CN108619995B - 可逆光控的含氟偶氮表面活性剂及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种可逆光控的含氟偶氮表面活性剂及其制备方法，属于有机合成技术领域。上述可逆光控的含氟偶氮表面活性剂的结构式如下：
Figure DDA0001718497860000011
其中，n＝1，2或3。本发明以引入含氟烷基作为疏水端改善偶氮表面活性剂疏水端的性能为主，提高偶氮表面活性剂的性能为基础，制备了一种新型的具有可逆光响应的含氟偶氮表面活性剂，拓宽了偶氮类表面活性剂的研究领域。

Description

可逆光控的含氟偶氮表面活性剂及其制备方法
技术领域
本发明涉及有机合成及其应用技术领域，具体涉及一种可逆光控的含氟偶氮表面活性剂及其制备方法。
背景技术
偶氮有机物具有可逆光响应的特性，在紫外、可见光刺激下产生顺反异构，从而产生不同的性能。含氟材料具有较好的疏水性能，热稳定性，耐化学性能，以及耐候性能等，广泛应用于石油化工、涂料等工业生产中，用途相非常广泛。目前，偶氮表面活性剂的疏水端主要是普通的烷基链，疏水性相比较含氟链段较差。因此，在偶氮表面活性剂的基础上加入含氟功能团，将会大大提高表面活性剂疏水端的性能。然而，现在并没有有关于含氟偶氮表面活性剂的报道。
发明内容
针对上述现有技术，本发明的目的是提供一种可逆光控的含氟偶氮表面活性剂及其制备方法。本发明的制备方法简单，解决了现有技术中偶氮表面活性剂的疏水端主要是普通的烷基链，疏水性相比较含氟链段较差，大大限制了偶氮类表面活性剂的发展以及应用的问题。
为解决上述技术问题，本发明提供技术方案如下：
一方面，本发明提供一种可逆光控的含氟偶氮表面活性剂，结构式如下：
Figure GDA0002465347980000021
其中，n＝1，2或3。
进一步的，所述可逆光控的含氟偶氮表面活性剂的结构表征为1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ8.49–8.23(m,2H)，7.08–7.00(m,2H)，7.36(d,J＝8.2Hz,4H)，δ6.06(tt,J＝53.0,4.3Hz,1H)，4.45(t,J＝11.8Hz,2H)，4.33(m,2H)，3.82(m,2H)3.28(m,9H)。
另一方面，本发明还提供一种上述可逆光控的含氟偶氮表面活性剂的制备方法，包括以下步骤：
(1)4-四氟丙氧基硝基苯的制备；
(2)4-四氟丙氧基苯胺的制备；
(3)4-四氟丙氧基偶氮苯酚的制备；
(4)溴己氧基-4-对四氟丙氧基偶氮苯的制备；
(5)可逆光控的含氟偶氮表面活性剂的制备。
进一步的，所述步骤(1)具体包括如下步骤：
(11)在三口烧瓶中加入0.1mol四氟丙醇，0.12mol氢氧化钾，溶剂150ml，球形冷凝管回流，充入氮气30min除去烧瓶中多余的氧气，在磁力搅拌下加热至60℃至氢氧化钾全部溶解；
(12)向体系中逐滴加入0.1mol对氯硝基苯，控制温度在60℃搅拌回流12h；
(13)反应结束后，过滤得黄色液体，逐滴滴入冰水中沉淀，抽滤得黄色晶型固体，再用无水乙醇与水的混合溶液重结晶得到纯度较高的黄色固体。
进一步的，所述步骤(11)中，溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、或四氢呋喃；
所述步骤(13)中，乙醇与水的体积比为1:10。
进一步的，所述步骤(2)具体包括如下步骤：
(21)先用乙醚使活性炭负载三氯化铁，旋蒸掉乙醚，用10ml甲醇溶解，用滴管滴入100ml三口烧瓶中；
(22)用甲醇溶解10mmol 4-四氟丙氧基硝基苯，并逐滴滴向烧瓶中，球形冷凝管上方用双通通入氮气保护；
(23)升温到75℃，将1.5ml肼与10ml甲醇的混合溶液逐滴滴入步骤(22)的烧瓶中，滴加时间为1h；保持此温度反应12h；
(24)反应结束后冷却至室温，过滤得滤液，滤液真空浓缩得红棕色液体，用萃取溶液萃取，并加入水洗涤，取有机相并旋蒸，在冰箱中结晶得到黄褐色固体。
进一步的，所述步骤(24)中，萃取溶液是体积比为1:1的乙酸乙酯和正己烷的混合溶液。
进一步的，所述步骤(3)具体包括如下步骤：
(31)在烧杯中加入21ml水，21ml浓硫酸逐滴滴入，边滴入边搅拌，称取75mmol4-四氟丙氧基苯胺，逐滴滴入硫酸溶液中，搅拌均匀，保持温度-10-10℃；
(32)称取101.5mmol亚硝酸钠，用40ml水配成溶液，逐滴滴入步骤(31)的溶液中；
(33)称取443.4mmol碳酸钠、75mmol氢氧化钠、79.7mmol苯酚和270ml的水，混合均匀；
(34)将步骤(32)得到的溶液逐滴滴入步骤(33)中，滴加完后过滤，得黄色固体，用乙醇溶解，过滤得滤液，烘干，用正己烷重结晶。
进一步的，所述步骤(4)具体包括如下步骤：
(41)在三口烧瓶中加入40mmol的步骤(3)合成的4-四氟丙氧基偶氮苯酚，100ml的无水乙醇，200mmol的氢氧化钠，400mmol的1,2-二溴乙烷加热回流搅拌16h；
(42)反应结束后，冷却至室温，过滤得到红色溶液，滤液减压蒸馏，产物用正己烷重结晶。
进一步的，所述步骤(5)具体包括如下步骤：
(51)将步骤(4)得到的产物20mmol溶于苯甲醚中，80mmol 35wt％三甲胺溶液逐滴滴入其中，升温至65℃，回流48h；
(52)反应结束后，冷却至室温，过滤的黄色固体产物，用体积比为9:1的乙酸乙酯和乙醇的混合溶液重结晶真空干燥。
下面是本发明的反应过程，步骤(1)和步骤(2)的制备过程如下所述：
Figure GDA0002465347980000041
步骤(3)的反应过程如下所述：
Figure GDA0002465347980000042
步骤(4)和步骤(5)的反应过程如下所示：
Figure GDA0002465347980000043
其中，n＝1，2或3。
含氟基团由于氟原子的特性使其具有优异的疏水性能，其含氟链段越长，其疏水性能越好。在表面活性剂分子结构中，疏水端的疏水性能越好，表面活性剂的水溶性越好，其表面性能也会越好。在疏水端的基础上，引入偶氮基团这种光响应性的官能团，在可见光的照射下，会呈现反式(trans-)结构，在350nm的吸收强度会增强，430nm处会减弱，相反，在紫外光的照射下，会形成顺式结构，在350nm处吸收强度会减弱，430nm吸收强度增强，形成光功能开关。
本发明具有以下有益效果：
本发明以引入含氟烷基作为疏水端改善偶氮表面活性剂疏水端的性能为主，提高偶氮表面活性剂的性能为基础，制备了一种新型的具有可逆光响应的含氟偶氮表面活性剂，拓宽了偶氮类表面活性剂的研究领域，为以后的发展提供了参考。
附图说明
图1为本发明实施例1制备可逆光控的含氟偶氮表面活性剂的在不同可见光照射时间内的吸收光谱；
图2是本发明实施例1制备可逆光控的含氟偶氮表面活性剂的在不同紫外光照射时间内的吸收光谱。
具体实施方式
为使本发明要解决的技术问题、技术方案和优点更加清楚，下面将结合附图及具体实施例进行详细描述。
以下实施例中所用试剂除特殊说明外，均为市售产品。
本发明提供一种可逆光控的含氟偶氮表面活性剂及其制备方法，具体说明如下。
实施例1
一种可逆光控的含氟偶氮表面活性剂的制备方法，包括如下步骤：
(1)4-四氟丙氧基硝基苯的制备
(11)在三口烧瓶中加入0.1mol四氟丙醇，0.12mol氢氧化钾，N,N-二甲基甲酰胺150ml，球形冷凝管回流，充入氮气30min除去烧瓶中多余的氧气，在磁力搅拌下加热至60℃至氢氧化钾全部溶解；
(12)向体系中逐滴加入0.1mol对氯硝基苯，控制温度在60℃搅拌回流12h；
(13)反应结束后，过滤得黄色液体，逐滴滴入冰水中沉淀，抽滤得黄色晶型固体，再用体积比为1:10的无水乙醇与水的混合溶液重结晶得到纯度较高的黄色固体；
(2)4-四氟丙氧基苯胺的制备
(21)先用乙醚使活性炭负载三氯化铁，旋蒸掉乙醚，用10ml甲醇溶解，用滴管滴入100ml三口烧瓶中；
(22)用甲醇溶解10mmol 4-四氟丙氧基硝基苯，并逐滴滴向烧瓶中，球形冷凝管上方用双通通入氮气保护；
(23)升温到75℃，将1.5ml肼与10ml甲醇的混合溶液逐滴滴入步骤(22)的烧瓶中，滴加时间为1h；保持此温度反应12h；
(24)反应结束后冷却至室温，过滤得滤液，滤液真空浓缩得红棕色液体，用体积比为1:1的乙酸乙酯和正己烷的混合溶液萃取，并加入水洗涤，取有机相并旋蒸，在冰箱中结晶得到黄褐色固体；
(3)4-四氟丙氧基偶氮苯酚的制备
(31)在烧杯中加入21ml水，21ml浓硫酸逐滴滴入，边滴入边搅拌，称取75mmol4-四氟丙氧基苯胺，逐滴滴入硫酸溶液中，搅拌均匀，保持温度-10-10℃；
(32)称取101.5mmol亚硝酸钠，用40ml水配成溶液，逐滴滴入步骤(31)的溶液中；
(33)称取443.4mmol碳酸钠、75mmol氢氧化钠、79.7mmol苯酚和270ml的水，混合均匀；
(34)将步骤(32)得到的溶液逐滴滴入步骤(33)中，滴加完后过滤，得黄色固体，用乙醇溶解，过滤得滤液，烘干，用正己烷重结晶；
(4)溴己氧基-4-对四氟丙氧基偶氮苯的制备
(41)在三口烧瓶中加入40mmol的步骤(3)合成的4-四氟丙氧基偶氮苯酚，100ml的无水乙醇，200mmol的氢氧化钠，400mmol的1,2-二溴乙烷，加热回流搅拌16h；
(42)反应结束后，冷却至室温，过滤得到红色溶液，滤液减压蒸馏，产物用正己烷重结晶；
(5)可逆光控的含氟偶氮表面活性剂的制备
(51)将步骤(4)得到的产物20mmol溶于苯甲醚中，80mmol 35wt％三甲胺溶液逐滴滴入其中，升温至65℃，回流48h；
(52)反应结束后，冷却至室温，过滤的黄色固体产物，用体积比为9:1的乙酸乙酯和乙醇的混合溶液重结晶真空干燥。
对上述每一步骤制备的产物进行结构表征：
步骤(1)合成的4-四氟丙氧基硝基苯的结构表征：
1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ8.48–8.03(m,2H)，7.07–7.00(m,2H),δ6.07(tt,J＝53.0,4.3Hz,1H)，4.48(t,J＝11.8Hz,2H)。19F NMR(400MHz,CDCl3)δ-124.12(ddd,J＝15.4,7.9,3.7Hz)，-138.37(d,J＝53.1Hz)。
步骤(2)合成的4-四氟丙氧基苯胺的结构表征：
1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ8.49–8.23(m,2H)，7.08–7.00(m,2H)，δ6.06(tt,J＝53.0,4.3Hz,1H)，4.45(t,J＝11.8Hz,2H)。
步骤(3)合成的4-四氟丙氧基偶氮苯酚结构：
1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ8.49–8.23(m,2H)，7.08–7.00(m,2H)，7.36(d,J＝8.2Hz,4H),δ6.06(tt,J＝53.0,4.3Hz,1H)，4.45(t,J＝11.8Hz,2H)。
步骤(4)合成的溴己氧基-4-四氟丙氧基偶氮苯的结构表征：
1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ8.49–8.23(m,2H)，7.08–7.00(m,2H)，7.36(d,J＝8.2Hz,4H)，δ6.06(tt,J＝53.0,4.3Hz,1H)，4.45(t,J＝11.8Hz,2H)，4.33(m,2H)，3.82(m,2H)。
步骤(5)合成的4-四氟丙氧基-4’-[(三甲胺)己氧基]偶氮苯的结构表征：
1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ8.49–8.23(m,2H),7.08–7.00(m,2H),7.36(d,J＝8.2Hz,4H),δ6.06(tt,J＝53.0,4.3Hz,1H)，4.45(t,J＝11.8Hz,2H)，4.33(m,2H)，3.82(m,2H)3.28(m,9H)。
证明本发明成功制备可逆光控的含氟偶氮表面活性剂。然后以可见光为相应光源，对制备的可逆光控的含氟偶氮表面活性剂的光响应性进行表征，结果见图1。由图1可知，在可见光照射下，在350nm处吸光度会迅速增加，在430nm处的吸光度降低。
以紫外光为光源，对制备的可逆光控的含氟偶氮表面活性剂的光响应性进行表征，结果见图2。由图2可知，在紫外光照射下，在350nm处吸光度会迅速降低，在430nm处的吸光度升高。
实施例2
将实施例1中步骤(11)的溶剂N,N-二甲基甲酰胺替换为N,N-二甲基乙酰胺，其余条件与实施例1相同，同样得到可逆光控的含氟偶氮表面活性剂，在此不再一一赘述。
实施例3
将实施例1中步骤(11)的溶剂N,N-二甲基甲酰胺替换为四氢呋喃，其余条件与实施例1相同，同样得到可逆光控的含氟偶氮表面活性剂，在此不再一一赘述。
综上，本发明成功制备了可逆光控的含氟偶氮表面活性剂，实现了在紫外光和可见光区域的转换，拓展了表面活性剂的应用领域。
以上所述是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明所述原理的前提下，还可以作出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (4)

1.一种可逆光控的含氟偶氮表面活性剂的制备方法，其特征在于，所述可逆光控的含氟偶氮表面活性剂的结构式如下：
Figure FDA0002485711500000011
其中，n＝1，2或3；
上述含氟偶氮表面活性剂的制备方法，包括以下步骤：
(1)4-四氟丙氧基硝基苯的制备；
(2)4-四氟丙氧基苯胺的制备；
(3)4-四氟丙氧基偶氮苯酚的制备；
(4)溴己氧基-4-对四氟丙氧基偶氮苯的制备；
(5)可逆光控的含氟偶氮表面活性剂的制备；
所述步骤(1)具体包括如下步骤：
(11)在三口烧瓶中加入0.1mol四氟丙醇，0.12mol氢氧化钾，溶剂150ml，球形冷凝管回流，充入氮气30min除去烧瓶中多余的氧气，在磁力搅拌下加热至60℃至氢氧化钾全部溶解；
(12)向体系中逐滴加入0.1mol对氯硝基苯，控制温度在60℃搅拌回流12h；
(13)反应结束后，过滤得黄色液体，逐滴滴入冰水中沉淀，抽滤得黄色晶型固体，再用无水乙醇与水的混合溶液重结晶得到纯度较高的黄色固体；
所述步骤(2)具体包括如下步骤：
(21)先用乙醚使活性炭负载三氯化铁，旋蒸掉乙醚，用10ml甲醇溶解，用滴管滴入100ml三口烧瓶中；
(22)用甲醇溶解10mmol 4-四氟丙氧基硝基苯，并逐滴滴向烧瓶中，球形冷凝管上方用双通通入氮气保护；
(23)升温到75℃，将1.5ml肼与10ml甲醇的混合溶液逐滴滴入步骤(22)的烧瓶中，滴加时间为1h；保持此温度反应12h；
(24)反应结束后冷却至室温，过滤得滤液，滤液真空浓缩得红棕色液体，用萃取溶液萃取，并加入水洗涤，取有机相并旋蒸，在冰箱中结晶得到黄褐色固体；
所述步骤(3)具体包括如下步骤：
(31)在烧杯中加入21ml水，21ml浓硫酸逐滴滴入，边滴入边搅拌，称取75mmol4-四氟丙氧基苯胺，逐滴滴入硫酸溶液中，搅拌均匀，保持温度-10-10℃；
(32)称取101.5mmol亚硝酸钠，用40ml水配成溶液，逐滴滴入步骤(31)的溶液中；
(33)称取443.4mmol碳酸钠、75mmol氢氧化钠、79.7mmol苯酚和270ml的水，混合均匀；
(34)将步骤(32)得到的溶液逐滴滴入步骤(33)中，滴加完后过滤，得黄色固体，用乙醇溶解，过滤得滤液，烘干，用正己烷重结晶；
所述步骤(4)具体包括如下步骤：
(41)在三口烧瓶中加入40mmol的步骤(3)合成的4-四氟丙氧基偶氮苯酚，100ml的无水乙醇，200mmol的氢氧化钠，400mmol的1,2-二溴乙烷，加热回流搅拌16h；
(42)反应结束后，冷却至室温，过滤得到红色溶液，滤液减压蒸馏，产物用正己烷重结晶；
所述步骤(5)具体包括如下步骤：
(51)将步骤(4)得到的产物20mmol溶于苯甲醚中，80mmol 35wt％三甲胺溶液逐滴滴入其中，升温至65℃，回流48h；
(52)反应结束后，冷却至室温，过滤的黄色固体产物，用体积比为9:1的乙酸乙酯和乙醇的混合溶液重结晶真空干燥。
2.根据权利要求1所述的可逆光控的含氟偶氮表面活性剂的制备方法，其特征在于，所述可逆光控的含氟偶氮表面活性剂的结构表征为1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ8.49–8.23(m,2H)，7.08–7.00(m,2H)，7.36(d,J＝8.2Hz,4H)，δ6.06(tt,J＝53.0,4.3Hz,1H)，4.45(t,J＝11.8Hz,2H)，4.33(m,2H)，3.82(m,2H)3.28(m,9H)。
3.根据权利要求1所述的可逆光控的含氟偶氮表面活性剂的制备方法，其特征在于，所述步骤(11)中，溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、或四氢呋喃；
所述步骤(13)中，乙醇与水的体积比为1:10。
4.根据权利要求1所述的可逆光控的含氟偶氮表面活性剂的制备方法，其特征在于，所述步骤(24)中，萃取溶液是体积比为1:1的乙酸乙酯和正己烷的混合溶液。
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