CN116283707A - 一种可见光促进吲哚化合物的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及有机合成化学技术领域，具体为一种可见光促进吲哚化合物的合成方法。本发明中2‑乙烯基苯胺在有机硒催化剂和光催化剂存在下，室温条件和可见光照射下发生硒环化/脱硒化串联反应得到吲哚化合物。本发明首次实现了通过可见光促进2‑乙烯基苯胺制备吲哚化合物；本发明不需要使用过渡金属和化学氧化剂，具有绿色环保等优势；本发明还具有产率高、底物范围广和后处理简单等优点，为吲哚化合物开拓了新的合成方法，具有良好的应用潜力和研究价值。
Description
技术领域
本发明涉及有机合成化学技术领域，具体为一种可见光促进吲哚化合物的合成方法。
背景技术
吲哚类化合物是自然界中广泛存在的一类重要的氮杂环化合物，在药物、染料、香料、农药等领域被广泛应用((a)Accounts of Chemical Research2021,54,1723-1736；(b)Future Medicinal Chemistry 2021,13,1795-1828)。鉴于吲哚化合物独特的生物活性和理化性质，开发新型高效的合成策略构建吲哚一直是合成化学家追求的目标。传统上采用酸催化的Fischer合成法来得到吲哚环化合物。尽管Fischer合成是目前普遍使用的方法，但其有产率低和区域选择性差等缺点。另外Fischer法需要以苯肼及其衍生物为原料，在空气中苯肼及其衍生物容易氧化不稳定。近年来经过化学家的努力，以2-炔基芳香胺为原料合成吲哚衍生物的各种方法已经被报道。相比之下，以2-烯基芳香胺为起始原料来构筑吲哚骨架研究较少。2015年，Zhao和Breder各自独立报道了在氧化剂NFSI存在下，二苯基二硒醚为催化剂，2-烯基芳香胺发生分子内环化，得到吲哚化合物((a)Zhang X.,Guo R.,ZhaoX.,Org.Chem.Front.,2015,2,1334–1337(b)Ortgies S.,Breder A.,Org.Lett.2015,17,2748-2751)。
到目前为止，尽管大量的吲哚合成方法已经被报道，但这些方法均存在一定的缺陷，例如反应条件苛刻，底物适用范围窄，反应收率低，原子利用率差，需要使用昂贵的过渡金属和化学氧化剂，造成环境污染，增加反应成本等。
近些年来，光有机催化反应已成为有机合成中最具吸引力的研究领域。光催化有机反应体系有着反应条件温和、操作简便、能避免强氧化剂或强还原剂的使用，是绿色环保的方法。另一方面，与传统的有机金属配合物催化剂相比，有机硒催化剂具有环境友好、价格低廉、在空气中稳定、操作条件简便等优点。所以，近年来，有机硒催化剂在反应中的应用受到越来越多的关注。然而文献调研表明，基于可见光参与的有机硒催化2-烯基芳香胺环化反应合成吲哚的方法至今未曾报道。在此，本申请报道有机硒催化剂存在下，可见光促进的吲哚化合物的新合成方法。
发明内容
本发明的目的在于提供一种可见光促进吲哚化合物的合成方法，以解决上述背景技术中提出的问题。
为实现上述目的，本发明提供如下技术方案：一种可见光促进吲哚化合物的合成方法，包括以下步骤：
在有机溶剂中，以具有如式(I)所示结构的2-乙烯基苯胺为反应原料，在有机硒催化剂和光催化剂存在下，敞口和室温条件下，可见光照射下进行反应，反应结束后，将反应液减压除去溶剂得到粗产品，粗产品经过柱层析纯化得到式(Ⅱ)所示结构的吲哚化合物，反应方程式如下式所示：
其中，式(I)化合物为2-乙烯基苯胺衍生物，R1为C1～C10的直链或支链的烷基、苄基、苯基和一个或多个取代基取代的苯基，所述取代基为烷氧基、烷基、三氟甲基、硝基、卤素；R2为C1～C10烷基、C3～C7环烷基、苄基、苯基和一个或多个取代基取代的苯基，所述取代基为C1～C10烷基、C1～C6烷氧基、卤素；R3为氢原子、C1～C10烷基、C1～C6烷氧基、卤素、氰基、硝基、三氟甲基、三氟甲氧基、羧基、氨基、甲酰基。
优选的，式(I)所示结构的2-乙烯基苯胺与9-间二甲基-10-甲基吖啶鎓四氟硼酸盐以及二苯基二硒醚的摩尔比为1∶0.05∶0.05。
优选的，反应的催化剂为9-间二甲基-10-甲基吖啶鎓四氟硼酸盐、2,4,5,6-四(9-咔唑基)-间苯二腈、2,4,6-三(4-甲氧基苯基)吡喃鎓四氟硼酸盐中的任意一种，优选9-间二甲基-10-甲基吖啶鎓四氟硼酸盐。
优选的，有机硒催化剂为二苯基二硒醚、二苄基二硒醚、二甲基二硒醚中的至少一种，优选二苯基二硒醚。
优选的，所述有机溶剂为氯仿、硝基甲烷、二氯甲烷、二氯乙烷中、乙腈的至少一种，优选为二氯甲烷。
优选的，所述可见光为太阳光，荧光灯、蓝色LED灯中的任意一种，优选蓝色LED灯。
优选的，反应的时间为30h-40h。
优选的，反应结束后，将反应液减压浓缩，将浓缩物通过柱色谱分离，以石油醚和乙酸乙酯混合液为洗脱剂，其中石油醚：乙酸乙酯的体积比为(200～10)：1，收集洗脱液，旋蒸溶剂后得到式(Ⅱ)所示的吲哚。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：
(1)本发明无需昂贵的过渡金属和化学氧化剂，成本低，环境污染小。
(2)本发明可在空气条件下进行，操作简单。
(3)本发明使用可见光作为能量来源，具有安全和绿色环保的特点。
(4)本发明可在室温条件下进行，反应条件温和，收率高、官能团兼容性好。
具体实施方式
下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
本发明提供如下技术方案：一种可见光促进吲哚化合物的合成方法，包括以下步骤：
在有机溶剂中，以具有如式(I)所示结构的2-乙烯基苯胺为反应原料，在有机硒催化剂和光催化剂存在下，敞口和室温条件下，可见光照射下进行反应，反应结束后，将反应液减压除去溶剂得到粗产品，粗产品经过柱层析纯化得到式(Ⅱ)所示结构的吲哚化合物，反应方程式如下式所示：
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实施例1
反应方程式如下式所示：
向装有磁力搅拌子的20毫升试管中装入4-甲基-N-[2-(1-丙烯基)苯基]苯磺酰胺(0.5毫摩尔)，Acr-Mes-BF4(0.025毫摩尔)，Ph2Se2(0.025毫摩尔)，CH2Cl2(3毫升)，加毕，将蓝色LED灯放在距离试管2厘米的地方，敞口条件下室温反应30小时，反应完成后，将有机相通过旋转蒸发器除去溶剂，残余物用硅胶柱进行纯化(硅胶规格为200目～300目，洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯＝100/1)，得到目标化合物128毫克，产率为90％。
所得产物核磁图谱数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.17-8.10(m,1H),7.64(d,J＝8.4Hz,2H),7.38(dd,J＝7.5,1.6Hz,1H),7.29-7.16(m,4H),6.32(q,J＝1.1Hz,1H),2.58(d,J＝1.1Hz,3H),2.33(s,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ144.5,137.4,137.3,136.3,130.0,129.9,126.7,123.8,123.4,120.0,114.8,109.7,21.6,15.9。
实施例2
反应方程式如下式所示：
向装有磁力搅拌子的20毫升试管中装入N-[2-(1-丙烯基)苯基]甲磺酰胺(0.5毫摩尔)，Acr-Mes-BF4(0.025毫摩尔)，Ph2Se2(0.025毫摩尔)，CH2Cl2(3毫升)，加毕，将蓝色LED灯放在距离试管2厘米的地方，敞口条件下室温反应30小时，反应完成后，将有机相通过旋转蒸发器除去溶剂，残余物用硅胶柱进行纯化(硅胶规格为200目～300目，洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯＝120/1)，得到目标化合物92毫克，产率为88％。
所得产物核磁图谱数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.99-7.95(m,1H),7.47-7.44(m,1H),7.28-7.19(m,2H),6.41(m,1H),3.03(s,3H),2.58(d,J＝1.2Hz,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ137.2，136.6,129.5,123.8,123.3,119.9,113.8,109.1,40.6,15.6。
实施例3
向装有磁力搅拌子的20毫升试管中装入4-硝基-N-[2-(1-丙烯基)苯基]苯磺酰胺(0.5毫摩尔)，Acr-Mes-BF4(0.025毫摩尔)，Ph2Se2(0.025毫摩尔)，CH2Cl2(3毫升)，加毕，将蓝色LED灯放在距离试管2厘米的地方，敞口条件下室温反应30小时，反应完成后，将有机相通过旋转蒸发器除去溶剂，残余物用硅胶柱进行纯化(硅胶规格为200目～300目，洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯＝80/1)，得到目标化合物134毫克，产率为85％。
所得产物核磁图谱数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.20(d,J＝9.0Hz,2H),8.10–8.07(m,1H),7.88(d,J＝9.0Hz,2H),7.37(d,J＝7.5Hz,1H),7.27-7.18(m,2H),6.39(q,J＝1.2Hz,1H),2.55(d,J＝1.2Hz,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ150.5,144.0,137.1,136.8,129.9,127.7,124.4,124.4,124.3,120.5,114.4,111.1,16.1。
实施例4
反应方程式如下式所示：
向装有磁力搅拌子的20毫升试管中装入N-[2-(2-环己基乙烯基)苯基]-4-甲基苯磺酰胺(0.5毫摩尔)，Acr-Mes-BF4(0.025毫摩尔)，Ph2Se2(0.025毫摩尔)，CH2Cl2(3毫升)，加毕，将蓝色LED灯放在距离试管2厘米的地方，敞口条件下室温反应30小时，反应完成后，将有机相通过旋转蒸发器除去溶剂，残余物用硅胶柱进行纯化(硅胶规格为200目～300目，洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯＝120/1)，得到目标化合物152毫克，产率为86％。
所得产物核磁图谱数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.20-7.11(m,1H),7.53(d,J＝8.4Hz,2H),7.42-7.35(m,1H),7.25-7.10(m,4H),6.40-6.35(m,1H),3.30(m,1H),2.30(s,3H),2.15-2.00(m,2H),1.90-1.75(m,3H),1.50-1.12(m,5H),13C NMR(100MHz,CDCl3):δ148.7,144.7,137.4,136.2,130.1,129.8,126.3,123.8,123.6,120.2,115.5,107.5,37.5,34.4,26.8,26.3,21.5,
实施例5
反应方程式如下式所示：
向装有磁力搅拌子的20毫升试管中装入N-[2-(2-环丙基乙烯基)苯基]-4-甲基苯磺酰胺(0.5毫摩尔)，Acr-Mes-BF4(0.025毫摩尔)，Ph2Se2(0.025毫摩尔)，CH2Cl2(3毫升)，加毕，将蓝色LED灯放在距离试管2厘米的地方，敞口条件下室温反应30小时，反应完成后，将有机相通过旋转蒸发器除去溶剂，残余物用硅胶柱进行纯化(硅胶规格为200目～300目，洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯＝100/1)，得到目标化合物143毫克，产率为92％。
所得产物核磁图谱数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.21-8.18(m,1H),7.70(d,J＝8.2Hz,2H),7.37(dd,J＝7.7,1.4Hz,1H),7.25(dd,J＝8.5,7.3Hz,1H),7.22-7.16(m,3H),6.19-6.15(m,1H),2.45-2.40(m,1H),2.33(s,3H),0.99-0.88(m,2H),0.65-0.56(m,2H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ144.5,144.0,137.3,136.4,129.8,129.2,126.5,123.8,123.1,120.0,114.4,105.9,21.5,9.6,8.8。
实施例6
反应方程式如下式所示：
向装有磁力搅拌子的20毫升试管中装入N-[2-(苯乙烯基)苯基]-4-甲基苯磺酰胺(0.5毫摩尔)，Acr-Mes-BF4(0.025毫摩尔)，Ph2Se2(0.025毫摩尔)，CH2Cl2(3毫升)，加毕，将蓝色LED灯放在距离试管2厘米的地方，敞口条件下室温反应30小时，反应完成后，将有机相通过旋转蒸发器除去溶剂，残余物用硅胶柱进行纯化(硅胶规格为200目～300目，洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯＝120/1)，得到目标化合物160毫克，产率为92％。
所得产物核磁图谱数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.32-8.28(m,1H),7.55-7.35(m,6H),7.36-7.31(m,1H),7.30-7.20(m,3H),7.08-6.95(m,2H),6.53(d,J＝0.8Hz,1H),2.28(s,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ144.8,142.5,138.5,134.9,132.8,130.7,130.5,129.4,128.7,127.4,127.0,125.1,124.6,120.8,116.7,113.7,21.5。
实施例7
反应方程式如下式所示：
向装有磁力搅拌子的20毫升试管中装入N-[2-(4-甲基苯乙烯基)苯基]-4-甲基苯磺酰胺(0.5毫摩尔)，Acr-Mes-BF4(0.025毫摩尔)，Ph2Se2(0.025毫摩尔)，CH2Cl2(3毫升)，加毕，将蓝色LED灯放在距离试管2厘米的地方，敞口条件下室温反应30小时，反应完成后，将有机相通过旋转蒸发器除去溶剂，残余物用硅胶柱进行纯化(硅胶规格为200目～300目，洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯＝150/1)，得到目标化合物155毫克，产率为86％。
所得产物核磁图谱数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.30(d,J＝8.4Hz,1H),7.41(dd,J＝7.3,4.7Hz,3H),7.34(t,J＝7.5Hz,1H),7.30–7.18(m,5H),7.03(d,J＝8.2Hz,2H),6.51(s,1H),2.44(s,3H),2.27(s,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ144.7,142.4,138.8,138.3,134.8,130.8,130.3,129.7,129.4,128.4,127.0,124.8,124.5,120.7,116.6,113.4,21.6,21.4。
实施例8
反应方程式如下式所示：
向装有磁力搅拌子的20毫升试管中装入N-[2-(4-氯苯乙烯基)苯基]-4-甲基苯磺酰胺(0.5毫摩尔)，Acr-Mes-BF4(0.025毫摩尔)，Ph2Se2(0.025毫摩尔)，CH2Cl2(3毫升)，加毕，将蓝色LED灯放在距离试管2厘米的地方，敞口条件下室温反应30小时，反应完成后，将有机相通过旋转蒸发器除去溶剂，残余物用硅胶柱进行纯化(硅胶规格为200目～300目，洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯＝150/1)，得到目标化合物180毫克，产率为94％。
所得产物核磁图谱数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.29(d,J＝8.4Hz,1H),7.42–7.30(m,6H),7.26–7.22(m,3H),7.01(d,J＝8.3Hz,2H),6.50(s,1H),2.24(s,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ144.8,140.9,138.2,134.8,134.4,131.5,130.9,130.5,130.3,129.4,127.7,127.6,126.7,126.7,125.0,124.4,120.7,116.8,114.2,21.5。
实施例9
向装有磁力搅拌子的20毫升试管中装入N-[2-(4-硝基苯乙烯基)苯基]-4-甲基苯磺酰胺(0.5毫摩尔)，Acr-Mes-BF4(0.025毫摩尔)，Ph2Se2(0.025毫摩尔)，CH2Cl2(3毫升)，加毕，将蓝色LED灯放在距离试管2厘米的地方，敞口条件下室温反应30小时，反应完成后，将有机相通过旋转蒸发器除去溶剂，残余物用硅胶柱进行纯化(硅胶规格为200目～300目，洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯＝80/1)，得到目标化合物172毫克，产率为88％。
所得产物核磁图谱数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.30–8.27(m,3H),7.70(d,J＝8.8Hz,2H),7.45(d,J＝7.7Hz,1H),7.43–7.38(m,1H),7.30–7.20(m,3H),7.04(d,J＝8.1Hz,2H),6.70(s,1H),2.27(s,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ147.5,145.0,139.6,138.9,138.7,133.9,130.7,130.5,129.3,126.5,126.0,124.8,122.9,121.2,116.8,116.3,21.5。
实施例10
反应方程式如下式所示：
向装有磁力搅拌子的20毫升试管中装入N-[4-甲基-2-(1-丙烯基)苯基]-4-甲基苯磺酰胺(0.5毫摩尔)，Acr-Mes-BF4(0.025毫摩尔)，Ph2Se2(0.025毫摩尔)，CH2Cl2(3毫升)，加毕，将蓝色LED灯放在距离试管2厘米的地方，敞口条件下室温反应30小时，反应完成后，将有机相通过旋转蒸发器除去溶剂，残余物用硅胶柱进行纯化(硅胶规格为200目～300目，洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯＝120/1)，得到目标化合物144毫克，产率为96％。
所得产物核磁图谱数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.01(d,J＝8.4Hz,1H),7.63(d,J＝8.0Hz,2H),7.16(d,J＝6.4Hz,3H),7.07(d,J＝8.4Hz,1H),6.25(s,1H),2.57(s,3H),2.36(s,3H),2.29(s,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ145.0,137.8,136.7,135.8,133.6,130.3,130.3,126.6,125.5,120.5,114.5,110.0,21.9,21.6,16.3。
实施例11
反应方程式如下式所示：
向装有磁力搅拌子的20毫升试管中装入N-[4-甲氧基-2-(1-丙烯基)苯基]-4-甲基苯磺酰胺(0.5毫摩尔)，Acr-Mes-BF4(0.025毫摩尔)，Ph2Se2(0.025毫摩尔)，CH2Cl2(3毫升)，加毕，将蓝色LED灯放在距离试管2厘米的地方，敞口条件下室温反应30小时，反应完成后，将有机相通过旋转蒸发器除去溶剂，残余物用硅胶柱进行纯化(硅胶规格为200目～300目，洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯＝100/1)，得到目标化合物148毫克，产率为94％。
所得产物核磁图谱数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.05-8.00(m,1H),7.60(d,J＝8.4Hz,2H),7.17(d,J＝8.0Hz,2H),6.86-6.82(m,2H),6.26(s,1H),3.78(s,3H),2.57(s,3H),2.30(s,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ156.7,144.6,138.2,136.3,131.7,130.9,126.3,115.8,112.4,110.0,103.0,55.9,21.7,16.0。
实施例12
反应方程式如下式所示：
向装有磁力搅拌子的20毫升试管中装入N-[4-氟-2-(1-丙烯基)苯基]-4-甲基苯磺酰胺(0.5毫摩尔)，Acr-Mes-BF4(0.025毫摩尔)，Ph2Se2(0.025毫摩尔)，CH2Cl2(3毫升)，加毕，将蓝色LED灯放在距离试管2厘米的地方，敞口条件下室温反应30小时，反应完成后，将有机相通过旋转蒸发器除去溶剂，残余物用硅胶柱进行纯化(硅胶规格为200目～300目，洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯＝120/1)，得到目标化合物145毫克，产率为96％。
所得产物核磁图谱数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.10(d,J＝8.6Hz,1H)；7.62(d,J＝8.0Hz,2H),7.22(d,J＝8.0Hz,2H),7.05-6.90(m,2H),6.29(s,1H),2.58(s,3H),2.34(s,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ160.8,158.8,145.2,139.2,136.2,133.3,130.8,129.9,126.3,115.5,111.6,109.7,105.7,105.5,21.6,15.9。
实施例13
反应方程式如下式所示：
向装有磁力搅拌子的20毫升试管中装入N-[4-氨基-2-(1-丙烯基)苯基]-4-甲基苯磺酰胺(0.5毫摩尔)，Acr-Mes-BF4(0.025毫摩尔)，Ph2Se2(0.025毫摩尔)，CH2Cl2(3毫升)，加毕，将蓝色LED灯放在距离试管2厘米的地方，敞口条件下室温反应30小时，反应完成后，将有机相通过旋转蒸发器除去溶剂，残余物用硅胶柱进行纯化(硅胶规格为200目～300目，洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯＝80/1)，得到目标化合物125毫克，产率为83％。
所得产物核磁图谱数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.90(d,J＝8.3Hz,1H),7.57(d,J＝8.3Hz,2H),7.11(d,J＝8.3Hz,2H),6.62-6.55(m,2H),6.14(s,1H),3.98(brs,2H),2.50(s,3H),2.25(s,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ144.7,142.6,137.9,136.3,131.1,131.0,129.8,129.7,126.4,126.3,115.4,113.1,110.0,105.3,21.6,16.1。
实施例14
反应方程式如下式所示：
向装有磁力搅拌子的20毫升试管中装入N-[5-三氟甲基-2-(1-丙烯基)苯基]-4-甲基苯磺酰胺(0.5毫摩尔)，Acr-Mes-BF4(0.025毫摩尔)，Ph2Se2(0.025毫摩尔)，CH2Cl2(3毫升)，加毕，将蓝色LED灯放在距离试管2厘米的地方，敞口条件下室温反应30小时，反应完成后，将有机相通过旋转蒸发器除去溶剂，残余物用硅胶柱进行纯化(硅胶规格为200目～300目，洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯＝100/1)，得到目标化合物166毫克，产率为94％。
所得产物核磁图谱数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.49(s,1H),7.62(d,2H,J＝8.4Hz),7.50-7.42(m,2H),7.24(d,2H,J＝8.4Hz),6.43(s,1H),2.55(s,3H),2.31(s,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ145.2,145.3,136.3,135.9,132.5,130.1,126.5,126.2,126.1,125.7,123.41,120.5,112.3,112.2,108.3,21.8,16.0。
综上所述，本发明了提供了一种可见光促进吲哚化合物的合成方法，所述方法在光催化剂Acr-Mes-BF4存在下，二苯基二硒醚为催化剂，使用可见光照射，2-乙烯基苯胺衍生物发生分子内环化反应，得到吲哚化合物。本发明具有反应条件温和，产品反应收率高，操作简单和节能环保等优点，进而使得该合成方法在有机合成和药物合成中具有良好的应用前景。
尽管已经示出和描述了本发明的实施例，对于本领域的普通技术人员而言，可以理解在不脱离本发明的原理和精神的情况下可以对这些实施例进行多种变化、修改、替换和变型，本发明的范围由所附权利要求及其等同物限定。
Claims (4)
1.一种可见光促进吲哚化合物的合成方法，其特征在于：包括以下步骤：在有机溶剂中，以具有如式(I)所示结构的2-乙烯基苯胺为反应原料，在有机硒催化剂和光催化剂存在下，敞口和室温条件下，可见光照射下进行反应，反应结束后，将反应液减压除去溶剂得到粗产品，粗产品经过柱层析纯化得到式(Ⅱ)所示结构的吲哚化合物，反应方程式如下式所示：
其中，式(I)化合物为2-乙烯基苯胺衍生物，R1为C1～C10的直链或支链的烷基、苄基、苯基和一个或多个取代基取代的苯基，所述取代基为烷氧基、烷基、三氟甲基、硝基、卤素；R2为C1～C10烷基、C3～C7环烷基、苄基、苯基和一个或多个取代基取代的苯基，所述取代基为C1～C10烷基、C1～C6烷氧基、卤素；R3为氢原子、C1～C10烷基、C1～C6烷氧基、卤素、氰基、硝基、三氟甲基、三氟甲氧基、羧基、氨基、甲酰基；
所述光催化剂为9-间二甲基-10-甲基吖啶鎓四氟硼酸盐，所述有机硒催化剂为二苯基二硒醚，所述有机溶剂为二氯甲烷，反应的照射光源为蓝色LED灯。
2.根据权利要求1所述的一种可见光促进吲哚化合物的合成方法，其特征在于：式(I)所示结构的2-乙烯基苯胺与9-间二甲基-10-甲基吖啶鎓四氟硼酸盐以及二苯基二硒醚的摩尔比为1∶0.05∶0.05。
3.根据权利要求1所述的一种可见光促进吲哚化合物的合成方法，其特征在于：反应的时间为30h-40h。
4.根据权利要求1所述的一种可见光促进吲哚化合物的合成方法，其特征在于：反应结束后，将反应液减压浓缩，将浓缩物通过柱色谱分离，以石油醚和乙酸乙酯混合液为洗脱剂，其中石油醚：乙酸乙酯的体积比为(200～10)：1，收集洗脱液，旋蒸溶剂后得到式(Ⅱ)所示的吲哚。
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