JPH10298553A - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
液晶組成物および液晶表示素子Info
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- JPH10298553A JPH10298553A JP9108907A JP10890797A JPH10298553A JP H10298553 A JPH10298553 A JP H10298553A JP 9108907 A JP9108907 A JP 9108907A JP 10890797 A JP10890797 A JP 10890797A JP H10298553 A JPH10298553 A JP H10298553A
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Landscapes
- Liquid Crystal (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 携帯情報端末等に好適な、耐光安定性に優れ
たゲストホスト型液晶組成物および液晶表示素子を提供
する。 【解決手段】 （Ａ）群で示されるジスアゾ系二色性色
素、（Ｂ）群で示されるアントラキノン系二色性色素、
（Ｃ）群で示されるトリスアゾ系二色性色素、（Ｄ）群
で示されるアントラキノン系色素の各群から、少なくと
も１種ずつ選ばれた二色性色素を含有するゲストホスト
型液晶組成物、および該液晶組成物を用いた液晶表示素
子。
たゲストホスト型液晶組成物および液晶表示素子を提供
する。 【解決手段】 （Ａ）群で示されるジスアゾ系二色性色
素、（Ｂ）群で示されるアントラキノン系二色性色素、
（Ｃ）群で示されるトリスアゾ系二色性色素、（Ｄ）群
で示されるアントラキノン系色素の各群から、少なくと
も１種ずつ選ばれた二色性色素を含有するゲストホスト
型液晶組成物、および該液晶組成物を用いた液晶表示素
子。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、表示素子等に用い
られる液晶表示素子に使用する液晶組成物およびこれら
液晶組成物を用いた液晶表示素子に関する。
られる液晶表示素子に使用する液晶組成物およびこれら
液晶組成物を用いた液晶表示素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】薄膜トランジスタなどを用いたアクティ
ブマトリックス駆動による液晶表示素子において、液晶
材料はフレーム周波数間の蓄積電荷を保持しなければな
らない。そのため液晶材料にはフレーム周波数間の蓄積
電荷の保持能力の高い、すなわち電圧保持率の高い材料
を用いることが必須となっている。これら液晶表示素子
の大半はバックライトを用いる透過型素子である。しか
し近年開発が盛んな携帯情報端末（ＰＤＡ）は限られた
バッテリーで長時間駆動をする必要があり、部材には消
費電力の少ないものが求められている。表示素子に関し
ても同様で、バックライトを用いない低消費電力型の反
射型素子が好適であり、中でもホスト液晶材料に二色性
色素を添加したゲストホスト液晶組成物を用いた反射型
液晶表示素子は、光の利用効率が高いことから有力であ
る。
ブマトリックス駆動による液晶表示素子において、液晶
材料はフレーム周波数間の蓄積電荷を保持しなければな
らない。そのため液晶材料にはフレーム周波数間の蓄積
電荷の保持能力の高い、すなわち電圧保持率の高い材料
を用いることが必須となっている。これら液晶表示素子
の大半はバックライトを用いる透過型素子である。しか
し近年開発が盛んな携帯情報端末（ＰＤＡ）は限られた
バッテリーで長時間駆動をする必要があり、部材には消
費電力の少ないものが求められている。表示素子に関し
ても同様で、バックライトを用いない低消費電力型の反
射型素子が好適であり、中でもホスト液晶材料に二色性
色素を添加したゲストホスト液晶組成物を用いた反射型
液晶表示素子は、光の利用効率が高いことから有力であ
る。
【０００３】これらの液晶材料として最近は、従来のシ
アノ基を含む液晶材料の代りに、イオン性不純物を含み
にくい、トリフルオロメチル基などのフルオロメチル基
やトリフルオロメトキシ基などのフルオロメトキシ基等
フッ素原子を含む置換基、あるいはフッ素原子を有する
フッ素系液晶材料が用いられるようになってきた。しか
しながらこれらの液晶材料に二色性色素を添加すると、
しばしばホスト液晶のもつ電圧保持特性を大きく損い、
特にキセノンランプ等を光源とする光照射試験後の電圧
保持率の低下が大きい場合があり、ゲストホスト液晶組
成物を用いたアクティブマトリックス駆動液晶表示素子
の実用化は困難であった。
アノ基を含む液晶材料の代りに、イオン性不純物を含み
にくい、トリフルオロメチル基などのフルオロメチル基
やトリフルオロメトキシ基などのフルオロメトキシ基等
フッ素原子を含む置換基、あるいはフッ素原子を有する
フッ素系液晶材料が用いられるようになってきた。しか
しながらこれらの液晶材料に二色性色素を添加すると、
しばしばホスト液晶のもつ電圧保持特性を大きく損い、
特にキセノンランプ等を光源とする光照射試験後の電圧
保持率の低下が大きい場合があり、ゲストホスト液晶組
成物を用いたアクティブマトリックス駆動液晶表示素子
の実用化は困難であった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記の難点
のない、特に光照射後においても電圧保持率の高いカラ
ー液晶組成物および液晶表示素子を提供することにあ
る。
のない、特に光照射後においても電圧保持率の高いカラ
ー液晶組成物および液晶表示素子を提供することにあ
る。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは光照射によ
りゲストホスト液晶組成物の電圧保持率が低下するとい
う問題を解決すべく鋭意検討した結果、特定の分子構造
を有する二色性色素とフッ素系液晶材料とを組み合わせ
ることにより、ゲストホスト液晶組成物の電圧保持率
が、キセノンランプ等を光源とする光照射試験の前後に
おいても良好であるということを見出し、本発明に至っ
たものである。すなわち本発明はホスト液晶材料並びに
下記の（Ａ）群、（Ｂ）群、（Ｃ）群及び（Ｄ）群で示
される二色性色素を各々の群から少なくとも一種ずつ含
むことを特徴とする液晶組成物およびこれら液晶組成物
を少なくとも一方が透明な電極基板間に挟持することを
特徴とした液晶表示素子に存する。
りゲストホスト液晶組成物の電圧保持率が低下するとい
う問題を解決すべく鋭意検討した結果、特定の分子構造
を有する二色性色素とフッ素系液晶材料とを組み合わせ
ることにより、ゲストホスト液晶組成物の電圧保持率
が、キセノンランプ等を光源とする光照射試験の前後に
おいても良好であるということを見出し、本発明に至っ
たものである。すなわち本発明はホスト液晶材料並びに
下記の（Ａ）群、（Ｂ）群、（Ｃ）群及び（Ｄ）群で示
される二色性色素を各々の群から少なくとも一種ずつ含
むことを特徴とする液晶組成物およびこれら液晶組成物
を少なくとも一方が透明な電極基板間に挟持することを
特徴とした液晶表示素子に存する。
【０００６】（Ａ）群 下記一般式〔Ｉ〕で表わされるアゾ系二色性色素。
【０００７】
【化６】
【０００８】（式中、Ｒ1 及びＲ2 はそれぞれ独立に水
素原子；炭素数１〜１０のアルキル基あるいはアルコキ
シ基；炭素数２〜１２のアルコキシアルキル基；ハロゲ
ン原子；もしくはこれらのアルキル基、アルコキシ基、
ハロゲン原子あるいはアルコキシアルキル基で置換され
ていてもよいシクロヘキシル基、フェニル基、ベンジル
基あるいはシクロヘキシルメチル基を表わす。） （Ｂ）群 下記一般式〔II〕で表わされるアントラキノン系二色性
色素。
素原子；炭素数１〜１０のアルキル基あるいはアルコキ
シ基；炭素数２〜１２のアルコキシアルキル基；ハロゲ
ン原子；もしくはこれらのアルキル基、アルコキシ基、
ハロゲン原子あるいはアルコキシアルキル基で置換され
ていてもよいシクロヘキシル基、フェニル基、ベンジル
基あるいはシクロヘキシルメチル基を表わす。） （Ｂ）群 下記一般式〔II〕で表わされるアントラキノン系二色性
色素。
【０００９】
【化７】
【００１０】（式中、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 はそれ
ぞれ独立に、水素原子；ハロゲン原子；炭素数１〜１２
のアルキル基；炭素数１〜１２のアルコキシ基；炭素数
２〜１２のアルコキシアルキル基；もしくはこれらのハ
ロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基あるいはアルコ
キシアルキル基を置換基として有してもよいシクロヘキ
シル基を示す。） （Ｃ）群 下記一般式〔III 〕で表わされるアゾ系二色性色素。
ぞれ独立に、水素原子；ハロゲン原子；炭素数１〜１２
のアルキル基；炭素数１〜１２のアルコキシ基；炭素数
２〜１２のアルコキシアルキル基；もしくはこれらのハ
ロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基あるいはアルコ
キシアルキル基を置換基として有してもよいシクロヘキ
シル基を示す。） （Ｃ）群 下記一般式〔III 〕で表わされるアゾ系二色性色素。
【００１１】
【化８】
【００１２】（式中、Ｒ7 は水素原子；炭素数１〜１０
のアルキル基、アルコキシ基あるいはフッ化アルキル
基；炭素数２〜１２のアルコキシアルキル基；ハロゲン
原子；もしくはこれらのアルキル基、アルコキシ基、フ
ッ化アルキル基、ハロゲン原子あるいはアルコキシアル
キル基で置換されていてもよいシクロヘキシル基、フェ
ニル基、ベンジル基あるいはシクロヘキシルメチル基を
表わし、Ｒ8 及びＲ9 はそれぞれ独立に水素原子；炭素
数１〜１０のアルキル基又はアルコキシ基；炭素数２〜
１２のアルコキシアルキル基；ハロゲン原子；もしくは
アルキル基、アルコキシアルキル基、アルコキシ基ある
いはハロゲン原子で置換されていてもよいシクロヘキシ
ルメチル基あるいはベンジル基を表わす。） （Ｄ）群 下記一般式〔IV〕で表わされるアントラキノン系二色性
色素。
のアルキル基、アルコキシ基あるいはフッ化アルキル
基；炭素数２〜１２のアルコキシアルキル基；ハロゲン
原子；もしくはこれらのアルキル基、アルコキシ基、フ
ッ化アルキル基、ハロゲン原子あるいはアルコキシアル
キル基で置換されていてもよいシクロヘキシル基、フェ
ニル基、ベンジル基あるいはシクロヘキシルメチル基を
表わし、Ｒ8 及びＲ9 はそれぞれ独立に水素原子；炭素
数１〜１０のアルキル基又はアルコキシ基；炭素数２〜
１２のアルコキシアルキル基；ハロゲン原子；もしくは
アルキル基、アルコキシアルキル基、アルコキシ基ある
いはハロゲン原子で置換されていてもよいシクロヘキシ
ルメチル基あるいはベンジル基を表わす。） （Ｄ）群 下記一般式〔IV〕で表わされるアントラキノン系二色性
色素。
【００１３】
【化９】
【００１４】（式中、Ｒ10及びＲ11はそれぞれ独立に水
素原子；ハロゲン原子；炭素数１〜１０のアルキル基あ
るいはアルコキシ基；炭素数２〜１２のアルコキシアル
キル基；もしくはこれらのハロゲン原子、アルキル基、
アルコキシ基あるいはアルコキシアルキル基を有しても
良いシクロヘキシル基あるいはフェニル基を示し、
素原子；ハロゲン原子；炭素数１〜１０のアルキル基あ
るいはアルコキシ基；炭素数２〜１２のアルコキシアル
キル基；もしくはこれらのハロゲン原子、アルキル基、
アルコキシ基あるいはアルコキシアルキル基を有しても
良いシクロヘキシル基あるいはフェニル基を示し、
【００１５】
【化１０】
【００１６】
【発明の実施の形態】本発明の液晶組成物はブラック、
ダークブルー、ブラウン等の色相を有するものであり、
本発明で用いられる色素は上記のような各群で示されて
いる二色性色素の組み合わせにより効果を奏するもの
で、各群の色素はそれぞれ公知である。前記一般式
〔Ｉ〕で示される色素は例えば特開昭５８−１３８７６
７号公報に、一般式〔IV〕で示される色素は例えば特開
昭５９−４６５０号公報に各々記載されている。また、
前記一般式〔III 〕で示される色素は特開昭６３−３０
１８５０号公報等に記載されているほか、日本感光色素
（株）により市販されてもいる。
ダークブルー、ブラウン等の色相を有するものであり、
本発明で用いられる色素は上記のような各群で示されて
いる二色性色素の組み合わせにより効果を奏するもの
で、各群の色素はそれぞれ公知である。前記一般式
〔Ｉ〕で示される色素は例えば特開昭５８−１３８７６
７号公報に、一般式〔IV〕で示される色素は例えば特開
昭５９−４６５０号公報に各々記載されている。また、
前記一般式〔III 〕で示される色素は特開昭６３−３０
１８５０号公報等に記載されているほか、日本感光色素
（株）により市販されてもいる。
【００１７】次に、このような本発明で用いられる色素
について詳細に説明する。すなわち、前記一般式〔Ｉ〕
におけるＲ1 及びＲ2 としてはそれぞれ独立に水素原
子；メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペン
チル基、ヘキシル基、オクチル基、ノニル基、ドデシル
基などの直鎖状又は分枝状のＣ1 〜Ｃ10のアルキル基；
メトキシメチル基、ブトキシメチル基、エトキシエチル
基、ブトキシエチル基等の直鎖状又は分枝状のＣ2 〜Ｃ
12のアルコキシアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、
プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、オクトキシ
基等の直鎖状又は分枝状のＣ1 〜Ｃ10のアルコキシ基；
フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子；こ
れらのアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子あるい
はアルコキシアルキル基で置換されていてもよいシクロ
ヘキシル基、フェニル基、ベンジル基あるいはシクロヘ
キシルメチル基を示し、好ましくは水素原子；アルキル
基；アルコキシアルキル基；アルコキシ基、更に好まし
くは、水素原子、アルキル基又はアルコキシ基である。
について詳細に説明する。すなわち、前記一般式〔Ｉ〕
におけるＲ1 及びＲ2 としてはそれぞれ独立に水素原
子；メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペン
チル基、ヘキシル基、オクチル基、ノニル基、ドデシル
基などの直鎖状又は分枝状のＣ1 〜Ｃ10のアルキル基；
メトキシメチル基、ブトキシメチル基、エトキシエチル
基、ブトキシエチル基等の直鎖状又は分枝状のＣ2 〜Ｃ
12のアルコキシアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、
プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、オクトキシ
基等の直鎖状又は分枝状のＣ1 〜Ｃ10のアルコキシ基；
フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子；こ
れらのアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子あるい
はアルコキシアルキル基で置換されていてもよいシクロ
ヘキシル基、フェニル基、ベンジル基あるいはシクロヘ
キシルメチル基を示し、好ましくは水素原子；アルキル
基；アルコキシアルキル基；アルコキシ基、更に好まし
くは、水素原子、アルキル基又はアルコキシ基である。
【００１８】前記一般式〔II〕におけるＲ3 、Ｒ4 、Ｒ
5 及びＲ6 としてはそれぞれ、独立に、水素原子；フッ
素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子；メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘ
キシル基、オクチル基、ノニル基、ドデシル基等の直鎖
状もしくは分枝状のＣ1 〜Ｃ12のアルキル基；メトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキ
シ基、オクトキシ基等の直鎖状もしくは分枝状のＣ1 〜
Ｃ12のアルコキシ基；メトキシメチル基、ブトキシメチ
ル基、メトキシプロピル基、エトキシエチル基、ブトキ
シエチル基等のＣ2 〜Ｃ12のアルコキシアルキル基；こ
れらのハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基又はア
ルコキシアルキル基で置換されてもよいシクロヘキシル
基を示す。Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 として好ましいの
は、それぞれ独立に水素原子；メチル基、エチル基、プ
ロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチ
ル基、ノニル基、ドデシル基等の直鎖状もしくは分枝状
のＣ1 〜Ｃ12のアルキル基である。
5 及びＲ6 としてはそれぞれ、独立に、水素原子；フッ
素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子；メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘ
キシル基、オクチル基、ノニル基、ドデシル基等の直鎖
状もしくは分枝状のＣ1 〜Ｃ12のアルキル基；メトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキ
シ基、オクトキシ基等の直鎖状もしくは分枝状のＣ1 〜
Ｃ12のアルコキシ基；メトキシメチル基、ブトキシメチ
ル基、メトキシプロピル基、エトキシエチル基、ブトキ
シエチル基等のＣ2 〜Ｃ12のアルコキシアルキル基；こ
れらのハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基又はア
ルコキシアルキル基で置換されてもよいシクロヘキシル
基を示す。Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 として好ましいの
は、それぞれ独立に水素原子；メチル基、エチル基、プ
ロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチ
ル基、ノニル基、ドデシル基等の直鎖状もしくは分枝状
のＣ1 〜Ｃ12のアルキル基である。
【００１９】前記一般式〔III 〕におけるＲ7 としては
水素原子；メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ノニル基、
ドデシル基等のＣ1 〜Ｃ10の直鎖状又は分岐状のアルキ
ル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキ
シ基、ペントキシ基、オクトキシ基等のＣ1 〜Ｃ10の直
鎖状又は分岐状のアルコキシ基；ノナフルオロエチル
基、ペンタフルオロメチル基等のフッ素原子で置換され
たＣ1 〜Ｃ10のフッ化アルキル基；メトキシメチル基、
ブトキシメチル基、メトキシプロピル基、エトキシエチ
ル基、ブトキシエチル基等のＣ2 〜Ｃ12の直鎖状又は分
岐状のアルコキシアルキル基；フッ素原子、塩素原子、
臭素原子等のハロゲン原子；又はこれらのアルキル基、
アルコキシ基、アルコキシアルキル基、フッ化アルキル
基、あるいはハロゲン原子で置換されていてもよいシク
ロヘキシル基、フェニル基、ベンジル基あるいはシクロ
ヘキシルメチル基を表わし、好ましくは水素原子；メチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、
ヘキシル基、オクチル基、ノニル基、ドデシル基等の直
鎖状もしくは分枝状のＣ1 〜Ｃ10のアルキル基である。
Ｒ8 及びＲ9 はそれぞれ独立に水素原子；メチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル
基、オクチル基、ノニル基、ドデシル基等の直鎖状又は
分岐状のＣ1 〜Ｃ 10のアルキル基；メトキシ基、エトキ
シ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、オク
トキシ基等の直鎖状又は分岐状のＣ1 〜Ｃ10のアルコキ
シ基；メトキシメチル基、ブトキシメチル基、メトキシ
プロピル基、エトキシエチル基、ブトキシエチル基等の
直鎖状又は分岐状のＣ2 〜Ｃ12のアルコキシアルキル
基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原
子；もしくはこれらのアルキル基、アルコキシアルキル
基、アルコキシ基あるいはハロゲン原子で置換されてい
てもよいシクロヘキシルメチル基あるいはベンジル基を
表わす。中でもＲ8 及びＲ 9 として好ましいのは、それ
ぞれ独立に水素原子；メチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、
ノニル基、ドデシル基等の直鎖状もしくは分枝状のＣ1
〜Ｃ10のアルキル基；メトキシメチル基、ブトキシメチ
ル基、メトキシプロピル基、エトキシエチル基、ブトキ
シエチル基等のＣ2 〜Ｃ12のアルコキシアルキル基であ
る。
水素原子；メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ノニル基、
ドデシル基等のＣ1 〜Ｃ10の直鎖状又は分岐状のアルキ
ル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキ
シ基、ペントキシ基、オクトキシ基等のＣ1 〜Ｃ10の直
鎖状又は分岐状のアルコキシ基；ノナフルオロエチル
基、ペンタフルオロメチル基等のフッ素原子で置換され
たＣ1 〜Ｃ10のフッ化アルキル基；メトキシメチル基、
ブトキシメチル基、メトキシプロピル基、エトキシエチ
ル基、ブトキシエチル基等のＣ2 〜Ｃ12の直鎖状又は分
岐状のアルコキシアルキル基；フッ素原子、塩素原子、
臭素原子等のハロゲン原子；又はこれらのアルキル基、
アルコキシ基、アルコキシアルキル基、フッ化アルキル
基、あるいはハロゲン原子で置換されていてもよいシク
ロヘキシル基、フェニル基、ベンジル基あるいはシクロ
ヘキシルメチル基を表わし、好ましくは水素原子；メチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、
ヘキシル基、オクチル基、ノニル基、ドデシル基等の直
鎖状もしくは分枝状のＣ1 〜Ｃ10のアルキル基である。
Ｒ8 及びＲ9 はそれぞれ独立に水素原子；メチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル
基、オクチル基、ノニル基、ドデシル基等の直鎖状又は
分岐状のＣ1 〜Ｃ 10のアルキル基；メトキシ基、エトキ
シ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、オク
トキシ基等の直鎖状又は分岐状のＣ1 〜Ｃ10のアルコキ
シ基；メトキシメチル基、ブトキシメチル基、メトキシ
プロピル基、エトキシエチル基、ブトキシエチル基等の
直鎖状又は分岐状のＣ2 〜Ｃ12のアルコキシアルキル
基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原
子；もしくはこれらのアルキル基、アルコキシアルキル
基、アルコキシ基あるいはハロゲン原子で置換されてい
てもよいシクロヘキシルメチル基あるいはベンジル基を
表わす。中でもＲ8 及びＲ 9 として好ましいのは、それ
ぞれ独立に水素原子；メチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、
ノニル基、ドデシル基等の直鎖状もしくは分枝状のＣ1
〜Ｃ10のアルキル基；メトキシメチル基、ブトキシメチ
ル基、メトキシプロピル基、エトキシエチル基、ブトキ
シエチル基等のＣ2 〜Ｃ12のアルコキシアルキル基であ
る。
【００２０】前記一般式〔IV〕におけるＲ10及びＲ11と
しては、それぞれ、水素原子；メチル基、エチル基、プ
ロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチ
ル基、ノニル基、ドデシル基等の直鎖状もしくは分枝状
のＣ1 〜Ｃ10のアルキル基；メトキシメチル基、ブトキ
シメチル基、メトキシプロピル基、エトキシエチル基、
ブトキシエチル基等の直鎖状又は分岐状のＣ2 〜Ｃ12の
アルコキシアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロ
ポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、オクトキシ基等
の直鎖状もしくは分枝状のＣ1 〜Ｃ10のアルコキシ基；
フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子；こ
れらのハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基又はア
ルコキシアルキル基で置換されてもよいシクロヘキシル
基あるいはフェニル基を示す。
しては、それぞれ、水素原子；メチル基、エチル基、プ
ロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチ
ル基、ノニル基、ドデシル基等の直鎖状もしくは分枝状
のＣ1 〜Ｃ10のアルキル基；メトキシメチル基、ブトキ
シメチル基、メトキシプロピル基、エトキシエチル基、
ブトキシエチル基等の直鎖状又は分岐状のＣ2 〜Ｃ12の
アルコキシアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロ
ポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、オクトキシ基等
の直鎖状もしくは分枝状のＣ1 〜Ｃ10のアルコキシ基；
フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子；こ
れらのハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基又はア
ルコキシアルキル基で置換されてもよいシクロヘキシル
基あるいはフェニル基を示す。
【００２１】
【化１１】
【００２２】
【化１２】
【００２３】Ｒ10はメチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ノニ
ル基、ドデシル基等の直鎖状もしくは分枝状のＣ1 〜Ｃ
10のアルキル基が好ましく、
ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ノニ
ル基、ドデシル基等の直鎖状もしくは分枝状のＣ1 〜Ｃ
10のアルキル基が好ましく、
【００２４】
【化１３】
【００２５】Ｒ10はメチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ノニ
ル基、ドデシル基等の直鎖状もしくは分枝状のＣ1 〜Ｃ
10のアルキル基で置換されたシクロヘキシル基が好まし
い。Ｒ11としてはメチル基、エチル基、プロピル基、ブ
チル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ノニル
基、ドデシル基等の直鎖状もしくは分枝状のＣ1 〜Ｃ10
のアルキル基で置換されたフェニル基が好ましい。本発
明で使用できる色素の例を下記の第１表にまとめて示す
が、これらに限定されないことは言うまでもない。
ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ノニ
ル基、ドデシル基等の直鎖状もしくは分枝状のＣ1 〜Ｃ
10のアルキル基で置換されたシクロヘキシル基が好まし
い。Ｒ11としてはメチル基、エチル基、プロピル基、ブ
チル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ノニル
基、ドデシル基等の直鎖状もしくは分枝状のＣ1 〜Ｃ10
のアルキル基で置換されたフェニル基が好ましい。本発
明で使用できる色素の例を下記の第１表にまとめて示す
が、これらに限定されないことは言うまでもない。
【００２６】
【表１】
【００２７】
【表２】
【００２８】
【表３】
【００２９】本発明に用いるホスト液晶材料としては、
特に限定はないが、好ましくは下記に構造式で示される
ようなフッ素原子か、あるいはトリフルオロメチル基な
どのフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基などの
フルオロメトキシ基等フッ素原子を含む置換基をもつ液
晶化合物を主成分とする、フッ素系液晶材料組成物が挙
げられる。尚、下記の液晶化合物は主として誘電異方性
が正であるが、誘電異方性が負の公知の液晶も、これら
誘電異方性が正の液晶と混合して、全体として正の液晶
材料にして用いることができる。
特に限定はないが、好ましくは下記に構造式で示される
ようなフッ素原子か、あるいはトリフルオロメチル基な
どのフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基などの
フルオロメトキシ基等フッ素原子を含む置換基をもつ液
晶化合物を主成分とする、フッ素系液晶材料組成物が挙
げられる。尚、下記の液晶化合物は主として誘電異方性
が正であるが、誘電異方性が負の公知の液晶も、これら
誘電異方性が正の液晶と混合して、全体として正の液晶
材料にして用いることができる。
【００３０】
【化１４】
【００３１】（式中Ｒ′、Ｘ′はそれぞれ単独してアル
キル基、アルコキシアルキル基、アルコキシ基、アルキ
ルフェニル基、アルコキシアルキルフェニル基、アルコ
キシフェニル基、アルキルシクロヘキシル基、アルコキ
シアルキルシクロヘキシル基、アルコキシシクロヘキシ
ル基、アルキルシクロヘキシルフェニル基、ハロゲン原
子、トリフルオロメチル基などのフルオロメチル基、ト
リフルオロメトキシ基などのフルオロメトキシ基、アル
キルフェニルアルキル基、アルコキシアルキルフェニル
アルキル基、アルキルシクロヘキシルアルキル基、アル
コキシアルコキシシクロヘキシルアルキル基、アルコキ
シフェニルアルキル基、アルキルシクロヘキシルフェニ
ルアルキル基を示し、さらに上記各基のアルキル鎖、ア
ルコキシ鎖中に光学活性中心を有しても良い。又、
Ｒ′、Ｘ′中のフェニル基又はフェノキシ基は、フッ素
原子、塩素原子などのハロゲン原子でさらに置換されて
いても良い。又各式中のフェニル基は１個又は２個のフ
ッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子でさらに置換され
ていても良い。）
キル基、アルコキシアルキル基、アルコキシ基、アルキ
ルフェニル基、アルコキシアルキルフェニル基、アルコ
キシフェニル基、アルキルシクロヘキシル基、アルコキ
シアルキルシクロヘキシル基、アルコキシシクロヘキシ
ル基、アルキルシクロヘキシルフェニル基、ハロゲン原
子、トリフルオロメチル基などのフルオロメチル基、ト
リフルオロメトキシ基などのフルオロメトキシ基、アル
キルフェニルアルキル基、アルコキシアルキルフェニル
アルキル基、アルキルシクロヘキシルアルキル基、アル
コキシアルコキシシクロヘキシルアルキル基、アルコキ
シフェニルアルキル基、アルキルシクロヘキシルフェニ
ルアルキル基を示し、さらに上記各基のアルキル鎖、ア
ルコキシ鎖中に光学活性中心を有しても良い。又、
Ｒ′、Ｘ′中のフェニル基又はフェノキシ基は、フッ素
原子、塩素原子などのハロゲン原子でさらに置換されて
いても良い。又各式中のフェニル基は１個又は２個のフ
ッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子でさらに置換され
ていても良い。）
【００３２】更に上記の液晶化合物はコレステリルノナ
ノエートのような光学活性物質、紫外線吸収剤、酸化防
止剤などの添加物を含有しても良い。本発明の液晶組成
物は、前記（Ａ）群、（Ｂ）群、（Ｃ）群および（Ｄ）
群の各々の群から選ばれる少なくとも一種ずつの色素を
上記の液晶化合物に公知の方法に従って溶解させること
により、容易に調整することができる。
ノエートのような光学活性物質、紫外線吸収剤、酸化防
止剤などの添加物を含有しても良い。本発明の液晶組成
物は、前記（Ａ）群、（Ｂ）群、（Ｃ）群および（Ｄ）
群の各々の群から選ばれる少なくとも一種ずつの色素を
上記の液晶化合物に公知の方法に従って溶解させること
により、容易に調整することができる。
【００３３】（Ａ）群、（Ｂ）群、（Ｃ）群および
（Ｄ）群で表わされる各色素群の使用量は、得ようとす
る色相によって適宜選択されるが、ブラック、ブラウ
ン、ダークブルー等の色相を有する組成物を得るために
は、ホスト液晶材料に対して（Ａ）群色素０．０２〜
３．１重量％、（Ｂ）群色素０．０１〜２．３重量％、
（Ｃ）群色素０．０１〜１．９重量％、（Ｄ）群色素
０．０５〜８．９重量％使用することが好ましく、二色
性色素の全使用量はホスト液晶材料に対して０．１〜１
５重量％、好ましくは０．５〜６重量％である。
（Ｄ）群で表わされる各色素群の使用量は、得ようとす
る色相によって適宜選択されるが、ブラック、ブラウ
ン、ダークブルー等の色相を有する組成物を得るために
は、ホスト液晶材料に対して（Ａ）群色素０．０２〜
３．１重量％、（Ｂ）群色素０．０１〜２．３重量％、
（Ｃ）群色素０．０１〜１．９重量％、（Ｄ）群色素
０．０５〜８．９重量％使用することが好ましく、二色
性色素の全使用量はホスト液晶材料に対して０．１〜１
５重量％、好ましくは０．５〜６重量％である。
【００３４】このように調整された液晶組成物を、少な
くとも一方が透明な１対の電極基板間に挟持させること
により、例えば、「液晶デバイスハンドブック、日本学
術振興会第１４２委員会編、日刊工業新聞社発行、第３
１５頁から第３２９頁」等に記載されているＨｅｉｌｍ
ｅｉｅｒ型ゲストホスト、相転移型ゲストホストや「液
晶デバイスハンドブック、日本学術振興会第１４２委員
会編、日刊工業新聞社発行、第３６７頁から第３７０
頁」等に記載されている高分子分散型ゲストホストなど
のゲストホスト効果を応用した各種表示素子を構成する
ことができる。
くとも一方が透明な１対の電極基板間に挟持させること
により、例えば、「液晶デバイスハンドブック、日本学
術振興会第１４２委員会編、日刊工業新聞社発行、第３
１５頁から第３２９頁」等に記載されているＨｅｉｌｍ
ｅｉｅｒ型ゲストホスト、相転移型ゲストホストや「液
晶デバイスハンドブック、日本学術振興会第１４２委員
会編、日刊工業新聞社発行、第３６７頁から第３７０
頁」等に記載されている高分子分散型ゲストホストなど
のゲストホスト効果を応用した各種表示素子を構成する
ことができる。
【００３５】このように、本発明では液晶表示素子のモ
ードは種々のものが使用可能であるが、ネマチック液晶
組成物中に光学活性物質を加えることにより得られる相
転移モードでは、通常用いられる偏光板が不要となる為
表示が明るく、反射型液晶表示素子として特に好まし
い。本発明の液晶表示素子の一例として、図１及び図２
にアクティブ駆動方式の相転移モードゲストホスト型液
晶表示素子の略示的断面図を示す。図１は液晶表示素子
の電圧無印加状態を表わし、図２は電圧印加状態を表わ
す。図中、１は入射光、２は透明ガラス板、３は透明電
極、４はアクティブ素子、５は配向膜、６は液晶化合
物、７は二色性色素を示す。
ードは種々のものが使用可能であるが、ネマチック液晶
組成物中に光学活性物質を加えることにより得られる相
転移モードでは、通常用いられる偏光板が不要となる為
表示が明るく、反射型液晶表示素子として特に好まし
い。本発明の液晶表示素子の一例として、図１及び図２
にアクティブ駆動方式の相転移モードゲストホスト型液
晶表示素子の略示的断面図を示す。図１は液晶表示素子
の電圧無印加状態を表わし、図２は電圧印加状態を表わ
す。図中、１は入射光、２は透明ガラス板、３は透明電
極、４はアクティブ素子、５は配向膜、６は液晶化合
物、７は二色性色素を示す。
【００３６】電圧無印加時（図１）では、液晶化合物６
はコレステリック相を示す。二色性色素７も液晶化合物
６と共にコレステリック構造を示すので、入射光１は自
然光であっても、偏光板を用いることなく色素７に吸収
される。電圧を印加すると（図２）、液晶化合物６と二
色性色素７は電界方向に配列するため、光は透過する。
このように、液晶表示素子では電界の有無によって、光
の透過、吸収を制御することができる。
はコレステリック相を示す。二色性色素７も液晶化合物
６と共にコレステリック構造を示すので、入射光１は自
然光であっても、偏光板を用いることなく色素７に吸収
される。電圧を印加すると（図２）、液晶化合物６と二
色性色素７は電界方向に配列するため、光は透過する。
このように、液晶表示素子では電界の有無によって、光
の透過、吸収を制御することができる。
【００３７】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明
するが、その要旨を越えない限り以下に限定されるもの
ではない。 〔実施例１〕下記の二色性色素を商品名ＺＬＩ−４７９
２（Ｅ．ＭＥＲＣＫ社製）として市販されているＮｐ型
フッ素系化合物を主成分とする液晶混合物１００ｇに溶
解させて液晶組成物−Ｉを調製した。
するが、その要旨を越えない限り以下に限定されるもの
ではない。 〔実施例１〕下記の二色性色素を商品名ＺＬＩ−４７９
２（Ｅ．ＭＥＲＣＫ社製）として市販されているＮｐ型
フッ素系化合物を主成分とする液晶混合物１００ｇに溶
解させて液晶組成物−Ｉを調製した。
【００３８】この液晶組成物−Ｉをポリイミド系樹脂を
塗布硬化後、ラビングしてホモジニアス配向処理された
透明電極付きガラス板からなり、その配向処理面を対向
させるように構成されたギャップ６μｍのセルに封入し
液晶表示素子を作成した。このセルを２５℃下で電圧５
Ｖ、ＯＮ時間６０μｓｅｃ、フレーム周波数３Ｈｚ（保
持時間１６７ｍｓｅｃ）のパルス信号を印加し電圧保持
率を測定した。更に、このセルの表面に透過限界波長が
３８０ｎｍであるトリアセチルセルロース製シャープカ
ットフィルターを配し、キセノンフェードメーターによ
る光照射試験（照射強度３２０Ｗ／ｍ2 ）を行った後に
電圧保持率を測定した。測定結果を第２表に示す。
塗布硬化後、ラビングしてホモジニアス配向処理された
透明電極付きガラス板からなり、その配向処理面を対向
させるように構成されたギャップ６μｍのセルに封入し
液晶表示素子を作成した。このセルを２５℃下で電圧５
Ｖ、ＯＮ時間６０μｓｅｃ、フレーム周波数３Ｈｚ（保
持時間１６７ｍｓｅｃ）のパルス信号を印加し電圧保持
率を測定した。更に、このセルの表面に透過限界波長が
３８０ｎｍであるトリアセチルセルロース製シャープカ
ットフィルターを配し、キセノンフェードメーターによ
る光照射試験（照射強度３２０Ｗ／ｍ2 ）を行った後に
電圧保持率を測定した。測定結果を第２表に示す。
【００３９】〔実施例２〕下記の二色性色素を商品名Ｚ
ＬＩ−４７９２（Ｅ．ＭＥＲＣＫ社製）として市販され
ているフッ素系化合物を主成分とする液晶混合物１００
ｇに溶解させて液晶組成物−IIを調製した。 一般式〔II〕で示される色素混合物 ０．７５ｇ
ＬＩ−４７９２（Ｅ．ＭＥＲＣＫ社製）として市販され
ているフッ素系化合物を主成分とする液晶混合物１００
ｇに溶解させて液晶組成物−IIを調製した。 一般式〔II〕で示される色素混合物 ０．７５ｇ
【００４０】（Ｒ3 〜Ｒ6 はそれぞれ独立に−Ｈ又は−
Ｃ4 Ｈ9 （ｔ）であり、混合物中の各化合物の重量比率
は テトラキス−ｔ−ブチル体 ２．２ トリス−ｔ−ブチル体 ３．９ ビス−ｔ−ブチル体 ４．７ モノ−ｔ−ブチル体 ３．０ ｔ−ブチル基を有しないもの １．０ である。） この液晶組成物−IIを用いて実施例と同様な方法により
液晶表示素子を作製し、実施例と同様な方法により光照
射試験前後の電圧保持率を測定した。結果を第２表に示
す。
Ｃ4 Ｈ9 （ｔ）であり、混合物中の各化合物の重量比率
は テトラキス−ｔ−ブチル体 ２．２ トリス−ｔ−ブチル体 ３．９ ビス−ｔ−ブチル体 ４．７ モノ−ｔ−ブチル体 ３．０ ｔ−ブチル基を有しないもの １．０ である。） この液晶組成物−IIを用いて実施例と同様な方法により
液晶表示素子を作製し、実施例と同様な方法により光照
射試験前後の電圧保持率を測定した。結果を第２表に示
す。
【００４１】〔比較例１〕商品名ＺＬＩ−４７９２
（Ｅ．ＭＥＲＣＫ社製）として市販されているフッ素系
化合物を主成分とする液晶混合物１００ｇに、下記の二
色性色素を溶解させて液晶組成物−III （一般式〔II〕
に該当する色素を含まない組成）を調製した。 下記構造式〔Ｖ〕で示される色素 ０．２５ｇ
（Ｅ．ＭＥＲＣＫ社製）として市販されているフッ素系
化合物を主成分とする液晶混合物１００ｇに、下記の二
色性色素を溶解させて液晶組成物−III （一般式〔II〕
に該当する色素を含まない組成）を調製した。 下記構造式〔Ｖ〕で示される色素 ０．２５ｇ
【００４２】
【化１５】
【００４３】この液晶組成物−III を用いて実施例と同
様な方法により液晶表示素子を作製し、実施例１、実施
例２と同様な方法により光照射試験前後の電圧保持率を
測定した。結果を第２表に示す。実施例１、実施例２と
比較して光照射試験後に低い値を示した。
様な方法により液晶表示素子を作製し、実施例１、実施
例２と同様な方法により光照射試験前後の電圧保持率を
測定した。結果を第２表に示す。実施例１、実施例２と
比較して光照射試験後に低い値を示した。
【００４４】
【表４】
【００４５】
【発明の効果】以上述べたように本発明によって、耐光
安定性の優れたゲストホスト液晶組成物によるアクティ
ブマトリックス液晶表示素子が可能となり、耐光性の改
善された表示を得ることができるという効果を有する。
安定性の優れたゲストホスト液晶組成物によるアクティ
ブマトリックス液晶表示素子が可能となり、耐光性の改
善された表示を得ることができるという効果を有する。
【図１】本発明に係わるゲストホスト型液晶表示素子の
電圧無印加状態の略示的断面図を表す。
電圧無印加状態の略示的断面図を表す。
【図２】本発明に係わるゲストホスト型液晶素子の、電
圧印加状態の略示的断面図を表す。
圧印加状態の略示的断面図を表す。
１ 入射光 ２ 透明ガラス板 ３ 透明電極 ４ アクティブ素子 ５ 配向膜 ６ 液晶化合物 ７ 二色性色素
Claims (3)
- 【請求項１】 二色性色素およびホスト液晶材料を含む
ゲストホスト型液晶組成物において、下記（Ａ）群、
（Ｂ）群、（Ｃ）群及び（Ｄ）群で示される二色性色素
を各々の群から少なくとも一種ずつ含むことを特徴とす
るゲストホスト型液晶組成物。 （Ａ）群 下記一般式〔Ｉ〕で表わされるアゾ系二色性色素。 【化１】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 はそれぞれ独立に水素原子；炭素
数１〜１０のアルキル基あるいはアルコキシ基；炭素数
２〜１２のアルコキシアルキル基；ハロゲン原子；もし
くはこれらのアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子
あるいはアルコキシアルキル基で置換されていてもよい
シクロヘキシル基、フェニル基、ベンジル基あるいはシ
クロヘキシルメチル基を表わす。） （Ｂ）群 下記一般式〔II〕で表わされるアントラキノン系二色性
色素。 【化２】 （式中、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 はそれぞれ独立に、
水素原子；ハロゲン原子；炭素数１〜１２のアルキル
基；炭素数１〜１２のアルコキシ基；炭素数２〜１２の
アルコキシアルキル基；もしくはこれらのハロゲン原
子、アルキル基、アルコキシ基あるいはアルコキシアル
キル基を置換基として有してもよいシクロヘキシル基を
示す。） （Ｃ）群 下記一般式〔III 〕で表わされるアゾ系二色性色素。 【化３】 （式中、Ｒ7 は水素原子；炭素数１〜１０のアルキル
基、アルコキシ基あるいはフッ化アルキル基；炭素数２
〜１２のアルコキシアルキル基；ハロゲン原子；もしく
はこれらのアルキル基、アルコキシ基、フッ化アルキル
基、ハロゲン原子あるいはアルコキシアルキル基で置換
されていてもよいシクロヘキシル基、フェニル基、ベン
ジル基あるいはシクロヘキシルメチル基を表わし、Ｒ8
及びＲ9 はそれぞれ独立に水素原子；炭素数１〜１０の
アルキル基又はアルコキシ基；炭素数２〜１２のアルコ
キシアルキル基；ハロゲン原子；もしくはアルキル基、
アルコキシアルキル基、アルコキシ基もしくはハロゲン
原子で置換されていてもよいシクロヘキシルメチル基あ
るいはベンジル基を表わす。） （Ｄ）群 下記一般式〔IV〕で表わされるアントラキノン系二色性
色素。 【化４】 （式中、Ｒ10及びＲ11はそれぞれ独立に水素原子；ハロ
ゲン原子；炭素数１〜１０のアルキル基あるいはアルコ
キシ基；炭素数２〜１２のアルコキシアルキル基；もし
くはこれらのハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基
あるいはアルコキシアルキル基を有しても良いシクロヘ
キシル基あるいはフェニル基を示し、 【化５】 - 【請求項２】 ホスト液晶材料がフッ素系液晶材料であ
ることを特徴とする、請求項１に記載の液晶組成物。 - 【請求項３】 請求項１に記載の液晶組成物を、少なく
とも一方が透明な１対の電極基板間に挟持したことを特
徴とする液晶表示素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9108907A JPH10298553A (ja) | 1997-04-25 | 1997-04-25 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9108907A JPH10298553A (ja) | 1997-04-25 | 1997-04-25 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10298553A true JPH10298553A (ja) | 1998-11-10 |
Family
ID=14496667
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9108907A Pending JPH10298553A (ja) | 1997-04-25 | 1997-04-25 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10298553A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012082400A (ja) * | 2010-09-14 | 2012-04-26 | Mitsubishi Chemicals Corp | 二色性色素、液晶組成物、及び液晶素子 |
-
1997
- 1997-04-25 JP JP9108907A patent/JPH10298553A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012082400A (ja) * | 2010-09-14 | 2012-04-26 | Mitsubishi Chemicals Corp | 二色性色素、液晶組成物、及び液晶素子 |
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