CN111606967B - 一种马来海松酸基偶氮苯单体及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种马来海松酸基偶氮苯单体及其制备方法，马来海松酸基偶氮苯单体的结构式为：
Figure DDA0002520450730000011
本发明的马来海松酸基偶氮苯单体，具有快速光响应性，在松香基光响应单体以及高分子等领域具有广阔的应用前景。

Description

一种马来海松酸基偶氮苯单体及其制备方法
技术领域
本发明涉及一种马来海松酸基偶氮苯单体及其制备方法，属于光响应高分子单体合成领域。
背景技术
光响应高分子能够通过非接触控制实现材料的光致收缩、弯曲和形状记忆等特性，将光能转化为机械能，颠覆以往驱动器的概念，成为了智能高分子材料领域的前沿科学之一，在智能制造领域具有广阔的应用前景[Bisoyi H K,Li Q.Light-driven liquidcrystalline materials:from photo-induced phase transitions and propertymodulations to applications[J].Chemical reviews,2016,116(24):15089-15166.]。其中，偶氮苯型光响应高分子具有响应快、光致形变大和形变丰富等优点，是目前最具应用前景的光致形变高分子材料[Zeng H,Wasylczyk P,Parmeggiani C,et al.Light-fueledmicroscopic walkers[J].Advanced Materials,2015,27(26):3883-3887.Lv J,Liu Y,Wei J,et al.Photocontrol of fluid slugs in liquid crystal polymermicroactuators[J].Nature,2016,537(7619):179]。但是，偶氮苯型可聚合单体种类较少，限制了偶氮苯型光响应高分子的发展。
松香结构的引入可明显提高聚氨酯、聚丙烯酸酯以及环氧树脂等高分子材料的硬度、耐热性和机械性能[Zhang L,Jiang Y,Xiong Z,et al.Highly recoverable rosin-based shape memory polyurethanes[J].Journal of Materials Chemistry A,2013,1(10):3263-3267.]。因此，利用松香结构合成强刚性松香基偶氮苯基团，不仅可以增加偶氮苯基团结构类型，而且可提高光响应高分子刚性，提高材料的机械性能和光致应力。同时，可将松香产品向价值链高端领域的扩展，提高松香产品的附加值。
发明内容
因此，本发明要解决的技术问题在于克服现有技术的偶氮苯型可聚合单体种类较少的缺陷，从而提供了一种马来海松酸基偶氮苯单体及其制备方法，通过简单的合成工艺，制备得到了具有快速光响应特性的新型偶氮苯型可聚合单体。
为解决上述技术问题，本发明提供了一种马来海松酸基偶氮苯单体，其结构式为：
Figure BDA0002520450710000021
同时，本发明还提供了一种马来海松酸基偶氮苯单体的制备方法，包括如下步骤：
A、将马来海松酸与对苯二胺反应制备2-(4-胺基苯基)-马来海松酸酰亚胺；
B、将2-(4-胺基苯基)-马来海松酸酰亚胺溶解在盐酸溶液中，加入亚硝酸钠反应，再加入苯酚反应制备马来海松酸基偶氮苯酚；
C、将马来海松酸基偶氮苯酚分别与环氧氯丙烷、卤代烯烃或卤代烷基醇反应分别制备得到马来海松酸基偶氮苯基环氧单体、马来海松酸基偶氮苯基烯丙基单体以及马来海松酸基偶氮苯基二元醇单体；
D、马来海松酸基偶氮苯基二元醇单体与丙烯酰氯、丙烯酸或丙烯酸酐反应制备马来海松酸基偶氮苯基丙烯酸酯单体。
进一步地，所述步骤B中，2-(4-胺基苯基)-马来海松酸酰亚胺与亚硝酸钠的摩尔比为1：(1～2)，例如选取1:1、1:1.5或1:2等，反应时间0.5～4h，例如选取0.5h、1h、2h、3h或4h等；所述步骤B中，2-(4-胺基苯基)-马来海松酸酰亚胺与苯酚的摩尔比为1:(1～2)，例如选取1:1、1:1.5或1:2等，反应时间1-6h，例如选取1h、2h、3h、4h、5h或6h等。
进一步地，所述步骤C中，马来海松酸基偶氮苯酚与环氧氯丙烷的摩尔比为1:(2～10)，例如选取1:2、1:4、1:6、1:8或1:10等，反应温度为60～117℃，例如选取60℃、80℃、100℃、或117℃等，反应时间为4-10h，例如选取4h、6h、8h或10h等。
进一步地，所述步骤C中，马来海松酸基偶氮苯酚与卤代烷基醇的摩尔比为1:(2～3)，例如选取1:2、1:2.5或1:3等，反应温度为80～150℃，例如选取80℃、100℃、120℃或150℃等，反应时间10～24h，例如选取10h、14h、18h、22h或24h等。
进一步地，所述步骤C中，卤代烷基醇为3-溴-1-丙醇、4-溴-1-正丁醇、6-溴-1-正己醇或3-氯-1-丙醇中的一种。
进一步地，所述步骤C中，马来海松酸基偶氮苯酚与卤代烯烃的摩尔比为1:(2～3)，例如选取1:2、1:2.5或1:3等，反应温度为50～80℃，例如选取50℃、60℃、70℃或80℃等，反应时间为3～12h，例如选取3h、5h、7h、9h或12h等。
进一步地，所述步骤C中，卤代烯烃为3-溴丙烯、4-溴-1-丁烯或6-溴-1-己烯中的一种。
进一步地，所述步骤D中，马来海松酸基偶氮苯基二元醇单体与丙烯酰氯或丙烯酸的摩尔比为1：(1～1.5)，例如选取1:1、1:1.2或1:1.5等，反应温度为0～120℃，例如选取0℃、5℃、25℃、50℃、80℃或120℃等，反应时间为4～10h，例如选取4h、6h、8h或10h等。
进一步地，所述步骤D中，马来海松酸基偶氮苯基二元醇单体与丙烯酸酐的摩尔比为1：(0.5～0.6)，例如选取1:0.5、1:0.55或1:0.6等，反应温度为0～50℃，例如选取0℃、5℃、15℃、30℃或50℃等，反应时间为4～10h，例如选取4h、6h、8h或10h等。
本发明技术方案，具有如下优点：
1.本发明提供的马来海松酸基偶氮苯单体，是新型的偶氮苯型可聚合单体，不仅可以提高光响应高分子刚性，提高材料的机械性能和光致应力，还可以将松香产品向价值链高端领域的扩展，提高松香产品的附加值；
2.本发明提供的马来海松酸基偶氮苯单体的制备方法，反应条件温和、易控制，得到的目标马来海松酸基偶氮苯单体产率高，可适用于工业化生产；
3.本发明提供的马来海松酸基偶氮苯单体的制备方法，通过调整反应物的摩尔比、反应温度和反应时间等参数，增加反应的转化率，提高目标产物的产率；
4.本发明提供的马来海松酸基偶氮苯单体的制备方法，制备得到的马来海松酸基偶氮苯基环氧单体、马来海松酸基偶氮苯基烯丙基单体、马来海松酸基偶氮苯基二元醇单体和马来海松酸基偶氮苯基丙烯酸酯单体均有快速紫外光响应性能，可应用于光响应材料领域，具有较高的应用价值。
附图说明
为了更清楚地说明本发明具体实施方式或现有技术中的技术方案，下面将对具体实施方式或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图是本发明的一些实施方式，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为马来海松酸基偶氮苯基环氧单体的核磁谱图；
图2为马来海松酸基偶氮苯基环氧单体的紫外可见吸收光谱；
图3为马来海松酸基偶氮基溴丙烯核磁谱图；
图4为马来海松酸基偶氮苯基烯丙基单体的紫外可见吸收光谱；
图5为马来海松酸基偶氮苯基二元醇单体的核磁谱图；
图6为马来海松酸基偶氮苯基二元醇单体的紫外可见吸收光谱；
图7为马来海松酸基偶氮苯基二丙烯酸酯单体的核磁谱图；
图8为马来海松酸基偶氮苯基二丙烯酸酯单体的紫外可见吸收光谱；
图9为马来海松酸基偶氮苯基二丙烯酸酯单体的核磁谱图；
图10为马来海松酸基偶氮苯基二丙烯酸酯单体的紫外可见吸收光谱；
图11为马来海松酸基偶氮苯基二丙烯酸酯单体的核磁谱图；
图12为马来海松酸基偶氮苯基二丙烯酸酯单体的紫外可见吸收光谱。
具体实施方式
提供下述实施例是为了更好地进一步理解本发明，并不局限于所述最佳实施方式，不对本发明的内容和保护范围构成限制，任何人在本发明的启示下或是将本发明与其他现有技术的特征进行组合而得出的任何与本发明相同或相近似的产品，均落在本发明的保护范围之内。
实施例中未注明具体实验步骤或条件者，按照本领域内的文献所描述的常规实验步骤的操作或条件即可进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市购获得的常规试剂产品。
实施例1
将9.7g对苯二胺溶于80g N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中，加热至80℃。然后将30g马来海松酸溶于DMF中，滴加到溶有对苯二胺的DMF溶液中，升温至140℃反应4h。冷却加入水，重结晶，得到2-(4-胺基苯基)-马来海松酸酰亚胺。称取25g 2-(4-胺基苯基)-马来海松酸酰亚胺溶于100mL浓度为12％的稀盐酸中；将4.70g亚硝酸钠溶于15mL水中，在0～5℃滴加，并继续反应1h；然后，将4.95g苯酚溶于20mL浓度为10％氢氧化钠溶液，将苯酚/氢氧化钠溶液滴加到反应体系中，并使用氢氧化钠水溶液调节反应pH值为9～11，反应2h；最后，使用浓度为12％的稀盐酸调节pH值为4～6，过滤，使用乙醇重结晶，得到马来海松酸基偶氮苯酚。
称取马来海松酸基偶氮苯酚5.96g、环氧氯丙烷18.5g、苄基三丁基氯化铵0.24g于烧瓶中，在117℃条件下反应3h；然后降温至80℃，加入氢氧化钾1.68g，继续反应3h。反应结束，减压蒸馏出去过量的环氧氯丙烷，得到马来海松酸基偶氮苯基环氧单体。
如图1所示，从马来海松酸基偶氮苯基环氧单体的核磁图谱可以看出马来海松酸基偶氮苯基环氧单体成功制备。
如图2所示，从马来海松酸基偶氮苯基环氧单体经紫外光照射前后的紫外可见吸收光谱可以看出，未经过紫外照射的马来海松酸基偶氮苯基环氧单体在351nm出现偶氮苯反式结构的特征峰，经365nm波长的紫外光照射10s后，351nm处偶氮苯反式结构的特征峰消失，而在307nm和450nm处出现偶氮苯顺式结构的特征峰，说明马来海松酸基偶氮苯基环氧单体具有快速紫外光响应性能。
实施例2
马来海松酸基偶氮苯酚的制备过程与实施例1相同。
称取马来海松酸基偶氮苯酚22.66g溶于40g DMF中，加入11g无水碳酸钾，升温至80℃，滴加14.9g 3-溴-1-丙烯，继续反应5h。反应完毕，减压蒸馏出去DMF，采用柱分离方法纯化，得到马来海松酸基偶氮基烯丙基单体。
如图3所示，从马来海松酸基偶氮苯基烯丙基单体的核磁图谱可以看出马来海松酸基偶氮苯基烯丙基单体成功制备。
如图4所示，从马来海松酸基偶氮苯基烯丙基单体经紫外光照射前后的紫外可见吸收光谱可以看出，未经过紫外照射的马来海松酸基偶氮苯基烯丙基单体在352nm出现偶氮苯反式结构的特征峰，经365nm波长的紫外光照射10s后，352nm处偶氮苯反式结构的特征峰消失，而在306nm和445nm处出现偶氮苯顺式结构的特征峰，说明马来海松酸基偶氮苯基烯丙基单体具有快速紫外光响应性能。
实施例3
马来海松酸基偶氮苯酚的制备过程与实施例1相同。
称取16.54g马来海松酸基偶氮苯酚和8.16g无水K2CO3加入到烧瓶中，并加入40gDMF溶解，升温至120℃。然后将10.05g 3-溴-1-丙醇溶于20mL DMF中滴加至烧瓶中反应10h。反应完毕，减压蒸馏除去DMF，使用乙醇重结晶，得到产品马来海松酸基偶氮苯基二元醇单体。
如图5所示，从马来海松酸基偶氮苯基二元醇单体的核磁图谱可以看出马来海松酸基偶氮苯基二元醇单体成功制备。
如图6所示，从马来海松酸基偶氮苯基二元醇单体经紫外光照射前后的紫外可见吸收光谱可以看出，未经过紫外照射的马来海松酸基偶氮苯基二元醇单体在355nm出现偶氮苯反式结构的特征峰，经365nm波长的紫外光照射10s后，355nm处偶氮苯反式结构的特征峰消失，而在310nm和445nm处出现偶氮苯顺式结构的特征峰，说明马来海松酸基偶氮苯基二元醇单体具有快速紫外光响应性能。
实施例4
马来海松酸基偶氮苯酚、马来海松酸基偶氮苯基二元醇单体的制备过程与实施例3相同。
称取马来海松酸基偶氮苯基二元醇单体1.42g、四氢呋喃20mL、三乙胺0.2g和对苯二酚0.02g加入到烧瓶中。将0.38g丙烯酰氯加入到10mL四氢呋喃中，滴加到烧瓶中，在0～5℃条件下反应4h。反应结束，过滤出去三乙胺盐酸盐，旋蒸出去四氢呋喃。然后用二氯甲烷重新溶解，在用饱和食盐水、饱和碳酸氢钠水溶液以及稀盐酸依次洗涤。使用无水硫酸镁干燥，旋蒸得到粗产品。最后经柱色谱分离纯化得到马来海松酸基偶氮苯基二丙烯酸酯单体。
如图7所示，从马来海松酸基偶氮苯基二丙烯酸酯单体的核磁图谱可以看出马来海松酸基偶氮苯基二丙烯酸酯单体成功制备。
如图8所示，从马来海松酸基偶氮苯基二丙烯酸酯单体经紫外光照射前后的紫外可见吸收光谱可以看出，未经过紫外照射的马来海松酸基偶氮苯基二丙烯酸酯单体在355nm出现偶氮苯反式结构的特征峰，经365nm波长的紫外光照射10s后，355nm处偶氮苯反式结构的特征峰消失，而在445nm处出现偶氮苯顺式结构的特征峰，说明马来海松酸基偶氮苯基二丙烯酸酯单体具有快速紫外光响应性能。
实施例5
马来海松酸基偶氮苯酚、马来海松酸基偶氮苯基二元醇单体的制备过程与实施例3相同。
称取马来海松酸基偶氮苯基二元醇单体2.84g溶于20mL DMF中，加入丙烯酸1.0g和对苯二酚0.05g。在120℃反应10h，然后倒入水中沉淀，过滤得到粗产物，经柱色谱纯化得到马来海松酸基偶氮苯基二丙烯酸酯单体。
如图9所示，从马来海松酸基偶氮苯基二丙烯酸酯单体的核磁图谱可以看出马来海松酸基偶氮苯基二丙烯酸酯单体成功制备。
如图10所示，从马来海松酸基偶氮苯基二丙烯酸酯单体经紫外光照射前后的紫外可见吸收光谱可以看出，未经过紫外照射的马来海松酸基偶氮苯基二丙烯酸酯单体在355nm出现偶氮苯反式结构的特征峰，经365nm波长的紫外光照射10s后，355nm处偶氮苯反式结构的特征峰消失，而在445nm处出现偶氮苯顺式结构的特征峰，说明马来海松酸基偶氮苯基二丙烯酸酯单体具有快速紫外光响应性能。
实施例6
马来海松酸基偶氮苯酚、马来海松酸基偶氮苯基二元醇单体的制备过程与实施例3相同。
称取马来海松酸基偶氮苯基二元醇单体3.55g溶于20mL四氢呋喃中，加入丙烯酸酐0.69g和对苯二酚0.07g。在50℃反应5h，然后倒入水中沉淀，过滤得到粗产物，经柱色谱纯化得到马来海松酸基偶氮苯基二丙烯酸酯单体。
如图11所示，从马来海松酸基偶氮苯基二丙烯酸酯单体的核磁图谱可以看出马来海松酸基偶氮苯基二丙烯酸酯单体成功制备。
如图12所示，从马来海松酸基偶氮苯基二丙烯酸酯单体经紫外光照射前后的紫外可见吸收光谱可以看出，未经过紫外照射的马来海松酸基偶氮苯基二丙烯酸酯单体在355nm出现偶氮苯反式结构的特征峰，经365nm波长的紫外光照射10s后，355nm处偶氮苯反式结构的特征峰消失，而在445nm处出现偶氮苯顺式结构的特征峰，说明马来海松酸基偶氮苯基二丙烯酸酯单体具有快速紫外光响应性能。
显然，上述实施例仅仅是为清楚地说明所作的举例，而并非对实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明创造的保护范围之中。

Claims (10)

1.一种马来海松酸基偶氮苯单体，其特征在于，其结构式为：
Figure DEST_PATH_IMAGE002
R同时选自以下基团：
Figure DEST_PATH_IMAGE004
。
2.根据权利要求1所述的马来海松酸基偶氮苯单体的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
A、将马来海松酸与对苯二胺反应制备2-(4-胺基苯基)-马来海松酸酰亚胺；
B、将2-(4-胺基苯基)-马来海松酸酰亚胺溶解在盐酸溶液中，加入亚硝酸钠反应，再加入苯酚反应制备马来海松酸基偶氮苯酚；
C、将马来海松酸基偶氮苯酚分别与环氧氯丙烷、卤代烯烃或卤代烷基醇反应分别制备得到马来海松酸基偶氮苯基环氧单体、马来海松酸基偶氮苯基烯丙基单体以及马来海松酸基偶氮苯基二元醇单体；
D、马来海松酸基偶氮苯基二元醇单体与丙烯酰氯、丙烯酸或丙烯酸酐反应制备马来海松酸基偶氮苯基丙烯酸酯单体。
3. 根据权利要求2所述的马来海松酸基偶氮苯单体的制备方法，其特征在于，所述步骤B中，2-(4-胺基苯基)-马来海松酸酰亚胺与亚硝酸钠的摩尔比为1：(1~2)，2-(4-胺基苯基)-马来海松酸酰亚胺与亚硝酸钠的反应时间为0.5~4 h；
所述步骤B中，2-(4-胺基苯基)-马来海松酸酰亚胺与苯酚的摩尔比为1:(1~2)，2-(4-胺基苯基)-马来海松酸酰亚胺与苯酚的反应时间为1-6 h。
4. 根据权利要求2或3所述的马来海松酸基偶氮苯单体的制备方法，其特征在于，所述步骤C中，马来海松酸基偶氮苯酚与环氧氯丙烷的摩尔比为1:(2~10)，反应温度为60~117℃，反应时间为4-10 h。
5. 根据权利要求2所述的马来海松酸基偶氮苯单体的制备方法，其特征在于，所述步骤C中，马来海松酸基偶氮苯酚与卤代烷基醇的摩尔比为1:(2~3)，反应温度为80~150℃，反应时间10~24 h。
6.根据权利要求2所述的马来海松酸基偶氮苯单体的制备方法，其特征在于，所述步骤C中，卤代烷基醇为3-溴-1-丙醇。
7. 根据权利要求2所述的马来海松酸基偶氮苯单体的制备方法，其特征在于，所述步骤C中，马来海松酸基偶氮苯酚与卤代烯烃的摩尔比为1:(2~3)，反应温度为50~80℃，反应时间为3~12 h。
8.根据权利要求2所述的马来海松酸基偶氮苯单体的制备方法，其特征在于，所述步骤C中，卤代烯烃为3-溴丙烯。
9. 根据权利要求2所述的马来海松酸基偶氮苯单体的制备方法，其特征在于，所述步骤D中，马来海松酸基偶氮苯基二元醇单体与丙烯酰氯或丙烯酸的摩尔比为1：(1~1.5)，反应温度为0~120℃，反应时间为4~10 h。
10. 根据权利要求2所述的马来海松酸基偶氮苯单体的制备方法，其特征在于，所述步骤D中，马来海松酸基偶氮苯基二元醇单体与丙烯酸酐的摩尔比为1：(0.5~0.6)，反应温度为0~50℃，反应时间为4~10 h。
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