JPWO2017038616A1 - ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 - Google Patents
ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JPWO2017038616A1 JPWO2017038616A1 JP2017537796A JP2017537796A JPWO2017038616A1 JP WO2017038616 A1 JPWO2017038616 A1 JP WO2017038616A1 JP 2017537796 A JP2017537796 A JP 2017537796A JP 2017537796 A JP2017537796 A JP 2017537796A JP WO2017038616 A1 JPWO2017038616 A1 JP WO2017038616A1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- mass
- group
- carbon atoms
- liquid crystal
- general formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title claims abstract description 222
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 199
- 239000004988 Nematic liquid crystal Substances 0.000 title description 3
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 claims abstract description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 299
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 232
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 123
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 115
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 64
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 61
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 60
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 60
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 54
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 claims description 38
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 30
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 29
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 claims description 26
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 23
- -1 disazo compound Chemical class 0.000 claims description 23
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 16
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 claims description 15
- 125000005407 trans-1,4-cyclohexylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])[C@]([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]1([H])[*:1] 0.000 claims description 14
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 7
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical group CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 5
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 4
- 125000005450 2,3-difluoro-1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([*:2])C(F)=C(F)C([*:1])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 125000005449 2-fluoro-1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([*:2])C([H])=C(F)C([*:1])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 125000005653 3,5-difluoro-1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C(F)C([*:2])=C(F)C([H])=C1[*:1] 0.000 claims description 3
- 125000005451 3-fluoro-1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([*:1])C([H])=C(F)C([*:2])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- RGOVYLWUIBMPGK-UHFFFAOYSA-N nonivamide Chemical compound CCCCCCCCC(=O)NCC1=CC=C(O)C(OC)=C1 RGOVYLWUIBMPGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 abstract 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 23
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 21
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 19
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 16
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 15
- UWCWUCKPEYNDNV-LBPRGKRZSA-N 2,6-dimethyl-n-[[(2s)-pyrrolidin-2-yl]methyl]aniline Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1NC[C@H]1NCCC1 UWCWUCKPEYNDNV-LBPRGKRZSA-N 0.000 description 14
- 230000004044 response Effects 0.000 description 14
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 13
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 13
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 12
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 11
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 11
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 description 10
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 10
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 10
- 230000006750 UV protection Effects 0.000 description 9
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 9
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 9
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 9
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 7
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 7
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 7
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 7
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 6
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 6
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 5
- 239000010408 film Substances 0.000 description 5
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 5
- 125000004955 1,4-cyclohexylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[*:2] 0.000 description 4
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 4
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 4
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 4
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 3
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 0 Cc(cc1*)ccc1-c1cc(*)c(*c2cc(*)c(*)c(*)c2)c(*)c1 Chemical compound Cc(cc1*)ccc1-c1cc(*)c(*c2cc(*)c(*)c(*)c2)c(*)c1 0.000 description 2
- 239000004986 Cholesteric liquid crystals (ChLC) Substances 0.000 description 2
- 241000872198 Serjania polyphylla Species 0.000 description 2
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- MGADZUXDNSDTHW-UHFFFAOYSA-N 2H-pyran Chemical compound C1OC=CC=C1 MGADZUXDNSDTHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QRMPKOFEUHIBNM-UHFFFAOYSA-N CC1CCC(C)CC1 Chemical compound CC1CCC(C)CC1 QRMPKOFEUHIBNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEJCHVFCLNKZPU-UHFFFAOYSA-N CC1COC(C)CC1 Chemical compound CC1COC(C)CC1 YEJCHVFCLNKZPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPMUDXVQHUECRE-UHFFFAOYSA-N CC1COC(C)OC1 Chemical compound CC1COC(C)OC1 RPMUDXVQHUECRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLUCGURBBYPRDQ-UHFFFAOYSA-N Cc(cc1)cc2c1c(F)c(C)c(F)c2 Chemical compound Cc(cc1)cc2c1c(F)c(C)c(F)c2 YLUCGURBBYPRDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COAQQCUYRRMZRF-UHFFFAOYSA-N Cc(cc1)cc2c1cc(C)c(F)c2F Chemical compound Cc(cc1)cc2c1cc(C)c(F)c2F COAQQCUYRRMZRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHLAHPOZHNSSGA-UHFFFAOYSA-N Cc(cc1F)cc2c1c(F)c(C)c(F)c2 Chemical compound Cc(cc1F)cc2c1c(F)c(C)c(F)c2 WHLAHPOZHNSSGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYSJQUQJVBYIOT-UHFFFAOYSA-N Cc(ccc(C)c1F)c1F Chemical compound Cc(ccc(C)c1F)c1F DYSJQUQJVBYIOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNQQYDVWIURCMA-UHFFFAOYSA-N Cc(ccc(c1c2F)cc(C)c2F)c1F Chemical compound Cc(ccc(c1c2F)cc(C)c2F)c1F WNQQYDVWIURCMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBXFIXSFKULBOG-UHFFFAOYSA-N Cc1cc(F)c(C)c(F)c1 Chemical compound Cc1cc(F)c(C)c(F)c1 HBXFIXSFKULBOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJAVYWPXOXAOBS-UHFFFAOYSA-N Cc1cc(F)c(C)cc1 Chemical compound Cc1cc(F)c(C)cc1 WJAVYWPXOXAOBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGYNBBAUIYTWBF-UHFFFAOYSA-N Cc1cc2ccc(C)cc2cc1 Chemical compound Cc1cc2ccc(C)cc2cc1 YGYNBBAUIYTWBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Cc1ccc(C)cc1 Chemical compound Cc1ccc(C)cc1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDWQZDHRPZSNQJ-UHFFFAOYSA-N Cc1ccc2c(F)c(C)ccc2c1 Chemical compound Cc1ccc2c(F)c(C)ccc2c1 CDWQZDHRPZSNQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004990 Smectic liquid crystal Substances 0.000 description 1
- 101100289792 Squirrel monkey polyomavirus large T gene Proteins 0.000 description 1
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010539 anionic addition polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 238000010538 cationic polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 210000002858 crystal cell Anatomy 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004980 cyclopropylene group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- 125000004786 difluoromethoxy group Chemical group [H]C(F)(F)O* 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 238000004070 electrodeposition Methods 0.000 description 1
- 239000005357 flat glass Substances 0.000 description 1
- 125000004785 fluoromethoxy group Chemical group [H]C([H])(F)O* 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 239000012212 insulator Substances 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000654 isopropylidene group Chemical group C(C)(C)=* 0.000 description 1
- ZBKFYXZXZJPWNQ-UHFFFAOYSA-N isothiocyanate group Chemical group [N-]=C=S ZBKFYXZXZJPWNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 1
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 238000007342 radical addition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 239000012780 transparent material Substances 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/60—Pleochroic dyes
- C09K19/601—Azoic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/14—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a carbon chain
- C09K19/18—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a carbon chain the chain containing carbon-to-carbon triple bonds, e.g. tolans
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/54—Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/60—Pleochroic dyes
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/137—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells characterised by the electro-optical or magneto-optical effect, e.g. field-induced phase transition, orientation effect, guest-host interaction or dynamic scattering
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Nonlinear Science (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
Description
二色性色素の具体例として、例えば、青色の二色性色素(特許文献1、2)、黄色から赤色の二色性色素(特許文献3)等が開示されている。また、近年は黒色が好まれる傾向にあるため、複数の二色性色素を混合することで得られる黒色の二色性色素(特許文献4、5、6)が提案されている。
一般式(II)中、n21は0、1または2を表すが、0または1であることが好ましく、n21が0である化合物は特に好ましい。素子の応答速度を重視する場合には、n21が0または1であることが好ましく、0であることが更に好ましい。素子の耐光性または耐UV性または耐熱性を重視する場合には、n21は1または2が好ましい。
本願発明の液晶組成物は、一般式(II)で表される化合物を1から80質量%含有することが好ましく、含有量の下限は1質量%が好ましく、2質量%が好ましく、3質量%が好ましく、4質量%が好ましく、5質量%が好ましく、10質量%が好ましく、15質量%が好ましく、20質量%が好ましく、25質量%が好ましく、30質量%が好ましく、含有量の上限は80質量%が好ましく、75質量%が好ましく、70質量%が好ましく、65質量%が好ましく、60質量%が好ましく、55質量%が好ましく、50質量%が好ましい。
また、特に高い耐光性、耐UV性又は耐熱性を得るためには、一般式(II)で表される化合物の中で、R21が炭素原子数1から5のアルキル基であり、R22が炭素原子数1から5のアルキル基又は炭素原子数1から5のアルコキシ基である化合物が好ましく、炭素原子数1から5のアルキル基である化合物が好ましい。
式中、R31、R32、R33及びR34は、それぞれ独立して炭素原子数1から10のアルキル基、炭素原子数1から10のアルコキシ基、炭素原子数2から10のアルケニル基又は炭素原子数2から10のアルケニルオキシ基を表し、基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は、それぞれ独立して、−O−又は−S−に置換されても良く、また、基中に存在する1個又は2個以上の水素原子は、それぞれ独立して、フッ素原子又は塩素原子に置換されても良いが、R31及びR33は、それぞれ独立して炭素原子数1から5のアルキル基、炭素原子数1から5のアルコキシ基、炭素原子数2から5のアルケニル基又は炭素原子数2から5のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数1から5のアルキル基又は炭素原子数2から5のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数1から3のアルキル基又は炭素原子数2から3のアルケニル基が更に好ましく、R32及びR34は、それぞれ独立して、炭素原子数1から5のアルキル基、炭素原子数1から5のアルコキシ基、炭素原子数2から5のアルケニル基又は炭素原子数2から5のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数1から5のアルキル基、炭素原子数1から5のアルコキシ基が更に好ましい。
式中、R41及びR42は、それぞれ独立して、炭素原子数1から5のアルキル基又は炭素原子数1から5のアルコキシ基、炭素原子数2から5のアルケニル基又は炭素原子数2から5のアルケニルオキシ基を表すが、炭素原子数2から5のアルキル基又は炭素原子数1から3のアルコキシ基、炭素原子数2から5のアルケニル基であることが好ましい。
本願発明の液晶組成物は、一般式(III−B7)
式中、RM1は炭素原子数1から8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH2−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、nM1は、0、1、2、3又は4を表し、AM1及びAM2はそれぞれ独立して、
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−又は−S−に置き換えられてもよい。)及び
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)及び基(b)上の水素原子はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
ZM1及びZM2はそれぞれ独立して単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−OCF2−、−CF2O−、−COO−、−OCO−又は−C≡C−を表し、
nM1が2、3又は4であってAM2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、nM1が2、3又は4であってZM1が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、
XM1及びXM3はそれぞれ独立して水素原子、塩素原子又はフッ素原子を表し、
XM2は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基又は2,2,2−トリフルオロエチル基を表す。
AM1及びAM2はそれぞれ独立してトランス−1,4−シクロへキシレン基、1,4−フェニレン基、2−フルオロ−1,4−フェニレン基、3−フルオロ−1,4−フェニレン基、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン基、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキセニレン基、1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン−1,4−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基を表すことが好ましく、下記の構造を表すことがより好ましく、
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、ネマチック相−等方性液体相転移温度(Tni)、複屈折率、誘電率異方性などの所望の性能に応じて組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類以上である。
本願発明の液晶組成物の総量に対して、式(M−2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%であり、2質量%であり、5質量%であり、8質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、18質量%であり、20質量%であり、22質量%であり、25質量%であり、30質量%である。好ましい含有量の上限値は、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%であり、10質量%であり、8質量%であり、5質量%である。
組み合わせることのできる化合物に特に制限は無いが、転移温度、複屈折率などを考慮して1種から2種類以上組み合わせることが好ましい。
組み合わせることのできる化合物に特に制限は無いが、転移温度、複屈折率などを考慮して1種、2種又は3種類以上組み合わせることが好ましい。
組み合わせることのできる化合物の種類に制限は無いが、転移温度、複屈折率などを考慮して、実施形態ごとに適宜組み合わせて使用する。例えば、本発明の一つの実施形態では1種類、別の実施形態では2種類、さらに別の実施形態では3種類、またさらに別の実施形態では4種類、またさらに別の実施形態では5種類、またさらに別の実施形態では6種類以上組み合わせる。
組み合わせることのできる化合物の種類に制限は無いが、転移温度、複屈折率などを考慮して実施形態ごとに適宜組み合わせる。
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、これらの化合物の中から1種〜2種類含有することが好ましく、1種〜3種類含有することがより好ましく、1種〜4種類含有することが更に好ましい。
本願発明の液晶組成物の総量に対して、一般式(M−8)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%であり、2質量%であり、4質量%であり、5質量%であり、8質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、18質量%であり、20質量%である。好ましい含有量の上限値は、30質量%であり、28%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%であり、10質量%であり、8質量%であり、5質量%である。
本願発明の液晶組成物の総量に対して、これらの化合物の好ましい含有量の下限値は0質量%であり、1質量%であり、2質量%であり、4質量%であり、5質量%であり、8質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、18質量%であり、20質量%であり、好ましい含有量の上限値は、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%であり、10質量%であり、8質量%であり、5質量%である。
本願発明の液晶組成物は、前記紫色を呈する二色性色素を含む3種又は4種以上の二色性色素、及び一般式(II)で表される化合物を同時に含有することが好ましく、前記紫色を呈する二色性色素を含む3種又は4種以上の二色性色素、式(II)で表される化合物、及び一般式(III−1)で表される化合物を同時に含有することが好ましく、前記紫色を呈する二色性色素を含む3種又は4種以上の二色性色素、式(II)で表される化合物、及び一般式(III−2)で表される化合物を同時に含有することが好ましく、前記紫色を呈する二色性色素を含む3種又は4種以上の二色性色素、式(II)で表される化合物、一般式(III−1)で表される化合物及び一般式(III−2)で表される化合物を同時に含有することが好ましい。これらに加えて、一般式(IV−A)で表される化合物及び/又は一般式(IV−F)で表される化合物及び/又は一般式(IV−G)で表される化合物を含有することも好ましい。
本発明の液晶組成物は、前記紫色を呈する二色性色素を含む3種又は4種以上の二色性色素、及び一般式(M−1)で表される化合物を同時に含有することが好ましく、前記紫色を呈する二色性色素を含む3種又は4種以上の二色性色素、式(II)で表される化合物、及び一般式(M−2)で表される化合物を同時に含有することが好ましく、前記紫色を呈する二色性色素を含む3種又は4種以上の二色性色素、式(II)で表される化合物、及び一般式(M−3)で表される化合物を同時に含有することが好ましく、前記紫色を呈する二色性色素を含む3種又は4種以上の二色性色素、式(II)で表される化合物、及び一般式(M−4)で表される化合物を同時に含有することが好ましく、前記紫色を呈する二色性色素を含む3種又は4種以上の二色性色素、式(II)で表される化合物、及び一般式(M−5)で表される化合物を同時に含有することが好ましく、前記紫色を呈する二色性色素を含む3種又は4種以上の二色性色素、式(II)で表される化合物、及び一般式(M−6)で表される化合物を同時に含有することが好ましく、前記紫色を呈する二色性色素を含む3種又は4種以上の二色性色素、式(II)で表される化合物、及び一般式(M−7)で表される化合物を同時に含有することが好ましく、前記紫色を呈する二色性色素を含む3種又は4種以上の二色性色素、式(II)で表される化合物、及び一般式(M−8)で表される化合物を同時に含有することが好ましく、これらに加えて、一般式(IV−A)及び/又は一般式(IV−F)及び/又は一般式(IV−G)を含有することも好ましい。
前記の二色性色素はいずれもアゾ系二色性色素であることが好ましい。二色性色素がいずれもアゾ系二色性色素であることにより、二色性比、液晶組成物の溶解性及び低温安定性が更に優れたものになる。
本願発明の液晶組成物は、ピッチを誘起するキラル剤は不斉炭素原子を有する化合物であればどのようなものでも良いが、1,4−フェニレン基(この基中の水素原子の1個又は2個はフッ素、メチル基、メトキシ基で置換されていても良い。)を1個又は2個以上有する分子構造であることが好ましい。
Z100及びZ101はそれぞれ独立して、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−CO−N(R105)−、−N(R105)−CO−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH2CH2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=CH−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF=CF−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−又は単結合を表し、
A100及びA101はそれぞれ独立して、
(a’) トランス−1,4−シクロへキシレン基(当該基中に存在する1個のメチレン基又は隣接していない2個以上のメチレン基は、酸素原子又は硫黄原子に置換されていてもよい。)、
(b’) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は、窒素原子に置換されていてもよい。)、又は
(c’) 1,4−シクロヘキセニレン基、1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、インダン−2,5−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基及び1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(これらの基中に存在する1個のメチレン基又は隣接していない2個以上のメチレン基は、酸素原子又は硫黄原子に置換されていてもよく、これらの基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は、窒素原子に置換されていてもよい。)を表し、
A100又はA101が複数存在する場合には、それらは同一でもよく、異なっていてもよく、
n11は0又は1を表し、n11が0を表すとき、m12は0を表し、かつm11は0、1、2、3、4又は5を表し、n11が1を表すとき、m11とm12はそれぞれ独立して0、1、2、3、4又は5を表し、
Dは、下記式(D1)〜(D4)
(a’) トランス−1,4−シクロへキシレン基(当該基中に存在する1個のメチレン基又は隣接していない2個以上のメチレン基は、酸素原子又は硫黄原子に置換されていてもよい。)。
(b’) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は、窒素原子に置換されていてもよい。)。
(c’) 1,4−シクロヘキセニレン基、1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、インダン−2,5−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基及び1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(これらの基中に存在する1個のメチレン基又は隣接していない2個以上のメチレン基は、酸素原子又は硫黄原子に置換されていてもよく、これらの基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は、窒素原子に置換されていてもよい。)。
なお、キラル剤は右巻きであっても左巻きであっても良く、液晶表示素子の構成によって適宜使い分ければ良い。
本願発明の液晶組成物は、ピッチを誘起するキラル剤として、TNモード又はSTNモードに用いられるキラル剤を転用しても良い。
本願発明の液晶組成物は、ピッチを誘起するキラル剤として、式(ch−r001)から(ch−r006)
重合性化合物の分子構造を構成している1,4−フェニル基中の水素原子またはフッ素原子は、フッ素原子またはメチル基またはメトキシ基で任意に置換されていても良い。また、本願発明に用いる重合性化合物は、RM−005のように、環と重合基の間にスペーサーと一般的に呼ばれているアルキレン基を含んでも良く、アルキレン基は炭素原子数1から10が好ましい。
本願発明の液晶組成物が、重合性化合物を1質量%から5質量%含有する場合には、上述のスペーサーが炭素原子数1から6のアルキレン基であることが好ましく、複数種の重合性化合物を組み合わせた方が、溶解性が良好になる観点から更に好ましい。
本願発明の液晶組成物が、重合性化合物を0.1質量%から1質量%含有する場合には、式(RM−001)から(RM−007)で表される重合性化合物を1種または2種以上含有することが好ましい。本願発明の液晶組成物は、酸化防止剤として、一般式(H−1)から一般式(H−4)で表されるヒンダードフェノール系化合物を含有させても良い。
本願発明の液晶組成物が、誘電率異方性が正の液晶組成物である場合は、いわゆるTN型の液晶表示素子であることが好ましいが、高いコントラストを得るために、配向軸を180°ツイストさせることが更に好ましく、240°ツイストまたは250°ツイストまたは260°ツイストまたは270°ツイストさせることが更に好ましい。
本願発明の液晶組成物は、液晶表示素子あるいは調光素子に使用することができる。
実施例において液晶化合物の記載について以下の略号を用いる。
(側鎖)
-n -CnH2n+1 炭素数nの直鎖状のアルキル基
n- CnH2n+1- 炭素数nの直鎖状のアルキル基
-On -OCnH2n+1 炭素数nの直鎖状のアルコキシ基
nO- CnH2n+1O- 炭素数nの直鎖状のアルコキシ基
-V -CH=CH2
V- CH2=CH-
-V1 -CH=CH-CH3
1V- CH3-CH=CH-
-2V -CH2-CH2-CH=CH2
V2- CH2=CH-CH2-CH2-
-2V1 -CH2-CH2-CH=CH-CH3
1V2- CH3-CH=CH-CH2-CH2-
-F -F
-OCF3 -OCF3
(連結基)
-CF2O- -CF2-O-
-OCF2- -O-CF2-
-1O- -CH2-O-
-O1- -O-CH2-
-COO- -COO-
(環構造)
Tcn :固体相−ネマチック相転移温度(℃)
Δn :25℃における屈折率異方性
γ1 :25℃における回転粘性(mPa・s)
Δε :25℃における誘電率異方性
K33 :25℃における弾性定数K33
溶解性 :液晶組成物を1g程度バイアルに入れ、240時間後に析出の有無を目視観察し、析出がない場合は「1」、析出が確認された場合は「2」とした。保管温度は25℃または−20℃とした。
なお、テストパネルのセル厚は3.5μm、垂直配向用配向膜はJALS2096を用い、水平配向用配向膜はAL1051を用いた。
(比較例1、比較例2、実施例1及び実施例2)
Host−1の液晶組成物を調製し、紫色を呈する二色性色素G−241、青色を呈する二色性色素G−472又はM−137、黄色を呈する二色性色素SI−486、赤色を呈する二色性色素SI−426を組み合わせて、LC−A(比較例1)、LC−B(比較例2)、LC−11(実施例1)及びLC−12(実施例2)の液晶組成物を調製し、それらの物性および特性を測定した。組み合わされた液晶組成物の構成、それらの物性および特性や試験結果は表1のとおりであった。
LC−11に対して、更にキラル剤c01を添加したLC−12を調製した。(実施例2)
それらに対して、LC−11に含まれる二色性色素のうち、紫色を呈する二色性色素G−241を除いた液晶組成物をLC−Aとして調製した。(比較例1)
紫色を呈する二色性色素G−241の代わりにM−137(非アゾ系二色性色素)を添加した液晶組成物をLC−Bとして調製した。(比較例2)
LC−11、LC−12、LC−A及びLC−Bにおいて、T(0V)が大きな値であり、T(8V)が小さな値であることから、二色比が大きく、コントラストが高いことが確認された。
溶解性において、LC−11、LC−12、LC−Aは、特段の問題はなく、液晶相を保持できていたが、LC−Bは25℃保管で240時間後に析出が確認され、溶解性が劣ることが分かった。なお、−20℃保管で240時間後にも析出が確認された。このことから、M−137のような非アゾ系二色性色素を添加するにより、溶解性が悪化することが確認された。
LC−11に、式(RM−007)で表される重合性化合物を0.35%添加して、PSA液晶表示素子を作製したところ、色味、T(0V)、T(8V)、耐光性試験、耐熱性試験において、LC−11と同様の結果であることが確認された。
(実施例3及び実施例4)
LC−21(実施例3)及びLC−22(実施例4)の液晶組成物を調製し、それらの物性および特性を測定した。液晶組成物の構成とそれらの物性および特性の結果は表2のとおりであった。
(比較例3、実施例5及び実施例6)
LC−C(比較例3)、LC−31(実施例5)及びLC−32(実施例6)の液晶組成物を調製し、それらの物性および特性を測定した。液晶組成物の構成とそれらの物性および特性の結果は表3のとおりであった。
LC−32に含まれる二色性色素のうち、G−472の代わりにM−137(非アゾ系二色性色素)を添加した液晶組成物LC−Cを調製した。
LC−Cは調製直後に析出が確認され、各種試験を行うテストパネルに注入することもできなかった。なお、25℃保管で240時間後にも析出が確認された。実際には24時間後には析出しており、実用化に満足できるものではなかった。このことから、M−137のような非アゾ系二色性色素を使うことは、溶解性の観点から好ましくないことが確認された。
(実施例7、実施例8、実施例9および実施例10)
誘電率異方性が正の液晶組成物として、LC−41(実施例7)、LC−42(実施例8)、LC−43(実施例9)、LC−44(実施例10)を調製し、液晶組成物の構成とそれらの物性を表4、表5、表6および表7に示した。
実施例7、実施例8、実施例9および実施例10について、実施例1と同様の評価を行ったところ、本発明の課題を解決していることが確認された。また、キラル剤を更に添加したときに、T(8V)が更に小さい値であることを確認した。なお、テストパネルはTN型であり、セル厚は6μm、配向膜はJSR社製AL1051を用いた。
以上のことから、本願発明の液晶組成物は誘電率が負であっても、正であっても、本発明の課題を解決したものであることが確認された。
本願発明の液晶組成物は、高い溶解性、黒色として優れた色味、高い二色比と高いコントラストを兼ね備えたものであって、これを用いた液晶表示素子または調光素子は実用上求められる特性を満たしたものである。
Claims (14)
- 色度が(0.287±0.05,0.245±0.05)であり紫色を呈する二色性色素を1種又は2種以上含有し、更にその他二色性色素を2種又は3種以上含有し、黒色を呈する液晶組成物。
- 前記の紫色を呈する二色性色素を1種または2種以上含有し、その他二色性色素として、青色、黄色及び赤色を呈する二色性色素をそれぞれ1種又は2種以上含有する請求項1記載の液晶組成物。
- 紫色を呈する二色性色素の極大吸収波長が380nmから480nmの範囲であり、青色を呈する二色性色素の極大吸収波長が500nmから630nmの範囲であり、黄色を呈する二色性色素の極大吸収波長が480nmから580nmの範囲であり、赤色を呈する二色性色素の極大吸収波長が580nmから680nmの範囲である請求項2に記載の液晶組成物。
- 二色性色素がジスアゾ系化合物又はトリスアゾ系化合物である請求項1から3のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 一般式(III−1)及びは一般式(III−2)
- 一般式(M−1)
- 一般式(M−5)
- 重合性化合物を含有する請求項1から10のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 請求項1から11のいずれか1項に記載の液晶組成物を用いた液晶表示素子。
- 請求項1から11のいずれか1項に記載の液晶組成物を用いた調光素子。
- 請求項1から11のいずれか1項に記載の液晶組成物を用いたアクティブマトリックス駆動用液晶表示素子。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2015174811 | 2015-09-04 | ||
JP2015174811 | 2015-09-04 | ||
PCT/JP2016/074799 WO2017038616A1 (ja) | 2015-09-04 | 2016-08-25 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2017038616A1 true JPWO2017038616A1 (ja) | 2018-03-22 |
Family
ID=58187344
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017537796A Pending JPWO2017038616A1 (ja) | 2015-09-04 | 2016-08-25 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPWO2017038616A1 (ja) |
KR (1) | KR20180050306A (ja) |
CN (1) | CN107922844A (ja) |
TW (1) | TW201723157A (ja) |
WO (1) | WO2017038616A1 (ja) |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP3530716B1 (en) * | 2016-10-21 | 2021-04-07 | JNC Corporation | Liquid crystal composition for light control and liquid crystal light control element |
CN110325621B (zh) * | 2017-03-01 | 2023-12-22 | Dic株式会社 | 液晶组合物和液晶显示元件 |
JPWO2018198793A1 (ja) * | 2017-04-25 | 2019-06-27 | Dic株式会社 | 組成物、及び組成物の保存方法 |
JP2019101384A (ja) * | 2017-12-08 | 2019-06-24 | 大日本印刷株式会社 | 調光フィルム、調光部材 |
EP3502210B1 (en) * | 2017-12-20 | 2020-09-09 | Merck Patent GmbH | Liquid-crystal medium |
EP3734354A4 (en) * | 2017-12-28 | 2021-01-06 | Toppan Printing Co., Ltd. | DIMMING LAYER AND DIMMING WINDOW |
JP7313153B2 (ja) * | 2018-02-01 | 2023-07-24 | 住友化学株式会社 | 重合性液晶組成物、偏光膜およびその製造方法、偏光板ならびに表示装置 |
JP7205152B2 (ja) * | 2018-10-15 | 2023-01-17 | Dic株式会社 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
CN111103736B (zh) * | 2018-10-26 | 2022-10-28 | 江苏和成显示科技有限公司 | 宾主型液晶介质及宾主型液晶光调制器件 |
CN112912469A (zh) * | 2019-01-30 | 2021-06-04 | 捷恩智株式会社 | 液晶复合体及液晶调光元件 |
WO2020158211A1 (ja) * | 2019-02-01 | 2020-08-06 | Jnc株式会社 | 液晶複合体、液晶調光素子および調光窓 |
JP2022074172A (ja) * | 2019-03-18 | 2022-05-18 | Jnc株式会社 | 液晶複合体および液晶調光素子 |
JP2022031104A (ja) * | 2020-08-05 | 2022-02-18 | Jnc株式会社 | 液晶調光素子用液晶組成物および液晶調光素子 |
US20240174925A1 (en) * | 2021-03-25 | 2024-05-30 | Dic Corporation | Dye compound-containing liquid crystal composition and device including the same |
CN115287081A (zh) * | 2021-05-04 | 2022-11-04 | 默克专利股份有限公司 | 包含可聚合化合物的染料掺杂液晶介质 |
Citations (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0598259A (ja) * | 1991-10-07 | 1993-04-20 | Mitsubishi Kasei Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JPH09241644A (ja) * | 1996-03-07 | 1997-09-16 | Chisso Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JPH10111523A (ja) * | 1996-10-04 | 1998-04-28 | Sony Corp | ゲストホスト液晶表示装置 |
JPH10183117A (ja) * | 1996-12-24 | 1998-07-14 | Dainippon Printing Co Ltd | 記録表示媒体及びその使用方法 |
JPH10183121A (ja) * | 1996-10-21 | 1998-07-14 | Mitsubishi Chem Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JP2000313881A (ja) * | 1999-03-01 | 2000-11-14 | Mitsubishi Chemicals Corp | 二色性色素組成物、これを含む液晶組成物および液晶素子 |
JP2003055538A (ja) * | 2001-08-20 | 2003-02-26 | Jsr Corp | 記録表示媒体 |
JP2008291113A (ja) * | 2007-05-24 | 2008-12-04 | Fujifilm Corp | 液晶組成物、液晶素子、反射型表示材料、調光材料および液晶組成物の調製方法 |
JP2010111686A (ja) * | 2009-12-24 | 2010-05-20 | Chisso Corp | ラテラルハロゲン置換基を有する4環化合物および液晶組成物 |
JP2012057046A (ja) * | 2010-09-08 | 2012-03-22 | Fujifilm Corp | 液晶組成物、液晶素子および液晶表示装置 |
WO2012047843A1 (en) * | 2010-10-04 | 2012-04-12 | Alphamicron Incorporated | Wide band variable transmittance optical device and mixture |
JP2013139521A (ja) * | 2012-01-04 | 2013-07-18 | Mitsubishi Chemicals Corp | 二色性色素組成物及び該組成物を含む液晶組成物 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1989003542A1 (en) * | 1987-10-06 | 1989-04-20 | Asahi Glass Company Ltd. | Liquid crystal display device |
JPH0667173A (ja) * | 1992-08-19 | 1994-03-11 | Sharp Corp | 液晶表示装置 |
JP4526605B2 (ja) * | 1996-08-28 | 2010-08-18 | チッソ株式会社 | ラテラルハロゲン置換基を有する4環化合物および液晶組成物 |
JP3783384B2 (ja) * | 1997-12-15 | 2006-06-07 | 三菱化学株式会社 | 二色性色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子 |
JP5029032B2 (ja) * | 2007-01-23 | 2012-09-19 | 三菱化学株式会社 | 二色性色素組成物、これを含む液晶組成物および液晶素子 |
WO2011157614A1 (en) * | 2010-06-14 | 2011-12-22 | Basf Se | Black dichroic dye |
CN104635365B (zh) * | 2013-11-08 | 2018-05-04 | 江苏和成显示科技有限公司 | 一种染料液晶显示器 |
-
2016
- 2016-08-25 CN CN201680048230.2A patent/CN107922844A/zh active Pending
- 2016-08-25 JP JP2017537796A patent/JPWO2017038616A1/ja active Pending
- 2016-08-25 TW TW105127256A patent/TW201723157A/zh unknown
- 2016-08-25 WO PCT/JP2016/074799 patent/WO2017038616A1/ja active Application Filing
- 2016-08-25 KR KR1020187006131A patent/KR20180050306A/ko unknown
Patent Citations (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0598259A (ja) * | 1991-10-07 | 1993-04-20 | Mitsubishi Kasei Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JPH09241644A (ja) * | 1996-03-07 | 1997-09-16 | Chisso Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JPH10111523A (ja) * | 1996-10-04 | 1998-04-28 | Sony Corp | ゲストホスト液晶表示装置 |
JPH10183121A (ja) * | 1996-10-21 | 1998-07-14 | Mitsubishi Chem Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JPH10183117A (ja) * | 1996-12-24 | 1998-07-14 | Dainippon Printing Co Ltd | 記録表示媒体及びその使用方法 |
JP2000313881A (ja) * | 1999-03-01 | 2000-11-14 | Mitsubishi Chemicals Corp | 二色性色素組成物、これを含む液晶組成物および液晶素子 |
JP2003055538A (ja) * | 2001-08-20 | 2003-02-26 | Jsr Corp | 記録表示媒体 |
JP2008291113A (ja) * | 2007-05-24 | 2008-12-04 | Fujifilm Corp | 液晶組成物、液晶素子、反射型表示材料、調光材料および液晶組成物の調製方法 |
JP2010111686A (ja) * | 2009-12-24 | 2010-05-20 | Chisso Corp | ラテラルハロゲン置換基を有する4環化合物および液晶組成物 |
JP2012057046A (ja) * | 2010-09-08 | 2012-03-22 | Fujifilm Corp | 液晶組成物、液晶素子および液晶表示装置 |
WO2012047843A1 (en) * | 2010-10-04 | 2012-04-12 | Alphamicron Incorporated | Wide band variable transmittance optical device and mixture |
JP2013139521A (ja) * | 2012-01-04 | 2013-07-18 | Mitsubishi Chemicals Corp | 二色性色素組成物及び該組成物を含む液晶組成物 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
液晶便覧編集委員会編, 液晶便覧, JPN6019027956, 30 October 2000 (2000-10-30), pages 498, ISSN: 0004080088 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20180050306A (ko) | 2018-05-14 |
CN107922844A (zh) | 2018-04-17 |
TW201723157A (zh) | 2017-07-01 |
WO2017038616A1 (ja) | 2017-03-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPWO2017038616A1 (ja) | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 | |
JP7271967B2 (ja) | 液晶組成物及び液晶表示素子 | |
JP6265312B1 (ja) | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 | |
JP6206603B2 (ja) | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 | |
CN105899644A (zh) | 向列液晶组合物及使用其的液晶显示元件 | |
WO2014091946A1 (ja) | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 | |
CN106459766B (zh) | 液晶组合物及使用其的液晶显示元件 | |
KR101831222B1 (ko) | 액정 조성물 및 이것을 사용한 액정 표시 소자 | |
CN110461992B (zh) | 液晶组合物和液晶显示元件 | |
TW202229521A (zh) | 液晶組合物及液晶顯示元件 | |
CN106590686B (zh) | 液晶组合物及其应用 | |
CN116904210A (zh) | 液晶介质 | |
JP7205152B2 (ja) | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 | |
KR101724347B1 (ko) | 액정 조성물 및 이것을 사용한 액정 표시 소자 | |
JP6399150B2 (ja) | 混合物 | |
CN106715648A (zh) | 组合物和使用了该组合物的液晶显示元件 | |
CN112779024B (zh) | 液晶组合物和液晶显示元件 | |
TW201833307A (zh) | 液晶介質及液晶裝置 | |
KR20180027531A (ko) | 액정 조성물 및 그것을 사용한 액정 표시 소자 | |
CN106590687B (zh) | 液晶组合物及其应用 | |
JP6205698B2 (ja) | 混合物 | |
CN116731725A (zh) | 液晶组合物及液晶元件或调光元件 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20171201 |
|
RD01 | Notification of change of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7421 Effective date: 20180220 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20181218 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20190206 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20190620 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20190723 |