CN111233697A - 一种可固液转变的丙烯酸酯偶氮苯及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种可固液转变的丙烯酸酯偶氮苯及其制备方法。该可固液转变的丙烯酸酯偶氮苯的结构式为：
；其中R为‑H、‑CH3、‑CH2CH3、‑CH(CH3)2或‑C(CH3)3。本发明的制备方法反应简单、操作简便、收率高。且本发明的可固液转变的丙烯酸酯偶氮苯链段更短，能够在光和热的作用下发生固‑液转变，并且能够在一定条件下聚合反应生成聚合物，此聚合物在紫外光和可见光的作用下实现固‑液转变，具有特殊的应用价值。
Description
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，尤其是涉及一种可固液转变的丙烯酸酯偶氮苯及其制备方法。
背景技术
偶氮苯类聚合物由于本身既具有偶氮基团的光致变色特性，又具有高分子材料优良的加工性能和力学性能，因此其在光分子开关、光数据存储、电光调制、非线性光学材料、液晶材料和纳米材料等方面都具有巨大的应用价值，近年来受到了国内外学者的广泛关注。
偶氮苯类聚合物是将偶氮苯基团通过化学键连接到聚合物链上或者通过掺杂方式引入到聚合物中而形成的一类聚合物。在光照或热作用下，偶氮苯聚合物会发生可逆的顺反异构化转变，同时这种转变会引发聚合物构象的变化、偶氮基团的定向排列和聚合物链段在分子、纳米和微米三个空间尺度上的一系列运动，产生非线性光学特性和光致各向异性等效应，表现出偶极矩、几何形态、双折射及二色性等的变化。这种高的光学活性以及聚合物特有的易制备和易加工的性能，使偶氮苯类聚合物在光致双折射和双色性、光学数据存储、非线性光学材料、光致表面起伏光栅、光机械效应及液晶材料等领域有着广泛的应用前景。
发明内容
本发明的目的是提供一种可固液转变的丙烯酸酯偶氮苯及其制备方法。
本发明的可固液转变的丙烯酸酯偶氮苯的结构式为：
其中R为-H、-CH3、-CH2CH3、-CH(CH3)2或-C(CH3)3。
制备上述可固液转变的丙烯酸酯偶氮苯的具体步骤为：
(1) 将40 mmol化合物1溶解在50 mL浓度为2.4 M的盐酸溶液中，再滴加入NaNO2水溶液，然后在0 ℃下反应30 min，生成重氮盐溶液；将40 mmol苯酚溶解在16 mL质量百分比浓度为20 %的NaOH溶液中，并在0℃下将生成的重氮盐溶液滴加进去，所得混合物在室温下反应22 h，再用浓度为2.4 M的盐酸溶液调节pH值至3.5~4.5，过滤，得到的黄色沉淀粗产物再使用石油醚与乙酸乙酯体积比为1:2~3的层析柱分离提纯，得到化合物2。
(2) 将10 mmol化合物2溶于20 mL DMF中，接着加入3.45g K2CO3和0.05 g KI，搅拌均匀，再加入12 mmol 6-溴-1-己醇，110℃下反应12 h，待冷却至室温后，加入200 mL去离子水，有黄色沉淀析出，萃取，去除溶剂，使用石油醚与乙酸乙酯体积比为3:1的层析柱分离提纯，得到化合物3。
(3) 取10 mmol化合物3溶解在100 mL 溶剂中，加入30 mmol三乙胺搅拌均匀，接着在0 ℃下加入30 mmol丙烯酰氯反应2 h，过滤，所得滤液旋蒸去除溶剂，再使用石油醚与乙酸乙酯体积比为10:1的层析柱分离提纯，即制得可固液转变的丙烯酸酯偶氮苯。
所述NaNO2水溶液是48 mmol NaNO2溶解在5 mL去离子水中制得。
所述化合物1、化合物2和化合物3的结构式分别为：
其中R=-H、-CH3、-CH2CH3、-CH(CH3)2或-C(CH3)3。
所述溶剂为四氢呋喃、乙酸乙酯、二氯甲烷和甲苯中的一种或多种。
本发明方法反应简单、操作简便、收率高。且本发明的可固液转变的丙烯酸酯偶氮苯链段更短，能够在光和热的作用下发生固-液转变，并且能够在一定条件下聚合反应生成聚合物，此聚合物在紫外光和可见光的作用下实现固-液转变，具有特殊的应用价值。
具体实施方式
实施例1：
步骤1：苯胺（3.73 g，40 mmol）溶解在盐酸溶液中（2.4 M，50 mL）；NaNO2（3.32 g，48mmol）溶解在5 mL去离子水中，缓慢滴加，然后在0 ℃下反应30 min，生成重氮盐溶液。苯酚（3.76 g，40 mmol）溶解在NaOH溶液中（20 %，16 mL），在0℃下将重氮盐溶液逐渐滴加完毕。产生黄色的沉淀，将混合物在室温下反应22 h。然后用盐酸溶液（2.4 M）调节pH值至4。过滤，得到黄色沉淀。粗产物使用层析柱分离提纯（石油醚与乙酸乙酯体积比为1:3）得到橙色的固体，即4-羟基偶氮苯，产率75%。
步骤2：将4-羟基偶氮苯（1.98 g，10 mmol）溶于20 mL DMF中，接着加入3.45gK2CO3和0.05 g KI，搅拌均匀；再缓慢加入6-溴-1-己醇（2.17 g，12 mmol），110℃反应12 h。待冷却后，加入200 mL去离子水，有黄色沉淀析出；萃取，去除溶剂，层析柱分离（石油醚:乙酸乙酯体积比为3:1）得到化合物3，产率65%。
步骤3：取化合物 3（2.98 g，10mmol），溶解在100 mL THF中，加入三乙胺（3 g，30mmol）搅拌均匀，接着0℃下，加入丙烯酰氯（2.7 g，30 mmol）反应2 h。过滤，然后旋蒸去除溶剂，层析柱分离（石油醚与乙酸乙酯体积比为10:1）得到橙色的固体，即为可固液转变的丙烯酸酯偶氮苯，产率70%。
实施例2：
步骤1：4-异丙基苯胺（4.05 g，30 mmol）溶解在盐酸溶液中（2.4 M，50 mL）；NaNO2（2.49 g，36 mmol）溶解在5 mL去离子水中，缓慢滴加，然后在0 ℃下反应30 min，生成重氮盐溶液。苯酚（2.82 g，30 mmol）溶解在NaOH溶液中（20 %，16 mL），在0℃下将重氮盐溶液逐渐滴加完毕。产生黄色的沉淀，将混合物在室温下反应22 h。然后用盐酸溶液（2.4 M）调节pH值至4。过滤，得到黄色沉淀。粗产物使用层析柱分离提纯（石油醚与乙酸乙酯体积比为1:2）得到橙色的固体，即4-异丙基-4´-羟基偶氮苯，产率83%。
步骤2：将4-异丙基-4´-羟基偶氮苯（2.40 g，10mmol）溶于20 mL DMF中，接着加入3.45g K2CO3和0.05 g KI，搅拌均匀；再缓慢加入6-溴-1-己醇（2.17 g，12 mmol），110℃反应12 h。待冷却后，加入200 mL去离子水，有黄色沉淀析出；萃取，去除溶剂，层析柱分离（石油醚:乙酸乙酯体积比为3:1）得到化合物3，产率75%。
步骤3：取化合物 3（3.40 g，10mmol），溶解在100 mL THF中，加入三乙胺（3 g，30mmol）搅拌均匀，接着0℃下，加入丙烯酰氯（2.7 g，30 mmol）反应2 h。过滤，然后旋蒸去除溶剂，层析柱分离（石油醚与乙酸乙酯体积比为10:1）得到橙色的固体，即为可固液转变的丙烯酸酯偶氮苯，产率80%。
Claims (2)
1.一种可固液转变的丙烯酸酯偶氮苯，其特征在于该可固液转变的丙烯酸酯偶氮苯的结构式为：
其中R为-H、-CH3、-CH2CH3、-CH(CH3)2或-C(CH3)3。
2.一种如权利要求1所述的可固液转变的丙烯酸酯偶氮苯的制备方法，其特征在于具体步骤为：
(1) 将40 mmol化合物1溶解在50 mL浓度为2.4 M的盐酸溶液中，再滴加入NaNO2水溶液，然后在0 ℃下反应30 min，生成重氮盐溶液；将40 mmol苯酚溶解在16 mL质量百分比浓度为20 %的NaOH溶液中，并在0℃下将生成的重氮盐溶液滴加进去，所得混合物在室温下反应22 h，再用浓度为2.4 M的盐酸溶液调节pH值至3.5~4.5，过滤，得到的黄色沉淀粗产物再使用石油醚与乙酸乙酯体积比为1:2~3的层析柱分离提纯，得到化合物2；
(2) 将10 mmol化合物2溶于20 mL DMF中，接着加入3.45g K2CO3和0.05 g KI，搅拌均匀，再加入12 mmol 6-溴-1-己醇，110℃下反应12 h，待冷却至室温后，加入200 mL去离子水，有黄色沉淀析出，萃取，去除溶剂，使用石油醚与乙酸乙酯体积比为3:1的层析柱分离提纯，得到化合物3；
(3) 取10 mmol化合物3溶解在100 mL 溶剂中，加入30 mmol三乙胺搅拌均匀，接着在0℃下加入30 mmol丙烯酰氯反应2 h，过滤，所得滤液旋蒸去除溶剂，再使用石油醚与乙酸乙酯体积比为10:1的层析柱分离提纯，即制得可固液转变的丙烯酸酯偶氮苯；
所述NaNO2水溶液是48 mmol NaNO2溶解在5 mL去离子水中制得；
所述化合物1、化合物2和化合物3的结构式分别为：
其中R=-H、-CH3、-CH2CH3、-CH(CH3)2或-C(CH3)3；
所述溶剂为四氢呋喃、乙酸乙酯、二氯甲烷和甲苯中的一种或多种。
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| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
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