JP2000073064A - 二色性色素組成物、これを用いた液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
二色性色素組成物、これを用いた液晶組成物および液晶表示素子Info
- Publication number
- JP2000073064A JP2000073064A JP10245312A JP24531298A JP2000073064A JP 2000073064 A JP2000073064 A JP 2000073064A JP 10245312 A JP10245312 A JP 10245312A JP 24531298 A JP24531298 A JP 24531298A JP 2000073064 A JP2000073064 A JP 2000073064A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- halogen atom
- substituted
- liquid crystal
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Liquid Crystal (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 高いオーダーパラメータと高い光安定性を示
すブラック、ブラウンおよびダークブルーの色相を有す
る二色性色素組成物。 【解決手段】（Ａ群） 【化１】 （Ｂ群） 【化２】 （Ｃ群） 【化３】 （Ａ）〜（Ｃ）の各群から１以上の二色性色素を含むこ
とを特徴とする。
すブラック、ブラウンおよびダークブルーの色相を有す
る二色性色素組成物。 【解決手段】（Ａ群） 【化１】 （Ｂ群） 【化２】 （Ｃ群） 【化３】 （Ａ）〜（Ｃ）の各群から１以上の二色性色素を含むこ
とを特徴とする。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は表示素子などに用い
られる液晶組成物およびこれを用いた液晶素子に関し、
より詳細には反射型液晶表示素子に使用されるゲストホ
スト型液晶組成物に関する。
られる液晶組成物およびこれを用いた液晶素子に関し、
より詳細には反射型液晶表示素子に使用されるゲストホ
スト型液晶組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】二色性色素をホスト液晶材料に混合した
ゲストホスト型液晶組成物を用いたゲストホスト型液晶
素子は、必ずしも偏光子を必要としないことなどから視
野角あるいは明るさに優れ、特に携帯情報機器に用いら
れる反射型表示用として注目されている。
ゲストホスト型液晶組成物を用いたゲストホスト型液晶
素子は、必ずしも偏光子を必要としないことなどから視
野角あるいは明るさに優れ、特に携帯情報機器に用いら
れる反射型表示用として注目されている。
【０００３】このゲストホスト型液晶素子のコントラス
トなどの表示品質は、使用するゲストホスト型液晶組成
物に含有される二色性色素の二色性ないしはオーダーパ
ラメーター、さらには二色性色素の着色濃度等と直接的
に相関するために、高いオーダーパラメーターを示し、
かつ高着色濃度のゲストホスト型液晶組成物が要求され
ている。特に最近ではアクティブ駆動用液晶表示装置な
どに使用できるフッ素系などのホスト液晶組成物を用い
た高オーダーパラメーター、高着色濃度を示すゲストホ
スト型液晶組成物が求められている。
トなどの表示品質は、使用するゲストホスト型液晶組成
物に含有される二色性色素の二色性ないしはオーダーパ
ラメーター、さらには二色性色素の着色濃度等と直接的
に相関するために、高いオーダーパラメーターを示し、
かつ高着色濃度のゲストホスト型液晶組成物が要求され
ている。特に最近ではアクティブ駆動用液晶表示装置な
どに使用できるフッ素系などのホスト液晶組成物を用い
た高オーダーパラメーター、高着色濃度を示すゲストホ
スト型液晶組成物が求められている。
【０００４】一方、バックライトを用いることなく、外
部から入射した周辺光を反射させて表示を行う、反射型
液晶表示装置には、屋外での使用を考慮し、特に直射日
光等の光に対する耐久性が必須であり、アクティブ駆動
における高い電荷保持特性すなわち電圧保持率等の電気
的特性が求められている。
部から入射した周辺光を反射させて表示を行う、反射型
液晶表示装置には、屋外での使用を考慮し、特に直射日
光等の光に対する耐久性が必須であり、アクティブ駆動
における高い電荷保持特性すなわち電圧保持率等の電気
的特性が求められている。
【０００５】しかし、従来ゲストホスト型液晶組成物に
用いられていたアゾ系色素は、一般的に高いオーダーパ
ラメーターを示すが、アントラキノン系二色性色素と比
較して光に対する安定性に劣るため、光暴露による電圧
保持率の低下するために実用上可能なアゾ系色素は非常
に限定される等の問題があった。
用いられていたアゾ系色素は、一般的に高いオーダーパ
ラメーターを示すが、アントラキノン系二色性色素と比
較して光に対する安定性に劣るため、光暴露による電圧
保持率の低下するために実用上可能なアゾ系色素は非常
に限定される等の問題があった。
【０００６】また、アントラキノン系色素は光に対する
電気特性等はアゾ系色素より優れるものの、色素単独の
オーダーパラメーターがアゾ系色素より劣る傾向にあ
り、更に、所要のコントラストを得るためには色素の着
色力等の問題からアゾ系二色性色素より高い添加濃度す
なわち溶解性が要求されるなどの問題があった。さら
に、光暴露による安定性に比較的優れたアゾ系色素にお
いても、高いコントラスト特性を実現するために必須の
高二色性とホスト液晶材料に対する高い溶解性を両立す
ることは困難であった。
電気特性等はアゾ系色素より優れるものの、色素単独の
オーダーパラメーターがアゾ系色素より劣る傾向にあ
り、更に、所要のコントラストを得るためには色素の着
色力等の問題からアゾ系二色性色素より高い添加濃度す
なわち溶解性が要求されるなどの問題があった。さら
に、光暴露による安定性に比較的優れたアゾ系色素にお
いても、高いコントラスト特性を実現するために必須の
高二色性とホスト液晶材料に対する高い溶解性を両立す
ることは困難であった。
【０００７】また、これら複数の色素を配合したブラッ
ク、ブラウンおよびダークブルー等の色相を有する組成
物は、配合する個々の色素のオーダーパラメーターが主
吸収波長（λmax ）から離れた光吸収波長域では低下す
るために、各々の二色性色素の光吸収スペクトルが重な
り合う波長域でオーダーパラメーターが低下し、各種構
造の二色性色素を配合した上記ブラック等の組成物で
は、ゲストホスト型液晶組成物全体のコントラストが充
分に得られない原因となっていた。この問題は特にブラ
ックの色相を有するゲストホスト型液晶組成物では各々
の色素の吸収の重なりによるコントラストの低下と色調
上要求される吸収スペクトルの平滑性と相反する関係に
あることから、これらの事由により高いオーダーパラメ
ーターと高い光安定性を示すゲストホスト型液晶組成物
の実現は困難であった。
ク、ブラウンおよびダークブルー等の色相を有する組成
物は、配合する個々の色素のオーダーパラメーターが主
吸収波長（λmax ）から離れた光吸収波長域では低下す
るために、各々の二色性色素の光吸収スペクトルが重な
り合う波長域でオーダーパラメーターが低下し、各種構
造の二色性色素を配合した上記ブラック等の組成物で
は、ゲストホスト型液晶組成物全体のコントラストが充
分に得られない原因となっていた。この問題は特にブラ
ックの色相を有するゲストホスト型液晶組成物では各々
の色素の吸収の重なりによるコントラストの低下と色調
上要求される吸収スペクトルの平滑性と相反する関係に
あることから、これらの事由により高いオーダーパラメ
ーターと高い光安定性を示すゲストホスト型液晶組成物
の実現は困難であった。
【０００８】
【本発明が解決しようとする課題】本発明は、特に視認
性の良好なモノカラー表示やマイクロカラーフィルター
等の併用によりマルチカラーやフルカラー等の多色表示
を行う目的にブラック、ブラウンおよびダークブルー等
の色相を有するゲストホスト型液晶組成物を用いる場
合、高いオーダーパラメーターおよび高い光安定性を示
すゲストホスト型液晶組成物を提供することにある。
性の良好なモノカラー表示やマイクロカラーフィルター
等の併用によりマルチカラーやフルカラー等の多色表示
を行う目的にブラック、ブラウンおよびダークブルー等
の色相を有するゲストホスト型液晶組成物を用いる場
合、高いオーダーパラメーターおよび高い光安定性を示
すゲストホスト型液晶組成物を提供することにある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、複数の二
色性色素の配合により得られるゲストホスト液晶組成物
において上記のコントラスト低下の問題を解決すべく鋭
意検討した結果、特定の二色性色素の組み合わせにおい
て得られるゲストホスト型液晶組成物が、良好なコント
ラスト特性を有し、かつ耐光性等の安定性が優れている
という知見を見いだし本発明を完成したものである。
色性色素の配合により得られるゲストホスト液晶組成物
において上記のコントラスト低下の問題を解決すべく鋭
意検討した結果、特定の二色性色素の組み合わせにおい
て得られるゲストホスト型液晶組成物が、良好なコント
ラスト特性を有し、かつ耐光性等の安定性が優れている
という知見を見いだし本発明を完成したものである。
【００１０】すなわち本発明の要旨は、二色性色素組成
物において、下記（Ａ）群、（Ｂ）群および（Ｃ）群で
示される二色性色素を各々の群から少なくとも１種ずつ
含むことを特徴とする二色性色素組成物に存する。 （Ａ）群 下記一般式［Ｉ］および下記一般式［II］で表されるア
ゾ系二色性色素
物において、下記（Ａ）群、（Ｂ）群および（Ｃ）群で
示される二色性色素を各々の群から少なくとも１種ずつ
含むことを特徴とする二色性色素組成物に存する。 （Ａ）群 下記一般式［Ｉ］および下記一般式［II］で表されるア
ゾ系二色性色素
【００１１】
【化１３】
【００１２】（式中、−Ａ1 −および−Ａ2 −はそれぞ
れ独立に、
れ独立に、
【００１３】
【化１４】
【００１４】又は
【００１５】
【化１５】
【００１６】を表し、Ｒ1 、Ｒ2 はそれぞれ独立に水素
原子、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜
１２のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよ
い炭素数１〜１２のアルコキシ基、ハロゲン原子で置換
されていてもよい炭素数２〜１２のアルコキシアルキル
基またはハロゲン原子を表し、Ｒ3 、Ｒ4 はそれぞれ独
立に水素原子、メチル基、メトキシ基、ハロゲン原子、
またはフルオロメチル基を表し、Ｒ3 とＲ4 は互いに連
結して脂肪族環または芳香族環を形成してもよい。）
原子、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜
１２のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよ
い炭素数１〜１２のアルコキシ基、ハロゲン原子で置換
されていてもよい炭素数２〜１２のアルコキシアルキル
基またはハロゲン原子を表し、Ｒ3 、Ｒ4 はそれぞれ独
立に水素原子、メチル基、メトキシ基、ハロゲン原子、
またはフルオロメチル基を表し、Ｒ3 とＲ4 は互いに連
結して脂肪族環または芳香族環を形成してもよい。）
【００１７】
【化１６】
【００１８】（式中、Ｒ5 、Ｒ6 はそれぞれ独立に水素
原子、ハロゲン原子で置換基されていてもよい炭素数１
〜１２のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていても
よい炭素数１〜１２のアルコキシ基、ハロゲン原子で置
換されていてもよい炭素数２〜１２のアルコキシアルキ
ル基またはハロゲン原子を表わす。） （Ｂ）群 下記一般式［III ］で表されるアゾ系二色性色素
原子、ハロゲン原子で置換基されていてもよい炭素数１
〜１２のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていても
よい炭素数１〜１２のアルコキシ基、ハロゲン原子で置
換されていてもよい炭素数２〜１２のアルコキシアルキ
ル基またはハロゲン原子を表わす。） （Ｂ）群 下記一般式［III ］で表されるアゾ系二色性色素
【００１９】
【化１７】
【００２０】（式中、−Ａ3 −および−Ａ4 −はそれぞ
れ独立に
れ独立に
【００２１】
【化１８】
【００２２】又は
【００２３】
【化１９】
【００２４】を表し、Ｒ7 、Ｒ8 はそれぞれ独立に水素
原子、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜
１２のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよ
い炭素数１〜１２のアルコキシ基、ハロゲン原子で置換
されていてもよい炭素数２〜１２のアルコキシアルキル
基またはハロゲン原子を表わす。） （Ｃ）群 下記一般式［III ］で表されるアゾ系二色性色素
原子、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜
１２のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよ
い炭素数１〜１２のアルコキシ基、ハロゲン原子で置換
されていてもよい炭素数２〜１２のアルコキシアルキル
基またはハロゲン原子を表わす。） （Ｃ）群 下記一般式［III ］で表されるアゾ系二色性色素
【００２５】
【化２０】
【００２６】（式中、−Ａ5 −は
【００２７】
【化２１】
【００２８】又は
【００２９】
【化２２】
【００３０】を表し、−Ａ6 −はメチル基、メトキシ
基、ハロゲン原子、またはフルオロメチル基で置換され
ていてもよいフェニレン環またはナフチレン環を表し、
Ｒ9 は水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよい
炭素数１〜１２のアルキル基、ハロゲン原子で置換され
ていてもよい炭素数１〜１２のアルコキシ基、ハロゲン
原子で置換されていてもよい炭素数２〜１２のアルコキ
シアルキル基またはハロゲン原子を表わし、Ｒ10は水素
原子、アルキル基を示し、Ｒ10がアルキル基の場合、Ｒ
11はアルキル基を示し、Ｒ10とＲ11の炭素数を合わせた
総炭素数は２〜８である。Ｒ10が水素原子の場合、Ｒ11
は炭素数１〜１２のアルキル基、
基、ハロゲン原子、またはフルオロメチル基で置換され
ていてもよいフェニレン環またはナフチレン環を表し、
Ｒ9 は水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよい
炭素数１〜１２のアルキル基、ハロゲン原子で置換され
ていてもよい炭素数１〜１２のアルコキシ基、ハロゲン
原子で置換されていてもよい炭素数２〜１２のアルコキ
シアルキル基またはハロゲン原子を表わし、Ｒ10は水素
原子、アルキル基を示し、Ｒ10がアルキル基の場合、Ｒ
11はアルキル基を示し、Ｒ10とＲ11の炭素数を合わせた
総炭素数は２〜８である。Ｒ10が水素原子の場合、Ｒ11
は炭素数１〜１２のアルキル基、
【００３１】
【化２３】
【００３２】又は
【００３３】
【化２４】
【００３４】を示し、Ｒ’は水素原子；炭素数１〜１２
のアルキル基；ハロゲン原子で置換されていてもよい炭
素数１〜１２のアルコキシ基；総炭素数２〜１２のアル
コキシアルキル基；アルキル基、アルコキシアルキル
基、アルコキシ基もしくはハロゲン原子で置換されてい
てもよいシクロヘキシル基；またはアルキル基、アルコ
キシアルキル基、アルコキシ基もしくはハロゲン原子で
置換されていてもよいフェニル基を表わす。） 本発明は、上記二色性色素組成物およびホスト液晶を用
いることを特徴とするゲストホスト型液晶組成物に存す
る。さらに本発明は上記ゲストホスト型液晶組成物を用
いることを特徴とする液晶表示素子に存する。
のアルキル基；ハロゲン原子で置換されていてもよい炭
素数１〜１２のアルコキシ基；総炭素数２〜１２のアル
コキシアルキル基；アルキル基、アルコキシアルキル
基、アルコキシ基もしくはハロゲン原子で置換されてい
てもよいシクロヘキシル基；またはアルキル基、アルコ
キシアルキル基、アルコキシ基もしくはハロゲン原子で
置換されていてもよいフェニル基を表わす。） 本発明は、上記二色性色素組成物およびホスト液晶を用
いることを特徴とするゲストホスト型液晶組成物に存す
る。さらに本発明は上記ゲストホスト型液晶組成物を用
いることを特徴とする液晶表示素子に存する。
【００３５】
【発明の実施の形態】以下、本発明を更に詳細に説明す
る。本発明の二色性色素組成物は、（Ａ）群から１種以
上、（Ｂ）群から１種以上、（Ｃ）群から１種以上の二
色性色素を含むことを特徴とする二色性色素組成物であ
り、（Ａ）群は前記一般式［Ｉ］および前記一般式［I
I］で表されるアゾ系二色性色素からなり、（Ｂ）群は
前記一般式［III ］で表されるアゾ系二色性色素からな
り、（Ｃ）群は前記一般式［IV］で表されるアゾ系二色
性色素からなる。
る。本発明の二色性色素組成物は、（Ａ）群から１種以
上、（Ｂ）群から１種以上、（Ｃ）群から１種以上の二
色性色素を含むことを特徴とする二色性色素組成物であ
り、（Ａ）群は前記一般式［Ｉ］および前記一般式［I
I］で表されるアゾ系二色性色素からなり、（Ｂ）群は
前記一般式［III ］で表されるアゾ系二色性色素からな
り、（Ｃ）群は前記一般式［IV］で表されるアゾ系二色
性色素からなる。
【００３６】本発明で用いられる前記一般式［Ｉ］で表
される二色性色素におけるＲ1 、Ｒ 2 としては、それぞ
れ独立に水素原子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基
又はノニル基等の炭素数１〜１２のアルキル基；メトキ
シ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉｓｏ−プロポ
キシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基等の炭素数１
〜１２のアルコキシ基；メトキシメチル基、メトキシエ
チル基、メトキシブチル基、エトキシメチル基、エトキ
シエチル基、エトキシブチル基等の炭素数２〜１２のア
ルコキシアルキル基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子
等のハロゲン原子；ジフルオロメチル基、トリフルオロ
エチル基、ペンタフルオロペンチル基等の炭素数１〜１
２のアルキル基がフッ素原子等のハロゲン原子で置換さ
れたハロゲン置換アルキル基；またはトリフルオロエト
キシ基、ジフルオロエトキシ基等の炭素数１〜１２のア
ルコキシ基がフッ素原子等のハロゲン原子で置換された
ハロゲン置換アルコキシ基が挙げられ、好ましくは炭素
数２〜１０の直鎖状アルキル基が挙げられ、さらに好ま
しくは炭素数３〜８の直鎖状アルキル基が挙げられる。
される二色性色素におけるＲ1 、Ｒ 2 としては、それぞ
れ独立に水素原子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基
又はノニル基等の炭素数１〜１２のアルキル基；メトキ
シ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉｓｏ−プロポ
キシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基等の炭素数１
〜１２のアルコキシ基；メトキシメチル基、メトキシエ
チル基、メトキシブチル基、エトキシメチル基、エトキ
シエチル基、エトキシブチル基等の炭素数２〜１２のア
ルコキシアルキル基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子
等のハロゲン原子；ジフルオロメチル基、トリフルオロ
エチル基、ペンタフルオロペンチル基等の炭素数１〜１
２のアルキル基がフッ素原子等のハロゲン原子で置換さ
れたハロゲン置換アルキル基；またはトリフルオロエト
キシ基、ジフルオロエトキシ基等の炭素数１〜１２のア
ルコキシ基がフッ素原子等のハロゲン原子で置換された
ハロゲン置換アルコキシ基が挙げられ、好ましくは炭素
数２〜１０の直鎖状アルキル基が挙げられ、さらに好ま
しくは炭素数３〜８の直鎖状アルキル基が挙げられる。
【００３７】Ｒ3 、Ｒ4 としては、それぞれ水素原子；
メチル基；メトキシ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原
子等のハロゲン原子；またはモノフルオロメチル基、ジ
フルオロメチル基、トリフルオロメチル基等のフルオロ
メチル基が挙げられる。また、Ｒ3 とＲ4 が互いに連結
して、これらが結合しているフェニレン基とともに全体
としてテトラリン環等の脂肪族環またはナフタレン環等
の芳香族環を形成してもよい。好ましくは、Ｒ3 、Ｒ4
それぞれが水素原子または互いに連結し全体としてナフ
タレン環を形成したものが挙げられる。−Ａ1 −、−Ａ
2 −としては、それぞれ独立に
メチル基；メトキシ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原
子等のハロゲン原子；またはモノフルオロメチル基、ジ
フルオロメチル基、トリフルオロメチル基等のフルオロ
メチル基が挙げられる。また、Ｒ3 とＲ4 が互いに連結
して、これらが結合しているフェニレン基とともに全体
としてテトラリン環等の脂肪族環またはナフタレン環等
の芳香族環を形成してもよい。好ましくは、Ｒ3 、Ｒ4
それぞれが水素原子または互いに連結し全体としてナフ
タレン環を形成したものが挙げられる。−Ａ1 −、−Ａ
2 −としては、それぞれ独立に
【００３８】
【化２５】
【００３９】又は
【００４０】
【化２６】
【００４１】が挙げられ、好ましくは、
【００４２】
【化２７】
【００４３】又は
【００４４】
【化２８】
【００４５】が挙げられる。前記一般式［II］で表され
る二色性色素におけるＲ5 、Ｒ6 としては、それぞれ独
立に水素原子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、
ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペ
ンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基又はノ
ニル基等の炭素数１〜１２のアルキル基；メトキシ基、
エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ
基、ｎ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基等の炭素数１〜１
２のアルコキシ基；メトキシメチル基、メトキシエチル
基、メトキシブチル基、エトキシメチル基、エトキシエ
チル基、エトキシブチル基等の炭素数２〜１２のアルコ
キシアルキル基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子等の
ハロゲン原子；ジフルオロメチル基、トリフルオロエチ
ル基、ペンタフルオロペンチル基等の炭素数１〜１２の
アルキル基がフッ素原子等のハロゲン原子で置換された
ハロゲン置換アルキル基；またはトリフルオロエトキシ
基、ジフルオロエトキシ基等の炭素数１〜１２のアルコ
キシ基がフッ素原子等のハロゲン原子で置換されたハロ
ゲン置換アルコキシ基が挙げられ、好ましくは炭素数２
〜１０の直鎖状アルキル基が挙げられ、さらに好ましく
は炭素数３〜８の直鎖状アルキル基が挙げられる。
る二色性色素におけるＲ5 、Ｒ6 としては、それぞれ独
立に水素原子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、
ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペ
ンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基又はノ
ニル基等の炭素数１〜１２のアルキル基；メトキシ基、
エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ
基、ｎ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基等の炭素数１〜１
２のアルコキシ基；メトキシメチル基、メトキシエチル
基、メトキシブチル基、エトキシメチル基、エトキシエ
チル基、エトキシブチル基等の炭素数２〜１２のアルコ
キシアルキル基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子等の
ハロゲン原子；ジフルオロメチル基、トリフルオロエチ
ル基、ペンタフルオロペンチル基等の炭素数１〜１２の
アルキル基がフッ素原子等のハロゲン原子で置換された
ハロゲン置換アルキル基；またはトリフルオロエトキシ
基、ジフルオロエトキシ基等の炭素数１〜１２のアルコ
キシ基がフッ素原子等のハロゲン原子で置換されたハロ
ゲン置換アルコキシ基が挙げられ、好ましくは炭素数２
〜１０の直鎖状アルキル基が挙げられ、さらに好ましく
は炭素数３〜８の直鎖状アルキル基が挙げられる。
【００４６】前記一般式［III ］で表される二色性色素
におけるＲ7 、Ｒ8 としては、それぞれ独立に水素原
子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プ
ロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、
ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基又はノニル基等の
炭素数１〜１２のアルキル基；メトキシ基、エトキシ
基、ｎ−プロポキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ基、ｎ−ブ
トキシ基、ｔ−ブトキシ基等の炭素数１〜１２のアルコ
キシ基；メトキシメチル基、メトキシエチル基、メトキ
シブチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基、エ
トキシブチル基等の炭素数２〜１２のアルコキシアルキ
ル基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原
子；ジフルオロメチル基、トリフルオロエチル基、ペン
タフルオロペンチル基等の炭素数１〜１２のアルキル基
がフッ素原子等のハロゲン原子で置換されたハロゲン置
換アルキル基；またはトリフルオロエトキシ基、ジフル
オロエトキシ基等の炭素数１〜１２のアルコキシ基がフ
ッ素原子等のハロゲン原子で置換されたハロゲン置換ア
ルコキシ基が挙げられ、好ましくは炭素数２〜１０の直
鎖状アルキル基が挙げられ、さらに好ましくは炭素数３
〜８の直鎖状アルキル基が挙げられる。−Ａ3 −、−Ａ
4 −としては、それぞれ独立に
におけるＲ7 、Ｒ8 としては、それぞれ独立に水素原
子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プ
ロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、
ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基又はノニル基等の
炭素数１〜１２のアルキル基；メトキシ基、エトキシ
基、ｎ−プロポキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ基、ｎ−ブ
トキシ基、ｔ−ブトキシ基等の炭素数１〜１２のアルコ
キシ基；メトキシメチル基、メトキシエチル基、メトキ
シブチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基、エ
トキシブチル基等の炭素数２〜１２のアルコキシアルキ
ル基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原
子；ジフルオロメチル基、トリフルオロエチル基、ペン
タフルオロペンチル基等の炭素数１〜１２のアルキル基
がフッ素原子等のハロゲン原子で置換されたハロゲン置
換アルキル基；またはトリフルオロエトキシ基、ジフル
オロエトキシ基等の炭素数１〜１２のアルコキシ基がフ
ッ素原子等のハロゲン原子で置換されたハロゲン置換ア
ルコキシ基が挙げられ、好ましくは炭素数２〜１０の直
鎖状アルキル基が挙げられ、さらに好ましくは炭素数３
〜８の直鎖状アルキル基が挙げられる。−Ａ3 −、−Ａ
4 −としては、それぞれ独立に
【００４７】
【化２９】
【００４８】又は
【００４９】
【化３０】
【００５０】が挙げられ、好ましくは、
【００５１】
【化３１】
【００５２】又は
【００５３】
【化３２】
【００５４】が挙げられる。前記一般式［IV］で表され
る二色性色素におけるＲ9 としては、水素原子；メチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、
ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル
基、ヘプチル基、オクチル基又はノニル基等の炭素数１
〜１２のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プ
ロポキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、
ｔ−ブトキシ基等上記アルキル基に対応した炭素数１〜
１２のアルコキシ基；メトキシメチル基、メトキシエチ
ル基、メトキシブチル基、エトキシメチル基、エトキシ
エチル基又はエトキシブチル基等の炭素数２〜１２のア
ルコキシアルキル基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子
等のハロゲン原子；ジフルオロメチル基、トリフルオロ
エチル基、ペンタフルオロペンチル基等の炭素数１〜１
２のアルキル基がフッ素原子等のハロゲン原子で置換さ
れたハロゲン置換アルキル基；トリフルオロエトキシ
基、ジフルオロエトキシ基等の炭素数１〜１２のアルコ
キシ基がフッ素原子等のハロゲン原子で置換されたハロ
ゲン置換アルコキシ基が挙げられ、好ましくは炭素数２
〜１０の直鎖状アルキル基が挙げられ、さらに好ましく
は炭素数３〜８の直鎖状アルキル基が挙げられる。
る二色性色素におけるＲ9 としては、水素原子；メチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、
ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル
基、ヘプチル基、オクチル基又はノニル基等の炭素数１
〜１２のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プ
ロポキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、
ｔ−ブトキシ基等上記アルキル基に対応した炭素数１〜
１２のアルコキシ基；メトキシメチル基、メトキシエチ
ル基、メトキシブチル基、エトキシメチル基、エトキシ
エチル基又はエトキシブチル基等の炭素数２〜１２のア
ルコキシアルキル基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子
等のハロゲン原子；ジフルオロメチル基、トリフルオロ
エチル基、ペンタフルオロペンチル基等の炭素数１〜１
２のアルキル基がフッ素原子等のハロゲン原子で置換さ
れたハロゲン置換アルキル基；トリフルオロエトキシ
基、ジフルオロエトキシ基等の炭素数１〜１２のアルコ
キシ基がフッ素原子等のハロゲン原子で置換されたハロ
ゲン置換アルコキシ基が挙げられ、好ましくは炭素数２
〜１０の直鎖状アルキル基が挙げられ、さらに好ましく
は炭素数３〜８の直鎖状アルキル基が挙げられる。
【００５５】Ｒ10は水素原子；またはメチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル
基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル
基等の炭素数１〜７のアルキル基を示し、Ｒ10がアルキ
ル基の場合、Ｒ11はメチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基等の炭素数１
〜７のアルキル基を示し、Ｒ10とＲ11の炭素数を合わせ
た総炭素数は２〜８である。また、Ｒ10が水素原子の場
合、Ｒ11はメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓ
ｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチ
ル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基又はノニル
基等の炭素数１〜１２のアルキル基、
基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル
基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル
基等の炭素数１〜７のアルキル基を示し、Ｒ10がアルキ
ル基の場合、Ｒ11はメチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基等の炭素数１
〜７のアルキル基を示し、Ｒ10とＲ11の炭素数を合わせ
た総炭素数は２〜８である。また、Ｒ10が水素原子の場
合、Ｒ11はメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓ
ｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチ
ル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基又はノニル
基等の炭素数１〜１２のアルキル基、
【００５６】
【化３３】
【００５７】又は
【００５８】
【化３４】
【００５９】を示し、Ｒ’は水素原子；メチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチ
ル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチ
ル基、オクチル基、ノニル基等の炭素数１〜１２のアル
キル基；メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、
ｉｓｏ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ
基等の炭素数１〜１２のアルコキシ基；メトキシメチル
基、メトキシエチル基、メトキシブチル基、エトキシメ
チル基、エトキシエチル基、エトキシブチル基等の炭素
数２〜１２のアルコキシアルキル基；これらのアルキル
基、アルコキシアルキル基、アルコキシ基またはハロゲ
ン原子で置換されていてもよいシクロヘキシル基；また
はこれらのアルキル基、アルコキシアルキル基、アルコ
キシ基またはハロゲン原子で置換されていてもよいフェ
ニル基が挙げられ、好ましくはＲ10が水素原子、Ｒ11が
ル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチ
ル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチ
ル基、オクチル基、ノニル基等の炭素数１〜１２のアル
キル基；メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、
ｉｓｏ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ
基等の炭素数１〜１２のアルコキシ基；メトキシメチル
基、メトキシエチル基、メトキシブチル基、エトキシメ
チル基、エトキシエチル基、エトキシブチル基等の炭素
数２〜１２のアルコキシアルキル基；これらのアルキル
基、アルコキシアルキル基、アルコキシ基またはハロゲ
ン原子で置換されていてもよいシクロヘキシル基；また
はこれらのアルキル基、アルコキシアルキル基、アルコ
キシ基またはハロゲン原子で置換されていてもよいフェ
ニル基が挙げられ、好ましくはＲ10が水素原子、Ｒ11が
【００６０】
【化３５】
【００６１】又は
【００６２】
【化３６】
【００６３】が挙げられ、Ｒ11において、好ましくは
Ｒ’がメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−
プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル
基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基又はノニル基
等の炭素数１〜１２のアルキル基、これらのアルキル基
で置換されていてもよいシクロヘキシル基、またはこれ
らのアルキル基で置換されていてもよいフェニル基が挙
げられる。−Ａ5 ―としては、
Ｒ’がメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−
プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル
基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基又はノニル基
等の炭素数１〜１２のアルキル基、これらのアルキル基
で置換されていてもよいシクロヘキシル基、またはこれ
らのアルキル基で置換されていてもよいフェニル基が挙
げられる。−Ａ5 ―としては、
【００６４】
【化３７】
【００６５】又は
【００６６】
【化３８】
【００６７】が挙げられ、好ましくは、
【００６８】
【化３９】
【００６９】が挙げられる。−Ａ6 ―としては、メチル
基、メトキシ基、ハロゲン原子、またはフルオロメチル
基で置換されていてもよいフェニレン環またはナフチレ
ン環が挙げられ、好ましくはナフチレン環が挙げられ
る。本発明の二色性色素組成物は、好ましくは（Ａ）群
の二色性色素として前記一般式［Ｉ］で表される色素の
１種以上、（Ｂ）群の二色性色素から１種以上、（Ｃ）
群の二色性色素から１種以上を含むものである。
基、メトキシ基、ハロゲン原子、またはフルオロメチル
基で置換されていてもよいフェニレン環またはナフチレ
ン環が挙げられ、好ましくはナフチレン環が挙げられ
る。本発明の二色性色素組成物は、好ましくは（Ａ）群
の二色性色素として前記一般式［Ｉ］で表される色素の
１種以上、（Ｂ）群の二色性色素から１種以上、（Ｃ）
群の二色性色素から１種以上を含むものである。
【００７０】さらに好ましくは（Ａ）群の二色性色素と
して前記一般式［Ｉ］で表される色素のうちＲ3 とＲ4
が互いに連結して芳香族環を形成した色素の１種以上、
（Ｂ）群の二色性色素から１種以上、（Ｃ）群の二色性
色素から１種以上を含むものである。とくに好ましく
は、（Ａ−１）群：前記一般式［Ｉ］で表わされる色素
のうちＲ3 とＲ4 が互いに連結して芳香族環を形成した
色素、（Ａ−２）群：前記一般式［Ｉ］で表わされる色
素のうちＲ3 とＲ4 が互いに連結していない色素および
前記一般式［II］で表わされる色素。とした場合、（Ａ
−１）群の二色性色素から１種以上、（Ａ−２）群の二
色性色素から１種以上、（Ｂ）群の二色性色素から１種
以上および（Ｃ）群の二色性色素から１種以上を含むも
のである。これら（Ａ−１）群は赤色、（Ａ−２）群は
黄色、（Ｂ）群は浅めの青色、（Ｃ）群は深い青色の色
素である。
して前記一般式［Ｉ］で表される色素のうちＲ3 とＲ4
が互いに連結して芳香族環を形成した色素の１種以上、
（Ｂ）群の二色性色素から１種以上、（Ｃ）群の二色性
色素から１種以上を含むものである。とくに好ましく
は、（Ａ−１）群：前記一般式［Ｉ］で表わされる色素
のうちＲ3 とＲ4 が互いに連結して芳香族環を形成した
色素、（Ａ−２）群：前記一般式［Ｉ］で表わされる色
素のうちＲ3 とＲ4 が互いに連結していない色素および
前記一般式［II］で表わされる色素。とした場合、（Ａ
−１）群の二色性色素から１種以上、（Ａ−２）群の二
色性色素から１種以上、（Ｂ）群の二色性色素から１種
以上および（Ｃ）群の二色性色素から１種以上を含むも
のである。これら（Ａ−１）群は赤色、（Ａ−２）群は
黄色、（Ｂ）群は浅めの青色、（Ｃ）群は深い青色の色
素である。
【００７１】本発明の二色性色素組成物における（Ａ）
群、（Ｂ）群および（Ｃ）群の重量比は、目的とする液
晶組成物の色相によっても異なるが、ダークブルー、ダ
ークグレー、ブラウン、ブラックでは通常２５〜７５：
７０〜５：７０〜５好ましくは３５〜６５：６０〜５：
６０〜５である。また、本発明の二色性色素組成物には
本発明の効果を損なわない範囲でその他の二色性色素を
含んでいてもよい。これら、本願発明で使用される各群
の二色性色素の具体例としては以下に示す（表−１）の
ものが挙げられる。
群、（Ｂ）群および（Ｃ）群の重量比は、目的とする液
晶組成物の色相によっても異なるが、ダークブルー、ダ
ークグレー、ブラウン、ブラックでは通常２５〜７５：
７０〜５：７０〜５好ましくは３５〜６５：６０〜５：
６０〜５である。また、本発明の二色性色素組成物には
本発明の効果を損なわない範囲でその他の二色性色素を
含んでいてもよい。これら、本願発明で使用される各群
の二色性色素の具体例としては以下に示す（表−１）の
ものが挙げられる。
【００７２】
【表１】
【００７３】
【表２】
【００７４】本発明に用いるホスト液晶材料としては、
以下に示す構造式［Ｖ］で表される液晶化合物を主成分
とするハロゲン系Ｎｐ型液晶材料、又は構造式［VI］お
よび構造式［VII ］で表される液晶化合物を主成分とす
るハロゲン系およびシアノ系のＮｎ型液晶材料、又は構
造式［VIII］および構造式［IX］で表される液晶化合物
を主成分とするシアノ系Ｎｐ型液晶材料が挙げられる。
以下に示す構造式［Ｖ］で表される液晶化合物を主成分
とするハロゲン系Ｎｐ型液晶材料、又は構造式［VI］お
よび構造式［VII ］で表される液晶化合物を主成分とす
るハロゲン系およびシアノ系のＮｎ型液晶材料、又は構
造式［VIII］および構造式［IX］で表される液晶化合物
を主成分とするシアノ系Ｎｐ型液晶材料が挙げられる。
【００７５】
【化４０】
【００７６】（各式中、
【００７７】
【化４１】
【００７８】は、シクロヘキサン環、ベンゼン環、ジオ
キサン環、ピリミジン環を表し、ｎは１〜３の整数を表
す。−Ｚ−は、単結合，−ＣＯＯ−，−ＣＨ2ＣＨ2−，
−ＣＨ＝ＣＨ−又は−Ｃ≡Ｃ−を示す。一般式［Ｖ］に
おけるＹ1 、Ｙ3 はそれぞれ独立に水素原子；またはフ
ッ素基、塩素基等のハロゲン原子を表し、Ｙ2 はフッ素
基、塩素基等のハロゲン原子；フッ素基、塩素基等のハ
ロゲン原子を置換基として有する炭素数１〜７の置換ア
ルキル基、置換アルコキシ基または置換アルケニル基；
またはこれらの置換アルキル基、置換アルコキシ基、置
換アルケニル基を置換基として有する置換シクロヘキシ
ル基又は置換フェニル基を表す。
キサン環、ピリミジン環を表し、ｎは１〜３の整数を表
す。−Ｚ−は、単結合，−ＣＯＯ−，−ＣＨ2ＣＨ2−，
−ＣＨ＝ＣＨ−又は−Ｃ≡Ｃ−を示す。一般式［Ｖ］に
おけるＹ1 、Ｙ3 はそれぞれ独立に水素原子；またはフ
ッ素基、塩素基等のハロゲン原子を表し、Ｙ2 はフッ素
基、塩素基等のハロゲン原子；フッ素基、塩素基等のハ
ロゲン原子を置換基として有する炭素数１〜７の置換ア
ルキル基、置換アルコキシ基または置換アルケニル基；
またはこれらの置換アルキル基、置換アルコキシ基、置
換アルケニル基を置換基として有する置換シクロヘキシ
ル基又は置換フェニル基を表す。
【００７９】一般式［VI］におけるＹ5 、Ｙ6 はそれぞ
れ独立にシアノ基；フッ素基、塩素基等のハロゲン原子
を表す。一般式［VIII］および一般式［IX］におけるＹ
11、Ｙ13はシアノ基を表す。一般式［Ｖ］における
Ｙ4 、一般式［VI］におけるＹ7 、Ｙ8 、一般式［VI
I］におけるＹ9 、Ｙ10、一般式［VIII］におけるＹ12
および一般式［IX］におけるＹ14はそれぞれ独立に炭素
数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ
基、炭素数２〜１０のアルコキシアルキル基または炭素
数２〜１０のアルケニル基を表す。）
れ独立にシアノ基；フッ素基、塩素基等のハロゲン原子
を表す。一般式［VIII］および一般式［IX］におけるＹ
11、Ｙ13はシアノ基を表す。一般式［Ｖ］における
Ｙ4 、一般式［VI］におけるＹ7 、Ｙ8 、一般式［VI
I］におけるＹ9 、Ｙ10、一般式［VIII］におけるＹ12
および一般式［IX］におけるＹ14はそれぞれ独立に炭素
数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ
基、炭素数２〜１０のアルコキシアルキル基または炭素
数２〜１０のアルケニル基を表す。）
【００８０】これらのうち、一般式［Ｖ］におけるＹ2
がフッ素原子またはフッ素の置換基であるフッ素系液晶
がアクティブ駆動における電荷保持特性の点で好ましく
用いられる。本発明のゲストホスト型液晶組成物には、
各種の紫外線吸収剤や酸化防止剤およびカイラルドーパ
ントとしてコレステリックナノエートなどのステロイド
系液晶および前述の液晶性化合物等の末端置換基に光学
活性アルキル基や光学活性アルコキシ基等を導入したカ
イラルネマティック液晶をゲストホスト型液晶組成物の
通常０．１〜１０重量％程度まで添加してもよい。ま
た、本発明の効果を損なわない範囲で他の二色性色素を
含んでいてもよい。
がフッ素原子またはフッ素の置換基であるフッ素系液晶
がアクティブ駆動における電荷保持特性の点で好ましく
用いられる。本発明のゲストホスト型液晶組成物には、
各種の紫外線吸収剤や酸化防止剤およびカイラルドーパ
ントとしてコレステリックナノエートなどのステロイド
系液晶および前述の液晶性化合物等の末端置換基に光学
活性アルキル基や光学活性アルコキシ基等を導入したカ
イラルネマティック液晶をゲストホスト型液晶組成物の
通常０．１〜１０重量％程度まで添加してもよい。ま
た、本発明の効果を損なわない範囲で他の二色性色素を
含んでいてもよい。
【００８１】本発明のゲストホスト型液晶組成物におけ
る二色性色素の添加濃度としては、ホスト液晶材料に対
し通常０．１〜１５重量％、好ましくは０．５〜５重量
％である。本発明のゲストホスト型液晶組成物は、液晶
組成物と二色性色素および各種添加剤を振とう等の操作
により混合、溶解させることによって容易に得ることが
できる。
る二色性色素の添加濃度としては、ホスト液晶材料に対
し通常０．１〜１５重量％、好ましくは０．５〜５重量
％である。本発明のゲストホスト型液晶組成物は、液晶
組成物と二色性色素および各種添加剤を振とう等の操作
により混合、溶解させることによって容易に得ることが
できる。
【００８２】このように調製されたゲストホスト型液晶
組成物は、ＴＮモードやＳＴＮモードさらには日本学術
振興会第１４２委員会編；「液晶デバイスハンドブッ
ク」日本工業新聞社（１９８９）、ｐ３１５〜３２９お
よびｐ３６７〜３７０などに記載のＨｅｉｌｍｅｉｅｒ
型ゲストホスト等の各種ゲストホストモード等の電気光
学効果が得られるように処理を施した少なくとも一方が
透明な電極基板間に挟持させ、日本学術振興会第１４２
委員会編；「液晶デバイスハンドブック」日本工業新聞
社（１９８９）、ｐ３８７〜４３４などに記載されてい
る各種直接駆動方式や薄膜トランジスタやＭＩＭなどの
能動素子によるアクティブ駆動方式を組み合わせること
により各種表示素子を得ることができる。
組成物は、ＴＮモードやＳＴＮモードさらには日本学術
振興会第１４２委員会編；「液晶デバイスハンドブッ
ク」日本工業新聞社（１９８９）、ｐ３１５〜３２９お
よびｐ３６７〜３７０などに記載のＨｅｉｌｍｅｉｅｒ
型ゲストホスト等の各種ゲストホストモード等の電気光
学効果が得られるように処理を施した少なくとも一方が
透明な電極基板間に挟持させ、日本学術振興会第１４２
委員会編；「液晶デバイスハンドブック」日本工業新聞
社（１９８９）、ｐ３８７〜４３４などに記載されてい
る各種直接駆動方式や薄膜トランジスタやＭＩＭなどの
能動素子によるアクティブ駆動方式を組み合わせること
により各種表示素子を得ることができる。
【００８３】このようにして得られた本発明の液晶組成
物は、オーダーパラメーターが高く、着色濃度も高いの
で液晶表示ディスプレイを構成した際に高いコントラス
ト比を達成することが可能である
物は、オーダーパラメーターが高く、着色濃度も高いの
で液晶表示ディスプレイを構成した際に高いコントラス
ト比を達成することが可能である
【００８４】
【実施例】以下に本発明を実施例により具体的に説明す
るが、本発明はその要旨を越えない限り以下の実施例に
制約されるのではない。
るが、本発明はその要旨を越えない限り以下の実施例に
制約されるのではない。
【００８５】［実施例１］前記表１に記載の下記構造式
の二色性色素を商品名ＺＬＩ−１５６５（Ｅ．ＭＥＲＣ
Ｋ社製）として市販されているシアノ系化合物を主成分
とする液晶混合物１ｇに混合、溶解させて液晶組成物−
Ｉを調製した。 ［Ｉ−３］ ４．８ ｍｇ ［Ｉ−５］ ３．４ ｍｇ ［II−１］ ２．２ ｍｇ ［III −１］ ４．０ ｍｇ ［III −２］ ３．５ ｍｇ ［IV−２］ ３．４ ｍｇ ［IV−３］ １．７ ｍｇ
の二色性色素を商品名ＺＬＩ−１５６５（Ｅ．ＭＥＲＣ
Ｋ社製）として市販されているシアノ系化合物を主成分
とする液晶混合物１ｇに混合、溶解させて液晶組成物−
Ｉを調製した。 ［Ｉ−３］ ４．８ ｍｇ ［Ｉ−５］ ３．４ ｍｇ ［II−１］ ２．２ ｍｇ ［III −１］ ４．０ ｍｇ ［III −２］ ３．５ ｍｇ ［IV−２］ ３．４ ｍｇ ［IV−３］ １．７ ｍｇ
【００８６】この液晶組成物−Ｉをポリイミド系樹脂を
塗布硬化後、ラビングしてホモジニアス配向処理された
透明電極付きガラス板からなり、その配向処理面を対向
させるように構成されたセルに注入し液晶表示素子を作
成した。この液晶組成物−Ｉを、ポリイミド系樹脂を塗
布硬化後、ラビングしてホモジニアス配向処理された透
明電極付きガラス板からなり、その配向処理面がアンチ
パラレルとなるよう対向させたセルに注入し、ゲストホ
スト型液晶素子−Ｉを作製した。この素子に、ラビング
方向と平行な偏光および垂直な偏光をそれぞれ照射し、
透過光スペクトル（Ａ平行およびＡ垂直）を測定した。
これらの値を用い下式によりオーダーパラメーターを算
出した。
塗布硬化後、ラビングしてホモジニアス配向処理された
透明電極付きガラス板からなり、その配向処理面を対向
させるように構成されたセルに注入し液晶表示素子を作
成した。この液晶組成物−Ｉを、ポリイミド系樹脂を塗
布硬化後、ラビングしてホモジニアス配向処理された透
明電極付きガラス板からなり、その配向処理面がアンチ
パラレルとなるよう対向させたセルに注入し、ゲストホ
スト型液晶素子−Ｉを作製した。この素子に、ラビング
方向と平行な偏光および垂直な偏光をそれぞれ照射し、
透過光スペクトル（Ａ平行およびＡ垂直）を測定した。
これらの値を用い下式によりオーダーパラメーターを算
出した。
【００８７】オーダーパラメーター（Ｓ値）＝（Ａ平行
−Ａ垂直）／（Ａ平行＋２×Ａ垂直） 表−２に各波長におけるオーダーパラメーターを示す。
−Ａ垂直）／（Ａ平行＋２×Ａ垂直） 表−２に各波長におけるオーダーパラメーターを示す。
【００８８】
【表３】
【００８９】さらに、Ａ平行およびＡ垂直の相対吸収ス
ペクトルチャートを図１に示す。 ［実施例２］商品名ＺＬＩ−２８０６（Ｅ．ＭＥＲＣＫ
社製）として市販されているシアノ系化合物を主成分と
する液晶混合物１ｇに下記二色性色素を混合、溶解させ
て液晶組成物−IIを調製した。 ［Ｉ−３］ ３．７ ｍｇ ［Ｉ−５］ ２．５ ｍｇ ［II−１］ １．９ ｍｇ ［III −１］ ３．１ ｍｇ ［III −２］ ２．２ ｍｇ ［IV−２］ １．５ ｍｇ ［IV−３］ １．８ ｍｇ
ペクトルチャートを図１に示す。 ［実施例２］商品名ＺＬＩ−２８０６（Ｅ．ＭＥＲＣＫ
社製）として市販されているシアノ系化合物を主成分と
する液晶混合物１ｇに下記二色性色素を混合、溶解させ
て液晶組成物−IIを調製した。 ［Ｉ−３］ ３．７ ｍｇ ［Ｉ−５］ ２．５ ｍｇ ［II−１］ １．９ ｍｇ ［III −１］ ３．１ ｍｇ ［III −２］ ２．２ ｍｇ ［IV−２］ １．５ ｍｇ ［IV−３］ １．８ ｍｇ
【００９０】この液晶組成物−IIを前記実施例１と同様
な方法によりセルに注入し液晶表示素子−IIを作成し
た。この液晶表示素子−IIの透過光スペクトル（Ａ平行
およびＡ垂直）を実施例１と同様な方法により測定し
た。これらの値を用いてオーダーパラメーターを算出し
た。表−３に各波長におけるオーダーパラメーターを示
す。
な方法によりセルに注入し液晶表示素子−IIを作成し
た。この液晶表示素子−IIの透過光スペクトル（Ａ平行
およびＡ垂直）を実施例１と同様な方法により測定し
た。これらの値を用いてオーダーパラメーターを算出し
た。表−３に各波長におけるオーダーパラメーターを示
す。
【００９１】
【表４】
【００９２】さらに、Ａ平行およびＡ垂直の相対吸収ス
ペクトルチャートを図２に示す。 ［実施例３］商品名ＺＬＩ−４７９２（Ｅ．ＭＥＲＣＫ
社製）として市販されているフッ素系化合物を主成分と
する液晶混合物１ｇに下記二色性色素を混合、溶解させ
て液晶組成物−III を調製した。 ［Ｉ−３］ ６．４ ｍｇ ［Ｉ−５］ １．４ ｍｇ ［II−１］ ２．２ ｍｇ ［III −１］ ６．５ ｍｇ ［III −２］ ２．６ ｍｇ ［IV−２］ １．９ ｍｇ
ペクトルチャートを図２に示す。 ［実施例３］商品名ＺＬＩ−４７９２（Ｅ．ＭＥＲＣＫ
社製）として市販されているフッ素系化合物を主成分と
する液晶混合物１ｇに下記二色性色素を混合、溶解させ
て液晶組成物−III を調製した。 ［Ｉ−３］ ６．４ ｍｇ ［Ｉ−５］ １．４ ｍｇ ［II−１］ ２．２ ｍｇ ［III −１］ ６．５ ｍｇ ［III −２］ ２．６ ｍｇ ［IV−２］ １．９ ｍｇ
【００９３】この液晶組成物−III を前記実施例１と同
様な方法によりセルに注入し液晶表示素子−III を作成
した。この液晶表示素子−III の透過光スペクトル（Ａ
平行およびＡ垂直）を実施例１と同様な方法により測定
した。これらの値を用いてオーダーパラメーターを算出
した。表−４に各波長におけるオーダーパラメーターを
示す。
様な方法によりセルに注入し液晶表示素子−III を作成
した。この液晶表示素子−III の透過光スペクトル（Ａ
平行およびＡ垂直）を実施例１と同様な方法により測定
した。これらの値を用いてオーダーパラメーターを算出
した。表−４に各波長におけるオーダーパラメーターを
示す。
【００９４】
【表５】
【００９５】さらに、Ａ平行およびＡ垂直の相対吸収ス
ペクトルチャートを図３に示す。図１〜図５において、
がＡ平行の相対吸収スペクトルを、がＡ垂直の相対
吸収スペクトルを示す。
ペクトルチャートを図３に示す。図１〜図５において、
がＡ平行の相対吸収スペクトルを、がＡ垂直の相対
吸収スペクトルを示す。
【００９６】
【発明の効果】以上述べたように本発明により、二色性
ないしはオーダーパラメーターの高いアゾ系二色性色素
を配合したゲストホスト型液晶組成物が可能となり、優
れたコントラスト特性と光安定性を有するゲストホスト
型液晶素子を実現することができる。
ないしはオーダーパラメーターの高いアゾ系二色性色素
を配合したゲストホスト型液晶組成物が可能となり、優
れたコントラスト特性と光安定性を有するゲストホスト
型液晶素子を実現することができる。
【図１】実施例１におけるＡ平行およびＡ垂直の相対吸
収スペクトルチャートを示す。
収スペクトルチャートを示す。
【図２】実施例２におけるＡ平行およびＡ垂直の相対吸
収スペクトルチャートを示す。
収スペクトルチャートを示す。
【図３】実施例３におけるＡ平行およびＡ垂直の相対吸
収スペクトルチャートを示す。
収スペクトルチャートを示す。
【図４】本発明に係わる液晶表示素子の例として相転移
モードの反射型液晶表示素子の略示的断面図を示す。
モードの反射型液晶表示素子の略示的断面図を示す。
１ 入射光 ２ ガラス基板 ３ 透明電極 ４ 配向膜 ５ 二色性色素 ６ 液晶組成物 ７ 反射層 ８ 反射光
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｋ 19/34 Ｃ０９Ｋ 19/34
Claims (5)
- 【請求項１】 二色性色素組成物において、下記（Ａ）
群、（Ｂ）群および（Ｃ）群で示される二色性色素を各
々の群から少なくとも１種ずつ含むことを特徴とする二
色性色素組成物。 （Ａ）群 下記一般式［Ｉ］および下記一般式［II］で表されるア
ゾ系二色性色素 【化１】 （式中、−Ａ1 −および−Ａ2 −はそれぞれ独立に、 【化２】 又は 【化３】 を表し、Ｒ1 、Ｒ2 はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲ
ン原子で置換されていてもよい炭素数１〜１２のアルキ
ル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜
１２のアルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていても
よい炭素数２〜１２のアルコキシアルキル基またはハロ
ゲン原子を表し、Ｒ3 、Ｒ4 はそれぞれ独立に水素原
子、メチル基、メトキシ基、ハロゲン原子、またはフル
オロメチル基を表し、Ｒ3 とＲ4 は互いに連結して脂肪
族環または芳香族環を形成してもよい。） 【化４】 （式中、Ｒ5 、Ｒ6 はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲ
ン原子で置換基されていてもよい炭素数１〜１２のアル
キル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１
〜１２のアルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていて
もよい炭素数２〜１２のアルコキシアルキル基またはハ
ロゲン原子を表わす。） （Ｂ）群 下記一般式［III ］で表されるアゾ系二色性色素 【化５】 （式中、−Ａ3 −および−Ａ4 −はそれぞれ独立に 【化６】 又は 【化７】 を表し、Ｒ7 、Ｒ8 はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲ
ン原子で置換されていてもよい炭素数１〜１２のアルキ
ル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜
１２のアルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていても
よい炭素数２〜１２のアルコキシアルキル基またはハロ
ゲン原子を表わす。） （Ｃ）群 下記一般式［IV］で表されるアゾ系二色性色素 【化８】 （式中、−Ａ5 −は 【化９】 又は 【化１０】 を表し、−Ａ6 −はメチル基、メトキシ基、ハロゲン原
子、またはフルオロメチル基で置換されていてもよいフ
ェニレン環またはナフチレン環を表し、Ｒ9 は水素原
子、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜１
２のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい
炭素数１〜１２のアルコキシ基、ハロゲン原子で置換さ
れていてもよい炭素数２〜１２のアルコキシアルキル基
またはハロゲン原子を表わし、Ｒ10は水素原子、アルキ
ル基を示し、Ｒ10がアルキル基の場合、Ｒ11はアルキル
基を示し、Ｒ10とＲ11の炭素数を合わせた総炭素数は２
〜８である。Ｒ10が水素原子の場合、Ｒ11は炭素数１〜
１２のアルキル基、 【化１１】 または 【化１２】 を示し、Ｒ’は水素原子；炭素数１〜１２のアルキル
基；ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜１
２のアルコキシ基；総炭素数２〜１２のアルコキシアル
キル基；アルキル基、アルコキシアルキル基、アルコキ
シ基もしくはハロゲン原子で置換されていてもよいシク
ロヘキシル基；またはアルキル基、アルコキシアルキル
基、アルコキシ基もしくはハロゲン原子で置換されてい
てもよいフェニル基を表わす。） - 【請求項２】 請求項１に記載の二色性色素組成物にお
いて、（Ａ）群の二色性色素として、一般式［Ｉ］のＲ
3 、Ｒ4 が互いに連結して芳香族環を形成するアゾ系二
色性色素を含むことを特徴とする二色性色素組成物。 - 【請求項３】 請求項１または請求項２に記載の二色性
色素組成物およびホスト液晶を含むことを特徴とするゲ
ストホスト型液晶組成物。 - 【請求項４】 請求項３に記載のゲストホスト型液晶組
成物において、フッ素系液晶材料をホスト液晶として用
いることを特徴とする液晶組成物。 - 【請求項５】 請求項３または４に記載のゲストホスト
液晶組成物を少なくとも一方が透明な電極付き基板間に
挟持したことを特徴とする液晶表示素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10245312A JP2000073064A (ja) | 1998-08-31 | 1998-08-31 | 二色性色素組成物、これを用いた液晶組成物および液晶表示素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10245312A JP2000073064A (ja) | 1998-08-31 | 1998-08-31 | 二色性色素組成物、これを用いた液晶組成物および液晶表示素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000073064A true JP2000073064A (ja) | 2000-03-07 |
Family
ID=17131809
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10245312A Pending JP2000073064A (ja) | 1998-08-31 | 1998-08-31 | 二色性色素組成物、これを用いた液晶組成物および液晶表示素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000073064A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008179670A (ja) * | 2007-01-23 | 2008-08-07 | Mitsubishi Chemicals Corp | 二色性色素組成物、これを含む液晶組成物および液晶素子 |
-
1998
- 1998-08-31 JP JP10245312A patent/JP2000073064A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008179670A (ja) * | 2007-01-23 | 2008-08-07 | Mitsubishi Chemicals Corp | 二色性色素組成物、これを含む液晶組成物および液晶素子 |
| US7857991B2 (en) | 2007-01-23 | 2010-12-28 | Sony Corporation | Dichroic dye composition, and liquid-crystal composition and liquid-crystal element including dichroic dye |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5029032B2 (ja) | 二色性色素組成物、これを含む液晶組成物および液晶素子 | |
| JP5742727B2 (ja) | 二色性色素組成物及び該組成物を含む液晶組成物 | |
| JP4065967B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
| JP2000313881A (ja) | 二色性色素組成物、これを含む液晶組成物および液晶素子 | |
| JP3783384B2 (ja) | 二色性色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子 | |
| JP2000073064A (ja) | 二色性色素組成物、これを用いた液晶組成物および液晶表示素子 | |
| JP3669102B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
| JP2000336366A (ja) | 二色性色素組成物、これを用いたゲストホスト型液晶組成物および液晶表示素子 | |
| JP3536328B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
| JP2000044955A (ja) | 二色性色素組成物、これを用いた液晶組成物および液晶表示素子 | |
| JPH1031208A (ja) | 液晶素子 | |
| US5866033A (en) | Liquid crystal composition and liquid crystal display device | |
| JPH1060446A (ja) | 二色性色素、液晶組成物および液晶素子 | |
| JPH09302349A (ja) | 液晶組成物および液晶素子 | |
| JPH10183121A (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
| JPH10330757A (ja) | 液晶組成物及び液晶表示素子 | |
| JPH0598259A (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
| JPH0234988B2 (ja) | ||
| JP3861517B2 (ja) | 二色性色素、該色素を含む液晶組成物及び液晶素子 | |
| JPH10338881A (ja) | 液晶組成物及び液晶表示素子 | |
| JP3845962B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
| JPH10231437A (ja) | 二色性色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子 | |
| JPS5853979A (ja) | 液晶表示素子 | |
| JPH06256675A (ja) | 二色性色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子 | |
| JPS594650A (ja) | アントラキノン系色素および該化合物を含有する液晶組成物 |