JP2506422B2 - 液晶組成物及び該組成物を用いた表示素子 - Google Patents
液晶組成物及び該組成物を用いた表示素子Info
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- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
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- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/60—Pleochroic dyes
- C09K19/603—Anthroquinonic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/26—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
- C09B1/32—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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- C09B1/503—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof unsubstituted amino-hydroxy anthraquinone
-
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- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/56—Mercapto-anthraquinones
- C09B1/62—Mercapto-anthraquinones with mercapto groups substituted by a heterocyclic ring
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Liquid Crystal (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は低温での安定性、コントラスト及び耐光性に
優れたカラー液晶組成物及び該組成物を用いた表示素子
に関する。
優れたカラー液晶組成物及び該組成物を用いた表示素子
に関する。
（従来の技術） 液晶に二色性色素を添加するゲストホスト効果を利用
した表示素子は、 （１） 視野角が広い （２） 色素の選択により多彩な表示色が容易に実現で
きる （３） 偏光板を必ずしも必要としないため明るい表示
が可能 などの特徴を有するため、特に中〜大型表示に適した表
示素子として注目されている。
した表示素子は、 （１） 視野角が広い （２） 色素の選択により多彩な表示色が容易に実現で
きる （３） 偏光板を必ずしも必要としないため明るい表示
が可能 などの特徴を有するため、特に中〜大型表示に適した表
示素子として注目されている。
従来、液晶に二色性色素を添加するゲストホスト効果
を利用した表示素子は低温での安定性、高コントラス
ト、高遮光性、長い寿命、及び多彩な色相を同時に満足
させることは困難であった。コントラスト比は透過時と
遮光時との光量の比で表わされるが、高コントラスト比
を実現させるには、色素の二色性比が高い事のほかにコ
ントラスト比の分母に当たる遮光時の透過光量を小さく
する、すなわち二色性色素の溶解性を高めることが必要
となる。ところが異種の色素を配合した場合に、配合系
における各色素成分の溶解度と単独の場合の各色素の溶
解度との間にしばしば不整合性が見られることがある。
すなわち配合系の溶解度においてはしばしば加成性が成
立しない。又、異種の色素を配合した場合に、いずれか
の色素の光劣化がしばしば促進されるため、特に、ブラ
ック、ダークブルーなどの実用上重要な配合色の場合
に、低温での安定性、高コントラスト、高遮光性、及び
長い寿命を同時に満足させることは困難であるという問
題点があった。
を利用した表示素子は低温での安定性、高コントラス
ト、高遮光性、長い寿命、及び多彩な色相を同時に満足
させることは困難であった。コントラスト比は透過時と
遮光時との光量の比で表わされるが、高コントラスト比
を実現させるには、色素の二色性比が高い事のほかにコ
ントラスト比の分母に当たる遮光時の透過光量を小さく
する、すなわち二色性色素の溶解性を高めることが必要
となる。ところが異種の色素を配合した場合に、配合系
における各色素成分の溶解度と単独の場合の各色素の溶
解度との間にしばしば不整合性が見られることがある。
すなわち配合系の溶解度においてはしばしば加成性が成
立しない。又、異種の色素を配合した場合に、いずれか
の色素の光劣化がしばしば促進されるため、特に、ブラ
ック、ダークブルーなどの実用上重要な配合色の場合
に、低温での安定性、高コントラスト、高遮光性、及び
長い寿命を同時に満足させることは困難であるという問
題点があった。
これらの問題点を解決するために、特開昭62-064887
号では、特定の三系統の二色性色素を含有してなる液晶
組成物及びそれを用いた表示素子が開示されている。
号では、特定の三系統の二色性色素を含有してなる液晶
組成物及びそれを用いた表示素子が開示されている。
（発明が解決しようとする課題） 本発明は、上記の溶解性、色素の光劣化の問題を解決
し、低温での安定性、コントラスト及び耐光性に優れ、
特に従来技術の特開昭62-064887号の液晶組成物に比べ
コントラスト及び遮光性にさらに優れたカラー液晶組成
物及び表示素子の提供を目的とする。
し、低温での安定性、コントラスト及び耐光性に優れ、
特に従来技術の特開昭62-064887号の液晶組成物に比べ
コントラスト及び遮光性にさらに優れたカラー液晶組成
物及び表示素子の提供を目的とする。
（課題を解決するための手段） すなわち、本発明は液晶組成物中に下記一般式
〔Ｉ〕、一般式〔II〕および一般式〔III〕で示される
二色性色素をそれぞれ少なくとも一種ずつ含むことを特
徴とする液晶組成物及び該組成物を用いた表示素子を要
旨とする。
〔Ｉ〕、一般式〔II〕および一般式〔III〕で示される
二色性色素をそれぞれ少なくとも一種ずつ含むことを特
徴とする液晶組成物及び該組成物を用いた表示素子を要
旨とする。
一般式〔Ｉ〕 （式中、Ｒ1〜Ｒ3は水素原子、アルキル基、炭素数１
から８の直鎖状又は分枝状のアルキル基を置換基として
有しても良いシクロアルキル基、アルコキシアルキル
基、アルコキシ基又はハロゲン原子を示し、Ａは を示す。） （式中、Ｒ4,R5は水素原子、アルキル基、炭素数１か
ら８の直鎖状又は分枝状のアルキル基を置換基として有
しても良いシクロアルキル基、アルコキシアルキル基、
アルコキシ基、又はハロゲン原子を示す。） （式中、Ｒ6は水素原子、アルキル基、炭素数１から
８の直鎖状又は分枝状のアルキル基を置換基として有し
ても良いシクロアルキル基、アルコキシアルキル基、ア
ルコキシ基、ハロゲン原子を示し、Ｒ7は水素原子又は を示す。Ｒ8は水素原子、アルキル基、炭素数１から８
の直鎖状又は分枝状のアルキル基を置換基として有して
も良いシクロアルキル基、アルコキシアルキル基、アル
コキシ基、ハロゲン原子を示す。） 本発明を更に詳細に説明すれば、Ｒ1〜Ｒ6及びＲ8と
しては水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブ
チル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ノニル
基、ドデシル基などの直鎖状又は分枝状のアルキル基；
プロピルシクロヘキシル基、ブチルシクロヘキシル基、
ペンチルシクロヘキシル基、ヘキシルシクロヘキシル
基、オクチルシクロヘキシル基等の炭素数１から８の直
鎖状又は分枝状のアルキル基を置換基として有しても良
いシクロアルキル基；メトキシメチル基、ブトキシメチ
ル基、エトキシエチル基、ブトキシエチル基等の直鎖状
又は分枝状のアルコキシアルキル基；メトキシ基、エト
キシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、オ
クトキシ基等の直鎖状又は分枝状のアルコキシ基；フッ
素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子が挙げら
れる。
から８の直鎖状又は分枝状のアルキル基を置換基として
有しても良いシクロアルキル基、アルコキシアルキル
基、アルコキシ基又はハロゲン原子を示し、Ａは を示す。） （式中、Ｒ4,R5は水素原子、アルキル基、炭素数１か
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しても良いシクロアルキル基、アルコキシアルキル基、
アルコキシ基、又はハロゲン原子を示す。） （式中、Ｒ6は水素原子、アルキル基、炭素数１から
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ても良いシクロアルキル基、アルコキシアルキル基、ア
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も良いシクロアルキル基、アルコキシアルキル基、アル
コキシ基、ハロゲン原子を示す。） 本発明を更に詳細に説明すれば、Ｒ1〜Ｒ6及びＲ8と
しては水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブ
チル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ノニル
基、ドデシル基などの直鎖状又は分枝状のアルキル基；
プロピルシクロヘキシル基、ブチルシクロヘキシル基、
ペンチルシクロヘキシル基、ヘキシルシクロヘキシル
基、オクチルシクロヘキシル基等の炭素数１から８の直
鎖状又は分枝状のアルキル基を置換基として有しても良
いシクロアルキル基；メトキシメチル基、ブトキシメチ
ル基、エトキシエチル基、ブトキシエチル基等の直鎖状
又は分枝状のアルコキシアルキル基；メトキシ基、エト
キシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、オ
クトキシ基等の直鎖状又は分枝状のアルコキシ基；フッ
素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子が挙げら
れる。
本発明に用いる色素としては一般式〔Ｉ〕で示される
色素として式中Ｒ1が水素原子又は炭素数１から８のア
ルキル基を示し、Ｒ2が水素原子を示し、Ｒ3が炭素数１
から８のアルキル基を示し、Ａが を示すものから選ばれる少なくとも一種の色素を用い、
一般式〔II〕で示される色素として、式中Ｒ4及びＲ5が
炭素数２から８のアルキル基を示すものから選ばれる少
なくとも一種の色素を用い、及び一般式〔III〕で示さ
れる色素として式中、Ｒ6が炭素数２から10のアルキル
基を示し、Ｒ7が水素原子又は を示し、Ｒ8が炭素数２から８のアルキル基を示すもの
から選ばれる少なくとも一種の色素を用いる組み合わせ
が好ましい。
色素として式中Ｒ1が水素原子又は炭素数１から８のア
ルキル基を示し、Ｒ2が水素原子を示し、Ｒ3が炭素数１
から８のアルキル基を示し、Ａが を示すものから選ばれる少なくとも一種の色素を用い、
一般式〔II〕で示される色素として、式中Ｒ4及びＲ5が
炭素数２から８のアルキル基を示すものから選ばれる少
なくとも一種の色素を用い、及び一般式〔III〕で示さ
れる色素として式中、Ｒ6が炭素数２から10のアルキル
基を示し、Ｒ7が水素原子又は を示し、Ｒ8が炭素数２から８のアルキル基を示すもの
から選ばれる少なくとも一種の色素を用いる組み合わせ
が好ましい。
とくに一般式〔III〕で示される色素から選ばれる色
素を２種以上用いるのが良い。
素を２種以上用いるのが良い。
また、一般式〔Ｉ〕，〔II〕及び〔III〕の式中のシ
クロヘキシル基はトランス体のシクロヘキシル基である
のが好ましい。
クロヘキシル基はトランス体のシクロヘキシル基である
のが好ましい。
本発明に使用できる色素の例を下記の第１表にまとめ
て示すが、これらに限定されないことは言うまでもな
い。
て示すが、これらに限定されないことは言うまでもな
い。
本発明に用いられる液晶物質としては下記一般式 （式中、Ｒ9,R10はアルキル基、アルコキシアルキル
基、アルコキシ基、アルキルフェニル基、アルコキシア
ルキルフェニル基、アルコキシフェニル基、アルキルシ
クロヘキシル基、アルコキシアルキルシクロヘキシル
基、アルキルシクロヘキシルフェニル基、シアノフェニ
ル基、シアノ基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル
基、アルコキシアルコキシカルボニル基、アルキルフェ
ノキシカルボニル基、アルコキシアルキルフェノキシカ
ルボニル基、アルコキシフェノキシカルボニル基、アル
キルシクロヘキシルオキシカルボニル基、アルコキシシ
クロヘキシルオキシカルボニル基、アルキルシクロヘキ
シルフェノキシカルボニル基、シアノフェノキシカルボ
ニル基、ハロゲンフェノキシカルボニル基、アルキルフ
ェニルアルキル基、アルコキシアルキルフェニルアルキ
ル基、アルコキシフェニルアルキル基、アルキルシクロ
ヘキシルアルキル基、アルコキシアルコキシシクロヘキ
シルアルキル基、アルキルシクロヘキシルフェニルアル
キル基、シアノフェニルアルキル基を示し、アルキル
鎖、アルコキシ鎖中に光学活性中心を有しても良い。
又、Ｒ9,R10中のフェニル基又はフェノキシ基は、フッ
素原子、塩素原子などのハロゲン原子が置換されていて
も良い。又、Ｘは水素原子もしくはフッ素原子、塩素原
子等のハロゲン原子を表す。） で表される化合物の単体あるいはこれらの混合物などの
液晶物質が挙げられる。また、前記の液晶混合物はコレ
ステリルノナエートのような光学活性物質、紫外線吸収
剤、酸化防止剤などの添加剤を含有していても良い。
基、アルコキシ基、アルキルフェニル基、アルコキシア
ルキルフェニル基、アルコキシフェニル基、アルキルシ
クロヘキシル基、アルコキシアルキルシクロヘキシル
基、アルキルシクロヘキシルフェニル基、シアノフェニ
ル基、シアノ基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル
基、アルコキシアルコキシカルボニル基、アルキルフェ
ノキシカルボニル基、アルコキシアルキルフェノキシカ
ルボニル基、アルコキシフェノキシカルボニル基、アル
キルシクロヘキシルオキシカルボニル基、アルコキシシ
クロヘキシルオキシカルボニル基、アルキルシクロヘキ
シルフェノキシカルボニル基、シアノフェノキシカルボ
ニル基、ハロゲンフェノキシカルボニル基、アルキルフ
ェニルアルキル基、アルコキシアルキルフェニルアルキ
ル基、アルコキシフェニルアルキル基、アルキルシクロ
ヘキシルアルキル基、アルコキシアルコキシシクロヘキ
シルアルキル基、アルキルシクロヘキシルフェニルアル
キル基、シアノフェニルアルキル基を示し、アルキル
鎖、アルコキシ鎖中に光学活性中心を有しても良い。
又、Ｒ9,R10中のフェニル基又はフェノキシ基は、フッ
素原子、塩素原子などのハロゲン原子が置換されていて
も良い。又、Ｘは水素原子もしくはフッ素原子、塩素原
子等のハロゲン原子を表す。） で表される化合物の単体あるいはこれらの混合物などの
液晶物質が挙げられる。また、前記の液晶混合物はコレ
ステリルノナエートのような光学活性物質、紫外線吸収
剤、酸化防止剤などの添加剤を含有していても良い。
本発明の液晶組成物は前記構造式〔Ｉ〕〜〔IV〕で示
される色素を前記の液晶物質に溶解させることにより、
容易に調整することが出来る。
される色素を前記の液晶物質に溶解させることにより、
容易に調整することが出来る。
このようにして調整された液晶組成物を、少なくとも
一方が透明な電極基板間に担持させることによりゲスト
ホスト効果を応用した表示素子を構成することが出来
る。
一方が透明な電極基板間に担持させることによりゲスト
ホスト効果を応用した表示素子を構成することが出来
る。
これは、松本正一、角田市良“液晶の最新技術”工業
調査会、34（1983）;J.L.Fergason SID 85 Digest,68
（1985）等に記載の方法により行うことができる。
調査会、34（1983）;J.L.Fergason SID 85 Digest,68
（1985）等に記載の方法により行うことができる。
（実施例） 以下に本発明を実施例により具体的に説明するが、本
発明はその要旨を超えない限り以下の実施例に制約され
るのではない。
発明はその要旨を超えない限り以下の実施例に制約され
るのではない。
なお、以下の実施例に於て、二色性の良否は、次式か
ら求められる色素化合物のオーダー・パラメーター
（Ｓ）により評価した。
ら求められる色素化合物のオーダー・パラメーター
（Ｓ）により評価した。
ここでＡ及びＡ⊥は、それぞれ液晶の配向方向に対
して平行及び垂直に偏光した光に対する色素の吸光度で
ある。
して平行及び垂直に偏光した光に対する色素の吸光度で
ある。
オーバーパラメーター（Ｓ）は、具体的にはゲスト・
ホスト型液晶表示素子の表示コントラストを示す値であ
り、この値が理論上１に近づく程、白ぬけ部分の残色度
が減少し、明るくコントラストの大きい鮮明な表示が可
能となる。
ホスト型液晶表示素子の表示コントラストを示す値であ
り、この値が理論上１に近づく程、白ぬけ部分の残色度
が減少し、明るくコントラストの大きい鮮明な表示が可
能となる。
また、以下の実施例に使用した色素の番号は、第１表
に記載した色素の構造式の番号に対応する。
に記載した色素の構造式の番号に対応する。
実施例１ 下記の二色性色素を、商品名ZLI-1565（E.MERCK社
製）として市販されているフェニルシクロヘキサン系化
合物を主成分とする液晶混合物100gに溶解させて液晶組
成物−１を調整した。
製）として市販されているフェニルシクロヘキサン系化
合物を主成分とする液晶混合物100gに溶解させて液晶組
成物−１を調整した。
色素 〔Ｉ−１〕 4.13g 〔II−１〕 2.76g 〔III−１〕 1.20g 〔III−４〕 2.00g これを、ポリイミド系樹脂を塗布硬化後、ラビングし
てホモジニアス配向処理された透明電極付きガラス板か
らなり、該配向処理面を対向させるように構成されたギ
ヤプ９μｍのセルに封入して、液晶表示素子を作成し
た。
てホモジニアス配向処理された透明電極付きガラス板か
らなり、該配向処理面を対向させるように構成されたギ
ヤプ９μｍのセルに封入して、液晶表示素子を作成し
た。
この液晶表示素子のオーダーパラメーター（Ｓ）を算
出した結果、637nm、575nm、535nm及び469nmにおいて、
それぞれ0.74、0.76、0.75及び0.78であり、配向方向に
平行な直線偏光に対する吸光度Ａはそれぞれ1.470、
1.912、1.590、1.770であった。液晶組成物−Ｉ及びこ
れを封入したセルを−20℃で1000時間放置した結果、色
素の析出などの異常は特に認められなかった。また、液
晶組成物−Ｉを封入したセルを用いてフェードメーター
（カーボンアーク光源）にて耐光性テストを実施した結
果、100時間後の色相変化：ΔＥ（Ｌ*ａ*ｂ*法）は1.5
以下であり、電流値の増加率:I/I0（印加電圧:5V 32H
z）は5.5倍であった。
出した結果、637nm、575nm、535nm及び469nmにおいて、
それぞれ0.74、0.76、0.75及び0.78であり、配向方向に
平行な直線偏光に対する吸光度Ａはそれぞれ1.470、
1.912、1.590、1.770であった。液晶組成物−Ｉ及びこ
れを封入したセルを−20℃で1000時間放置した結果、色
素の析出などの異常は特に認められなかった。また、液
晶組成物−Ｉを封入したセルを用いてフェードメーター
（カーボンアーク光源）にて耐光性テストを実施した結
果、100時間後の色相変化：ΔＥ（Ｌ*ａ*ｂ*法）は1.5
以下であり、電流値の増加率:I/I0（印加電圧:5V 32H
z）は5.5倍であった。
実施例２ 下記の組成の二色性色素を用いた他は実施例１と同様
にして液晶組成物を調製し、それを用いて表示素子を作
成したところ、オーダーパラメーター（Ｓ）値は637n
m、575nm、535nm及び469nmにおいて、それぞれ0.74、0.
76、0.75及び0.78であり、配向方向に平行な直線偏光に
対する吸光度Ａはそれぞれ1.470、1.912、1.590、1.7
70であった。この液晶組成物及び表示素子は−20℃に10
00時間放置された場合も安定であり、実施例１と同じ耐
光性テストの結果もΔＥ（Ｌ*ａ*ｂ*法）は1.5以下で電
流値の増加率I/I0は5.5倍であった。
にして液晶組成物を調製し、それを用いて表示素子を作
成したところ、オーダーパラメーター（Ｓ）値は637n
m、575nm、535nm及び469nmにおいて、それぞれ0.74、0.
76、0.75及び0.78であり、配向方向に平行な直線偏光に
対する吸光度Ａはそれぞれ1.470、1.912、1.590、1.7
70であった。この液晶組成物及び表示素子は−20℃に10
00時間放置された場合も安定であり、実施例１と同じ耐
光性テストの結果もΔＥ（Ｌ*ａ*ｂ*法）は1.5以下で電
流値の増加率I/I0は5.5倍であった。
色素 〔Ｉ−３〕 4.20g 〔II−１〕 2.76g 〔III−１〕 1.20g 〔IV−４〕 2.00g 実施例３ 下記の二色性色素を用いた以外は実施例１と同様にし
て液晶組成物−IIを調製し、液晶表示素子を作成した。
て液晶組成物−IIを調製し、液晶表示素子を作成した。
色素 〔Ｉ−４〕 2.30g 〔Ｉ−５〕 2.15g 〔II−１〕 2.76g 〔III−１〕 1.20g 〔III−４〕 1.00g 〔III−５〕 1.20g この液晶表示素子のオーダーパラメーター（Ｓ）を算
出した結果、636nm、575nm、533nm及び468nmにおいて、
それぞれ0.74、0.76、0.75及び0.79であり、配向方向に
平行な直線偏光に対する吸光度Ａはそれぞれ1.480、
1.910、1.595、1.780であった。液晶組成物−II及びこ
れを封入したセルを−20℃で1000時間放置した結果、色
素の析出などの異常は特に認められなかった。また、液
晶組成物−IIを封入したセルを用いてフェードメーター
（カーボンアーク光源）にて耐光性テストを実施した結
果、100時間後の色相変化：ΔＥ（Ｌ*ａ*ｂ*法）は1.5
以下であり、電流値の増加率;I/I0（印加電圧:5V 32H
z）は5.2倍であった。
出した結果、636nm、575nm、533nm及び468nmにおいて、
それぞれ0.74、0.76、0.75及び0.79であり、配向方向に
平行な直線偏光に対する吸光度Ａはそれぞれ1.480、
1.910、1.595、1.780であった。液晶組成物−II及びこ
れを封入したセルを−20℃で1000時間放置した結果、色
素の析出などの異常は特に認められなかった。また、液
晶組成物−IIを封入したセルを用いてフェードメーター
（カーボンアーク光源）にて耐光性テストを実施した結
果、100時間後の色相変化：ΔＥ（Ｌ*ａ*ｂ*法）は1.5
以下であり、電流値の増加率;I/I0（印加電圧:5V 32H
z）は5.2倍であった。
実施例４ 下記の二色性色素を商品名ZLI-1840（E.MERCKD社製）
として市販されているフェニルシクロヘキサン系化合物
を主成分とする液晶混合物100gに溶解させて液晶組成物
−IIIを調製した。
として市販されているフェニルシクロヘキサン系化合物
を主成分とする液晶混合物100gに溶解させて液晶組成物
−IIIを調製した。
色素 〔Ｉ−６〕 3.45g 〔Ｉ−７〕 3.23g 〔II−１〕 4.10g 〔III−１〕 0.90g 〔III−２〕 1.02g 〔III−４〕 1.65g 〔III−５〕 1.88g これをポリイミド系樹脂を塗布硬化後、ラビングして
ホモジニアス配向処理された透明電極付きガラス板から
なり、該配向処理面を対向させるように構成されたギヤ
プ９μｍのセルに封入して、液晶表示素子を作成した。
ホモジニアス配向処理された透明電極付きガラス板から
なり、該配向処理面を対向させるように構成されたギヤ
プ９μｍのセルに封入して、液晶表示素子を作成した。
オーダーパラメータ（Ｓ）を算出した結果、635nm、5
80nm、535nm及び470nmにおいて、それぞれ0.74、0.76、
0.75及び0.77であり配向方向に平行な直線偏光に対する
吸光度Ａはそれぞれ2.230、2.860、2.400、2.670であ
った。液晶組成物−III及びこれを封入したセルを−20
℃で1000時間放置した結果、色素の析出などの異常は特
に認められなかった。
80nm、535nm及び470nmにおいて、それぞれ0.74、0.76、
0.75及び0.77であり配向方向に平行な直線偏光に対する
吸光度Ａはそれぞれ2.230、2.860、2.400、2.670であ
った。液晶組成物−III及びこれを封入したセルを−20
℃で1000時間放置した結果、色素の析出などの異常は特
に認められなかった。
また、液晶組成物−IIIを封入したセルを用いてフェ
ードメーター（カーボンアーク光源）にて耐光性テスト
を実施した結果、100時間後の色相変化：ΔＥ（Ｌ*ａ*
ｂ*法）は1.7以下であり、電流値の増加率:I/I0（印加
電圧:5V 32Hz）は5.9倍であった。
ードメーター（カーボンアーク光源）にて耐光性テスト
を実施した結果、100時間後の色相変化：ΔＥ（Ｌ*ａ*
ｂ*法）は1.7以下であり、電流値の増加率:I/I0（印加
電圧:5V 32Hz）は5.9倍であった。
実施例５ 下記の二色性色素を商品名9160（チッソ社製）として
市販されているフェニルシクロヘキサン系化合物を主成
分とする液晶混合物100gに溶解させて液晶組成物−IVを
調整した。
市販されているフェニルシクロヘキサン系化合物を主成
分とする液晶混合物100gに溶解させて液晶組成物−IVを
調整した。
色素 〔Ｉ−５〕 1.40g 〔Ｉ−８〕 1.30g 〔Ｉ−９〕 1.55g 〔II−１〕 1.40g 〔II−２〕 1.48g 〔III−１〕 0.49g 〔III−２〕 0.52g 〔III−３〕 0.25g 〔III−４〕 1.10g 〔III−５〕 1.25g これをポリイミド系樹脂を塗布硬化後、ラビングして
ホモジニアス配向処理された透明電極付きガラス板から
なり、該配向処理面を対向させるように構成されたギヤ
ブ９μｍのセルに封入して、液晶表示素子を作成した。
ホモジニアス配向処理された透明電極付きガラス板から
なり、該配向処理面を対向させるように構成されたギヤ
ブ９μｍのセルに封入して、液晶表示素子を作成した。
この液晶表示素子のオーダーパラメータ（Ｓ）を算出
した結果、635nm、577nm、535nm及び466nmにおいて、そ
れぞれ0.75、0.76、0.75及び0.79であり、配向方向に平
行な直線偏光に対する吸光度Ａはそれぞれ1.520、1.9
70、1.615、1.820であった。液晶組成物−IV及びこれを
封入したセルを−20℃で1000時間放置した結果、色素の
析出などの異常は特に認められなかった。
した結果、635nm、577nm、535nm及び466nmにおいて、そ
れぞれ0.75、0.76、0.75及び0.79であり、配向方向に平
行な直線偏光に対する吸光度Ａはそれぞれ1.520、1.9
70、1.615、1.820であった。液晶組成物−IV及びこれを
封入したセルを−20℃で1000時間放置した結果、色素の
析出などの異常は特に認められなかった。
また、液晶組成物−IVを封入したセルを用いてフェー
ドメーター（カーボンアーク光源）にて耐光性テストを
実施した結果、100時間後の色相変化：ΔＥ（（Ｌ*ａ*
ｂ*法）は1.3以下であり、電流値の増加率:I/I0（印加
電圧:5V 32Hz）は5.2倍であった。
ドメーター（カーボンアーク光源）にて耐光性テストを
実施した結果、100時間後の色相変化：ΔＥ（（Ｌ*ａ*
ｂ*法）は1.3以下であり、電流値の増加率:I/I0（印加
電圧:5V 32Hz）は5.2倍であった。
（発明の効果） 本発明はゲスト・ホスト効果を利用し、液晶組成物に
特定の組み合わせの二色性色素を含有することによって
得られる液晶組成物及び該組成物を用いた表示素子であ
って、低温での安定性、コントラスト及び耐光性に優
れ、特に中〜大型表示に適した表示素子及びそれに用い
る液晶組成物として非常に有用である。
特定の組み合わせの二色性色素を含有することによって
得られる液晶組成物及び該組成物を用いた表示素子であ
って、低温での安定性、コントラスト及び耐光性に優
れ、特に中〜大型表示に適した表示素子及びそれに用い
る液晶組成物として非常に有用である。
Claims (2)
- 【請求項１】液晶組成物中に、下記一般式〔Ｉ〕、一般
式〔II〕及び一般式〔III〕で示される二色性色素をそ
れぞれ少なくとも一種ずつ含むことを特徴とする液晶組
成物。 （式中、Ｒ1〜Ｒ3は水素原子、アルキル基、炭素数１か
ら８の直鎖状又は分枝状のアルキル基を置換基として有
しても良いシクロアルキル基、アルコキシアルキル基、
アルコキシ基又はハロゲン原子を示し、Ａは を示す。） （式中、Ｒ4及びＲ5は水素原子、アルキル基、炭素数１
から８の直鎖状又は分枝状のアルキル基を置換基として
有しても良いシクロアルキル基、アルコキシアルキル
基、アルコキシ基、又はハロゲン原子を示す。） （式中、Ｒ6は水素原子、アルキル基、炭素数１から８
の直鎖状又は分枝状のアルキル基を置換基として有して
も良いシクロアルキル基、アルコキシアルキル基、アル
コキシ基又はハロゲン原子を示し、Ｒ7は水素原子又は を示す。Ｒ8は水素原子、アルキル基、炭素数１から８
の直鎖状又は分枝状のアルキル基を置換基として有して
も良いシクロアルキル基、アルコキシアルキル基、アル
コキシ基、ハロゲン原子を示す。） - 【請求項２】少なくとも一方が透明な電極基板間に液晶
組成物を担持してなる表示素子において、該液晶組成物
中に下記一般式〔Ｉ〕、一般式〔II〕および一般式〔II
I〕で示される二色性色素をそれぞれ少なくとも一種ず
つ含む液晶組成物を用いた表示素子。 （式中、Ｒ1〜Ｒ3は水素原子、アルキル基、炭素数１〜
８の直鎖状又は分枝状のアルキル基を置換基として有し
ても良いシクロアルキル基、アルコキシアルキル基、ア
ルコキシ基、ハロゲン原子を示し、Ａは を示す。） （式中、Ｒ4及びＲ5は水素原子、アルキル基、炭素数１
から８の直鎖状又は分枝状のアルキル基を置換基として
有しても良いシクロアルキル基、アルコキシアルキル
基、アルコキシ基、又はハロゲン原子を示す。） （式中、Ｒ6は水素原子、アルキル基、炭素数１から８
の直鎖状又は分枝状のアルキル基を置換基として有して
も良いシクロアルキル基、アルコキシアルキル基、アル
コキシ基又はハロゲン原子を示し、Ｒ7は水素原子又は を示す。Ｒ8は水素原子、アルキル基、炭素数１から８
の直鎖状又は分枝状のアルキル基を置換基として有して
も良いシクロアルキル基、アルコキシアルキル基、アル
コキシ基、ハロゲン原子を示す。）
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63309436A JP2506422B2 (ja) | 1987-12-08 | 1988-12-07 | 液晶組成物及び該組成物を用いた表示素子 |
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| JP31062587 | 1987-12-08 | ||
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|---|---|
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| JP2506422B2 true JP2506422B2 (ja) | 1996-06-12 |
Family
ID=18007511
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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| DE (1) | DE3883384T2 (ja) |
| WO (1) | WO1989005338A1 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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