JPH02151685A - 液晶組成物及び該組成物を用いた表示素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ヱ （産業上の利用分野） 本発明は液晶組成物及び該液晶組成物を用いる表示素子
に関し、特に耐光性に優れたカラー液晶組成物及び表示
素子に関するものである。

（従来の技術） 液晶に二色性色素を添加するゲストポスト効果を利用し
た表示素子は、１）視野角が広い２）色素の選択により
多彩な表示色が容易に実現できる３）偏光板を必ずしも
必要としないため明るい表示が可能、などの特徴を有す
るため、特に中〜大型表示に適した表示素子として注目
されている。

（発明が解決しようとしている課題） しかしながら従来、液晶に二色性色素を添加するゲスト
ホスト効果を利用した表示素子は高いコントラスト、長
い寿命及び多彩な色相を同時に満足させることは困難で
あった。この原因は、二色性と耐光性の共に優れた二色
性色素が少ないことの他に、異種の色素を配合した場合
に、いずれかの色素の光劣化、特に紫外線による光劣化
がしばしば促進され、色素を単独で用いた場合よりも耐
光性が低下してしまう、ことにある。かくして起る光に
よる劣化は、変色又は退色となって観察され、消費電流
の増加となって測定される、という問題点があった。し
たがって又、従来、例えばグリーン、イエローグリ色相
については、特にコントラストと長い寿命を両立させる
ことが難しい、という問題点があった。本発明は、カラ
ー液晶組成物及び表示素子において上記の従来の問題点
を解決し得ることを課題とし１本発明の目的とする。

（課題を解決するための手段） 本発明は、下記−散大（１） （式中、Ｘｌは水素原子、ハロゲン原子を示し、Ｙは酸
素原子又はイオウ原子を示し　Ｒ１はアルキル基、置換
基を有しても良いシクロアルキル基、アルコキシアルキ
ル基、アリール基、又はアラルキル基を示す。） で表されるキノフタロン系二色性色素から少なくとも一
種、下記−散大（ｎ） （式中　Ｒ２は水素原子、　ハロゲン原子、アルキル基
、置換基を有しても良いシクロアルキル基、アルコキシ
アルキル基又はアルコキシ基を示し％　Ｒ３は水素原子
、ハロゲン原子、アルキル基、置換基を有しても良いシ
クロアルキル基、アルコキシアルキル基、アルコキシ基
又ハアリール基を示す。）で表されるアントラキノン系
二色性色素から少なくとも一種の色素及び液晶物質を含
むことを特徴とする液晶組成物、並びに、該液晶組成物
を少なくとも一方が透明な電極基板間に担持してなる液
晶表示素子を要旨とするものである。

本発明を更に詳細に説明すれば、前足一般式ＣＩ）にお
けるＸｌとしては水素原子；　フッ素原子、塩素原子、
臭素原子等のハロゲン原子が挙げられ　Ｒ１としてはメ
チル基、エチル基、直鎖状又は分枝状のプロピル基、ブ
チル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ノニル
基、ドデシル基などの直鎖状又は分枝状のアルキル基；
直鎖状又は分枝状のプロピルシクロヘキシル基、フチル
シクロヘキシル基、ペンチルシクロヘキシル基、ヘキシ
ルシクロヘキシル基、オクチルシクロヘキシル基等の直
鎖状又は分枝状のアルキル基等の置換基を有しても良い
シクロアルキル基；メトキシメチル基、ブトキシメチル
基、メトキシプロピル基、エトキシエチル基、ブトキシ
エチル基等のアルコキシアルキル基；トリル基、フェニ
ル基、エチルフェニル基、フチルフェニル基、オクチル
フェニル基、ブトキシフェニル基、オクチルオキシフェ
ニル基等のアリール基；ベンジル基、フェネチル基等の
アラルキル基が挙げられ、前示一般式〔「〕におけるＲ
２としては、水素原子；フッ素原子、塩素原子、臭素原
子等のハロゲン原子；メチル基、エチル基、直鎖状又は
分枝状のプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル
基、オクチル基、ノニル基、ドデシル基などのアルキル
基；プロピルシクロヘキシル基、ブチルシクロヘキシル
基、ペンチルシクロヘキシル基、ヘキシルシクロヘキシ
ル基、オクチルシクロヘキシル基等の直鎖状又は分枝状
のアルキル基等の置換基を有しても良いシクロアルキル
基；メトキシメチル基、ブトキシメチル基、メトキシプ
ロピル基、エトキシエチル基、ブトキシエチル基等のア
ルコキシアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、直鎖状
又は分隻状のプロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基
、オクトキシ基等のアルコキシ基が挙げられ、前示一般
式（ｆｆ〕におけるＲ３としては水素原子；フッ素原子
、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子；メチル基、エ
チル基、直鎖状又は分校状のプロピル基、ブチル基、ペ
ンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ノニル基、ドデシ
ル基などのアルキル基；プロピルシクロヘキシル基、ブ
チルシクロヘキシル基、ペンチルシクロヘキシル基、ヘ
キシルシクロヘキシル基、オクチルシクロヘキシル基等
の直鎖状又は分枝状のアルキル基等の置換基を有しても
良いシクロアルキル基；メトキシメチル基、ブトキシメ
チル基、メトキシプロピル基、エトキシエチル基、ブト
キシエチル基等のアルコキシアルキル基；メトキシ基、
エトキシ基、直鎖状又は分枝状のプロポキシ基、ブトキ
シ基、ぺブトキシ基、オクトキシ基等のアルコキシ基；
フェニル基、エチルフェニル基、ブチルフェニル基、オ
クチルフェニル基、ブトキシフェニル基、オクチルオキ
シフェニル基等のアリール基が挙げられる。

本発明に用いられる液晶物質としては例えば下記−散大 ノニル基、アルキルシクロヘキシル基、アルコキシアル
キルシクロヘキシル基、アルキルシクロへキシルフェニ
ル基、シアノフェニル基、シアノ基、ハロゲン原子、ア
ルコキシカルボニル基、アルコキシアルコキシカルボニ
ル基、アルキルフェノキシカルボニル基、アルコキシア
ルキルフェノキ７カルボニル基、アルコキク基エ（式中
、Ｒ’、Ｒ５はアルキル基、アルコキシアルキル基、ア
ルコキク基、アルキルフェニル基、アルコ中ジアルキル
フェニル基、アルキルフェキシカルボニル基、アルキル
シクロへキシルフェノキシカルボニル基、シアノフェノ
キシカルボニル基、ハロゲンフェノキシカルボニル基、
アルキルフェニルアルキル基、アルコキシアルキルフェ
ニルアルキル基、アルコキシフェニルアルキル基、アル
キルシクロへキシルアルキル基、アルコキシアルコキシ
シクロヘキシルアルキル基、アルキルシクロへキシルフ
ェニルアルキル基、シアノフェニルアルキル基を示し、
これらの基は、そのアルキル鎖、アルコキシ鎖中に光学
活性中心を有しても良い。又　Ｒ４、Ｒ５中のフェニル
基又はフェノキシ基は、フッ素原子、塩素原子などのノ
・ロゲン原子で置換されていても良い。又　Ｘ２は水素
原子もしくはフッ素原子、塩素原子等のノ・ロゲン原子
を表す。）で表される化合物の単体あるいはこれらの混
合物などの液晶物質が挙げられる。また、前記の液晶混
合物としてはコレステリルノナエートのような光学活性
物質、紫外線吸収剤、酸化防止剤などの添加剤を含有し
ていても良い。

本発明の液晶組成物は前記構造式（Ｉ）及び〔Ｈ〕で示
される色素のそれぞれ少なくとも一種を前記の液晶物質
に溶解させることにより、容易に調整することが出来る
。

このようにして調整された液晶組成物を、少なくとも一
方が透明な電極基板間に担持させることによりゲストホ
スト効果を応用した表示素子〔詳しくは松本正−１角田
市良、“液晶の最新技術”工業調査会Ｊ　４！（／　９
　ｒ　３　）Ｊ　、Ｌ、Ｆｅｒｇａｓｏｎ。

ＳＩＤ　ｌ＃　Ｄｉｇｅｓｔ　Ａｔ（／９１ｊ）等に記
載〕を構成することが出来る。

〔実施例〕

以下に本発明を実施例により具体的に説明するが、本発
明はその要旨を超えない限シ以下の実施例に制約される
ものではない。

実施例１ 下記構造式で示される色素（１−／） （１−／） ０．７　　２　２ 及び下記構造式で示される色素〔■−ｌ〕２．３　０　
　ｒ を商品名ＺＬＩ−／ｊＪｊ（Ｅ、ＭＥＲＣＫ社製）とし
て市販されているフェニルシクロヘキサン系化合物を主
成分とする液晶混合物ｉｏ。

？に溶解させて液晶組成物−７を調整した。これをポリ
イミド系樹脂を塗布硬化後、ラビングしてホモジニアス
配向処理された透明電極付きガラス板からなシ、該配向
処理面を対向させるように構成されたギャグ２μｍのセ
ルに封入した。このようにして作製した表示素子を用い
、配向方向に平行な直線偏光に対する吸光度、Ａ／／、
及び垂直な直線偏光に対する吸光度Ａ土を測定し、下記
の式 からオーダーパラメーターＳを算出した結果、ｔ≠ｏｎ
ｍ及び＜ｚｐｘｎｍにおいて、それぞれ０．７’ｌ及び
０．７３であった。また、液晶組成物−／を封入したセ
ルを、フェードメーター（カーボンアーク光源）にて耐
光性テストを実施した結果、２００時間後の色相変化：
△Ｅ鍾（１％ａ１４　　ｂｆｉ法）はグ以下であり、電
流値の増加率ｒ／ｒｏ　（印加電ＥＥ：ｊＶ、　　３ｘ
Ｈ２）　　はＬｌであり、各吸収ピーク（を弘ｏ　ｎｍ
％≠弘コｎｍ）の吸光度変化はμ％以下であった。

実施例コ 下記構造式で示される色素（１−，２）と［１−Ｊ） Ｉ ［：ｌ−−２１Ｒ１： Ｃ６Ｈ□、（ｎ） Ｙ：ＯＸ’：Ｈ Ｑ、＋２　≠　？ Ｙ二〇 ｘ’：ｃｔ ０、Ｊり？ 及び下記構造式で示される色素（ｌｌ−２）と（１！−
Ｊ） Ｏｏｔ　了　２ 方向に平行な直線偏光に対する吸光度Ａ〃、及び垂直な
直線偏光に対する吸光度Ａ土を測定し、下記の式 ％式％） として市販されているフェニルシクロへキーｙｙ系化合
物を主成分とする液晶混合物１ｏｏｔに溶解させて液晶
組成物−２を調整した。これをポリイミド系樹脂を塗布
硬化後、ラビングしてホモジニアス配向処理された透明
電極付きガラス板からなシ、該配向処理面を対向させる
ように構成されたギヤブタμｍのセルに封入した。

このようにして作製した表示素子を用い、配向からオー
ダーパラメーターＳを算出した結果、ｔ≠ｏ　ｎｍ及び
！　！　−２０ｍにおいて、それぞれ０．７！及び０．
７３であった。また、液晶組成物−コを封入したセルを
、フェードメーター（カーボンアーク光源）にて耐光性
テストを実施した結果１．２００時間後の色相変化：Δ
Ｅ　Ｈ（ｔ、ｌｆａ″ｂ舛法）は３．を以下であり、電
流値の増加率１／Ｉ　ｏ（印加電圧：ｊＶｓｊ−２Ｈｚ
）　　は３．２であり、各吸収ピーク（Ａ　４’　Ｏｎ
ｍ、≠弘−２ｎｍ）の吸光度変化はμ係以下であった。

実施例３ 下記構造式で示される色素〔■−μ〕と［１−ｊ）ｙ：
ｏｘｌ：　　Ｈ ［Ｉ−’　）　　Ｒ’　：　　　　　Ｃ５Ｈｘｙ（ｎ）
Ｙ：Ｓ　　Ｘｌ　二　Ｈ θ、グ　Ｐ　２ Ｃ０弘　ｔ　？ 及び下記構造式で示される色素ｃｍ−＋：＋と〔ｎ−ｔ
〕を商品名ＺＬＩ　−／　ｊＪ　ｊ　（Ｅ、ＭＥＲＣＫ
社製）として市販されているフェニルシクロヘキサン系
化合物を主成分とする液晶混合物１００ｆに溶解させて
液晶組成物−３を調整した。これをポリイミド系樹脂を
塗布硬化後、ラビングしてホモジニアス配向処理された
透明電極付きガラス板からなり、該配向処理面を対向さ
せるように構成されたギャグ２μｍのセルに封入シタ。

このようＫして作製した表示素子を用い、配向方向に平
行な直線偏光に対する吸光度Ａ１１．及び垂直な直線偏
光に対する吸光度Ａ上を測定し、下記の式 ％式％： ： ： ： からオーダーパラメーターＳを算出した結果、ｌｒ　４
７　ｎｍ及びＱ−ｕ　２　ｎｍにおいて、それぞれ０．
７４−及び０．７３であった。また液晶組成物−３を封
入したセルを、フェードメーター（カーボンアーク光源
）にて耐光性テストを実施した結果、　、２（１）（Ｓ
１時間後の色相変化：ΔＥ￥（Ｌ’ａ’ｂ簀法）は２．
２以下であシ、電流値の増加率Ｉ／ＩｏＣ印加電圧：　
ｊ　Ｖ、　３２　）（ｚ）　　はコ、ｌであり、各吸収
ピーク（２６７０ｍ１　μ弘コｎｍ）の吸光度変化は３
係以下であった。

実施例グ 実施例３で用いた（１−ｊ）の色素を（７，Ｊ　ＩＩ２
下記構造式で示される色素Ｃｌ−１と〔Ｉ−７〕 ｌ Ｙ：ＯＸ’：　　ＨにＪ、２２２ 実施例３で用いた〔■−ｌ〕の色素を０．２　！；　ｒ
、下記構造式で示される色素（ＩＩ−Ｊ　）と〔「−７
〕 （［［−ＡｌＨ３： Ｒ３： ［：Ｉ［−７：ｌ　　Ｒ”： Ｒ３： Ｃ６Ｈ□、（ｎ） Ｃ４Ｈｏ（ｎ） Ｃｓｌ（１ｏ（ｎ） ０．３　０　　？ （７，Ｊ　　３　　を 及び実施例３で用いた（ＩＩ−４’）の色素を０．７７
　を及び下記構造式で示される色素（Ｉｆ−、ｉ”）ｙ
：ｏ　　　ｘ’　　：　　ｃｔ　　　　ｏ、３　ｔｔｏ
、７　７　　？ を商品名Ｚ　Ｌ　Ｉ　−ｔ　ｒ　６　ｒ　（Ｅ、ＭＥＲ
ＣＫ社製）として市販さ、れているフェニルシクロヘキ
サン系化合物を主成分をする液晶混合物／　００？に溶
解させて液晶組成物−弘を調整した。これをポリイミド
系樹脂を塗布硬化後、ラビングしてホモジニアス配向処
理さ・れた透明電極付きガラス板からなシ、該配向処理
面を対向させるように構成されたギヤブタμｍのセルに
封入した。

このようにして作製した表示素子を用い配向方向に平行
な直線偏光に対する吸光度Ａ／／、及び垂直な直線偏光
に対する吸光度Ａ土を測定し、下記の式 からオーダーパラメーターＳを算出した結果、１４１０
ｎｍ及びＱ　４１　Ｊ　ｎｍにおいて、それぞれ０．７
！及び０．７３であった。また、液晶組成物−ｐを封入
したセルを、フェードメーター（カーボンアーク光源）
にて耐光性テストを実施した結果、２００時間後の色相
変化：△Ｅ”（Ｌ“ａ“ｂ≠法）は３．２以下であシ、
電流値の増加率１／１０（印加電圧ａ　ｊ　Ｖ　ｓ　Ｊ
　−２Ｒ２）　　けコ、７であり、各吸収ピーク（ｔ≠
ｏｎｍ、グ≠コｎｍ）の吸光度変化は３係以下であった
。

（発明の効果） 及び該液晶組成物を用いた液晶表示素子は、液晶物質に
二色性色素を添加するゲストホスト効果を利用したもの
であって、耐光性に優れ、特にイエロー系及びブルー系
の二系統の二色性色素の配合を必要とするグリーン、イ
エローグリーン等の多彩な色相について、従来は困難と
されていたコントラストと長い寿命の両立を可能とする
、という工業的価値ある顕著な効果を奏するものである
。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）下記一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・〔 I 〕 （式中、Ｘ＾１は水素原子、又はハロゲン原子を示し、
   Ｙは酸素原子又はイオウ原子を示し、Ｒ＾１はアルキル
   基、置換基を有しても良いシクロアルキル基、アルコキ
   シアルキル基、アリール基、又はアラルキル基を示す。 ） で表されるキノフタロン系二色性色素から少なくとも一
   種、下記一般式〔II〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕 （式中、Ｒ＾２は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基
   、置換基を有しても良いシクロアルキル基、アルコキシ
   アルキル基又はアルコキシ基を示し、Ｒ＾３は水素原子
   、ハロゲン原子、アルキル基、置換基を有しても良いシ
   クロアルキル基、アルコキシアルキル基、アルコキシ基
   又はアリール基を示す。）で表されるアントラキノン系
   二色性色素から少なくとも一種の色素及び液晶物質を含
   むことを特徴とする液晶組成物。 ２）少なくとも一方が透明な電極基板間に液晶組成物を
   担持してなる液晶表示素子において、液晶組成物として
   請求項１に記載の液晶組成物を用いることを特徴とする
   液晶表示素子。