CN109627802A - 一种电润湿染料的制备方法和电润湿显示油墨 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种原料转化利用率较高的的电润湿染料的制备方法和电润湿显示油墨。其中，电润湿染料的制备包括以下步骤：将化合物A与烷基醇混合；加入有机锡催化剂；发生酯交换反应；其中的化合物A为一种苝二甲酸酯类。本发明所提供的制备工艺既能在短时间内完成反应，也可以在反应效率方面有所突破。采用的催化剂可以有效降低反应压力，还具有较强的选择性，对提高苝二甲酸酯类和烷基醇在酯交换过程中的生成的酯类的质量和产率有重要作用，同时，也可以简化生产工艺。
Description
技术领域
本发明涉及电润湿显示领域，尤其是涉及一种电润湿染料的制备方法和电润湿显示油墨。
背景技术
电润湿显示装置包括多个图像元素或显示元件。在电润湿显示元件中，存在两种基本上彼此不互溶的流体。这些流体中的一种或两种中包含有染料，用于改变通过流体的光的颜色特性。通过这种方式，电润湿显示元件可用于控制电润湿显示装置的显示效果。
为了使电润湿显示装置的显示色彩更加丰富，研究人员对现有的一些染料进行了尝试和改进，希望能够获得一些可以适用于电润湿的染料或油墨。苝系染料是其中研究得相对比较深入的一类。苝系染料是一类高性能的有机着色剂，它是指分子结构中含有苝环结构的一类着色剂，其色谱范围分布很广，例如：C.I.颜料红123、C.I.颜料红149、C.I.还原红23、苝红染料Lumogen Red F300，除了上述这些占大部分的红色外，还包括紫色系的C.I.颜料紫29、棕色系的C.I.颜料棕26等等。然而，上述这些染料在非极性溶剂中的分散稳定性以及其它一些方面有所欠缺。因而，研究人员通过实验在原有的染料分子上引入一些基团以改善性能并取得了一定的效果。然而，这些染料的合成工艺虽然能够在实验室中小规模地进行，但由于反应过程中原料转化利用率低等问题在应用到工业大规模生产中还存在一定的限制。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种原料转化利用率较高的的电润湿染料的制备方法和电润湿显示油墨。
本发明所采取的技术方案是：
一种染料的制备方法，包括以下步骤：
S1.将化合物A与烷基醇混合；
S2.加入催化剂；
S3.发生酯交换反应；
所述化合物A的结构式选自式(Ⅰ)、(Ⅱ)、(Ⅲ)中的任一种：
其中，
R1-R6分别独立选自含有1-4个碳原子的烷基，例如：甲基、乙基、丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基；换言之，R1-R6可以相同也可以不同；
催化剂可以是金属催化剂、金属化合物催化剂或其它具有类似作用的催化剂。这些催化剂称为氧化试剂或Lewis酸催化剂，作为电子受体接受电子。在反应中，酸催化的作用使化合物A中羰基的缺电子特征更明显，从而有利于较弱的亲核试剂烷基醇的进攻，这种催化特性使羰基碳的缺电子特性更突出。
优选的，化合物A具有式(Ⅰ)的结构，该结构的化合物A来源广泛，而式(Ⅱ)、(Ⅲ)结构的化合物分子由于其空间位阻与电子云的特殊排列而使得制备过程较难。
优选的，R1-R6为异丁基。
优选的，催化剂选择有机锡催化剂。
进一步优选的，有机锡催化剂为二羟基丁基氯化锡、四氯化锡。
优选的，烷基醇为含有5-20个碳原子的烷基一元醇，这里的烷基既可以是直链烷基，例如：戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十八烷基、二十烷基等；也可以是支链烷基，例如：异戊基、新戊基、叔戊基、(5-甲基)-己基、(3-乙基)庚基等；一元醇表示该烷基醇中仅有一个羟基。
优选的，步骤S3的反应温度为170-180℃，具体可以将温度控制在包括但不仅限于170℃、171℃、173℃、175℃、177℃、179℃、180℃中的任一种。
其中，进一步优选的，将步骤S3的反应温度控制为175℃。
优选的，步骤S3的反应时间为2.5-3.5h。
进一步优选的，将步骤S3的反应时间控制为3h。
优选的，步骤S2的温度为90-110℃，具体可以将温度控制在包括但不仅限于90℃、91℃、93℃、95℃、97℃、99℃、100℃、102℃、104℃、106℃、108℃、110℃中的任一种。
其中，进一步优选的，将步骤S2的温度控制为100℃。
优选的，步骤S1混合时的温度为70-90℃，具体可以将混合时的温度控制为70℃、71℃、73℃、75℃、77℃、79℃、80℃、82℃、84℃、86℃、88℃、90℃中的任一种。
其中，进一步优选的，将步骤S1混合时的温度控制为80℃。
优选的，步骤S1混合搅拌的时长为10-20min。
进一步优选的，步骤S1混合搅拌的时长为15min。
优选的，烷基醇的物质的量是化合物A的物质的量的25倍或以上。
优选的，步骤S3的酯交换反应可以发生在无溶剂条件下，也可以在有溶剂条件下。而在溶剂的选择上，可以是酮类(例如丙酮)、醇类(例如甲醇或乙醇)、醚类(例如乙醚)、酯类(例如乙酸乙酯)、芳香烃(例如甲苯或二甲苯)、氯化物溶剂(例如1,2-二氯乙烷或二氯甲烷)、酰胺类(例如N,N-二甲基甲酰胺或N,N-二甲基乙酰胺)等。而对于无溶剂反应而言，由于反应物浓度的升高以及没有其它物质的干扰，在合成工艺中，没有后处理溶剂或其它杂质需要处理，这可以使整个反应流出更加简单便捷并能投入工业化生产。
优选的，在反应已充分进行时，可进行重结晶或通过过硅胶柱进行萃取的后处理。在进行萃取处理时，首先将反应体系的温度降至室温，加入极性较小且易被处理的溶剂，例如石油醚、乙酸乙酯、环己烷、正己烷等，分液萃取得到两相。在非极性相中，有双取代产物以及长链醇原料存在；在固态相变中，存在尚未反应完全的平面结构的苝二酯，通过抽滤，收集滤液，将滤液通过旋转蒸发得到粗产品。将粗产品通过硅胶过柱并用淋洗液淋洗得到纯净的产物，淋洗液可以由乙酸乙酯和石油醚通过合适的比例复配调节。
一种电润湿显示油墨，包括上述制备方法得到的电润湿染料，还包括有机溶剂。
优选的，有机溶剂为正十烷、正十二烷或正十四烷中的至少一种。
优选的，染料占混合后的混合物的质量分数为10-15wt％。
本发明的有益效果是：
本发明所提供的制备工艺既能在短时间内完成反应，也可以在反应效率方面有所突破。化合物A选择苝二酯的优点在于，能够避免因主环上取代基过多而导致的空间位阻影响以及原料色度的影响。制备过程中分步加料可以有效促使反应物质溶解于反应溶剂中，方便整个反应的发生和进行。
本发明的进一步有益效果还在于：
(1)反应过程中采用有机锡催化剂，该催化剂可以有效降低反应压力、使反应能够在常压下进行；同时，它还具有较强的选择性，有效提升苝二酯和烷基醇的电子交换转移速率和效率，对提高苝二酯和烷基醇在酯交换过程中的生成的酯类的质量和产率有重要作用，另外一方面，也可以简化生产工艺。
特别是当采用二羟基丁基氯化锡这一催化剂，不仅具有活性好等上述的一些优点，还易于从产物中分离回收，重复使用，从而能够减小有机锡的毒性。
(2)步骤S3中的温度控制在170-180℃，有利于酯交换后产生的短链醇的挥发，从而从反应体系中及时分离出来。
(3)步骤S3的反应时间控制在2.5h-3.5h，有利于反应充分的同时也有效避免因反应时间过长而发生副反应。
(4)反应过程中过量的长链烷基醇也可以通过简单的分馏后处理得到纯化，从而实现重复利用。
附图说明
图1是本发明的一个实施例的黄色染料的核磁共振氢谱图。
具体实施方式
以下将结合实施例对本发明的构思、具体结构及产生的技术效果进行清楚、完整地描述，以充分地理解本发明的目的、特征和效果。显然，所描述的实施例只是本发明的一部分实施例，而不是全部实施例，基于本发明的实施例，本领域的技术人员在不付出创造性劳动的前提下所获得的其他实施例，均属于本发明保护的范围。本发明创造中的各个技术特征，在不互相矛盾冲突的前提下可以交互组合。
实施例1
取0.1g(452g/mol，0.22mmol)的3,9-苝二甲酸二异丁酯于圆底烧瓶中，加入1.63g(298g/mol，5.5mmol)的2-辛基十二醇升温至100℃，加入0.01g(10wt％)二羟基丁基氯化锡于反应瓶中，再将温度升至170℃，加热反应3h，反应期间点板追踪。反应完后，将反应物冷却至室温，再将温度升至180℃，减压蒸馏，蒸除多余的既充当反应溶剂又充当反应物的2-辛基十二醇，真空干燥。将最后得到的产物冷却至室温，加入石油醚溶解，湿法过硅胶柱提纯，得到黄色染料。
经计算，转化率为90％。
对制得的黄色染料进行光谱分析，结果如图1所示。图1是本发明的一个实施例的核磁共振氢谱图。从图中可以推断出，制得的黄色染料正是预期的产物。
实施例2
取1g(452g/mol，2.2mmol)的3,9-苝二甲酸二异丁酯于圆底烧瓶中，加入16.3g(298g/mol，55mmol)的2-辛基十二醇升温至100℃，加入0.1g(10wt％)二羟基丁基氯化锡于反应瓶中，再将温度升至170℃，加热反应3h，反应期间点板追踪。反应完后，将反应物冷却至室温，加入100ml的乙醇重结晶，将温度升至60℃，置于0℃以下冷冻析出，分液萃取上层反应产物。将最后得到的产物加入石油醚溶解，湿法过硅胶柱提纯，真空干燥，得到黄色染料。
经计算，转化率为90.5％。
实施例3
取1g(452g/mol，2.2mmol)的3,9-苝二甲酸二异丁酯于圆底烧瓶中，加入16.3g(298g/mol，55mmol)的2-辛基十二醇升温至100℃，加入0.2g(20wt％)二羟基丁基氯化锡于反应瓶中，再将温度升至170℃，加热反应3h，反应期间点板追踪。反应完后，将反应物冷却至室温，加入100ml的乙醇重结晶，将温度升至60℃，置于0℃以下冷冻析出，分液萃取上层反应产物。将最后得到的产物加入石油醚溶解，湿法过硅胶柱提纯，真空干燥，得到黄色染料。
经计算，转化率为91.5％。
实施例4
取0.98g(438g/mol，2.2mmol)的3,9-苝二甲酸二丙酯于圆底烧瓶中，加入16.3g(298g/mol，55mmol)的2-辛基十二醇升温至100℃，加入0.1g(10wt％)二羟基丁基氯化锡于反应瓶中，再将温度升至170℃，加热反应3h，反应期间点板追踪。反应完后，将反应物冷却至室温，加入100ml的乙醇重结晶，将温度升至60℃，置于0℃以下冷冻析出，分液萃取上层反应产物。将最后得到的产物加入石油醚溶解，湿法过硅胶柱提纯，真空干燥，得到黄色染料。
经计算，转化率为89.5％。
实施例5
取0.1g(452g/mol，0.22mmol)的3,9-苝二甲酸二异丁酯于圆底烧瓶中，加入1.63g(298g/mol，5.5mmol)的3-辛基十二醇升温至80℃，加入0.01g(10wt％)二羟基丁基氯化锡于反应瓶中，再将温度升至175℃，加热反应3h，反应期间点板追踪。反应完后，将反应物冷却至室温，在将温度升至180℃，减压蒸馏，蒸除多余的既充当反应溶剂又充当反应物的3-辛基十二醇。将最后得到的产物冷却至室温，加入石油醚溶解，湿法过硅胶柱提纯，真空干燥，得到黄色染料。
经计算，转化率为93.5％。
对所得到的的产物取0.1g，溶于2.5mL正十烷，得到电润湿黄色油墨材料，并将其进行紫外波谱分析。100天后，染料分子紫外吸收强度基本不变，颜色鲜明，这表明通过该方法制得的黄色染料在油墨中具有长效的非常好的分散稳定性。
实施例6
对实施例1-3制得的黄色染料进行溶解度实验，实验过程中选择正十四烷作为非极性有机溶剂的代表，测试黄色染料在这其中的溶解度情况。结果显示，这三例染料都能够与正十四烷以任意比例互溶，这表明本发明制得的黄色染料在非极性有机溶剂中具有很高的溶解度。
实施例7
一种电润湿染料的制备方法，与实施例1的区别在于，化合物A选择3,10-苝二甲酸二甲基酯，加入催化剂后升温至180℃反应。
实施例8
一种电润湿染料的制备方法，与实施例1的区别在于，化合物A选择3,9-苝二甲酸甲基乙基酯。
以上是对本发明的较佳实施例进行了具体说明，但本发明并不限于所述实施例，熟悉本领域的技术人员在不违背本发明精神的前提下还可做出种种的等同变形或替换，这些等同的变形或替换均包含在本申请权利要求所限定的范围内。
Claims (10)
1.一种电润湿染料的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1.将化合物A与烷基醇混合；
S2.加入催化剂；
S3.发生酯交换反应；
所述化合物A的结构式选自式(Ⅰ)、(Ⅱ)、(Ⅲ)中的任一种：
其中，R1-R6分别独立选自含有1-4个碳原子的烷基。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述催化剂为有机锡催化剂。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述有机锡催化剂为二羟基丁基氯化锡、四氯化锡等。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述烷基醇为含有5-20个碳原子的烷基一元醇。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤S3的反应温度为170-180℃。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述步骤S3的反应时间为2.5-3.5h。
7.根据权利要求1-6任一项所述的制备方法，其特征在于，所述步骤S2的温度为90-110℃。
8.根据权利要求1-6任一项所述的制备方法，其特征在于，所述步骤S1混合时的温度为70-90℃。
9.根据权利要求1-6任一项所述的制备方法，其特征在于，所述烷基醇的物质的量是所述化合物A的物质的量的25倍或以上。
10.一种电润湿显示油墨，其特征在于，包括根据权利要求1-9任一项所述的制备方法制得的电润湿染料。
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Citations (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4926327A (zh) * | 1972-07-06 | 1974-03-08 | ||
| JPS5774361A (en) * | 1980-08-22 | 1982-05-10 | Bbc Brown Boveri & Cie | Liquid crystal mixture and novel bichromophoric coloring matter |
| US4555355A (en) * | 1980-10-03 | 1985-11-26 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Composition for liquid crystal color display |
| US6057906A (en) * | 1996-03-29 | 2000-05-02 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Liquid crystal display element |
| JP2003292758A (ja) * | 2002-03-29 | 2003-10-15 | Fine Rubber Kenkyusho:Kk | 蛍光部材及びこれを用いた発光装置 |
| CN101041618A (zh) * | 2006-03-24 | 2007-09-26 | 杭州格林香料化学有限公司 | 环己基丙酸烯丙酯新的生产工艺 |
| CN101910323A (zh) * | 2008-01-10 | 2010-12-08 | 科莱恩金融(Bvi)有限公司 | 疏水性溶剂基颜料配制剂在电子显示器中的用途 |
| CN102159651A (zh) * | 2008-09-19 | 2011-08-17 | 利奎阿维斯塔股份有限公司 | 有关电润湿元件的改进 |
| CN102369474A (zh) * | 2009-03-13 | 2012-03-07 | 太阳化学公司 | 用于电润湿、电流体和电泳技术的彩色流体 |
-
2018
- 2018-11-16 CN CN201811367029.8A patent/CN109627802A/zh active Pending
Patent Citations (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4926327A (zh) * | 1972-07-06 | 1974-03-08 | ||
| JPS5774361A (en) * | 1980-08-22 | 1982-05-10 | Bbc Brown Boveri & Cie | Liquid crystal mixture and novel bichromophoric coloring matter |
| US4555355A (en) * | 1980-10-03 | 1985-11-26 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Composition for liquid crystal color display |
| US6057906A (en) * | 1996-03-29 | 2000-05-02 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Liquid crystal display element |
| JP2003292758A (ja) * | 2002-03-29 | 2003-10-15 | Fine Rubber Kenkyusho:Kk | 蛍光部材及びこれを用いた発光装置 |
| CN101041618A (zh) * | 2006-03-24 | 2007-09-26 | 杭州格林香料化学有限公司 | 环己基丙酸烯丙酯新的生产工艺 |
| CN101910323A (zh) * | 2008-01-10 | 2010-12-08 | 科莱恩金融(Bvi)有限公司 | 疏水性溶剂基颜料配制剂在电子显示器中的用途 |
| CN102159651A (zh) * | 2008-09-19 | 2011-08-17 | 利奎阿维斯塔股份有限公司 | 有关电润湿元件的改进 |
| CN102369474A (zh) * | 2009-03-13 | 2012-03-07 | 太阳化学公司 | 用于电润湿、电流体和电泳技术的彩色流体 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 孟盼兮 等: "《锡深度加工研讨会文集》", 30 October 1991, 《有色金属技术经济研究》编辑部 * |
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