JPS63165483A - 液晶組成物および該組成物を用いた表示素子 - Google Patents
液晶組成物および該組成物を用いた表示素子Info
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- JPS63165483A JPS63165483A JP31373286A JP31373286A JPS63165483A JP S63165483 A JPS63165483 A JP S63165483A JP 31373286 A JP31373286 A JP 31373286A JP 31373286 A JP31373286 A JP 31373286A JP S63165483 A JPS63165483 A JP S63165483A
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Landscapes
- Liquid Crystal (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明はコントラスト、耐光性及び低温での安定性に優
れたカラー液晶組成物及び表示素子に関する。
れたカラー液晶組成物及び表示素子に関する。
(従来の技術)
液晶に二色性色素を添加するゲストホスト効果を利用し
た表示素子は/)視野角が広い。
た表示素子は/)視野角が広い。
λ)色素の選択によシ多彩な表示色が容易に実現できる
。3)偏光板管必ずしも必要としないため明るい表示が
可能。などの特徴を有するため、特に中〜大型表示に適
した表示素子として注目されている。
。3)偏光板管必ずしも必要としないため明るい表示が
可能。などの特徴を有するため、特に中〜大型表示に適
した表示素子として注目されている。
従来、液晶に二色性色素を添加するゲストホスト効果を
利用した表示素子は高いコントラスト、長い寿命、低温
での安定性及び多彩な色相を同時に満足させることは困
難であった。この原因の一つは二色性、耐光性及び溶解
性の共に優れ九二色性色素が少ないことの外に、異種の
色素を配合した場合に、いずれかの色素の光劣化、特に
紫外線による劣化がしばしば促進され、色素を単独で用
いた場合よりも耐光性が低下してしまうことkあシ、こ
の現象はアゾ色素とアントラキノン色素を配合した場合
に顕著である。
利用した表示素子は高いコントラスト、長い寿命、低温
での安定性及び多彩な色相を同時に満足させることは困
難であった。この原因の一つは二色性、耐光性及び溶解
性の共に優れ九二色性色素が少ないことの外に、異種の
色素を配合した場合に、いずれかの色素の光劣化、特に
紫外線による劣化がしばしば促進され、色素を単独で用
いた場合よりも耐光性が低下してしまうことkあシ、こ
の現象はアゾ色素とアントラキノン色素を配合した場合
に顕著である。
しかしながら、現在の二色性色素は概してイエロー系、
レッド系はアゾ色素が優れ、ブルー系はアントラキノン
系色素が優れているためブラック、ブラウン、ダークブ
ルーなどイエロー系、レッド系およびブルー系の色素を
配合することが必要な色相については、特にコントラス
トと長寿命及び低温での安定性を実現させることが峻し
い、という問題点があり九。
レッド系はアゾ色素が優れ、ブルー系はアントラキノン
系色素が優れているためブラック、ブラウン、ダークブ
ルーなどイエロー系、レッド系およびブルー系の色素を
配合することが必要な色相については、特にコントラス
トと長寿命及び低温での安定性を実現させることが峻し
い、という問題点があり九。
(発明が解決しようとする問題点)
本発明は、上記の従来の問題点を解決し得るカラー液晶
組成物および表示素子の提供を目的とする。
組成物および表示素子の提供を目的とする。
(問題点を解決するための手段)
本発明者らはかかる目的を達成すべく鋭意検討の結果、
コントラストと寿命及び低温での安定性の優れ九組成物
を見い出し本発明を完成し↑− すなわち本発明は、下記一般式(1〕、 (II)で示
されるアゾ系二色性色素から少なくとも一種及び下記一
般式(1)、(IV)で示されるアントラキノン系色素
から少なくとも一種含む事を特徴とする液晶組成物およ
び該液晶組成物を少なくとも一方が透明な電極基板間に
担持することを特徴とする液晶表示素子に存する。
コントラストと寿命及び低温での安定性の優れ九組成物
を見い出し本発明を完成し↑− すなわち本発明は、下記一般式(1〕、 (II)で示
されるアゾ系二色性色素から少なくとも一種及び下記一
般式(1)、(IV)で示されるアントラキノン系色素
から少なくとも一種含む事を特徴とする液晶組成物およ
び該液晶組成物を少なくとも一方が透明な電極基板間に
担持することを特徴とする液晶表示素子に存する。
(式中 Hlは水素原子、アルキル基、アルコキシアル
キル基、アルコキシ基を示し 1mはアルキル基、アル
コキシアルキル基、アリールメチル基、R8〜R8は水
素原子、メチル基、エトキシ基、ハロゲン原子を示すか
又はR4と!tiは夫夫隣接した炭素厘子Kfll換し
ている場合は、互いに連結して芳香環を形成してもよい
。)(式中、R・ R7は水素原子、アルキル基、アル
コキシアルキル基、アルコキシ基を示す。) NHl (式中、R−は、アルキル基、アルコキシアルキル基、
アルコキシ基を示す。) (式中%Re 、 RIOは水素原子、アルキル基、ア
ルコキシアルキル基、アルコキシ基を示す。)このうち
、一般式(1)、〔田〕、(In)及び(IV)を少な
くともそれぞれ一種含む液晶組成物及び液晶表示素子は
特に有用であシ、コントラスト寿命及び低温での安定性
の優れたブラック、ブラウン等の表示が実現できる。
キル基、アルコキシ基を示し 1mはアルキル基、アル
コキシアルキル基、アリールメチル基、R8〜R8は水
素原子、メチル基、エトキシ基、ハロゲン原子を示すか
又はR4と!tiは夫夫隣接した炭素厘子Kfll換し
ている場合は、互いに連結して芳香環を形成してもよい
。)(式中、R・ R7は水素原子、アルキル基、アル
コキシアルキル基、アルコキシ基を示す。) NHl (式中、R−は、アルキル基、アルコキシアルキル基、
アルコキシ基を示す。) (式中%Re 、 RIOは水素原子、アルキル基、ア
ルコキシアルキル基、アルコキシ基を示す。)このうち
、一般式(1)、〔田〕、(In)及び(IV)を少な
くともそれぞれ一種含む液晶組成物及び液晶表示素子は
特に有用であシ、コントラスト寿命及び低温での安定性
の優れたブラック、ブラウン等の表示が実現できる。
本発明を更に詳細に説明すれば、一般式CI)〜(IV
)におけるR1 、 H@〜P10で表わされるアルキ
ル基としては、メチル基、エチル基、直鎖状または分校
状のプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、
オクチル基、ノニル基、ドデシル基などが挙げられ、ア
ルコキシアルキル基としてはメトキシエチル基、ブトキ
シエチル基、メトキシプロピル基、ブトキシプロピル基
などが挙げられ、アルコキシ基としてはメトキシ基、エ
トキシ基、直鎖状または分校状のプロポキシ基、ブトキ
シ基、ベント午シ基、オクトキシ基、などが挙げられる
。
)におけるR1 、 H@〜P10で表わされるアルキ
ル基としては、メチル基、エチル基、直鎖状または分校
状のプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、
オクチル基、ノニル基、ドデシル基などが挙げられ、ア
ルコキシアルキル基としてはメトキシエチル基、ブトキ
シエチル基、メトキシプロピル基、ブトキシプロピル基
などが挙げられ、アルコキシ基としてはメトキシ基、エ
トキシ基、直鎖状または分校状のプロポキシ基、ブトキ
シ基、ベント午シ基、オクトキシ基、などが挙げられる
。
一般式(1) KおけるR3で表わされるアルキル基と
してはメチル基、エチル基、直鎖状または分校状のプロ
ピル基、ブチル基、ペンチル基。
してはメチル基、エチル基、直鎖状または分校状のプロ
ピル基、ブチル基、ペンチル基。
ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、ドデ
シル基などが挙げられ、アルコキシアルキル基としては
、メトキシエチル基、ブトキシエチル基、メトキシプロ
ピル基、ブトキシプロピル基などが挙げられ、アリール
メチル基としてはフェニルメチル基、ブチルフェニルメ
チル基、オクチルフェニルメチル基、ブトキシフェニル
メチル基、オクチルオキシフェニルメチル基、クロロフ
ェニルメチル基などが挙げられる。
シル基などが挙げられ、アルコキシアルキル基としては
、メトキシエチル基、ブトキシエチル基、メトキシプロ
ピル基、ブトキシプロピル基などが挙げられ、アリール
メチル基としてはフェニルメチル基、ブチルフェニルメ
チル基、オクチルフェニルメチル基、ブトキシフェニル
メチル基、オクチルオキシフェニルメチル基、クロロフ
ェニルメチル基などが挙げられる。
また、一般式(1) KおけるRa 、、 H&として
は水素原子、メチル基、メトキシ基またはフッ素原子、
塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子が挙げられ、R
4とRsは互いKf11着して芳香環を形成してもよい
。
は水素原子、メチル基、メトキシ基またはフッ素原子、
塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子が挙げられ、R
4とRsは互いKf11着して芳香環を形成してもよい
。
本発明に用いられる液晶物質としては下記一般式
(式中 R11、R12はアルキル基、アルコキシアル
キル基、アルコキシ基、アルキルフェニル基、アルコキ
シアルキルフェニル基、アルコキシフェニル基、アルキ
ルシクロヘキシル基、アルコキシアルキルシクロヘキシ
ル基、アルキルシクロへキシルフェニル基、シアノフェ
ニル基、シアノ基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニ
ル基、アルコキシアルコキシカルボニル基、アルキルフ
ェノキシカルボニル基、アルコキシアルキルフェノキシ
カルボニル基、アルコ中シフエノキ7カルボニル基1.
アルキルシクロへキシルオキシカルボニル基、アルキル
シクロヘキシルフェノキシカルボニル基、シアノフェノ
キシカルボニル基、ハロゲノフェノキシカルボニル基、
アルキルフェニルアルキル基、アルコキシアルキルフェ
ニルアルキル基、アルコキシフェニルアルキル基、アル
キルシクロへキシルアルキル基、アルコキシアルコキシ
シクロヘキシルアルキル基、アルキルシクロへキシルフ
ェニルアルキル基、シアノフェニルアルキル基を示し、
アルキル鎖、アルコキシ鎖中に光学活性中心を有しても
よい。) で表される化合物の単体あるいはこれらの混合物などの
液晶物質が挙げられる。
キル基、アルコキシ基、アルキルフェニル基、アルコキ
シアルキルフェニル基、アルコキシフェニル基、アルキ
ルシクロヘキシル基、アルコキシアルキルシクロヘキシ
ル基、アルキルシクロへキシルフェニル基、シアノフェ
ニル基、シアノ基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニ
ル基、アルコキシアルコキシカルボニル基、アルキルフ
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カルボニル基、アルコ中シフエノキ7カルボニル基1.
アルキルシクロへキシルオキシカルボニル基、アルキル
シクロヘキシルフェノキシカルボニル基、シアノフェノ
キシカルボニル基、ハロゲノフェノキシカルボニル基、
アルキルフェニルアルキル基、アルコキシアルキルフェ
ニルアルキル基、アルコキシフェニルアルキル基、アル
キルシクロへキシルアルキル基、アルコキシアルコキシ
シクロヘキシルアルキル基、アルキルシクロへキシルフ
ェニルアルキル基、シアノフェニルアルキル基を示し、
アルキル鎖、アルコキシ鎖中に光学活性中心を有しても
よい。) で表される化合物の単体あるいはこれらの混合物などの
液晶物質が挙げられる。
また前記の液晶混合物はコレステリルノナノエートのよ
うな光学活性物質、紫外線吸収剤、酸化防止剤などの添
加剤を含有していてもよい。
うな光学活性物質、紫外線吸収剤、酸化防止剤などの添
加剤を含有していてもよい。
本発明の液晶組成物は前記構造式(1)〜(fV)で示
される色素を前記の液晶物質に溶解させることにより、
容易に調製することができる。
される色素を前記の液晶物質に溶解させることにより、
容易に調製することができる。
このようにして調製された液晶組成物を、少なくとも一
方が透明な電極基板間に担持させることによりゲストホ
スト効果を応用した表示素子〔松本正−1角田市良1液
晶の最新技術”工業調査会、 Jti (t 913
) 、 、T、L、 Pergason Sより♂s
Digest 、 61 (19/j)等)を構成する
ことができる。
方が透明な電極基板間に担持させることによりゲストホ
スト効果を応用した表示素子〔松本正−1角田市良1液
晶の最新技術”工業調査会、 Jti (t 913
) 、 、T、L、 Pergason Sより♂s
Digest 、 61 (19/j)等)を構成する
ことができる。
以下に本発明を実施例によシ具体的に説明するが、本発
明は其の要旨を超えない限り、以下の実施例に制約され
るものではない。
明は其の要旨を超えない限り、以下の実施例に制約され
るものではない。
実施例/
下記構造式で示される色素CI−/)八10gR”
: 0CtHts(n) および下記構造式で示される色素(II−/ )0.7
j g Rテ : oc4a、(n) および下記構造式で示される色素〔トq〕t、s Og および下記構造式で示される色素(IV−/)コ、4c
Og を商品名ZLニー//弘0 (1,MEROK社製)と
して市販されているフェニルシクロヘキサン系化合物を
主成分とする液晶混合物100gに溶解させて液晶組成
物−■を調製した。
: 0CtHts(n) および下記構造式で示される色素(II−/ )0.7
j g Rテ : oc4a、(n) および下記構造式で示される色素〔トq〕t、s Og および下記構造式で示される色素(IV−/)コ、4c
Og を商品名ZLニー//弘0 (1,MEROK社製)と
して市販されているフェニルシクロヘキサン系化合物を
主成分とする液晶混合物100gに溶解させて液晶組成
物−■を調製した。
これをポリイミド系樹脂を塗布硬化後ラビングしてホモ
ジニアス配向処理された透明電極付ガラス板からなシ、
該配向処理面を対向させるように構成された、ギャツプ
タμmのセルに封入して、配向方向に平行な直線偏光に
対する吸光度AI、および垂直な直線偏光に対する吸光
度A□を測定し、下記の式 %式% からオーダー・パラメーターSを算出した結果、6弘o
nm%soonmおよび+ 70 nmにおいて、それ
ぞれθ、77.0,7りおよび0.77であった。
ジニアス配向処理された透明電極付ガラス板からなシ、
該配向処理面を対向させるように構成された、ギャツプ
タμmのセルに封入して、配向方向に平行な直線偏光に
対する吸光度AI、および垂直な直線偏光に対する吸光
度A□を測定し、下記の式 %式% からオーダー・パラメーターSを算出した結果、6弘o
nm%soonmおよび+ 70 nmにおいて、それ
ぞれθ、77.0,7りおよび0.77であった。
液晶組成物−Iおよびこれを封入したセルを一20℃で
1000時間放置した結果、色素の析出等の異常は%K
idめられなかった。
1000時間放置した結果、色素の析出等の異常は%K
idめられなかった。
また、液晶組成物−tf、s人したセルを用いてフェー
ドメーター(カーボンアーク光源)にて耐光性テストを
実施した結果、100時間後の色相変化: ΔZ (L
” a” b”法)は/、9以下であυ、電流値の増加
率: I/io (印加電圧:sV、32Hz)は≠、
Q倍であった。
ドメーター(カーボンアーク光源)にて耐光性テストを
実施した結果、100時間後の色相変化: ΔZ (L
” a” b”法)は/、9以下であυ、電流値の増加
率: I/io (印加電圧:sV、32Hz)は≠、
Q倍であった。
(比較例)
液晶組成物−■における色素(II−/)の代りに下記
構造式で示される色素(V) 2.20gを用いて調整した液晶組成物を同様にセルに
封入して耐光性テストを実施した結果、100時間後の
色相変化: ΔW (TJ” a” 1)”法)は乞t
であり、電流値の増加率: I/io (印加電圧ニー
fv132H2)は7,5倍であった。
構造式で示される色素(V) 2.20gを用いて調整した液晶組成物を同様にセルに
封入して耐光性テストを実施した結果、100時間後の
色相変化: ΔW (TJ” a” 1)”法)は乞t
であり、電流値の増加率: I/io (印加電圧ニー
fv132H2)は7,5倍であった。
実施例コ
下記構造式で示される色素CI−/)〜(1−J)(1
−z ) R” : 04H@(n) R” ’、
0CtHts(n) ’−” g(1−12)
R’ : C5Hty(n) R” :
QC!yH1s(n) 0,3 4 g(1
−J ) R1: C!5Hty(n)
R” : 0CsHtt(n) 0.3 7
gおよび下記構造式で示される色素〔■−コ〕〜(
II−J) 〔■−コ) R’ : 04Rg(n) R’ :
004′H@(n) 0.33g(II−J )
R’ : C4H111(”) R’ : 0Os
Htt(n) θ、弘Ogおよび下記構造式で示され
る色素(fil−/)〜(I[l−J ) (1−/:l Rjl:O,H,(n) o、to
g(III−,2) x8: coats(n)
0.36 g(Ill−j ) R” :
0sHty(n) 0. ≦ 5 gおよび
下記構造式で示される色素(IV−/)〜〔■−2〕 (IV−/) R・: C4He(El) R10
:O(!4Hg(n) / 、20 g(II/−
J) R・ : 04Hs(n) R
10: 0(4)1By(ロ) /、J O
Bを商品名ZLエニー!≦s (’E、 MZRCK社
製)として市販されているフェニルシクロヘキサン系化
合物を主成分とする液晶混合物100gに溶解させて液
晶組成物−■を調製した。
−z ) R” : 04H@(n) R” ’、
0CtHts(n) ’−” g(1−12)
R’ : C5Hty(n) R” :
QC!yH1s(n) 0,3 4 g(1
−J ) R1: C!5Hty(n)
R” : 0CsHtt(n) 0.3 7
gおよび下記構造式で示される色素〔■−コ〕〜(
II−J) 〔■−コ) R’ : 04Rg(n) R’ :
004′H@(n) 0.33g(II−J )
R’ : C4H111(”) R’ : 0Os
Htt(n) θ、弘Ogおよび下記構造式で示され
る色素(fil−/)〜(I[l−J ) (1−/:l Rjl:O,H,(n) o、to
g(III−,2) x8: coats(n)
0.36 g(Ill−j ) R” :
0sHty(n) 0. ≦ 5 gおよび
下記構造式で示される色素(IV−/)〜〔■−2〕 (IV−/) R・: C4He(El) R10
:O(!4Hg(n) / 、20 g(II/−
J) R・ : 04Hs(n) R
10: 0(4)1By(ロ) /、J O
Bを商品名ZLエニー!≦s (’E、 MZRCK社
製)として市販されているフェニルシクロヘキサン系化
合物を主成分とする液晶混合物100gに溶解させて液
晶組成物−■を調製した。
これをポリイミド系樹脂を塗布硬化後ラビングしてホそ
ジニアス配向処理された透明電極付ガラス板からなり、
該配向処理面を対向させるように構成された、ギャップ
タμmのセルに封入して、配向方向に平行な直線偏光に
対する吸光度AIおよび垂直な直線偏光に対する吸光度
A工を測定し、下記の式 %式% からオーダー・パラメーター8を算出した結果、4QO
nm、!00nrnおよび弘りOnmにおいて、それぞ
れ、0.7!、0.2/および0.22であった。
ジニアス配向処理された透明電極付ガラス板からなり、
該配向処理面を対向させるように構成された、ギャップ
タμmのセルに封入して、配向方向に平行な直線偏光に
対する吸光度AIおよび垂直な直線偏光に対する吸光度
A工を測定し、下記の式 %式% からオーダー・パラメーター8を算出した結果、4QO
nm、!00nrnおよび弘りOnmにおいて、それぞ
れ、0.7!、0.2/および0.22であった。
液晶組成物−■およびこれを封入したセルを−20℃で
1000時間放置した結果、色素の析出等の異常は特に
認められなかった。
1000時間放置した結果、色素の析出等の異常は特に
認められなかった。
また、液晶組成物−■を封入したセルを用いてフェード
メーター(カーボンアーク光源)にて耐光性テストを実
施した結果、100時間後の色相変化: 6m (L”
a” b”法)は2.2以下であり、電流値の増加率
: I/16 (印加電圧:!V1JλHz )は弘、
0倍であった。
メーター(カーボンアーク光源)にて耐光性テストを実
施した結果、100時間後の色相変化: 6m (L”
a” b”法)は2.2以下であり、電流値の増加率
: I/16 (印加電圧:!V1JλHz )は弘、
0倍であった。
(比較例)
液晶組成物−Hにおける色素(II−2)〜〔■−3〕
の代シに下記構造式で示される色素(V)2.20gを
用いて調整した液晶組成物を同様にセルに封入して耐光
性テストを実施した結果、100時間後の色相変化:
Δz (L” a” 1)”法)は弘、≦であシ、電流
値の増加率: I/Io (印加電圧:j’v、j2H
2)はり、5倍であった。
の代シに下記構造式で示される色素(V)2.20gを
用いて調整した液晶組成物を同様にセルに封入して耐光
性テストを実施した結果、100時間後の色相変化:
Δz (L” a” 1)”法)は弘、≦であシ、電流
値の増加率: I/Io (印加電圧:j’v、j2H
2)はり、5倍であった。
実施例3
下記構造式で示される色素(1−/)〜(1−J)(1
−/) R’ : 041%(n) R” : 0
C7H1B(n) 0,3 / g(1−a) R
’ : C5Hty(n) R” a、 OO’H1
g(n) 0. j 6 g(1−3) R”:C
5Htt(n) R1:ocsatt(n) 0.
Jりgおよび下記構造式で示される色素(If−J)〜
(II−J) (n−−2) R’:CaHe() R’:004
H@(n) 0.3!g(II−J) R・: C
4Hs(n) H? : 0OsHu(n) 0.
参〇gおよび下記構造式で示される色素(III−/)
〜(III−j) (III−/ ] R’ : (!(He(n)0.
t Og(ill−−2) R” : C5H1s(
n) 0.J j g(III−J ) R
” : C5H1y(n) 0.d
j gおよび下記構造式で示される色素(R1−/)
〜(W−2) (IV−/ ) R’ : C4He(n) R”
: 0C4H@(n) / 、20 g〔■−コ)
R’:C4Hg(n) R10:00@H17(
n) /、JOgを商品名り/70(チッソ社製)と
して市販されているフェニルシクロヘキサン系化合物を
主成分とする液晶混合物100gK溶解させて液晶組成
物−mを調整した。
−/) R’ : 041%(n) R” : 0
C7H1B(n) 0,3 / g(1−a) R
’ : C5Hty(n) R” a、 OO’H1
g(n) 0. j 6 g(1−3) R”:C
5Htt(n) R1:ocsatt(n) 0.
Jりgおよび下記構造式で示される色素(If−J)〜
(II−J) (n−−2) R’:CaHe() R’:004
H@(n) 0.3!g(II−J) R・: C
4Hs(n) H? : 0OsHu(n) 0.
参〇gおよび下記構造式で示される色素(III−/)
〜(III−j) (III−/ ] R’ : (!(He(n)0.
t Og(ill−−2) R” : C5H1s(
n) 0.J j g(III−J ) R
” : C5H1y(n) 0.d
j gおよび下記構造式で示される色素(R1−/)
〜(W−2) (IV−/ ) R’ : C4He(n) R”
: 0C4H@(n) / 、20 g〔■−コ)
R’:C4Hg(n) R10:00@H17(
n) /、JOgを商品名り/70(チッソ社製)と
して市販されているフェニルシクロヘキサン系化合物を
主成分とする液晶混合物100gK溶解させて液晶組成
物−mを調整した。
これをポリイミド系樹脂を塗布硬化後ラビングしてホそ
ジニアス配向処理された透明電極付ガラス板からなシ、
核配向処理面を対向させるように構成された。ギャップ
?μ風のセルに封入して、配向方向く平行な直線偏光に
対する吸光度A、および垂直表直線偏光に対する吸光度
A上を測定し、下記の式 %式% からオーダー・パラメーターSを算出した結果、tao
nm、sθOnmおよび+70nmにおいて、それぞれ
0,74 、0.10および0.7 ?であった。
ジニアス配向処理された透明電極付ガラス板からなシ、
核配向処理面を対向させるように構成された。ギャップ
?μ風のセルに封入して、配向方向く平行な直線偏光に
対する吸光度A、および垂直表直線偏光に対する吸光度
A上を測定し、下記の式 %式% からオーダー・パラメーターSを算出した結果、tao
nm、sθOnmおよび+70nmにおいて、それぞれ
0,74 、0.10および0.7 ?であった。
液晶組成物−団およびこれを封入したセルを一20℃で
1000時間放置した結果、色素の析出等の異常は特に
認められなかった。
1000時間放置した結果、色素の析出等の異常は特に
認められなかった。
また、液晶組成物−mを封入したセルを用いてフェード
メーター(カーボンアーク光源)にて耐光性テストを実
施しまた結果、700時間後の色相変化:ΔK (L”
a” b”法)は2.2以下であり、電流値の増加率
: I/io (印加電圧:!v13−Hz )はへ1
倍であった。
メーター(カーボンアーク光源)にて耐光性テストを実
施しまた結果、700時間後の色相変化:ΔK (L”
a” b”法)は2.2以下であり、電流値の増加率
: I/io (印加電圧:!v13−Hz )はへ1
倍であった。
(比較例)
液晶組成物−mにおける色素(If−,2)〜(II−
3〕の代りに下記構造式で示される色素(V)2.20
gを用いて調整した液晶組成物を同様にセルに封入し
て耐光性テストを実施した結果、700時間後の色相変
化: Δ’B (L” a” b”法)は3.7であシ
、電流値の増加率: I/Io (印加電圧:sv、3
2Hz )は2.7倍であった。
3〕の代りに下記構造式で示される色素(V)2.20
gを用いて調整した液晶組成物を同様にセルに封入し
て耐光性テストを実施した結果、700時間後の色相変
化: Δ’B (L” a” b”法)は3.7であシ
、電流値の増加率: I/Io (印加電圧:sv、3
2Hz )は2.7倍であった。
実施例弘
下記構造式で示される色素(1−/ )〜(1−J)(
1−7) R’ : C4H@(n) R” :
0OyHts(n) 0,37 g(1−、z)
R’ : C11H17(n) R” : 0OyH
u(n) (7,4COg(1−J ) R’ :
C5Hty(n) R” : 0OsHu(n)
0.J / gおよび下記構造式で示される色素〔■
−λ〕〜(It−j) (II−,2) R・: C4H@(n) R’
: 0C4H@(n) θ、444&g(1−J )
R’ : 0nHe(n) R’ : ocsH
u(n) 0−4’ j Mおよび下記構造式で示さ
れる色素〔トq〕〜(m−3) (III−/) R@ : c4n、(n) o、
t a g(III−J) R畠: C5Hts(n
) 0.J u g([1−j ) R”
: O@H1y(n) 0,7 J
gおよび下記構造式で示される色素(IV−/)〜〔■
−λ〕 (■−/ ) R” : 04■書(n) R”
: 004H@(n) / 、4’ Og(IV−x
) R’ : 04H@(n) R” : 00@
Bty(n) 八jugを商品名ZTJI −/!4
1 (K、 MKROK社製)として市販されているフ
ェニルシクロヘキサン系化合物を主成分とする液晶混合
物100gに溶解させて液晶組成物−■を調製し喪。
1−7) R’ : C4H@(n) R” :
0OyHts(n) 0,37 g(1−、z)
R’ : C11H17(n) R” : 0OyH
u(n) (7,4COg(1−J ) R’ :
C5Hty(n) R” : 0OsHu(n)
0.J / gおよび下記構造式で示される色素〔■
−λ〕〜(It−j) (II−,2) R・: C4H@(n) R’
: 0C4H@(n) θ、444&g(1−J )
R’ : 0nHe(n) R’ : ocsH
u(n) 0−4’ j Mおよび下記構造式で示さ
れる色素〔トq〕〜(m−3) (III−/) R@ : c4n、(n) o、
t a g(III−J) R畠: C5Hts(n
) 0.J u g([1−j ) R”
: O@H1y(n) 0,7 J
gおよび下記構造式で示される色素(IV−/)〜〔■
−λ〕 (■−/ ) R” : 04■書(n) R”
: 004H@(n) / 、4’ Og(IV−x
) R’ : 04H@(n) R” : 00@
Bty(n) 八jugを商品名ZTJI −/!4
1 (K、 MKROK社製)として市販されているフ
ェニルシクロヘキサン系化合物を主成分とする液晶混合
物100gに溶解させて液晶組成物−■を調製し喪。
これをポリイミド系樹脂を塗布硬化後ラビングしてホモ
ジニアス配向処理された透明電極付ガラス板からなシ、
該配向処理面を対向させるように構成された、ギャップ
タμmのセルに封入して、配向方向に平行な直線偏光に
対する吸光ff A、および垂直な直線偏光に対する吸
光度A土を測定し、下記の式 %式% からオーダー・パラメーターBを算出した結果、6uO
nm、!OJnmおよびu t ? nmにおいて、そ
れぞれ、0.2!、0.7 ?および0.77であった
。
ジニアス配向処理された透明電極付ガラス板からなシ、
該配向処理面を対向させるように構成された、ギャップ
タμmのセルに封入して、配向方向に平行な直線偏光に
対する吸光ff A、および垂直な直線偏光に対する吸
光度A土を測定し、下記の式 %式% からオーダー・パラメーターBを算出した結果、6uO
nm、!OJnmおよびu t ? nmにおいて、そ
れぞれ、0.2!、0.7 ?および0.77であった
。
液晶組成物−■およびこれを封入したセルを一20℃で
1000時間放置した結果、色素の析出等の異常は特K
wlめられなかった。
1000時間放置した結果、色素の析出等の異常は特K
wlめられなかった。
(発明の効果)
本発明によれば、イエロー系及びレッド系のアゾ系二色
性色素及びブルー系のアントラキノン系二色性色素を配
合することによって多彩な色相が得られる液晶組成物及
びそれを使用した表示素子において、高いコントラス)
、4寿命、低温での安定性を得ることができる。
性色素及びブルー系のアントラキノン系二色性色素を配
合することによって多彩な色相が得られる液晶組成物及
びそれを使用した表示素子において、高いコントラス)
、4寿命、低温での安定性を得ることができる。
出 願 人 三菱化成工業株式会社
代 理 人 弁理士 要否用 −(ほか7名)
Claims (1)
- (1)下記一般式〔 I 〕又は〔II〕で示されるアゾ系
二色性色素から少なくとも一種及び下記一般式〔III〕
、又は〔IV〕で示されるアントラキノン系二色性色素か
ら少なくとも一種含むことを特徴とする液晶組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・〔 I 〕 (式中、R^1は水素原子、アルキル基、アルコキシア
ルキル基、アルコキシ基を示し、R^2はアルキル基、
アルコキシアルキル基、アリールメチル基、R^3〜R
^5は水素原子、メチル基、メトキシ基、ハロゲン原子
を示すか又は、R^4とR^5は夫々隣接している炭素
原子に置換している場合は、互いに連結して芳香環を形
成してもよい。) ▲数式、化学式、表等があります▼ ・・・・・・〔II〕 (式中、R^6、R^7は水素原子、アルキル基、アル
コキシアルキル基、アルコキシ基を示す。)▲数式、化
学式、表等があります▼・・・・・・〔III〕 (式中、R^8は、アルキル基、アルコキシアルキル基
、アルコキシ基を示す。) ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・〔IV〕 (式中、R^9、R^1^0は水素原子、アルキル基、
アルコキシアルキル基、アルコキシ基を示す。)(2)
少なくとも一方が透明な電極基板間に液晶組成物を担持
してなる液晶表示素子において、液晶組成物として下記
一般式〔 I 〕又は〔II〕で示されるアゾ系二色性色素
から少なくとも一種及び下記一般式〔III〕又は〔IV〕
で示されるアントラキノン系二色性色素から少なくとも
一種含むことを特徴とする液晶組成物を用いることを特
徴とする液晶表示素子。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・〔 I 〕 (式中、R^1は水素原子、アルキル基、アルコキシア
ルキル基、アルコキシ基を示し、R^2はアルキル基、
アルコキシアルキル基、アリ ールメチル基、R^3〜R^5は水素原子、メチル基、
メトキシ基、ハロゲン原子を示すか又はR^4とR^5
は夫々隣接している炭素原子に置換している場合は、互
いに連結して芳香環を形成してもよい。) ▲数式、化学式、表等があります▼ ・・・・・・〔II〕 (式中、R^6、R^7は水素原子、アルキル基、アル
コキシアルキル基、アルコキシ基を示す。)▲数式、化
学式、表等があります▼・・・・・・〔III〕 (式中、R^8は、アルキル基、アルコキシアルキル基
、アルコキシ基を示す。) ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・〔IV〕 (式中、R^9、R^1^0は水素原子、アルキル基、
アルコキシアルキル基、アルコキシ基を示す。)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP31373286A JPH0745663B2 (ja) | 1986-12-26 | 1986-12-26 | 液晶組成物および該組成物を用いた表示素子 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP31373286A JPH0745663B2 (ja) | 1986-12-26 | 1986-12-26 | 液晶組成物および該組成物を用いた表示素子 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63165483A true JPS63165483A (ja) | 1988-07-08 |
JPH0745663B2 JPH0745663B2 (ja) | 1995-05-17 |
Family
ID=18044853
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP31373286A Expired - Lifetime JPH0745663B2 (ja) | 1986-12-26 | 1986-12-26 | 液晶組成物および該組成物を用いた表示素子 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0745663B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0307866A2 (en) * | 1987-09-16 | 1989-03-22 | MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc. | Dichroic coloring agents for liquid crystal displays |
-
1986
- 1986-12-26 JP JP31373286A patent/JPH0745663B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0307866A2 (en) * | 1987-09-16 | 1989-03-22 | MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc. | Dichroic coloring agents for liquid crystal displays |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0745663B2 (ja) | 1995-05-17 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
EXPY | Cancellation because of completion of term |