KR860001119B1 - 액정칼러표시용 조성물의 제조방법 - Google Patents

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료오이찌 쓰까하라
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Abstract

내용 없음.

Description

액정칼러표시용 조성물의 제조방법
제1도 및 제2도는 본 발명에 의한 전지광학소자를 조립한 액정표시장치의 개략도이다.
본 발명은 액정 및 2색성염료로써 된 전기광학효과를 이용하는 액정칼라표시용 조성물의 제조방법에 관한 것이다.
더 상세하게는, 본 발명의 액정의 전기 광학효과를 이용하는 표시장치에 있어 사용되는 식(I)
Figure kpo00001
[식(I)중 R1및 R1'은 같든가 아니면 다른 할로겐원자, 알킬기 또는 알콕시기에 의하여 치환되어 있어도 무방한 시클로헥실기, 비시클로헥실기, 시클로헥실페닐기, 페닐기 또는 비페닐기를 뜻하든지 아니면 식-Alk-X(식중 Alk은 탄소수 1~15개의 분기하여 있어도 무방한 알킬렌기이며, X은 탄소수 1~15개의 알콕시기, 니트릴, 할로겐, 수산기 또는 수소이든지 아니면 탄소수 1~4개의 저급알킬기, 니트릴, 할로겐 또는 수산기로써 치환되어 있어도 무방한 페닐기이다)로 나타내는 기를 뜻한다.]로 나타내는 구조식을 갖는 페리렌디카르본산에스테르화합물(이들의 화합물은 또한 1~6개의 할로겐원자로써 치환되어 있어도 무방하다)의 적어도 1종류를 용해하여 포함하는 액정조성물에 관한 것이다.
2색성염료를 포함하는 액정표시장치는 액정기술분야에서 게스트호스트방식에 의한 표시장치로서 주지이며 시계, 전탁 텔레비 등에 있어의 표시장치로서 이용되고 있다.
이 표시장치의 원리는 2색염료 분자의 배향이 액정재료 분자의 배향에 따르도록 배치하는 것으로 이루어진다.
즉 통신은 전계인 외부자극을 인쇄함으로써 액정분자는 오프상태로부터 온상태로 변화배향하는데, 이에 따라서 2색성염료 분자도 동시에 배향하며, 결과로서 양상태에 있어의 염료분자에 의한 광의 흡수정도가 변화하여 색표시가 이루어지는 원리에 의한다.
이와같은 전기 광학효과는 소위 게스트호스트효과를 이용한 액정칼러표시를 뜻한다. 게스트호스트방식에는 현재 정 또는 부의 유전이방성을 갖는 내마틱 액정을 사용하는 방법과 전계인가에 의하여 코레스테릭상으로부터 네마틱상으로 상전이를 일으키는 형태의 액정을 사용하는 방법등이 있으며 본 발명은 어느 경우에도 적용 가능하다.
일반적으로 이와같은 원리를 적용한 액정칼러표시장치에 있어 사용되는 2색염료는 (1) 소량이면서 충분히 착색능력이 있을 것, (2) 큰 2색비를 가지며 전압인가-무인가에 의하여 큰 콘트라스트를 나타낼 것, (3) 액정에 대하여 충분한 상용성이 있을 것, (4) 내구성에 뛰어나며 안정하고 장시간 사용하여도 장치의 성능을 열화시키지 않을 것 등의 조건을 구비할 것이 기본적으로 요구된다.
근년에 안트라퀴논 골핵을 갖는 여러가지 염료가 개발되어 일부는 상기 조건을 구비하고 있으므로 표시장치의 실용화에 공헌하고 있다. 그러나 상기 안트라퀴논 골핵을갖는 2색성염료의 거의 다는 그 구조적 특징으로 인하여 색조가 적색 내지 청색에 편중되어 있고 황색색조 등 유용한 염료는 얻어지고 있지 않다. 이 결과 아직도 황색계 2색성염료는 내구성이 희박한 아조계염료를 사용하지 않을 수 없는 상황이며 이는 표시장치의 적응범위를 심히 제한함과 동시에 사용자의 기호를 충분히 만족시킬 수 없는 불
본 발명에 의하면 상기 목적에 맞는 2색성 염료로서 전기식(I)로 나타내는 화합물이 제공된다. 식(I)에 있어 R1및 R1'이 알킬인 화합물중 몇종은 섬유 또는 수지착색용염료로서는 공지이다. 식(I)에 포함되는 화합물중 식(II)
Figure kpo00002
[식(II)중 R1및 R1'은 전기와 같다.]
로 나타내는 화합물 중 몇종은 신규이며, 식(III)
Figure kpo00003
[식(III)중 R1및 R1'은 전기와 같다.]
로 나타내는 화합물 및 식(IV)
Figure kpo00004
[식(IV)중 R2및 R2'은 전기와 같든가 아니면 다른 탄소수 1~15개의 분기하여 있어도 무방한 알킬기를 뜻한다]로 나타내는 화합물은 전혀 신규이며 어느 것이나 전기의 액정 칼러표시장치에 적용하는 2색성염료의 필요조건을 만족하는 화합물이다. 이와같은 페리렌계염료는 일반적으로는 페리덴디카르본산을 상법으로써 에스테르화함으로써 유리하게 얻어지며 기타의 최종적으로 에스테르를 생성하는 공지의 방법이 하등 제한 받지 않고 사용할 수가 있다.
기 R1및 R1'의 구체예로서는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, s-부틸, t-부틸-벤틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 도데실, 펜타데실, 2-메톡시-에틸, 3-메톡시,-프로필, 3-이톡시-프로필, 3-부톡시-프로필, 3-펜톡시-프로필, 3-노닐옥시-프로필, 1-메톡시-1-메틸-에틸,1-에톡시-1-메틸-에틸, 1-프로폭시-1-메틸-에틸, 1-옥톡시-1-메틸-에틸, 4-메톡시-부틸, 4-에톡시-부틸, 4-노닐옥시-부틸, 2-메톡시-1,1-디메틸-에틸, 2-에톡시-1,1-디메틸-에틸, 2-부톡시-1,1-디메틸-에틸, 2-펜톡시-1,1-디메틸-에틸, 3-메톡시-2,2-디메틸-프로필, 3-에톡시-2,2-디메틸-프로필, 3-옥톡시-2, 2-디메틸-프로필, 4-메톡시-1,1,3,3-테트라메틸-부틸, 4-에톡시-1, 1,3,3-테트라메틸-부틸, 4-부톡시-1-, 1,3,3-테트라메틸-부틸, 4-프로폭시-1,1,3,3-테트라메틸-부틸페닐, 트릴, 크메틸, p-t-부틸페닐, p-펜틸페닐, p-헥실페닐, p-헵틸페닐, p-옥틸페닐, p-노닐페닐, p-데실페닐, p-도데실페닐, p-펜타데실-페닐, p-시아노페닐, p-브롬페닐, p-히드록시페닐, p-메톡시페닐, p-에톡시페닐, p-프로폭시페닐, p-부톡시페닐, p-헥실옥시-페닐, p-헵톡시페
전기한 방법에 의하여 제조되는 조제염료는 종종 미반응물 기타의 불순물을 함유하고 있으며 유기용제등을 사용하는 재결정 또는 크로마토그라피 등의 상법에 의하연 정제할 필요가 있는데 최종적으로 얻어지는 염료는 모두 액정용액중에서 선명한 황색을 나타내는 뛰어난 성질을 갖고 있다. 즉 본 발명에 관한 페리렌계염료의 액정용액을 그 표시소자에 봉입하고 장시간 태양광선 조사하에 방치하여도 사용하는 액정에 의존하는 소비전력의 증가정도만큼 외에는 전류의 증가는 없으며 또 전혀 색조의 변화를 나타
본 발명의 페리렌계염료는 단독 또는 수종을 혼합하여 황색의 표시소자로 얻을 수가 있으며, 또한 특징적으로는 다른 색조의 염료 특히 바람직하기는 내광성이 양호한 안트라퀴논계염료와 조합하여서 중간색조를 얻기에 적합하다. 조합하여서 사용되는 2색성 염료의 구체예로서는 1-[4'-알킬(또는 알콕시)-아닐리노]-4-히드록시안트라퀴논, 1,5-디아미노-4,8-디히드록시-2-(4'-알콕시페닐)-안트라퀴논, 4,8-디아미노-1,5-디히드록시-2-(4'-알콕시페닐)-안트라퀴논, 4,8-디아미노-1,5-디히드록시-2,6-디-(4-알콕시페닐)-안트라퀴논, 1,5-디알킬아미노-4,8-디히드록시-안트라퀴논, 1,5-디-[4'-알킬(또는 안콕시)페닐]-4,8-디히드록시안트라퀴논, 1,5-다아미노-4,8-디히드록시안트라퀴논(또는 할로겐화물 또는 페녹시화물), N-알킬(또는 알킬페닐) 4,7-디아미노-5,6-프타로일이소인드린-1,3-디온 등과 같은 청색염료 ; 1-아미노-4-옥시-안트라퀴논, 1-아미노-2-알콕시(또는 4'-알킬페녹시)-4-히드록시안트라퀴논, 1,5-디[알킬(또는 알콕시)아닐리노] 안트라퀴논, 1,5-디(4'-알킬아미노아닐리노-안트라퀴논, 1,4,5,8-테트라히드록시안트라퀴논, 1,4,5,8-테트라히드록시-2-(또는 2,6-디)(4'-알콕시페닐)-안트라퀴논 등과 같은 적색염료를 들수 있다. 기타 안트라퀴논 염료 경우에 따라서는 아조염료도 하등 제한받지 않고 사용할 수 있다. 상기 예 이외에 색조염료와 본 발명의 피리렌계 황색염료를 조합하여서, 녹색, 다색, 스카렛색 등의 중간 색조 또는 흑색을 얻을 수 있음은 당업자간에는 용이한 일이다.
다음에 본 발명에 의하여 얻어지는 유용한 신규 액정용 염료의 주용도인 네마틱액정분야에서의 염료의 기능에 대하여 첨부한 도면에 의하여 설명한다.
제1도 및 제2도는 본 발명에 의한 전기광학소자를 조립한 액정표시장치의 개략도이다. 도면중 층(1)부분에 염료로써 착색된 네마틱 액정물질이 채워지고 그 층(1)은 2매의 평행한 유리슬라이드(2), (3) 사이에 끼워져있다. 슬라이드(2), (3)은 층(1)의 횡단을 한정하고 있는 스페이서(4)에 의하여 서로 격리되어 있다. 슬라이드(2), (3)은 각각의 내면에 투명한 전극(5), (6)을 갖고 있다. 전극(5)는 접점(7)을 통하여 외부도선(9)에 접속되어 있다. 전극(6)도 접점(8)을 통하여 외부도선(10)에 접속되어 있다. 전
본 발명에 있어 사용되는 액정은 예를들면 4-시아노-4'-n-펜틸비페닐43%, 4-시아노-4'-n-프로폭시비페닐 17%, 4-시아노-4'-n-펜톡시페닐 13%, 4-시아노-4'-n-옥톡시비페닐 17%, 4-시아노-4'-n-펜틸타-페닐 10%의 혼합체를 들 수가 있다. 또한 액정혼합체에 코레스테릴노나노에이트 5% 또는 시광성 4-시아노-4'-이소펜틸비페닐 3%등을 가하여 전압무인가 상태에서는 코레스테릭상상태이며 전압인가 상태로 네마틱상상태로 상전환한다.
소위 카이랄네마틱액정혼합물을 사용할 수도 있다. 액정으로서는 상기예에 한정되는 것은 아니며 기타의 비페닐계액정, 페닐시클로헥산계액정, 시트베이스계액정, 에스테르계액정, 피리미딘계액정, 테트라딘계액정 기타의 액정이 단체또는 혼합물로서 사용할 수 있다.
본 발명에 관한 염료의 사용은 1종만으로도 사용할 수 있고 2종 이상 혼합하여 사용할 수도 있다. 사용하는 염료농도는 염료가 액정에 용해하는 농도이면 가하며 통상액정에 대하여 10% 이하의 농도, 보다 바람직하기는 0.01~5%의 농도범위로써 사용함이 좋다. 본 발명에 관한 2색성염료와 다른 2색성염료 또는 2색성이 없는 색소를 혼합하여 소망의 색상으로 하여 사용할 수도 있는 것으로서 하등 한정되지 않는다.
또 이와같은 액정표시장치의 작성에 있어는 액정분자 및 2색성염료분자가 투명전극 표면에 평행배향 또는 수직배향하도록 미리 처리된다. 처리방법으로서는 단지 투명전극표면을 일정방향으로 면포등으로써 마찰하는 방법, 시란계화합물 또는 폴리아민계화합물을 도포하는 방법, 산화규소 등을 증착하는 방법, 시란계화합물을 도포 또는 산화규소를 증착후 면포등으로서 일방향으로 마찰하는 방법, 기타를 들 수 있다.
액정 및 염료분자가 투명전극 표면에 평행이되도록 처리한 액정칼러표시장치에 유전이방성이 정의 내마틱액정분포 및 본 발명의 2색성염료로서 되는 용액을 충전할 때 그 표시장치는 전압인가에 의하여 전극부분의 황색이 꺼지는 형태의 표시장치가 된다. 또 액정 및 염료분자가 투명전극 표면에 수직이 되도록 처리한 액정 칼러표시장치에 유전이방성이 부의 네마틱액정 및 본 발명의 2색성염료로써 되는 용액을 충전할 때 그 표시장치는 전압인가에 의하여 전극부분이 황색으로 착색하는 형태의 표시장치가 된다.
또한 제1도 및 제2도의 표시장치는 투사광선을 보는 형태의 표시장치를 나타내고 있으며 유리슬라이드(2)을 불투명한 반사판등에 대체하든지 유리슬라이드(2)의 뒤에 반사판을 놓고 유리슬라이드(3)의 전방으로부터 보는 형태의 표시장치를 제작하면 그 표시장치는 반사형의 표시장치가 될 수 있다.
이상과 같이 본 발명에 의한 2색성염료를 사용한 액정칼러표시장치의 실시에 있어 사용되는 액정 및 방법은 다기한 것으로서 본질적으로는 어느 것이나 네마틱액정 또는 카이랄네마틱액정 등의 전기광학효과를 이용한 게스트호스트방식에 의한 표시방법이라 할 수 있다.
다음에 본 발명을 실시예에 의하여 구체적으로 설명하면 본 발명은 이들의 실시예에 있어의 기재에 한정되는 것은 아니다.
그리고 실시예 중에 기재한 2색비는 다음과 같은 공지의 방법에 의하여 측정하였다. 즉 본 발명에 의한 각 염료를 멜크사제 네마틱액정 E-8중에 1중량%가 되도록 용해하였다. 이 용액을 호모지니어스배향이 되도록 미리 처리한 두께 10μm의 투명 유리제 셀중에 봉입하였다. 이 셀을 분광광도계의 광로에 놓고 셀의 배향방향과 평행한 편광을 대고 최대흡수파장에 있어의 흡광도 α11정하였다. 다음에 셀의 배향방향과 수직으로 편광을 대고 동파장에 있어의 흡광도 α11을 측정하였다. 2색비 R을 다음식에 의하여 산정하였다.
Figure kpo00005
[실시예 1]
제1도 및 제2도에 나타내는 표시장치에 있어 액정측(1)과 접하는 유리슬라이드(2) 및 (3)의 투명전극(5) 및 (6)이 달린 내면에 실리콘 KF-99(신월화학사제 실리콘계화합물)을 도포 후 액정배열이 호모지니어스상이 되도록 처리한 표시소자의 층(1)부분에 본 발명에 의한 피리렌-3,9-디카르본산 4'-옥틸페닐에스테르 0.1중량부 및 4-n-펜틸-4'-시아노-비페닐 43%, 4-n-프로폭시-4'-시아노비페닐 17%, 4-n-펜톡시-4'-시아노비페닐 13%, 4-n-옥톡시-4'-시아노비-페닐 17%, 4-n-펜틸-4'-시아노타-페닐 10%로써 된 액정
이 표시장치는 스위치(11)를 연상태로서 선명한 황색으로 착색되어 보였다. 스위치(11)를 닫고 32Hz, 6V의 교류전압을 인가하면 투명전극(5) 및 (6)이 대향한 부분은 거의 무색이 되었다. 스위치(11)을 열면 다시 황색의 착색생태를 나타냈다. 그 표시장치를 분광광도계의 광로에 놓을때 극대흡수파장은 480nm을 나타냈다. 액정 E-8중에 있어 2색비6.1(478nm)을 나타냈다.
또 이 표시장치에 400nm 이상의 파장을 갖는 가시광선을 200시간에 걸쳐서 조사하였으나 색상 및 흡광비에 아무런 변화도 나타나지 않았으며 작성직후도 전혀 같았다. 또 이 광조사후에 있어의 전극(5) 및 (6)사이에 흐르는 전류량의 변화도 염료를 첨가하지 않은 액정혼합물만을 봉입한 동일 장치와 비교하여 차가 없었으며 극히 내광성이 뛰어난 성능을 갖고있었다.
[실시예 2]
실시예 1에 있어의 표시장치에 있어 페리렌-3,9-디카르본산 4'-옥틸페닐에스테르에 대한에 페리렌-3,9-디카르본산비시클로헥실에스테르를 사용하였다. 극대흡수파장은 465nm을 나타냈다. 액정 E-8중에 있어의 2색비는 4.2(465nm)하였다.
[실시예 3]
실시예 1에 있어의 표시장치에 있어 페리렌-3,9-디카르본산 4'-옥틸페닐에스테르에 대신에 페리렌-3,9-디카르본산옥틸에스테르 40% 및 4,8-디아미노-1,5-디히드록시-2-(4'-노녹시페닐)-안트라퀴논 60%의 혼합물을 사용하였다. 이것은 극대흡수파장 475nm, 598nm 및 640nm을 갖는 녹색의 표시장치이며 실시예 1과 같은 내광성 시험결과 극히 양호한 내광성르 나타냈다. 액정 E-8중의 2색비는 9.9(640nm)을 나타냈다.
[실시예 4]
실시예 1과 같은 표시장치의 층(1)부분에 페리렌-3,10-디카르본산 4'-부틸페닐에스테르 0.1중량부, 멜크사제 액정혼합물(상품명 ZLI-1132) 9.6중량부 및 광학활성 4-시아노-4'-이소펜틸페닐 0.2중량부로써 되는 착색혼합물을 봉입하였다. 이와같이하여 극대흡수 파장 481nm을 나타내는 선명한 황색 표시장치를 얻었다. 액정 E-8중의 2색비는 5.6(481nm)이었다.
[실시예 5]
실시예 1에 있어의 액정혼합물 대신에 4'-펜틸-4-시아노비페닐 33%, 4-프로필-시클로헥산카르본산 p-시아노페닐에스테르 8.5%, 4-펜틸시클로헥산카르본산 p-시아노페닐-에스테르 7%, 4-부틸-시클로헥산카르본산 p-에톡시페닐에스테르 14%, 4-펜틸시클로헥산카르본산 p-메톡시페닐에스테르 12.5%, p-[5(4-에틸시클로헥실)-2-피리미디닐]-벤조니트릴 8%, p-[5-(4-펜틸시클로헥실)-2-피리미디닐-벤조니트릴 5% 및 p-[5-(4-헵틸-시클로헥실)-2-피리미디닐]-벤조니트릴 12%로써 된 액정혼합물을 사용하였다. 극대 흡수파장 482nm을 나타내며 2색비는 4.8이었다.
[실시예 6]
실시예 1에 있어의 표시장치에 있어 페리렌-3,9-디카르본산 4'-옥틸페닐에스테르대신에 페리렌-3,9-디카르본산 s-부틸에스테르 20% 및 1-아미노-2-노녹시-4-히드록시안트라퀴논 80%로써 되는 혼합물을 사용한 이외는 같이 표시장치를 작성하였다. 극대 흡수파장 480nm, 518nm 및 555nm을 나타내는 스카렛색의 표시소자를 얻었다. 액정 E-8 중의 2색비는 6.1(555nm)이었다.

Claims (4)

  1. 식(I)
    Figure kpo00006
    [식(I)중 R1및 R1'은 같든지 아니면 다른 할로겐원자, 알킬기 또는 알콕시기에 의하여 치환되어 있어도 무방한 시클로헥실기, 비시클로헥실기, 페시클로헥실페닐기, 페닐기 또는 비페닐기를 뜻하든지 아니면 식-Alk-X(식중 Alk은 탄소수 1~15개의 분기하여 있어도 무방한 알킬렌기이며, X는 탄소수 1~15개의 알콕시기, 니트릴할로겐, 수산기 또는 수소이든지 아니면 탄소수 1~4개의 저급알킬기, 니트릴, 할로겐 또는 수신기로써 치환되어있어도 무방한 페닐기이다)로 나타내는 기를 뜻한다]로
  2. 제1항에 있어, 페리렌디카르본산에스테르화합물이 식(II)
    Figure kpo00007
    [식(II)중 R1및 R1'은 전기와 같다.]로 나타내는 칼러액정표시소자용 액정조성물의 제조방법.
  3. 제1항에 있어, 페리렌디카르본산에스테르혼합물이 식(III)
    Figure kpo00008
    [식(III)중 R1및 R1'은 전기와 같다.]로 나타내는 칼러액정표시소자용 액정조성물의 제조방법.
  4. 제1항에 있어, 페리렌디카르본산에스테르화합물이 식(IV)
    Figure kpo00009
    [식(IV) 중 R2및 R2'은 같든가 아니면 다른 탄소수 1~15개의 분기하여 있어도 무방한 알킬기를 뜻한다]. 로 나타내는 칼러액정표시소자용 액정조성물의 제조방법.
KR1019810003724A 1980-10-03 1981-10-02 액정칼러표시용 조성물의 제조방법 KR860001119B1 (ko)

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