CN113461564A - 4,4’-二羟基二偶氮苯甲酮及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了4,4’‑二羟基二偶氮苯甲酮及其制备方法。向4,4’‑二氨基二苯甲酮水溶液中滴加强酸水溶液，得到胺盐溶液；控制温度为0‑5℃下，向胺盐溶液中逐滴加入亚硝酸钠水溶液，得到重氮盐溶液；控制温度为0‑5℃下，将苯酚溶于强碱水溶液中，得酚盐溶液；控制温度为0‑5℃下，将重氮盐溶液滴加到酚盐溶液中，调节反应体系的pH为中性，搅拌反应2h后，逐滴加入强酸水溶液，继续搅拌30min，得粗产物；将粗产物用乙醇重结晶，得4,4’‑二羟基二偶氮苯甲酮固体。本发明的制备方法简单，成本低廉，为含有双偶氮结构材料的合成提供了新的路线。
Description
技术领域
本发明属于有机合成领域，具体涉及一种双偶氮化合物，即4,4’-二羟基二偶氮苯甲酮及其制备方法。
背景技术
偶氮化合物是一类具有光致异构特性的重要有机化合物，被广泛用作染料、分析试剂和有机合成中间体等。偶氮化合物作为光信息存储、光开关、光致变色、纳米发动机等材料，使其在军事、医疗和科研方面存在着巨大的潜在应用价值。双偶氮化合物是偶氮化合物中的一个重要分支，其具有非线性光学性质，是有着良好发展前景的有机光导材料。因此研究设计合成新的双偶氮化合物，具有重要研究意义。
发明内容
本发明的目的是提供一种含有二苯甲酮结构单元的双偶氮化合物4,4’-二羟基二偶氮苯甲酮及其制备方法，为含有双偶氮结构材料的合成提供新路线。
为实现上述目的，本发明采用的技术方案是：4,4’-二羟基二偶氮苯甲酮，结构式如(I)所示：
4,4’-二羟基二偶氮苯甲酮的制备方法，包括如下步骤：
1)向4,4’-二氨基二苯甲酮水溶液中滴加强酸水溶液，常温搅拌40-50min，得到胺盐溶液；
2)控制温度为0-5℃下，向胺盐溶液中逐滴加入亚硝酸钠水溶液，搅拌40-50min，抽滤，得到重氮盐溶液；
3)控制温度为0-5℃下，将苯酚溶于强碱水溶液中，得酚盐溶液；
4)控制温度为0-5℃下，将重氮盐溶液滴加到酚盐溶液中，调节反应体系的pH为中性，搅拌反应2h后，逐滴加入强酸水溶液，继续搅拌30min，所得反应物，抽滤，洗涤，干燥，得粗产物；
5)将粗产物用乙醇重结晶，得4,4’-二羟基二偶氮苯甲酮固体。
进一步的，上述的制备方法，步骤1)和步骤4)中，所述强酸为盐酸。
更进一步的，上述的制备方法，步骤1)和步骤4)中，控制滴加强酸水溶液的时间为10～15min。
进一步的，上述的制备方法，步骤2)中，控制滴加亚硝酸钠水溶液的时间为10～15min。
进一步的，上述的制备方法，步骤3)中，所述强碱为氢氧化钠。
进一步的，上述的制备方法，步骤4)中，用氢氧化钠溶液和碳酸氢钠固体调节反应体系的pH为中性。
进一步的，上述的制备方法，步骤5)中，粗产物与乙醇的固液比为，1g：70ml。
本发明提供的4,4’-二羟基二偶氮苯甲酮的制备方法的原理为：苯酚溶解在强碱水溶液中后，得到苯酚负离子，苯酚负离子使苯酚的羟基的对位的活性增强，苯酚的羟基对位H被重氮基团取代，从而得到了双偶氮化合物。
与现有技术相比，本发明的优点是：
本发明以4,4’-二氨基二苯甲酮为原料，制备了胺盐溶液，通过向胺盐溶液中加入亚硝酸钠的水溶液，得到重氮盐溶液，再将重氮盐溶液加入到酚盐溶液中，得到4,4’-二羟基二偶氮苯甲酮的溶液，其中，胺盐溶液为4,4’-二氨基二苯甲酮溶于盐酸水溶液中得到的，酚盐溶液为将苯酚溶于氢氧化钠水溶液中得到的。采用本发明提供的4,4’-二羟基二偶氮苯甲酮双偶氮化合物的制备方法，其产率可达到60％。本发明提供的双偶氮化合物的制备方法简单，生产效率高，可作为一种新的制备双偶氮化合物方法，为含有双偶氮结构材料的合成提供新路线。
附图说明
图1为实施例1制备的4,4’-二羟基二偶氮苯甲酮核磁氢谱图。
图2为实施例1制备的4,4’-二羟基二偶氮苯甲酮红外光谱图。
图3为实施例1制备的4,4’-二羟基二偶氮苯甲酮在乙醇中的紫外-可见光谱图。
具体实施方式
下面结合具体实施方式，进一步阐述本发明。以下所用到的各原料均为市售产品。
实施例1
4,4’-二羟基二偶氮苯甲酮的合成路线如下：
(一)制备方法如下：
1、称取0.05mol的4,4’-二氨基二苯甲酮和50ml蒸馏水于大烧杯中，搅拌溶解。量取33.6ml浓盐酸，加30ml蒸馏水稀释后，倒入恒压滴液漏斗中，控制滴加盐酸溶液的时间为10～15min，滴加完毕，常温下搅拌40min，得胺盐溶液。
2、称取6.9g亚硝酸钠于小烧杯中，加入50ml蒸馏水溶解，在冰浴下，将亚硝酸钠水溶液倒入恒压滴液漏斗中。控制温度为0-5℃下，向胺盐溶液中逐滴加入亚硝酸钠水溶液，控制滴加亚硝酸钠水溶液的时间为10～15min，滴加完毕，继续搅拌40min，抽滤，收集滤液，抽滤瓶中滤液温度控制在0-5℃，得到重氮盐溶液。
3、称取4g氢氧化钠于大烧杯中，加50ml蒸馏水溶解。控制温度为0-5℃下，加入9.4g苯酚，得酚盐溶液。
4、控制温度为0-5℃下，将重氮盐溶液缓慢滴加到酚盐溶液中，用氢氧化钠溶液和碳酸氢钠固体调节反应体系的pH为中性，继续搅拌反应2h后，逐滴加入盐酸溶液(量取33.6ml浓盐酸，加30ml蒸馏水稀释，倒入恒压滴液漏斗中)，控制滴加盐酸溶液的时间在10～15min，所得反应物，抽滤，蒸馏水洗涤，50℃真空干燥，得深红色4,4’-二羟基二偶氮苯甲酮粗产物。
5、将所得深红色4,4’-二羟基二偶氮苯甲酮粗产物用乙醇重结晶，固液比为1g粗产物：70ml乙醇，于三口烧瓶中，在氮气氛围下，加热搅拌溶解至沸腾，趁热抽滤，抽滤瓶中通入氮气，冷却至室温后，密封静置十小时后再次抽滤，所得产物放入真空干燥箱中，50℃真空干燥，得纯化的4,4’-二羟基二偶氮苯甲酮固体，产率为40％。
(二)检测
图1为制备的4,4’-二羟基二偶氮苯甲酮核磁氢谱图。采用的核磁试剂为DMSO-d6，分子中各个氢归属如下：H1：10.51(s,2H)，H2：6.98(d,4H)，H3,4：7.97(s,8H)，H5：7.88(d,4H)。
图2为制备的4,4’-二羟基二偶氮苯甲酮红外光谱图。其中，3437cm-1处的吸收峰为酚羟基基(-OH)的振动吸收峰，1635cm-1处吸收峰为酮键(C＝O)的振动吸收峰。
图3为制备的4,4’-二羟基二偶氮苯甲酮在乙醇中的紫外-可见光谱图。在380nm处可以观察到偶氮苯基团对应的特征吸收峰。
由图1-图3可知，本发明的化合物合成成功。
Claims (8)
1.4,4’-二羟基二偶氮苯甲酮，其特征在于，所述4,4’-二羟基二偶氮苯甲酮结构式如(I)所示：
2.4,4’-二羟基二偶氮苯甲酮的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
1)向4,4’-二氨基二苯甲酮水溶液中滴加强酸水溶液，常温搅拌40-50min，得到胺盐溶液；
2)控制温度为0-5℃下，向胺盐溶液中逐滴加入亚硝酸钠水溶液，搅拌40-50min，抽滤，得到重氮盐溶液；
3)控制温度为0-5℃下，将苯酚溶于强碱水溶液中，得酚盐溶液；
4)控制温度为0-5℃下，将重氮盐溶液滴加到酚盐溶液中，调节反应体系的pH为中性，搅拌反应2h后，逐滴加入强酸水溶液，继续搅拌30min，所得反应物，抽滤，洗涤，干燥，得粗产物；
5)将粗产物用乙醇重结晶，得4,4’-二羟基二偶氮苯甲酮固体。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤1)和步骤4)中，所述强酸为盐酸。
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤1)和步骤4)中，控制滴加强酸水溶液的时间为10～15min。
5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤2)中，控制滴加亚硝酸钠水溶液的时间为10～15min。
6.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤3)中，所述强碱为氢氧化钠。
7.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤4)中，用氢氧化钠溶液和碳酸氢钠固体调节反应体系的pH为中性。
8.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤5)中，粗产物与乙醇的固液比为，1g：70ml。
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Legal Events
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| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20211001 |
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