JPH0745663B2 - 液晶組成物および該組成物を用いた表示素子 - Google Patents
液晶組成物および該組成物を用いた表示素子Info
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- JPH0745663B2 JPH0745663B2 JP31373286A JP31373286A JPH0745663B2 JP H0745663 B2 JPH0745663 B2 JP H0745663B2 JP 31373286 A JP31373286 A JP 31373286A JP 31373286 A JP31373286 A JP 31373286A JP H0745663 B2 JPH0745663 B2 JP H0745663B2
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明はコントラスト、耐光性及び低温での安定性に優
れたカラー液晶組成物及び表示素子に関する。
れたカラー液晶組成物及び表示素子に関する。
（従来の技術） 液晶に二色性色素を添加するゲストホスト効果を利用し
た表示素子は１）視野角が広い。２）色素の選択により
多彩な表示色が容易に実現できる。３）偏光板を必ずし
も必要としないため明るい表示が可能。などの特徴を有
するため、特に中〜大型表示に適した表示素子として注
目されている。
た表示素子は１）視野角が広い。２）色素の選択により
多彩な表示色が容易に実現できる。３）偏光板を必ずし
も必要としないため明るい表示が可能。などの特徴を有
するため、特に中〜大型表示に適した表示素子として注
目されている。
従来、液晶に二色性色素を添加するゲストホスト効果を
利用した表示素子は高いコントラスト、長い寿命、低温
での安定性及び多彩な色相を同時に満足させることは困
難であつた。この原因は一つは二色性、耐光性及び溶解
性の共に優れた二色性色素が少ないことの外に、異種の
色素を配合した場合に、いずれかの色素の光劣化、特に
紫外線による劣化がしばしば促進され、色素を単独で用
いた場合よりも耐光性が低下してしまうことにあり、こ
の現象はアゾ色素とアントラキノン色素を配合した場合
に顕著である。
利用した表示素子は高いコントラスト、長い寿命、低温
での安定性及び多彩な色相を同時に満足させることは困
難であつた。この原因は一つは二色性、耐光性及び溶解
性の共に優れた二色性色素が少ないことの外に、異種の
色素を配合した場合に、いずれかの色素の光劣化、特に
紫外線による劣化がしばしば促進され、色素を単独で用
いた場合よりも耐光性が低下してしまうことにあり、こ
の現象はアゾ色素とアントラキノン色素を配合した場合
に顕著である。
しかしながら、現在の二色性色素は概してイエロー系、
レツド系はアゾ色素が優れ、ブルー系はアントラキノン
系色素が優れているためブラツク、ブラウン、ダークブ
ルーなどイエロー系、レツド系およびブルー系の色素を
配合することが必要な色相については、特にコントラス
トと長寿命及び低温での安定性を実現させることが難し
い、という問題点があつた。
レツド系はアゾ色素が優れ、ブルー系はアントラキノン
系色素が優れているためブラツク、ブラウン、ダークブ
ルーなどイエロー系、レツド系およびブルー系の色素を
配合することが必要な色相については、特にコントラス
トと長寿命及び低温での安定性を実現させることが難し
い、という問題点があつた。
（発明が解決しようとする問題点） 本発明は、上記の従来の問題点を解決し得るカラー液晶
組成物および表示素子の提供を目的とする。
組成物および表示素子の提供を目的とする。
（問題点を解決するための手段） 本発明者らはかかる目的を達成すべく鋭意検討と結果、
コントラストと寿命及び低温での安定性の優れた組成物
を見い出し本発明を完成した。
コントラストと寿命及び低温での安定性の優れた組成物
を見い出し本発明を完成した。
すなわち本発明は、下記一般式〔Ｉ〕、〔II〕で示され
るアゾ系二色性色素から少なくとも一種及び下記一般式
〔III〕、〔IV〕で示されるアントラキノン系色素から
少なくとも一種含む事を特徴とする液晶組成物および該
液晶組成物を少なくとも一方が透明な電極基板間に担持
することを特徴とする液晶表示素子に存する。
るアゾ系二色性色素から少なくとも一種及び下記一般式
〔III〕、〔IV〕で示されるアントラキノン系色素から
少なくとも一種含む事を特徴とする液晶組成物および該
液晶組成物を少なくとも一方が透明な電極基板間に担持
することを特徴とする液晶表示素子に存する。
（式中、R1は水素原子、アルキル基、アルコキシアルキ
ル基、アルコキシ基を示し、R2はアルキル基、アルコキ
シアルキル基、アリールメチル基、R3〜R5は水素原子、
メチル基、メトキシ基、ハロゲン原子を示すか又はR4と
R5は夫夫隣接した炭素原子に置換している場合は、互い
に連結して芳香環を形成してもよい。） （式中、R6,R7は水素原子、アルキル基、アルコキシア
ルキル基、アルコキシ基を示す。） （式中、R8は、アルキル基、アルコキシアルキル基、ア
ルコキシ基を示す。） （式中、R9,R10は水素原子、アルキル基、アルコキシア
ルキル基、アルコキシ基を示す。） このうち、一般式〔Ｉ〕、〔II〕、〔III〕及び〔IV〕
を少なくともそれぞれ一種含む液晶組成物及び液晶表示
素子は特に有用であり、コントラスト寿命及び低温での
安定性の優れたブラツク、ブラウン等の表示が実現でき
る。
ル基、アルコキシ基を示し、R2はアルキル基、アルコキ
シアルキル基、アリールメチル基、R3〜R5は水素原子、
メチル基、メトキシ基、ハロゲン原子を示すか又はR4と
R5は夫夫隣接した炭素原子に置換している場合は、互い
に連結して芳香環を形成してもよい。） （式中、R6,R7は水素原子、アルキル基、アルコキシア
ルキル基、アルコキシ基を示す。） （式中、R8は、アルキル基、アルコキシアルキル基、ア
ルコキシ基を示す。） （式中、R9,R10は水素原子、アルキル基、アルコキシア
ルキル基、アルコキシ基を示す。） このうち、一般式〔Ｉ〕、〔II〕、〔III〕及び〔IV〕
を少なくともそれぞれ一種含む液晶組成物及び液晶表示
素子は特に有用であり、コントラスト寿命及び低温での
安定性の優れたブラツク、ブラウン等の表示が実現でき
る。
本発明を更に詳細に説明すれば、一般式〔Ｉ〕〜〔IV〕
におけるR1,R6〜R10で表わされるアルキル基としては、
メチル基、エチル基、直鎖状または分枝状のプロピル
基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、
ノニル基、ドデシル基などが挙げられ、アルコキシアル
キル基としてはメトキシエチル基、ブトキシエチル基、
メトキシプロピル基、ブトキシプロピル基などが挙げら
れ、アルコキシ基としてはメトキシ基、エトキシ基、直
鎖状または分枝状のプロポキシ基、ブトキシ基、ベント
キシ基、オクトキシ基、などが挙げられる。
におけるR1,R6〜R10で表わされるアルキル基としては、
メチル基、エチル基、直鎖状または分枝状のプロピル
基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、
ノニル基、ドデシル基などが挙げられ、アルコキシアル
キル基としてはメトキシエチル基、ブトキシエチル基、
メトキシプロピル基、ブトキシプロピル基などが挙げら
れ、アルコキシ基としてはメトキシ基、エトキシ基、直
鎖状または分枝状のプロポキシ基、ブトキシ基、ベント
キシ基、オクトキシ基、などが挙げられる。
一般式〔Ｉ〕におけるR2で表わされるアルキル基として
はメチル基、エチル基、直鎖状または分枝状のプロピル
基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、
オクチル基、ノニル基、ドデシル基などが挙げられ、ア
ルコキシアルキル基としては、メトキシエチル基、ブト
キシエチル基、メトキシプロピル基、ブトキシプロピル
基などが挙げられ、アリールメチル基としてはフエニル
メチル基、ブチルフエニルメチル基、オクチルフエニル
メチル基、ブトキシフエニルメチル基、オクチルオキシ
フエニルメチル基、クロロフエニルメチル基などが挙げ
られる。
はメチル基、エチル基、直鎖状または分枝状のプロピル
基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、
オクチル基、ノニル基、ドデシル基などが挙げられ、ア
ルコキシアルキル基としては、メトキシエチル基、ブト
キシエチル基、メトキシプロピル基、ブトキシプロピル
基などが挙げられ、アリールメチル基としてはフエニル
メチル基、ブチルフエニルメチル基、オクチルフエニル
メチル基、ブトキシフエニルメチル基、オクチルオキシ
フエニルメチル基、クロロフエニルメチル基などが挙げ
られる。
また、一般式〔Ｉ〕におけるR3〜R5としては水素原子、
メチル基、メトキシ基またはフツ素原子、塩素原子、臭
素原子などのハロゲン原子が挙げられ、R4とR5は互いに
融着して芳香環を形成してもよい。
メチル基、メトキシ基またはフツ素原子、塩素原子、臭
素原子などのハロゲン原子が挙げられ、R4とR5は互いに
融着して芳香環を形成してもよい。
本発明に用いられる液晶物質としては下記一般式 （式中、R11、R12はアルキル基、アルコキシアルキル
基、アルコキシ基、アルキルフエニル基、アルコキシア
ルキルフエニル基、アルコキシフエニル基、アルキルシ
クロヘキシル基、アルコキシアルキルシクロヘキシル
基、アルキルシクロヘキシルフエニル基、シアノフエニ
ル基、シアノ基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル
基、アルコキシアルコキシカルボニル基、アルキルフエ
ノキシカルボニル基、アルコキシアルキルフエノキシカ
ルボニル基、アルコキシフエノキシカルボニル基、アル
キルシクロヘキシルオキシカルボニル基、アルキルシク
ロヘキシルフエノキシカルボニル基、シアノフエノキシ
カルボニル基、ハロゲノフエノキシカルボニル基、アル
キルフエニルアルキル基、アルコキシアルキルフエニル
アルキル基、アルコキシフエニルアルキル基、アルキル
シクロヘキシルアルキル基、アルコキシアルコキシシク
ロヘキシルアルキル基、アルキルシクロヘキシルフエニ
ルアルキル基、シアノフエニルアルキル基を示し、アル
キル鎖、アルコキシ鎖中に光学活性中心を有してもよ
い。） で表される化合物の単体あるいはこれらの混合物などの
液晶物質が挙げられる。
基、アルコキシ基、アルキルフエニル基、アルコキシア
ルキルフエニル基、アルコキシフエニル基、アルキルシ
クロヘキシル基、アルコキシアルキルシクロヘキシル
基、アルキルシクロヘキシルフエニル基、シアノフエニ
ル基、シアノ基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル
基、アルコキシアルコキシカルボニル基、アルキルフエ
ノキシカルボニル基、アルコキシアルキルフエノキシカ
ルボニル基、アルコキシフエノキシカルボニル基、アル
キルシクロヘキシルオキシカルボニル基、アルキルシク
ロヘキシルフエノキシカルボニル基、シアノフエノキシ
カルボニル基、ハロゲノフエノキシカルボニル基、アル
キルフエニルアルキル基、アルコキシアルキルフエニル
アルキル基、アルコキシフエニルアルキル基、アルキル
シクロヘキシルアルキル基、アルコキシアルコキシシク
ロヘキシルアルキル基、アルキルシクロヘキシルフエニ
ルアルキル基、シアノフエニルアルキル基を示し、アル
キル鎖、アルコキシ鎖中に光学活性中心を有してもよ
い。） で表される化合物の単体あるいはこれらの混合物などの
液晶物質が挙げられる。
また前記の液晶混合物はコレステリルノナノエートのよ
うな光学活性物質、紫外線吸収剤、酸化防止剤などの添
加剤を含有していてもよい。
うな光学活性物質、紫外線吸収剤、酸化防止剤などの添
加剤を含有していてもよい。
本発明の液晶組成物は前記構造式〔Ｉ〕〜〔IV〕で示さ
れる色素を前記の液晶物質に溶解させることにより、容
易に調製することができる。
れる色素を前記の液晶物質に溶解させることにより、容
易に調製することができる。
このようにして調製された液晶組成物を、少なくとも一
方が透明な電極基板間に担持させることによりゲストホ
スト効果を応用した表示素子〔松本正一、角田市良“液
晶の最新技術”工業調査会,34（1983）,J.L.Fergason S
ID85 Digest,68（1985）等〕を構成することができ
る。
方が透明な電極基板間に担持させることによりゲストホ
スト効果を応用した表示素子〔松本正一、角田市良“液
晶の最新技術”工業調査会,34（1983）,J.L.Fergason S
ID85 Digest,68（1985）等〕を構成することができ
る。
以下に本発明を実施例により具体的に説明するが、本発
明は其の要旨を超えない限り、以下の実施例に制約され
るものではない。
明は其の要旨を超えない限り、以下の実施例に制約され
るものではない。
実施例１ 下記構造式で示される色素〔Ｉ−１〕1.10g および下記構造式で示される色素〔II−１〕0.75g および下記構造式で示される色素〔III−１〕1.50g および下記構造式で示される色素〔IV−１〕2.40g を商品名ZLI−1840（E.MERCK社製）として市販されてい
るフエニルシクロヘキサン系化合物を主成分とする液晶
混合物100gに溶解させて液晶組成物−Ｉを調製した。
るフエニルシクロヘキサン系化合物を主成分とする液晶
混合物100gに溶解させて液晶組成物−Ｉを調製した。
これをポリイミド系樹脂を塗布硬化後ラビングしてホモ
ジニアス配向処理された透明電極付ガラス板からなり、
該配向処理面を対向させるように構成された、ギヤツプ
９μｍのセルに封入して、配向方向に平行な直線偏光に
対する吸光度Ａ および垂直な直線偏光に対する吸光度
Ａ⊥を測定し、下記の式 からオーダー・パラメーターＳを算出した結果、640n
m、500nmおよび470nmにおいて、それぞれ0.77、0.79お
よび0.77であつた。
ジニアス配向処理された透明電極付ガラス板からなり、
該配向処理面を対向させるように構成された、ギヤツプ
９μｍのセルに封入して、配向方向に平行な直線偏光に
対する吸光度Ａ および垂直な直線偏光に対する吸光度
Ａ⊥を測定し、下記の式 からオーダー・パラメーターＳを算出した結果、640n
m、500nmおよび470nmにおいて、それぞれ0.77、0.79お
よび0.77であつた。
液晶組成物−Ｉおよびこれを封入したセルを−20℃で10
00時間放置した結果、色素の析出等の異常は特に認めら
れなかつた。
00時間放置した結果、色素の析出等の異常は特に認めら
れなかつた。
また、液晶組成物−Ｉを封入したセルを用いてフエード
メーター（カーボンアーク光源）にて耐光性テストを実
施した結果、100時間後の色相変化：△Ｅ（Ｌ＊ａ＊ｂ
＊法）は1.9以下であり、電流値の増加率:I/I0（印加電
圧:5V、32Hz）は4.0倍であつた。
メーター（カーボンアーク光源）にて耐光性テストを実
施した結果、100時間後の色相変化：△Ｅ（Ｌ＊ａ＊ｂ
＊法）は1.9以下であり、電流値の増加率:I/I0（印加電
圧:5V、32Hz）は4.0倍であつた。
（比較例） 液晶組成物−Ｉにおける色素〔II−１〕の代りに下記構
造式で示される色素〔Ｖ〕 2.20gを用いて調整した液晶組成物を同様にセルに封入
して耐光性テストを実施した結果、100時間後の色相変
化：△Ｅ（Ｌ＊ａ＊ｂ＊法）は4.6であり、電流値の増
加率:I/I0（印加電圧:5V、32Hz）は7.5倍であつた。
造式で示される色素〔Ｖ〕 2.20gを用いて調整した液晶組成物を同様にセルに封入
して耐光性テストを実施した結果、100時間後の色相変
化：△Ｅ（Ｌ＊ａ＊ｂ＊法）は4.6であり、電流値の増
加率:I/I0（印加電圧:5V、32Hz）は7.5倍であつた。
実施例２ 下記構造式で示される色素〔Ｉ−１〕〜〔Ｉ−３〕 〔Ｉ−１〕R1:C4H9（ｎ） R2:OC7H15（ｎ） 0.38g 〔Ｉ−２〕R1:C8H17（ｎ） R2:OC7H15（ｎ） 0.36g 〔Ｉ−３〕R1:C8H17（ｎ） R2:OC5H11（ｎ） 0.37g および下記構造式で示される色素〔II−２〕〜〔II−
３〕 〔II−２〕R6:C4H9（ｎ） R7:OC4H9（ｎ） 0.35g 〔II−３〕R6:C4H9（ｎ） R7:OC5H11（ｎ） 0.40g および下記構造式で示される色素〔III−１〕〜〔III−
３〕 〔III−１〕R8:C4H9（ｎ） 0.60g 〔III−２〕R8:C6H13（ｎ） 0.36g 〔III−３〕R8:C8H17（ｎ） 0.65g および下記構造式で示される色素〔IV−１〕〜〔IV−
２〕 〔IV−１〕R9:C4H9（ｎ） R10:OC4H9（ｎ） 1.20g 〔IV−２〕R9:C4H9（ｎ） R10:OC8H17（ｎ） 1.30g を商品名ZLI−1565（E.MERCK社製）として市販されてい
るフエニルシクロヘキサン系化合物を主成分とする液晶
混合物100gに溶解させて液晶組成物−IIを調製した。
３〕 〔II−２〕R6:C4H9（ｎ） R7:OC4H9（ｎ） 0.35g 〔II−３〕R6:C4H9（ｎ） R7:OC5H11（ｎ） 0.40g および下記構造式で示される色素〔III−１〕〜〔III−
３〕 〔III−１〕R8:C4H9（ｎ） 0.60g 〔III−２〕R8:C6H13（ｎ） 0.36g 〔III−３〕R8:C8H17（ｎ） 0.65g および下記構造式で示される色素〔IV−１〕〜〔IV−
２〕 〔IV−１〕R9:C4H9（ｎ） R10:OC4H9（ｎ） 1.20g 〔IV−２〕R9:C4H9（ｎ） R10:OC8H17（ｎ） 1.30g を商品名ZLI−1565（E.MERCK社製）として市販されてい
るフエニルシクロヘキサン系化合物を主成分とする液晶
混合物100gに溶解させて液晶組成物−IIを調製した。
これをポリイミド系樹脂を塗布硬化後ラビングしてホモ
ジニアス配向処理された透明電極付ガラス板からなり、
該配向処理面を対向させるように構成された、ギヤツプ
９μｍのセルに封入して、配向方向に平行な直線偏光に
対する吸光度Ａ および垂直な直線偏光に対する吸光度
Ａ⊥を測定し、下記の式 からオーダー・パラメーターＳを算出した結果、640n
m、500nmおよび470nmにおいて、それぞれ、0.75、0.78
および0.77であつた。
ジニアス配向処理された透明電極付ガラス板からなり、
該配向処理面を対向させるように構成された、ギヤツプ
９μｍのセルに封入して、配向方向に平行な直線偏光に
対する吸光度Ａ および垂直な直線偏光に対する吸光度
Ａ⊥を測定し、下記の式 からオーダー・パラメーターＳを算出した結果、640n
m、500nmおよび470nmにおいて、それぞれ、0.75、0.78
および0.77であつた。
液晶組成物−IIおよびこれを封入したセルを−20℃で10
00時間放置した結果、色素の析出等の異常は特に認めら
れなかつた。
00時間放置した結果、色素の析出等の異常は特に認めら
れなかつた。
また、液晶組成物−IIを封入したセルを用いてフエード
メーター（カーボンアーク光源）にて耐光性テストを実
施した結果、100時間後の色相変化：△Ｅ（Ｌ＊ａ＊ｂ
＊法）は2.7以下であり、電流値の増加率:I/I0（印加電
圧:5V、32Hz）は4.0倍であつた。
メーター（カーボンアーク光源）にて耐光性テストを実
施した結果、100時間後の色相変化：△Ｅ（Ｌ＊ａ＊ｂ
＊法）は2.7以下であり、電流値の増加率:I/I0（印加電
圧:5V、32Hz）は4.0倍であつた。
（比較例） 液晶組成物−IIにおける色素〔II−２〕〜〔II−３〕の
代りに下記構造式で示される色素〔Ｖ〕 2.20gを用いて調整した液晶組成物を同様にセルに封入
して耐光性テストを実施した結果、100時間後の色相変
化：△Ｅ（Ｌ＊ａ＊ｂ＊法）は4.6であり、電流値の増
加率:I/I0（印加電圧:5V、32Hz）は7.5倍であつた。
代りに下記構造式で示される色素〔Ｖ〕 2.20gを用いて調整した液晶組成物を同様にセルに封入
して耐光性テストを実施した結果、100時間後の色相変
化：△Ｅ（Ｌ＊ａ＊ｂ＊法）は4.6であり、電流値の増
加率:I/I0（印加電圧:5V、32Hz）は7.5倍であつた。
実施例３ 下記構造式で示される色素〔Ｉ−１〕〜〔Ｉ−３〕 〔Ｉ−１〕R1:C4H9（ｎ） R2:OC7H15（ｎ） 0.38g 〔Ｉ−２〕R1:C8H17（ｎ） R2:OC7H15（ｎ） 0.36g 〔Ｉ−３〕R1:C8H17（ｎ） R2:OC5H11（ｎ） 0.37g および下記構造式で示される色素〔II−２〕〜〔II−
３〕 〔II−２〕R6:C4H9（ｎ） R7:OC4H9（ｎ） 0.35g 〔II−３〕R6:C4H9（ｎ） R7:OC5H11（ｎ） 0.40g および下記構造式で示される色素〔III−１〕〜〔III−
３〕 〔III−１〕R8:C4H9（ｎ） 0.60g 〔III−２〕R8:C6H13（ｎ） 0.36g 〔III−３〕R8:C8H17（ｎ） 0.65g および下記構造式で示される色素〔IV−１〕〜〔IV−
２〕 〔IV−１〕R9:C4H9（ｎ） R10:OC4H9（ｎ） 1.20g 〔IV−２〕R9:C4H9（ｎ） R10:OC8H17（ｎ） 1.30g を商品名9170（チツソ社製）として市販されているフエ
ニルシクロヘキサン系化合物を主成分とする液晶混合物
100gに溶解させて液晶組成物−IIIを調整した。
３〕 〔II−２〕R6:C4H9（ｎ） R7:OC4H9（ｎ） 0.35g 〔II−３〕R6:C4H9（ｎ） R7:OC5H11（ｎ） 0.40g および下記構造式で示される色素〔III−１〕〜〔III−
３〕 〔III−１〕R8:C4H9（ｎ） 0.60g 〔III−２〕R8:C6H13（ｎ） 0.36g 〔III−３〕R8:C8H17（ｎ） 0.65g および下記構造式で示される色素〔IV−１〕〜〔IV−
２〕 〔IV−１〕R9:C4H9（ｎ） R10:OC4H9（ｎ） 1.20g 〔IV−２〕R9:C4H9（ｎ） R10:OC8H17（ｎ） 1.30g を商品名9170（チツソ社製）として市販されているフエ
ニルシクロヘキサン系化合物を主成分とする液晶混合物
100gに溶解させて液晶組成物−IIIを調整した。
これをポリイミド系樹脂を塗布硬化後ラビングしてホモ
ジニアス配向処理された透明電極付ガラス板からなり、
該配向処理面を対向させるように構成された、ギヤツプ
９μｍのセルに封入して、配向方向に平行な直線偏光に
対する吸光度Ａ および垂直な直線偏光に対する吸光度
Ａ⊥を測定し、下記の式 からオーダー・パラメーターＳを算出した結果、640n
m、500nmおよび470nmにおいて、それぞれ0.76、0.80お
よび0.78であつた。
ジニアス配向処理された透明電極付ガラス板からなり、
該配向処理面を対向させるように構成された、ギヤツプ
９μｍのセルに封入して、配向方向に平行な直線偏光に
対する吸光度Ａ および垂直な直線偏光に対する吸光度
Ａ⊥を測定し、下記の式 からオーダー・パラメーターＳを算出した結果、640n
m、500nmおよび470nmにおいて、それぞれ0.76、0.80お
よび0.78であつた。
液晶組成物−IIIおよびこれを封入したセルを−20℃で1
000時間放置した結果、色素の析出等の異常は特に認め
られなかつた。
000時間放置した結果、色素の析出等の異常は特に認め
られなかつた。
また、液晶組成物−IIIを封入したセルを用いてフエー
ドメーター（カーボンアーク光源）にて耐光性テストを
実施した結果、100時間後の色相変化：△Ｅ（Ｌ＊ａ＊
ｂ＊法）は2.2以下であり、電流値の増加率:I/I0（印加
電圧:5V、32Hz）は1.1倍であつた。
ドメーター（カーボンアーク光源）にて耐光性テストを
実施した結果、100時間後の色相変化：△Ｅ（Ｌ＊ａ＊
ｂ＊法）は2.2以下であり、電流値の増加率:I/I0（印加
電圧:5V、32Hz）は1.1倍であつた。
（比較例） 液晶組成物−IIIにおける色素〔II−２〕〜〔II−３〕
の代りに下記構造式で示される色素〔Ｖ〕 2.20gを用いて調整した液晶組成物を同様にセル封入し
て耐光性テストを実施した結果、100時間後の色相変
化：△Ｅ（Ｌ＊ａ＊ｂ＊法）は3.7であり、電流値の増
加率:I/I0（印加電圧:5V、32Hz）は2.1倍であつた。
の代りに下記構造式で示される色素〔Ｖ〕 2.20gを用いて調整した液晶組成物を同様にセル封入し
て耐光性テストを実施した結果、100時間後の色相変
化：△Ｅ（Ｌ＊ａ＊ｂ＊法）は3.7であり、電流値の増
加率:I/I0（印加電圧:5V、32Hz）は2.1倍であつた。
実施例４ 下記構造式で示される色素〔Ｉ−１〕〜〔Ｉ−３〕 〔Ｉ−１〕R1:C4H9（ｎ） R2:OC7H15（ｎ） 0.37g 〔Ｉ−２〕R1:C8H17（ｎ） R2:OC7H15（ｎ） 0.40g 〔Ｉ−３〕R1:C8H17（ｎ） R2:OC5H11（ｎ） 0.38g および下記構造式で示される色素〔II−２〕〜〔II−
３〕 〔II−２〕R6:C4H9（ｎ） R7:OC4H9（ｎ） 0.44g 〔II−３〕R6:C4H9（ｎ） R7:OC5H11（ｎ） 0.45g および下記構造式で示される色素〔III−１〕〜〔III−
３〕 〔III−１〕R8:C4H9（ｎ） 0.64g 〔III−２〕R8:C6H13（ｎ） 0.34g 〔III−３〕R8:C8H17（ｎ） 0.73g および下記構造式で示される色素〔IV−１〕〜〔IV−
２〕 〔IV−１〕R9:C4H9（ｎ） R10:OC4H9（ｎ） 1.40g 〔IV−２〕R9:C4H9（ｎ） R10:OC8H17（ｎ） 1.54g を商品名ZLI−1565（E.MERCK社製）として市販されてい
るフエニルシクロヘキサン系化合物を主成分とする液晶
混合物100gに溶解させて液晶組成物−IVを調製した。
３〕 〔II−２〕R6:C4H9（ｎ） R7:OC4H9（ｎ） 0.44g 〔II−３〕R6:C4H9（ｎ） R7:OC5H11（ｎ） 0.45g および下記構造式で示される色素〔III−１〕〜〔III−
３〕 〔III−１〕R8:C4H9（ｎ） 0.64g 〔III−２〕R8:C6H13（ｎ） 0.34g 〔III−３〕R8:C8H17（ｎ） 0.73g および下記構造式で示される色素〔IV−１〕〜〔IV−
２〕 〔IV−１〕R9:C4H9（ｎ） R10:OC4H9（ｎ） 1.40g 〔IV−２〕R9:C4H9（ｎ） R10:OC8H17（ｎ） 1.54g を商品名ZLI−1565（E.MERCK社製）として市販されてい
るフエニルシクロヘキサン系化合物を主成分とする液晶
混合物100gに溶解させて液晶組成物−IVを調製した。
これをポリイミド系樹脂を塗布硬化後ラビングしてホモ
ジニアス配向処理された透明電極付ガラス板からなり、
該配向処理面を対向させるように構成された、ギヤツプ
９μｍのセルに封入して、配向方向に平行な直線偏光に
対する吸光度Ａ および垂直な直線偏光に対する吸光度
Ａ⊥を測定し、下記の式 からオーダー・パラメーターＳを算出した結果、640n
m、503nmおよび469nmにおいて、それぞれ、0.75、0.78
および0.77であつた。
ジニアス配向処理された透明電極付ガラス板からなり、
該配向処理面を対向させるように構成された、ギヤツプ
９μｍのセルに封入して、配向方向に平行な直線偏光に
対する吸光度Ａ および垂直な直線偏光に対する吸光度
Ａ⊥を測定し、下記の式 からオーダー・パラメーターＳを算出した結果、640n
m、503nmおよび469nmにおいて、それぞれ、0.75、0.78
および0.77であつた。
液晶組成物−IVおよびこれを封入したセルを−20℃で10
00時間放置した結果、色素の析出等の異常は特に認めら
れなかつた。
00時間放置した結果、色素の析出等の異常は特に認めら
れなかつた。
（発明の効果） 本発明によれば、イエロー系及びレツド系のアゾ系二色
性色素及びブルー系のアントラキノン系二色性色素を配
合することによつて多彩な色相が得られる液晶組成物及
びそれを使用した表示素子において、高いコントラス
ト、長寿命、低温での安定性を得ることができる。
性色素及びブルー系のアントラキノン系二色性色素を配
合することによつて多彩な色相が得られる液晶組成物及
びそれを使用した表示素子において、高いコントラス
ト、長寿命、低温での安定性を得ることができる。
Claims (2)
- 【請求項１】下記一般式〔Ｉ〕又は〔II〕で示されるア
ゾ系二色性色素から少なくとも一種及び下記一般式〔II
I〕、又は〔IV〕で示されるアントラキノン系二色性色
素から少なくとも一種含むことを特徴とする液晶組成
物。 （式中、R1は水素原子、アルキル基、アルコキシアルキ
ル基、アルコキシ基を示し、R2はアルキル基、アルコキ
シアルキル基、アリールメチル基、R3〜R5は水素原子、
メチル基、メトキシ基、ハロゲン原子を示すか又は、R4
とR5は夫々隣接している炭素原子に置換している場合
は、互いに連結して芳香環を形成してもよい。） （式中、R6,R7は水素原子、アルキル基、アルコキシア
ルキル基、アルコキシ基を示す。） （式中、R8は、アルキル基、アルコキシアルキル基、ア
ルコキシ基を示す。） （式中、R9,R10は水素原子、アルキル基、アルコキシア
ルキル基、アルコキシ基を示す。） - 【請求項２】少なくとも一方が透明な電極基板間に液晶
組成物を担持してなる液晶表示素子において、液晶組成
物として下記一般式〔Ｉ〕又は〔II〕で示されるアゾ系
二色性色素から少なくとも一種及び下記一般式〔III〕
又は〔IV〕で示されるアントラキノン系二色性色素から
少なくとも一種含むことを特徴とする液晶組成物を用い
ることを特徴とする液晶表示素子。 （式中、R1は水素原子、アルキル基、アルコキシアルキ
ル基、アルコキシ基を示し、R2はアルキル基、アルコキ
シアルキル基、アリールメチル基、R3〜R5は水素原子、
メチル基、メトキシ基、ハロゲン原子を示すか又はR4と
R5は夫々隣接している炭素原子に置換している場合は、
互いに連結して芳香環を形成してもよい。） （式中、R6,R7は水素原子、アルキル基、アルコキシア
ルキル基、アルコキシ基を示す。） （式中、R8は、アルキル基、アルコキシアルキル基、ア
ルコキシ基を示す。） （式中、R9,R10は水素原子、アルキル基、アルコキシア
ルキル基、アルコキシ基を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31373286A JPH0745663B2 (ja) | 1986-12-26 | 1986-12-26 | 液晶組成物および該組成物を用いた表示素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31373286A JPH0745663B2 (ja) | 1986-12-26 | 1986-12-26 | 液晶組成物および該組成物を用いた表示素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63165483A JPS63165483A (ja) | 1988-07-08 |
| JPH0745663B2 true JPH0745663B2 (ja) | 1995-05-17 |
Family
ID=18044853
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31373286A Expired - Lifetime JPH0745663B2 (ja) | 1986-12-26 | 1986-12-26 | 液晶組成物および該組成物を用いた表示素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0745663B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4883611A (en) * | 1987-09-16 | 1989-11-28 | Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated | Dichroic coloring agents for liquid crystal displays |
-
1986
- 1986-12-26 JP JP31373286A patent/JPH0745663B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63165483A (ja) | 1988-07-08 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |