JPS63165482A - 液晶組成物および該組成物を用いた表示素子 - Google Patents
液晶組成物および該組成物を用いた表示素子Info
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- JPS63165482A JPS63165482A JP31373186A JP31373186A JPS63165482A JP S63165482 A JPS63165482 A JP S63165482A JP 31373186 A JP31373186 A JP 31373186A JP 31373186 A JP31373186 A JP 31373186A JP S63165482 A JPS63165482 A JP S63165482A
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Landscapes
- Liquid Crystal (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明はコントラスト、耐光性及び低温での安定性に優
れたカラー液晶組成物及び表示素子に関する。
れたカラー液晶組成物及び表示素子に関する。
（従来ｏｆｆ！術） ′
液晶に二色性色素を添加するゲストホスト効果を利用し
た表示素子は ｌ）視野角が広い、 λ）＠索の選択によ〕多彩な表示色が容易に実現できる
、 ３） 偏光板を必ずしも必要としないため明るい表示が
可能、 などの嘴徴を有するため、ｑ！ｌＫ中〜大中表大型表示
た表示素子として注目されている。
た表示素子は ｌ）視野角が広い、 λ）＠索の選択によ〕多彩な表示色が容易に実現できる
、 ３） 偏光板を必ずしも必要としないため明るい表示が
可能、 などの嘴徴を有するため、ｑ！ｌＫ中〜大中表大型表示
た表示素子として注目されている。
しかし従来、液晶に二色性色素を添加するゲストホスト
効果を利用し大表示素子は高いコントラスト、長い寿命
、低温での安定性及び多彩な色相を同時に満足さゼるこ
とは困難であった。
効果を利用し大表示素子は高いコントラスト、長い寿命
、低温での安定性及び多彩な色相を同時に満足さゼるこ
とは困難であった。
この原因の一つは二色性、画（光性及び溶解性の共に優
れ良二色性色素が少ないことの外に、異種の色素を配合
した場合に、いずれかの色素の光劣化、ＱＫ紫外ＩＩ！
ＩＫよる劣化がしばしば促進され、色素を単独で用いた
場合よりも耐光性が低下してしまうことにＩｈｎ、この
現象は７ゾ色素とアントラキノン色素を配合した場合に
顕著″′Ｃある。
れ良二色性色素が少ないことの外に、異種の色素を配合
した場合に、いずれかの色素の光劣化、ＱＫ紫外ＩＩ！
ＩＫよる劣化がしばしば促進され、色素を単独で用いた
場合よりも耐光性が低下してしまうことにＩｈｎ、この
現象は７ゾ色素とアントラキノン色素を配合した場合に
顕著″′Ｃある。
しかしながら、塊在の二色性色素は概してイ二ロー系、
レッド系はアゾ色素が優れ、ブルー系はアントラキノン
系色素が優れているため、ブラック、ブラウン、ダーク
ブルーなどイエロー系、レッド系およびブルー系の色素
を配合することが必要力色相については、４？にコント
ラストと長寿命及び低温での安定性を実現させることが
難しい、という問題点があった。
レッド系はアゾ色素が優れ、ブルー系はアントラキノン
系色素が優れているため、ブラック、ブラウン、ダーク
ブルーなどイエロー系、レッド系およびブルー系の色素
を配合することが必要力色相については、４？にコント
ラストと長寿命及び低温での安定性を実現させることが
難しい、という問題点があった。
（発明が解決しようとする問題点）
本発明は、上記の従来の問題点を解決し有るカラー液晶
組成物および表示素子の提供を目的とする。
組成物および表示素子の提供を目的とする。
（問題点を解決するための手段）
本発明者らはかかる目的を達成すべく鋭意検討の結果、
コントラストと寿命及び低温での安定性の優れた組成物
を見い出し本発明を完成した。すなわち本発明は、下記
一般式（１１，（１〕で示されるアゾ系二色性色素から
少なくとも一種、下記一般式〔ＩＩＩ〕で示されるアン
トラキノン系二色性色素から少くとも一種、及び下記一
般式〔ＩＶ〕、〔ｖ〕で示されるアントラキノン系二色
性色素から少々くとも一種を含むことを特徴とする液晶
組成物および該液晶組成物を少ｋくとも一方が透明な電
極基板間に担持することを特徴とする液晶表示素子に存
する。
コントラストと寿命及び低温での安定性の優れた組成物
を見い出し本発明を完成した。すなわち本発明は、下記
一般式（１１，（１〕で示されるアゾ系二色性色素から
少なくとも一種、下記一般式〔ＩＩＩ〕で示されるアン
トラキノン系二色性色素から少くとも一種、及び下記一
般式〔ＩＶ〕、〔ｖ〕で示されるアントラキノン系二色
性色素から少々くとも一種を含むことを特徴とする液晶
組成物および該液晶組成物を少ｋくとも一方が透明な電
極基板間に担持することを特徴とする液晶表示素子に存
する。
（式中、Ｒ′は水素原子、アルキル基、アルコキシアル
キル基、アルコキシ基を示し、Ｒ１はアルキル基、アル
コキシアルキル基、アリールメチル基 １８ ％ｌ Ｒ
１１は水素原子、メチル基、メトキシ基、ハ四グン原子
を示すか又は Ｒ４と１５は夫々隣接する腹案原子に置
換している場合は、互いに連結して芳香環を形成しても
よい、）（式中、Ｒ”、ＲＦは水素原子、アルキル基、
アルコキシアルキル基、アルコキシ基を示す。）（式中
Ｒ１１、Ｈ＠は水素原子、アルキル基、アルコキシア
ルキル基、アルコキシ基を示す。）（式中、Ｒｉｏは、
アルキル基、アルコキシアルキル基、アルコキシ基を示
す。） （式中 Ｒ１１％ＲＩ！は水素原子、アルキル基、アル
コキシアルキル基、アルコキシ基を示ス、）このりち、
一般式口〕、（Ｉｔ）、（ＩＩ）、〔ＩＶ〕、および（
Ｖ）を少なくともそれぞれ一種含む液晶組成物及び液晶
表示素子は特に有用であり、コントラスト、寿命及び低
温での安定性の優れたブラック、ブラウン等の表示が実
現できる。
キル基、アルコキシ基を示し、Ｒ１はアルキル基、アル
コキシアルキル基、アリールメチル基 １８ ％ｌ Ｒ
１１は水素原子、メチル基、メトキシ基、ハ四グン原子
を示すか又は Ｒ４と１５は夫々隣接する腹案原子に置
換している場合は、互いに連結して芳香環を形成しても
よい、）（式中、Ｒ”、ＲＦは水素原子、アルキル基、
アルコキシアルキル基、アルコキシ基を示す。）（式中
Ｒ１１、Ｈ＠は水素原子、アルキル基、アルコキシア
ルキル基、アルコキシ基を示す。）（式中、Ｒｉｏは、
アルキル基、アルコキシアルキル基、アルコキシ基を示
す。） （式中 Ｒ１１％ＲＩ！は水素原子、アルキル基、アル
コキシアルキル基、アルコキシ基を示ス、）このりち、
一般式口〕、（Ｉｔ）、（ＩＩ）、〔ＩＶ〕、および（
Ｖ）を少なくともそれぞれ一種含む液晶組成物及び液晶
表示素子は特に有用であり、コントラスト、寿命及び低
温での安定性の優れたブラック、ブラウン等の表示が実
現できる。
本発明を更に詳細に説−すれば、一般式［１）〜（Ｗ）
ＫおけるＲ１． Ｈ＠〜Ｒ１２で表わされるアルキル
基としては、メチル基、エチル基、直鎖状または分校状
のプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オ
クチル基、ノニル基、ドデシル基などが挙げられ、アル
コキシアルキル基としてはメトキシエチル基、ブトキシ
エチル基、メトキシプロピル基、メトキシプロピル基な
どが挙げられ、アルコキシ基としてはメトキシ基、エト
中シ基、直鎖状また社分校状のプロポキシ基、プロキシ
基、ペントキシ基、オクトキシ基、などが挙げられる。
ＫおけるＲ１． Ｈ＠〜Ｒ１２で表わされるアルキル
基としては、メチル基、エチル基、直鎖状または分校状
のプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オ
クチル基、ノニル基、ドデシル基などが挙げられ、アル
コキシアルキル基としてはメトキシエチル基、ブトキシ
エチル基、メトキシプロピル基、メトキシプロピル基な
どが挙げられ、アルコキシ基としてはメトキシ基、エト
中シ基、直鎖状また社分校状のプロポキシ基、プロキシ
基、ペントキシ基、オクトキシ基、などが挙げられる。
一般式〔Ｉ〕におけるＲ１．で表わされるアルキル基と
してはメチル基、エチル基、直鎖状または分校状のプロ
ピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル
基、ノニル基、ドデシル基などが挙げられ、アルコキシ
アルキル基としては、メトキシニチル基、ブトキシエチ
ル基、メトキシプロピル基、ブトキシプロピル基などが
挙げられ、了り−ルメチル基としては、フェニルメチル
基、ブチルフェニルメチル基、オクチルフェニルメチル
基、ブトキシフェニルメチル基、オクチルオキシフェニ
ルメチル基、クロロフェニルメチル基などが挙げられる
へまた、一般式〔■〕におけるＲ３−Ｒ５としては水素
原子、メチル基、メトキシ基またはフッ素原子、塩素原
子、臭素原子などのハロゲン原子が挙げられ、又Ｒ４と
Ｒ５が夫々隣接する炭素原子に置換している場合には、
互いに連結してベンゼン環等の芳香環を形成していても
よい。
してはメチル基、エチル基、直鎖状または分校状のプロ
ピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル
基、ノニル基、ドデシル基などが挙げられ、アルコキシ
アルキル基としては、メトキシニチル基、ブトキシエチ
ル基、メトキシプロピル基、ブトキシプロピル基などが
挙げられ、了り−ルメチル基としては、フェニルメチル
基、ブチルフェニルメチル基、オクチルフェニルメチル
基、ブトキシフェニルメチル基、オクチルオキシフェニ
ルメチル基、クロロフェニルメチル基などが挙げられる
へまた、一般式〔■〕におけるＲ３−Ｒ５としては水素
原子、メチル基、メトキシ基またはフッ素原子、塩素原
子、臭素原子などのハロゲン原子が挙げられ、又Ｒ４と
Ｒ５が夫々隣接する炭素原子に置換している場合には、
互いに連結してベンゼン環等の芳香環を形成していても
よい。
本発明に用いられる液晶物質としては下記一般式
（式中 Ｒ１３、Ｒ１４はアルキル基、アルコキシアル
キル基、アルコキシ基、プルキルフェニル基、アルコキ
シアルキルフェニル基、プルキルフェニル基、アルキル
シクロヘキシル基、アルコキシアルキルシクロへゝキシ
ル基、アルキルシクロへキシルフェニル基、シアノフェ
ニル基、シアノ基、ハロゲン原子、プルコキシカルポニ
ル基、アルコキシアルコキシカルボニル基、アルー？ル
フェノキシカルポニル基、アル；キシアルキルフェノキ
シカルボニル基、アルコキシフェノキシカルボニル基、
アルキルシクロヘキシル基キ・ジカルボニル基、プルキ
ルシクロへキシルフェノキシカルボニル基、シアノフェ
ノキシカルボニル基、ハロゲノフェノキシカルボニル基
、アルキルフェニルアル中ル基、プルコヤシアルキルフ
ェニルアルキル基、プルコキシフェニルアルキル基、ア
ルキルシクロへキシルアルキル基、アルコキシアルコキ
シシクロへキシルアルキル基、アルキルシクロへキシル
フェニルアルキル基、シアノフェニルアルキル基を示シ
、アルキル鎖、アルコキシ鎖中に光学活性中心を有して
もよい。） で表される化合物の単体あるいはこれらの混合物などの
液晶物質が挙げられる。
キル基、アルコキシ基、プルキルフェニル基、アルコキ
シアルキルフェニル基、プルキルフェニル基、アルキル
シクロヘキシル基、アルコキシアルキルシクロへゝキシ
ル基、アルキルシクロへキシルフェニル基、シアノフェ
ニル基、シアノ基、ハロゲン原子、プルコキシカルポニ
ル基、アルコキシアルコキシカルボニル基、アルー？ル
フェノキシカルポニル基、アル；キシアルキルフェノキ
シカルボニル基、アルコキシフェノキシカルボニル基、
アルキルシクロヘキシル基キ・ジカルボニル基、プルキ
ルシクロへキシルフェノキシカルボニル基、シアノフェ
ノキシカルボニル基、ハロゲノフェノキシカルボニル基
、アルキルフェニルアル中ル基、プルコヤシアルキルフ
ェニルアルキル基、プルコキシフェニルアルキル基、ア
ルキルシクロへキシルアルキル基、アルコキシアルコキ
シシクロへキシルアルキル基、アルキルシクロへキシル
フェニルアルキル基、シアノフェニルアルキル基を示シ
、アルキル鎖、アルコキシ鎖中に光学活性中心を有して
もよい。） で表される化合物の単体あるいはこれらの混合物などの
液晶物質が挙げられる。
ま、た、前記の液晶混合物はコレステリルノナノエート
のような光学活性物質１９．紫外線吸収剤、酸化防止剤
などの添加剤を含有・していても、よい。
のような光学活性物質１９．紫外線吸収剤、酸化防止剤
などの添加剤を含有・していても、よい。
本発明の液晶組成物は前記構造式ＣＩ）〜〔ｖ〕で示さ
５れる色素を前記の液晶物質に溶解させることにより、
容易に・調製す、ることができる。
５れる色素を前記の液晶物質に溶解させることにより、
容易に・調製す、ることができる。
このようにして’ＡＭさ・れ穴液晶組成物を、少なくと
も一方が透明な電極基板間に担持させることによジグス
トホスト効果を応用した表示素子〔松本圧−１角田市良
１液晶の最新技術′″工業調査会、 １４１ （／９？
！ ） 、 Ｊ、 Ｌ、 Ｆ’ｅｒｇａａｏｎ 、 ８
よりｒｊ Ｄｉｇｅｓｔ、 ４／（／９／ｊ）等〕を構
成すルコ、！−ｄｊできる。
も一方が透明な電極基板間に担持させることによジグス
トホスト効果を応用した表示素子〔松本圧−１角田市良
１液晶の最新技術′″工業調査会、 １４１ （／９？
！ ） 、 Ｊ、 Ｌ、 Ｆ’ｅｒｇａａｏｎ 、 ８
よりｒｊ Ｄｉｇｅｓｔ、 ４／（／９／ｊ）等〕を構
成すルコ、！−ｄｊできる。
以下に本発明を実施例によシ具体的に説明するが、本発
明は其の要旨を超えない限シ、以下の実施例に制約され
るものではない。
明は其の要旨を超えない限シ、以下の実施例に制約され
るものではない。
実施例／
下記構造式で示される色１（ｍｌ−／〕ｉ、１７ｙ
Ｒ２： ＱＣ，Ｈ１！１（ｎ）
および下記構造式で示される色ＪＣｎ−／］０．４１’
！？ ｐｒ ！ Ｏｎ、Ｍ、Ｉｎ １ および下記構造式で示される色素（ＩＩＩ−／］１１ｇ
９ｆ および下記構造式で示される合１１：ＩＶ−／〕／、ｌ
ｉ？ および下記構造式で示される色素〔Ｖ−／）／、０ グ
ｔ を商品名ＺＬエニー！６ｊ（Ｅ、 ＭＫＲＯＫ社裂）と
して市販されているフェニルシクロヘキサン糸化合物を
生成分とする液晶混合物１００９に溶解させて液晶組成
物−■を調製した。
！？ ｐｒ ！ Ｏｎ、Ｍ、Ｉｎ １ および下記構造式で示される色素（ＩＩＩ−／］１１ｇ
９ｆ および下記構造式で示される合１１：ＩＶ−／〕／、ｌ
ｉ？ および下記構造式で示される色素〔Ｖ−／）／、０ グ
ｔ を商品名ＺＬエニー！６ｊ（Ｅ、 ＭＫＲＯＫ社裂）と
して市販されているフェニルシクロヘキサン糸化合物を
生成分とする液晶混合物１００９に溶解させて液晶組成
物−■を調製した。
これをポリイミド系樹脂を塗布硬化後ラビングしてホモ
ジニアス配向処理され六透明常極付ガラス板からなり、
該配向処理面を対向させるように構成された、ギャップ
９μｍのセルに封入して、配向方向に平行な直線偏光に
対する吸光度Ａｒｒ、および垂直な直線偏光に対する吸
光度Ａユを測定し、下記の式 からオーダー・パラメーターＳを算出した結果、ｊ ？
ｊ ｎｍ 、 ｓ ００ ｎｍおよび４１ｔ７ｎｎに
おいて、それぞれ０．７ｊ、０，７りおよび０．２４で
あった。
ジニアス配向処理され六透明常極付ガラス板からなり、
該配向処理面を対向させるように構成された、ギャップ
９μｍのセルに封入して、配向方向に平行な直線偏光に
対する吸光度Ａｒｒ、および垂直な直線偏光に対する吸
光度Ａユを測定し、下記の式 からオーダー・パラメーターＳを算出した結果、ｊ ？
ｊ ｎｍ 、 ｓ ００ ｎｍおよび４１ｔ７ｎｎに
おいて、それぞれ０．７ｊ、０，７りおよび０．２４で
あった。
液晶組成物−／およびζｎを封入したセルを一２０℃で
１０００時間放置した結果、色素の析出等の異常は特に
認められなかった。
１０００時間放置した結果、色素の析出等の異常は特に
認められなかった。
′！！た、液晶組成物−１４−封入したセルを用いてフ
ェードメーター（カーボンアーク光源）にて耐光性テス
トを実施した結果、１００時間後の色相変化：ΔＫ（Ｌ
ａ ｂ 法）は凱テ以下であシ、電流値の増加
″＊ ： 工／ 工ｏ （印加電圧：ｊＶ、ＪコＨｚ
）はｓ、ｉ倍であツ念。
ェードメーター（カーボンアーク光源）にて耐光性テス
トを実施した結果、１００時間後の色相変化：ΔＫ（Ｌ
ａ ｂ 法）は凱テ以下であシ、電流値の増加
″＊ ： 工／ 工ｏ （印加電圧：ｊＶ、ＪコＨｚ
）はｓ、ｉ倍であツ念。
（比較例）
液晶組成物−！における色素［：Ｉ［［−／］の代りに
下記構造式で示される色素［”ＶＩ］コ、り？を用いて
調製した液晶組成物を同様にセルに封入して耐光性テス
トを実施した結果、１００時間後の色相変化：Δに’（
Ｌ” ａ” ’ｂ”法）は１４ｔ−′ｃあシ、電流値の
増加率：工／工Ｏ（印加電圧：ｊＶ、ｊ、２Ｈｚ）は１
．３倍であった。
下記構造式で示される色素［”ＶＩ］コ、り？を用いて
調製した液晶組成物を同様にセルに封入して耐光性テス
トを実施した結果、１００時間後の色相変化：Δに’（
Ｌ” ａ” ’ｂ”法）は１４ｔ−′ｃあシ、電流値の
増加率：工／工Ｏ（印加電圧：ｊＶ、ｊ、２Ｈｚ）は１
．３倍であった。
実施例λ
下記構造式で示される色素ＣＩ−／］〜〔Ｉ−３〕
ＣＩ−’ ］ Ｒ’ ： ０４Ｈ９（０） Ｒ
” ： ００７Ｈ１５（ｎ） ０． Ｊりｔ〔夏
−コ］ ” ： ＣｓＨ＋ｒ（ロ） ” ： ｏｃ
、ａ、、（ロ） Ｏ，ダ３ｔ（１−７１” ： Ｃ
＊Ｈ＋剰 Ｒ２： ０Ｑ５Ｈ，、（ロ） ０．４
ｔ／ｙおよび下記構造式で示される色素〔■−λ〕〜［
１ｌ−Ｊ） （Ｑ −−２〕Ｒ’ ： Ｃ＋ＨｓＯ１） Ｒ’
： ０Ｑ４Ｈｇ（Ｔｌ） ０ 、 Ｊ ｊ ｔ（ｌ
［−ｊ） Ｒ’ ： （！４Ｈｇ（ｎ） Ｒ’ ：
ｏｃ５ａｌ（ｎ） ０．コｔｆおよび下記構造式
で示される色素［：ｎｔ−／Ｅ〜（ＩＩＩ−Ｊ］ （１−／） Ｒ” ： ０４Ｈｇ（ｎ） Ｒ’ ：
ＧＨＩ Ｏ，３０ｙ〔■−コ） ” ： （’ｙ
Ｈ＋ｓ（ロ） Ｒ”：ＣＨｓ ｏ、ｔ４ｔｙ（
ＩＩＩ−３〕Ｒ”：ｃ、Ｈ，剰 Ｒ”：０Ｈ３０，４
６１および下記構造式で示される色素［ＩＶ−／）〜（
Ｉｔ／−Ｊ） （ＩＶ−’ ］ Ｒ” ： Ｃ４ｆｅい） ｏ、
ｔｒｙ〔ＩＶ−λ） ＲＩＧ：Ｏ，Ｈ，３（ｎ）
０．２／ ｆ（■−ｊ〕ＨＩＯ： ０８Ｈ，、（ロ）
ｏ、ｔｉｐおよび下記構造式で示される色素〔Ｖ−
２〕〜（Ｖ−７１ 〔’ｉ−２〕Ｒ”：Ｃ４ＨｇＱ１３ Ｒ１２：００
４Ｈｇ（ｎ） ０．！Ａｔ［Ｖ−３］Ｒ”：Ｃ５Ｈｓ
Ｃ”Ｊ Ｒ”：０ＣａＩｉ＋ｒ（ｎ） ０−Ｒ７
９を商品名ＺＬエニー ｊ ４ ｊ （Ｅ、 ＭｌＩＩ
ＲＣＫ社Ｈ）として市販されているフェニルシクロヘキ
サン系化合物を主成分とする液晶混合物／ ００ ｆＫ
溶解させて液晶組成物−■を調製し九。
” ： ００７Ｈ１５（ｎ） ０． Ｊりｔ〔夏
−コ］ ” ： ＣｓＨ＋ｒ（ロ） ” ： ｏｃ
、ａ、、（ロ） Ｏ，ダ３ｔ（１−７１” ： Ｃ
＊Ｈ＋剰 Ｒ２： ０Ｑ５Ｈ，、（ロ） ０．４
ｔ／ｙおよび下記構造式で示される色素〔■−λ〕〜［
１ｌ−Ｊ） （Ｑ −−２〕Ｒ’ ： Ｃ＋ＨｓＯ１） Ｒ’
： ０Ｑ４Ｈｇ（Ｔｌ） ０ 、 Ｊ ｊ ｔ（ｌ
［−ｊ） Ｒ’ ： （！４Ｈｇ（ｎ） Ｒ’ ：
ｏｃ５ａｌ（ｎ） ０．コｔｆおよび下記構造式
で示される色素［：ｎｔ−／Ｅ〜（ＩＩＩ−Ｊ］ （１−／） Ｒ” ： ０４Ｈｇ（ｎ） Ｒ’ ：
ＧＨＩ Ｏ，３０ｙ〔■−コ） ” ： （’ｙ
Ｈ＋ｓ（ロ） Ｒ”：ＣＨｓ ｏ、ｔ４ｔｙ（
ＩＩＩ−３〕Ｒ”：ｃ、Ｈ，剰 Ｒ”：０Ｈ３０，４
６１および下記構造式で示される色素［ＩＶ−／）〜（
Ｉｔ／−Ｊ） （ＩＶ−’ ］ Ｒ” ： Ｃ４ｆｅい） ｏ、
ｔｒｙ〔ＩＶ−λ） ＲＩＧ：Ｏ，Ｈ，３（ｎ）
０．２／ ｆ（■−ｊ〕ＨＩＯ： ０８Ｈ，、（ロ）
ｏ、ｔｉｐおよび下記構造式で示される色素〔Ｖ−
２〕〜（Ｖ−７１ 〔’ｉ−２〕Ｒ”：Ｃ４ＨｇＱ１３ Ｒ１２：００
４Ｈｇ（ｎ） ０．！Ａｔ［Ｖ−３］Ｒ”：Ｃ５Ｈｓ
Ｃ”Ｊ Ｒ”：０ＣａＩｉ＋ｒ（ｎ） ０−Ｒ７
９を商品名ＺＬエニー ｊ ４ ｊ （Ｅ、 ＭｌＩＩ
ＲＣＫ社Ｈ）として市販されているフェニルシクロヘキ
サン系化合物を主成分とする液晶混合物／ ００ ｆＫ
溶解させて液晶組成物−■を調製し九。
ガラス板からなシ、該配向処理面を対向させるように構
成され穴、ギャップ２μｍのセルに封入して、配向方向
に平行な直線偏光に対する吸光度Ａｌｌ、および垂直な
直線偏光に対する吸光度Ａ↓を測定し、下記の式 からオーダー・パラメーター８を算出した結果、！り！
叫、ｊ００ＴＭｎおよび４１６７ ｎｍにおいて、それ
ぞれ０．７！、０．７２および０．２乙であった。
成され穴、ギャップ２μｍのセルに封入して、配向方向
に平行な直線偏光に対する吸光度Ａｌｌ、および垂直な
直線偏光に対する吸光度Ａ↓を測定し、下記の式 からオーダー・パラメーター８を算出した結果、！り！
叫、ｊ００ＴＭｎおよび４１６７ ｎｍにおいて、それ
ぞれ０．７！、０．７２および０．２乙であった。
液晶組成物−■およびこれを封入したセルを一一θ℃で
１０００時間放置し喪結果、色素の析出等の異常は特に
認められなかった。
１０００時間放置し喪結果、色素の析出等の異常は特に
認められなかった。
また、液晶組成物−■を封入し次セルを用いてフェード
メーター（カーボンアーク光源）にて耐光性テストを実
施した結果、７００時間後の色相変化：ΔＢ （Ｌ”
ａ” ｔ）”法）は幻？以下であり、電流値の増加率：
工／工０（印加電圧：ｊ Ｖ 、 ｊ −２Ｈｚ ）
ｉｆ ｊ−’ 倍”ｔ” ア’：）り。
メーター（カーボンアーク光源）にて耐光性テストを実
施した結果、７００時間後の色相変化：ΔＢ （Ｌ”
ａ” ｔ）”法）は幻？以下であり、電流値の増加率：
工／工０（印加電圧：ｊ Ｖ 、 ｊ −２Ｈｚ ）
ｉｆ ｊ−’ 倍”ｔ” ア’：）り。
（比較例）
液晶組成物−ＩＮＫおける色素［１１［−／、ｌ〜（Ｉ
ｆｆ−７１の代シに下記構造式で示される色素ＣＭ） ２．４ｔｔを用いて調製した液晶組成物を同様にセルに
封入して耐光性テストを実施し穴結果、１００時間後の
色相変化：ｌｌ （Ｌ＊ａ” ｂＩ法）は７ダであシ、
電流値の増加率：工／工◎（印加電圧：ｊＶ、ｊＪＨｚ
）は２．３倍でアラ念。
ｆｆ−７１の代シに下記構造式で示される色素ＣＭ） ２．４ｔｔを用いて調製した液晶組成物を同様にセルに
封入して耐光性テストを実施し穴結果、１００時間後の
色相変化：ｌｌ （Ｌ＊ａ” ｂＩ法）は７ダであシ、
電流値の増加率：工／工◎（印加電圧：ｊＶ、ｊＪＨｚ
）は２．３倍でアラ念。
実施例３
下記構造式で示される色素ＣＩ−／］〜〔夏−３〕
（”ｌ−／：ｌ Ｒ１：０４１１−（ロ） Ｒ’
： Ｏ（！ｙＨ，，（ロ） ０．３り？（１−Ｊ
） Ｒ’ ： Ｃ＠ＨＩｙＱＪ Ｒ” ： ００７
Ｈ１５１ｑ） ０．４ｔ ｊ ｆ（１−７１ＲＬ
： （！ｓＨ＋ｙに） Ｒ” ： ００５ＨＨ（ロ）
ｏ、ａｉｒおよび下記構造式で示される色素（ｎ−
Ｊ〕〜（ＩＩ−７） （Ｉｆ−Ｊｕｌ Ｒ”：０４Ｈ１１＠ Ｒ’：ＯＣ
４Ｈｇ（ｎ） ０．２ｊｆ（ｌｌ−Ｊ） Ｒ”：
０４Ｈ＠（ロ）ＲＦ ： ｏａ５Ｈ，両 ０．２ｔ
ｆおよび下記構造式で示される色素（ＩＩＩ−／）〜［
１１１−Ｊ） （［［−／ ］ Ｒ” ： Ｃ＋Ｈｓ（ｎ） Ｒ
９： ＣＨ３θ・３０ｆ〔■−２〕Ｒ＠ ： Ｏ，Ｈ，
弘） Ｒ”：０Ｈ３０，６４ｔｆ（［７−ｊ）
Ｒ＠ ： ＯｓＢ＋漁） Ｐｉｅ ： ａｎ、
０．ｊ ４ ｆおよび下記構造式で示される色素（
ＩＶ−／］〜［ＩＶ−１ ［ＩＶ−／ ］ ＲＩＧ ： Ｃ！４Ｈ９（ロ）
０．！♂ｔ〔ＩＶ−λ） ＲＩＧ ： ０６Ｈ，３幹
）０．コ／１（ｆＶ−ｊ） ＲＩＯ： Ｃ！、Ｈ，、
（ｎ） ０．４４ ｔおよび下記構造式で示される
色素〔Ｖ−−２１〜［：Ｖ−Ｊ） ［Ｖ−Ｊ） Ｒ” ： ＯｓＨｅＣｎ） Ｒ”
： ００４Ｈ＠ＱＪ Ｏ，！コｔ（Ｖ−ｊ）
Ｒ”：０４Ｈ＠Ｃｐ） Ｒ”：ＯＯ＠Ｈ＋ｙ（
ｃ＋） ０．１７９を商品名９／７０ （チッソ社
製）として市販されているフェニルシクロヘキサン系化
合物を主成分とする液晶混合物１００１に溶解させて液
晶組成物−■を調整しな。
： Ｏ（！ｙＨ，，（ロ） ０．３り？（１−Ｊ
） Ｒ’ ： Ｃ＠ＨＩｙＱＪ Ｒ” ： ００７
Ｈ１５１ｑ） ０．４ｔ ｊ ｆ（１−７１ＲＬ
： （！ｓＨ＋ｙに） Ｒ” ： ００５ＨＨ（ロ）
ｏ、ａｉｒおよび下記構造式で示される色素（ｎ−
Ｊ〕〜（ＩＩ−７） （Ｉｆ−Ｊｕｌ Ｒ”：０４Ｈ１１＠ Ｒ’：ＯＣ
４Ｈｇ（ｎ） ０．２ｊｆ（ｌｌ−Ｊ） Ｒ”：
０４Ｈ＠（ロ）ＲＦ ： ｏａ５Ｈ，両 ０．２ｔ
ｆおよび下記構造式で示される色素（ＩＩＩ−／）〜［
１１１−Ｊ） （［［−／ ］ Ｒ” ： Ｃ＋Ｈｓ（ｎ） Ｒ
９： ＣＨ３θ・３０ｆ〔■−２〕Ｒ＠ ： Ｏ，Ｈ，
弘） Ｒ”：０Ｈ３０，６４ｔｆ（［７−ｊ）
Ｒ＠ ： ＯｓＢ＋漁） Ｐｉｅ ： ａｎ、
０．ｊ ４ ｆおよび下記構造式で示される色素（
ＩＶ−／］〜［ＩＶ−１ ［ＩＶ−／ ］ ＲＩＧ ： Ｃ！４Ｈ９（ロ）
０．！♂ｔ〔ＩＶ−λ） ＲＩＧ ： ０６Ｈ，３幹
）０．コ／１（ｆＶ−ｊ） ＲＩＯ： Ｃ！、Ｈ，、
（ｎ） ０．４４ ｔおよび下記構造式で示される
色素〔Ｖ−−２１〜［：Ｖ−Ｊ） ［Ｖ−Ｊ） Ｒ” ： ＯｓＨｅＣｎ） Ｒ”
： ００４Ｈ＠ＱＪ Ｏ，！コｔ（Ｖ−ｊ）
Ｒ”：０４Ｈ＠Ｃｐ） Ｒ”：ＯＯ＠Ｈ＋ｙ（
ｃ＋） ０．１７９を商品名９／７０ （チッソ社
製）として市販されているフェニルシクロヘキサン系化
合物を主成分とする液晶混合物１００１に溶解させて液
晶組成物−■を調整しな。
これをポリイミド系樹脂を塗布硬化後ラビングしてホモ
ジニアス配向処理された透明電極付ガラス板からな夛、
該配向処理面を対向させるように構成された、ギャップ
？μｍのセルに封入して、配向方向に平行力直線偏光に
対する吸光度ＡＩＩ、および垂直な直線偏光に対する吸
光度Ａ上を測定し、下記の式 からオーダー・パラメーターＢｔ−算出した結果、Ｊ９
４１ｎｘ、４１デｒｒｍおよびａ４４ｔｎｍにおいて、
それぞれ０．７６．０．７≦および０，７りてあった。
ジニアス配向処理された透明電極付ガラス板からな夛、
該配向処理面を対向させるように構成された、ギャップ
？μｍのセルに封入して、配向方向に平行力直線偏光に
対する吸光度ＡＩＩ、および垂直な直線偏光に対する吸
光度Ａ上を測定し、下記の式 からオーダー・パラメーターＢｔ−算出した結果、Ｊ９
４１ｎｘ、４１デｒｒｍおよびａ４４ｔｎｍにおいて、
それぞれ０．７６．０．７≦および０，７りてあった。
液晶組成物−ｍおよびこれを封入し九セルを一一〇℃で
１０００時開放置した結果、色素の析出等の異傭は特に
認められなかった。
１０００時開放置した結果、色素の析出等の異傭は特に
認められなかった。
まな、液晶組成物−ｉｔ封入したセルを用いてフェード
メーター（カーボンアーク光源）Ｋて耐光性テストを実
施した結果、１００時間後の色相変化：ΔＫ（Ｔ、＋
ａ ｂ法）はダ、Ｑ以下であり、電流値の増加率：
ｘ／工０（印加電圧：ｊＶ、ｊ、２Ｈ２＋）は−２，／
倍テロつ＆。
メーター（カーボンアーク光源）Ｋて耐光性テストを実
施した結果、１００時間後の色相変化：ΔＫ（Ｔ、＋
ａ ｂ法）はダ、Ｑ以下であり、電流値の増加率：
ｘ／工０（印加電圧：ｊＶ、ｊ、２Ｈ２＋）は−２，／
倍テロつ＆。
（比較例）
液晶組成物−１［［Ｋおける色素Ｃｍ−／〕〜（ＩＩＩ
−７）の代シに下記構造式で示される色素〔■〕 λ、４ｔｔを用いて調製し虎液晶思成物を同様に七ｋＫ
封入して耐光性テストを実施した結果、１００時間後の
色相変化：ΔＫ （Ｌ” ａ” ｂ”法）は／／ｊであ
シ、電流値の増加率：工／工ｏ（印加電圧：ｊＶ、ｊＪ
Ｈｆｆｉ）は９ｔ、ｇｆｆｌテ９ツ７２゜実施例ダ 下記構造式で示される色素［：Ｉ−／３〜〔ｌ−３〕 （１−／］ Ｒ’：０４Ｋｇ（ｎ） Ｒ”：０Ｏｙ
Ｈ＊５６１） ｏ３ａ ｙ〔夏−λ） Ｒ１：
Ｃ，Ｈ，、（ロ） Ｒ２： ００７１１５（ロ） Ｑ
、４１ダｔ（１−ｊ） Ｒ’：ＯｓＨ＋ｒ（Ｎ Ｒ
’：０ＣｓＨｕＣｎ） ０．４ｔ２？および下記構
造式で示される色素〔■−２〕〜（ＩＩ−ｊ） 〔トコ］ Ｒ’ ： Ｏ，Ｈ，（ｈ） Ｒ’ ：
ｏｃ４ａｓ（ｎ） ０．ａ ｊ ｆ［ＩＩ−Ｊ］Ｒ＠
：０ｎＨｓＣＱ） Ｒ’：００５Ｈ１１（ｎ） ０
．２ｔｆおよび下記構造式で示される色素ＣＩＩ［−／
）〜（ＩＩＩ−７） （■−／″ｌ Ｒ８： Ｃ４Ｈ＠（ｎ） ＲＩＩ
： ｃＨ８θ、！Ｏｆ（Ｉｉ−Ｊ） Ｒ”：ｃ、Ｈ
，６（ｉ Ｒ”：ＯＨＢ Ｏ，ｔｊｆ（ｉｌｌ−
７〕Ｒ８： ０８Ｈ，、＠） Ｒ９： Ｃ！）！、
０． Ｊ ４ ｆおよび下記構造式で示される色素
ＣＩＶ−／）〜（ＩＶ−７１ （■−／） ＲＩＧ ： Ｃ４Ｈ，（ロ） ｏ、ｔ
４ｔｒ〔ＩＶ−コ］ Ｒ” ： ＣｅＨ＋５（ｎ）
０ 、 ｊ ４’ ｆ（ｙ−３） Ｒ” ： ａ
ｓ）Ｉｌｒ（ロ） ０．７！？および下記構造式で示
される色素［：Ｖ−Ｊ］〜〔Ｖ−ｊ） （Ｖ−２３Ｒ１１：０４Ｈ，（ｎ） ＲＩ２：０Ｃ４
Ｈ９％ ０．ｔＯｆＣｖ−Ｊ ］ Ｒ” ： ０４
Ｉ（ｓ（ｎ） Ｒ’叩： ｏｃ、ａ、剰０．６６ ｔ
を商品名ＺＬＩ −／！ｔＪ ＣＬ ＭＩＲＯＫ社製）
として市販されているフェニルシクロヘキサン系化合物
を主成分とする液晶混合物１００ｆに溶解させて液晶組
成物−■を調製し九。
−７）の代シに下記構造式で示される色素〔■〕 λ、４ｔｔを用いて調製し虎液晶思成物を同様に七ｋＫ
封入して耐光性テストを実施した結果、１００時間後の
色相変化：ΔＫ （Ｌ” ａ” ｂ”法）は／／ｊであ
シ、電流値の増加率：工／工ｏ（印加電圧：ｊＶ、ｊＪ
Ｈｆｆｉ）は９ｔ、ｇｆｆｌテ９ツ７２゜実施例ダ 下記構造式で示される色素［：Ｉ−／３〜〔ｌ−３〕 （１−／］ Ｒ’：０４Ｋｇ（ｎ） Ｒ”：０Ｏｙ
Ｈ＊５６１） ｏ３ａ ｙ〔夏−λ） Ｒ１：
Ｃ，Ｈ，、（ロ） Ｒ２： ００７１１５（ロ） Ｑ
、４１ダｔ（１−ｊ） Ｒ’：ＯｓＨ＋ｒ（Ｎ Ｒ
’：０ＣｓＨｕＣｎ） ０．４ｔ２？および下記構
造式で示される色素〔■−２〕〜（ＩＩ−ｊ） 〔トコ］ Ｒ’ ： Ｏ，Ｈ，（ｈ） Ｒ’ ：
ｏｃ４ａｓ（ｎ） ０．ａ ｊ ｆ［ＩＩ−Ｊ］Ｒ＠
：０ｎＨｓＣＱ） Ｒ’：００５Ｈ１１（ｎ） ０
．２ｔｆおよび下記構造式で示される色素ＣＩＩ［−／
）〜（ＩＩＩ−７） （■−／″ｌ Ｒ８： Ｃ４Ｈ＠（ｎ） ＲＩＩ
： ｃＨ８θ、！Ｏｆ（Ｉｉ−Ｊ） Ｒ”：ｃ、Ｈ
，６（ｉ Ｒ”：ＯＨＢ Ｏ，ｔｊｆ（ｉｌｌ−
７〕Ｒ８： ０８Ｈ，、＠） Ｒ９： Ｃ！）！、
０． Ｊ ４ ｆおよび下記構造式で示される色素
ＣＩＶ−／）〜（ＩＶ−７１ （■−／） ＲＩＧ ： Ｃ４Ｈ，（ロ） ｏ、ｔ
４ｔｒ〔ＩＶ−コ］ Ｒ” ： ＣｅＨ＋５（ｎ）
０ 、 ｊ ４’ ｆ（ｙ−３） Ｒ” ： ａ
ｓ）Ｉｌｒ（ロ） ０．７！？および下記構造式で示
される色素［：Ｖ−Ｊ］〜〔Ｖ−ｊ） （Ｖ−２３Ｒ１１：０４Ｈ，（ｎ） ＲＩ２：０Ｃ４
Ｈ９％ ０．ｔＯｆＣｖ−Ｊ ］ Ｒ” ： ０４
Ｉ（ｓ（ｎ） Ｒ’叩： ｏｃ、ａ、剰０．６６ ｔ
を商品名ＺＬＩ −／！ｔＪ ＣＬ ＭＩＲＯＫ社製）
として市販されているフェニルシクロヘキサン系化合物
を主成分とする液晶混合物１００ｆに溶解させて液晶組
成物−■を調製し九。
これをポリイミド系樹脂を塗布硬化稜うビンクしてホモ
ジニアス配向処理され六透明雪極付ガラス板からなシ、
核配向処理面を対向させるように構成された、ギャップ
タμｍのセルに封入して、配向方向に平行な直線偏光に
対する吸光度Ａ、１、および垂直な直線偏光に対する吸
光度Ａｌを測定し、下記の式 からオーダー・パラメーターＳを算出した結果、ｊり！
ｏｎ、！０ダ卸およびグＩｓ ７ ｎｍにおいて、それ
ぞれ０．７！、０．７７および０．７６であった。
ジニアス配向処理され六透明雪極付ガラス板からなシ、
核配向処理面を対向させるように構成された、ギャップ
タμｍのセルに封入して、配向方向に平行な直線偏光に
対する吸光度Ａ、１、および垂直な直線偏光に対する吸
光度Ａｌを測定し、下記の式 からオーダー・パラメーターＳを算出した結果、ｊり！
ｏｎ、！０ダ卸およびグＩｓ ７ ｎｍにおいて、それ
ぞれ０．７！、０．７７および０．７６であった。
液晶組成物−■およびこれを封入したセルを一、２０℃
で１０００時間放置し念結果、色素の析出等の異常は特
に認められなかった。
で１０００時間放置し念結果、色素の析出等の異常は特
に認められなかった。
また、液晶組成物−′Ｎを封入したセルを用いてフェー
ドメーター（カーボンアーク光源）にて耐光性テストを
実施した結果、７００時間後の色相変化：ΔＢ （Ｌ＊
ａ”Ｐ法）は先り以下でＴｏシ、Ｗ流値の増加＄ ：工
／工０（印加電圧：！Ｖ、３２Ｔｌｚ）は１．１倍であ
った。
ドメーター（カーボンアーク光源）にて耐光性テストを
実施した結果、７００時間後の色相変化：ΔＢ （Ｌ＊
ａ”Ｐ法）は先り以下でＴｏシ、Ｗ流値の増加＄ ：工
／工０（印加電圧：！Ｖ、３２Ｔｌｚ）は１．１倍であ
った。
（発明の効果）
本発明によれば、イエロー系及びレッド系のアゾ系二色
性色素及びブルー系のアントラキノン系二色性色素を配
合するととＫよって、多彩な色相が得られる液晶組成物
及びそれを使用した表示素子において、高いコントラス
ト、長寿命、低温での安定性を得ることができる。
性色素及びブルー系のアントラキノン系二色性色素を配
合するととＫよって、多彩な色相が得られる液晶組成物
及びそれを使用した表示素子において、高いコントラス
ト、長寿命、低温での安定性を得ることができる。
出 願 人 三菱化成工業株式会社
代 理 人 弁理士 要否用 −
（ほか１名）
Claims (1)
- （１）下記一般式〔 I 〕又は〔II〕で示されるアゾ系
二色性色素から少なくとも一種、下記一般式〔III〕で
示されるアントラキノン系二色性色素から少くとも一種
、及び下記一般式〔IV〕又は〔Ｖ〕で示されるアントラ
キノン系二色性色素から少なくとも一種を含むことを特
徴とする液晶組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・〔 I 〕 （式中、Ｒ＾１は水素原子、アルキル基、アルコキシア
ルキル基、アルコキシ基を示し、Ｒ＾２はアルキル基、
アルコキシアルキル基、アリールメチル基、Ｒ＾３〜Ｒ
＾５は水素原子、メチル基、メトキシ基、ハロゲン原子
を示すか又はＲ＾４とＲ＾６が夫々隣接する炭素原子に
置換している場合は、互いに連結して芳香環を形成して
もよい。） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・・
〔II〕 （式中、Ｒ＾６、Ｒ＾７は水素原子、アルキル基、アル
コキシアルキル基、アルコキシ基を示す。）▲数式、化
学式、表等があります▼・・・・・・・・・〔III〕 （式中、Ｒ＾８、Ｒ＾９は水素原子、アルキル基、アル
コキシアルキル基、アルコキシ基を示す。）▲数式、化
学式、表等があります▼・・・・・・・・・〔IV〕 （式中、Ｒ＾１＾０は、アルキル基、アルコキシアルキ
ル基、アルコキシ基を示す。） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・・
〔Ｖ〕 （式中、Ｒ＾１＾１、Ｒ＾１＾２は水素原子、アルキル
基、アルコキシアルキル基、アルコキシ基を示す。）（
２）少なくとも一方が透明な電極基板間に液晶組成物を
担持してなる液晶表示素子において、液晶組成物として
下記一般式〔 I 〕、〔II〕で示されるアゾ系二色性色
素から少なくとも一種、下記一般式〔III〕で示される
アントラキノン系二色性色素から少なくとも一種、及び
下記一般式〔IV〕、〔Ｖ〕で示されるアントラキノン系
二色性色素から少なくとも一種含むことを特徴とする液
晶組成物を用いることを特徴とする液晶表示素子。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・〔 I
〕 （式中、Ｒ＾１は水素原子、アルキル基、アルコキシア
ルキル基、アルコキシ基を示し、Ｒ＾２はアルキル基、
アルコキシアルキル基、アリールメチル基、Ｒ＾３〜Ｒ
＾５は水素原子、メチル基、メトキシ基、ハロゲン原子
を示すか又は、Ｒ＾４とＲ＾５が夫々隣接する炭素原子
に置換している場合は互いに連結して芳香環を形成して
もよい。） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・・
〔II〕 （式中、Ｒ＾６、Ｒ＾７は水素原子、アルキル基、アル
コキシアルキル基、アルコキシ基を示す。）▲数式、化
学式、表等があります▼・・・・・・・・・〔III〕 （式中、Ｒ＾５、Ｒ＾９は水素原子、アルキル基、アル
コキシアルキル基、アルコキシ基を示す。）▲数式、化
学式、表等があります▼・・・・・・・・・〔IV〕 （式中、Ｒ＾１＾０は、アルキル基、アルコキシアルキ
ル基、アルコキシ基を示す。） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・・
〔Ｖ〕 （式中、Ｒ＾１＾１、Ｒ＾１＾２は水素原子、アルキル
基、アルコキシアルキル基、アルコキシ基を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31373186A JPH0745662B2 (ja) | 1986-12-26 | 1986-12-26 | 液晶組成物および該組成物を用いた表示素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31373186A JPH0745662B2 (ja) | 1986-12-26 | 1986-12-26 | 液晶組成物および該組成物を用いた表示素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63165482A true JPS63165482A (ja) | 1988-07-08 |
| JPH0745662B2 JPH0745662B2 (ja) | 1995-05-17 |
Family
ID=18044841
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31373186A Expired - Lifetime JPH0745662B2 (ja) | 1986-12-26 | 1986-12-26 | 液晶組成物および該組成物を用いた表示素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0745662B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6443596A (en) * | 1987-08-11 | 1989-02-15 | Mitsubishi Chem Ind | Liquid crystal composition and liquid crystal display element |
| EP0307866A2 (en) * | 1987-09-16 | 1989-03-22 | MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc. | Dichroic coloring agents for liquid crystal displays |
| JPH0517776A (ja) * | 1991-06-18 | 1993-01-26 | Mitsubishi Kasei Corp | 調光材料およびそれを含む調光素子 |
| JPH10183121A (ja) * | 1996-10-21 | 1998-07-14 | Mitsubishi Chem Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
-
1986
- 1986-12-26 JP JP31373186A patent/JPH0745662B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6443596A (en) * | 1987-08-11 | 1989-02-15 | Mitsubishi Chem Ind | Liquid crystal composition and liquid crystal display element |
| EP0307866A2 (en) * | 1987-09-16 | 1989-03-22 | MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc. | Dichroic coloring agents for liquid crystal displays |
| JPH0517776A (ja) * | 1991-06-18 | 1993-01-26 | Mitsubishi Kasei Corp | 調光材料およびそれを含む調光素子 |
| JPH10183121A (ja) * | 1996-10-21 | 1998-07-14 | Mitsubishi Chem Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0745662B2 (ja) | 1995-05-17 |
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