KR102332049B1 - 액정 물질 - Google Patents

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Abstract

본 발명은, 하나 이상의 염료 화합물 및 하나 이상의 화학식 (IA) 또는 (IB)의 화합물을 포함하는 액정 물질에 관한 것이다. 상기 액정 물질은, 광학 스위칭 소자, 특히 영역을 통한 광 통과의 균질한 조절을 위한 소자에서 사용하기에 적합하다.

Description

액정 물질{LIQUID CRYSTAL MATERIAL}
본원은 하나 이상의 염료 F 및 후술되는 특징을 갖는 하나 이상의 화학식 (IA) 또는 (IB)의 화합물을 포함하는 액정 물질에 관한 것이다. 또한, 본원은 전술된 액정 물질을 포함하는, 광학 스위칭 소자, 특히 영역(area)을 통한 광 통과의 균질한(homogeneous) 조절을 위한 소자에 관한 것이다.
본원에서, 광이라는 용어는, 특히 UV-A, VIS 및 NIR 영역, 즉 통상의 정의에 따라 320 nm 내지 2000 nm의 광 파장에서의 전자기 선을 의미하는 것으로 고려된다. 또한, 특히, 윈도우(예컨대 유리)에서 통상적으로 사용되는 물질에 의해 단지 적은 정도로 흡수되거나 전혀 흡수되지 않는 파장을 갖는 광을 의미하는 것으로 고려된다.
본 발명에 따른 소자에 의해 통과가 조절되는 광은 바람직하게는 일광(daylight)을 의미하는 것으로 고려된다. 일광은 바람직하게는 태양으로부터 발산되는 광이다. 일광은 바람직하게는 태양으로부터 직접적으로 발산된다. 그러나, 또한 임의의 요망되는 물질에 의한 미러링(mirroring), 굴절, 또는 흡수 후 방출에 의해 태양으로부터 간접적으로 발산될 수 있다.
액정 물질은 특정 조건 하에 액정 특성을 갖는 물질을 의미하는 것으로 고려된다. 액정 특성이라는 용어는 당업자에게 익숙하고, 물리 화학 분야에서 통상적인 것으로 이해된다. 좁은 의미에서, 이는, 물질이 액체이고, 방향-의존성을 가짐을 의미하는 것으로 고려된다. 액정 특성은 전형적으로 온도에 의존한다. 보다 좁은 의미에서, 그러므로 액정 물질은 실온을 비롯한 온도 범위에서 액정 특성을 갖는 물질을 의미하는 것으로 고려된다.
광학 스위칭 소자는 광 통과를 조절할 수 있는 소자이다. 특히, 이는 2개 이상의 상이한 스위칭 상태를 갖고, 이 중 하나 이상은 비교적 낮은 에너지 통과를 허용하고, 하나 이상의 다른 스위칭 상태는 비교적 높은 에너지 통과를 허용한다. 이런 유형의 광학 스위칭 소자는 예컨대 디스플레이 소자 또는 스위칭가능한 윈도우에서 사용될 수 있다.
스위칭가능한 윈도우는 실내로의 광 유입을 조절하기 위해 사용될 수 있고, 예컨대 문헌[B. Jelle et al., Solar Energy Materials & Solar Cells 2012, pp. 1-28]에서 연구되었다.
영역을 통한 광 통과의 균질한 조절을 위한 소자는 비교적 넓은 면적 내에서 광 통과가 균질한, 즉 균일성이 강한 광학 스위칭 소자의 특수 변형체(special variant)이다. 상기 비교적 넓은 면적은, 바람직하게는 0.01 m2 이상, 특히 바람직하게는 0.1 m2 이상, 매우 특히 바람직하게는 0.5 m2 이상, 가장 바람직하게는 1 m2 이상의 정도를 갖는다. 균질성, 즉 균일성은, 디스플레이 소자에서 사용되는 광학 스위칭 소자의 경우에서와 같이, 도메인으로 패턴화된 또는 분할된(픽셀화된) 것과 반대인 것으로 본원에서 이해될 것이다. 특히 결함(defect)에 의해 발생되는, 균질성에서의 약간의 편차는 이 정의에서 무시된다. 광 통과의 균질한 조절을 위한 소자는 바람직하게는 스위칭가능한 윈도우에서 사용된다.
종래 기술에서는, 영역을 통한 광 통과의 균질한 조절을 위한 소자에서 사용되는 하나 이상의 염료 화합물을 포함하는 액정 물질을 기재한다. 이의 예는 WO　2009/141295, WO 2014/090367 및 아직 미공개된 출원인 EP　14000141.3이 있다.
또한, 종래 기술에서는, 디스플레이 소자용 광학 스위칭 소자에서 사용되는 하나 이상의 염료 화합물을 포함하는 액정 물질을 기재한다(US　5,762,824).
그러나, 상기 용도를 위한 액정 물질에 대한 필요성이 지속되고 있다. 특히, 광 통과의 균질한 제어를 위한 소자에서의 사용을 위한 액정 물질에 대한 필요성이 존재한다. 여기에서, 요망되는 기술적 특성은, 액정 물질에서의 염료 화합물의 우수한 용해도, 액정 물질에서의 염료 화합물의 우수한 용액 안정성, 특히 액정 물질에서의 오래-지속되는 우수하고 완전한 용해도, 및 액정 물질의 높은 광 안정성이다. 연장된 시간에 걸쳐 전술된 스위칭 소자에서 사용하는 것에 대한 전기적 저항에서 가능한 한 문제에 거의 직면하지 않는 액정 물질에 대한 필요성이 더욱 존재한다. 이를 위해, 가능한 최고의 비저항을 가져서, 상응하게 높은 소위 전압 보전율을 갖는 물질을 사용하는 것이 바람직하다.
놀랍게도, 이후에 기술되는 액정 물질은 전술된 바람직한 특성들 중 하나 이상, 바람직하게는 복수개를 가짐이 밝혀졌다.
따라서, 본 발명은, 하나 이상의 염료 화합물 F 및 하나 이상의 하기 화학식 (IA) 또는 (IB)의 화합물을 포함하는, 95℃ 초과의 등명점을 가지며 양성 유전 이방성 Δε를 갖는 액정 물질에 관한 것이다:
Figure 112016110431225-pct00001
(IA)
Figure 112016110431225-pct00002
(IB)
상기 식에서,
A11는 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, 하기 중에서 선택되고:
Figure 112016110431225-pct00003
Figure 112016110431225-pct00004
X는 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, F, Cl, CN, 탄소수 1 내지 10의 알킬 기, 탄소수 1 내지 10의 알콕시 기 및 탄소수 1 내지 10의 티오알콕시 기 중에서 선택되고, 이때 상기 알킬, 알콕시 및 티오알콕시 기에서의 하나 이상의 수소 원자는 F 또는 Cl로 대체될 수 있고, 상기 알킬, 알콕시 및 티오알콕시 기에서의 하나 이상의 CH2 기는 O 또는 S로 대체될 수 있고;
A12는 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, 하기 화학식 (A12A) 또는 (A12B)의 기이고:
Figure 112016110431225-pct00005
[상기 식에서, *로 표시된 결합은 기 Z11에 대한 결합을 나타낸다];
Z11은 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, -CO-O-, -O-CO-, -CF2-CF2-, -CF2-O-, -O-CF2-, -CH2-CH2-, -CH=CH-, -CF=CF-, -CF=CH-, -CH=CF-, -C≡C-, -OCH2-, -CH2O- 및 단일 결합 중에서 선택되고;
E는 탄소수 3 내지 12의 알킬렌 기 중에서 선택되고, 이때 상기 알킬렌 기에서의 하나 이상의 H 원자는 F, Cl, -Si(R1)2OSi(R1)2OSi(R1)3, Si(R1)3 또는 CN으로 대체될 수 있고, 상기 알킬렌 기에서의 하나 이상의 CH2 기는 CR1=CR1, C≡C, Si(R1)2, Si(R1)2O, O, S, -O-CO- 또는 -CO-O-로 대체될 수 있고;
R11은 H, F, Cl, CN, NCS, R1-O-CO-, R1-CO-O-, 탄소수 1 내지 10의 알킬 기, 탄소수 1 내지 10의 알콕시 기, 탄소수 1 내지 10의 티오알콕시 기, 탄소수 2 내지 10의 알켄일 기, 탄소수 2 내지 10의 알켄일옥시 기 및 탄소수 2 내지 10의 티오알켄일옥시 기 중에서 선택되고, 이때 상기 알킬, 알콕시, 티오알콕시, 알켄일 및 알켄일옥시 기에서의 하나 이상의 H 원자는 F, Cl, -Si(R1)2OSi(R1)2OSi(R1)3, Si(R1)3 또는 CN으로 대체될 수 있고, 상기 알킬, 알콕시, 티오알콕시, 알켄일 및 알켄일옥시 기에서의 하나 이상의 CH2 기는 Si(R1)2, Si(R1)2O, O, S, -O-CO-, -CO-O- 또는 유닛 A11로 대체될 수 있고;
R1은 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, 탄소수 1 내지 10의 알킬 기 중에서 선택되고, 이때 하나 이상의 수소 원자는 F, Cl, -Si(R1)2OSi(R1)2OSi(R1)3, Si(R1)3 또는 CN으로 대체될 수 있고, 하나 이상의 CH2 기는 Si(R1)2, Si(R1)2O, O 또는 S로 대체될 수 있고;
R12는 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, H, F, Cl, CN, NCS, CF3, CF2CF3, CHF2, CHF2, CH=CF2, CH=CFH, CH=CH(CN), OCF3, OC(CF3)3, OCF2CF3, OCHF2, OCH2F, O-CH=CF2, O-CH=CFH, O-CF2-CF=CF2, OSF5, SF5, SCF3, SCF2CF3, SCHF2, SCH2F, S-CH=CF2, S-CH=CFH, R1-O-CO-, R1-CO-O-, 탄소수 1 내지 10의 알킬 기, 탄소수 1 내지 10의 알콕시 기, 탄소수 1 내지 10의 티오알콕시 기, 탄소수 2 내지 10의 알켄일 기, 탄소수 2 내지 10의 알켄일옥시 기 및 탄소수 2 내지 10의 티오알켄일옥시 기 중에서 선택되고, 이때 상기 알킬, 알콕시, 티오알콕시, 알켄일 및 알켄일옥시 기에서의 하나 이상의 H 원자는 F, Cl 또는 CN으로 대체될 수 있고, 상기 알킬, 알콕시, 티오알콕시, 알켄일 및 알켄일옥시 기에서의 하나 이상의 CH2 기는 O, S, -O-CO- 또는 -CO-O-로 대체될 수 있고;
기 A12에서의 하나 이상의 라디칼 R12는 F, Cl, CN, NCS, CF3, CF2CF3, CHF2, CH2F, CH=CF2, CH=CFH, CH=CH(CN), OCF3, OC(CF3)3, OCF2CF3, OCHF2, OCH2F, O-CH=CF2, O-CH=CFH, O-CF2-CF=CF2, OSF5, SF5, SCF3, SCF2CF3, SCHF2, SCH2F, S-CH=CF2 및 S-CH=CFH 중에서 선택되고;
n은 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, 1, 2, 3 또는 4이다.
유전 이방성 Δε는 실시예에 기재된 바와 같이 측정된다.
고리
Figure 112016110431225-pct00006
, 예컨대
Figure 112016110431225-pct00007
는, 문장을 읽을 때의 판독성을 개선하기 위해, 본원에서 "Ax", 예컨대 "A11"로 약칭된다.
본원에서, 각각의 경우 하나 이상의 H 원자가 F, Cl 또는 CN으로 대체될 수 있으며 각각의 경우 하나 이상의 CH2 기가 O, S, -O-CO- 또는 -CO-O-로 대체될 수 있는 알킬 기, 알콕시 기, 티오알콕시 기, 알켄일 기, 알켄일옥시 기 및 티오알켄일옥시 기는 바람직하게는 하기 기를 의미하는 것으로 고려된다: 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, s-부틸, t-부틸, 2-메틸-부틸, n-펜틸, s-펜틸, 사이클로펜틸, 네오펜틸, n-헥실, 사이클로헥실, 네오헥실, n-헵틸, 사이클로헵틸, n-옥틸, 사이클로옥틸, 2-에틸-헥실, 트라이플루오로-메틸, 펜타플루오로-에틸, 2,2,2-트라이플루오로에틸, 에텐일, 프로펜일, 부텐일, 펜텐일, 사이클로-펜텐일, 헥센일, 사이클로헥센일, 헵텐일, 사이클로헵텐일, 옥텐일, 사이클로옥텐일, 메톡시, 트라이플루오로메톡시, 에톡시, n-프로폭시, i-프로폭시, n-부톡시, i-부톡시, s-부톡시, t-부톡시, n-펜톡시, s-펜톡시, 2-메틸-부톡시, n-헥속시, 사이클로헥실옥시, n-헵톡시, 사이클로-헵틸옥시, n-옥틸옥시, 사이클로옥틸옥시, 2-에틸헥실옥시, 펜타플루오로-에톡시, 2,2,2-트라이플루오로에톡시, 메틸티오, 에틸티오, n-프로필티오, i-프로필티오, n-부틸티오, i-부틸티오, s-부틸티오, t-부틸티오, n-펜틸티오, s-펜틸티오, n-헥실티오, 사이클로헥실티오, n-헵틸티오, 사이클로헵틸티오, n-옥틸티오, 사이클로옥틸티오, 2-에틸헥실티오, 트라이플루오로메틸티오, 펜타플루오로-에틸티오, 2,2,2-트라이플루오로에틸티오, 에텐일티오, 프로펜일티오, 부텐일티오, 펜텐일티오, 사이클로-펜텐일티오, 헥센일티오, 사이클로헥센일티오, 헵텐일-티오, 사이클로-헵텐일티오, 옥텐일티오, 사이클로옥텐일티오, 에틴일티오, 프로핀일-티오, 부틴일티오, 펜틴일티오, 헥신일티오, 헵틴일티오 또는 옥틴일티오.
일반적으로, X는 바람직하게는 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, F, Cl, CN, 및 탄소수 1 내지 10의 알킬 기[이때 하나 이상의 수소 원자는 F로 대체된다], 및 탄소수 1 내지 10의 알콕시 기[이때 하나 이상의 수소 원자는 F로 대체된다]로부터 선택된다. 일반적으로, X는 특히 바람직하게는 F이다.
E는 바람직하게는 탄소수 3 내지 8의 비치환된 알킬렌 기이다.
지수 n은 바람직하게는 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, 2 또는 3이다.
R11은 바람직하게는 H, F, CN, R1-O-CO-, R1-CO-O-, 탄소수 1 내지 10의 알킬 기, 탄소수 1 내지 10의 알콕시 기, 탄소수 1 내지 10의 티오알콕시 기, 탄소수 2 내지 10의 알켄일 기, 탄소수 2 내지 10의 알켄일옥시 기 및 탄소수 2 내지 10의 티오알켄일옥시 기 중에서 선택되고, 이때 상기 알킬, 알콕시, 티오알콕시, 알켄일 및 알켄일옥시 기에서의 하나 이상의 H 원자는 F 또는 CN으로 대체될 수 있고, 상기 알킬, 알콕시, 티오알콕시, 알켄일 및 알켄일옥시 기에서의 하나 이상의 CH2 기는 O, S, -O-CO-, -CO-O- 또는 유닛 A11로 대체될 수 있으며, 상기 유닛 A11은
Figure 112016110431225-pct00008
로 한정되며, 이때 X는 상기 정의된 바와 같다.
R11에서 알킬, 알콕시, 티오알콕시, 알켄일 및 알켄일옥시 기에서의 하나 이상의 CH2 기가 유닛 A11로 대체된 경우, 2개 이상, 바람직하게는 2, 3 또는 4개의 CH2 기는 바람직하게는 대체 유닛 A11과 R11이 결합된 유닛 A11 사이에 존재한다. 이런 방식으로, 고리 A11은 각각의 경우 충분히 긴 스페이서 기에 의해 서로 분리되는 것이 보장된다.
유닛 A11가 존재하는 바람직한 기 R11의 예가 하기에 도시된다:
Figure 112016110431225-pct00009
상기 식에서, 파선은 R11로부터 화학식 (IA)의 라디칼로의 결합을 나타낸다.
화학식 (A12A) 및 (A12B) 중에서, 화학식 (A12A)가 바람직하다.
바람직하게는, 화학식 (IA) 또는 (IB)의 화합물에서 하나 이상의 라디칼 R12는 F, CF3, CF2CF3, CHF2, CH2F, OCF3, OCF2CF3, OCHF2, OCH2F, SF5 및 OSF5로부터 선택된다.
화학식 (IA) 및 (IB)의 화합물 중에서, 화학식 (IA)의 화합물이 바람직하다.
화학식 (IA)의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 (IA-1), (IA-2), (IA-3) 또는 (IA-4)에 일치한다:
Figure 112016110431225-pct00010
상기 식에서,
R111, R121, R131 및 R141은 R11과 유사하게 정의되고;
Z121 및 Z141은 -CO-O-, -O-CO-, -CF2-CF2-, -CF2-O-, -O-CF2-, -CH2-CH2-, -OCH2- 및 -CH2O- 중에서 선택되고;
A111, A121, A131 및 A141은 각각의 경우, 동일하거나 상이하고, A11과 유사하게 정의되고;
A112, A122, A132 및 A142은
Figure 112016110431225-pct00011
로부터 선택되고;
R112는 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, F, CF3, CF2CF3, CHF2, CH2F, OCF3, OCF2CF3, OCHF2, OCH2F, SF5 및 OSF5로부터 선택된다.
R111, R121, R131 및 R141은 바람직하게는 탄소수 1 내지 10의 알킬 기 및 탄소수 2 내지 10의 알켄일 기 중에서 선택된다.
A111, A121, A131 및 A141은 바람직하게는 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, 하기 중에서 선택된다:
Figure 112016110431225-pct00012
.
A111, A121, A131 및 A141은 특히 바람직하게는 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, 하기 중에서 선택된다:
Figure 112016110431225-pct00013
.
A112, A122, A132 및 A142은 바람직하게는 하기 중에서 선택된다:
Figure 112016110431225-pct00014
.
화학식 (IA) 및 (IB)의 화합물의 예가 하기에 도시된다.
Figure 112016110431225-pct00015
Figure 112016110431225-pct00016
Figure 112016110431225-pct00017
Figure 112016110431225-pct00018
Figure 112016110431225-pct00019
Figure 112016110431225-pct00020
Figure 112016110431225-pct00021
하나 이상의 화학식 (IA) 또는 (IB)의 화합물은 바람직하게는 60중량% 내지 95중량%의 총 비율, 특히 바람직하게는 70중량% 내지 90중량%의 총 비율로 액정 물질에 존재한다.
바람직한 실시양태에 따르면, 액정 물질은 하나 이상의 트라이사이클릭 화합물을 포함하며, 이때 3개의 고리는 모두 방향족이다. 3개의 고리가 모두 방향족인 이들 트라이사이클릭 화합물은, 바람직하게는 1중량% 이상의 총 비율, 특히 바람직하게는 2중량% 이상의 총 비율, 매우 특히 바람직하게는 3중량% 이상의 총 비율로 액정 물질에 존재한다. 이런 화합물은 바람직하게는 50중량% 이하의 총 비율, 특히 바람직하게는 40중량%의 총 비율로 액정 물질에 존재한다.
액정 물질이 3개의 고리가 모두 방향족인 트라이사이클릭 화합물을 포함하지 않는 경우, 이는 바람직하게는 20중량% 미만의 하기 화학식 (N)에 일치하는 화합물을 포함한다:
Figure 112016110431225-pct00022
(N)
상기 식에서,
RN1, 및 RN2은 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, 탄소수 1 내지 10의 알킬 기 중에서 선택되고;
AN1은 각각의 경우, 동일하거나 상이하게,
Figure 112016110431225-pct00023
로부터 선택되고;
ZN1은 -CO-O-, -O-CO- 및 단일 결합으로부터 선택된다.
화학식 N의 화합물의 바람직한 실시양태는 하기에 도시되는 화합물이다.
Figure 112016110431225-pct00024
액정 물질이 3개의 고리가 모두 방향족인 트라이사이클릭 화합물을 포함하지 않는 경우, 이는 특히 바람직하게는 18중량% 미만, 매우 특히 바람직하게는 10중량% 미만, 더욱 바람직하게는 5중량% 미만의 화학식 (N)의 화합물을 포함하고, 가장 바람직하게는 화학식 (N)의 화합물을 전혀 포함하지 않는다.
트라이사이클릭 화합물은, 정확하게 3개의 고리를 갖는 화합물을 의미하는 것으로 고려되며, 상기 고리라는 용어는 방향족, 헤테로방향족, 지방족 및 헤테로지방족 고리를 포함한다. 특히, 상기 고리라는 용어는 A11의 정의에서 상술된 모든 기를 포함한다.
본원에서 방향족 고리라는 용어는, 방향족 또는 헤테로방향족, 특히 방향족 시스템을 갖는 모든 고리를 의미하는 것으로 고려된다. 방향족 고리라는 용어는 본원에서, 지방족 고리, 예컨대,
Figure 112016110431225-pct00025
,
및 헤테로지방족 고리, 예컨대,
Figure 112016110431225-pct00026
에 반대되는 것으로 이해되는 것이다.
액정 물질은, 바람직하게는 하나 이상의 하기 화학식 (II)의 화합물을 포함한다:
Figure 112016110431225-pct00027
(II)
상기 식에서,
A21은 각각의 경우, 동일하거나 상이하게,
Figure 112016110431225-pct00028
로부터 선택되고;
Z21는 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, -CO-O-, -O-CO-, -CF2-CF2-, -CF2-O-, -O-CF2-, -CH2-CH2-, -CH=CH- 및 단일 결합으로부터 선택되고;
R21 및 R22는 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, 탄소수 1 내지 10의 알킬 기 및 탄소수 1 내지 10의 알켄일 기 중에서 선택되고;
k는 1, 2, 3 또는 4이다.
k는 바람직하게는 1, 2 또는 3이다.
Z21은 바람직하게는 단일 결합이다.
화학식 (II)의 화합물의 예는 하기와 같다:
Figure 112016110431225-pct00029
Figure 112016110431225-pct00030
Figure 112016110431225-pct00031
.
하나 이상의 화학식 (II)의 화합물은 바람직하게는 3중량% 내지 35중량%의 총 비율, 특히 바람직하게는 8중량% 내지 25중량%의 총 비율로 액정 물질에 존재한다.
액정 물질은 바람직하게는 10중량% 이하, 특히 바람직하게는 5중량% 이하, 매우 특히 바람직하게는 1중량% 이하의 비율로 하기 화합물을 포함하며, 가장 바람직하게는 전혀 포함하지 않는다:
Figure 112016110431225-pct00032
.
액정 물질은 바람직하게는 10중량% 이하, 특히 바람직하게는 5중량% 이하, 매우 특히 바람직하게는 1중량% 이하의 비율로 하기 화합물을 포함하며, 가장 바람직하게는 전혀 포함하지 않는다:
Figure 112016110431225-pct00033
.
액정 물질은 바람직하게는 10중량% 이하, 특히 바람직하게는 5중량% 이하, 매우 특히 바람직하게는 1중량% 이하의 비율로 하기 화합물을 포함하며, 가장 바람직하게는 전혀 포함하지 않는다:
Figure 112016110431225-pct00034
.
하기 화학식 (C1)의 화합물은 바람직하게는 10중량% 이하의 비율로 액정 물질에 존재한다:
Figure 112016110431225-pct00035
(C1)
상기 식에서,
AC1은
Figure 112016110431225-pct00036
로부터 선택되고;
ZC1은 -CO-O-, -O-CO-, -CF2-CF2-, -CF2-O-, -O-CF2-, -CH2-CH2-, -CH=CH-, -CF=CF-, -CF=CH-, -CH=CF-, -C≡C-, -OCH2-, -CH2O- 및 단일 결합으로부터 선택되고;
RC1은 H, F, Cl, CN, NCS, R1-O-CO-, R1-CO-O-, 탄소수 1 내지 10의 알킬 기, 탄소수 1 내지 10의 알콕시 기, 탄소수 1 내지 10의 티오알콕시 기, 탄소수 2 내지 10의 알켄일 기, 탄소수 2 내지 10의 알켄일옥시 기 및 탄소수 2 내지 10의 티오알켄일옥시 기 중에서 선택되고, 이때 상기 알킬, 알콕시, 티오알콕시, 알켄일 및 알켄일옥시 기에서의 하나 이상의 H 원자는 F, Cl 또는 CN으로 대체될 수 있고, 상기 알킬, 알콕시, 티오알콕시, 알켄일 및 알켄일옥시 기에서의 하나 이상의 CH2 기는 O, S, -O-CO- 또는 -CO-O-로 대체될 수 있고;
R1은 상기와 같이 정의되고;
X는 상기와 같이 정의된다.
이런 유형의 화합물은 특히 바람직하게는 5중량% 이하의 비율, 매우 특히 바람직하게는 1중량% 이하의 비율로 액정 물질에 존재하고, 가장 바람직하게는 가장 바람직하게는 전혀 존재하지 않는다.
액정 물질은 바람직하게는 10중량% 이하, 특히 바람직하게는 5중량% 이하, 매우 특히 바람직하게는 1중량% 이하의 비율로 하기 화합물을 포함하며, 가장 바람직하게는 전혀 포함하지 않는다:
Figure 112016110431225-pct00037
.
액정 물질은 바람직하게는 10중량% 이하, 특히 바람직하게는 5중량% 이하, 매우 특히 바람직하게는 1중량% 이하의 비율로 하기 화합물을 포함하며, 가장 바람직하게는 전혀 포함하지 않는다:
Figure 112016110431225-pct00038
.
액정 물질은 바람직하게는 10중량% 이하, 특히 바람직하게는 5중량% 이하, 매우 특히 바람직하게는 1중량% 이하의 비율로 하기 화합물을 포함하며, 가장 바람직하게는 전혀 포함하지 않는다:
Figure 112016110431225-pct00039
.
액정 물질은 바람직하게는 10중량% 이하, 특히 바람직하게는 5중량% 이하, 매우 특히 바람직하게는 1중량% 이하의 비율로 하기 화합물을 포함하며, 가장 바람직하게는 전혀 포함하지 않는다:
Figure 112016110431225-pct00040
.
액정 물질은 바람직하게는 10중량% 이하, 특히 바람직하게는 5중량% 이하, 매우 특히 바람직하게는 1중량% 이하의 비율로 하나 이상의 시아노 기를 함유하는 화합물을 포함하며, 가장 바람직하게는 전혀 포함하지 않는다.
액정 물질은 바람직하게는 8종 이상의 상이한 화합물, 특히 바람직하게는 10 종 이상의 상이한 화합물을 포함한다. 전술된 바와 같이, 이들 상이한 화합물들 중 하나 이상은 화학식 (IA) 또는 (IB)의 화합물이고, 이들 상이한 화합물들 중 하나 이상은 염료 F이다. 이들 상이한 화합물 중, 전술된 하나 이상의 화학식 (II)의 화합물이 바람직하다. 상이한 화합물들 중 하나 이상이 화학식 (IA) 또는 (IB), 및 화학식 (II)와 일치하지 않고 염료 F가 아닌 화합물인 것이 더욱 바람직하다. 이러한 하나 이상의 화합물은 바람직하게는 긴(elongate) 형태를 갖고, 즉 이들은 3개의 공간적 방향 중 하나에서 다른 2개의 공간적 방향보다 상당히 큰 치수를 갖는다. 많은 이러한 유기 화합물이 당업자에게 공지되어 있다. 이들의 예는 2개 이상, 바람직하게는 2, 3 또는 4개의, 임의적으로 치환된 6-원 고리, 특히 사이클로헥산 고리, 사이클로헥센 고리, 벤젠 고리, 피리딘 고리, 피리미딘 고리 및 테트라하이드로피란 고리의 파라-연결을 갖는 유기 화합물이다.
액정 물질은 하나 이상의 염료 화합물 F를 포함한다. 염료 화합물 F는 바람직하게는 유기 화합물, 특히 바람직하게는 하나 이상의 축합된 아릴 또는 헤테로아릴 기를 함유하는 유기 화합물이다.
액정 물질은 바람직하게는 2종 이상, 특히 바람직하게는 3종 이상, 매우 특히 바람직하게는 3종 또는 4종의 상이한 염료 화합물 F를 포함한다. 2종 이상의 염료 화합물 F는 바람직하게는 각각 상이한 광 스펙트럼 영역을 커버한다.
2종 이상의 염료 화합물 F가 액정 물질에 존재하는 경우, 화합물의 흡수 스펙트럼은 바람직하게는, 본질적으로 광의 전체 가시 스펙트럼이 흡수되는 방식으로 서로 보완한다. 이는 인간의 눈에 흑색 색상 느낌을 제공한다. 이는 바람직하게는, 3종 이상의 염료 화합물 F의 사용에 의해 성취되며, 이때 이들 중 하나 이상은 청색 광을 흡수하고, 이들 중 하나 이상은 녹색 내지 황색 광을 흡수하고, 이들 중 하나 이상은 적색 광을 흡수한다. 본원에서 광 색상은 문헌[B.　Bahadur, Liquid Crystals - Applications and Uses, Vol. 3, 1992, World Scientific Publishing, Section 11.2.1]에 따라 정의된다.
본 발명의 액정 물질 중의 염료 화합물 F의 총 비율은 바람직하게는 0.01 내지 20중량%, 특히 바람직하게는 0.1 내지 15중량%, 매우 특히 바람직하게는 0.2 내지 12중량%이다. 하나 이상의 염료 화합물 F 중 각각의 개별 염료 화합물의 비율은 바람직하게는 0.01 내지 15중량%, 특히 바람직하게는 0.05 내지 12중량%, 매우 특히 바람직하게는 0.1 내지 10중량%이다.
액정 물질에 존재하는 염료 화합물 F는 바람직하게는 액정 물질에 용해된다. 염료 화합물 F는 바람직하게는 액정 물질의 분자의 정렬에 의해 이의 정렬에 영향을 받는다.
염료 화합물 F는 바람직하게는 이색성(dichroic) 염료 화합물, 특히 바람직하게는 양성 이색성 염료 화합물이다. 양성 이색성은, 실시예에 기재된 바와 같이 측정 시 염료 화합물이 양성 이방성 R을 갖는 것을 의미하는 것으로 고려된다. 이방성(degree of anisotropy) R은 특히 바람직하게는 0.4 초과, 매우 특히 바람직하게는 0.5 초과, 가장 바람직하게는 0.6 초과이다.
다른 실시양태에서, 또한 염료 화합물 F가 음성 이색성 염료 화합물인 것이 바람직할 수도 있다. 음성 이색성은, 실시예에 기재된 바와 같이 측정 시 염료 화합물이 음성 이방성 R을 갖는 것을 의미하는 것으로 고려된다.
2종 이상의 상이한 염료 화합물이 액정 물질에 존재하는 경우, 이들이 모두 양성 이색성이거나 모두 음성 이색성인 것이 바람직하다.
염료 화합물 F의 흡수는 바람직하게는, 광의 편광 방향이 염료 화합물 F의 분자의 최장(longest elongation) 방향과 평행한 경우에 최대치에 도달하고, 광의 편광 방향이 염료 화합물 F의 분자의 최장 방향과 수직인 경우에 최소치에 도달한다.
더욱 더 바람직하게는, 본원에 따른 염료 화합물 F는 UV-VIS-NIR 영역, 즉 320 내지 1500　nm 파장 범위에서 광을 우세하게 흡수한다. 염료 화합물 F는 특히 바람직하게는 VIS 영역, 즉 380 내지 780　nm 파장 범위에서 광을 우세하게 흡수한다. 염료 화합물 F는 특히 바람직하게는 상기 정의된 UV-VIS-NIR 영역, 바람직하게는 VIS 영역, 즉 380 nm 내지 780 nm 파장에서 하나 이상의 흡수 최대치를 갖는다.
염료 화합물은 더욱 더 바람직하게는 형광 염료 화합물이다. 본원에서 형광은, 화합물이 특정 파장을 갖는 광의 흡수에 의해 전자적으로 여기된 상태에 위치되는 것을 의미하는 것으로 고려되며, 여기서 상기 화합물은 후속적으로 광 방출과 함께 기저(ground) 상태로의 전이를 겪는다. 방출된 광은 바람직하게는 흡수된 광보다 긴 파장을 갖는다. 여기 상태로부터 기저 상태로의 전이는 더욱 더 바람직하게는 스핀-허용(spin-allowed)되며, 즉 스핀에서의 변화 없이 일어난다. 형광 화합물의 여기 상태의 수명은 더욱 더 바람직하게는 10-5 s 미만, 특히 바람직하게는 10-6 s 미만, 매우 특히 바람직하게는 10-9 내지 10-7　s이다.
염료 화합물 F은 더욱 더 바람직하게는 문헌[B. Bahadur, Liquid Crystals - Applications and Uses, Vol. 3, 1992, World Scientific Publishing, Section 11.2.1]에 기재된 염료 분류로부터 선택되고, 특히 바람직하게는 상기 표에 명시적으로 기재된 화합물로부터 선택된다.
염료 화합물 F는 바람직하게는 아조 화합물, 안트라-퀴논, 메틴 화합물, 아조메틴 화합물, 메로시아닌 화합물, 나프토퀴논, 테트라진, 벤조티아다이아졸, 피로메텐 및 다이케토피롤로피롤로부터 선택된다. 당연히, 아조 화합물, 안트라퀴논, 벤조-티아다이아졸, 특히 WO　2014/187529에 개시된 것들, 및 다이케토피롤로피롤, 특히, 아직 비공개된 유럽 특허 출원 EP　13005918.1에 개시된 것들이 특히 바람직하다.
상기 염료 화합물은 문헌에 많이 기재되어 있다. 그러므로, 예컨대, 안트라퀴논 염료은 EP 34832, EP　44893, EP 48583, EP 54217, EP 56492, EP 59036, GB 2065158, GB　2065695, GB 2081736, GB 2082196, GB 2094822, GB 2094825, JP-A　55-123673, DE 3017877, DE 3040102, DE 3115147, DE 3115762, DE 3150803, DE 3201120 및 DE　3307238에 기재되어 있고, 나프토퀴논 염료는 DE　3126108 및 DE　3202761에 기재되어 있고, 아조 염료는 EP 43904, DE　3123519, WO 82/2054, GB 2079770, JP-A 56-57850, JP-A　56-104984, US 4308161, US 4308162, US 4340973, 문헌[T. Uchida, C. Shishido, H. Seki and M. Wada: Mol. Cryst. Lig. Cryst. 39, 39-52 (1977)] 및 [H. Seki, C. Shishido, S. Yasui and T. Uchida: Jpn. J. Appl. Phys. 21, 191-192 (1982)]에 기재되어 있다.
염료 화합물 F는 바람직하게는 하기 화학식 (F)에 일치한다:
Figure 112016110431225-pct00041
(F)
상기 식에서,
Ch는 임의의 요망되는 발색단 기이고;
AF는 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, 하기 중에서 선택되고:
Figure 112016110431225-pct00042
Figure 112016110431225-pct00043
Figure 112016110431225-pct00044
;
X는 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, F, Cl, CN, 탄소수 1 내지 10의 알킬 기, 탄소수 1 내지 10의 알콕시 기 및 탄소수 1 내지 10의 티오알콕시 기 중에서 선택되고, 이때 상기 알킬, 알콕시 및 티오알콕시 기에서의 하나 이상의 수소 원자는 F 또는 Cl로 대체될 수 있고, 상기 알킬, 알콕시 및 티오알콕시 기에서의 하나 이상의 CH2 기는 O 또는 S로 대체될 수 있고;
RF는 각각의 경우, 동일하거나 상이하고, H, F, Cl, CN, NCS, R1-O-CO-, R1-CO-O-, 탄소수 1 내지 10의 알킬 기, 탄소수 1 내지 10의 알콕시 기, 탄소수 1 내지 10의 티오알콕시 기, 탄소수 2 내지 10의 알켄일 기, 탄소수 2 내지 10의 알켄일옥시 기 및 탄소수 2 내지 10의 티오알켄일옥시 기 중에서 선택되고, 이때 상기 알킬, 알콕시, 티오알콕시, 알켄일 및 알켄일옥시 기에서의 하나 이상의 H 원자는 F, Cl 또는 CN으로 대체될 수 있고, 상기 알킬, 알콕시, 티오알콕시, 알켄일 및 알켄일옥시 기에서의 하나 이상의 CH2 기는 O, S, -O-CO- 또는 -CO-O-로 대체될 수 있고;
R1은 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, 탄소수 1 내지 10의 알킬 기 중에서 선택되고, 이때 하나 이상의 수소 원자는 F 또는 Cl로 대체될 수 있고, 하나 이상의 CH2 기는 O 또는 S로 대체될 수 있고;
ZF는 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, -CO-O-, -O-CO-, -CF2-CF2-, -CF2-O-, -O-CF2-, -CH2-CH2-, -CH=CH-, -CF=CF-, -CF=CH-, -CH=CF-, -C≡C-, -OCH2-, -CH2O- 및 단일 결합으로부터 선택되고;
i는 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, 1, 2 또는 3이다.
기 Ch는 바람직하게는 하나 이상의 축합된 아릴 또는 헤테로아릴 기로 이루어진 군 중에서 선택된다.
축합된 아릴 또는 헤테로아릴 기는, 2개 이상의 방향족 또는 헤테로방향족 고리들을 포함하되, 이때 상기 고리들 중 2개 이상이 서로 하나 이상의 결합을 공유하는 유닛을 의미하는 것으로 고려된다. 축합된 아릴 기의 예는 나프탈렌 및 안트라센이고, 축합된 헤테로아릴 기의 예는 인돌, 벤조티아다이아졸 및 다이케토피롤로피롤이다.
기 Ch의 바람직한 실시양태는 하기 화학식 (Ch-1) 및 (Ch-2) 중 하나에 일치한다:
Figure 112016110431225-pct00045
(Ch-1)
Figure 112016110431225-pct00046
(Ch-2)
상기 식에서,
기들은 각각의 경우 *로 표지된 결합을 통해 화학식 (F)의 화합물의 나머지 부분에 결합되고,
상기 기들은 각각의 자유 위치에서 라디칼 RF로 치환될 수 있고;
Y는 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, O 및 NRF로부터 선택되고;
RF는 상기와 같이 정의된다.
기 AF 는 바람직하게는 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, 하기 중에서 선택된다:
Figure 112016110431225-pct00047
.
기 ZF는 바람직하게는 단일 결합이다.
지수 i는 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, 1 또는 2이다.
하기 화합물은 염료 화합물 F의 예이다.
Figure 112016110431225-pct00048
Figure 112016110431225-pct00049
Figure 112016110431225-pct00050
Figure 112016110431225-pct00051
Figure 112016110431225-pct00052
Figure 112016110431225-pct00053
Figure 112016110431225-pct00054
Figure 112016110431225-pct00055
Figure 112016110431225-pct00056
Figure 112016110431225-pct00057
Figure 112016110431225-pct00058
Figure 112016110431225-pct00059
Figure 112016110431225-pct00060
Figure 112016110431225-pct00061
Figure 112016110431225-pct00062
Figure 112016110431225-pct00063
Figure 112016110431225-pct00064
Figure 112016110431225-pct00065
Figure 112016110431225-pct00066
Figure 112016110431225-pct00067
Figure 112016110431225-pct00068
Figure 112016110431225-pct00069
Figure 112016110431225-pct00070
Figure 112016110431225-pct00071
Figure 112016110431225-pct00072
Figure 112016110431225-pct00073
Figure 112016110431225-pct00074
특정의 바람직한 실시양태에서, 액정 물질은 하나 이상의 키랄 도판트를 포함할 수 있다. 이 경우, 액정 물질의 분자는 바람직하게는, 액정 물질을 포함하는 소자의 층에서 서로에 대해 꼬인(twisted) 형태로, 특히 바람직하게는 디스플레이 장치의 TN 모드로부터 공지된 바와 같이 존재한다.
키랄 도판트는 바람직하게는 0.01중량% 내지 3중량%, 특히 바람직하게는 0.05중량% 내지 1중량%의 총 농도로 사용된다. 높은 꼬임 값을 수득하기 위해, 키랄 도판트의 총 농도는 또한 3중량% 초과, 바람직하게는 최대 10중량%까지 선택될 수 있다.
이들 화합물 및 소량으로 존재하는 다른 성분들의 비율은, 액정물질 중의 화합물 및 염료 F의 비율의 한정 시에 무시된다.
바람직한 도판트는 하기 표에 도시된 화합물이다:
Figure 112016110431225-pct00075
Figure 112016110431225-pct00076
.
액정 물질은 더욱 더 바람직하게는 하나 이상의 안정화제를 포함한다. 상기 안정화제의 총 농도는 바람직하게는 전체 혼합물의 0.00001중량% 내지 10중량%, 특히 바람직하게는 0.0001중량% 내지 1중량%이다.
바람직한 안정화제가 하기 표에 도시된다:
Figure 112016110431225-pct00077
Figure 112016110431225-pct00078
Figure 112016110431225-pct00079
Figure 112016110431225-pct00080
Figure 112016110431225-pct00081
.
액정 물질은 바람직하게는 100℃ 초과의 등명점, 특히 바람직하게는 105℃ 초과의 등명점, 매우 특히 바람직하게는 110℃ 초과의 등명점을 갖는다. 등명점은 바람직하게는 네마틱 상태와 등방성 상태 사이의 전이를 나타낸다. 등명점이 측정되는 방식은 실시예에 기재된다.
액정 물질의 유전 이방성 Δε는 바람직하게는 3 초과, 특히 바람직하게는 5 초과, 매우 특히 바람직하게는 8 초과이다.
상기 정의된 액정 물질은 원칙적으로, 임의의 요망되는 광학 스위칭 소자에서 사용될 수 있다. 광학 스위칭 소자는 디스플레이 장치 또는 스위칭가능한 윈도우에서 사용될 수 있다.
본원에서, 영역을 통한 광 통과의 균질한 조절을 위한 소자에서의 본 발명에 따른 액정 물질의 용도가 특히 바람직하다. 영역을 통한 광 통과의 균질한 조절을 위한 소자는 바람직하게는 스위칭가능한 윈도우에서 사용될 수 있다.
따라서, 본 발명은 본 발명에 따른 액정 물질을 포함하는, 영역을 통한 광 통과의 균질한 조절을 위한 소자에 관한 것이다.
본 발명에 따른 액정 물질과 연관되어 전술된 바람직한 실시양태는 마찬가지로 여기에서도 바람직한 것으로 간주된다.
액정 물질은 영역을 통한 광 통과의 균질한 조절을 위한 소자에서의 층에 존재한다. 이 층은 바람직하게는 스위칭가능하며, 즉 스위칭 층이다.
본 발명에 따른 소자는 바람직하게는 주위 환경으로부터 공간으로의 일광 형태의 광 통과의 조절에 적합하다. 여기서 조절되는 광 통과는 환경(외부 공간)으로부터 공간으로 일어난다. 여기서 공간은 주위 환경으로부터 실질적으로 밀폐된 임의의 요망되는 공간, 예컨대 빌딩, 차량 또는 용기일 수 있다. 특히 후자가 환경과 단지 제한된 공기 교환을 갖고, 광 에너지 형태로 외부로부터의 에너지의 유입이 일어날 수 있는 광-투과성 경계 표면을 갖는 경우, 일반적으로 상기 소자는 임의의 요망되는 공간용으로 사용될 수 있다. 특히, 광-투과 영역, 예컨대 윈도우 영역을 통해 강하게 격리되는 공간에서의 상기 소자의 용도에 관한 것이다.
본 발명에 따른 소자는 바람직하게는 비교적 큰 2차원 구조체의 개구에 배열되고, 여기서 상기 2차원 구조체 그 자체는 단지 약한 광 통과만을 허용하거나 또는 광 통과를 전혀 어용하지 않고, 상기 개구는 상대적 관점에서 보다 많이 광을 투과시킨다. 2차원 구조체는, 외부로부터의 공간의 벽 또는 또 다른 경계이다. 본 발명에 따른 소자는 바람직하게는, 0.05 m2 이상, 바람직하게는 0.1　m2 이상, 특히 바람직하게는 0.5 m2 이상, 매우 특히 바람직하게는 0.8　m2 이상의 면적을 갖는 것을 특징으로 한다.
본 발명에 따른 소자는 스위칭가능하다. 본원에서 스위칭은, 소자를 통한 광 통과에서이 변화를 의미하는 것으로 고려된다. 본 발명에 따른 소자는 바람직하게는 전기적으로 스위칭가능하다.
소자가 전기적으로 스위칭가능한 경우, 이는 바람직하게는 2개 이상의 전극을 포함하고, 이는 액정 물질을 포함하는 층의 양 면 상에 설치된다. 상기 전극은 바람직하게는 ITO 또는 얇고 바람직하게는 투명한 금속 및/또는 금속-옥사이드 층, 예컨대 은 또는 FTO(불소-도핑된 주석 옥사이드), 또는 이런 용도로 당업자에게 공지된 대용 물질로 구성된다. ITO 전극에는 예컨대 SiO2를 포함하는 부동태화(passivation) 층이 제공될 수 있다. 전극에는 바람직하게는 전기적 연결부가 제공된다. 전압은 바람직하게는 배터리, 재충전가능한 배터리 또는 외부 전원에 의해 제공된다.
전기적 스위칭 경우에서 스위칭 작동은 전압 인가에 의해 액정 물질의 분자의 정렬을 통해 일어난다.
바람직한 실시양태에서, 상기 소자는 높은 흡수, 즉 낮은 광 투과도 를 갖는 상태(전압 없이 존재)로부터 전압 인가에 의해 보다 낮은 흡수, 즉 보다 높은 광 투과도로 전환된다. 소자 내의 층에서의 액정 물질은 바람직하게는 두 상태 모두에서 네마틱이다. 무-전압 상태는 바람직하게는, 액정 물질의 분자, 및 따라서 염료 화합물 F의 분자가 스위칭 층의 평면에 대해 평행하게 정렬되는 것을 특징으로 한다. 이는 바람직하게는 상응하게 선택된 정렬 층에 의해 성취된다. 전압 하의 상태는 바람직하게는, 액정 물질의 분자, 및 따라서 염료 화합물 F의 분자가 스위칭 층의 평면에 대해 수직인 것을 특징으로 한다.
본 발명의 바람직한 실시양태에 따르면, 상기 소자는, 소자에 연결되는 전기 에너지로의 광 및/또는 열 에너지의 전환을 위한 태양 전지 또는 또 다른 소자에 의해 요구되는 에너지를 제공함에 의해 외부 전원 없이 작용될 수 있다. 태양 전지에 의한 에너지 공급은 직접적으로 또는 간접적으로, 즉 배터리 또는 재충전가능한 배터리 또는 내부적으로(in-between) 연결되는 에너지 저장을 위한 다른 유닛에 의해 수행될 수 있다. 태양 전지는, 예컨대, WO　2009/141295에 개시된 바와 같이, 소자의 외부 상에 장착되거나, 또는 이는 소자의 내부 구성요소이다.
본 발명에 따른 소자는 바람직하게는 하기의 층 순서를 가지며, 이때 추가의 층이 추가적으로 존재할 수 있다. 하기에 기재된 층들은 바람직하게는 소자에서 서로 직접적으로 인접하게 존재한다:
- 바람직하게는 유리 또는 중합체를 포함하는 기판 층
- 바람직하게는 ITO를 포함하는 전기 전도성 투명 층
- 정렬 층
- 액정 물질을 포함하는 스위칭 층
- 정렬 층
- 바람직하게는 ITO를 포함하는 전기 전도성 투명 층
- 바람직하게는 유리 또는 중합체를 포함하는 기판 층.
개별 층들의 바람직한 실시양태가 후술된다.
본 발명에 따른 소자는 바람직하게는 하나 이상, 특히 바람직하게는 2개의 정렬 층을 포함한다. 정렬 층은 바람직하게는, 액정 물질을 포함하는 층의 2개의 면에 직접적으로 인접하게 존재한다.
본 발명에 따른 소자에서 사용되는 정렬 층은 이런 목적을 위해 당업자에게 공지된 임의의 요망되는 층일 수 있다. 폴리이미드 층, 바람직하게는 러빙된 폴리이미드를 포함하는 층이 바람직하다. 당업자에게 공지된 특정 방식으로 러빙된 폴리이미드는, 분자가 정렬 층에 평행하는 경우(평면 정렬) 러빙 방향으로의 액정 물질 분자의 정렬을 생성한다. 이때 액정 물질의 분자가 정렬 층 상에 완전히 평면형이 되지 않고, 대신 약간 선경사 각을 갖는 것이 바람직하다. 정렬 층의 표면에 대해 액정 물질의 화합물의 수직 정렬(호메오트로픽 정렬)을 성취하기 위해, 특정 방식으로 처리된 폴리이미드가 정렬 층용 물질(매우 높은 선경사 각을 위한 폴리이미드)로서 바람직하게 사용된다. 또한, 편광된 광에 대한 노출 공정에 의해 수득된 중합체는, 정렬 축에 따른 액정 물질의 화합물의 정렬(광-정렬)을 성취하기 위해 정렬 층으로서 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 소자에서 액정 물질을 포함하는 층은 더욱 더 바람직하게는 2개의 기판 층 사이에 배열되거나 이들에 의해 밀폐된다. 기판 층은, 예컨대 유리 또는 중합체, 바람직하게는 광-투과성 중합체로 구성될 수 있다.
상기 소자는 바람직하게는, 중합체-기반의 편광판을 포함하지 않고, 특히 바람직하게는 고체 물질 상의 편광판을 포함하지 않고, 매우 특히 바람직하게는 편광판을 전혀 포함하지 않는 것을 특징으로 한다.
그러나, 다른 실시양태에 따르면, 상기 소자는 또한 하나 이상의 편광판을 포함할 수 있다. 이러한 경우, 선형 편광판이 바람직하다.
본 발명에 따른 소자에서, 흡수형 편광판 및 또한 반사형 편광판이 모두 사용될 수 있다. 얇은 광학 필름 형태의 편광판을 사용하는 것이 바람직하다. 본 발명에 따른 소자에 사용될 수 있는 반사형 편광판의 예는 DRPF(확산 반사형 편광판 필름(diffusive reflective polariser film), 3M), DBEF(이중 휘도 향상 필름(dual brightness enhanced film), 3M), DBR(미국 특허 제 7,038,745 호 및 제 6,099,758 호에 기술되어 있는 바와 같은 적층-중합체 분산 브래그 반사기(layered-polymer distributed Bragg reflector)) 및 APF 필름(어드밴스드 편광판 필름(advanced polariser film), 3M, 문헌[Technical Digest SID 2006, 45.1], 미국 특허 출원 제 2011/0043732 호 및 미국 특허 7,023,602 호 참조)이다. 또한, 적외선을 반사하는 와이어 그리드 편광판(WGP, wire-grid polariser)을 기본으로 하는 편광판을 사용할 수도 있다. 본 발명에 따른 소자에 사용될 수 있는 흡수형 편광판의 예는 아이토스(Itos) XP38 편광판 필름 및 니토 덴코(Nitto Denko) GU-1220DUN 편광판 필름이다.
더욱 더 바람직하게는 본 발명에 따른 소자는 바람직하게는 WO　2009/141295에 기재된 바와 같이, 광 및/또는 열 에너지의 전기 에너지로의 전환을 위한 태양 전지 또는 또 다른 소자로 광을 전송하는 광 도파 시스템을 포함한다.
바람직한 실시태양에서, 본 발명에 따른 소자는, 광 투과에서 스위칭될 수 있는 윈도우, 특히 바람직하게는 하나 이상의 유리 표면을 포함하는 윈도우, 매우 특히 바람직하게는 다중판 단열 유리(multipane insulating glass)를 포함하는 윈도우의 구성요소이다.
본원에서 "윈도우"는, 특히, 프레임 및 이러한 프레임으로 둘러싸인 하나 이상의 유리 판(pane)을 포함하는 건물에서의 구조를 의미한다. 이는 바람직하게는 단열 프레임 및 2개 이상의 유리 판(다중판 단열 유리)을 포함한다.
바람직한 실시태양에 따르면, 본 발명에 따른 소자는 윈도우의 유리 표면에, 특히 바람직하게는 다중판 단열 유리의 2개의 유리 판의 사이공간에 직접 적용된다.
본 발명은 또한, 바람직하게는 전술된 바람직한 특징을 갖는 본 발명에 따른 소자를 함유하는, 광 투과에서 스위칭될 수 있는 윈도우에 관한 것이다.
실시예
A) 일반 공정
이방성 R은, 각각의 경우 해당 염료의 흡수 밴드의 최대 파장에서의 혼합물의 소광 계수 값 E(p) (광 편광 방향에 대해 분자의 평행 정렬 시의 혼합물의 소광 계수) 및 혼합물의 소광 계수 값 E(s) (광 편광 방향에 대해 분자의 수직 정렬 시의 혼합물의 소광 계수)으로부터 결정된다. 염료가 복수개의 흡수 밴드를 갖는 경우, VIS 또는 NIR 영역에서의 최대 흡수 밴드가 선택된다. 혼합물 분자의 정렬은, LC 디스플레이 기술 분야의 당업자에게 공지된 정렬 층에 의해 성취된다. 액정 매질, 다른 흡수 및/또는 반사에 의해 유발되는 영향을 제거하기 위해, 측정은, 각각의 경우 염료를 포함하지 않은 동일 혼합물에 대해 수행되고, 수득된 값을 빼준다.
측정은 선형-편광된 광을 사용하여 수행되고, 이의 진동 방향은 정렬 방향에 대해 평행(E(p) 측정) 또는 정렬 방향에 대해 수직(E(s) 측정)이다. 이는 선형 편광판에 의해 성취될 수 있으며, 상기 편광판은 상이한 2개의 진동 방향을 성취하기 위해 소자에 대해 회전한다. 따라서, E(p) 및 E(s)의 측정은 편광된 입사광의 진동 방향의 회전을 통해 수행된다.
이방성 R은, 특히 문헌["Polarized Light in Optics and Spectroscopy", D.　S. Kliger et al., Academic Press, 1990]에 기재된, 하기 수학식에 따라 E(s) 및 E(p)에서 수득된 값들로부터 계산된다:
R=[E(p)-E(s)] / [E(p) + 2*E(s)].
혼합물의 개별 구성요소들의 화학적 구조는 약어(두음자)에 의해 기재된다. 이들 약어는 WO　2012/052100 (pp. 63 - 89)에 명시적으로 제공되고 설명되어 있으며, 이는 설명을 위해 본원에 참고로 인용된다.
등명점(℃), 광학 이방성 Δn 및 유전 이방성 Δε는 혼합물에 대해 기재된다. 물리적 특성들은 문헌["Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals", Status Nov. 1997, Merck KGaA, Germany]에 따라 측정되고, 20℃의 온도에서 적용된다. Δn 값의 측정은 589 nm에서 측정되고, Δε 값의 측정은 1 kHz에서 측정된다.
B) 호스트 혼합물의 조성(염료를 포함하지 않은 액정 물질)
Figure 112016110431225-pct00082
Figure 112016110431225-pct00083
Figure 112016110431225-pct00084
C) 염료 화합물의 용해도 측정
용해도는, 샘플을 규칙적으로 취하고, 여과시키고, 농축액의 편광 측정에 의해 상청액으로부터 측정된다. 샘플링은 장기간 거동을 따르기 위해 규칙적 간격으로 수행된다. 12주에 걸쳐 조사를 수행한다. 샘플을 +20℃에서 보관한다. 지시된 조건 하에 결정화가 일어나지 않는 최대 염료 농도를 "용해도"로 일컫는다.
하기 염료가 본원에서 사용되었다:
Figure 112016110431225-pct00085
Figure 112016110431225-pct00086
액정 혼합물 H-1에서, 염료 D-1 내지 D-5를 사용하여 용해도 실험을 수행하였다.
하기의 용해도가 수득되었다:
Figure 112016110431225-pct00087
액정 혼합물 H-2에서, 염료 D-1 내지 D-5를 사용하여 용해도 실험을 수행하였다.
하기의 용해도가 수득되었다:
Figure 112016110431225-pct00088
액정 혼합물 H-3에서, 염료 D-1 내지 D-5를 사용하여 용해도 실험을 수행하였다.
하기의 용해도가 수득되었다:
Figure 112016110431225-pct00089
액정 혼합물 H-4에서, 염료 D-1 내지 D-5를 사용하여 용해도 실험을 수행하였다.
하기의 용해도가 수득되었다:
Figure 112016110431225-pct00090
결과는, 용해도가 장기간에 걸쳐 안정하게 유지되는 우수한 염료의 용해도는 본 발명에 따른 혼합물에 의해 성취됨을 보여 준다. 이는, 특히 벤조티아다이아졸 염료, 다이케토피롤로피롤 염료 및 아조 염료에 적용된다.
D) 염료 혼합물의 전압 보전율(VHR)의 측정
혼합물 H-1 내지 H-4(본 발명) 및 비교 혼합물 H-5에서, 전압 보전율(VHR)을, 각각의 경우 개별 혼합물 및 염료 D-2와의 조합물에 대해 측정하였다. 한편으로는 VHR에 대한 초기값 및 다른 한편으로는 광 노출 후의 VHR 값을 여기서 측정하였다(1주간의 태양광 시험). 광 노출은, MTS-아틀라스의 선테스트(Suntest) CPS+에서 강한 광(400 nm 컷-오프 필터에 의해 UV 광 배제)에 샘플을 노출시키는 것으로 구성되었다. ΔVHR 값은 광 노출 후 VHR에 대한 값과 VHR에 대한 초기값 사이의 차를 상응하게 나타낸다.
VHR의 측정을 위해, 물질을 전압 펄스로 처리하고, 이의 전기적 특성을 측정하였다. 이의 절차는 문헌["Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals", Section VIII, Status Nov. 1997, Merck KGaA, Germany, and in H. Seiberle et al., SID 1992, 92, pp. 25 ff]에 기재되어 있다.
ΔVHR 값은 시간에 대한 물질의 전기 저항의 지속성(constancy)의 척도를 나타내므로, LC 물질을 포함하는 광학 스위칭 소자의 성능에 중요하다. 이 값은, 특히, LC 물질을 포함하는 스마트 윈도우의 성능 및 시각적 느낌에 중요하다.
Figure 112016110431225-pct00091
결과는, ΔVHR 값에 대한 매우 우수한 결과는 놀랍게도 본 발명에 따른 혼합물 H-1 내지 H-4에 의해 수득됨을 보여 준다.
ΔVHR은, 혼합물을 1주간 전술된 광 노출로 처리(1주간의 태양광 시험)한 후의 VHR에서의 감소를 의미한다.
특히, 벤조티아다이아졸 및 다이케토피롤로피롤 염료(D-2는 벤조-티아다이아졸 염료임)와의 조합물 경우에서 매우 우수한 결과가 성취되었다.
비교 혼합물 H-5는, 특히 염료와의 조합물 경우에서 ΔVHR 값에 대해 상당히 나쁜 결과를 보였다.

Claims (21)

  1. 액정 물질을 포함하는, 영역(area)을 통한 광 통과의 균질한 조절을 위한 소자를 포함하는 윈도우로서,
    상기 액정 물질이 하나 이상의 염료 화합물 F 및 하나 이상의 하기 화학식 (IA) 또는 (IB)의 화합물을 포함하는, 95℃ 초과의 등명점을 가지며 양성 유전 이방성 Δε를 갖는 액정물질이고,
    Figure 112021086246463-pct00108

    (IA)
    Figure 112021086246463-pct00109

    (IB)
    상기 식에서,
    A11는 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, 하기 중에서 선택되고:
    Figure 112021086246463-pct00110

    Figure 112021086246463-pct00111

    Figure 112021086246463-pct00112
    ;
    X는 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, F, Cl, CN, 탄소수 1 내지 10의 알킬 기, 탄소수 1 내지 10의 알콕시 기 및 탄소수 1 내지 10의 티오알콕시 기 중에서 선택되고, 이때 상기 알킬, 알콕시 및 티오알콕시 기에서의 하나 이상의 수소 원자는 F 또는 Cl로 대체될 수 있고, 상기 알킬, 알콕시 및 티오알콕시 기에서의 하나 이상의 CH2 기는 O 또는 S로 대체될 수 있고;
    A12는 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, 하기 화학식 (A12A) 또는 (A12B)의 기이고:
    Figure 112021086246463-pct00113

    [상기 식에서, *로 표시된 결합은 기 Z11에 대한 결합을 나타낸다];
    Z11은 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, -CO-O-, -O-CO-, -CF2-CF2-, -CF2-O-, -O-CF2-, -CH2-CH2-, -CH=CH-, -CF=CF-, -CF=CH-, -CH=CF-, -C≡C-, -OCH2-, -CH2O- 및 단일 결합 중에서 선택되고;
    E는 탄소수 3 내지 12의 알킬렌 기 중에서 선택되고, 이때 상기 알킬렌 기에서의 하나 이상의 H 원자는 F, Cl, -Si(R1)2OSi(R1)2OSi(R1)3, Si(R1)3 또는 CN으로 대체될 수 있고, 상기 알킬렌 기에서의 하나 이상의 CH2 기는 CR1=CR1, C≡C, Si(R1)2, Si(R1)2O, O, S, -O-CO- 또는 -CO-O-로 대체될 수 있고;
    R11은 H, F, Cl, CN, NCS, R1-O-CO-, R1-CO-O-, 탄소수 1 내지 10의 알킬 기, 탄소수 1 내지 10의 알콕시 기, 탄소수 1 내지 10의 티오알콕시 기, 탄소수 2 내지 10의 알켄일 기, 탄소수 2 내지 10의 알켄일옥시 기 및 탄소수 2 내지 10의 티오알켄일옥시 기 중에서 선택되고, 이때 상기 알킬, 알콕시, 티오알콕시, 알켄일 및 알켄일옥시 기에서의 하나 이상의 H 원자는 F, Cl, -Si(R1)2OSi(R1)2OSi(R1)3, Si(R1)3 또는 CN으로 대체될 수 있고, 상기 알킬, 알콕시, 티오알콕시, 알켄일 및 알켄일옥시 기에서의 하나 이상의 CH2 기는 Si(R1)2, Si(R1)2O, O, S, -O-CO-, -CO-O- 또는 유닛 A11로 대체될 수 있고;
    R1은 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, 탄소수 1 내지 10의 알킬 기 중에서 선택되고, 이때 하나 이상의 수소 원자는 F, Cl, -Si(R1)2OSi(R1)2OSi(R1)3, Si(R1)3 또는 CN으로 대체될 수 있고, 하나 이상의 CH2 기는 Si(R1)2, Si(R1)2O, O 또는 S로 대체될 수 있고;
    R12는 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, H, F, Cl, CN, NCS, CF3, CF2CF3, CHF2, CHF2, CH=CF2, CH=CFH, CH=CH(CN), OCF3, OC(CF3)3, OCF2CF3, OCHF2, OCH2F, O-CH=CF2, O-CH=CFH, O-CF2-CF=CF2, OSF5, SF5, SCF3, SCF2CF3, SCHF2, SCH2F, S-CH=CF2, S-CH=CFH, R1-O-CO-, R1-CO-O-, 탄소수 1 내지 10의 알킬 기, 탄소수 1 내지 10의 알콕시 기, 탄소수 1 내지 10의 티오알콕시 기, 탄소수 2 내지 10의 알켄일 기, 탄소수 2 내지 10의 알켄일옥시 기 및 탄소수 2 내지 10의 티오알켄일옥시 기 중에서 선택되고, 이때 상기 알킬, 알콕시, 티오알콕시, 알켄일 및 알켄일옥시 기에서의 하나 이상의 H 원자는 F, Cl 또는 CN으로 대체될 수 있고, 상기 알킬, 알콕시, 티오알콕시, 알켄일 및 알켄일옥시 기에서의 하나 이상의 CH2 기는 O, S, -O-CO- 또는 -CO-O-로 대체될 수 있고;
    기 A12에서의 하나 이상의 라디칼 R12는 F, Cl, CN, NCS, CF3, CF2CF3, CHF2, CH2F, CH=CF2, CH=CFH, CH=CH(CN), OCF3, OC(CF3)3, OCF2CF3, OCHF2, OCH2F, O-CH=CF2, O-CH=CFH, O-CF2-CF=CF2, OSF5, SF5, SCF3, SCF2CF3, SCHF2, SCH2F, S-CH=CF2 및 S-CH=CFH 중에서 선택되고;
    n은 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, 1, 2, 3 또는 4이고,
    상기 염료 화합물 F가 하기 화학식 (F)이고,
    Figure 112021086246463-pct00114

    (F)
    상기 식에서,
    Ch는 임의의 요망되는 발색단 기이고;
    AF는 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, 하기 중에서 선택되고:
    Figure 112021086246463-pct00115

    Figure 112021086246463-pct00116

    Figure 112021086246463-pct00117

    X는 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, F, Cl, CN, 탄소수 1 내지 10의 알킬 기, 탄소수 1 내지 10의 알콕시 기 및 탄소수 1 내지 10의 티오알콕시 기 중에서 선택되고, 이때 상기 알킬, 알콕시 및 티오알콕시 기에서의 하나 이상의 수소 원자는 F 또는 Cl로 대체될 수 있고, 상기 알킬, 알콕시 및 티오알콕시 기에서의 하나 이상의 CH2 기는 O 또는 S로 대체될 수 있고;
    RF는 각각의 경우, 동일하거나 상이하고, H, F, Cl, CN, NCS, R1-O-CO-, R1-CO-O-, 탄소수 1 내지 10의 알킬 기, 탄소수 1 내지 10의 알콕시 기, 탄소수 1 내지 10의 티오알콕시 기, 탄소수 2 내지 10의 알켄일 기, 탄소수 2 내지 10의 알켄일옥시 기 및 탄소수 2 내지 10의 티오알켄일옥시 기 중에서 선택되고, 이때 상기 알킬, 알콕시, 티오알콕시, 알켄일 및 알켄일옥시 기에서의 하나 이상의 H 원자는 F, Cl 또는 CN으로 대체될 수 있고, 상기 알킬, 알콕시, 티오알콕시, 알켄일 및 알켄일옥시 기에서의 하나 이상의 CH2 기는 O, S, -O-CO- 또는 -CO-O-로 대체될 수 있고;
    R1은 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, 탄소수 1 내지 10의 알킬 기 중에서 선택되고, 이때 하나 이상의 수소 원자는 F 또는 Cl로 대체될 수 있고, 하나 이상의 CH2 기는 O 또는 S로 대체될 수 있고;
    ZF는 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, -CO-O-, -O-CO-, -CF2-CF2-, -CF2-O-, -O-CF2-, -CH2-CH2-, -CH=CH-, -CF=CF-, -CF=CH-, -CH=CF-, -C≡C-, -OCH2-, -CH2O- 및 단일 결합으로부터 선택되고;
    i는 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, 1, 2 또는 3인, 윈도우.
  2. 제 1 항에 있어서,
    액정 물질의 지수 n이 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, 2 또는 3인 것을 특징으로 하는, 윈도우.
  3. 제 1 항에 있어서,
    상기 화학식 (IA)의 화합물이 하기 화학식 (IA-1), (IA-2), (IA-3) 또는 (IA-4)에 일치하는 것을 특징으로 하는, 윈도우:
    Figure 112021086246463-pct00118

    상기 식에서,
    R111, R121, R131 및 R141은 제 1 항에서의 R11과 같이 정의되고;
    Z121 및 Z141은 -CO-O-, -O-CO-, -CF2-CF2-, -CF2-O-, -O-CF2-, -CH2-CH2-, -OCH2- 및 -CH2O- 중에서 선택되고;
    A111, A121, A131 및 A141은 각각의 경우, 동일하거나 상이하고, 제 1 항에서의 A11과 같이 정의되고;
    A112, A122, A132 및 A142는
    Figure 112021086246463-pct00119

    로부터 선택되고;
    R112는 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, F, CF3, CF2CF3, CHF2, CH2F, OCF3, OCF2CF3, OCHF2, OCH2F, SF5 및 OSF5로부터 선택된다.
  4. 제 3 항에 있어서,
    A112, A122, A132, 및 A142가 하기 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는, 윈도우:
    Figure 112021086246463-pct00120
    .
  5. 제 1 항에 있어서,
    상기 화학식 (IA) 또는 (IB)의 화합물이 70중량% 내지 90중량%의 총 비율로 액정 물질에 존재하는 것을 특징으로 하는, 윈도우.
  6. 제 1 항에 있어서,
    상기 액정 물질이, 3개의 고리가 모두 방향족인 트라이사이클릭 화합물 하나 이상을 1중량% 이상의 총 비율로 포함하는 것을 특징으로 하는, 윈도우.
  7. 제 1 항에 있어서,
    상기 액정 물질이 하나 이상의 하기 화학식 (II)의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는, 윈도우:
    Figure 112021086246463-pct00121

    (II)
    상기 식에서,
    A21은 각각의 경우, 동일하거나 상이하게,
    Figure 112021086246463-pct00122
    로부터 선택되고;
    Z21는 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, -CO-O-, -O-CO-, -CF2-CF2-, -CF2-O-, -O-CF2-, -CH2-CH2-, -CH=CH- 및 단일 결합으로부터 선택되고;
    R21, 및 R22는 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, 탄소수 1 내지 10의 알킬 기 및 탄소수 1 내지 10의 알켄일 기 중에서 선택되고;
    k는 1, 2, 3 또는 4이다.
  8. 제 1 항에 있어서,
    상기 액정 물질이, 하나 이상의 시아노 기를 함유하는 화합물을 10중량% 이하의 비율로 포함하는 것을 특징으로 하는, 윈도우.
  9. 제 1 항에 있어서,
    상기 액정 물질이, 각각 상이한 광 스펙트럼 영역을 커버(cover)하는 2종 이상의 상이한 염료 화합물 F를 포함하여 전체적으로 상기 액정 물질의 흑색 느낌을 제공하는 것을 특징으로 하는, 윈도우.
  10. 제 1 항에 있어서,
    상기 액정 물질이, 2종 이상의 상이한 염료 화합물 F를 포함하되, 이들이 모두 양성 이색성(positively dichroic)이거나 모두 음성 이색성인 것을 특징으로 하는, 윈도우.
  11. 제 10 항에 있어서,
    상기 염료 화합물 F가 아조 화합물, 안트라퀴논, 메틴 화합물, 아조메틴 화합물, 메로시아닌 화합물, 나프토퀴논, 테트라진, 벤조티아다이아졸, 피로메텐 및 다이케토피롤로피롤 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는, 윈도우.
  12. 삭제
  13. 제 1 항에 있어서,
    상기 기 Ch가 하기 화학식 (Ch-1) 및 (Ch-2) 중 하나에 일치하는 것을 특징으로 하는, 윈도우:
    Figure 112021502910228-pct00123

    상기 식에서,
    기들은 각각의 경우 *로 표지된 결합을 통해 화학식 (F)의 화합물의 나머지 부분에 결합되고,
    상기 기들은 각각의 자유 위치에서 라디칼 RF로 치환될 수 있고;
    Y는 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, O 및 NRF로부터 선택되고;
    RF는 제 1 항에서와 같이 정의된다.
  14. 제 1 항에 있어서,
    상기 액정 물질의 유전 이방성 Δε가 3 초과인 것을 특징으로 하는, 윈도우.
  15. 삭제
  16. 삭제
  17. 제 1 항에 있어서,
    상기 액정 물질이 스위칭 층에 존재하는 것을 특징으로 하는, 윈도우.
  18. 제 1 항에 있어서,
    상기 소자가 주위 환경으로부터 실내로의 일광 형태의 광 통과의 조절을 위한 것인, 윈도우.
  19. 제 1 항에 있어서,
    상기 소자가 전기적으로 스위칭가능한 것을 특징으로 하는, 윈도우.
  20. 제 1 항에 있어서,
    상기 소자가 편광판을 포함하지 않는 것을 특징으로 하는, 윈도우.
  21. 삭제
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Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10626666B2 (en) * 2013-12-19 2020-04-21 Merck Patent Gmbh Device for regulating the passage of light
CN108473871B (zh) * 2016-01-06 2022-08-19 默克专利股份有限公司 液晶混合物
JP7021104B2 (ja) 2016-04-08 2022-02-16 メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング 機能性材料の合成のための中間体および手順
CN109153917B (zh) * 2016-05-20 2023-04-28 默克专利股份有限公司 液晶材料
CN109476997B (zh) * 2016-07-19 2022-08-23 默克专利股份有限公司 液晶介质
CN116515499A (zh) * 2017-03-01 2023-08-01 Dic株式会社 液晶组合物和液晶显示元件
JP7293130B2 (ja) 2017-05-11 2023-06-19 メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング 液晶媒体
DE112018006182T5 (de) 2017-12-04 2020-09-03 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallmedium
JP7307064B2 (ja) * 2017-12-06 2023-07-11 メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング スイッチング素子に使用するための液晶媒体
CN113874469A (zh) * 2019-05-15 2021-12-31 默克专利股份有限公司 制备基于液晶的切换元件的方法
WO2022202349A1 (ja) * 2021-03-25 2022-09-29 Dic株式会社 色素化合物含有液晶組成物並びにこれを用いた素子

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1997017415A1 (fr) * 1995-11-10 1997-05-15 Mitsubishi Chemical Corporation Composition de cristaux liquides et element d'affichage a cristaux liquides

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH09137166A (ja) * 1995-11-10 1997-05-27 Chisso Corp 液晶組成物及び液晶表示素子
US5969154A (en) * 1996-12-10 1999-10-19 Ciba Specialty Chemicals Corporation Liquid crystalline diketopyrrolopyrroles
JP2003104976A (ja) * 2001-07-24 2003-04-09 Mitsubishi Chemicals Corp ベンゾチアジアゾール誘導体、液晶組成物、液晶表示素子、波長変換素子、エレクトロルミネッセンス素子、電荷輸送材料、および光電変換素子
DE10229370A1 (de) * 2002-06-29 2004-01-15 Covion Organic Semiconductors Gmbh 2,1,3-Benzothiadiazole
EP1832643B1 (de) * 2006-03-10 2010-04-07 Merck Patent GmbH Flüssigkristallines Medium und Flüssigkristallanzeige
JP2007249041A (ja) 2006-03-17 2007-09-27 Fujifilm Corp 調光材料
KR101539926B1 (ko) * 2008-05-21 2015-07-28 피어 플러스 비.브이. 이방성 발광 재료를 갖는 광학 장치
JP2014527202A (ja) * 2011-08-31 2014-10-09 エルジー・ケム・リミテッド 液晶セル
CN104011584B (zh) * 2011-12-27 2018-05-15 默克专利股份有限公司 依赖温度调节通过透光区域的能量流通的装置
WO2014135240A2 (de) * 2013-03-05 2014-09-12 Merck Patent Gmbh Vorrichtung zur regulierung des energie-durchtritts
US10108058B2 (en) 2013-05-08 2018-10-23 Merck Patent Gmbh Device for regulating the passage of energy
US10344217B2 (en) * 2013-05-24 2019-07-09 Merck Patent Gmbh Device for controlling the passage of energy, containing a dichroic dye compound

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1997017415A1 (fr) * 1995-11-10 1997-05-15 Mitsubishi Chemical Corporation Composition de cristaux liquides et element d'affichage a cristaux liquides

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