CN113979878B - 一种2-氨基苯甲醛的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种2‑氨基苯甲醛的制备方法，所述方法包括：以邻硝基甲苯为起始原料，以醇为溶剂，加入多硫化钠，在65‑85℃搅拌反应1‑5h，反应结束后，将反应液后处理，得到2‑氨基苯甲醛；本发明以邻硝基甲苯为起始原料，在不使用催化剂条件下，实现了一步合成2‑氨基苯甲醛，收率高达96.86％。本发明实现一步合成2‑氨基苯甲醛，有效减少了合成步骤，减少了反应中试剂的用量，更加的高效、环保、绿色。本发明采用的后处理方式为水蒸气蒸馏，减少了有机溶剂的使用，简化了后处理方式。
Description
(一)技术领域
本发明涉及一种苯甲醛类化合物的制备方法，特别涉及以2-硝基甲苯一步反应生成2-氨基苯甲醛的新方法。
(二)背景技术
2-氨基苯甲醛是一种重要的有机合成中间体，染料原料和医药原料。在染料方面，它可以进一步合成2-甲基-3-羟基喹啉，而它是合成喹呔酮类分散染料的关键中间体。在医药方面，它是合成喹啉类消炎、抗病毒药物的重要原料。其分子式为C7H7ON，相对分子质量为121.14。2-氨基苯甲醛的分子结构式为：
现有的制备2-氨基苯甲醛的方法有：(1)铁粉还原法；(2)Na2S2O4还原法；(3)FeSO4·7H2O+NH3·H2O还原法等多种方法。他们基本都是以邻硝基苯甲醛为起始原料，加入还原剂，将硝基还原为氨基得到邻氨基苯甲醛，其反应方程式如下所示：
不过该类方法仍然存在还原剂的使用效率较低，转化率不高，污染较大等缺陷。而且在实际的生产过程中，合成邻氨基苯甲醛都是通过多步反应才能实现的。目前对一步反应生成2-氨基苯甲醛的研究较少。
(三)发明内容
本发明针对现有技术中存在的缺陷，提供一种2-氨基苯甲醛的制备方法，该方法是一种高效、环保的一步合成2-氨基苯甲醛的新方法，本发明在现制的多硫化钠存在条件下，以醇为溶剂，实现了以邻硝基甲苯为起始原料，一步反应合成2-氨基苯甲醛。
本发明采用的技术方案是：
本发明提供一种2-氨基苯甲醛的制备方法，所述方法包括：以邻硝基甲苯为起始原料，以醇为溶剂，加入多硫化钠，在65～85℃(优选70-80℃)搅拌反应1～5h，反应结束后，将反应液后处理，得到2-氨基苯甲醛；所述多硫化钠结构式为Na2Sx，x＝2～4。
进一步，所述多硫化钠是现制现用的，所述邻硝基甲苯与多硫化钠的物质的量之比为1：1-2(优选为1：1)。所述溶剂为乙醇或异丙醇(优选为异丙醇)，所述溶剂体积用量以邻硝基甲苯物质的量计为200-800mL/mol，优选500mL/mol。
进一步，所述的反应温度优选为75℃，反应时间为2h。
进一步，优选所述多硫化钠中x＝3.5。
进一步，所述的反应液后处理方法为：反应结束后，立即对反应液进行水蒸气蒸馏，收集全部馏出液，在较低温度(0-5℃)下进行搅拌，直至晶体完全析出；过滤，滤饼用适量水洗涤1-3次，得到淡黄色片状晶体，然后置空气中干燥，得到所述高纯度的产物2-氨基苯甲醛。
本发明反应方程式如下：
与现有方法相比，本发明的有益效果主要体现在：
1、本发明实现了从邻硝基甲苯一步反应生产2-氨基苯甲醛的目的，减少了反应步骤，减少了原料使用，消耗低，可以显著减少三废的产生。
2、本发明不使用催化剂，依旧保持较高收率和纯度，收率高达96.86％，纯度高达99.7％。
3、与现有后处理方法(萃取)相比较，本发明的后处理方式采用了水蒸气蒸馏，减少了有机溶剂的使用，简化了后处理方式。
(四)附图说明
图1为2-氨基苯甲醛的1H NMR谱图。
图2为2-氨基苯甲醛的13C NMR谱图。
(五)具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行进一步描述，但本发明的保护范围并不仅限于此。
本发明实施例所用多硫化钠均参照文献(黎景平,蔡新安,章慧芳,等.焦化黑硫磺制备多硫化钠[J].化学工程师,2012(7):56-57.)最优条件制备，所述多硫化钠均是现制现用的，是指制备完立刻投入下一步反应。
实施例1：2-氨基苯甲醛的合成
在带有磁力搅拌、温度计的100mL三口烧瓶中，加入15.8g(0.1mol)多硫化钠Na2Sx(x＝3.5)和50mL异丙醇，将13.7g(0.1mol)邻硝基甲苯快速滴加至烧瓶中，搅拌升温至70℃，保温反应2h，反应结束后，立即对反应液进行水蒸气蒸馏，收集全部馏出液，在0-5℃下搅拌，直至晶体完全析出。过滤，滤饼用适量的水洗涤三次，然后置空气中干燥，得到目标产物2-氨基苯甲醛11.64g，HPLC检测纯度99.34％，质量收率为96.10％。1H NMR谱图见图1所示，13C NMR谱图见图2所示。
核磁共振氢谱:(500MHz,DMSO-d6)δ9.87(s,1H),7.56–7.46(m,1H),7.30(m,1H),7.20(s,2H),6.84(d,J＝8.4Hz,1H),6.62(d,J＝0.8Hz,1H)。
核磁共振碳谱:(126MHz，DMSO-d6)δ194.33，151.19，136.02，135.45，118.34，116.36，115.47。
实施例2：2-氨基苯甲醛的合成
在带有磁力搅拌、温度计的100mL三口烧瓶中，加入15.8g(0.1mol)多硫化钠Na2Sx(x＝3.5)和50mL异丙醇，将13.7g(0.1mol)邻硝基甲苯快速滴加至烧瓶中，搅拌升温至80℃，保温反应2h，反应结束后，采用实施例1后处理方式，得到目标产物2-氨基苯甲醛11.68g，纯度99.34％，质量收率为96.45％。
实施例3：2-氨基苯甲醛的合成
在带有磁力搅拌、温度计的100mL三口烧瓶中，加入15.8g(0.1mol)多硫化钠Na2Sx(x＝3.5)和50mL异丙醇，将13.7g(0.1mol)邻硝基甲苯快速滴加至烧瓶中，搅拌升温至75℃，保温反应1h，反应结束后，采用实施例1后处理方式，得到目标产物2-氨基苯甲醛11.65g，纯度99.21％，质量收率为96.32％。
实施例4：2-氨基苯甲醛的合成
在带有磁力搅拌、温度计的100mL三口烧瓶中，加入15.8g(0.1mol)多硫化钠Na2Sx(x＝3.5)和50mL异丙醇，将13.7g(0.1mol)邻硝基甲苯快速滴加至烧瓶中，搅拌升温至75℃，保温反应3h，反应结束后，采用实施例1后处理方式，得到目标产物2-氨基苯甲醛11.61g，纯度99.18％，质量收率为95.98％。
实施例5：2-氨基苯甲醛的合成
在带有磁力搅拌、温度计的100mL三口烧瓶中，加入15.8g(0.1mol)多硫化钠Na2Sx(x＝3.5)和50mL异丙醇，将13.7g(0.1mol)邻硝基甲苯快速滴加至烧瓶中，搅拌升温至75℃，保温反应2h，反应结束后，采用实施例1后处理方式，得到目标产物2-氨基苯甲醛11.86g，纯度99.72％，质量收率为97.90％。达到最佳收率。
实施例6：2-氨基苯甲醛的合成
在带有磁力搅拌、温度计的100mL三口烧瓶中，加入11.00g(0.1mol)多硫化钠Na2Sx(x＝2)和50mL异丙醇，将13.7g(0.1mol)邻硝基甲苯快速滴加至烧瓶中，搅拌升温至75℃，保温反应2h，反应结束后，采用实施例1后处理方式，得到目标产物2-氨基苯甲醛11.66g，纯度99.12％，质量收率为96.25％。
实施例7：2-氨基苯甲醛的合成
在带有磁力搅拌、温度计的100mL三口烧瓶中，加入15.8g(0.1mol)多硫化钠Na2Sx(x＝3.5)和50mL乙醇，将13.7g(0.1mol)邻硝基甲苯快速滴加至烧瓶中，搅拌升温至75℃，保温反应2h，反应结束后，采用实施例1后处理方式，得到目标产物2-氨基苯甲醛11.70g，纯度98.45％，质量收率为96.58％。
实施例8：2-氨基苯甲醛的合成
在带有磁力搅拌、温度计的100mL三口烧瓶中，加入14.2g(0.1mol)多硫化钠Na2Sx(x＝3)和50mL异丙醇，将13.7g(0.1mol)邻硝基甲苯快速滴加至烧瓶中，搅拌升温至75℃，保温反应2h，反应结束后，采用实施例1后处理方式，得到目标产物2-氨基苯甲醛11.65g，纯度99.65％，质量收率为96.17％。
实施例9：2-氨基苯甲醛的合成
在带有磁力搅拌、温度计的100mL三口烧瓶中，加入17.4g(0.1mol)多硫化钠Na2Sx(x＝4)和50mL异丙醇，将13.7g(0.1mol)邻硝基甲苯快速滴加至烧瓶中，搅拌升温至75℃，保温反应2h，反应结束后，采用实施例1后处理方式，得到目标产物2-氨基苯甲醛11.68g，纯度99.70％，质量收率为96.42％。
实施例10：2-氨基苯甲醛的合成
在带有磁力搅拌、温度计的100mL三口烧瓶中，加入7.8g(0.1mol)硫化钠Na2S和50mL异丙醇，将13.7g(0.1mol)邻硝基甲苯快速滴加至烧瓶中，搅拌升温至75℃，保温反应2h，反应结束后，采用实施例1后处理方式，未得到目标产物2-氨基苯甲醛。
Claims (1)
1.一种2-氨基苯甲醛的制备方法，其特征在于，所述方法为下列之一：
（1）在带有磁力搅拌、温度计的100 mL三口烧瓶中，加入0.1mol多硫化钠Na2Sx，x=3.5和50 mL异丙醇，将0.1mol邻硝基甲苯快速滴加至烧瓶中，搅拌升温至70 ℃，保温反应2 h，反应结束后，立即对反应液进行水蒸气蒸馏，收集全部馏出液，在0-5℃下搅拌，直至晶体完全析出，过滤，滤饼用适量的水洗涤三次，然后置空气中干燥，得到2-氨基苯甲醛；
（2）在带有磁力搅拌、温度计的100 mL三口烧瓶中，加入0.1mol多硫化钠Na2Sx，x=3.5和50 mL异丙醇，将0.1mol邻硝基甲苯快速滴加至烧瓶中，搅拌升温至80 ℃，保温反应2 h，反应结束后，采用方法（1）后处理方式，得到2-氨基苯甲醛；
（3）在带有磁力搅拌、温度计的100 mL三口烧瓶中，加入0.1mol多硫化钠Na2Sx，x=3.5和50 mL异丙醇，将0.1mol邻硝基甲苯快速滴加至烧瓶中，搅拌升温至75℃，保温反应1 h，反应结束后，采用方法（1）后处理方式，得到2-氨基苯甲醛；
（4）在带有磁力搅拌、温度计的100 mL三口烧瓶中，加入0.1mol多硫化钠Na2Sx，x=3.5和50 mL异丙醇，将0.1mol邻硝基甲苯快速滴加至烧瓶中，搅拌升温至75℃，保温反应3 h，反应结束后，采用方法（1）后处理方式，得到2-氨基苯甲醛；
（5）在带有磁力搅拌、温度计的100 mL三口烧瓶中，加入0.1mol多硫化钠Na2Sx，x=3.5和50 mL异丙醇，将0.1mol邻硝基甲苯快速滴加至烧瓶中，搅拌升温至75℃，保温反应2 h，反应结束后，采用方法（1）后处理方式，得到2-氨基苯甲醛；
（6）在带有磁力搅拌、温度计的100 mL三口烧瓶中，加入0.1mol多硫化钠Na2Sx，x=2和50mL异丙醇，将0.1mol邻硝基甲苯快速滴加至烧瓶中，搅拌升温至75℃，保温反应2 h，反应结束后，采用方法（1）后处理方式，得到2-氨基苯甲醛；
（7）在带有磁力搅拌、温度计的100 mL三口烧瓶中，加入0.1mol多硫化钠Na2Sx，x=3.5和50 mL乙醇，将0.1mol邻硝基甲苯快速滴加至烧瓶中，搅拌升温至75℃，保温反应2 h，反应结束后，采用方法（1）后处理方式，得到2-氨基苯甲醛；
（8）在带有磁力搅拌、温度计的100 mL三口烧瓶中，加入0.1mol多硫化钠Na2Sx，x=3和50mL异丙醇，将0.1mol邻硝基甲苯快速滴加至烧瓶中，搅拌升温至75℃，保温反应2 h，反应结束后，采用方法（1）后处理方式，得到2-氨基苯甲醛；
（9）在带有磁力搅拌、温度计的100 mL三口烧瓶中，加入0.1mol多硫化钠Na2Sx，x=4和50mL异丙醇，将0.1mol邻硝基甲苯快速滴加至烧瓶中，搅拌升温至75℃，保温反应2 h，反应结束后，采用方法（1）后处理方式，得到2-氨基苯甲醛。
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