CN104447758A - 吡唑并[3,4-d]嘧啶类化合物的合成工艺 - Google Patents
吡唑并[3,4-d]嘧啶类化合物的合成工艺 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及一种吡唑并[3,4-d]嘧啶类化合物的合成工艺，包括如下步骤：步骤一，将3-氨基吡唑-4-甲酰胺半硫酸盐与甲酰胺加入反应釜中，先调节pH值为1.6-3.8，再升温进行反应，然后冷却至室温；步骤二，将步骤一所得产物在5～10℃范围内再放置，结晶；步骤三，过滤，所得晶体粗品转入打浆釜中，加入纯化水进行打浆洗涤；步骤四，再次过滤，滤液弃去，滤饼用纯化水洗涤直至洗出液pH值≥6，烘干后即得白色4-羟基吡唑并[3,4-d]嘧啶。本发明不但简化了合成的操作步骤和难度，也避免了由于采用惰性气体保护带来的成本，同时也适用于4-巯基吡唑并[3,4-d]嘧啶的合成，因此，适用于工业上的大规模合成应用。
Description
技术领域
本发明涉及一种吡唑并嘧啶的合成工艺，具体涉及一种吡唑并[3,4-d]嘧啶类化合物的合成工艺。
背景技术
吡唑并嘧啶类化合物根据结构的不同可分为吡唑并[1,5-a]嘧啶类和吡唑并[3,4-d]嘧啶类化合物，吡唑并[1,5-a]嘧啶类化合物大部分具有杀菌活性，部分结构具有除草和杀虫活性，而吡唑并[3,4-d]嘧啶类化合物大部分具有除草活性，个别化合物具有杀菌和杀线虫活性，因此，深入研究吡唑并[3,4-d]嘧啶类化合物的合成工艺具有显著的应用价值。
现有生产4-羟基吡唑并[3,4-d]嘧啶的方法一般反应温度在145℃～165℃，反应过程中没有惰性气体的保护，所得产品颜色一般较深，杂质含量较高，难于对产品进行精制纯化。由于在室温条件下4-羟基吡唑并[3,4-d]嘧啶在水中的溶解度非常小，要对其进行纯化需要加入大量的水。现行工艺中对粗品4-羟基吡唑并[3,4-d]嘧啶的纯化方式有如下两种，其一，加入粗品质量120～200倍的水，并升温将其完全溶解后加入活性炭脱色除杂，过滤，除去活性炭，然后产品从母液中结晶析出；其二，将粗品用大量的低浓度碱液溶解，再加入活性炭脱色除杂，过滤，向滤液中加入盐酸析出固体产品。
CN102219787A(公开日为2011年10月19日)公开了一种4-羟基吡唑并[3,4-d]嘧啶的合成方法，包括如下步骤：将3-氨基吡唑-4-甲酰胺半硫酸盐与甲酰胺按摩尔比1:10～15加入反应釜中，在惰性气体保护下，升温后，恒温搅拌反应，反应混合物先溶为澄清透明溶液而后逐渐析出白色固体，反应结束后将反应物冷却至室温；b、停止惰性气体保护，将a中所得产物在5～10℃范围内再放置，让产品充分从甲酰胺溶液中结晶析出；c、过滤，滤液回收套用，所得晶体粗品转入打浆釜中按质量比晶体粗品：纯化水为1:8～15加入纯化水，打浆洗涤0.5～3小时；d、再次过滤，滤液弃去，滤饼用纯化水洗涤直至洗出液pH值≥6，烘干后即得白色的4-羟基吡唑并[3,4-d]嘧啶。
虽然上述现有技术公开了一些4-羟基吡唑并[3,4-d]嘧啶的合成方法，能够满足一定的需要，但这些仍存在一定的缺陷：以3-氨基吡唑-4-甲酰胺半硫酸盐和甲酰胺为起始原料，在惰性气体保护下，经环合后得到产品4-羟基吡唑并[3,4-d]嘧啶，但是采用惰性气体保护提高了合成的操作难度，也提高了其成本。
因此，对于上述4-羟基吡唑并[3,4-d]嘧啶的合成方法仍存在进一步的改进和优化需求，这也是该技术领域内的研究热点和重点之一，更是本发明得以完成的动力和出发点所在。
发明内容
为了克服现有技术存在的采用惰性气体保护不但提高了合成的操作难度也提高了其成本的技术问题，本发明人在进行了大量的深入研究之后，从而完成了本发明。
本发明通过以下技术方案实现，一种吡唑并[3,4-d]嘧啶类化合物的合成工艺，包括如下步骤：
步骤一，将3-氨基吡唑-4-甲酰胺半硫酸盐与甲酰胺按摩尔比1:(10～15)加入反应釜中，先调节pH值为1.6-3.3，再升温至110-135℃，并在此温度下恒温搅拌进行反应，反应混合物先溶为澄清透明溶液而后逐渐析出白色固体，反应结束后将反应物冷却至室温；
步骤二，将步骤一中所得产物在5～10℃范围内放置，使得充分从甲酰胺溶液中结晶析出；
步骤三，过滤，滤液回收套用，所得晶体粗品转入打浆釜中按质量比晶体粗品：纯化水为1:(8～15)的比例加入纯化水，打浆洗涤0.5～3小时；
步骤四，再次过滤，滤液弃去，滤饼用纯化水洗涤直至洗出液pH值≥6，烘干后即得白色的4-羟基吡唑并[3,4-d]嘧啶。
步骤一中，所述pH值为1.6-3.3，该范围包括了归属于其中的任何具体点值，例如1.6、1.7、1.8、1.9、2.0、2.1、2.2、2.3、2.4、2.5、2.6、2.7、2.8、2.9、3.0、3.1、3.2、3.3，最优选2.6，也包括了这些具体点值中的任何两个点值所构成的范围，较优选2.2～2.9。
与现有技术相比，本发明的有益效果如下：本发明在步骤一中无需采用惰性气体保护，通过把pH调节到一定范围就能使得反应顺利进行，不但简化了合成的操作步骤和难度，也避免了由于采用惰性气体而带来的成本，适用于工业上的大规模合成应用，同时本发明提供的合成工艺也适用于4-巯基吡唑并[3,4-d]嘧啶的合成，因此，具有重要的应用价值。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行详细说明。以下实施例将有助于本领域的技术人员进一步理解本发明，但不以任何形式限制本发明。应当指出的是，对本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进。这些都属于本发明的保护范围。
实施例1
本实施例涉及一种吡唑并[3,4-d]嘧啶类化合物的合成工艺，包括如下步骤：
步骤一，将15g的3-氨基吡唑-4-甲酰胺半硫酸盐与150g的甲酰胺(按摩尔比1:10)加入向100mL三口圆底烧瓶中，先采用盐酸调节pH值为2.6，再升温至115℃，并在此温度下恒温搅拌进行反应12h，反应混合物先溶为澄清透明溶液而后逐渐析出白色固体，反应结束后将反应物冷却至室温；
步骤二，将步骤一中所得产物在7℃范围内放置12h，让产品充分从甲酰胺溶液中结晶析出；
步骤三，过滤，滤液回收套用，所得晶体粗品转入打浆釜中按质量比晶体粗品：纯化水为1:14的比例加入纯化水，打浆洗涤3小时；
步骤四，再次过滤，滤液弃去，滤饼用纯化水洗涤直至洗出液pH值≥6，烘干后即得白色的4-羟基吡唑并[3,4-d]嘧啶，状态为白色晶体粉末，摩尔收率92.1％，纯度99.8％(HPLC)，1H-NMR(500MHz，DMSO)δ：12.51(s,1H)；8.67(m,1H)；7.64(m,1H)。
实施例2
本实施例涉及一种吡唑并[3,4-d]嘧啶类化合物的合成工艺，包括如下步骤：
步骤一，将15g的3-氨基吡唑-4-甲酰胺半硫酸盐与165g的甲酰胺(按摩尔比1:11)加入向100mL三口圆底烧瓶中，先采用盐酸调节pH值为2.9，再升温至125℃，并在此温度下恒温搅拌进行反应8h，反应混合物先溶为澄清透明溶液而后逐渐析出白色固体，反应结束后将反应物冷却至室温；
步骤二，将步骤一中所得产物在8℃范围内放置10h，让产品充分从甲酰胺溶液中结晶析出；
步骤三，过滤，滤液回收套用，所得晶体粗品转入打浆釜中按质量比晶体粗品：纯化水为1:15的比例加入纯化水，打浆洗涤0.5小时；
步骤四，再次过滤，滤液弃去，滤饼用纯化水洗涤直至洗出液pH值≥6，烘干后即得白色的4-羟基吡唑并[3,4-d]嘧啶产品，状态为白色晶体粉末，摩尔收率91.6％，纯度99.6％(HPLC)，1H-NMR(500MHz，DMSO)δ：12.50(s,1H)；8.65(m,1H)；7.63(m,1H)。
实施例3
本实施例涉及一种吡唑并[3,4-d]嘧啶类化合物的合成工艺，包括如下步骤：
步骤一，将15g的3-氨基吡唑-4-甲酰胺半硫酸盐与195g的甲酰胺(按摩尔比1:13)加入向100mL三口圆底烧瓶中，先采用盐酸调节pH值为3.3，再升温至130℃，并在此温度下恒温搅拌进行反应5h，反应混合物先溶为澄清透明溶液而后逐渐析出白色固体，反应结束后将反应物冷却至室温；
步骤二，将步骤一中所得产物在9℃范围内放置8h，让产品充分从甲酰胺溶液中结晶析出；
步骤三，过滤，滤液回收套用，所得晶体粗品转入打浆釜中按质量比晶体粗品：纯化水为1:8的比例加入纯化水，打浆洗涤1小时；
步骤四，再次过滤，滤液弃去，滤饼用纯化水洗涤直至洗出液pH值≥6，烘干后即得白色的4-羟基吡唑并[3,4-d]嘧啶产品，状态为白色晶体粉末，摩尔收率90.2％，纯度99.7％(HPLC)，1H-NMR(500MHz，DMSO)δ：12.51(s,1H)；8.68(m,1H)；7.65(m,1H)。
实施例4
本实施例涉及一种吡唑并[3,4-d]嘧啶类化合物的合成工艺，包括如下步骤：
步骤一，将15g的3-氨基吡唑-4-甲酰胺半硫酸盐与210g的甲酰胺(按摩尔比1:14)加入向100mL三口圆底烧瓶中，先采用盐酸调节pH值为1.6，再升温至135℃，并在此温度下恒温搅拌进行反应15h，反应混合物先溶为澄清透明溶液而后逐渐析出白色固体，反应结束后将反应物冷却至室温；
步骤二，将步骤一中所得产物在10℃范围内放置15h，让产品充分从甲酰胺溶液中结晶析出；
步骤三，过滤，滤液回收套用，所得晶体粗品转入打浆釜中按质量比晶体粗品：纯化水为1:10的比例加入纯化水，打浆洗涤2小时；
步骤四，再次过滤，滤液弃去，滤饼用纯化水洗涤直至洗出液pH值≥6，烘干后即得白色的4-羟基吡唑并[3,4-d]嘧啶产品，状态为白色晶体粉末，摩尔收率90.8％，纯度99.8％(HPLC)，1H-NMR(500MHz，DMSO)δ：12.52(s,1H)；8.65(m,1H)；7.63(m,1H)。
实施例5
本实施例涉及一种吡唑并[3,4-d]嘧啶类化合物的合成工艺，包括如下步骤：
步骤一，将15g的3-氨基吡唑-4-甲酰胺半硫酸盐与225g的甲酰胺(按摩尔比1:15)加入向100mL三口圆底烧瓶中，先采用盐酸调节pH值为2.2，再升温至110℃，并在此温度下恒温搅拌进行反应20h，反应混合物先溶为澄清透明溶液而后逐渐析出白色固体，反应结束后将反应物冷却至室温；
步骤二，将步骤一中所得产物在5℃范围内放置20h，让产品充分从甲酰胺溶液中结晶析出；
步骤三，过滤，滤液回收套用，所得晶体粗品转入打浆釜中按质量比晶体粗品：纯化水为1:12的比例加入纯化水，打浆洗涤2.5小时；
步骤四，再次过滤，滤液弃去，滤饼用纯化水洗涤直至洗出液pH值≥6，烘干后即得白色的4-羟基吡唑并[3,4-d]嘧啶产品，状态为白色晶体粉末，摩尔收率91.3％，纯度99.5％(HPLC)，1H-NMR(500MHz，DMSO)δ：12.52(s,1H)；8.68(m,1H)；7.62(m,1H)。
对比例1
除了步骤一中未采用盐酸调节pH值外，以与实施例1相同方式而实施了对比例1(同时没有采用惰性气体保护)，最后获得黄色粉末，摩尔收率61.3％，纯度92.5％(HPLC)。
对比例2
除了步骤一中未采用盐酸调节pH值外，以与实施例2相同方式而实施了对比例2(同时没有采用惰性气体保护)，最后获得黄色粉末，摩尔收率57.2％，纯度91.7％(HPLC)。
对比例3
除了步骤一中未采用盐酸调节pH值外，以与实施例3相同方式而实施了对比例3(同时没有采用惰性气体保护)，最后获得黄色粉末，摩尔收率60.1％，纯度91.1％(HPLC)。
对比例4
除了步骤一中未采用盐酸调节pH值外，以与实施例4相同方式而实施了对比例4(同时没有采用惰性气体保护)，最后获得黄色粉末，摩尔收率62.4％，纯度89.8％(HPLC)。
对比例5
除了步骤一中未采用盐酸调节pH值外，以与实施例5相同方式而实施了对比例5(同时没有采用惰性气体保护)，最后获得黄色粉末，摩尔收率63.7％，纯度90.6％(HPLC)。
实施效果
上述实施例1-5中，最终的摩尔收率均大于90％，纯度也大于99％；而对比例1-5中，最终的摩尔收率维持在60％左右，纯度也在90％左右；相对于对比例，实施例中无论是收率还是纯度均有明显提高，说明步骤一中的反应在没有采用惰性气体保护的条件下，调节pH值为1.6-3.3尤为重要，该pH值范围对该反应具有出乎预料的显著影响。
本发明在步骤一中无需采用惰性气体保护，通过把pH调节到一定范围就能使得反应顺利进行，不但简化了合成的操作步骤和难度，也避免了由于采用惰性气体而带来的成本，适用于工业上的大规模合成应用，同时本发明提供的合成工艺也适用于4-巯基吡唑并[3,4-d]嘧啶的合成，具有重要的经济价值。
以上对本发明的具体实施例进行了描述。需要理解的是，本发明并不局限于上述特定实施方式，本领域技术人员可以在权利要求的范围内做出各种变形或修改，这并不影响本发明的实质内容。
Claims (3)
1.一种吡唑并[3,4-d]嘧啶类化合物的合成工艺，其特征在于，包括如下步骤：
步骤一，将3-氨基吡唑-4-甲酰胺半硫酸盐与甲酰胺按摩尔比1:(10～15)加入反应釜中，先调节pH值为1.6-3.3，再升温至110-135℃，并在此温度下恒温搅拌进行反应，反应混合物先溶为澄清透明溶液而后逐渐析出白色固体，反应结束后将反应物冷却至室温；
步骤二，将步骤一中所得产物在5～10℃范围内放置，使得充分从甲酰胺溶液中结晶析出；
步骤三，过滤，滤液回收套用，所得晶体粗品转入打浆釜中按质量比晶体粗品：纯化水为1:(8～15)的比例加入纯化水，打浆洗涤0.5～3小时；
步骤四，再次过滤，滤液弃去，滤饼用纯化水洗涤直至洗出液pH值≥6，烘干后即得白色的4-羟基吡唑并[3,4-d]嘧啶。
2.如权利要求1所述的一种吡唑并[3,4-d]嘧啶类化合物的合成工艺，其特征在于，步骤一中，调节pH值为2.2～2.9。
3.如权利要求2所述的一种吡唑并[3,4-d]嘧啶类化合物的合成工艺，其特征在于，步骤一中，调节pH值为2.6。
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Denomination of invention: Synthesis process of pyrazolo [3,4-d] pyrimidine compounds Effective date of registration: 20230829 Granted publication date: 20170405 Pledgee: The Bank of Shanghai branch Caohejing Limited by Share Ltd. Pledgor: SHANGHAI TITAN TECHNOLOGY Co.,Ltd. Registration number: Y2023310000500 |