JPH09137166A - 液晶組成物及び液晶表示素子 - Google Patents

液晶組成物及び液晶表示素子

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JPH09137166A
JPH09137166A JP7317463A JP31746395A JPH09137166A JP H09137166 A JPH09137166 A JP H09137166A JP 7317463 A JP7317463 A JP 7317463A JP 31746395 A JP31746395 A JP 31746395A JP H09137166 A JPH09137166 A JP H09137166A
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JP
Japan
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group
atom
alkyl group
formula
phenylene
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Application number
JP7317463A
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English (en)
Inventor
Hiroaki Kashiyukuda
浩明 川宿田
Kenji Terajima
兼詞 寺島
Hitoshi Yamamoto
均 山本
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JNC Corp
Original Assignee
Chisso Corp
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Publication date
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Priority to US08/748,512 priority patent/US5762824A/en
Publication of JPH09137166A publication Critical patent/JPH09137166A/ja
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    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
    • C09K19/60—Pleochroic dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
    • C09K19/60—Pleochroic dyes
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  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
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  • Materials Engineering (AREA)
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 ３．３Ｖ駆動可能なアクティブマトリックス
表示素子用のゲストホスト液晶組成物及び液晶表示素子
を提供する。 【解決手段】 ハロゲン化ベンゼン誘導体が主成分であ
る△εが４．５以上７．５以下である高い電圧保持率を
有するホスト液晶組成物に、非アゾ系二色性色素として
キノフタロン系色素またはアントラキノン系色素を添加
したゲストホスト液晶組成物。 【効果】 特定の分子構造を有する二色性色素及びハロ
ゲン化ベンゼン誘導体が主成分である△εが４．５以上
７．５以下の高い電圧保持率を有するホスト液晶組成物
を組み合わせることにより、高温下での安定性に優れた
３．３Ｖ駆動のゲストホスト液晶アクティブマトリック
ス表示素子を得ることができるという効果を有する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、液晶表示用の液晶
組成物、およびこれを用いる液晶表示素子に関する。さ
らに詳しくは、ホワイト・テーラーモード等のゲストホ
スト効果を応用したアクティブマトリックス駆動液晶表
示用のネマチック液晶組成物、およびこれを用いるアク
ティブマトリックス駆動液晶表示素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】薄膜トランジスタなどのアクティブマト
リックス駆動液晶表示素子において液晶材料はフレーム
周波間の蓄積電荷を保持しなければならない。そのため
液晶材料にはフレーム周波間の蓄積電荷の保持能力の高
い、すなわち電圧保持率の高い材料であるフッ素原子、
塩素原子、トリフルオロメチル基などのフルオロメチル
基、トリフルオロメトキシ基などのフルオロメトキシ基
等の置換基を持つハロゲン化ベンゼン誘導体が主成分で
ある液晶組成物を用いることが必須となっている。
【０００３】しかしながら、これらの液晶材料に２色性
色素を添加すると、２色性色素の熱劣化等により、しば
しばホスト液晶材料の持つ電圧保持率特性を大きく損な
った。またホスト液晶材料の誘電異方性（△ε）が７．
５以上の場合、高温下での通電試験、放置試験等のエー
ジング試験で電圧保持率特性が悪化し、配向不良が生じ
るという問題があった。逆にホスト液晶材料の誘電異方
性（△ε）が４．５以下の場合、アクティブマトリック
ス駆動ゲストホスト液晶表示素子において３．３Ｖ駆動
が困難であった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、ゲストホス
ト液晶組成物の高温通電等の信頼性試験等において、保
持率特性等の悪化により配向不良を発生するという問題
を解決すべく鋭意検討した結果、特定の分子構造を有す
る二色性色素、ハロゲン化ベンゼン誘導体が主成分であ
る高い電圧保持率を有するホスト液晶組成物及びさらに
好ましくは、特定の分子構造を有するカイラル材と組み
合わせることにより、ゲストホスト液晶組成物の電圧保
持率が１００℃下１００時間の高温放置試験の前後にお
いても、殆ど変化しないことを見出し、本発明に至った
ものである。すなわち、本発明の目的は、上記の問題点
を解決し得る高温下での安定性に優れた高い電圧保持率
を保ちながら、非常に低粘性であり、かつ３．３Ｖ駆動
可能な低いしきい値電圧を有するアクティブマトリック
ス駆動ゲストホスト液晶組成物及び高コントラスト、高
信頼性かつ非常に応答性に優れた液晶表示素子を提供す
ることにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明の液晶組成物は次
の構成からなる。 （１）誘電率の異方性（△ε）が４．５以上７．５以下
であり、高い電圧保持率を有する液晶組成物に非アゾ系
二色性色素を少なくとも一種以上含有せしめたことを特
徴とするゲスト・ホスト型液晶組成物。 （２）下記の一般式〔Ｉ〕で示される化合物からなる群
から選ばれた少なくとも１つの化合物を７０％以上含有
せしめたことを特徴とする前記１項に記載の液晶組成
物。
【化２２】 （式中、Ｒ1 は１ないし１０個の炭素原子を有するアル
キル基を示し、これらの基中に存在する１個の−ＣＨ2
−基または隣接していない２個の−ＣＨ2 −基は酸素原
子で置換されてもよい。Ａ1 及びＡ2 はそれぞれ独立
に、１，４−シクロヘキシレンまたは、１，４−フェニ
レンを示し、ｉ及びｊは０または１を示し、ｉ＋ｊは１
または２である。Ｚ1 及びＺ2 はそれぞれ独立に−ＣＯ
Ｏ−、−ＣＨ2 ＣＨ2 −または単結合を示す。Ｂ1 は
（Ｚ2 と１位で結合し）、３，４−ジフルオロフェニル
基または４−トリフルオロメトキシフェニル基を示
す。） （３）第一成分として、下記の一般式〔Ｉ〕で示される
化合物からなる群から選ばれた少なくとも一つの化合物
を２０〜９０重量％、第二成分として、下記の一般式
〔II〕で示される化合物からなる群から選ばれた少なく
とも一つの化合物を３〜７４重量％、その他の液晶性化
合物を０〜７７重量％それぞれ含有せしめたことを特徴
とする前記１項に記載の液晶組成物。
【化２３】 （式中、Ｒ1 は１ないし１０個の炭素原子を有するアル
キル基を示し、これらの基中に存在する１個の−ＣＨ2
−基または隣接していない２個の−ＣＨ2 −基は酸素原
子で置換されてもよい。Ａ1 及びＡ2 はそれぞれ独立
に、１，４−シクロヘキシレンまたは、１，４−フェニ
レンを示し、ｉ及びｊは０または１を示し、ｉ＋ｊは１
または２である。Ｚ1 及びＺ2 はそれぞれ独立に−ＣＯ
Ｏ−、−ＣＨ2 ＣＨ2 −または単結合を示す。Ｂ1 は
（Ｚ2 と１位で結合し）、３，４−ジフルオロフェニル
基または４−トリフルオロメトキシフェニル基を示
す。）
【化２４】 （式中、Ｒ2 は１ないし１０個の炭素原子を有するアル
キル基を示し、これらの基中に存在する１個の−ＣＨ2
−基または隣接していない２個の−ＣＨ2 −基は酸素原
子で置換されてもよい。Ａ3 及びＡ4 はそれぞれ独立
に、１，４−シクロヘキシレンまたは、１，４−フェニ
レンを示し、ｋ及びｌは０または１を示し、ｋ＋ｌは１
または２である。Ｚ3 及びＺ4 はそれぞれ独立に−ＣＯ
Ｏ−、−ＣＨ2 ＣＨ2 −または単結合を示す。Ｂ2 は
（Ｚ9 と１位で結合し）、３，４，５−トリフルオロフ
ェニル基または３，５−ジフルオロ ４−ジフルオロメ
トキシフェニル基を示すが、Ｂ2 が３，５−ジフルオロ
４−ジフルオロメトキシフェニル基を示す時、Ａ3 及
びＡ4 は１，４−シクロヘキシレン、ｋ及びｌは１、Ｚ
3 及びＺ4 は単結合である。） （４）第三成分として、下記の一般式〔III 〕で示され
る化合物からなる群から選ばれた少なくとも一つの化合
物を外割りでさらに３〜３０重量％含有せしめたことを
特徴とする前記２項または３項に記載の液晶組成物。
【化２５】 （式中、Ｒ3 は１ないし１０個の炭素原子を有するアル
キル基を示し、これらの基中に存在する１個の−ＣＨ2
−基または隣接していない２個の−ＣＨ2 −基は酸素原
子で置換されてもよい。Ａ5 、Ａ6 、Ａ7 及びＡ8 はそ
れぞれ独立に、１，４−シクロヘキシレンまたは、１，
４−フェニレンを示し、ｍ、ｎ及びｏは０または１を示
し、ｍ＋ｎ＋ｏは１，２または３である。Ｚ5 、Ｚ6 及
びＺ7 はそれぞれ独立に、−ＣＯＯ−、−ＣＨ2 ＣＨ2
−または単結合を示す。Ｙ1 はハロゲン原子、アルキル
基、アルコキシ基またはアルコキシアルキル基を示し、
Ｙ1 がアルキル基、アルコキシ基またはアルコキシアル
キル基を示す時、Ａ6 が１，４−フェニレンならば、そ
の３位のＨ原子はＦ原子に置換されても良い。） （５）第一成分として、下記の一般式〔II〕で示される
化合物からなる群から選ばれた少なくとも一つの化合物
を５０〜８８重量％、第二成分として、下記の一般式
〔III 〕で示される化合物からなる群から選ばれた少な
くとも一つの化合物を７〜４０重量％、その他の液晶性
化合物を０〜４３重量％それぞれ含有せしめたことを特
徴とする前記１項に記載の液晶組成物。
【化２６】 （式中、Ｒ2 は１ないし１０個の炭素原子を有するアル
キル基を示し、これらの基中に存在する１個の−ＣＨ2
−基または隣接していない２個の−ＣＨ2 −基は酸素原
子で置換されてもよい。Ａ3 及びＡ4 はそれぞれ独立
に、１，４−シクロヘキシレンまたは、１，４−フェニ
レンを示し、ｋ及びｌは０または１を示し、ｋ＋ｌは１
または２である。Ｚ3 及びＺ4 はそれぞれ独立に−ＣＯ
Ｏ−、−ＣＨ2 ＣＨ2 −または単結合を示す。Ｂ2 は
（Ｚ9 と１位で結合し）、３，４，５−トリフルオロフ
ェニル基または３，５−ジフルオロ ４−ジフルオロメ
トキシフェニル基を示すが、Ｂ2 が３，５−ジフルオロ
４−ジフルオロメトキシフェニル基を示す時、Ａ3 及
びＡ4 は１，４−シクロヘキシレン、ｋ及びｌは１、Ｚ
3 及びＺ4 は単結合である。）
【化２７】 （式中、Ｒ3 は１ないし１０個の炭素原子を有するアル
キル基を示し、これらの基中に存在する１個の−ＣＨ2
−基または隣接していない２個の−ＣＨ2 −基は酸素原
子で置換されてもよい。Ａ5 、Ａ6 、Ａ7 及びＡ8 はそ
れぞれ独立に、１，４−シクロヘキシレンまたは、１，
４−フェニレンを示し、ｍ、ｎ及びｏは０または１を示
し、ｍ＋ｎ＋ｏは１，２または３である。Ｚ5 、Ｚ6 及
びＺ7 はそれぞれ独立に、−ＣＯＯ−、−ＣＨ2 ＣＨ2
−または単結合を示す。Ｙ1 はハロゲン原子、アルキル
基、アルコキシ基またはアルコキシアルキル基を示し、
Ｙ1 がアルキル基、アルコキシ基またはアルコキシアル
キル基を示す時、Ａ6 が１，４−フェニレンならば、そ
の３位のＨ原子はＦ原子に置換されても良い。） （６）第四成分として、下記の一般式〔IV〕で示される
化合物からなる群から選ばれた少なくとも一つの化合物
を外割りでさらに３〜３０重量％それぞれ含有せしめた
ことを特徴とする前記２〜５項のいずれか一項に記載の
液晶組成物。
【化２８】 （式中Ｒ4 は、１ないし１０個の炭素原子を有するアル
キル基を示し、これらの基中に存在する１個の−ＣＨ2
−基または隣接していない２個の−ＣＨ2 −基は酸素原
子で置換されてもよい。Ａ12は１，４−フェニレンを示
し、Ａ9 、Ａ10及びＡ11はそれぞれ独立に、１，４−シ
クロヘキシレンまたは１，４−フェニレンを示すが、必
ず１つは１，４−フェニレンであり、１，４−フェニレ
ンを示すＡ9 、Ａ10、Ａ11及びＡ12の３位または５位の
任意に選ばれた３個以上のＨ原子はＦ原子に置換されて
も良く、ｐ、ｑ及びｒは０または１を示し、ｐ＋ｑ＋ｒ
は１、２または３である。Ｚ8 、Ｚ9 及びＺ10はそれぞ
れ独立に、−ＣＯＯ−、−ＣＨ2 ＣＨ2 −または単結合
を示す。Ｙ2 はハロゲン原子を示す。） （７）一般式〔Ｉ〕において、Ｒ1 は１ないし１０個の
炭素原子を有するアルキル基を示し、Ａ1 及びＡ2 はそ
れぞれ独立に、１，４−シクロヘキシレンまたは、１，
４−フェニレンを示し、ｉ及びｊは０または１を示し、
ｉ＋ｊは１または２であり、Ｚ1 及びＺ2 はそれぞれ独
立に−ＣＯＯ−、−ＣＨ2 ＣＨ2 −または単結合を示
し、Ｂ1 は（Ｚ2 と１位で結合し）、３，４−ジフルオ
ロフェニル基または４−トリフルオロメトキシフェニル
基を示す化合物であり、一般式〔II〕において、Ｒ2 は
１ないし１０個の炭素原子を有するアルキル基を示し、
Ａ3 及びＡ4 はそれぞれ独立に、１，４−シクロヘキシ
レンまたは、１，４−フェニレンを示し、ｋ及びｌは０
または１を示し、ｋ＋ｌは１または２であり、Ｚ3 及び
Ｚ4 はそれぞれ独立に−ＣＯＯ−、−ＣＨ2 ＣＨ2 −ま
たは単結合を示し、Ｂ2 は（Ｚ9 と１位で結合し）、
３，４，５−トリフルオロフェニル基または３，５−ジ
フルオロ ４−ジフルオロメトキシフェニル基を示し、
Ｂ2が３，５−ジフルオロ ４−ジフルオロメトキシフ
ェニル基を示す時、Ａ3 及びＡ4 は１，４−シクロヘキ
シレン、ｋ及びl は１、Ｚ3 及びＺ4 は単結合であり、
一般式〔III 〕において、Ｒ3 は１ないし１０個の炭素
原子を有するアルキル基を示しＡ5 、Ａ6 、Ａ7 及びＡ
8 はそれぞれ独立に、１，４−シクロヘキシレンまた
は、１，４−フェニレンを示し、ｍ、ｎ及びｏは０また
は１を示し、ｍ＋ｎ＋ｏは１、２または３であり、Ｚ
5 、Ｚ6 及びＺ7 はそれぞれ独立に、−ＣＯＯ−、−Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2 −または単結合を示し、Ｙ1 はハロゲン原
子、アルキル基、アルコキシ基またはアルコキシアルキ
ル基を示し、Ｙ1 がアルキル基を示す時、Ａ6 が１，４
−フェニレンならば、その３位のＨ原子はＦ原子に置換
されても良い化合物であり、一般式〔IV〕において、Ｒ
4 は１ないし１０個の炭素原子を有するアルキル基を示
し、Ａ12は１，４−フェニレンを示し、Ａ9 、Ａ10及び
Ａ11はそれぞれ独立に、１，４−シクロヘキシレンまた
は１，４−フェニレンを示すが、必ず１つは１，４−フ
ェニレンであり、１，４−フェニレンを示すＡ9 、
Ａ10、Ａ11またはＡ12の３位または５位の任意に選ばれ
た３個以上のＨ原子はＦ原子に置換されても良く、ｐ、
ｑ及びｒは０または１を示し、ｐ＋ｑ＋ｒは１、２また
は３である。Ｚ8 、Ｚ9 及びＺ10は単結合を示し、Ｙ2
はハロゲン原子を示す化合物である前記２〜６項のいず
れか一項に記載の液晶組成物。 （８）ネマチック相と結晶相の間にスメクチック相を有
することを特徴とする前記２〜７のいずれか一項に記載
の液晶組成物。 （９）非アゾ系二色性色素が、下記に一般式〔Ｖ〕〜
〔XIII〕で示されるキノフタロン系色素またはアントラ
キノン系色素であることを特徴とする前記１〜８項のい
ずれか一項に記載の液晶組成物。
【化２９】 （式中、Ｘ1 はＨ原子またはハロゲン原子を示し、Ｙ3
はＯ原子またはＳ原子を示し、Ｒ5 はＨ原子またはアル
キル基を示し、Ｒ6 はアルキル基、置換基を有しても良
いシクロアルキル基、アルコキシアルキル基、アリール
基またはアラルキル基を示す。）
【化３０】 （式中、Ｒ7 はＨ原子またはアルキル基を示し、Ｘ2 は
Ｈ原子またはハロゲン原子を示し、ｓは１〜２を示す。
またＸ3 はＨ原子、ハロゲン原子または下記式〔VI−
１〕で示される基を示す。）
【化３１】 （式中、Ｒ8 及びＲ9 はそれぞれＨ原子、アルキル基、
アルコキシアルキル基、アルキル基の置換基を有しても
良いシクロヘキシル基またはアルキル基もしくはアルコ
キシ基の置換基を有しても良いフェニル基を示す。）を
表す。ｔは１〜２を示し、しかしＸ2 が式〔VI−１〕を
示すときはｔは１を示す。）
【化３２】 （式中、Ｒ10はＨ原子、ハロゲン原子、アルキル基、ア
ルコキシアルキル基、アルコキシ基、アルキルフェニル
基、アルコキシフェニル基または下記式〔VII−１〕で
示される置換基を示す。）
【化３３】 （式中、Ｒ12はＨ原子、アルキル基、アルコキシアルキ
ル基またはアルコキシ基を示し、Ｙ4 は１，４−フェニ
レン基または１，４−シクロヘキシレン基を示す。）を
示し、Ｒ11はＨ原子、ハロゲン原子、アルキル基、アル
コキシアルキル基またはアルコキシ基を示し、Ｘ4 はオ
ルト位もしくはメタ位にハロゲン原子、アルキル基もし
くはアルコキシ基の置換基を有していても良いフェニレ
ン基を示す。）
【化３４】 （式中、Ｒ13及びＲ14はそれぞれＨ原子、ハロゲン原
子、アルキル基、置換基を有して良いシクロアルキル
基、アルコキシアルキル基またはアルコキシ基を示
す。）
【化３５】 （式中、Ｒ15はＨ原子、ハロゲン原子、アルキル基、ア
ルコキシアルキル基またはアルコキシ基もしくはアルキ
ル基を有しても良いシクロヘキシル基を示し、Ｘ5 は水
素原子、ハロゲン原子または置換基を有しても良いカル
ボン酸エステル基を示す。）
【化３６】 （式中、Ｒ16及びＲ17はそれぞれＨ原子、ハロゲン原
子、アルキル基、アルコキシアルキル基またはアルコキ
シ基もしくはアルキル基を有しても良いシクロヘキシル
基を示す。）
【化３７】 （式中、Ｒ18はＨ原子、アルキル基、アルコキシアルキ
ル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を示す。）
【化３８】 （式中、Ｒ19及びＲ20はそれぞれＨ原子、アルキル基、
アルコキシアルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原
子を示す。）
【化３９】 （式中、Ｒ21はＨ原子、アルキル基、アルコキシアルキ
ル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を示す。） （１０）下記の一般式〔XIV 〕〜〔XV〕で示される光学
活性物質を添加してなることを特徴とする前記１〜９項
のいずれか一項に記載の液晶組成物。
【化４０】 （式中、Ｒ22はＨ原子、ハロゲン原子、アルキル基、ア
ルコキシアルキル基、アルカノイル基、アルカノイルオ
キシ基またはアルカノイル基、アルカノイルオキシ基、
アルコキシ基もしくはアルキル基を有しても良いシクロ
ヘキシル基もしくはフェニル基を示し、Ｒ23はアルキル
基を示す。環Ｅは唯一の二重結合を他の環とは共有せず
に有する縮合環であるか、または、５−位または６−位
がアルキル基またはアルコキシ基で置換されていても良
い縮合環である。）
【化４１】 （式中、Ｒ24はアルキル基を示し、Ａ13、Ａ14及びＡ15
はそれぞれ独立して、１，４−シクロヘキシレンまたは
１，４−フェニレンを示し、１，４−フェニレンの側位
のＨ原子は任意にＦ原子で置換されても良く、ｕは０ま
たは１の整数を示し、Ｚ11及びＺ12は単結合または−Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2 −を示すが同時に−ＣＨ2 ＣＨ2 −であるこ
とはなく、Ｙ5 は下記の部分式（XVI ）で示される。
【化４２】 （式中、ｖ及びｗは独立に０または１の整数を示し、Ｒ
25はＦ原子またはメチル基を示し、Ｒ26は炭素数２以上
のアルキル基を示す。） （１１）前記１〜１０項のいずれか一項に記載の液晶組
成物を用いて構成されることを特徴とする液晶表示素
子。
【０００６】次に、本発明の液晶組成物を構成する各成
分の化合物について説明する。第一成分を構成する一般
式〔Ｉ〕で示される化合物は、電圧保持率が高く、低い
粘度を有し、△εが３〜６程度を示す化合物である。こ
の第一成分を他の化合物または液晶組成物に加えること
により、△εが４．５から７．５の範囲に調節すること
ができ、また電圧保持率を高くすることができる。これ
らの化合物は、本発明において、高信頼性を有する３．
３Ｖ駆動を実現させるホスト液晶組成物を提供するのに
重要な役割を担う。本発明の一般式〔Ｉ〕で示される化
合物として好ましい物は、Ｒ1 は１ないし１０個の炭素
原子を有するアルキル基を示し、Ａ1 及びＡ2 はそれぞ
れ独立に、１，４−シクロヘキシレンまたは、１，４−
フェニレンを示し、ｉ及びｊは０または１を示し、ｉ＋
ｌは１または２であり、Ｚ1 及びＺ2 はそれぞれ独立に
−ＣＯＯ−、−ＣＨ2 ＣＨ2−または単結合を示し、Ｂ1
は（Ｚ2 と１位で結合し）、３、４−ジフルオロフェ
ニル基または４−トリフルオロメトキシフェニル基を示
す化合物である。具体的には次のような化合物が挙げら
れる。
【０００７】
【化４３】
【化４４】
【０００８】第二成分を構成する一般式〔II〕で示され
る化合物は、電圧保持率が高く、比較的低い粘度を有
し、△εが８〜１２程度を示す化合物である。この第二
成分を他の化合物または液晶組成物に加えることによ
り、△εを４．５から７．５の範囲に容易に調節するこ
とができ、また電圧保持率を高くすることができる。こ
れらの化合物は、本発明において、３．３Ｖ駆動を実現
させるホスト液晶組成物を提供するのに重要な役割を担
う。本発明の一般式〔II〕で示される化合物として好ま
しい物は、Ｒ2 は１ないし１０個の炭素原子を有するア
ルキル基を示し、Ａ3 及びＡ4 はそれぞれ独立に、１，
４−シクロヘキシレンまたは、１，４−フェニレンを示
し、ｋ及びｌは０または１を示し、ｋ＋ｌは１または２
であり、Ｚ3及びＺ4 はそれぞれ独立に−ＣＯＯ−、−
ＣＨ2 ＣＨ2 −または単結合を示し、Ｂ2 は（Ｚ9 と１
位で結合し）、３，４，５−トリフルオロフェニル基ま
たは３，５−ジフルオロ ４−ジフルオロメトキシフェ
ニル基を示し、Ｂ2 が３，５−ジフルオロ ４−ジフル
オロメトキシフェニル基を示す場合は、Ａ3 及びＡ4 は
１，４−シクロヘキシレン、ｋ及びｌは１、Ｚ3 及びＺ
4 は単結合である。具体的には次のような化合物が挙げ
られる。
【０００９】
【化４５】
【化４６】
【００１０】第三成分を構成する一般式〔III 〕で示さ
れる化合物は、電圧保持率が高く、非常に低い粘度を有
し、△εが０〜２程度を示す化合物である。この第三成
分を他の液晶化合物または液晶組成物に加えることによ
り、液晶組成物の粘度を低下させ、電圧保持率を高くす
ることができる。これらの化合物は、本発明において特
に高速応答性を実現するホスト液晶組成物を提供するの
に重要な役割を担う。本発明の一般式〔III 〕で示され
る化合物として好ましい物は、Ｒ3 は１ないし１０個の
炭素原子を有するアルキル基を示しＡ5 、Ａ6 、Ａ7 及
びＡ8 はそれぞれ独立に、１，４−シクロヘキシレンま
たは、１，４−フェニレンを示し、ｍ、ｎ及びｏは０ま
たは１を示し、ｍ＋ｎ＋ｏは１、２または３であり、Ｚ
5 、Ｚ6 及びＺ7 はそれぞれ独立に、−ＣＯＯ−、−Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2 −または単結合を示し、Ｙ1 はハロゲン原
子、アルキル基、アルコキシ基またはアルコキシアルキ
ル基を示し、Ｙ1 がアルキル基を示す時、Ａ6 が１，４
−フェニレンならば、その３位のＨ原子はＦ原子に置換
されても良い化合物である。具体的には次のような化合
物が挙げられる。
【００１１】
【化４７】
【化４８】
【００１２】第四成分を構成する一般式〔IV〕で示され
る化合物は、電圧保持率が高く、△εが１０〜２５程度
を示す化合物である。この第四成分を他の液晶化合物ま
たは液晶組成物に加えることにより、△εを４．５から
７．５の範囲に容易に調節することができ、また電圧保
持率を高くすることができる。これらの化合物は、本発
明において３．３Ｖ駆動を実現させるホスト液晶組成物
を提供するのに重要な役割を担う。本発明の一般式〔I
V〕で示される化合物として好ましい物は、Ｒ4 は１な
いし１０個の炭素原子を有するアルキル基を示し、Ａ12
は１，４−フェニレンを示し、Ａ9 、Ａ10及びＡ11はそ
れぞれ独立に、１，４−シクロヘキシレンまたは、１，
４−フェニレンを示すが、必ず１つは１，４−フェニレ
ンであり、１，４−フェニレンを示すＡ9 、Ａ10、Ａ11
またはＡ12及びの３位または５位の任意に選ばれた３個
以上のＨ原子はＦ原子に置換されても良く、ｐ、ｑ及び
ｒは０または１を示し、ｐ＋ｑ＋ｒは１、２または３で
ある。Ｚ8 、Ｚ9 及びＺ10は単結合を示し、Ｙ2 はハロ
ゲン原子を示す化合物である。具体的には次のような化
合物が挙げられる。
【００１３】
【化４９】
【００１４】本発明の液晶組成物において、一般式
〔Ｉ〕で示される化合物のみで構成する場合には、△ε
を４．５以上７．５以下にコントロ−ルするよう、△ε
を吟味して混合することが好ましい。
【００１５】第一成分に一般式〔Ｉ〕、第二成分に一般
式〔II〕で示される化合物を混合する場合、一般式
〔Ｉ〕で示される化合物の混合割合は、液晶組成物の全
重量に対して２０〜９０重量％が好ましい。混合割合が
２０重量％未満だと本発明の課題である高信頼性を得る
ことができず、また混合割合が９０重量％を超えると△
εを４．５以上にすることができず、本発明の課題であ
る３．３Ｖ駆動ができない。一般式〔II〕で示される化
合物の混合割合は、液晶組成物の全重量に対して３〜７
４重量％が好ましい。混合割合が７４重量％を超えると
△εが７．５以上になり、本発明の課題である高信頼性
が実現できない。
【００１６】第三成分に一般式〔III 〕で示される化合
物の混合割合は、液晶組成物の全重量に対して３〜３０
重量％が好ましい。混合割合が３０重量％を超えると△
εを４．５以上にすることができず、本発明の課題であ
る３．３Ｖ駆動ができない。また、３重量％未満だと得
られる液晶組成物の粘性が高くなったりして、好ましく
ない。
【００１７】第一成分として一般式〔II〕、第二成分と
して一般式〔III 〕で示される化合物を混合する場合、
一般式〔III 〕で示される化合物の混合割合は、液晶組
成物の全重量に対して７〜４０重量％が好ましい。混合
割合が１７重量％未満だと△εが７．５以上になり、本
発明の課題である高信頼性を得ることができず、また混
合割合が４０重量％を超えると△εを４．５以上にする
ことがでず、本発明の課題である３．３Ｖ駆動を実現で
きない。一般式〔II〕で示される化合物の混合割合は、
液晶組成物の全重量に対して５０〜８８重量％が好まし
い。混合割合が５０重量％未満だと△εを４．５以上に
することができず、本発明の課題である３．３Ｖ駆動が
実現できない。また混合割合が８０重量％を超えると△
εが７．５以上になり、本発明の課題である高信頼性を
得ることができない。
【００１８】第四成分として一般式〔IV〕で示される化
合物の混合する割合は、液晶組成物の全重量に対して３
〜３０重量％が好ましい。混合割合が３０重量％を超え
ると△εが７．５以上になり、本発明の課題である高信
頼性を得ることができない。
【００１９】本発明の液晶組成物の相転移において、ネ
マチック相と結晶相の間にスメクチック相を有すること
が好ましい。ネマチック相と結晶相の間にスメクチック
相を有する液晶組成物に比較して、ネマチック相から直
接、結晶相に相転移する液晶組成物はオーダーパラメー
ターが小さくなり、ホワイトテーラーモード等において
高品位な階調表示が得られない。
【００２０】また、本発明においてホスト液晶組成物の
対称となる特定の分子構造を有する二色性色素として
は、一般式〔Ｖ〕〜〔XIII〕で示される化合物が好まし
い。一般式〔Ｖ〕におけるＸ1 としてはＨ原子、ハロゲ
ン原子が挙げられ、Ｒ5 としてはＨ原子；メチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル
基、オクチル基、ノニル基、ドデシル基等の直鎖状もし
くは分技状のアルキル基、Ｒ6 としてはメチル基、エチ
ル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル
基、オクチル基、ノニル基、ドデシル基等の直鎖状もし
くは分技状のアルキル基；直鎖状もしくは分技状のプロ
ピルシクロヘキシル基、ブチルシクロヘキシル基、ペン
チルシクロヘキシル基、ヘキシルシクロヘキシル基、オ
クチルシクロヘキシル基等のアルキル基等の置換基を有
しても良いシクロヘキシル基等の置換基を有しても良い
シクロアルキル基；メトキシメチル基、ブトキシメチル
基、メトキシプロピル基、エトキシエチル基、ブトキシ
エチル基等のアルコキシアルキル基；トリル基、フェニ
ル基、エチルフェニル基、ブチルフェニル基、オクチル
フェニル基、ブトキシフェニル基、オクチルオキシフェ
ニル基等のアルキル基もしくはアルコキシ基等の置換基
を有していても良いフェニル基等のアリール基；ベンジ
ル基、フェネチル基等の置換されていても良いフェニル
アルキル基等のアラルキル基が挙げられる。
【００２１】前示一般式〔VI〕におけるＲ7 としてはＨ
原子；メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペ
ンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ノニル基、ドデシ
ル基等の直鎖状もしくは分技状のアルキル基、Ｘ2 、Ｘ
3 としては、Ｈ原子、ハロゲン原子が挙げられ、またＸ
3 が前示式〔VI−１〕で表される時のＲ8 ，Ｒ9 として
は、Ｈ原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ノニル基、
ドデシル基等の直鎖状もしくは分技状のアルキル基；メ
トキシメチル基、ブトキシメチル基、メトキシプロピル
基、エトキシエチル基、ブトキシエチル基等の直鎖状も
しくは分技状のアルコキシアルキル基；シクロヘキシル
基、プロピルシクロヘキシル基、ブチルシクロヘキシル
基、ペンチルシクロヘキシル基、ヘキシルシクロヘキシ
ル基、オクチルシクロヘキシル基等の直鎖状もしくは分
技状のアルキル基の置換基を有しても良いシクロヘキシ
ル基；フェニル基、エチルフェニル基、ブチルフェニル
基、オクチルフェニル基、ブトキシフェニル基、オクチ
ルオキシフェニル基等の直鎖状もしくは分技状のアルキ
ル基もしくはアルコキシ基の置換基を有しても良いフェ
ニル基等が挙げられる。
【００２２】前示一般式〔VII 〕におけるＲ10として
は、Ｈ原子；ハロゲン原子；メチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル
基、ノニル基、ドデシル基等の直鎖状もしくは分技状の
アルキル基；メトキシメチル基、ブトキシメチル基、メ
トキシプロピル基、エトキシエチル基、ブトキシエチル
基等の直鎖状もしくは分技状のアルコキシアルキル基；
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、
ペントキシ基、オクトキシ基等の直鎖状もしくは分技状
のアルコキシ基；エチルフェニル基、プロピルフェニル
基、ブチルフェニル基、ヘキシルフェニル基、ノニルフ
ェニル基等の直鎖状もしくは分技状のアルキルフェニル
基；メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、ブトキ
シフェニル基、ペントキシフェニル基等の直鎖状もしく
は分技状のアルコキシフェニル基が挙げられ、Ｒ11とし
ては、Ｈ原子；ハロゲン原子；メチル基、エチル基、プ
ロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチ
ル基、ノニル基、ドデシル基等の直鎖状もしくは分技状
のアルキル基；メトキシメチル基、ブトキシメチル基、
メトキシプロピル基、エトキシエチル基、ブトキシエチ
ル基等の直鎖状もしくは分技状のアルコキシアルキル
基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ
基、ペントキシ基、オクトキシ基等の直鎖状もしくは分
技状のアルコキシ基が挙げられ、Ｘ4 の置換されていて
も良いフェニレン基の置換基としては、ハロゲン原子；
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル
基、ヘキシル基、オクチル基、ノニル基、ドデシル基等
の直鎖状もしくは分技状のアルキル基；メトキシ基、エ
トキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、
オクトキシ基等の直鎖状もしくは分技状のアルコキシ基
が挙げられ、式〔VII −１〕におけるＲ12としては、Ｈ
原子；ハロゲン原子；メチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、
ノニル基、ドデシル基等の直鎖状もしくは分技状のアル
キル基；メトキシメチル基、ブトキシメチル基、メトキ
シプロピル基、エトキシエチル基、ブトキシエチル基等
の直鎖状もしくは分技状のアルコキシアルキル基；メト
キシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペン
トキシ基、オクトキシ基等の直鎖状もしくは分技状のア
ルコキシ基が挙げられる。
【００２３】前示一般式〔VIII〕におけるＲ13及びＲ14
としては、Ｈ原子；ハロゲン原子；メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、
オクチル基、ノニル基、ドデシル基等の直鎖状もしくは
分技状のアルキル基；プロピルシクロヘキシル基、ブチ
ルシクロヘキシル基、ペンチルシクロヘキシル基、ヘキ
シルシクロヘキシル基、オクチルシクロヘキシル基等の
直鎖状もしくは分技状のアルキル基等の置換基を有して
も良いシクロアルキル基；メトキシメチル基、ブトキシ
メチル基、メトキシプロピル基、エトキシエチル基、ブ
トキシエチル基等の直鎖状もしくは分技状のアルコキシ
アルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、
ブトキシ基、ペントキシ基、オクトキシ基等の直鎖状も
しくは分技状のアルコキシ基が挙げられる。
【００２４】前示一般式〔IX〕におけるＲ15としては、
Ｈ原子；ハロゲン原子；メチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、
ノニル基、ドデシル基等の直鎖状もしくは分技状のアル
キル基；メトキシメチル基、ブトキシメチル基、メトキ
シプロピル基、エトキシエチル基、ブトキシエチル基等
の直鎖状もしくは分技状のアルコキシアルキル基；プロ
ポキシシクロヘキシル基、ブトキシシクロヘキシル基、
プロピルシクロヘキシル基、ブチルシクロヘキシル基、
ペンチルシクロヘキシル基、ヘキシルシクロヘキシル
基、オクチルシクロヘキシル基等の直鎖状もしくは分技
状のアルコキシ基もしくはアルキル基を有しても良いシ
クロヘキシル基を示し、Ｘ5 はＨ原子、ハロゲン原子、
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、直鎖状
もしくは分技状のブトキシカルボニル基、オクチルオキ
シカルボニル基、ブチルフェノキシカルボニル基、オク
チルフェノキシカルボニル基、ブトキシフェノキシカル
ボニル基、トランス−４−ブチルシクロヘキシルオキシ
カルボニル基、トランス−４−オクチルシクロヘキシル
オキシカルボニル基等のカルボン酸エステル基が挙げら
れる。
【００２５】前示一般式〔Ｘ〕におけるＲ16及びＲ17と
しては、Ｈ原子；ハロゲン原子；メチル基、エチル基、
直鎖状もしくは分技状のプロピル基、ブチル基、ペンチ
ル基、ヘキシル基、オクチル基、ノニル基、ドデシル基
などのアルキル基；メトキシメチル基、ブトキシメチル
基、メトキシプロピル基、エトキシエチル基、ブトキシ
エチル基等の直鎖状もしくは分技状のアルコキシアルキ
ル基；プロポキシシクロヘキシル基、ブトキシシクロヘ
キシル基、プロピルシクロヘキシル基、ブチルシクロヘ
キシル基、ペンチルシクロヘキシル基、ヘキシルシクロ
ヘキシル基、オクチルシクロヘキシル基等の直鎖状もし
くは分技状のアルコキシ基もしくはアルキル基を有して
も良いシクロヘキシル基が挙げられる。
【００２６】前示一般式〔XI〕〜〔XIII〕におけるＲ18
〜Ｒ21としてはそれぞれ、Ｈ原子；メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、
オクチル基、ノニル基、ドデシル基等の直鎖状もしくは
分技状のアルキル基；メトキシメチル基、ブトキシメチ
ル基、メトキシプロピル基、エトキシエチル基、ブトキ
シエチル基等の直鎖状もしくは分技状のアルコキシアル
キル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブト
キシ基、ペントキシ基、オクトキシ基等の直鎖状もしく
は分技状のアルコキシ基が挙げられる。
【００２７】二色性色素の添加濃度は、ホスト液晶組成
物に対して通常１０ｗｔ％以下が好ましい。
【００２８】更に、本発明において特定の分子構造を有
する光学活性物質としては、一般式〔XIV 〕〜〔XV〕で
示されるカイラル化合物から選ばれる化合物が好まし
い。
【００２９】
【化５０】
【００３０】（式中、Ｒ22はＨ原子、ハロゲン原子、ア
ルキル基、アルコキシアルキル基、アルカノイル基、ア
ルカノイルオキシ基またはアルカノイル基、アルカノイ
ルオキシ基、アルコキシ基もしくはアルキル基を有して
も良いシクロヘキシル基もしくはフェニル基を示し、Ｒ
23はアルキル基を示す。環Ｅは唯一の二重結合を他の環
とは共有せずに有する縮合環であるか、または、５−位
または６−位がアルキル基またはアルコキシ基で置換さ
れていても良い縮合環である。）
【００３１】
【化５１】
【００３２】（式中、Ｒ24はアルキル基を示し、Ａ13、
Ａ14及びＡ15はそれぞれ独立して、１，４−シクロヘキ
シレンまたは１，４−フェニレンを示し、１，４−フェ
ニレンの側位のＨ原子は任意にＦ原子で置換されても良
く、u は０または１の整数を示し、Ｚ1 及びＺ12は単結
合または−ＣＨ2 ＣＨ2 −を示すが同時に−ＣＨ2 ＣＨ
2 −であることはなく、Ｙ5 は下記の部分式（１６）で
示され、
【００３３】
【化５２】
【００３４】（式中、ｖ及びｗは独立に０または１の整
数を示し、Ｒ25はＦ原子またはメチル基を示し、Ｒ26は
炭素数２以上のアルキル基を示す。）
【００３５】実施例 以下、実施例により本発明を詳細に説明するが、本発明
はこれらの実施例に限定されるものではない。またこれ
らの例における組成は全て重量％で示される。略号は下
記の意味を有するものとする。： ＮＩ ホスト液晶（色素及びカイラル材未添加）の ネマチック−等方相転移温度（℃） η20 ホスト液晶（色素及びカイラル材未添加）の ２０℃の粘度（ｍＰａ・ｓ） △ｎ ホスト液晶（色素及びカイラル材未添加）の ２５℃の屈折率異方性 △ε ホスト液晶（色素及びカイラル材未添加）の ２５℃の誘電率異方性 ρ ホスト液晶（色素及びカイラル材未添加）の ２５℃の直流比抵抗（Ω・ｃｍ） 比 V.H.R.1hr. 下記の構造式〔XVII〕〜〔XX〕で示される二色性色素をそ れぞれ１ｗｔ％添加し、カイラル剤として下記の構造式〔 XXI 〕で示される化合物を４ｗｔ％添加したゲストホスト 液晶組成物を調製する。 その１００℃１ｈｒ．エージング後の１００℃下での電圧 持率（％）の値を、ホスト液晶（色素及びカイラル材未添 加）の電圧保持率を１としたときの比（構造式〔XX〕のア ゾ系色素を比較例として示す。）で示す。 比 V.H.R.100hr. 下記の構造式〔XVII〕〜〔XX〕で示される二色性色素をそ れぞれ１ｗｔ％添加し、カイラル剤として下記の構造式〔 XXI 〕で示される化合物を４ｗｔ％添加したゲストホスト 液晶組成物を調製する。 その１００℃１００ｈｒ．エ−ジング後の１００℃下での 保持率（％）の値を、ホスト液晶（色素及びカイラル材未 添加）の電圧保持率を１としたときの比（構造式〔XX〕の アゾ系色素を比較例として示す。）で示す。
【００３６】
【化５３】
【化５４】
【化５５】
【化５６】
【化５７】
【００３７】電圧保持率測定は、図１に示す回路を用い
液晶組成物を封入したセルの信号電圧保持率を測定す
る。液晶セルは透明電極、配向膜を有するガラス製基版
を用いて測定する。次に、測定時の波形を図２に示す。
Ｖｄの斜線部分が実際の観測波形である。信号電圧保持
率は、下記式で表される。信号電圧保持率＝（Ｖ１−ｔ
１−ｔ２−Ｖ２）／［（Ｖ１）×（ｔ１−ｔ２）］ここ
で、（Ｖ1 −ｔ１−ｔ２−Ｖ２）は図２の斜線部分、
（Ｖ１）はソース電圧、（ｔ１−ｔ２）は印可時間を示
す。
【００３８】実施例１
【００３９】
【化５８】
【００４０】からなる液晶組成物は次のパラメ−タ−及
び信頼性； ＮＩ ７６．７℃ η20 ２２．３ｍＰａ・ｓ △ｎ ０．０８７ △ε ４．７ ρ ３＊１０13Ω・ｃｍ
【００４１】
【表１】
【００４２】を有し、高い電圧保持率を有する３．３Ｖ
駆動可能なゲストホスト液晶アクティブマトリックス表
示素子に十分適している。
【００４３】実施例２
【００４４】
【化５９】
【００４５】からなる液晶組成物は次のパラメ−タ−及
び信頼性； ＮＩ ７９．４℃ η20 ２４．２ｍＰａ・ｓ △ｎ ０．０８９ △ε ５．７ ρ ２＊１０13Ω・ｃｍ
【００４６】
【表２】
【００４７】を有し、高い電圧保持率を有する３．３Ｖ
駆動可能なゲストホスト液晶アクティブマトリックス表
示素子に十分適している。
【００４８】実施例３
【００４９】
【化６０】
【００５０】からなる液晶組成物は次のパラメ−タ−及
び信頼性； ＮＩ ８４．８℃ η20 ２５．０ｍＰａ・ｓ △ｎ ０．０９７ △ε ６．１ ρ ２＊１０13Ω・ｃｍ
【００５１】
【表３】
【００５２】を有し、高い電圧保持率を有する３．３Ｖ
駆動可能なゲストホスト液晶アクティブマトリックス表
示素子に十分適している。
【００５３】実施例４
【００５４】
【化６１】
【００５５】からなる液晶組成物は次のパラメ−タ−及
び信頼性； ＮＩ ６６．３℃ η20 ２３．８ｍＰａ・ｓ △ｎ ０．０８９ △ε ７．０ ρ ２＊１０13Ω・ｃｍ
【００５６】
【表４】
【００５７】を有し、高い電圧保持率を有する３．３Ｖ
駆動可能なゲストホスト液晶アクティブマトリックス表
示素子に十分適している。
【００５８】実施例５
【００５９】
【化６２】
【００６０】からなる液晶組成物は次のパラメ−タ−及
び信頼性； ＮＩ ７６．０℃ η20 １７．０ｍＰａ・ｓ △ｎ ０．０８０ △ε ４．５ ρ ５＊１０13Ω・ｃｍ
【００６１】
【表５】
【００６２】を有し、高い電圧保持率を有する３．３Ｖ
駆動可能なゲストホスト液晶アクティブマトリックス表
示素子に十分適している。
【００６３】実施例６
【００６４】
【化６３】
【００６５】からなる液晶組成物は次のパラメ−タ−及
び信頼性； ＮＩ ８５．３℃ η20 ２２．０ｍＰａ・ｓ △ｎ ０．０８５ △ε ６．３ ρ １＊１０13Ω・ｃｍ
【００６６】
【表６】
【００６７】を有し、高い電圧保持率を有する３．３Ｖ
駆動可能なゲストホスト液晶アクティブマトリックス表
示素子に十分適している。
【００６８】実施例７
【００６９】
【化６４】
【００７０】からなる液晶組成物は次のパラメ−タ−及
び信頼性； ＮＩ ８６．２℃ η20 ２６．０ｍＰａ・ｓ △ｎ ０．１０１ △ε ６．５ ρ １＊１０13Ω・ｃｍ
【００７１】
【表７】
【００７２】を有し、高い電圧保持率を有する３．３Ｖ
駆動可能なゲストホスト液晶アクティブマトリックス表
示素子に十分適している。
【００７３】実施例１〜７において、二色性色素の比較
例としてアゾ系の色素である構造式〔XX〕を１ｗｔ％添
加されたゲストホスト液晶組成物は電圧保持率が低下す
るため、３．３Ｖ駆動のゲストホスト液晶アクティブマ
トリックス表示素子には不十分であった。
【００７４】比較例１
【００７５】
【化６５】
【００７６】からなる液晶組成物は次のパラメ−タ−及
び信頼性； ＮＩ ８４．０℃ η20 ２１．３ｍＰａ・ｓ △ｎ ０．０８７ △ε ３．７ ρ １＊１０13Ω・ｃｍ
【００７７】
【表８】
【００７８】を有し、高い電圧保持率を有すが、３．３
Ｖ駆動のゲストホスト液晶アクティブマトリックス表示
素子には不十分であった。
【００７９】比較例２
【００８０】
【化６６】
【００８１】からなる液晶組成物は次のパラメ−タ−及
び信頼性； ＮＩ ７５．６℃ η20 ２７．５ｍＰａ・ｓ △ｎ ０．０８７ △ε ８．５ ρ １＊１０13Ω・ｃｍ
【００８２】
【表９】
【００８３】を有すが、電圧保持率が低く、３．３Ｖ駆
動のゲストホスト液晶アクティブマトリックス表示素子
には不十分であった。
【００８４】比較例３
【００８５】
【化６７】
【００８６】実施例４に示された液晶組成物において、
カイラル剤に下記の構造式〔XXII〕を２ｗｔ％使用した
場合の信頼性；
【００８７】
【化６８】
【００８８】
【表１０】
【００８９】を有し、実施例４（カイラル剤に構造式
〔XXI 〕を４ｗｔ％使用した場合）と異なり、電圧保持
率が低く、３．３Ｖ駆動のゲストホスト液晶アクティブ
マトリックス表示素子には不十分であった。
【００９０】実施例８
【００９１】
【化６９】
【００９２】からなる液晶組成物は次のパラメ−タ−及
びオーダーパラメーター（２色性比により求めた）； ＮＩ ９５．４℃ ＳＮ −２０．０℃ η20 ２８．４ｍＰａ・ｓ △ｎ ０．０７５ △ε ６．６ ρ ５＊１０13Ω・ｃｍ オーダーパラメーター ０．７８ を有し、ホワイトテーラーモード表示における階調表示
に十分適している。
【００９３】比較例４
【００９４】
【化７０】
【００９５】からなる液晶組成物は次のパラメ−タ−及
びオーダーパラメーター（２色性比により求めた）； ＮＩ ９２．２℃ ＳＮ −３０．０℃ η20 ２７．７ｍＰａ・ｓ △ｎ ０．０９０ △ε ６．０ ρ ５＊１０13Ω・ｃｍ オーダーパラメーター ０．７０ を有し、実施例８の組成物と比較して、ホワイトテーラ
ーモード表示における階調表示品位においてやや劣って
いる。
【００９６】比較例５
【００９７】
【化７１】
【化７２】
【００９８】からなる液晶組成物は次のパラメ−タ−及
びオーダーパラメーター（２色性比により求めた）； ＮＩ ８０．５℃ ＳＮ −３０．０℃ η20 ２３．２ｍＰａ・ｓ △ｎ ０．０７８ △ε ６．２ ρ ５＊１０13Ω・ｃｍ オーダーパラメーター ０．７０ を有し、実施例８の組成物と比較して、ホワイトテーラ
ーモード表示における階調表示品位においてやや劣って
いる。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明に係る電圧保持率測定用の回路図であ
る。
【図２】図１に係る電圧測定時の波形図である。
【符号の説明】
１ ：駆動回路 ２ ：液晶セル ３ ：オシロスコープ ＶD ：ドレイン電圧 ＶG ：ゲート電圧 ＶS ：ソース電圧 Ｖ1 ：ｔ1 時のドレイン電圧 Ｖ2 ：ｔ2 時のドレイン電圧
【手続補正書】
【提出日】平成８年３月１２日
【手続補正１】
【補正対象書類名】図面
【補正対象項目名】全図
【補正方法】追加
【補正内容】
【図１】
【図２】 ─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成８年６月２６日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項３
【補正方法】変更
【補正内容】
【化２】 （式中、Ｒ1 は１ないし１０個の炭素原子を有するアル
キル基を示し、これらの基中に存在する１個の−ＣＨ2
−基または隣接していない２個の−ＣＨ2 −基は酸素原
子で置換されてもよい。Ａ1 及びＡ2 はそれぞれ独立
に、１，４−シクロヘキシレンまたは、１，４−フェニ
レンを示し、ｉ及びｊは０または１を示し、ｉ＋ｊは１
または２である。Ｚ1 及びＺ2 はそれぞれ独立に−ＣＯ
Ｏ−、−ＣＨ2 ＣＨ2 −または単結合を示す。Ｂ1 は
（Ｚ2 と１位で結合し）、３，４−ジフルオロフェニル
基または４−トリフルオロメトキシフェニル基を示
す。）
【化３】 （式中、Ｒ2 は１ないし１０個の炭素原子を有するアル
キル基を示し、これらの基中に存在する１個の−ＣＨ2
−基または隣接していない２個の−ＣＨ2 −基は酸素原
子で置換されてもよい。Ａ3 及びＡ4 はそれぞれ独立
に、１，４−シクロヘキシレンまたは、１，４−フェニ
レンを示し、ｋ及びｌは０または１を示し、ｋ＋ｌは１
または２である。Ｚ3 及びＺ4 はそれぞれ独立に−ＣＯ
Ｏ−、−ＣＨ2 ＣＨ2 −または単結合を示す。Ｂ2 は
（Ｚ4 と１位で結合し）、３，４，５−トリフルオロフ
ェニル基または３，５−ジフルオロ ４−ジフルオロメ
トキシフェニル基を示すが、Ｂ2 が３，５−ジフルオロ
４−ジフルオロメトキシフェニル基を示す時、Ａ3 及
びＡ4 は１，４−シクロヘキシレン、ｋ及びｌは１、Ｚ
3 及びＺ4 は単結合である。）
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項７
【補正方法】変更
【補正内容】
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項９
【補正方法】変更
【補正内容】
【化８】 （式中、Ｘ1 はＨ原子またはハロゲン原子を示し、Ｙ3
はＯ原子またはＳ原子を示し、Ｒ5 はＨ原子またはアル
キル基を示し、Ｒ6 はアルキル基、置換基を有しても良
いシクロアルキル基、アルコキシアルキル基、アリール
基またはアラルキル基を示す。）
【化９】 （式中、Ｒ7 はＨ原子またはアルキル基を示し、Ｘ2 は
Ｈ原子またはハロゲン原子を示し、ｓは１〜２を示す。
またＸ3 はＨ原子、ハロゲン原子または下記式〔VI−
１〕で示される基。）
【化１０】 （式〔VI−I〕中、Ｒ8 及びＲ9 はそれぞれＨ原子、ア
ルキル基、アルコキシアルキル基、アルキル基の置換基
を有しても良いシクロヘキシル基またはアルキル基もし
くはアルコキシ基の置換基を有しても良いフェニル基を
示す。）を表す。ｔは１〜２を示し、しかしＸ2 が式
〔VI−１〕を示すときはｔは１を示す。）
【化１１】 （式中、Ｒ10はＨ原子、ハロゲン原子、アルキル基、ア
ルコキシアルキル基、アルコキシ基、アルキルフェニル
基、アルコキシフェニル基または下記式〔VII−１〕で
示される置換基。）
【化１２】 （式〔VII−I〕中、Ｒ12はＨ原子、アルキル基、アルコ
キシアルキル基またはアルコキシ基を示し、Ｙ4 は１，
４−フェニレン基または１，４−シクロヘキシレン基を
示す。）を示し、Ｒ11はＨ原子、ハロゲン原子、アルキ
ル基、アルコキシアルキル基またはアルコキシ基を示
し、Ｘ4 はオルト位もしくはメタ位にハロゲン原子、ア
ルキル基もしくはアルコキシ基の置換基を有していても
良いフェニレン基を示す。）
【化１３】 （式中、Ｒ13及びＲ14はそれぞれＨ原子、ハロゲン原
子、アルキル基、置換基を有して良いシクロアルキル
基、アルコキシアルキル基またはアルコキシ基を示
す。）
【化１４】 （式中、Ｒ15はＨ原子、ハロゲン原子、アルキル基、ア
ルコキシアルキル基またはアルコキシ基もしくはアルキ
ル基を有しても良いシクロヘキシル基を示し、Ｘ5 は水
素原子、ハロゲン原子または置換基を有しても良いカル
ボン酸エステル基を示す。）
【化１５】 （式中、Ｒ16及びＲ17はそれぞれＨ原子、ハロゲン原
子、アルキル基、アルコキシアルキル基またはアルコキ
シ基もしくはアルキル基を有しても良いシクロヘキシル
基を示す。）
【化１６】 （式中、Ｒ18はＨ原子、アルキル基、アルコキシアルキ
ル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を示す。）
【化１７】 （式中、Ｒ19及びＲ20はそれぞれＨ原子、アルキル基、
アルコキシアルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原
子を示す。）
【化１８】 （式中、Ｒ21はＨ原子、アルキル基、アルコキシアルキ
ル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を示す。）
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００５
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明の液晶組成物は次
の構成からなる。 （１）誘電率の異方性（△ε）が４．５以上７．５以下
であり、高い電圧保持率を有する液晶組成物に非アゾ系
二色性色素を少なくとも一種以上含有せしめたことを特
徴とするゲスト・ホスト型液晶組成物。 （２）下記の一般式〔Ｉ〕で示される化合物からなる群
から選ばれた少なくとも１つの化合物を７０％以上含有
せしめたことを特徴とする前記１項に記載の液晶組成
物。
【化２２】 （式中、Ｒ1 は１ないし１０個の炭素原子を有するアル
キル基を示し、これらの基中に存在する１個の−ＣＨ2
−基または隣接していない２個の−ＣＨ2 −基は酸素原
子で置換されてもよい。Ａ1 及びＡ2 はそれぞれ独立
に、１，４−シクロヘキシレンまたは、１，４−フェニ
レンを示し、ｉ及びｊは０または１を示し、ｉ＋ｊは１
または２である。Ｚ1 及びＺ2 はそれぞれ独立に−ＣＯ
Ｏ−、−ＣＨ2 ＣＨ2 −または単結合を示す。Ｂ1 は
（Ｚ2 と１位で結合し）、３，４−ジフルオロフェニル
基または４−トリフルオロメトキシフェニル基を示
す。） （３）第一成分として、下記の一般式〔Ｉ〕で示される
化合物からなる群から選ばれた少なくとも一つの化合物
を２０〜９０重量％、第二成分として、下記の一般式
〔II〕で示される化合物からなる群から選ばれた少なく
とも一つの化合物を３〜７４重量％、その他の液晶性化
合物を０〜７７重量％それぞれ含有せしめたことを特徴
とする前記１項に記載の液晶組成物。
【化２３】 （式中、Ｒ1 は１ないし１０個の炭素原子を有するアル
キル基を示し、これらの基中に存在する１個の−ＣＨ2
−基または隣接していない２個の−ＣＨ2 −基は酸素原
子で置換されてもよい。Ａ1 及びＡ2 はそれぞれ独立
に、１，４−シクロヘキシレンまたは、１，４−フェニ
レンを示し、ｉ及びｊは０または１を示し、ｉ＋ｊは１
または２である。Ｚ1 及びＺ2 はそれぞれ独立に−ＣＯ
Ｏ−、−ＣＨ2 ＣＨ2 −または単結合を示す。Ｂ1 は
（Ｚ2 と１位で結合し）、３，４−ジフルオロフェニル
基または４−トリフルオロメトキシフェニル基を示
す。）
【化２４】 （式中、Ｒ2 は１ないし１０個の炭素原子を有するアル
キル基を示し、これらの基中に存在する１個の−ＣＨ2
−基または隣接していない２個の−ＣＨ2 −基は酸素原
子で置換されてもよい。Ａ3 及びＡ4 はそれぞれ独立
に、１，４−シクロヘキシレンまたは、１，４−フェニ
レンを示し、ｋ及びｌは０または１を示し、ｋ＋ｌは１
または２である。Ｚ3 及びＺ4 はそれぞれ独立に−ＣＯ
Ｏ−、−ＣＨ2 ＣＨ2 −または単結合を示す。Ｂ2 は
（Ｚ4 と１位で結合し）、３，４，５−トリフルオロフ
ェニル基または３，５−ジフルオロ ４−ジフルオロメ
トキシフェニル基を示すが、Ｂ2 が３，５−ジフルオロ
４−ジフルオロメトキシフェニル基を示す時、Ａ3 及
びＡ4 は１，４−シクロヘキシレン、ｋ及びｌは１、Ｚ
3 及びＺ4 は単結合である。） （４）第三成分として、下記の一般式〔III 〕で示され
る化合物からなる群から選ばれた少なくとも一つの化合
物を外割りでさらに３〜３０重量％含有せしめたことを
特徴とする前記２項または３項に記載の液晶組成物。
【化２５】 （式中、Ｒ3 は１ないし１０個の炭素原子を有するアル
キル基を示し、これらの基中に存在する１個の−ＣＨ2
−基または隣接していない２個の−ＣＨ2 −基は酸素原
子で置換されてもよい。Ａ5 、Ａ6 、Ａ7 及びＡ8 はそ
れぞれ独立に、１，４−シクロヘキシレンまたは、１，
４−フェニレンを示し、ｍ、ｎ及びｏは０または１を示
し、ｍ＋ｎ＋ｏは１，２または３である。Ｚ5 、Ｚ6 及
びＺ7 はそれぞれ独立に、−ＣＯＯ−、−ＣＨ2 ＣＨ2
−または単結合を示す。Ｙ1 はハロゲン原子、アルキル
基、アルコキシ基またはアルコキシアルキル基を示し、
Ｙ1 がアルキル基、アルコキシ基またはアルコキシアル
キル基を示す時、Ａ6 が１，４−フェニレンならば、そ
の３位のＨ原子はＦ原子に置換されても良い。） （５）第一成分として、下記の一般式〔II〕で示される
化合物からなる群から選ばれた少なくとも一つの化合物
を５０〜８８重量％、第二成分として、下記の一般式
〔III 〕で示される化合物からなる群から選ばれた少な
くとも一つの化合物を７〜４０重量％、その他の液晶性
化合物を０〜４３重量％それぞれ含有せしめたことを特
徴とする前記１項に記載の液晶組成物。
【化２６】 （式中、Ｒ2 は１ないし１０個の炭素原子を有するアル
キル基を示し、これらの基中に存在する１個の−ＣＨ2
−基または隣接していない２個の−ＣＨ2 −基は酸素原
子で置換されてもよい。Ａ3 及びＡ4 はそれぞれ独立
に、１，４−シクロヘキシレンまたは、１，４−フェニ
レンを示し、ｋ及びｌは０または１を示し、ｋ＋ｌは１
または２である。Ｚ3 及びＺ4 はそれぞれ独立に−ＣＯ
Ｏ−、−ＣＨ2 ＣＨ2 −または単結合を示す。Ｂ2 は
（Ｚ4 と１位で結合し）、３，４，５−トリフルオロフ
ェニル基または３，５−ジフルオロ ４−ジフルオロメ
トキシフェニル基を示すが、Ｂ2 が３，５−ジフルオロ
４−ジフルオロメトキシフェニル基を示す時、Ａ3 及
びＡ4 は１，４−シクロヘキシレン、ｋ及びｌは１、Ｚ
3 及びＺ4 は単結合である。）
【化２７】 （式中、Ｒ3 は１ないし１０個の炭素原子を有するアル
キル基を示し、これらの基中に存在する１個の−ＣＨ2
−基または隣接していない２個の−ＣＨ2 −基は酸素原
子で置換されてもよい。Ａ5 、Ａ6 、Ａ7 及びＡ8 はそ
れぞれ独立に、１，４−シクロヘキシレンまたは、１，
４−フェニレンを示し、ｍ、ｎ及びｏは０または１を示
し、ｍ＋ｎ＋ｏは１，２または３である。Ｚ5 、Ｚ6 及
びＺ7 はそれぞれ独立に、−ＣＯＯ−、−ＣＨ2 ＣＨ2
−または単結合を示す。Ｙ1 はハロゲン原子、アルキル
基、アルコキシ基またはアルコキシアルキル基を示し、
Ｙ1 がアルキル基、アルコキシ基またはアルコキシアル
キル基を示す時、Ａ6 が１，４−フェニレンならば、そ
の３位のＨ原子はＦ原子に置換されても良い。） （６）第四成分として、下記の一般式〔IV〕で示される
化合物からなる群から選ばれた少なくとも一つの化合物
を外割りでさらに３〜３０重量％それぞれ含有せしめた
ことを特徴とする前記２〜５項のいずれか一項に記載の
液晶組成物。
【化２８】 （式中Ｒ4 は、１ないし１０個の炭素原子を有するアル
キル基を示し、これらの基中に存在する１個の−ＣＨ2
−基または隣接していない２個の−ＣＨ2 −基は酸素原
子で置換されてもよい。Ａ12は１，４−フェニレンを示
し、Ａ9 、Ａ10及びＡ11はそれぞれ独立に、１，４−シ
クロヘキシレンまたは１，４−フェニレンを示すが、必
ず１つは１，４−フェニレンであり、１，４−フェニレ
ンを示すＡ9 、Ａ10、Ａ11及びＡ12の３位または５位の
任意に選ばれた３個以上のＨ原子はＦ原子に置換されて
も良く、ｐ、ｑ及びｒは０または１を示し、ｐ＋ｑ＋ｒ
は１、２または３である。Ｚ8 、Ｚ9 及びＺ10はそれぞ
れ独立に、−ＣＯＯ−、−ＣＨ2 ＣＨ2 −または単結合
を示す。Ｙ2 はハロゲン原子を示す。） （７）一般式〔Ｉ〕において、Ｒ1 は１ないし１０個の
炭素原子を有するアルキル基を示し、Ａ1 及びＡ2 はそ
れぞれ独立に、１，４−シクロヘキシレンまたは、１，
４−フェニレンを示し、ｉ及びｊは０または１を示し、
ｉ＋ｊは１または２であり、Ｚ1 及びＺ2 はそれぞれ独
立に−ＣＯＯ−、−ＣＨ2 ＣＨ2 −または単結合を示
し、Ｂ1 は（Ｚ2 と１位で結合し）、３，４−ジフルオ
ロフェニル基または４−トリフルオロメトキシフェニル
基を示す化合物であり、一般式〔II〕において、Ｒ2 は
１ないし１０個の炭素原子を有するアルキル基を示し、
Ａ3 及びＡ4 はそれぞれ独立に、１，４−シクロヘキシ
レンまたは、１，４−フェニレンを示し、ｋ及びｌは０
または１を示し、ｋ＋ｌは１または２であり、Ｚ3 及び
Ｚ4 はそれぞれ独立に−ＣＯＯ−、−ＣＨ2 ＣＨ2 −ま
たは単結合を示し、Ｂ2 は（Ｚ4 と１位で結合し）、
３，４，５−トリフルオロフェニル基または３，５−ジ
フルオロ ４−ジフルオロメトキシフェニル基を示し、
Ｂ2が３，５−ジフルオロ ４−ジフルオロメトキシフ
ェニル基を示す時、Ａ3 及びＡ4 は１，４−シクロヘキ
シレン、ｋ及びl は１、Ｚ3 及びＺ4 は単結合であり、
一般式〔III 〕において、Ｒ3 は１ないし１０個の炭素
原子を有するアルキル基を示しＡ5 、Ａ6 、Ａ7 及びＡ
8 はそれぞれ独立に、１，４−シクロヘキシレンまた
は、１，４−フェニレンを示し、ｍ、ｎ及びｏは０また
は１を示し、ｍ＋ｎ＋ｏは１、２または３であり、Ｚ
5 、Ｚ6 及びＺ7 はそれぞれ独立に、−ＣＯＯ−、−Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2 −または単結合を示し、Ｙ1 はハロゲン原
子、アルキル基、アルコキシ基またはアルコキシアルキ
ル基を示し、Ｙ1 がアルキル基を示す時、Ａ6 が１，４
−フェニレンならば、その３位のＨ原子はＦ原子に置換
されても良い化合物であり、一般式〔IV〕において、Ｒ
4 は１ないし１０個の炭素原子を有するアルキル基を示
し、Ａ12は１，４−フェニレンを示し、Ａ9 、Ａ10及び
Ａ11はそれぞれ独立に、１，４−シクロヘキシレンまた
は１，４−フェニレンを示すが、必ず１つは１，４−フ
ェニレンであり、１，４−フェニレンを示すＡ9 、
Ａ10、Ａ11またはＡ12の３位または５位の任意に選ばれ
た３個以上のＨ原子はＦ原子に置換されても良く、ｐ、
ｑ及びｒは０または１を示し、ｐ＋ｑ＋ｒは１、２また
は３である。Ｚ8 、Ｚ9 及びＺ10は単結合を示し、Ｙ2
はハロゲン原子を示す化合物である前記２〜６項のいず
れか一項に記載の液晶組成物。 （８）ネマチック相と結晶相の間にスメクチック相を有
することを特徴とする前記２〜７のいずれか一項に記載
の液晶組成物。 （９）非アゾ系二色性色素が、下記に一般式〔Ｖ〕〜
〔XIII〕で示されるキノフタロン系色素またはアントラ
キノン系色素であることを特徴とする前記１〜８項のい
ずれか一項に記載の液晶組成物。
【化２９】 （式中、Ｘ1 はＨ原子またはハロゲン原子を示し、Ｙ3
はＯ原子またはＳ原子を示し、Ｒ5 はＨ原子またはアル
キル基を示し、Ｒ6 はアルキル基、置換基を有しても良
いシクロアルキル基、アルコキシアルキル基、アリール
基またはアラルキル基を示す。）
【化３０】 （式中、Ｒ7 はＨ原子またはアルキル基を示し、Ｘ2 は
Ｈ原子またはハロゲン原子を示し、ｓは１〜２を示す。
またＸ3 はＨ原子、ハロゲン原子または下記式〔VI−
１〕で示される基。）
【化３１】 （式〔VI-I〕中、Ｒ8 及びＲ9 はそれぞれＨ原子、アル
キル基、アルコキシアルキル基、アルキル基の置換基を
有しても良いシクロヘキシル基またはアルキル基もしく
はアルコキシ基の置換基を有しても良いフェニル基を示
す。）を表す。ｔは１〜２を示し、しかしＸ2 が式〔VI
−１〕を示すときはｔは１を示す。）
【化３２】 （式中、Ｒ10はＨ原子、ハロゲン原子、アルキル基、ア
ルコキシアルキル基、アルコキシ基、アルキルフェニル
基、アルコキシフェニル基または下記式〔VII−１〕で
示される置換基。）
【化３３】 （式〔VII−I〕中、Ｒ12はＨ原子、アルキル基、アルコ
キシアルキル基またはアルコキシ基を示し、Ｙ4 は１，
４−フェニレン基または１，４−シクロヘキシレン基を
示す。）を示し、Ｒ11はＨ原子、ハロゲン原子、アルキ
ル基、アルコキシアルキル基またはアルコキシ基を示
し、Ｘ4 はオルト位もしくはメタ位にハロゲン原子、ア
ルキル基もしくはアルコキシ基の置換基を有していても
良いフェニレン基を示す。）
【化３４】 （式中、Ｒ13及びＲ14はそれぞれＨ原子、ハロゲン原
子、アルキル基、置換基を有して良いシクロアルキル
基、アルコキシアルキル基またはアルコキシ基を示
す。）
【化３５】 （式中、Ｒ15はＨ原子、ハロゲン原子、アルキル基、ア
ルコキシアルキル基またはアルコキシ基もしくはアルキ
ル基を有しても良いシクロヘキシル基を示し、Ｘ5 は水
素原子、ハロゲン原子または置換基を有しても良いカル
ボン酸エステル基を示す。）
【化３６】 （式中、Ｒ16及びＲ17はそれぞれＨ原子、ハロゲン原
子、アルキル基、アルコキシアルキル基またはアルコキ
シ基もしくはアルキル基を有しても良いシクロヘキシル
基を示す。）
【化３７】 （式中、Ｒ18はＨ原子、アルキル基、アルコキシアルキ
ル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を示す。）
【化３８】 （式中、Ｒ19及びＲ20はそれぞれＨ原子、アルキル基、
アルコキシアルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原
子を示す。）
【化３９】 （式中、Ｒ21はＨ原子、アルキル基、アルコキシアルキ
ル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を示す。） （１０）下記の一般式〔XIV 〕〜〔XV〕で示される光学
活性物質を添加してなることを特徴とする前記１〜９項
のいずれか一項に記載の液晶組成物。
【化４０】 （式中、Ｒ22はＨ原子、ハロゲン原子、アルキル基、ア
ルコキシアルキル基、アルカノイル基、アルカノイルオ
キシ基またはアルカノイル基、アルカノイルオキシ基、
アルコキシ基もしくはアルキル基を有しても良いシクロ
ヘキシル基もしくはフェニル基を示し、Ｒ23はアルキル
基を示す。環Ｅは唯一の二重結合を他の環とは共有せず
に有する縮合環であるか、または、５−位または６−位
がアルキル基またはアルコキシ基で置換されていても良
い縮合環である。）
【化４１】 （式中、Ｒ24はアルキル基を示し、Ａ13、Ａ14及びＡ15
はそれぞれ独立して、１，４−シクロヘキシレンまたは
１，４−フェニレンを示し、１，４−フェニレンの側位
のＨ原子は任意にＦ原子で置換されても良く、ｕは０ま
たは１の整数を示し、Ｚ11及びＺ12は単結合または−Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2 −を示すが同時に−ＣＨ2 ＣＨ2 −であるこ
とはなく、Ｙ5 は下記の部分式（XVI ）で示される。
【化４２】 （式中、ｖ及びｗは独立に０または１の整数を示し、Ｒ
25はＦ原子またはメチル基を示し、Ｒ26は炭素数２以上
のアルキル基を示す。） （１１）前記１〜１０項のいずれか一項に記載の液晶組
成物を用いて構成されることを特徴とする液晶表示素
子。
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００８
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００８】第二成分を構成する一般式〔II〕で示され
る化合物は、電圧保持率が高く、比較的低い粘度を有
し、△εが８〜１２程度を示す化合物である。この第二
成分を他の化合物または液晶組成物に加えることによ
り、△εを４．５から７．５の範囲に容易に調節するこ
とができ、また電圧保持率を高くすることができる。こ
れらの化合物は、本発明において、３．３Ｖ駆動を実現
させるホスト液晶組成物を提供するのに重要な役割を担
う。本発明の一般式〔II〕で示される化合物として好ま
しい物は、Ｒ2 は１ないし１０個の炭素原子を有するア
ルキル基を示し、Ａ3 及びＡ4 はそれぞれ独立に、１，
４−シクロヘキシレンまたは、１，４−フェニレンを示
し、ｋ及びｌは０または１を示し、ｋ＋ｌは１または２
であり、Ｚ3及びＺ4 はそれぞれ独立に−ＣＯＯ−、−
ＣＨ2 ＣＨ2 −または単結合を示し、Ｂ2 は（Ｚ4 と１
位で結合し）、３，４，５−トリフルオロフェニル基ま
たは３，５−ジフルオロ ４−ジフルオロメトキシフェ
ニル基を示し、Ｂ2 が３，５−ジフルオロ ４−ジフル
オロメトキシフェニル基を示す場合は、Ａ3 及びＡ4 は
１，４−シクロヘキシレン、ｋ及びｌは１、Ｚ3 及びＺ
4 は単結合である。具体的には次のような化合物が挙げ
られる。
【手続補正６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２０
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２０】また、本発明においてホスト液晶組成物の
ゲストとなる特定の分子構造を有する二色性色素として
は、一般式〔Ｖ〕〜〔XIII〕で示される化合物が好まし
い。一般式〔Ｖ〕におけるＸ1 としてはＨ原子、ハロゲ
ン原子が挙げられ、Ｒ5 としてはＨ原子；メチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル
基、オクチル基、ノニル基、ドデシル基等の直鎖状もし
くは分技状のアルキル基、Ｒ6 としてはメチル基、エチ
ル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル
基、オクチル基、ノニル基、ドデシル基等の直鎖状もし
くは分技状のアルキル基；直鎖状もしくは分技状のプロ
ピルシクロヘキシル基、ブチルシクロヘキシル基、ペン
チルシクロヘキシル基、ヘキシルシクロヘキシル基、オ
クチルシクロヘキシル基等のアルキル基等の置換基を有
しても良いシクロヘキシル基等の置換基を有しても良い
シクロアルキル基；メトキシメチル基、ブトキシメチル
基、メトキシプロピル基、エトキシエチル基、ブトキシ
エチル基等のアルコキシアルキル基；トリル基、フェニ
ル基、エチルフェニル基、ブチルフェニル基、オクチル
フェニル基、ブトキシフェニル基、オクチルオキシフェ
ニル基等のアルキル基もしくはアルコキシ基等の置換基
を有していても良いフェニル基等のアリール基；ベンジ
ル基、フェネチル基等の置換されていても良いフェニル
アルキル基等のアラルキル基が挙げられる。
【手続補正７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３２
【補正方法】変更
【補正内容】
【００３２】（式中、Ｒ24はアルキル基を示し、Ａ13、
Ａ14及びＡ15はそれぞれ独立して、１，４−シクロヘキ
シレンまたは１，４−フェニレンを示し、１，４−フェ
ニレンの側位のＨ原子は任意にＦ原子で置換されても良
く、u は０または１の整数を示し、Ｚ1 及びＺ12は単結
合または−ＣＨ2 ＣＨ2 −を示すが同時に−ＣＨ2 ＣＨ
2 −であることはなく、Ｙ5 は下記の部分式（XVI）で
示され、
【手続補正８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３５
【補正方法】変更
【補正内容】
【００３５】実施例 以下、実施例により本発明を詳細に説明するが、本発明
はこれらの実施例に限定されるものではない。またこれ
らの例における組成は全て重量％で示される。略号は下
記の意味を有するものとする。： ＮＩ ホスト液晶（色素及びカイラル材未添加）の ネマチック−等方相転移温度（℃） ＣＮ ホスト液晶（色素及びカイラル材未添加）の ネマチック−結晶相転移温度（℃） ＳＮ ホスト液晶（色素及びカイラル材未添加）の ネマチック−スメクチック相転移温度（℃） η20 ホスト液晶（色素及びカイラル材未添加）の ２０℃の粘度（ｍＰａ・ｓ） △ｎ ホスト液晶（色素及びカイラル材未添加）の ２５℃の屈折率異方性 △ε ホスト液晶（色素及びカイラル材未添加）の ２５℃の誘電率異方性 ρ ホスト液晶（色素及びカイラル材未添加）の ２５℃の直流比抵抗（Ω・ｃｍ） 比 V.H.R.1hr. 下記の構造式〔XVII〕〜〔XX〕で示される二色性色素をそ れぞれ１ｗｔ％添加し、カイラル剤として下記の構造式 〔XXI〕で示される化合物を４ｗｔ％添加したゲストホス ト液晶組成物を調製する。 その１００℃１ｈｒ．エージング後の１００℃下での電圧 持率（％）の値を、ホスト液晶（色素及びカイラル材未添 加）の電圧保持率を１としたときの比（構造式〔XX〕のア ゾ系色素を比較例として示す。）で示す。 比 V.H.R.100hr. 下記の構造式〔XVII〕〜〔XX〕で示される二色性色素をそ れぞれ１ｗｔ％添加し、カイラル剤として下記の構造式 〔XXI〕で示される化合物を４ｗｔ％添加したゲストホス ト液晶組成物を調製する。 その１００℃１００ｈｒ．エ−ジング後の１００℃下での 保持率（％）の値を、ホスト液晶（色素及びカイラル材未 添加）の電圧保持率を１としたときの比（構造式〔XX〕の アゾ系色素を比較例として示す。）で示す。
【手続補正９】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３６
【補正方法】変更
【補正内容】
【００３６】
【化５３】
【化５４】
【化５５】
【化５６】
【化５７】
【手続補正１０】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４１
【補正方法】変更
【補正内容】
【００４１】
【表１】
【手続補正１１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４６
【補正方法】変更
【補正内容】
【００４６】
【表２】
【手続補正１２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００５１
【補正方法】変更
【補正内容】
【００５１】
【表３】
【手続補正１３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００５６
【補正方法】変更
【補正内容】
【００５６】
【表４】
【手続補正１４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００６１
【補正方法】変更
【補正内容】
【００６１】
【表５】
【手続補正１５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００６６
【補正方法】変更
【補正内容】
【００６６】
【表６】
【手続補正１６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００７１
【補正方法】変更
【補正内容】
【００７１】
【表７】
【手続補正１７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００７７
【補正方法】変更
【補正内容】
【００７７】
【表８】
【手続補正１８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００８２
【補正方法】変更
【補正内容】
【００８２】
【表９】
【手続補正１９】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００８８
【補正方法】変更
【補正内容】
【００８８】
【表１０】
【手続補正２０】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００９５
【補正方法】変更
【補正内容】
【００９５】からなる液晶組成物は次のパラメ−タ−及
びオーダーパラメーター（２色性比により求めた）； ＮＩ ９２．２℃ＣＮ −３０．０℃ η20 ２７．７ｍＰａ・ｓ △ｎ ０．０９０ △ε ６．０ ρ ５＊１０13Ω・ｃｍ オーダーパラメーター ０．７０ を有し、実施例８の組成物と比較して、ホワイトテーラ
ーモード表示における階調表示品位においてやや劣って
いる。
【手続補正２１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００９８
【補正方法】変更
【補正内容】
【００９８】からなる液晶組成物は次のパラメ−タ−及
びオーダーパラメーター（２色性比により求めた）； ＮＩ ８０．５℃ＣＮ −３０．０℃ η20 ２３．２ｍＰａ・ｓ △ｎ ０．０７８ △ε ６．２ ρ ５＊１０13Ω・ｃｍ オーダーパラメーター ０．７０ を有し、実施例８の組成物と比較して、ホワイトテーラ
ーモード表示における階調表示品位においてやや劣って
いる。

Claims (11)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 誘電率の異方性（△ε）が４．５以上
    ７．５以下であり、高い電圧保持率を有する液晶組成物
    に非アゾ系二色性色素を少なくとも一種以上含有せしめ
    たことを特徴とするゲスト・ホスト型液晶組成物。
  2. 【請求項２】 下記の一般式〔Ｉ〕で示される化合物か
    らなる群から選ばれた少なくとも１つの化合物を７０％
    以上含有せしめたことを特徴とする請求項１に記載の液
    晶組成物。 【化１】 （式中、Ｒ1 は１ないし１０個の炭素原子を有するアル
    キル基を示し、これらの基中に存在する１個の−ＣＨ2
    −基または隣接していない２個の−ＣＨ2 −基は酸素原
    子で置換されてもよい。Ａ1 及びＡ2 はそれぞれ独立
    に、１，４−シクロヘキシレンまたは、１，４−フェニ
    レンを示し、ｉ及びｊは０または１を示し、ｉ＋ｊは１
    または２である。Ｚ1 及びＺ2 はそれぞれ独立に−ＣＯ
    Ｏ−、−ＣＨ2 ＣＨ2 −または単結合を示す。Ｂ1 は
    （Ｚ2 と１位で結合し）、３，４−ジフルオロフェニル
    基または４−トリフルオロメトキシフェニル基を示
    す。）
  3. 【請求項３】 第一成分として、下記の一般式〔Ｉ〕で
    示される化合物からなる群から選ばれた少なくとも一つ
    の化合物を２０〜９０重量％、第二成分として、下記の
    一般式〔II〕で示される化合物からなる群から選ばれた
    少なくとも一つの化合物を３〜７４重量％、その他の液
    晶性化合物を０〜７７重量％それぞれ含有せしめたこと
    を特徴とする請求項１に記載の液晶組成物。 【化２】 （式中、Ｒ1 は１ないし１０個の炭素原子を有するアル
    キル基を示し、これらの基中に存在する１個の−ＣＨ2
    −基または隣接していない２個の−ＣＨ2 −基は酸素原
    子で置換されてもよい。Ａ1 及びＡ2 はそれぞれ独立
    に、１，４−シクロヘキシレンまたは、１，４−フェニ
    レンを示し、ｉ及びｊは０または１を示し、ｉ＋ｊは１
    または２である。Ｚ1 及びＺ2 はそれぞれ独立に−ＣＯ
    Ｏ−、−ＣＨ2 ＣＨ2 −または単結合を示す。Ｂ1 は
    （Ｚ2 と１位で結合し）、３，４−ジフルオロフェニル
    基または４−トリフルオロメトキシフェニル基を示
    す。） 【化３】 （式中、Ｒ2 は１ないし１０個の炭素原子を有するアル
    キル基を示し、これらの基中に存在する１個の−ＣＨ2
    −基または隣接していない２個の−ＣＨ2 −基は酸素原
    子で置換されてもよい。Ａ3 及びＡ4 はそれぞれ独立
    に、１，４−シクロヘキシレンまたは、１，４−フェニ
    レンを示し、ｋ及びｌは０または１を示し、ｋ＋ｌは１
    または２である。Ｚ3 及びＺ4 はそれぞれ独立に−ＣＯ
    Ｏ−、−ＣＨ2 ＣＨ2 −または単結合を示す。Ｂ2 は
    （Ｚ9 と１位で結合し）、３，４，５−トリフルオロフ
    ェニル基または３，５−ジフルオロ ４−ジフルオロメ
    トキシフェニル基を示すが、Ｂ2 が３，５−ジフルオロ
    ４−ジフルオロメトキシフェニル基を示す時、Ａ3 及
    びＡ4 は１，４−シクロヘキシレン、ｋ及びｌは１、Ｚ
    3 及びＺ4 は単結合である。）
  4. 【請求項４】 第三成分として、下記の一般式〔III 〕
    で示される化合物からなる群から選ばれた少なくとも一
    つの化合物を外割りでさらに３〜３０重量％含有せしめ
    たことを特徴とする請求項２または３に記載の液晶組成
    物。 【化４】 （式中、Ｒ3 は１ないし１０個の炭素原子を有するアル
    キル基を示し、これらの基中に存在する１個の−ＣＨ2
    −基または隣接していない２個の−ＣＨ2 −基は酸素原
    子で置換されてもよい。Ａ5 、Ａ6 、Ａ7 及びＡ8 はそ
    れぞれ独立に、１，４−シクロヘキシレンまたは、１，
    ４−フェニレンを示し、ｍ、ｎ及びｏは０または１を示
    し、ｍ＋ｎ＋ｏは１，２または３である。Ｚ5 、Ｚ6 及
    びＺ7 はそれぞれ独立に、−ＣＯＯ−、−ＣＨ2 ＣＨ2
    −または単結合を示す。Ｙ1 はハロゲン原子、アルキル
    基、アルコキシ基またはアルコキシアルキル基を示し、
    Ｙ1 がアルキル基、アルコキシ基またはアルコキシアル
    キル基を示す時、Ａ6 が１，４−フェニレンならば、そ
    の３位のＨ原子はＦ原子に置換されても良い。）
  5. 【請求項５】 第一成分として、下記の一般式〔II〕で
    示される化合物からなる群から選ばれた少なくとも一つ
    の化合物を５０〜８８重量％、第二成分として、下記の
    一般式〔III 〕で示される化合物からなる群から選ばれ
    た少なくとも一つの化合物を７〜４０重量％、その他の
    液晶性化合物を０〜４３重量％それぞれ含有せしめたこ
    とを特徴とする請求項１に記載の液晶組成物。 【化５】 （式中、Ｒ2 は１ないし１０個の炭素原子を有するアル
    キル基を示し、これらの基中に存在する１個の−ＣＨ2
    −基または隣接していない２個の−ＣＨ2 −基は酸素原
    子で置換されてもよい。Ａ3 及びＡ4 はそれぞれ独立
    に、１，４−シクロヘキシレンまたは、１，４−フェニ
    レンを示し、ｋ及びｌは０または１を示し、ｋ＋ｌは１
    または２である。Ｚ3 及びＺ4 はそれぞれ独立に−ＣＯ
    Ｏ−、−ＣＨ2 ＣＨ2 −または単結合を示す。Ｂ2 は
    （Ｚ9 と１位で結合し）、３，４，５−トリフルオロフ
    ェニル基または３，５−ジフルオロ ４−ジフルオロメ
    トキシフェニル基を示すが、Ｂ2 が３，５−ジフルオロ
    ４−ジフルオロメトキシフェニル基を示す時、Ａ3 及
    びＡ4 は１，４−シクロヘキシレン、ｋ及びｌは１、Ｚ
    3 及びＺ4 は単結合である。） 【化６】 （式中、Ｒ3 は１ないし１０個の炭素原子を有するアル
    キル基を示し、これらの基中に存在する１個の−ＣＨ2
    −基または隣接していない２個の−ＣＨ2 −基は酸素原
    子で置換されてもよい。Ａ5 、Ａ6 、Ａ7 及びＡ8 はそ
    れぞれ独立に、１，４−シクロヘキシレンまたは、１，
    ４−フェニレンを示し、ｍ、ｎ及びｏは０または１を示
    し、ｍ＋ｎ＋ｏは１，２または３である。Ｚ5 、Ｚ6 及
    びＺ7 はそれぞれ独立に、−ＣＯＯ−、−ＣＨ2 ＣＨ2
    −または単結合を示す。Ｙ1 はハロゲン原子、アルキル
    基、アルコキシ基またはアルコキシアルキル基を示し、
    Ｙ1 がアルキル基、アルコキシ基またはアルコキシアル
    キル基を示す時、Ａ6 が１，４−フェニレンならば、そ
    の３位のＨ原子はＦ原子に置換されても良い。）
  6. 【請求項６】 第四成分として、下記の一般式〔IV〕で
    示される化合物からなる群から選ばれた少なくとも一つ
    の化合物を外割りでさらに３〜３０重量％それぞれ含有
    せしめたことを特徴とする請求項２〜５のいずれか一項
    に記載の液晶組成物。 【化７】 （式中Ｒ4 は、１ないし１０個の炭素原子を有するアル
    キル基を示し、これらの基中に存在する１個の−ＣＨ2
    −基または隣接していない２個の−ＣＨ2 −基は酸素原
    子で置換されてもよい。Ａ12は１，４−フェニレンを示
    し、Ａ9 、Ａ10及びＡ11はそれぞれ独立に、１，４−シ
    クロヘキシレンまたは１，４−フェニレンを示すが、必
    ず１つは１，４−フェニレンであり、１，４−フェニレ
    ンを示すＡ9 、Ａ10、Ａ11及びＡ12の３位または５位の
    任意に選ばれた３個以上のＨ原子はＦ原子に置換されて
    も良く、ｐ、ｑ及びｒは０または１を示し、ｐ＋ｑ＋ｒ
    は１、２または３である。Ｚ8 、Ｚ9 及びＺ10はそれぞ
    れ独立に、−ＣＯＯ−、−ＣＨ2 ＣＨ2 −または単結合
    を示す。Ｙ2 はハロゲン原子を示す。）
  7. 【請求項７】 一般式〔Ｉ〕において、Ｒ1 は１ないし
    １０個の炭素原子を有するアルキル基を示し、Ａ1 及び
    Ａ2 はそれぞれ独立に、１，４−シクロヘキシレンまた
    は、１，４−フェニレンを示し、ｉ及びｊは０または１
    を示し、ｉ＋ｊは１または２であり、Ｚ1 及びＺ2 はそ
    れぞれ独立に−ＣＯＯ−、−ＣＨ2 ＣＨ2 −または単結
    合を示し、Ｂ1 は（Ｚ2 と１位で結合し）、３，４−ジ
    フルオロフェニル基または４−トリフルオロメトキシフ
    ェニル基を示す化合物であり、一般式〔II〕において、
    Ｒ2 は１ないし１０個の炭素原子を有するアルキル基を
    示し、Ａ3 及びＡ4 はそれぞれ独立に、１，４−シクロ
    ヘキシレンまたは、１，４−フェニレンを示し、ｋ及び
    ｌは０または１を示し、ｋ＋ｌは１または２であり、Ｚ
    3 及びＺ4 はそれぞれ独立に−ＣＯＯ−、−ＣＨ2 ＣＨ
    2 −または単結合を示し、Ｂ2 は（Ｚ9 と１位で結合
    し）、３，４，５−トリフルオロフェニル基または３，
    ５−ジフルオロ ４−ジフルオロメトキシフェニル基を
    示し、Ｂ2が３，５−ジフルオロ ４−ジフルオロメト
    キシフェニル基を示す時、Ａ3 及びＡ4 は１，４−シク
    ロヘキシレン、ｋ及びl は１、Ｚ3 及びＺ4 は単結合で
    あり、 一般式〔III 〕において、Ｒ3 は１ないし１０個の炭素
    原子を有するアルキル基を示しＡ5 、Ａ6 、Ａ7 及びＡ
    8 はそれぞれ独立に、１，４−シクロヘキシレンまた
    は、１，４−フェニレンを示し、ｍ、ｎ及びｏは０また
    は１を示し、ｍ＋ｎ＋ｏは１、２または３であり、Ｚ
    5 、Ｚ6 及びＺ7 はそれぞれ独立に、−ＣＯＯ−、−Ｃ
    Ｈ2 ＣＨ2 −または単結合を示し、Ｙ1 はハロゲン原
    子、アルキル基、アルコキシ基またはアルコキシアルキ
    ル基を示し、Ｙ1 がアルキル基を示す時、Ａ6 が１，４
    −フェニレンならば、その３位のＨ原子はＦ原子に置換
    されても良い化合物であり、 一般式〔IV〕において、Ｒ4 は１ないし１０個の炭素原
    子を有するアルキル基を示し、Ａ12は１，４−フェニレ
    ンを示し、Ａ9 、Ａ10及びＡ11はそれぞれ独立に、１，
    ４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンを示す
    が、必ず１つは１，４−フェニレンであり、１，４−フ
    ェニレンを示すＡ9 、Ａ10、Ａ11またはＡ12の３位また
    は５位の任意に選ばれた３個以上のＨ原子はＦ原子に置
    換されても良く、ｐ、ｑ及びｒは０または１を示し、ｐ
    ＋ｑ＋ｒは１、２または３である。Ｚ8 、Ｚ9 及びＺ10
    は単結合を示し、Ｙ2 はハロゲン原子を示す化合物であ
    る請求項２〜６のいずれか一項に記載の液晶組成物。
  8. 【請求項８】 ネマチック相と結晶相の間にスメクチッ
    ク相を有することを特徴とする請求項２〜７のいずれか
    一項に記載の液晶組成物。
  9. 【請求項９】 非アゾ系二色性色素が、下記に一般式
    〔Ｖ〕〜〔XIII〕で示されるキノフタロン系色素または
    アントラキノン系色素であることを特徴とする請求項１
    〜８のいずれか一項に記載の液晶組成物。 【化８】 （式中、Ｘ1 はＨ原子またはハロゲン原子を示し、Ｙ3
    はＯ原子またはＳ原子を示し、Ｒ5 はＨ原子またはアル
    キル基を示し、Ｒ6 はアルキル基、置換基を有しても良
    いシクロアルキル基、アルコキシアルキル基、アリール
    基またはアラルキル基を示す。） 【化９】 （式中、Ｒ7 はＨ原子またはアルキル基を示し、Ｘ2 は
    Ｈ原子またはハロゲン原子を示し、ｓは１〜２を示す。
    またＸ3 はＨ原子、ハロゲン原子または下記式〔VI−
    １〕で示される基を示す。） 【化１０】 （式中、Ｒ8 及びＲ9 はそれぞれＨ原子、アルキル基、
    アルコキシアルキル基、アルキル基の置換基を有しても
    良いシクロヘキシル基またはアルキル基もしくはアルコ
    キシ基の置換基を有しても良いフェニル基を示す。）を
    表す。ｔは１〜２を示し、しかしＸ2 が式〔VI−１〕を
    示すときはｔは１を示す。） 【化１１】 （式中、Ｒ10はＨ原子、ハロゲン原子、アルキル基、ア
    ルコキシアルキル基、アルコキシ基、アルキルフェニル
    基、アルコキシフェニル基または下記式〔VII−１〕で
    示される置換基を示す。） 【化１２】 （式中、Ｒ12はＨ原子、アルキル基、アルコキシアルキ
    ル基またはアルコキシ基を示し、Ｙ4 は１，４−フェニ
    レン基または１，４−シクロヘキシレン基を示す。）を
    示し、Ｒ11はＨ原子、ハロゲン原子、アルキル基、アル
    コキシアルキル基またはアルコキシ基を示し、Ｘ4 はオ
    ルト位もしくはメタ位にハロゲン原子、アルキル基もし
    くはアルコキシ基の置換基を有していても良いフェニレ
    ン基を示す。） 【化１３】 （式中、Ｒ13及びＲ14はそれぞれＨ原子、ハロゲン原
    子、アルキル基、置換基を有して良いシクロアルキル
    基、アルコキシアルキル基またはアルコキシ基を示
    す。） 【化１４】 （式中、Ｒ15はＨ原子、ハロゲン原子、アルキル基、ア
    ルコキシアルキル基またはアルコキシ基もしくはアルキ
    ル基を有しても良いシクロヘキシル基を示し、Ｘ5 は水
    素原子、ハロゲン原子または置換基を有しても良いカル
    ボン酸エステル基を示す。） 【化１５】 （式中、Ｒ16及びＲ17はそれぞれＨ原子、ハロゲン原
    子、アルキル基、アルコキシアルキル基またはアルコキ
    シ基もしくはアルキル基を有しても良いシクロヘキシル
    基を示す。） 【化１６】 （式中、Ｒ18はＨ原子、アルキル基、アルコキシアルキ
    ル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を示す。） 【化１７】 （式中、Ｒ19及びＲ20はそれぞれＨ原子、アルキル基、
    アルコキシアルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原
    子を示す。） 【化１８】 （式中、Ｒ21はＨ原子、アルキル基、アルコキシアルキ
    ル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を示す。）
  10. 【請求項１０】 下記の一般式〔XIV 〕〜〔XV〕で示さ
    れる光学活性物質を添加してなることを特徴とする請求
    項１〜９のいずれか一項に記載の液晶組成物。 【化１９】 （式中、Ｒ22はＨ原子、ハロゲン原子、アルキル基、ア
    ルコキシアルキル基、アルカノイル基、アルカノイルオ
    キシ基またはアルカノイル基、アルカノイルオキシ基、
    アルコキシ基もしくはアルキル基を有しても良いシクロ
    ヘキシル基もしくはフェニル基を示し、Ｒ23はアルキル
    基を示す。環Ｅは唯一の二重結合を他の環とは共有せず
    に有する縮合環であるか、または、５−位または６−位
    がアルキル基またはアルコキシ基で置換されていても良
    い縮合環である。） 【化２０】 （式中、Ｒ24はアルキル基を示し、Ａ13、Ａ14及びＡ15
    はそれぞれ独立して、１，４−シクロヘキシレンまたは
    １，４−フェニレンを示し、１，４−フェニレンの側位
    のＨ原子は任意にＦ原子で置換されても良く、ｕは０ま
    たは１の整数を示し、Ｚ11及びＺ12は単結合または−Ｃ
    Ｈ2 ＣＨ2 −を示すが同時に−ＣＨ2 ＣＨ2 −であるこ
    とはなく、Ｙ5 は下記の部分式（XVI ）で示される。 【化２１】 （式中、ｖ及びｗは独立に０または１の整数を示し、Ｒ
    25はＦ原子またはメチル基を示し、Ｒ26は炭素数２以上
    のアルキル基を示す。）
  11. 【請求項１１】 請求項１〜１０のいずれか一項に記載
    の液晶組成物を用いて構成されることを特徴とする液晶
    表示素子。
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