CN106928088A - 一种邻氯苯甲酰肼的合成方法 - Google Patents

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    • C07C241/04—Preparation of hydrazides

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Abstract

本发明公开了一种邻氯苯甲酰肼的合成方法，该方法以邻氯三氯甲苯、水合肼和氢氧化钠为原料，一步法合成邻氯苯甲酰肼，其工艺操作简单，反应收率高，反应时间短，后处理简单，产品杂质少纯度高；原料成本低，不使用溶剂和催化剂，副产物少，能耗低，环境污染小，是一种绿色环保型生产工艺。

Description

一种邻氯苯甲酰肼的合成方法
技术领域
本发明属于化学合成技术领域，具体涉及一种邻氯苯甲酰肼的合成方法。
背景技术
邻氯苯甲酰肼是生产杀螨剂氟螨嗪的重要中间体，氟螨嗪是四嗪类化合物，据文献报道四嗪化合物及其衍生物具有良好的生物活性，可以用作杀虫剂和除草剂，同时具有治疗神经紊乱和抗肿瘤的作用，因而邻氯苯甲酰肼得到了广泛的应用。
邻氯苯甲酰肼通常是采用两步反应合成的，第一步是用邻氯苯甲酸与无水乙醇在催化剂作用下发生酯化反应生成邻氯苯甲酸乙酯，第二步是邻氯苯甲酸乙酯与水合肼在乙醇溶剂里发生酰肼化反应得到邻氯苯甲酰肼。常见的合成邻氯苯甲酰肼的方法存在生产工艺较复杂，反应时间长（需6小时以上），反应不好控制，收率低（总收率不到50%），在酯化反应中须使用较多的催化剂，环境污染大，环保处理费用高，在酰肼化反应中加热回流时间长，溶剂用量大，能耗高等缺点。
发明内容
为了克服现有技术存在的上述缺点，本发明提供了一种工艺简单、收率高、能耗低、后处理简单、环境污染小的邻氯苯甲酰肼合成新方法。
本发明采用的技术方案是：以邻氯三氯甲苯、水合肼和氢氧化钠为原料，在一定温度下反应合成邻氯苯甲酰肼，具体的工艺步骤如下：将邻氯三氯甲苯放入带有回流冷凝装置的反应釜中，开启搅拌，加热升温至140℃～150℃，待邻氯三氯甲苯熔化为液体后，将水合肼和氢氧化钠溶液滴加到邻氯三氯甲苯中，水合肼和氢氧化钠溶液的滴加时间控制在1～2h，滴加完毕后继续加热搅拌回流30min，然后关闭冷凝回流将未反应完的水合肼蒸馏回收，水合肼回收完毕后将反应釜冷却至常温，将反应釜内析出的固体物质用甲苯溶解、重结晶、干燥后得到邻氯苯甲酰肼。
上述技术方案中，邻氯三氯甲苯和水合肼的摩尔比为1∶1～2，邻氯三氯甲苯和氢氧化钠的摩尔比为1∶3～4，反应方程式如下：
与现有技术相比，本发明具有如下优点：
本发明以邻氯三氯甲苯、水合肼和氢氧化钠为原料，一步法合成邻氯苯甲酰肼，简化了反应操作，反应收率高（以水合肼计收率在90%以上），反应时间短，后处理简单，产品杂质少纯度高；邻氯三氯甲苯价格低廉，原料成本低，不使用溶剂和催化剂，副产物少，能耗低，环境污染小，是一种绿色环保型生产工艺。
具体实施方式
实施例1
将邻氯三氯甲苯230g放入带搅拌、温度计及回流冷凝器的四口烧瓶中，开启搅拌，加热升温至140℃～150℃，待邻氯三氯甲苯熔化为液体后，将含量为80%的水合肼82g和浓度为40%的氢氧化钠溶液320g缓慢滴加到邻氯三氯甲苯中，水合肼和氢氧化钠溶液的滴加时间控制在1～2h，滴加完毕后继续加热搅拌回流30min，然后关闭冷凝回流将未反应完的水合肼蒸馏回收，水合肼回收完毕后将四口烧瓶冷却至常温，将烧瓶内析出的固体物质用甲苯溶解、重结晶、干燥后得到邻氯苯甲酰肼156.8g。
实施例2
将邻氯三氯甲苯230g放入带搅拌、温度计及回流冷凝器的四口烧瓶中，开启搅拌，加热升温至140℃～150℃，待邻氯三氯甲苯熔化为液体后，将含量为70%的水合肼128g和浓度为30%的氢氧化钠溶液460g缓慢滴加到邻氯三氯甲苯中，水合肼和氢氧化钠溶液的滴加时间控制在1～2h，滴加完毕后继续加热搅拌回流30min，然后关闭冷凝回流将未反应完的水合肼蒸馏回收，水合肼回收完毕后将四口烧瓶冷却至常温，将烧瓶内析出的固体物质用甲苯溶解、重结晶、干燥后得到邻氯苯甲酰肼161.5g。
实施例3
将邻氯三氯甲苯230g放入带搅拌、温度计及回流冷凝器的四口烧瓶中，开启搅拌，加热升温至140℃～150℃，待邻氯三氯甲苯熔化为液体后，将含量为60%的水合肼135g和浓度为35%的氢氧化钠溶液430g缓慢滴加到邻氯三氯甲苯中，水合肼和氢氧化钠溶液的滴加时间控制在1～2h，滴加完毕后继续加热搅拌回流30min，然后关闭冷凝回流将未反应完的水合肼蒸馏回收，水合肼回收完毕后将四口烧瓶冷却至常温，将烧瓶内析出的固体物质用甲苯溶解、重结晶、干燥后得到邻氯苯甲酰肼158.9g。

Claims (1)

1.一种邻氯苯甲酰肼的合成方法，其特征在于包括如下步骤：将邻氯三氯甲苯放入带有回流冷凝装置的反应釜中，开启搅拌，加热升温至140℃～150℃，待邻氯三氯甲苯熔化为液体后，将水合肼和氢氧化钠溶液滴加到邻氯三氯甲苯中，水合肼和氢氧化钠溶液的滴加时间控制在1～2h，滴加完毕后继续加热搅拌回流30min，然后关闭冷凝回流将未反应完的水合肼蒸馏回收，水合肼回收完毕后将反应釜冷却至常温，将反应釜内析出的固体物质用甲苯溶解、重结晶、干燥后得到邻氯苯甲酰肼；上述步骤中，邻氯三氯甲苯和水合肼的摩尔比为1∶1～2，邻氯三氯甲苯和氢氧化钠的摩尔比为1∶3～4。
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