CN111978262B - 一种羟基嘧啶类化合物的合成方法 - Google Patents
一种羟基嘧啶类化合物的合成方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种羟基嘧啶类化合物的合成方法,首先将烷基胍盐加入到甲醇或乙醇溶剂中,加入中和试剂进行中和反应,过滤,滤液脱溶剂,所得残留物为烷基胍;然后将烷基胍与α‑烷基乙酰乙酸烷基酯混合,在惰性气氛、90~140℃下反应直至分出水和甲醇,反应结束后,降温至60~80℃,向反应液中加入烷基烃,搅拌10~30min后降至室温,过滤,洗涤,得到羟基嘧啶类化合物。本发明的合成方法中无溶剂反应,极大的提高了单釜反应效率;而且本发明在惰性气氛下脱水脱脂,有效避免了高温α‑烷基乙酰乙酸烷基酯的变质,也提高了反应的安全性。因此,本发明的合成方法具有单釜反应效率高、安全性高、三废少的优点。
Description
技术领域
本发明属于有机合成技术领域,具体涉及一种羟基嘧啶类化合物的合成方法。
背景技术
羟基嘧啶类化合物是一类重要的精细化工中间体,在农药及医药领域应用广泛。羟基嘧啶类化合物的合成主要是以α-烷基乙酰乙酸烷基酯和烷基胍为原料,在一定条件下,脱水脱醇环合制备而得,羟基嘧啶类化合物的结构式如式(I)所示,式(I)中R1、R2和R3为氢或烷基;
目前国内外已经有较多的关于羟基嘧啶类化合物的合成方面的报道。如公开号为CN 102174023 A专利报道采用甲苯、二甲苯或氯苯作溶剂,甲醇或乙醇作助溶剂,一锅法合成各类羟基嘧啶类化合物,但该方法会产生大量的高盐废水,后处理成本高;
文献(谭成侠.2-二乙氨基-6-甲基-4-羟基嘧啶的合成2005,44(6):258-261)报道采用先进行烷基胍中和,后用甲苯作溶剂,逐渐升温脱去低沸点的方法合成2-二乙氨基-6-甲基-4-羟基嘧啶,但存在反应溶剂用量大,单釜效率低的问题;
公开号为CN 110204497 A专利报道采用甲苯或二甲苯作助溶剂,环己烷、正己烷或正庚烷作脱水脱醇剂,以游离胍和α-烷基乙酰乙酸烷基酯反应制备羟基嘧啶类化合物;但该过程采用混合溶剂,溶剂回收成本高。
可以看出,目前的制备方法普遍存在由于加入较多的溶剂使得后处理成本高,且单釜反应效率低。
发明内容
针对现有技术存在的不足和缺陷,本发明提供了一种羟基嘧啶类化合物的合成方法,解决现有的制备方法由于加入较多的溶剂使得后处理成本高,且单釜反应效率低。
为了实现上述目的,本发明采用如下技术方案予以实现:
一种羟基嘧啶类化合物的合成方法,该方法具体包括以下步骤:
步骤1,烷基胍的制备:
将烷基胍盐加入到甲醇或乙醇溶剂中,加入中和试剂进行中和反应,过滤,滤液脱溶剂,所得残留物为烷基胍;
其中,中和试剂为氢氧化钠、氢氧化钾、甲醇钠、乙醇钠中的一种;所述的中和试剂与烷基胍盐的摩尔比为1:0.5~5;所述的中和反应温度为20~80℃,中和反应时间为1~5h;
步骤2,羟基嘧啶类化合物的合成:
将步骤1制备的烷基胍与α-烷基乙酰乙酸烷基酯混合,在惰性气氛、90~140℃下反应直至分出水和甲醇,反应结束后,降温至60~80℃,向反应液中加入烷基烃,搅拌10~30min后降至室温,过滤,洗涤,得到羟基嘧啶类化合物;
所述的烷基胍与α-烷基乙酰乙酸烷基酯的摩尔比为1:1~5。
优选的,所述的烷基胍盐为烷基胍的硫酸盐或烷基胍的盐酸盐或烷基胍的硝酸盐;其结构式如式(Ⅱ)所示,
式(Ⅱ)中R1和R2为H或烷基,X为HCl、HNO3或H2SO4。
优选的,所述的中和试剂与烷基胍盐的摩尔比为1:0.5~3。
优选的,所述的步骤1中的中和反应温度为30~60℃,中和反应时间为1~3h。
优选的,所述的步骤2中的烷基烃为环己烷、庚烷或石油醚中的任一种。
优选的,所述的烷基烃的加入质量为α-烷基乙酰乙酸烷基酯质量1~3倍。
具体的,所述的步骤2中,通入惰性气体的流速为20~80ml/min。
优选的,所述的步骤2中的洗涤工艺为:使用烷基胍盐质量1~3倍的水洗涤2~3次。
优选的,所述的α-烷基乙酰乙酸烷基酯为α-丁基乙酰乙酸甲酯、α-甲基乙酰乙酸甲酯、α-丁基乙酰乙酸乙酯、乙酰乙酸乙酯中的任一种;其结构式如式(Ⅲ)所示,
式(Ⅲ)中R1、R2和R3为氢或烷基。
与现有技术相比,本发明的有益效果是:
本发明的合成方法中无溶剂反应,极大的提高了单釜反应效率;而且本发明在惰性气氛下脱水脱醇,有效避免了高温α-烷基乙酰乙酸烷基酯的变质,也提高了反应的安全性。因此,本发明的合成方法具有单釜反应效率高、安全性高、三废少的优点。
具体实施方式
本发明公开了一种羟基嘧啶类化合物的合成方法,采用烷基胍盐为反应原料,在甲醇或乙醇溶剂中与试剂进行中和反应,产物过滤,滤液脱溶,将得到的烷基胍与α-烷基乙酰乙酸烷基酯脱水脱醇反应,反应过程惰性气体保护,制得羟基嘧啶类化合物。具体包括以下步骤:
步骤1,烷基胍的制备:
将烷基胍盐加入到甲醇或乙醇溶剂中,加入中和试剂进行中和反应,过滤,滤液脱溶剂,釜底残留物为相应的烷基胍;
其中,中和试剂为氢氧化钠、氢氧化钾、甲醇钠、乙醇钠中的一种;中和试剂与烷基胍盐按照投料摩尔比为1:0.5~5,优选1:0.5~3。
本步骤中的中和反应温度为20~80℃,优选30~60℃;中和反应时间为1~5h,优选1~3h。
本发明中的烷基胍盐为烷基胍的硫酸盐或烷基胍的盐酸盐或烷基胍的硝酸盐,具体可为硝酸二甲胍、硫酸二甲胍、硝酸二甲胍或硫酸一乙胍等。烷基胍盐结构式如式(Ⅱ)所示,
式(Ⅱ)中R1和R2为H或烷基,X为HCl、HNO3或H2SO4。
步骤2,羟基嘧啶类化合物的合成:
将装有步骤1制备的烷基胍的反应釜中加入α-烷基乙酰乙酸烷基酯,一般α-烷基乙酰乙酸烷基酯为过量,具体的,烷基胍与α-烷基乙酰乙酸烷基酯的摩尔比为1:1~5,优选1:1~3;然后通入惰性气体,惰性气体优选氮气,流速为20~80ml/min;然后在90~140℃下反应直至分出水和甲醇;
待完全无水和甲醇分出时,反应结束,降温至60~80℃,向反应液中加入烷基烃,其中,烷基烃为环己烷、庚烷或石油醚中的任一种;烷基烃的加入质量为α-烷基乙酰乙酸烷基酯质量1~3倍。然后搅拌10~30min后降至室温,过滤,洗涤滤饼,干燥后即得到羟基嘧啶类化合物;
洗涤滤饼时,本发明优选的使用烷基胍盐质量1~3倍的水洗涤2~3次。
本发明的α-烷基乙酰乙酸烷基酯为α-丁基乙酰乙酸甲酯、α-甲基乙酰乙酸甲酯、α-丁基乙酰乙酸乙酯、乙酰乙酸乙酯中的任一种。具体的,α-烷基乙酰乙酸烷基酯的结构式如式(Ⅲ)所示,
式(Ⅲ)中R1、R2和R3为氢或烷基。
以下给出本发明的具体实施例,需要说明的是本发明并不局限于以下具体实施例中,凡在本申请技术方案基础上做的等同变换均落入本发明的保护范围。
以下实施例中羟基嘧啶类化合物中的一些化合物为例,对本发明的合成过程进行详细说明。
实施例1
2,2-二甲氨基-5-正丁基-6-甲基-4-羟基嘧啶的合成:
在装有搅拌、温度计、冷凝器的500ml三口反应瓶中,加入89.8g(0.33mol)硫酸二甲胍及24.0g(0.6mol)氢氧化钠和150g甲醇,保持30℃搅拌2小时,过滤,滤液转移至装有搅拌、温度计、冷凝器的500ml四口反应瓶中,脱溶,脱溶完成后,反应瓶加装分水器,加入154.8g(0.9mol)α-丁基乙酰乙酸甲酯,并以20ml/min的流速通入氮载气,升温至105℃,分出水及甲醇,待完全无水和甲醇分出时,降温至70℃,加入154.8g石油醚,搅拌降温后过滤,滤饼用89.8g水洗涤两次,干燥所得即为2,2-二甲氨基-5-正丁基-6-甲基-4-羟基嘧啶,收率93.1%,含量98.0%。
实施例2
2,2-二甲氨基-5-正丁基-6-甲基-4-羟基嘧啶的合成
在装有搅拌、温度计、冷凝器的500ml三口反应瓶中,加入89.8g(0.33mol)硫酸二甲胍及24.0g(0.6mol)氢氧化钠和150g甲醇,保持35℃搅拌2小时,过滤,滤液转移至装有搅拌、温度计、冷凝器的500ml四口反应瓶中,脱溶,脱溶完成后,反应瓶加装分水器,加入206.4g(1.2mol)α-丁基乙酰乙酸甲酯,并以20ml/min的流速通入氮载气,升温至105℃,分出水及甲醇,待完全无水和甲醇分出时,降温至70℃,加入206.4g石油醚,搅拌降温后过滤,滤饼用89.8g水洗涤两次,干燥所得即为2,2-二甲氨基-5-正丁基-6-甲基-4-羟基嘧啶,收率收率95.4%,含量98.1%。
实施例3
2,2-二甲氨基-5-正丁基-6-甲基-4-羟基嘧啶的合成
在装有搅拌、温度计、冷凝器的500ml三口反应瓶中,加入89.8g(0.33mol)硫酸二甲胍及24.0g(0.6mol)氢氧化钠和150g甲醇,保持60℃搅拌1小时,过滤,滤液转移至装有搅拌、温度计、冷凝器的500ml四口反应瓶中,脱溶,脱溶完成后,反应瓶加装分水器,加入258.0g(1.5mol)α-丁基乙酰乙酸甲酯,并以20ml/min的流速通入氮载气,升温至105℃,分出水及甲醇,待完全无水和甲醇分出时,降温至70℃,加入258.0g石油醚,搅拌降温后过滤,滤饼用89.8g水洗涤两次,干燥所得即为2,2-二甲氨基-5-正丁基-6-甲基-4-羟基嘧啶,收率收率98.1%,含量98.1%。
实施例4
2,2-二甲氨基-5-正丁基-6-甲基-4-羟基嘧啶的合成
在装有搅拌、温度计、冷凝器的500ml三口反应瓶中,加入89.8g(0.33mol)硫酸二甲胍及24.0g(0.6mol)氢氧化钠和150g甲醇,保持80℃搅拌1小时,过滤,滤液转移至装有搅拌、温度计、冷凝器的500ml四口反应瓶中,脱溶,脱溶完成后,反应瓶加装分水器,加入154.8g(0.9mol)α-丁基乙酰乙酸甲酯,并以20ml/min的流速通入氮载气,升温至90℃,分出水及甲醇,待完全无水和甲醇分出时,降温至70℃,加入154.8g石油醚,搅拌降温后过滤,滤饼用81.6g水洗涤两次,干燥所得即为2,2-二甲氨基-5-正丁基-6-甲基-4-羟基嘧啶,收率91.7%,含量98.0%。
实施例5
2,2-二甲氨基-5-正丁基-6-甲基-4-羟基嘧啶的合成
在在装有搅拌、温度计、冷凝器的500ml三口反应瓶中,加入89.8g(0.33mol)硫酸二甲胍及24.0g(0.6mol)氢氧化钠和150g甲醇,保持35℃搅拌2小时,过滤,滤液转移至装有搅拌、温度计、冷凝器的500ml四口反应瓶中,脱溶,脱溶完成后,反应瓶加装分水器,加入154.8g(0.9mol)α-丁基乙酰乙酸甲酯,并以50ml/min的流速通入氮载气,升温至100℃,分出水及甲醇,待完全无水和甲醇分出时,降温至70℃,加入154.8g石油醚,搅拌降温后过滤,滤饼用81.6g水洗涤两次,干燥所得即为2,2-二甲氨基-5-正丁基-6-甲基-4-羟基嘧啶,收率96.1%,含量98.0%。
实施例6
2,2-二甲氨基-5-正丁基-6-甲基-4-羟基嘧啶的合成
在在装有搅拌、温度计、冷凝器的500ml三口反应瓶中,加入89.8g(0.33mol)硫酸二甲胍及24.0g(0.6mol)氢氧化钠和150g甲醇,保持35℃搅拌2小时,过滤,滤液转移至装有搅拌、温度计、冷凝器的500ml四口反应瓶中,脱溶,脱溶完成后,反应瓶加装分水器,加入154.8g(0.9mol)α-丁基乙酰乙酸甲酯,并以80ml/min的流速通入氮载气,升温至105℃,分出水及甲醇,待完全无水和甲醇分出时,降温至70℃,加入154.8g石油醚,搅拌降温后过滤,滤饼用81.6g水洗涤两次,干燥所得即为2,2-二甲氨基-5-正丁基-6-甲基-4-羟基嘧啶,收率97.4%,含量98.2%。
实施例7
2,2-二甲氨基-5-正丁基-6-甲基-4-羟基嘧啶的合成
在装有搅拌、温度计、冷凝器的500ml三口反应瓶中,加入99.0g(0.66mol)硝酸二甲胍及24.0g(0.6mol)氢氧化钠和150g甲醇,保持35℃搅拌2小时,过滤,滤液转移至装有搅拌、温度计、冷凝器的500ml四口反应瓶中,脱溶,脱溶完成后,反应瓶加装分水器,加入154.8g(0.9mol)α-丁基乙酰乙酸甲酯,并以20ml/min的流速通入氮载气,升温至110℃,分出水及甲醇,待完全无水和甲醇分出时,降温至70℃,加入154.8g石油醚,搅拌降温后过滤,滤饼用99.0g水洗涤两次,干燥所得即为2,2-二甲氨基-5-正丁基-6-甲基-4-羟基嘧啶,收率93.5%,含量98.1%。
实施例8
2,2-二甲氨基-5-正丁基-6-甲基-4-羟基嘧啶的合成
在装有搅拌、温度计、冷凝器的500ml三口反应瓶中,加入89.8g(0.33mol)硫酸二甲胍及24.0g(0.6mol)氢氧化钠和150g甲醇,保持30℃搅拌2小时,过滤,滤液转移至装有搅拌、温度计、冷凝器的500ml四口反应瓶中,脱溶,脱溶完成后,反应瓶加装分水器,加入154.8g(0.9mol)α-丁基乙酰乙酸甲酯,并以20ml/min的流速通入氮载气,升温至130℃,分出水及甲醇,待完全无水和甲醇分出时,降温至70℃,加入154.8g庚烷,搅拌降温后过滤,滤饼用89.8g水洗涤两次,干燥所得即为2,2-二甲氨基-5-正丁基-6-甲基-4-羟基嘧啶,收率93.2%,含量98.0%。
实施例9
2,2-二甲氨基-5-正丁基-6-甲基-4-羟基嘧啶的合成
在装有搅拌、温度计、冷凝器的500ml三口反应瓶中,加入89.8g(0.33mol)硫酸二甲胍及24.0g(0.6mol)氢氧化钠和150g甲醇,保持35℃搅拌2小时,过滤,滤液转移至装有搅拌、温度计、冷凝器的500ml四口反应瓶中,脱溶,脱溶完成后,反应瓶加装分水器,加入154.8g(0.9mol)α-丁基乙酰乙酸甲酯,并以20ml/min的流速通入氮载气,升温至140℃,分出水及甲醇,待完全无水和甲醇分出时,降温至70℃,加入232.2g环己烷,搅拌降温后过滤,滤饼用89.8g水洗涤两次,干燥所得即为2,2-二甲氨基-5-正丁基-6-甲基-4-羟基嘧啶,收率93.1%,含量98.0%。
实施例10
2,2-二乙氨基-6-甲基-4-羟基嘧啶的合成
在装有搅拌、温度计、冷凝器的500ml三口反应瓶中,加入108.2g(0.33mol)硫酸二乙胍及24.0g(0.6mol)氢氧化钠和150g乙醇,保持35℃搅拌2小时,过滤,滤液转移至装有搅拌、温度计、冷凝器的500ml四口反应瓶中,脱溶,脱溶完成后,反应瓶加装分水器,加入117.0g(0.9mol)乙酰乙酸乙酯,并以20ml/min的流速通入氮载气,升温至105℃,分出水及乙醇,待完全无水和乙醇分出时,降温至70℃,加入117.0g石油醚,搅拌降温后过滤,滤饼用108.2g水洗涤两次,干燥所得即为即为2,2-二乙氨基-6-甲基-4-羟基嘧啶,收率98.2%,含量97.5%。
实施例11
2,2-二甲氨基-5,6-二甲基-4-羟基嘧啶的合成
在装有搅拌、温度计、冷凝器的500ml三口反应瓶中,加入89.8g(0.33mol)硫酸二甲胍及24.0g(0.6mol)氢氧化钠和150g甲醇,保持35℃搅拌2小时,过滤,滤液转移至装有搅拌、温度计、冷凝器的500ml四口反应瓶中,脱溶,脱溶完成后,反应瓶加装分水器,加入129.6g(0.9mol)α-甲基乙酰乙酸甲酯,并以20ml/min的流速通入氮载气,升温至105℃,分出水及甲醇,待完全无水和甲醇分出时,降温至70℃,加入129.6g石油醚,搅拌降温后过滤,滤饼用89.8g水洗涤两次,干燥所得即为即为即为2,2-二甲氨基-5,6-二甲基-4-羟基嘧啶,收率95.3%,含量98.0%。
实施例12
2-乙氨基-5-正丁基-6-甲基-4-羟基嘧啶的合成
在装有搅拌、温度计、冷凝器的500ml三口反应瓶中,加入89.8g(0.33mol)硫酸一乙胍及24.0g(0.6mol)氢氧化钠和150g乙醇,保持35℃搅拌2小时,过滤,滤液转移至装有搅拌、温度计、冷凝器的500ml四口反应瓶中,脱溶,脱溶完成后,反应瓶加装分水器,加入167.4g(0.9mol)α-丁基乙酰乙酸乙酯,并以20ml/min的流速通入氮载气,升温至105℃,分出水及乙醇,待完全无水和乙醇分出时,降温至70℃,加入167.4g石油醚,搅拌降温后过滤,滤饼用89.8g水洗涤两次,干燥所得即为2-乙氨基-5-正丁基-6-甲基-4-羟基嘧啶,收率91.2%,含量88.6%。
Claims (4)
1.一种羟基嘧啶类化合物的合成方法,其特征在于,包括以下步骤:
步骤1,烷基胍的制备:
将烷基胍盐加入到甲醇或乙醇溶剂中,加入中和试剂进行中和反应,过滤,滤液脱溶剂,所得残留物为烷基胍;
其中,中和试剂为氢氧化钠、氢氧化钾、甲醇钠、乙醇钠中的一种;所述的中和试剂与烷基胍盐的摩尔比为1:0.5~5;所述的中和反应温度为20~80℃,中和反应时间为1~5h;
步骤2,羟基嘧啶类化合物的合成:
将步骤1制备的烷基胍与α-烷基乙酰乙酸烷基酯混合,在惰性气氛、90~140℃下反应直至分出水和甲醇,反应结束后,降温至60~80℃,向反应液中加入烷基烃,搅拌10~30min后降至室温,过滤,洗涤,得到羟基嘧啶类化合物;
所述的烷基胍与α-烷基乙酰乙酸烷基酯的摩尔比为1:1~5;
所述的步骤2中的烷基烃为环己烷、庚烷或石油醚中的任一种;
所述的烷基烃的加入质量为α-烷基乙酰乙酸烷基酯质量1~3倍;
所述的步骤2中,通入惰性为氮气,气体的流速为20~80ml/min;
所述的烷基胍盐为烷基胍的硫酸盐或烷基胍的盐酸盐或烷基胍的硝酸盐;其结构式如式(Ⅱ)所示,
(Ⅱ)
式(Ⅱ)中R1和R2为H或烷基,X为HCl、HNO3或H2SO4;
所述的α-烷基乙酰乙酸烷基酯为α-丁基乙酰乙酸甲酯、α-甲基乙酰乙酸甲酯、α-丁基乙酰乙酸乙酯、乙酰乙酸乙酯中的任一种。
2.如权利要求1所述的羟基嘧啶类化合物的合成方法,其特征在于,所述的中和试剂与烷基胍盐的摩尔比为1:0.5~3。
3.如权利要求1所述的羟基嘧啶类化合物的合成方法,其特征在于,所述的步骤1中的中和反应温度为30~60℃,中和反应时间为1~3h。
4.如权利要求1所述的羟基嘧啶类化合物的合成方法,其特征在于,所述的步骤2中的洗涤工艺为:使用烷基胍盐质量1~3倍的水洗涤2~3次。
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Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102174023A (zh) * | 2011-03-04 | 2011-09-07 | 湖南化工研究院 | 羟基嘧啶类化合物的制备方法 |
CN110204497A (zh) * | 2019-07-08 | 2019-09-06 | 西安近代化学研究所 | 一种羟基嘧啶类化合物的制备方法 |
CN111423383A (zh) * | 2020-06-15 | 2020-07-17 | 湖南速博生物技术有限公司 | 羟基嘧啶类化合物的连续化合成方法 |
-
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CN102174023A (zh) * | 2011-03-04 | 2011-09-07 | 湖南化工研究院 | 羟基嘧啶类化合物的制备方法 |
CN110204497A (zh) * | 2019-07-08 | 2019-09-06 | 西安近代化学研究所 | 一种羟基嘧啶类化合物的制备方法 |
CN111423383A (zh) * | 2020-06-15 | 2020-07-17 | 湖南速博生物技术有限公司 | 羟基嘧啶类化合物的连续化合成方法 |
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