少なくと
も一種ずつ含むことを特徴とする液晶用二色性色素組成
物。 （Ａ）群 下記一般式［Ｉ］で表されるアゾ系二色性色素。
（Ｂ）群で示される二色性色素を各々の群から少なくと
も一種ずつ含むことを特徴とする液晶用二色性色素組成
物。 （Ａ）群 下記一般式［Ｉ］で表されるアゾ系二色性色素。
【０００８】
【化１０】
【０００９】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 はそれぞれ独立に水素
原子；炭素数１〜１０のアルキル基またはアルコキシ
基；総炭素数２〜１２のアルコキシアルキル基；ハロゲ
ン原子；もしくはこれらのアルキル基、アルコキシ基、
ハロゲン原子もしくはアルコキシアルキル基で置換され
ていてもよいシクロヘキシル基またはフェニル基を表
し、
原子；炭素数１〜１０のアルキル基またはアルコキシ
基；総炭素数２〜１２のアルコキシアルキル基；ハロゲ
ン原子；もしくはこれらのアルキル基、アルコキシ基、
ハロゲン原子もしくはアルコキシアルキル基で置換され
ていてもよいシクロヘキシル基またはフェニル基を表
し、
【００１０】
【化１１】
【００１１】は
【００１２】
【化１２】
【００１３】を表す。） （Ｂ）群 下記一般式［II］で表されるアゾ系二色性色素。
【００１４】
【化１３】
【００１５】（式中、Ｒ3 は水素原子；炭素数１〜１０
のアルキル基またはアルコキシ基；フッ素原子で置換さ
れた炭素数１〜１０のアルキル基；総炭素数２〜１２の
アルコキシアルキル基；ハロゲン原子；またはこれらの
アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子もしくはアル
コキシアルキル基で置換されていてもよいシクロヘキシ
ル基またはフェニル基を表す。Ｒ4 は水素原子またはア
ルキル基を示し、Ｒ4 がアルキル基の場合、Ｒ5 はアル
キル基を示し、Ｒ4 とＲ5 の炭素数を合わせた総炭素数
は２〜８であり、Ｒ4が水素原子の場合、Ｒ5 は炭素数
１〜１０のアルキル基、
のアルキル基またはアルコキシ基；フッ素原子で置換さ
れた炭素数１〜１０のアルキル基；総炭素数２〜１２の
アルコキシアルキル基；ハロゲン原子；またはこれらの
アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子もしくはアル
コキシアルキル基で置換されていてもよいシクロヘキシ
ル基またはフェニル基を表す。Ｒ4 は水素原子またはア
ルキル基を示し、Ｒ4 がアルキル基の場合、Ｒ5 はアル
キル基を示し、Ｒ4 とＲ5 の炭素数を合わせた総炭素数
は２〜８であり、Ｒ4が水素原子の場合、Ｒ5 は炭素数
１〜１０のアルキル基、
【００１６】
【化１４】
【００１７】を表し、Ｒ′は水素原子；炭素数１〜１０
のアルキル基またはアルコキシ基；総炭素数２〜１２の
アルコキシアルキル基；これらのアルキル基、アルコキ
シアルキル基、アルコキシ基もしくはハロゲン原子で置
換されていてもよいシクロヘキシル基またはフェニル基
を表す。
のアルキル基またはアルコキシ基；総炭素数２〜１２の
アルコキシアルキル基；これらのアルキル基、アルコキ
シアルキル基、アルコキシ基もしくはハロゲン原子で置
換されていてもよいシクロヘキシル基またはフェニル基
を表す。
【００１８】
【化１５】
【００１９】はメチル基で置換されていてもよい
【００２０】
【化１６】
【００２１】を表す。）さらに本発明は、上記特徴に加
え、下記（Ｃ）群で示される二色性色素を少なくとも一
種を更に含むことを特徴とする。 （Ｃ）群 下記一般式［III ］および一般式［IV］で表されるアゾ
系二色性色素。
え、下記（Ｃ）群で示される二色性色素を少なくとも一
種を更に含むことを特徴とする。 （Ｃ）群 下記一般式［III ］および一般式［IV］で表されるアゾ
系二色性色素。
【００２２】
【化１７】
【００２３】（式中、Ｒ6 、Ｒ7 はそれぞれ独立に水素
原子；炭素数１〜１０のアルキル基またはアルコキシ
基；炭素数２〜１２のアルコキシアルキル基；ハロゲン
原子；もしくはこれらのアルキル基、アルコキシ基、ハ
ロゲン原子もしくはアルコキシアルキル基で置換されて
いてもよいシクロヘキシル基またはフェニル基を表
す。）
原子；炭素数１〜１０のアルキル基またはアルコキシ
基；炭素数２〜１２のアルコキシアルキル基；ハロゲン
原子；もしくはこれらのアルキル基、アルコキシ基、ハ
ロゲン原子もしくはアルコキシアルキル基で置換されて
いてもよいシクロヘキシル基またはフェニル基を表
す。）
【００２４】
【化１８】
【００２５】（式中、Ｒ8 、Ｒ9 はそれぞれ水素原子；
炭素数１〜１０のアルキル基またはアルコキシ基；炭素
数２〜１２のアルコキシアルキル基；ハロゲン原子；も
しくはこれらのアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原
子もしくはアルコキシアルキル基で置換されていてもよ
いシクロヘキシル基またはフェニル基を表す。）
炭素数１〜１０のアルキル基またはアルコキシ基；炭素
数２〜１２のアルコキシアルキル基；ハロゲン原子；も
しくはこれらのアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原
子もしくはアルコキシアルキル基で置換されていてもよ
いシクロヘキシル基またはフェニル基を表す。）
【００２６】
【発明の実施の形態】本発明の液晶用二色性色素組成物
はブラック、ダークブルー、ブラウン等の色相を有する
ものであり、本発明で用いられる色素は上記のような各
群で示されている二色性色素の組み合わせにより効果を
奏するものである次に、このような本発明で用いられる
色素について詳細に説明する。
はブラック、ダークブルー、ブラウン等の色相を有する
ものであり、本発明で用いられる色素は上記のような各
群で示されている二色性色素の組み合わせにより効果を
奏するものである次に、このような本発明で用いられる
色素について詳細に説明する。
【００２７】Ａ群を構成する前記一般式［Ｉ］で表され
るニ色性色素において、Ｒ1 、Ｒ2としては、それぞれ
独立に水素原子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ノニル基、
ドデシル基等の炭素数１〜１０のアルキル基；メトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔ−
ブトキシ基、ペントキシ基、オクトキシ基等の炭素数１
〜１０のアルコキシ基；メトキシメチル基、ｎ−ブトキ
シメチル基、ｔ−ブトキシメチル基、エトキシエチル
基、ブトキシエチル基等のアルコキシアルキル基；フッ
素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子；４−プ
ロピルシクロヘキシル基、シクロヘキシル基などの、こ
れらのアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子もしく
はアルコキシアルキル基で置換されていてもよいシクロ
ヘキシル基；４−プロピルフェニル基、フェニル基など
の、これらのアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子
もしくはアルコキシアルキル基で置換されていてもよい
フェニル基が挙げられる。
るニ色性色素において、Ｒ1 、Ｒ2としては、それぞれ
独立に水素原子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ノニル基、
ドデシル基等の炭素数１〜１０のアルキル基；メトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔ−
ブトキシ基、ペントキシ基、オクトキシ基等の炭素数１
〜１０のアルコキシ基；メトキシメチル基、ｎ−ブトキ
シメチル基、ｔ−ブトキシメチル基、エトキシエチル
基、ブトキシエチル基等のアルコキシアルキル基；フッ
素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子；４−プ
ロピルシクロヘキシル基、シクロヘキシル基などの、こ
れらのアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子もしく
はアルコキシアルキル基で置換されていてもよいシクロ
ヘキシル基；４−プロピルフェニル基、フェニル基など
の、これらのアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子
もしくはアルコキシアルキル基で置換されていてもよい
フェニル基が挙げられる。
【００２８】好ましくは、水素原子；炭素数１〜１０の
アルキル基；炭素数１〜１０のアルコキシ基；これらの
アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子あるいはアル
コキシアルキル基で置換されたシクロヘキシル基；これ
らのアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子あるいは
アルコキシアルキル基で置換されたフェニル基であり、
更に好ましくは、水素原子；炭素数１〜１０のアルキル
基；炭素数１〜１０のアルキル基で置換されたシクロヘ
キシル基である。
アルキル基；炭素数１〜１０のアルコキシ基；これらの
アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子あるいはアル
コキシアルキル基で置換されたシクロヘキシル基；これ
らのアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子あるいは
アルコキシアルキル基で置換されたフェニル基であり、
更に好ましくは、水素原子；炭素数１〜１０のアルキル
基；炭素数１〜１０のアルキル基で置換されたシクロヘ
キシル基である。
【００２９】
【化１９】
【００３０】を表す。Ｂ群を構成する前記一般式［II］
で表されるニ色性色素において、Ｒ3 としては、水素原
子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プ
ロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、
ヘキシル基、オクチル基、ノニル基、ドデシル基等の炭
素数１〜１０のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、
プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペン
トキシ基、オクトキシ基等の炭素数１〜１０のアルコキ
シ基；ノナフルオロエチル基、ペンタフルオロメチル基
等のフッ素原子で置換された炭素数１〜１０のアルキル
基；メトキシメチル基、ｎ−ブトキシメチル基、ｔ−ブ
トキシメチル基、メトキシｎ−プロピル基、メトキシｉ
ｓｏ−プロピル基、エトキシエチル基、ブトキシエチル
基等の炭素数２〜１２のアルコキシアルキル基；フッ素
原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子；４−プロ
ピルシクロヘキシル基、シクロヘキシル基等のこれらの
アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子もしくはアル
コキシアルキル基で置換されていてもよいシクロヘキシ
ル基；４−プロピルフェニル基、フェニル基等のこれら
のアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子もしくはア
ルコキシアルキル基で置換されていてもよいフェニル基
が挙げられる。
で表されるニ色性色素において、Ｒ3 としては、水素原
子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プ
ロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、
ヘキシル基、オクチル基、ノニル基、ドデシル基等の炭
素数１〜１０のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、
プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペン
トキシ基、オクトキシ基等の炭素数１〜１０のアルコキ
シ基；ノナフルオロエチル基、ペンタフルオロメチル基
等のフッ素原子で置換された炭素数１〜１０のアルキル
基；メトキシメチル基、ｎ−ブトキシメチル基、ｔ−ブ
トキシメチル基、メトキシｎ−プロピル基、メトキシｉ
ｓｏ−プロピル基、エトキシエチル基、ブトキシエチル
基等の炭素数２〜１２のアルコキシアルキル基；フッ素
原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子；４−プロ
ピルシクロヘキシル基、シクロヘキシル基等のこれらの
アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子もしくはアル
コキシアルキル基で置換されていてもよいシクロヘキシ
ル基；４−プロピルフェニル基、フェニル基等のこれら
のアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子もしくはア
ルコキシアルキル基で置換されていてもよいフェニル基
が挙げられる。
【００３１】Ｒ4 は水素原子または炭素数１〜７のアル
キル基を表し、Ｒ4 がメチル基、エチル基、プロピル
基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシ
ル基等の炭素数１〜７のアルキル基の場合、Ｒ5 はメチ
ル基、エチル基、プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチ
ル基、ペンチル基、ヘキシル基等の炭素数１〜７のアル
キル基であり、Ｒ4 の炭素数（Ｃ1 ）とＲ5 の炭素数
（Ｃ2 ）との和である総炭素数（Ｃ1 ＋Ｃ2 ）は２〜８
である。Ｒ4 が水素原子の場合、Ｒ5 はメチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチ
ル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチ
ル基、ノニル基、ドデシル基等の炭素数１〜１０のアル
キル基、
キル基を表し、Ｒ4 がメチル基、エチル基、プロピル
基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシ
ル基等の炭素数１〜７のアルキル基の場合、Ｒ5 はメチ
ル基、エチル基、プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチ
ル基、ペンチル基、ヘキシル基等の炭素数１〜７のアル
キル基であり、Ｒ4 の炭素数（Ｃ1 ）とＲ5 の炭素数
（Ｃ2 ）との和である総炭素数（Ｃ1 ＋Ｃ2 ）は２〜８
である。Ｒ4 が水素原子の場合、Ｒ5 はメチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチ
ル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチ
ル基、ノニル基、ドデシル基等の炭素数１〜１０のアル
キル基、
【００３２】
【化２０】
【００３３】であり、Ｒ′は水素原子；メチル基、エチ
ル基、プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペン
チル基、ヘキシル基、オクチル基、ノニル基、ドデシル
基等の炭素数１〜１０のアルキル基；メトキシメチル
基、ｎ−ブトキシメチル基、ｔ−ブトキシメチル基、メ
トキシｎ−プロピル基、メトキシｉ−プロピル基、エト
キシエチル基、ブトキシエチル基等の炭素数２〜１２の
アルコキシアルキル基；これらのアルキル基、アルコキ
シアルキル基、アルコキシ基もしくはハロゲン原子で置
換されていてもよいシクロヘキシル基；これらのアルキ
ル基、アルコキシアルキル基、アルコキシ基もしくはハ
ロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基である。
ル基、プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペン
チル基、ヘキシル基、オクチル基、ノニル基、ドデシル
基等の炭素数１〜１０のアルキル基；メトキシメチル
基、ｎ−ブトキシメチル基、ｔ−ブトキシメチル基、メ
トキシｎ−プロピル基、メトキシｉ−プロピル基、エト
キシエチル基、ブトキシエチル基等の炭素数２〜１２の
アルコキシアルキル基；これらのアルキル基、アルコキ
シアルキル基、アルコキシ基もしくはハロゲン原子で置
換されていてもよいシクロヘキシル基；これらのアルキ
ル基、アルコキシアルキル基、アルコキシ基もしくはハ
ロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基である。
【００３４】
【化２１】
【００３５】は、メチル基で置換されていてもよい
【００３６】
【化２２】
【００３７】である。好ましくは、Ｒ3 としては、水素
原子；炭素数１〜１０のアルキル基；または炭素数１〜
１０のアルキル基で置換されたシクロヘキシル基であ
り、Ｒ4 は水素原子、Ｒ5 は
原子；炭素数１〜１０のアルキル基；または炭素数１〜
１０のアルキル基で置換されたシクロヘキシル基であ
り、Ｒ4 は水素原子、Ｒ5 は
【００３８】
【化２３】
【００３９】であり、Ｒ′は水素原子；炭素数１〜１０
のアルキル基；または炭素数１〜１０のアルキル基で置
換されたシクロヘキシル基であり、
のアルキル基；または炭素数１〜１０のアルキル基で置
換されたシクロヘキシル基であり、
【００４０】
【化２４】
【００４１】は、メチル基で置換されていてもよい
【００４２】
【化２５】
【００４３】である。Ｃ群は前記一般式［III ］および
一般式［IV］で構成される。前記一般式［III ］におい
て、Ｒ6 、Ｒ7 はそれぞれ独立に、水素原子；メチル
基、エチル基、プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ノニル基、
ドデシル基等の炭素数１〜１０のアルキル基；メトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキ
シ基、オクトキシ基等の炭素数１〜１０のアルコキシ
基；メトキシメチル基、ブトキシメチル基、メトキシプ
ロピル基、エトキシエチル基、ブトキシエチル基等の炭
素数２〜１２のアルコキシアルキル基；フッ素原子、塩
素原子、臭素原子等のハロゲン原子；これらのアルキル
基、アルコキシ基、ハロゲン原子又はアルコキシアルキ
ル基で置換されていてもよいシクロヘキシル基；これら
のアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子又はアルコ
キシアルキル基で置換されていてもよいフェニル基が挙
げられる。
一般式［IV］で構成される。前記一般式［III ］におい
て、Ｒ6 、Ｒ7 はそれぞれ独立に、水素原子；メチル
基、エチル基、プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ノニル基、
ドデシル基等の炭素数１〜１０のアルキル基；メトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキ
シ基、オクトキシ基等の炭素数１〜１０のアルコキシ
基；メトキシメチル基、ブトキシメチル基、メトキシプ
ロピル基、エトキシエチル基、ブトキシエチル基等の炭
素数２〜１２のアルコキシアルキル基；フッ素原子、塩
素原子、臭素原子等のハロゲン原子；これらのアルキル
基、アルコキシ基、ハロゲン原子又はアルコキシアルキ
ル基で置換されていてもよいシクロヘキシル基；これら
のアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子又はアルコ
キシアルキル基で置換されていてもよいフェニル基が挙
げられる。
【００４４】好ましくは、Ｒ6 、Ｒ7 はそれぞれ独立
に、水素原子；炭素数１〜１０のアルキル基；炭素数１
〜１０のアルコキシ基；炭素数１〜１０のアルキル基で
置換されたシクロヘキシル基；炭素数１〜１０のアルキ
ル基で置換されたフェニル基である。前記一般式［IV］
において、Ｒ8 、Ｒ9 はそれぞれ独立に、水素原子；メ
チル基、エチル基、プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブ
チル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ノニル
基、ドデシル基等の炭素数１〜１０のアルキル基；メト
キシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペン
トキシ基、オクトキシ基等の炭素数１〜１０のアルコキ
シ基；メトキシメチル基、ブトキシメチル基、メトキシ
プロピル基、エトキシエチル基、ブトキシエチル基等の
炭素数２〜１２のアルコキシアルキル基；フッ素原子、
塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子；これらのアルキ
ル基、アルコキシ基、ハロゲン原子又はアルコキシアル
キル基で置換されていてもよいシクロヘキシル基；これ
らのアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子又はアル
コキシアルキル基で置換されていてもよいフェニル基が
挙げられる。
に、水素原子；炭素数１〜１０のアルキル基；炭素数１
〜１０のアルコキシ基；炭素数１〜１０のアルキル基で
置換されたシクロヘキシル基；炭素数１〜１０のアルキ
ル基で置換されたフェニル基である。前記一般式［IV］
において、Ｒ8 、Ｒ9 はそれぞれ独立に、水素原子；メ
チル基、エチル基、プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブ
チル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ノニル
基、ドデシル基等の炭素数１〜１０のアルキル基；メト
キシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペン
トキシ基、オクトキシ基等の炭素数１〜１０のアルコキ
シ基；メトキシメチル基、ブトキシメチル基、メトキシ
プロピル基、エトキシエチル基、ブトキシエチル基等の
炭素数２〜１２のアルコキシアルキル基；フッ素原子、
塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子；これらのアルキ
ル基、アルコキシ基、ハロゲン原子又はアルコキシアル
キル基で置換されていてもよいシクロヘキシル基；これ
らのアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子又はアル
コキシアルキル基で置換されていてもよいフェニル基が
挙げられる。
【００４５】好ましくは、Ｒ8 、Ｒ9 はそれぞれ独立
に、水素原子；炭素数１〜１０のアルキル基；炭素数１
〜１０のアルコキシ基；炭素数１〜１０のアルキル基で
置換されたシクロヘキシル基；炭素数１〜１０のアルキ
ル基で置換されたフェニル基である。本発明で使用でき
る色素の例を下記の表１にまとめて示すが、これらに限
定されないことは言うまでもない。
に、水素原子；炭素数１〜１０のアルキル基；炭素数１
〜１０のアルコキシ基；炭素数１〜１０のアルキル基で
置換されたシクロヘキシル基；炭素数１〜１０のアルキ
ル基で置換されたフェニル基である。本発明で使用でき
る色素の例を下記の表１にまとめて示すが、これらに限
定されないことは言うまでもない。
【００４６】
【表１】
【００４７】
【表２】
【００４８】
【表３】
【００４９】
【表４】
【００５０】本発明に用いる液晶材料としては、以下に
示す液晶材料を主成分とするＮｐ型液晶材料、Ｎｎ型液
晶材料が挙げられる。
示す液晶材料を主成分とするＮｐ型液晶材料、Ｎｎ型液
晶材料が挙げられる。
【００５１】
【化２６】
【００５２】（各式中、
【００５３】
【化２７】
【００５４】は、シクロヘキサン環、ベンゼン環、ジオ
キサン環、ピリミジン環を表し、ｎは１〜３の整数を表
す。−Ｚ−は、単結合、−ＣＯＯ−、−ＣＨ2 ＣＨ
2 −、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−を表す。Ｘ
1 は、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子；フッ素
原子、塩素原子等のハロゲン原子を置換基として有する
炭素数１〜７の置換アルキル基、置換アルコキシ基また
は置換アルケニル基；置換アルキル基、置換アルコキシ
基もしくは置換アルケニル基を置換基として有する置換
シクロヘキシル基または置換フェニル基を表し、Ｘ2 、
Ｘ3 はそれぞれ独立に水素原子；またはフッ素原子、塩
素原子等のハロゲン原子を表す。Ｙ1 、Ｙ2 はそれぞれ
独立に、シアノ基；またはフッ素原子、塩素原子等のハ
ロゲン原子を表す。Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ
16、Ｒ17はそれぞれ独立に炭素数１〜１０のアルキル
基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基またはアルケ
ニル基を表す。）
キサン環、ピリミジン環を表し、ｎは１〜３の整数を表
す。−Ｚ−は、単結合、−ＣＯＯ−、−ＣＨ2 ＣＨ
2 −、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−を表す。Ｘ
1 は、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子；フッ素
原子、塩素原子等のハロゲン原子を置換基として有する
炭素数１〜７の置換アルキル基、置換アルコキシ基また
は置換アルケニル基；置換アルキル基、置換アルコキシ
基もしくは置換アルケニル基を置換基として有する置換
シクロヘキシル基または置換フェニル基を表し、Ｘ2 、
Ｘ3 はそれぞれ独立に水素原子；またはフッ素原子、塩
素原子等のハロゲン原子を表す。Ｙ1 、Ｙ2 はそれぞれ
独立に、シアノ基；またはフッ素原子、塩素原子等のハ
ロゲン原子を表す。Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ
16、Ｒ17はそれぞれ独立に炭素数１〜１０のアルキル
基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基またはアルケ
ニル基を表す。）
【００５５】更に上記の液晶化合物はコレステリルノナ
ノエートのような光学活性物質、紫外線吸収剤、酸化防
止剤等の添加物を含有してもよい。また、本発明の効果
を損なわない範囲でその他の二色性色素を含んでいても
よい。本発明の液晶組成物は、（Ａ）群及び（Ｂ）群、
好ましくは（Ａ）群、（Ｂ）群および（Ｃ）群の各々の
群から選ばれる少なくとも一種ずつのニ色性色素を上記
の液晶化合物に公知の方法に従って溶解させることによ
り、容易に調整することができる。
ノエートのような光学活性物質、紫外線吸収剤、酸化防
止剤等の添加物を含有してもよい。また、本発明の効果
を損なわない範囲でその他の二色性色素を含んでいても
よい。本発明の液晶組成物は、（Ａ）群及び（Ｂ）群、
好ましくは（Ａ）群、（Ｂ）群および（Ｃ）群の各々の
群から選ばれる少なくとも一種ずつのニ色性色素を上記
の液晶化合物に公知の方法に従って溶解させることによ
り、容易に調整することができる。
【００５６】本発明における（Ａ）〜（Ｃ）の各群の使
用割合は、通常、Ａ：Ｂ：Ｃ＝０．１〜１０：０．１〜
１０：０〜１０、好ましくは０．５〜２．０：０．１〜
１．５：０．０５〜１．０である。（Ａ）群、（Ｂ）群
および（Ｃ）群で表される各色素群の使用量は、得よう
とする色相によって適時選択されるが、ブラック、ブラ
ウン、ダークブルー等の色相を有する組成物を得るため
には、ホスト液晶材料に対して（Ａ）群色素通常０．０
１〜２．２重量％、（Ｂ）群色素通常０．０１〜２．０
重量％、（Ｃ）群色素通常０〜１．０重量％、好ましく
は０．０１〜１．０重量％配合され、二色性色素の全配
合量はホスト液晶材料に対して０．１〜５重量％、好ま
しくは０．５〜３重量％である。
用割合は、通常、Ａ：Ｂ：Ｃ＝０．１〜１０：０．１〜
１０：０〜１０、好ましくは０．５〜２．０：０．１〜
１．５：０．０５〜１．０である。（Ａ）群、（Ｂ）群
および（Ｃ）群で表される各色素群の使用量は、得よう
とする色相によって適時選択されるが、ブラック、ブラ
ウン、ダークブルー等の色相を有する組成物を得るため
には、ホスト液晶材料に対して（Ａ）群色素通常０．０
１〜２．２重量％、（Ｂ）群色素通常０．０１〜２．０
重量％、（Ｃ）群色素通常０〜１．０重量％、好ましく
は０．０１〜１．０重量％配合され、二色性色素の全配
合量はホスト液晶材料に対して０．１〜５重量％、好ま
しくは０．５〜３重量％である。
【００５７】このように調整された液晶組成物を、少な
くとも一方が透明な１対の電極基板間に挟持させること
により、例えば、「液晶デバイスハンドブック、日本学
術振興会第１４２委員会編、日刊工業新聞社発行、第３
１５頁から第３２９頁」等に記載されているＨｅｉｌｍ
ｅｉｅｒ型ゲストホスト、相転移型ゲストホストや「液
晶デバイスハンドブック、日本学術振興会第１４２委員
会編、日刊工業新聞社発行、第３６７頁から第３７０
頁」等に記載されている高分子分散型ゲストホスト等の
ゲストホスト効果を応用した各種表示素子を構成するこ
とができる。
くとも一方が透明な１対の電極基板間に挟持させること
により、例えば、「液晶デバイスハンドブック、日本学
術振興会第１４２委員会編、日刊工業新聞社発行、第３
１５頁から第３２９頁」等に記載されているＨｅｉｌｍ
ｅｉｅｒ型ゲストホスト、相転移型ゲストホストや「液
晶デバイスハンドブック、日本学術振興会第１４２委員
会編、日刊工業新聞社発行、第３６７頁から第３７０
頁」等に記載されている高分子分散型ゲストホスト等の
ゲストホスト効果を応用した各種表示素子を構成するこ
とができる。
【００５８】このように、本発明では液晶表示素子のモ
ードは種々のものが使用可能であるが、ネマチック液晶
組成物中に光学活性物質を加えることにより得られる相
転移モードでは、偏光板を用いなくてもコントラストが
高く表示が明るい為、反射型液晶表示素子として特に好
ましい。本発明の液晶表示素子の一例として、図１及び
図２にアクティブ駆動方式の相転移モードゲストホスト
型液晶表示素子の略示的断面図を示す。図１は液晶表示
素子の電圧印加状態を表し、図２は電圧無印加状態を表
す。図中、１は入射光、２は透明ガラス板、３は透明電
極、４はアクティブ素子、５は配向膜、６は液晶化合
物、７は二色性色素を示す。
ードは種々のものが使用可能であるが、ネマチック液晶
組成物中に光学活性物質を加えることにより得られる相
転移モードでは、偏光板を用いなくてもコントラストが
高く表示が明るい為、反射型液晶表示素子として特に好
ましい。本発明の液晶表示素子の一例として、図１及び
図２にアクティブ駆動方式の相転移モードゲストホスト
型液晶表示素子の略示的断面図を示す。図１は液晶表示
素子の電圧印加状態を表し、図２は電圧無印加状態を表
す。図中、１は入射光、２は透明ガラス板、３は透明電
極、４はアクティブ素子、５は配向膜、６は液晶化合
物、７は二色性色素を示す。
【００５９】電圧無印加時（図２）では、液晶化合物
（６）はコレステリック相を示す。二色性色素（７）も
液晶化合物（６）と共にコレステリック構造を示すの
で、入射光（１）は自然光であっても、偏光板を用いる
ことなく色素（７）に吸収される。電圧を印加すると
（図１）、液晶化合物（６）と二色性色素（７）は電界
方向に配列するため、光は透過し反射板によって反射さ
れる。このように、液晶表示素子では電界の有無によっ
て、光の透過、吸収を制御することができる。
（６）はコレステリック相を示す。二色性色素（７）も
液晶化合物（６）と共にコレステリック構造を示すの
で、入射光（１）は自然光であっても、偏光板を用いる
ことなく色素（７）に吸収される。電圧を印加すると
（図１）、液晶化合物（６）と二色性色素（７）は電界
方向に配列するため、光は透過し反射板によって反射さ
れる。このように、液晶表示素子では電界の有無によっ
て、光の透過、吸収を制御することができる。
【００６０】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明
するが、その要旨を越えない限り以下に限定されるもの
ではない。 ［ゲストホスト液晶組成物を用いた液晶素子の作製およ
びオーダーパラメーターの測定］以下の実施例１〜４、
及び比較例１〜２に示すように調製されたゲストホスト
型液晶組成物を、図３または図４に示すような、透明電
極４を有し、該液晶組成物（６及び７）と接する面にポ
リイミド系樹脂を塗布乾燥後、ラビングしてホモジニア
ス配向処理された２枚のガラス基板３をそれぞれ配向処
理面（配向膜５）を内側になるようにして対向配置して
構成されたセルに封入し、液晶素子を作成した。
するが、その要旨を越えない限り以下に限定されるもの
ではない。 ［ゲストホスト液晶組成物を用いた液晶素子の作製およ
びオーダーパラメーターの測定］以下の実施例１〜４、
及び比較例１〜２に示すように調製されたゲストホスト
型液晶組成物を、図３または図４に示すような、透明電
極４を有し、該液晶組成物（６及び７）と接する面にポ
リイミド系樹脂を塗布乾燥後、ラビングしてホモジニア
ス配向処理された２枚のガラス基板３をそれぞれ配向処
理面（配向膜５）を内側になるようにして対向配置して
構成されたセルに封入し、液晶素子を作成した。
【００６１】上記素子内では液晶組成物は、電圧無印加
のとき、液晶分子電極面に平行かつ一定方向に配列する
ホモジニアス配向状態をとり、色素分子もホスト液晶組
成物に従って同様の配向をとる。このようにして作製し
たゲストホスト型液晶素子の吸収スペクトルを、液晶分
子の配向方向に対して平行に偏光した光および垂直に偏
光した光の各々を用いて測定し、これら各偏光に対する
色素の吸光度Ａ//およびＡ⊥を測定した。
のとき、液晶分子電極面に平行かつ一定方向に配列する
ホモジニアス配向状態をとり、色素分子もホスト液晶組
成物に従って同様の配向をとる。このようにして作製し
たゲストホスト型液晶素子の吸収スペクトルを、液晶分
子の配向方向に対して平行に偏光した光および垂直に偏
光した光の各々を用いて測定し、これら各偏光に対する
色素の吸光度Ａ//およびＡ⊥を測定した。
【００６２】色素の吸光度を測定するに当っては、ホス
ト液晶組成物およびガラス基板による吸収と、素子の反
射損失に関して補正を行なった。このようにして求めた
上記各偏光に対する色素の吸光度の値Ａ//およびＡ⊥を
用いて下記の式（１）
ト液晶組成物およびガラス基板による吸収と、素子の反
射損失に関して補正を行なった。このようにして求めた
上記各偏光に対する色素の吸光度の値Ａ//およびＡ⊥を
用いて下記の式（１）
【００６３】
【数１】 Ｓ＝（Ａ//−Ａ⊥）／（２Ａ⊥＋Ａ//） ・・・（１）
【００６４】からオーダーパラメーター（Ｓ値）を算出
した。 ［実施例１］表−１に示される二色性色素のうち、下記
の番号の二色性色素を商品名ＺＬＩ−４７９２（メルク
ジャパン社製）として市販されているフッ素系化合物を
主成分とする液晶混合物１００ｇに溶解させて液晶組成
物−Ｉを調製した。 色 素 ［Ｉ−１］ ０．３０ｇ ［Ｉ−２］ ０．４０ｇ ［Ｉ−３］ ０．４０ｇ ［II−２］ ０．７０ｇ ［III-１］ ０．４０ｇ この液晶組成物−Ｉを用いて、上記の方法により素子を
作製し、Ｓ値を測定した結果を表−２に示した。
した。 ［実施例１］表−１に示される二色性色素のうち、下記
の番号の二色性色素を商品名ＺＬＩ−４７９２（メルク
ジャパン社製）として市販されているフッ素系化合物を
主成分とする液晶混合物１００ｇに溶解させて液晶組成
物−Ｉを調製した。 色 素 ［Ｉ−１］ ０．３０ｇ ［Ｉ−２］ ０．４０ｇ ［Ｉ−３］ ０．４０ｇ ［II−２］ ０．７０ｇ ［III-１］ ０．４０ｇ この液晶組成物−Ｉを用いて、上記の方法により素子を
作製し、Ｓ値を測定した結果を表−２に示した。
【００６５】［実施例２］表−１に示される二色性色素
のうち、下記の番号の二色性色素を商品名ＺＬＩ−４７
９２（Ｅ．ＭＥＲＣＫ社製）として市販されているフッ
素系化合物を主成分とする液晶混合物１００ｇに溶解さ
せて液晶組成物−IIを調製した。 色 素 ［Ｉ−１］ ０．３０ｇ ［Ｉ−２］ ０．４０ｇ ［Ｉ−３］ ０．４０ｇ ［II−２］ ０．６０ｇ ［IV−２］ ０．３０ｇ この液晶組成物−IIを用いて実施例１と同様な方法によ
り液晶表示子を作製し、実施例１と同様に素子を作製
し、Ｓ値を測定した結果を表−２に示した。
のうち、下記の番号の二色性色素を商品名ＺＬＩ−４７
９２（Ｅ．ＭＥＲＣＫ社製）として市販されているフッ
素系化合物を主成分とする液晶混合物１００ｇに溶解さ
せて液晶組成物−IIを調製した。 色 素 ［Ｉ−１］ ０．３０ｇ ［Ｉ−２］ ０．４０ｇ ［Ｉ−３］ ０．４０ｇ ［II−２］ ０．６０ｇ ［IV−２］ ０．３０ｇ この液晶組成物−IIを用いて実施例１と同様な方法によ
り液晶表示子を作製し、実施例１と同様に素子を作製
し、Ｓ値を測定した結果を表−２に示した。
【００６６】［実施例３］表−１に示される二色性色素
のうち、下記の番号の二色性色素を商品名ＺＬＩ−４７
９２（Ｅ．ＭＥＲＣＫ社製）として市販されているフッ
素系化合物を主成分とする液晶混合物１００ｇに溶解さ
せて液晶組成物−III を調製した。 色 素 ［Ｉ−１］ ０．３０ｇ ［Ｉ−２］ ０．３０ｇ ［Ｉ−３］ ０．４０ｇ ［II−２］ ０．５０ｇ ［II−５］ ０．１０ｇ ［IV−２］ ０．３０ｇ この液晶組成物−III を用いて実施例１と同様な方法に
より液晶表示子を作製し、実施例１と同様に素子を作製
し、Ｓ値を測定した結果を表−２に示した。
のうち、下記の番号の二色性色素を商品名ＺＬＩ−４７
９２（Ｅ．ＭＥＲＣＫ社製）として市販されているフッ
素系化合物を主成分とする液晶混合物１００ｇに溶解さ
せて液晶組成物−III を調製した。 色 素 ［Ｉ−１］ ０．３０ｇ ［Ｉ−２］ ０．３０ｇ ［Ｉ−３］ ０．４０ｇ ［II−２］ ０．５０ｇ ［II−５］ ０．１０ｇ ［IV−２］ ０．３０ｇ この液晶組成物−III を用いて実施例１と同様な方法に
より液晶表示子を作製し、実施例１と同様に素子を作製
し、Ｓ値を測定した結果を表−２に示した。
【００６７】［実施例４］表−１に示される二色性色素
のうち、下記の番号の二色性色素を商品名ＺＬＩ−４７
９２（Ｅ．ＭＥＲＣＫ社製）として市販されているフッ
素系化合物を主成分とする液晶混合物１００ｇに溶解さ
せて液晶組成物−IVを調製した。 色 素 ［Ｉ−１］ ０．３０ｇ ［Ｉ−２］ ０．３０ｇ ［Ｉ−３］ ０．３０ｇ ［II−２］ ０．５０ｇ ［IV−２］ ０．３０ｇ 下記構造式［Ｖ］で示される色素０．３０ｇ
のうち、下記の番号の二色性色素を商品名ＺＬＩ−４７
９２（Ｅ．ＭＥＲＣＫ社製）として市販されているフッ
素系化合物を主成分とする液晶混合物１００ｇに溶解さ
せて液晶組成物−IVを調製した。 色 素 ［Ｉ−１］ ０．３０ｇ ［Ｉ−２］ ０．３０ｇ ［Ｉ−３］ ０．３０ｇ ［II−２］ ０．５０ｇ ［IV−２］ ０．３０ｇ 下記構造式［Ｖ］で示される色素０．３０ｇ
【００６８】
【化２８】
【００６９】この液晶組成物−IVを用いて実施例１と同
様な方法により液晶表示子を作製し、実施例１と同様に
素子を作製し、Ｓ値を測定した結果を表−２に示した。 ［比較例１］商品名ＺＬＩ−４７９２（Ｅ．ＭＥＲＣＫ
社製）として市販されているフッ素系化合物を主成分と
する液晶混合物１００ｇに、下記の二色性色素を溶解さ
せて液晶組成物−Ｖを調製した。 下記構造式［VI−１］で示される色素 ０．６４ｇ
様な方法により液晶表示子を作製し、実施例１と同様に
素子を作製し、Ｓ値を測定した結果を表−２に示した。 ［比較例１］商品名ＺＬＩ−４７９２（Ｅ．ＭＥＲＣＫ
社製）として市販されているフッ素系化合物を主成分と
する液晶混合物１００ｇに、下記の二色性色素を溶解さ
せて液晶組成物−Ｖを調製した。 下記構造式［VI−１］で示される色素 ０．６４ｇ
【００７０】
【化２９】
【００７１】 下記構造式［VII ］で示される色素 ０．２５ｇ
【００７２】
【化３０】
【００７３】 下記構造式［VIII］で示される色素 ０．４４ｇ
【００７４】
【化３１】
【００７５】 下記構造式［IX−１］で示される色素 １．３０ｇ
【００７６】
【化３２】
【００７７】 下記構造式［IX−２］で示される色素 １．４３ｇ
【００７８】
【化３３】
【００７９】この液晶組成物−Ｖを用いて実施例１と同
様な方法により液晶表示子を作製し、実施例１と同様に
素子を作製し、Ｓ値を測定した結果を表−２に示した。 ［比較例２］商品名ＺＬＩ−４７９２（Ｅ．ＭＥＲＣＫ
社製）として市販されているフッ素系化合物を主成分と
する液晶混合物１００ｇに、下記の二色性色素を溶解さ
せて液晶組成物−Ｖを調製した。 前記構造式［IX−１］で示される色素 １．０５ｇ 前記構造式［IX−２］で示される色素 １．１６ｇ 下記構造式［VI−２］で示される色素 ０．６３ｇ
様な方法により液晶表示子を作製し、実施例１と同様に
素子を作製し、Ｓ値を測定した結果を表−２に示した。 ［比較例２］商品名ＺＬＩ−４７９２（Ｅ．ＭＥＲＣＫ
社製）として市販されているフッ素系化合物を主成分と
する液晶混合物１００ｇに、下記の二色性色素を溶解さ
せて液晶組成物−Ｖを調製した。 前記構造式［IX−１］で示される色素 １．０５ｇ 前記構造式［IX−２］で示される色素 １．１６ｇ 下記構造式［VI−２］で示される色素 ０．６３ｇ
【００８０】
【化３４】
【００８１】 下記構造式［VI−３］で示される色素 ０．６０ｇ
【００８２】
【化３５】
【００８３】 下記構造式［Ｘ］で示される色素 １．３５ｇ
【００８４】
【化３６】
【００８５】 下記構造式［XI−１］で示される色素 ０．６７ｇ
【００８６】
【化３７】
【００８７】 下記構造式［XI−２］で示される色素 ０．６９ｇ
【００８８】
【化３８】
【００８９】 下記構造式［XI−３］で示される色素 ０．４５ｇ
【００９０】
【化３９】
【００９１】この液晶組成物−VIを用いて実施例１と同
様な方法により液晶表示子を作製し、実施例１と同様に
素子を作製し、Ｓ値を測定した結果を表２に示した。
様な方法により液晶表示子を作製し、実施例１と同様に
素子を作製し、Ｓ値を測定した結果を表２に示した。
【００９２】
【表５】
【００９３】
【発明の効果】本発明によれば、オーダーパラメーター
の高いゲストホスト組成物による液晶表示素子が可能と
なり、高コントラストな表示を得ることができる。
の高いゲストホスト組成物による液晶表示素子が可能と
なり、高コントラストな表示を得ることができる。
【図１】本発明に係わる液晶表示素子の例として、Ｎｐ
型液晶組成物を用いた相転移モードの反射型液晶素子の
電圧印加状態の略示的断面図を表す。
型液晶組成物を用いた相転移モードの反射型液晶素子の
電圧印加状態の略示的断面図を表す。
【図２】本発明に係わる液晶表示素子の例として、Ｎｐ
型液晶組成物を用いた相転移モードの反射型液晶素子の
電圧無印加状態の略示的断面図を表す。
型液晶組成物を用いた相転移モードの反射型液晶素子の
電圧無印加状態の略示的断面図を表す。
【図３】本発明に係わる液晶表示素子の例として、Ｎｐ
型液晶組成物を用いたＨｅｉｌｍｅｉｅｒモードの透過
型液晶素子の電圧印加状態の略示的断面図を表す。
型液晶組成物を用いたＨｅｉｌｍｅｉｅｒモードの透過
型液晶素子の電圧印加状態の略示的断面図を表す。
【図４】本発明に係わる液晶表示素子の例として、Ｎｐ
型液晶組成物を用いたＨｅｉｌｍｅｉｅｒモードの透過
型液晶素子の電圧無印加状態の略示的断面図を表す。
型液晶組成物を用いたＨｅｉｌｍｅｉｅｒモードの透過
型液晶素子の電圧無印加状態の略示的断面図を表す。
１ 入射光 ２ 偏光板 ３ ガラス基板 ４ 透明電極 ５ 配向膜 ６ 二色性色素分子 ７ ホスト液晶組成物（液晶分子） ８ 透過光 ９ 反射層 １０ 反射光
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｂ 35/14 Ｃ０９Ｂ 35/14 67/22 67/22 Ｃ Ｇ０２Ｆ 1/137 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/137 ５００
Claims (5)
- 【請求項１】 下記（Ａ）群及び（Ｂ）群で示される二
色性色素を各々の群から少なくとも一種ずつ含むことを
特徴とする液晶用二色性色素組成物。 （Ａ）群 下記一般式［Ｉ］で表されるアゾ系二色性色素。 【化１】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 はそれぞれ独立に水素原子；炭素数
１〜１０のアルキル基またはアルコキシ基；総炭素数２
〜１２のアルコキシアルキル基；ハロゲン原子；もしく
はこれらのアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子も
しくはアルコキシアルキル基で置換されていてもよいシ
クロヘキシル基またはフェニル基を表し、 【化２】 は 【化３】 を表す。） （Ｂ）群 下記一般式［II］で表されるアゾ系二色性色素。 【化４】 （式中、Ｒ3 は水素原子；炭素数１〜１０のアルキル基
またはアルコキシ基；フッ素原子で置換された炭素数１
〜１０のアルキル基；総炭素数２〜１２のアルコキシア
ルキル基；ハロゲン原子；またはこれらのアルキル基、
アルコキシ基、ハロゲン原子もしくはアルコキシアルキ
ル基で置換されていてもよいシクロヘキシル基またはフ
ェニル基を表す。Ｒ4 は水素原子またはアルキル基を示
し、Ｒ4 がアルキル基の場合、Ｒ5 はアルキル基を示
し、Ｒ4 とＲ5 の炭素数を合わせた総炭素数は２〜８で
あり、Ｒ4が水素原子の場合、Ｒ5 は炭素数１〜１０の
アルキル基、 【化５】 を表し、Ｒ′は水素原子；炭素数１〜１０のアルキル基
またはアルコキシ基；総炭素数２〜１２のアルコキシア
ルキル基；これらのアルキル基、アルコキシアルキル
基、アルコキシ基もしくはハロゲン原子で置換されてい
てもよいシクロヘキシル基またはフェニル基を表す。 【化６】 はメチル基で置換されていてもよい 【化７】 を表す。） - 【請求項２】 二色性色素組成物において、下記（Ｃ）
群で示される二色性色素を少なくとも一種を更に含むこ
とを特徴とする請求項１に記載の組成物。 （Ｃ）群 下記一般式[III］および一般式［IV］で表されるアゾ系
二色性色素。 【化８】 （式中、Ｒ6 、Ｒ7 はそれぞれ独立に水素原子；炭素数
１〜１０のアルキル基またはアルコキシ基；炭素数２〜
１２のアルコキシアルキル基；ハロゲン原子；もしくは
これらのアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子もし
くはアルコキシアルキル基で置換されていてもよいシク
ロヘキシル基またはフェニル基を表す。） 【化９】 （式中、Ｒ8 、Ｒ9 はそれぞれ水素原子；炭素数１〜１
０のアルキル基またはアルコキシ基；炭素数２〜１２の
アルコキシアルキル基；ハロゲン原子；もしくはこれら
のアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子もしくはル
コキシアルキル基で置換されていてもよいシクロヘキシ
ル基またはフェニル基を表す。） - 【請求項３】 請求項１又は２の二色性色素をホスト液
晶に配合したことを特徴とするゲストホスト型液晶組成
物。 - 【請求項４】 ホスト液晶組成物がフッ素系液晶組成物
であることを特徴とする請求項３に記載の液晶組成物。 - 【請求項５】 請求項３または４に記載の液晶組成物を
少なくとも一方が透明な１対の電極基板間に挟持したこ
とを特徴とする液晶表示素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10184039A JP2000017266A (ja) | 1998-06-30 | 1998-06-30 | 液晶用二色性色素組成物、これを用いた液晶組成物および液晶表示素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10184039A JP2000017266A (ja) | 1998-06-30 | 1998-06-30 | 液晶用二色性色素組成物、これを用いた液晶組成物および液晶表示素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000017266A true JP2000017266A (ja) | 2000-01-18 |
Family
ID=16146300
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10184039A Pending JP2000017266A (ja) | 1998-06-30 | 1998-06-30 | 液晶用二色性色素組成物、これを用いた液晶組成物および液晶表示素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000017266A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008179670A (ja) * | 2007-01-23 | 2008-08-07 | Mitsubishi Chemicals Corp | 二色性色素組成物、これを含む液晶組成物および液晶素子 |
-
1998
- 1998-06-30 JP JP10184039A patent/JP2000017266A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008179670A (ja) * | 2007-01-23 | 2008-08-07 | Mitsubishi Chemicals Corp | 二色性色素組成物、これを含む液晶組成物および液晶素子 |
| US7857991B2 (en) | 2007-01-23 | 2010-12-28 | Sony Corporation | Dichroic dye composition, and liquid-crystal composition and liquid-crystal element including dichroic dye |
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