CN111233698A - 一种可聚合的不对称偶氮苯及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
Description
技术领域
本发明属于有机合成技术领域,尤其是涉及一种可聚合的不对称偶氮苯及其制备方法。
背景技术
偶氮苯衍生物由于带有供电子或吸电子取代基而表现出特殊的光化学性质,取代基能够影响光化学性质和异构化行为。偶氮苯材料以其独特的光致异构和光致取向等光学特性受到人们的青睐。由于反式状态比顺式状态更稳定,能量低0.6 eV。受光 (或热) 诱导,顺反异构体之间可以发生转换。当然顺 、反异构的转化还取决于偶氮苯分子的大小、温度等其他因素。部分偶氮苯类丙烯酸酯化合物能够发生聚合为偶氮苯的应用拓宽领域。
发明内容
本发明的目的是提供一种可聚合的不对称偶氮苯及其制备方法。
本发明的可聚合的不对称偶氮苯的结构式为:
其中,n为2、6或12;R为-CH3、-CH2CH3、-OCH3或-OCH2CH3。
制备上述可聚合的不对称偶氮苯的具体步骤为:
(1) 在冰水浴、氮气氛的环境中,在苯胺中加入盐酸、去离子水和冰乙酸搅拌,再加入NaNO2水溶液,反应1.5~2h,生成重氮盐溶液。将化合物1加入去离子水中,再滴加入NaOH水溶液,使化合物1完全溶解,并将生成的重氮盐溶液滴加进去,然后继续滴加NaOH水溶液,使混合溶液中的沉淀溶解,并保持所得混合溶液的pH值为8~10,升温至20~40℃反应3~4h,盐析,过滤,洗涤,干燥后分离提纯,即制得化合物2。
(2) 在氮气保护下,以丙酮为溶剂,将步骤(1)制得的化合物2、化合物3和K2CO3按摩尔比为1:1.5:1.5的比例混合,在60~70℃下回流反应16~24h,过滤,干燥,分离提纯得到化合物4。
(3) 取化合物4溶于四氢呋喃溶剂中,然后在0~5 ℃下依次加入三乙胺和丙烯酰氯,反应2 h后,将所得混合液进行过滤,萃取,干燥后得到化合物5,即为可聚合的不对称偶氮苯。
所述化合物1和化合物2的结构式分别为:
化合物3和化合物4的结构式为:
其中R为-CH3、-CH2CH3、-OCH3或-OCH2CH3,n为2、6或12。
本发明方法反应简单、操作简便、收率高。且本发明的不对称偶氮苯能够发生聚合反应,并能发生固-液转变现象,具有一定的应用价值。
附图说明
图1为本发明实施例1制得的(对苯二氮基)-(2-甲基)苯基丙烯酸酯的NMR图。
图2为本发明实施例2制得的2-(对苯二氮基-(2-甲基)苯氧基)丙烯酸乙酯的NMR图。
图3为本发明实施例3制得的6-(对苯二氮基-(2-甲基)苯氧基)丙烯酸己酯的NMR图。
图4为本发明实施例4制得的12-(对苯二氮基-(2-甲基)苯氧基)十二烷基丙烯酸酯的NMR图。
具体实施方式
下面通过具体的实施例对本发明的技术方案做进一步详细地说明,但本发明的保护范围不仅限于这些实施例。
实施例1:
步骤一:取250 mL的三口烧瓶,放入搅拌子,抽真空充氮气,三口烧瓶置于冰水浴中,称取苯胺(4.5 mL,0.05 mol)加入该三口烧瓶,并加入12.5 mL盐酸,出现大量白色的浓雾,再加36 mL去离子水和7.5 mL冰乙酸,溶液颜色呈淡棕色,再将3.8 g NaNO2溶于15 mL去离子水中,所得的NaNO2水溶液15 min内滴加入上述淡棕色溶液中,再反应2 h,生成重氮盐溶液。
准备14 g NaOH溶于100 mL的去离子水待用,称取邻甲酚(5.4 g,0.05 mol)加水15 mL溶于500 mL的三口烧瓶。滴加入NaOH水溶液使其溶解,使用恒压漏斗将反应好的重氮盐匀速加入烧瓶内,并一边滴加NaOH水溶液使烧瓶内沉淀溶解,反复操作完成滴加,最后保持烧瓶内pH值为9。升温至30 ℃反应4h。滴加几滴盐酸使固体析出。过滤,洗涤,干燥后分离提纯,得到棕色固体,即为化合物6(3-甲基-4-羟基-偶氮苯),产率70 %,其结构式为:
步骤二: 在0 ℃的环境中,以四氢呋喃为溶剂,将3-甲基-4-羟基-偶氮苯溶解,三乙胺、3-甲基-4-羟基-偶氮苯和丙烯酰氯以摩尔比为6:1:2的比例加入,在冰水浴中反应2h,过滤、水洗、干燥、通过石油醚与乙酸乙酯体积比为3:1的洗脱剂的柱色谱分离提纯得到化合物7,即为(对苯二氮基)-(2-甲基)苯基丙烯酸酯,其产率是80 %,结构式为:
实施例2:
步骤一:具体实施的步骤与实施例1相同。
步骤二:在氮气保护下,以丙酮为溶剂,将化合物6、2-溴-1-乙醇以及K2CO3按1:1.5:1.5的摩尔比混合,在65 ℃下回流反应20 h,过滤,干燥,通过石油醚与乙酸乙酯体积比为6:1的洗脱剂的柱色谱分离提纯得到2-(对苯二氮基-(2-甲基)苯氧基)乙烷-1-醇,其产率是62 %。
步骤三: 在0℃的环境中,以四氢呋喃为溶剂,将2-(对苯二氮基-(2-甲基)苯氧基)乙烷-1-醇溶解,三乙胺、2-(对苯二氮基-(2-甲基)苯氧基)乙烷-1-醇和丙烯酰氯以摩尔比为6:1:2的比例加入,在冰水浴中反应2 h,过滤、水洗、干燥、通过石油醚与乙酸乙酯体积比为3:1的洗脱剂的柱色谱分离提纯得到化合物8,即为2-(对苯二氮基-(2-甲基)苯氧基)丙烯酸乙酯,其产率是80 %,结构式为:
实施例3:
步骤一:具体实施的步骤与实施例1相同。
步骤二:在氮气保护下,以丙酮为溶剂,将化合物6、6-溴-1-乙醇以及K2CO3按1:1.5:1.5的摩尔比混合,在65 ℃下回流反应20 h,过滤,干燥,通过石油醚与乙酸乙酯体积比为5:1的洗脱剂的柱色谱分离提纯得到6-(对苯二氮基-(2-甲基)苯氧基)己烷-1-醇,产率为58 %。
步骤三: 在0 ℃的环境中,以四氢呋喃为溶剂,将6-(对苯二氮基-(2-甲基)苯氧基)己烷-1-醇溶解,三乙胺、2-(对苯二氮基-(2-甲基)苯氧基)乙烷-1-醇和丙烯酰氯以摩尔比为6:1:2的比列加入,在冰水浴中反应2小时,过滤、水洗、干燥、通过石油醚与乙酸乙酯体积比为3:1的洗脱剂的柱色谱分离提纯得到化合物9,即为6-(对苯二氮基-(2-甲基)苯氧基)丙烯酸己酯,其结构式为:
实施例4:
步骤一:具体实施的步骤与实施例1相同。
步骤二: 在氮气保护下,以丙酮为溶剂,将化合物6、12-溴-1-十二烷醇以及K2CO3按1:1.5:1.5的摩尔比混合,在65 ℃下回流反应20 h,过滤,干燥,通过石油醚与乙酸乙酯体积比为5:1的洗脱剂的柱色谱分离提纯得到12-(对苯二氮基-(2-甲基)苯氧基)十二烷-1-醇,产率为65 %。
步骤三: 在0 ℃的环境中,以四氢呋喃为溶剂,将12-(对苯二氮基-(2-甲基)苯氧基)十二烷-1-醇溶解,三乙胺、12-(对苯二氮基-(2-甲基)苯氧基)十二烷-1-醇和丙烯酰氯以摩尔比为6:1:2的比列加入,在冰水浴中反应2小时,过滤、水洗、干燥、通过石油醚与乙酸乙酯体积比为3:1的洗脱剂的柱色谱分离提纯得到化合物10,即为12-(对苯二氮基-(2-甲基)苯氧基)十二烷基丙烯酸酯,其结构式为:
Claims (2)
2.一种如权利要求1所述的可聚合的不对称偶氮苯的制备方法,其特征在于具体步骤为 :
(1) 在冰水浴、氮气氛的环境中,在苯胺中加入盐酸、去离子水和冰乙酸搅拌,再加入NaNO2水溶液,反应1.5~2h,生成重氮盐溶液;将化合物1加入去离子水中,再滴加入NaOH水溶液,使化合物1完全溶解,并将生成的重氮盐溶液滴加进去,然后继续滴加NaOH水溶液,使混合溶液中的沉淀溶解,并保持所得混合溶液的pH值为8~10,升温至20~40℃反应3~4h,盐析,过滤,洗涤,干燥后分离提纯,即制得化合物2;
(2) 在氮气保护下,以丙酮为溶剂,将步骤(1)制得的化合物2、化合物3和K2CO3按摩尔比为1:1.5:1.5的比例混合,在60~70℃下回流反应16~24h,过滤,干燥,分离提纯得到化合物4;
(3) 取化合物4溶于四氢呋喃溶剂中,然后在0~5 ℃下依次加入三乙胺和丙烯酰氯,反应2 h后,将所得混合液进行过滤,萃取,干燥后得到化合物5,即为可聚合的不对称偶氮苯;
所述化合物1和化合物2的结构式分别为:
化合物3和化合物4的结构式为:
其中R为-CH3、-CH2CH3、-OCH3或-OCH2CH3,n为2、6或12。
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2020
- 2020-02-15 CN CN202010094262.4A patent/CN111233698A/zh active Pending
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