JP2017513975A - 液晶材料 - Google Patents
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Abstract
Description
Xは、それぞれの出現で同一または異なって、F、Cl、CN、1〜10個のC原子を有するアルキル基、1〜10個のC原子を有するアルコキシ基および1〜10個のC原子を有するチオアルコキシ基から選択され、ただし、アルキル、アルコキシおよびチオアルコキシ基中の1個以上の水素原子はFまたはClで置き換えられていてもよく、アルキル、アルコキシおよびチオアルコキシ基中の1個以上のCH2基はOまたはSで置き換えられていてもよく、
A12は、それぞれの出現で同一または異なって、式(A12A)または(A12B)の基であり、
Z11は、それぞれの出現で同一または異なって、−CO−O−、−O−CO−、−CF2−CF2−、−CF2−O−、−O−CF2−、−CH2−CH2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、−C≡C−、−OCH2−、−CH2O−および単結合から選択され、
Eは、3〜12個のC原子を有するアルキレン基から選択され、ただし、アルキレン基中の1個以上のH原子は、F、Cl、−Si(R1)2OSi(R1)2OSi(R1)3、Si(R1)3またはCNで置き換えられていてもよく、ただし、アルキレン基中の1個以上のCH2基は、CR1=CR1、C≡C、Si(R1)2、Si(R1)2O、O、S、−O−CO−または−CO−O−で置き換えられていてもよく、
R11は、H、F、Cl、CN、NCS、R1−O−CO−、R1−CO−O−、1〜10個のC原子を有するアルキル基、1〜10個のC原子を有するアルコキシ基、1〜10個のC原子を有するチオアルコキシ基、2〜10個のC原子を有するアルケニル基、2〜10個のC原子を有するアルケニルオキシ基および2〜10個のC原子を有するチオアルケニルオキシ基から選択され、ただし、アルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アルケニルおよびアルケニルオキシ基中の1個以上のH原子は、F、Cl、−Si(R1)2OSi(R1)2OSi(R1)3、Si(R1)3またはCNで置き換えられていてもよく、ただし、アルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アルケニルおよびアルケニルオキシ基中の1個以上のCH2基は、Si(R1)2、Si(R1)2O、O、S、−O−CO−、−CO−O−または単位A11で置き換えられていてもよく、
R1は、それぞれの出現で同一または異なって、1〜10個のC原子を有するアルキル基から選択され、ただし、1個以上のH原子は、F、Cl、−Si(R1)2OSi(R1)2OSi(R1)3、Si(R1)3またはCNで置き換えられていてもよく、ただし、1個以上のCH2基は、Si(R1)2、Si(R1)2O、OまたはSで置き換えられていてもよく、
R12は、それぞれの出現で同一または異なって、H、F、Cl、CN、NCS、CF3、CF2CF3、CHF2、CHF2、CH=CF2、CH=CFH、CH=CH(CN)、OCF3、OC(CF3)3、OCF2CF3、OCHF2、OCH2F、O−CH=CF2、O−CH=CFH、O−CF2−CF=CF2、OSF5、SF5、SCF3、SCF2CF3、SCHF2、SCH2F、S−CH=CF2、S−CH=CFH、R1−O−CO−、R1−CO−O−、1〜10個のC原子を有するアルキル基、1〜10個のC原子を有するアルコキシ基、1〜10個のC原子を有するチオアルコキシ基、2〜10個のC原子を有するアルケニル基、2〜10個のC原子を有するアルケニルオキシ基および2〜10個のC原子を有するチオアルケニルオキシ基から選択され、ただし、アルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アルケニルおよびアルケニルオキシ基中の1個以上のH原子は、F、ClまたはCNで置き換えられていてもよく、ただし、アルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アルケニルおよびアルケニルオキシ基中の1個以上のCH2基は、O、S、−O−CO−または−CO−O−で置き換えられていてもよく、
ただし、基A12における基R12の少なくとも1つは、F、Cl、CN、NCS、CF3、CF2CF3、CHF2、CH2F、CH=CF2、CH=CFH、CH=CH(CN)、OCF3、OC(CF3)3、OCF2CF3、OCHF2、OCH2F、O−CH=CF2、O−CH=CFH、O−CF2−CF=CF2、OSF5、SF5、SCF3、SCF2CF3、SCHF2、SCH2F、S−CH=CF2およびS−CH=CFHから選択され、および
nは、それぞれの出現で同一または異なって、1、2、3または4である。
R111、R121、R131、R141は、R11と同様に定義され、
Z121、Z141は、−CO−O−、−O−CO−、−CF2−CF2−、−CF2−O−、−O−CF2−、−CH2−CH2−、−OCH2−および−CH2O−から選択され、
A111、A121、A131、A141は、それぞれの出現で同一または異なって、A11と同様に定義され、
A112、A122、A132、A142は、
Z21は、それぞれの出現で同一または異なって、−CO−O−、−O−CO−、−CF2−CF2−、−CF2−O−、−O−CF2−、−CH2−CH2−、−CH=CH−および単結合から選択され、
R21、R22は、それぞれの出現で同一または異なって、1〜10個のC原子を有するアルキル基および1〜10個のC原子を有するアルケニル基から選択され、
kは、1、2、3または4に等しい。
ZC1は、−CO−O−、−O−CO−、−CF2−CF2−、−CF2−O−、−O−CF2−、−CH2−CH2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、−C≡C−、−OCH2−、−CH2O−および単結合から選択され、
RC1は、H、F、Cl、CN、NCS、R1−O−CO−、R1−CO−O−、1〜10個のC原子を有するアルキル基、1〜10個のC原子を有するアルコキシ基、1〜10個のC原子を有するチオアルコキシ基、2〜10個のC原子を有するアルケニル基、2〜10個のC原子を有するアルケニルオキシ基および2〜10個のC原子を有するチオアルケニルオキシ基から選択され、ただし、アルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アルケニルおよびアルケニルオキシ基中の1個以上のH原子は、F、ClまたはCNで置き換えられていてもよく、ただし、アルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アルケニルおよびアルケニルオキシ基中の1個以上のCH2基は、O、S、−O−CO−または−CO−O−で置き換えられていてもよく、
R1は、上の通り定義され、
Xは、上の通り定義される。
Xは、それぞれの出現で同一または異なって、F、Cl、CN、1〜10個のC原子を有するアルキル基、1〜10個のC原子を有するアルコキシ基および1〜10個のC原子を有するチオアルコキシ基から選択され、ただし、アルキル、アルコキシおよびチオアルコキシ基中の1個以上の水素原子はFまたはClで置き換えられていてもよく、アルキル、アルコキシおよびチオアルコキシ基中の1個以上のCH2基はOまたはSで置き換えられていてもよく、
RFは、それぞれの出現で同一または異なって、H、F、Cl、CN、NCS、R1−O−CO−、R1−CO−O−、1〜10個のC原子を有するアルキル基、1〜10個のC原子を有するアルコキシ基、1〜10個のC原子を有するチオアルコキシ基、2〜10個のC原子を有するアルケニル基、2〜10個のC原子を有するアルケニルオキシ基および2〜10個のC原子を有するチオアルケニルオキシ基から選択され、ただし、アルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アルケニルおよびアルケニルオキシ基中の1個以上のH原子は、F、ClまたはCNで置き換えられていてもよく、ただし、アルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アルケニルおよびアルケニルオキシ基中の1個以上のCH2基は、O、S、−O−CO−または−CO−O−で置き換えられていてもよく、
R1は、それぞれの出現で同一または異なって、1〜10個のC原子を有するアルキル基から選択され、ただし、1個以上の水素原子はFまたはClで置き換えられていてもよく、ただし、1個以上のCH2基はOまたはSで置き換えられていてもよく、
ZFは、それぞれの出現で同一または異なって、−CO−O−、−O−CO−、−CF2−CF2−、−CF2−O−、−O−CF2−、−CH2−CH2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、−C≡C−、−OCH2−、−CH2O−および単結合から選択され、
iは、それぞれの出現で同一または異なって、1、2または3である。
式中、基は、結合していないそれぞれの位置において基RFで置換されていてもよく、
式中、Yは、それぞれの出現で同一または異なって、OおよびNRFから選択され、および
式中、RFは、上の通り定義される。
・基板層、好ましくはガラスまたはポリマーを含む
・導電性透明層、好ましくはITOを含む
・配向層
・液晶材料を含むスイッチ層
・配向層
・導電性透明層、好ましくはITOを含む
・基板層、好ましくはガラスまたはポリマーを含む。
異方性度Rを、消衰係数E(p)(分子の配向が光の偏光方向に平行な混合物の消衰係数)の値および混合物の消衰係数E(s)(分子の配向が光の偏光方向に垂直な混合物の消衰係数)の値より、それぞれの場合で検討する色素の吸収帯の最大波長において決定する。色素の吸収帯が複数ある場合、VISまたはNIR領域における最も強い吸収帯を選択する。混合物の分子配向は、LCディスプレイ技術の当業者に既知の配向膜で達成する。液晶媒体、他の吸収および/または反射による影響を排除するために、それぞれの場合で全く色素を含まない同一の混合物に対して測定を行い、得られた値を差し引く。
溶解性を過飽和溶液から決定し、試料を定期的に採取し、濾過し、濃度を分光学的に決定する。長期の挙動を追跡するために、試料の採取を定期的に行う。12週間に渡って検討を行う。試料を+20℃で保存する。示された条件下で結晶化が起きない最高色素濃度を「溶解性」と表示する。
混合物H−1〜H−4(本発明による)および比較混合物H−5について、個々の混合物とおよび色素D−2との組み合わせのそれぞれの場合で、電圧保持率(VHR:voltage holding ratio)を測定する。ここで、一方ではVHRの初期値を、他方では露光(1週間の日照試験)後のVHR値を決定する。露光は、Suntest CPSにおける+MTS・Atlasからの強い光(400nmカットオフフィルタで紫外線を除外)に試料を曝露することである。ΔVHR値は、対応して、露光後のVHRの値と、VHRの初期値との差を表している。
Claims (21)
- 95℃より高い透明点を有し、正の誘電異方性Δεを有し、1種類以上の色素化合物Fと、式(IA)または(IB)の1種類以上の化合物とを含む液晶材料。
A11は、それぞれの出現で同一または異なって、
Xは、それぞれの出現で同一または異なって、F、Cl、CN、1〜10個のC原子を有するアルキル基、1〜10個のC原子を有するアルコキシ基および1〜10個のC原子を有するチオアルコキシ基から選択され、ただし、アルキル、アルコキシおよびチオアルコキシ基中の1個以上の水素原子はFまたはClで置き換えられていてもよく、アルキル、アルコキシおよびチオアルコキシ基中の1個以上のCH2基はOまたはSで置き換えられていてもよく、
A12は、それぞれの出現で同一または異なって、式(A12A)または(A12B)の基であり、
Z11は、それぞれの出現で同一または異なって、−CO−O−、−O−CO−、−CF2−CF2−、−CF2−O−、−O−CF2−、−CH2−CH2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、−C≡C−、−OCH2−、−CH2O−および単結合から選択され、
Eは、3〜12個のC原子を有するアルキレン基から選択され、ただし、アルキレン基中の1個以上のH原子は、F、Cl、−Si(R1)2OSi(R1)2OSi(R1)3、Si(R1)3またはCNで置き換えられていてもよく、ただし、アルキレン基中の1個以上のCH2基は、CR1=CR1、C≡C、Si(R1)2、Si(R1)2O、O、S、−O−CO−または−CO−O−で置き換えられていてもよく、
R11は、H、F、Cl、CN、NCS、R1−O−CO−、R1−CO−O−、1〜10個のC原子を有するアルキル基、1〜10個のC原子を有するアルコキシ基、1〜10個のC原子を有するチオアルコキシ基、2〜10個のC原子を有するアルケニル基、2〜10個のC原子を有するアルケニルオキシ基および2〜10個のC原子を有するチオアルケニルオキシ基から選択され、ただし、アルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アルケニルおよびアルケニルオキシ基中の1個以上のH原子は、F、Cl、−Si(R1)2OSi(R1)2OSi(R1)3、Si(R1)3またはCNで置き換えられていてもよく、ただし、アルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アルケニルおよびアルケニルオキシ基中の1個以上のCH2基は、Si(R1)2、Si(R1)2O、O、S、−O−CO−、−CO−O−または単位A11で置き換えられていてもよく、
R1は、それぞれの出現で同一または異なって、1〜10個のC原子を有するアルキル基から選択され、ただし、1個以上の水素原子は、F、Cl、−Si(R1)2OSi(R1)2OSi(R1)3、Si(R1)3またはCNで置き換えられていてもよく、ただし、1個以上のCH2基は、Si(R1)2、Si(R1)2O、OまたはSで置き換えられていてもよく、
R12は、それぞれの出現で同一または異なって、H、F、Cl、CN、NCS、CF3、CF2CF3、CHF2、CH2F、CH=CF2、CH=CFH、CH=CH(CN)、OCF3、OC(CF3)3、OCF2CF3、OCHF2、OCH2F、O−CH=CF2、O−CH=CFH、O−CF2−CF=CF2、OSF5、SF5、SCF3、SCF2CF3、SCHF2、SCH2F、S−CH=CF2、S−CH=CFH、R1−O−CO−、R1−CO−O−、1〜10個のC原子を有するアルキル基、1〜10個のC原子を有するアルコキシ基、1〜10個のC原子を有するチオアルコキシ基、2〜10個のC原子を有するアルケニル基、2〜10個のC原子を有するアルケニルオキシ基および2〜10個のC原子を有するチオアルケニルオキシ基から選択され、ただし、アルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アルケニルおよびアルケニルオキシ基中の1個以上のH原子は、F、ClまたはCNで置き換えられていてもよく、ただし、アルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アルケニルおよびアルケニルオキシ基中の1個以上のCH2基は、O、S、−O−CO−または−CO−O−で置き換えられていてもよく、
ただし、基A12における基R12の少なくとも1つは、F、Cl、CN、NCS、CF3、CF2CF3、CHF2、CH2F、CH=CF2、CH=CFH、CH=CH(CN)、OCF3、OC(CF3)3、OCF2CF3、OCHF2、OCH2F、O−CH=CF2、O−CH=CFH、O−CF2−CF=CF2、OSF5、SF5、SCF3、SCF2CF3、SCHF2、SCH2F、S−CH=CF2およびS−CH=CFHから選択され、および
nは、それぞれの出現で同一または異なって、1、2、3または4である。) - 添字nは、それぞれの出現で同一または異なって、2または3であることを特徴とする請求項1に記載の液晶材料。
- 式(IA)の化合物は、式(IA−1)、(IA−2)、(IA−3)または(IA−4)に一致することを特徴とする請求項1または2に記載の液晶材料。
R111、R121、R131、R141は、請求項1中のR11と同様に定義され、
Z121、Z141は、−CO−O−、−O−CO−、−CF2−CF2−、−CF2−O−、−O−CF2−、−CH2−CH2−、−OCH2−および−CH2O−から選択され、
A111、A121、A131、A141は、それぞれの出現で同一または異なって、請求項1中のA11と同様に定義され、
A112、A122、A132、A142は、
R112は、それぞれの出現で同一または異なって、F、CF3、CF2CF3、CHF2、CH2F、OCF3、OCF2CF3、OCHF2、OCH2F、SF5およびOSF5から選択される。) - 式(IA)または(IB)の化合物は、液晶材料中70重量%〜90重量%の総割合で存在することを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の液晶材料。
- 1種類以上の3環化合物を少なくとも1重量%の総割合で含み、該3環化合物の3環が全て芳香族であることを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の液晶材料。
- 1個以上のシアノ基を含有する化合物を、最高で10重量%の割合で含むことを特徴とする請求項1〜7のいずれか1項に記載の液晶材料。
- 少なくとも2種類の異なる色素化合物Fを含み、該色素化合物Fは、それぞれ光スペクトルの異なる領域をカバーし、全体として材料が黒色であるとの印象を与えることを特徴とする請求項1〜8のいずれか1項に記載の液晶材料。
- 2種類以上の異なる色素化合物Fを含み、これらは全て正の二色性であるか全て負の二色性であるかのいずれかであることを特徴とする請求項1〜9のいずれか1項に記載の液晶材料。
- 色素化合物Fは、アゾ化合物、アントラキノン類、メチン化合物、アゾメチン化合物、メロシアニン化合物、ナフトキノン類、テトラジン類、ベンゾチアジアゾール類、ピロメテン類およびジケトピロロピロール類から選択されることを特徴とする請求項1〜10のいずれか1項に記載の液晶材料。
- 色素化合物Fは、式(F)に一致することを特徴とする請求項1〜11のいずれか1項に記載の液晶材料。
Chは、任意所望の二色性基であり、
AFは、それぞれの出現で同一または異なって、
Xは、それぞれの出現で同一または異なって、F、Cl、CN、1〜10個のC原子を有するアルキル基、1〜10個のC原子を有するアルコキシ基および1〜10個のC原子を有するチオアルコキシ基から選択され、ただし、アルキル、アルコキシおよびチオアルコキシ基中の1個以上の水素原子はFまたはClで置き換えられていてもよく、アルキル、アルコキシおよびチオアルコキシ基中の1個以上のCH2基はOまたはSで置き換えられていてもよく、
RFは、それぞれの出現で同一または異なって、H、F、Cl、CN、NCS、R1−O−CO−、R1−CO−O−、1〜10個のC原子を有するアルキル基、1〜10個のC原子を有するアルコキシ基、1〜10個のC原子を有するチオアルコキシ基、2〜10個のC原子を有するアルケニル基、2〜10個のC原子を有するアルケニルオキシ基および2〜10個のC原子を有するチオアルケニルオキシ基から選択され、ただし、アルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アルケニルおよびアルケニルオキシ基中の1個以上のH原子は、F、ClまたはCNで置き換えられていてもよく、ただし、アルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アルケニルおよびアルケニルオキシ基中の1個以上のCH2基は、O、S、−O−CO−または−CO−O−で置き換えられていてもよく、
R1は、それぞれの出現で同一または異なって、1〜10個のC原子を有するアルキル基から選択され、ただし、1個以上の水素原子はFまたはClで置き換えられていてもよく、ただし、1個以上のCH2基はOまたはSで置き換えられていてもよく、
ZFは、それぞれの出現で同一または異なって、−CO−O−、−O−CO−、−CF2−CF2−、−CF2−O−、−O−CF2−、−CH2−CH2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、−C≡C−、−OCH2−、−CH2O−および単結合から選択され、
iは、それぞれの出現で同一または異なって、1、2または3である。) - 誘電異方性Δεが3より大きいことを特徴とする請求項1〜13のいずれか1項に記載の液晶材料。
- 光スイッチデバイスにおける請求項1〜14のいずれか1項に記載の液晶材料の使用。
- 請求項1〜14のいずれか1項に記載の液晶材料を含み、ある領域を通る光の通過を均質制御するデバイス。
- 液晶材料は、スイッチ層に存在することを特徴とする請求項16に記載のデバイス。
- 日光の形態での環境から室内に光が通過するのを制御するのに適することを特徴とする請求項16または17に記載のデバイス。
- 電気的にスイッチ可能なことを特徴とする請求項16〜18のいずれか1項に記載のデバイス。
- 偏光子を含まないことを特徴とする請求項16〜19のいずれか1項に記載のデバイス。
- 請求項16〜20のいずれか1項に記載のデバイスを含有するウィンドウ。
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