TWI666306B - 液晶材料 - Google Patents

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Abstract

本申請案係關於一種液晶材料，其包含至少一種染料化合物及至少一種式(IA)或(IB)之化合物。該液晶材料適用於光學切換裝置，特定言之適用於均勻調節光之通過一個區域之裝置。

Description

液晶材料
本申請案係關於一種液晶材料，其包含至少一種染料F及至少一種式(IA)或(IB)之化合物，該式(IA)或(IB)之化合物在以下更詳細地表徵。本申請案亦係關於一種光學切換裝置，特定言之均勻調節光之通過一個區域之裝置，其包含上述液晶材料。
出於本申請案之目的，術語光特定言之意謂UV-A、VIS及NIR區中之電磁輻射，亦即符合320nm至2000nm波長光之習知定義。又特定言之，其意謂光具有通常用於窗口之材料(例如玻璃)僅少量吸收或不完全吸收之波長。
藉由本發明裝置調節其通過之光較佳意謂日光。日光為自太陽發散之光。日光較佳直接自太陽發散。然而，其亦可經由鏡像處理、折射或經由任何所要材料之吸收及後續發射間接自太陽發散。
液晶材料意謂在某些條件下具有液晶特性之材料。術語液晶特性為熟習此項技術者所熟悉且如物理化學領域中通常之理解。在狹義之意義上，其意謂材料為液體且具有方向相關特性。液晶特性通常視溫度而定。在狹義之意義上，液晶材料因而意謂在包括室溫之溫度範圍中具有液晶特性之材料。
光學切換裝置為能夠調節光通過之裝置。特定言之，其具有兩個或兩個以上不同切換狀態，其中之至少一者允許相對低之能量通過，且至少一個其他切換狀態允許相對高之能量通過。此類型之光學 切換裝置可用於例如顯示裝置或可切換窗口中。
採用可切換窗用於調節光進入室內，且查閱例如B.Jelle等人，Solar Energy Materials & Solar Cells 2012，第1-28頁中。
用於均勻調節光之通過一個區域之裝置為光學切換裝置之特殊變體，其中光在相對大區域內之通過為均勻的，亦即均一地強。該相對大區域之範圍較佳為至少0.01m2，尤佳至少0.1m2，極尤佳至少0.5m2，且最佳至少1m2。均勻(亦即均一)此處理解為與經圖案化或經劃分之區(經像素化)相反，如同用於顯示裝置之光學切換裝置中之情況。與均勻性之輕微偏差(尤其若由缺陷產生)在此定義中忽略。均勻調節光通過之裝置較佳用於可切換窗口中。
先前技術描述包含至少一種染料化合物之液晶材料，其用於均勻調節光通過一區域之裝置中。其實例為WO 2009/141295、WO 2014/090367及至今仍未公開之申請案EP 14000141.3。
此外，先前技術描述包含至少一種染料化合物之液晶材料，其用於顯示裝置之光學切換裝置中(US 5762824)。
然而，仍然需要用於該等用途之液晶材料。特定言之，需要用於均勻調節光通過之裝置的液晶材料。本文所要技術特性為染料化合物在液晶材料中之良好溶解度、染料化合物在液晶材料中之良好溶液穩定性，特定言之在液晶材料中之持久良好並且完全之溶解度，及液晶材料之高光穩定度。此外需要液晶材料在其用於上文提及之切換裝置之延長時間內經歷儘可能小之電阻變化。為此，期望採用具有最高之可能電阻率及因此相應高之所謂電壓保持率之材料。
意外地，如下所述，已發現液晶材料具有至少一個、較佳複數個上述所要特性。
因此，本發明係關於具有高於95℃之清澈點且具有正介電各向異性△ε之液晶材料，其包含一或多種染料化合物F及一或多種式(IA) 或(IB)之化合物
式(IB)，其中以下適用於出現之基團及指數：A11 在每次出現時相同或不同地選自 X在每次出現時相同或不同地選自F、Cl、CN、具有1至10個C原子之烷基、具有1至10個C原子之烷氧基及具有1至10個C原子之硫代烷氧基，其中烷基、烷氧基及硫代烷氧基中之一或多個氫原子可經F或Cl替換，且其中烷基、烷氧基及硫代烷氧基中之一或多個CH2基可經O或S替換； A12在每次出現時相同或不同地為式(A12A)或(A12B)之基團 其中由*表示之鍵表示與基團Z11鍵結；Z11在每次出現時相同或不同地選自-CO-O-、-O-CO-、-CF2-CF2-、-CF2-O-、-O-CF2-、-CH2-CH2-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CF=CH-、-CH=CF-、-C≡C-、-OCH2-、-CH2O-及單鍵；E係選自具有3至12個C原子之伸烷基，其中伸烷基中之一或多個H原子可經F、Cl、-Si(R1)2OSi(R1)2OSi(R1)3、Si(R1)3或CN替換，且其中伸烷基中之一或多個CH2基可經CR1=CR1、C≡C、Si(R1)2、Si(R1)2O、O、S、-O-CO-或-CO-O-替換；R11係選自H、F、Cl、CN、NCS、R1-O-CO-、R1-CO-O-、具有1至10個C原子之烷基、具有1至10個C原子之烷氧基、具有1至10個C原子之硫代烷氧基、具有2至10個C原子之烯基、具有2至10個C原子之烯氧基及具有2至10個C原子之硫代烯氧基，其中烷基、烷氧基、硫代烷氧基、烯基及烯氧基中之一或多個H原子可經F、Cl、-Si(R1)2OSi(R1)2OSi(R1)3、Si(R1)3或CN替換，且其中烷基、烷氧基、硫代烷氧基、烯基及烯氧基中之一或多個CH2基可經Si(R1)2、Si(R1)2O、O、S、-O-CO-、-CO-O-或單元A11替換；R1在每次出現時相同或不同地選自具有1至10個C原子之烷基，其中一或多個氫原子可經F、Cl、-Si(R1)2OSi(R1)2OSi(R1)3、Si(R1)3或CN替換，且其中一或多個CH2基可經Si(R1)2、Si(R1)2O、O或S替換；R12在每次出現時相同或不同地選自H、F、Cl、CN、NCS、CF3、CF2CF3、CHF2、CHF2、CH=CF2、CH=CFH、CH=CH(CN)、 OCF3、OC(CF3)3、OCF2CF3、OCHF2、OCH2F、O-CH=CF2、O-CH=CFH、O-CF2-CF=CF2、OSF5、SF5、SCF3、SCF2CF3、SCHF2、SCH2F、S-CH=CF2、S-CH=CFH、R1-O-CO-、R1-CO-O-、具有1至10個C原子之烷基、具有1至10個C原子之烷氧基、具有1至10個C原子之硫代烷氧基、具有2至10個C原子之烯基、具有2至10個C原子之烯氧基及具有2至10個C原子之硫代烯氧基，其中烷基、烷氧基、硫代烷氧基、烯基及烯氧基中之一或多個H原子可經F、Cl或CN替換，且其中烷基、烷氧基、硫代烷氧基、烯基及烯氧基中之一或多個CH2基可經O、S、-O-CO-或-CO-O-替換；其中基團A12中之至少一個基團R12係選自F、Cl、CN、NCS、CF3、CF2CF3、CHF2、CH2F、CH=CF2、CH=CFH、CH=CH(CN)、OCF3、OC(CF3)3、OCF2CF3、OCHF2、OCH2F、O-CH=CF2、O-CH=CFH、O-CF2-CF=CF2、OSF5、SF5、SCF3、SCF2CF3、SCHF2、SCH2F、S-CH=CF2及S-CH=CFH；且n在每次出現時相同或不同地為1、2、3或4。
如實施例中所指明測定介電各向異性△ε。
環(例如)在本申請案中縮寫為「Ax」 (例如「A11」)以提高行文中之可讀性。
出於本申請案之目的，在各情況下一或多個H原子可經F、Cl或CN替換且在各情況下一或多個CH2基可經O、S、-O-CO-或-CO-O-替換之烷基、烷氧基、硫代烷氧基、烯基、烯氧基及硫代烯氧基較佳意謂以下基團：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、2-甲基丁基、正戊基、第二戊基、環戊基、新戊基、正己基、環己基、新己基、正庚基、環庚基、正辛基、環辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、乙烯基、丙烯 基、丁烯基、戊烯基、環戊烯基、己烯基、環己烯基、庚烯基、環庚烯基、辛烯基、環辛烯基、甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、正戊氧基、第二戊氧基、2-甲基丁氧基、正己氧基、環己氧基、正庚氧基、環庚氧基、正辛氧基、環辛氧基、2-乙基己氧基、五氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、第二丁硫基、第三丁硫基、正戊硫基、第二戊硫基、正己硫基、環己硫基、正庚硫基、環庚硫基、正辛硫基、環辛硫基、2-乙基己硫基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、乙烯基硫基、丙烯基硫基、丁烯基硫基、戊烯基硫基、環戊烯基硫基、己烯基硫基、環己烯基硫基、庚烯基硫基、環庚烯基硫基、辛烯基硫基、環辛烯基硫基、乙炔基硫基、丙炔基硫基、丁炔基硫基、戊炔基硫基、己炔基硫基、庚炔基硫基及辛炔基硫基。
一般而言，X較佳在每次出現時相同或不同地選自F、Cl、CN、具有1至10個C原子之烷基(其中一或多個氫原子已經F替換)及具有1至10個C原子之烷氧基(其中一或多個氫原子已經F替換)。一般而言，X尤佳等於F。
E較佳為具有3至8個C原子之未經取代之伸烷基。
指數n較佳在每次出現時相同或不同地為2或3。
R11較佳選自H、F、CN、R1-O-CO-、R1-CO-O-、具有1至10個C原子之烷基、具有1至10個C原子之烷氧基、具有1至10個C原子之硫代烷氧基、具有2至10個C原子之烯基、具有2至10個C原子之烯氧基及具有2至10個C原子之硫代烯氧基，其中烷基、烷氧基、硫代烷氧基、烯基及烯氧基中之一或多個H原子可經F或CN替換，且其中烷基、烷氧基、硫代烷氧基、烯基及烯氧基中之一或多個CH2基可經O、S、-O-CO-、-CO-O-或單元A11替換，其限於： 其中X如上文所定義。
在R11中之烷基、烷氧基、硫代烷氧基、烯基及烯氧基中的一或多個CH2基已經單元A11替換之情況下，至少2、較佳2、3或4個CH2基較佳存在於替代單元A11與結合R11之單元A11之間。以此方式，確保環A11在各情況下藉由足夠長之間隔基團彼此分離。
存在單元A11之較佳基團R11之實例描繪如下：
在此等式中，虛線表示R11至式(IA)之基團之鍵。
在式(A12A)及(A12B)中，式(A12A)較佳。
較佳地，式(IA)或(IB)之化合物中之至少一個基團R12係選自F、CF3、CF2CF3、CHF2、CH2F、OCF3、OCF2CF3、OCHF2、OCH2F、SF5及OSF5。
在式(IA)及(IB)之化合物中，式(IA)化合物較佳。
式(IA)化合物較佳符合式(IA-1)、(IA-2)、(IA-3)或(IA-4)。
其中以下適用於出現之基團：R111、R121、R131、R141類似R11所定義；Z121、Z141係選自-CO-O-、-O-CO-、-CF2-CF2-、-CF2-O-、-O- CF2-、-CH2-CH2-、-OCH2-及-CH2O-；A111、A121、A131、A141在每次出現時相同或不同且類似A11所定義；A112、A122、A132、A142係選自 R112在每次出現時相同或不同地選自F、CF3、CF2CF3、CHF2、CH2F、OCF3、OCF2CF3、OCHF2、OCH2F、SF5及OSF5。
R111、R121、R131、R141較佳選自具有1至10個C原子之烷基及具有2至10個C原子之烯基。
A111、A121、A131、A141較佳在每次出現時相同或不同地選自
A111、A121、A131、A141尤佳在每次出現時相同或不同地選自
A112、A122、A132、A142較佳選自
式(IA)及(IB)之化合物之實例展示如下：
一或多種式(IA)或(IB)之化合物較佳以60重量%至95重量%之總 比例、尤佳70重量%至90重量%之總比例存在於液晶材料中。
根據一較佳實施例，液晶材料包含一或多種全部三個環為芳族之三環化合物。此等全部三個環為芳族之三環化合物較佳以至少1重量%之總比例、尤佳至少2重量%之總比例且極尤佳至少3重量%之總比例存在於液晶材料中。此類化合物較佳至多以50重量%之總比例、尤佳至多以40重量%之總比例存在於液晶材料中。
若液晶材料不包含全部三個環為芳族之三環化合物，則其較佳包含少於20重量%之符合下式(N)之化合物：
式(N)，其中以下適用於出現之基團：RN1、RN2在每次出現時相同或不同地選自具有1至10個C原子之烷基；AN1在每次出現時相同或不同地選自 ZN1係選自-CO-O-、-O-CO-及單鍵。
式(N)化合物之較佳實施例為以下所示之化合物：
若液晶材料不包含全部三個環為芳族之三環化合物，則其尤佳包含少於18重量%、極尤佳少於10重量%、更佳少於5重量%之式(N)化合物且最佳完全無式(N)化合物。
三環化合物意謂具有正好三個環之化合物，其中術語環涵蓋芳族、雜芳族、脂族及雜脂族環。特定言之，術語環涵蓋上文A11定義中所指出之所有基團。
本文中術語芳環意謂具有芳族或雜芳族、特定言之芳族系統之所有環。術語芳環在本文中理解為與脂族環相反，該等脂族環諸如： 及雜脂族環，諸如：
液晶材料較佳包含一或多種式(II)化合物 其中以下適用於出現之基團及指數：A21在每次出現時相同或不同地選自 Z21在每次出現時相同或不同地選自-CO-O-、-O-CO-、-CF2-CF2-、-CF2-O-、-O-CF2-、-CH2-CH2-、-CH=CH-及單鍵；R21、R22在每次出現時相同或不同地選自具有1至10個C原子之烷基及具有1至10個C原子之烯基；k等於1、2、3或4。
k較佳等於1、2或3。
Z21較佳為單鍵。
式(II)化合物之實例為：
一或多種式(II)化合物較佳以3重量%至35重量%之總比例、尤佳以8重量%至25重量%之總比例存在於液晶材料中。
液晶材料較佳包含比例為至多10重量%、尤佳至多5重量%、極尤佳至多1重量%之以下化合物且最佳完全不包含以下化合物：
液晶材料較佳包含比例為至多10重量%、尤佳至多5重量%、極尤佳至多1重量%之以下化合物且最佳完全不包含以下化合物：
液晶材料較佳包含比例為至多10重量%、尤佳至多5重量%、極尤佳至多1重量%之以下化合物且最佳完全不包含以下化合物：
其中以下適用於出現之基團：AC1係選自 ZC1係選自-CO-O-、-O-CO-、-CF2-CF2-、-CF2-O-、-O-CF2-、-CH2-CH2-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CF=CH-、-CH=CF-、-C≡C-、-OCH2-、-CH2O-及單鍵； RC1係選自H、F、Cl、CN、NCS、R1-O-CO-、R1-CO-O-、具有1至10個C原子之烷基、具有1至10個C原子之烷氧基、具有1至10個C原子之硫代烷氧基、具有2至10個C原子之烯基、具有2至10個C原子之烯氧基及具有2至10個C原子之硫代烯氧基，其中烷基、烷氧基、硫代烷氧基、烯基及烯氧基中之一或多個H原子可經F、Cl或CN替換，且其中烷基、烷氧基、硫代烷氧基、烯基及烯氧基中之一或多個CH2基可經O、S、-O-CO-或-CO-O-替換； R1如上文所定義；X如上文所定義；較佳至多以10重量%之比例存在於液晶材料中。此類型之化合物尤佳至多以5重量%之比例、極尤佳至多以1重量%之比例存在於液晶材料中且最佳完全不存在。
液晶材料較佳包含比例為至多10重量%、尤佳至多5重量%、極尤佳至多1重量%之以下化合物且最佳完全不包含以下化合物：
液晶材料較佳包含比例為至多10重量%、尤佳至多5重量%、極尤佳至多1重量%之以下化合物且最佳完全不包含以下化合物：
液晶材料較佳包含比例為至多10重量%、尤佳至多5重量%、極尤佳至多1重量%之以下化合物且最佳完全不包含以下化合物：
液晶材料較佳包含比例為至多10重量%、尤佳至多5重量%、極尤佳至多1重量%之以下化合物且最佳完全不包含以下化合物：
液晶材料較佳包含至多10重量%、尤佳至多5重量%、極尤佳至多1重量%比例之含有一或多個氰基之化合物且最佳完全不含含有一 或多個氰基之化合物。
液晶材料較佳包含至少8種不同化合物，尤佳至少10種不同化合物。如上所述，此等不同化合物中之至少一者為式(IA)或(IB)之化合物，且此等不同化合物中之至少一者為染料F。在此等不同化合物中，如上所述，至少一種式(II)化合物較佳。此外較佳為不同化合物中之一或多者為既不符合式(IA)或(IB)，亦不符合式(II)，亦不為染料F之化合物。此一或多種化合物較佳具有細長形式，亦即其在三個空間方向中之一者中具有比其他兩個空間方向顯著較大之尺寸。熟習此項技術者已知大量此類有機化合物。其實例為兩個或兩個以上、較佳兩個、三個或四個視情況經取代之六員環(特定言之環己烷環、環己烯環、苯環、吡啶環、嘧啶環及四氫哌喃環)對位鍵聯之有機化合物。
液晶材料包含一或多種染料化合物F。染料化合物F較佳為有機化合物，尤佳含有至少一個縮合芳基或雜芳基之有機化合物。
液晶材料較佳包含至少兩種、尤佳至少三種且極尤佳三種或四種不同染料化合物F。至少兩種染料化合物F較佳各自覆蓋光譜之不同區域。
若液晶材料中存在兩種或兩種以上染料化合物F，則化合物之吸收光譜較佳以一定方式彼此互補，使得基本上光之全部可見光譜得以吸收。由此對人眼產生黑色印象。此情況較佳通過使用三種或三種以上染料化合物F實現，其中之至少一者吸收藍光，其中之至少一者吸收綠至黃光且其中之至少一者吸收紅光。本文中光色之定義符合B.Bahadur,Liquid Crystals-Applications and Uses，第3卷，1992,World Scientific Publishing，第11.2.1章。
染料化合物F在本發明液晶材料中之總比例較佳為0.01至20重量%，尤佳0.1至15重量%且極尤佳0.2至12重量%。一或多種染料化合物 F中之每一個別化合物之比例較佳為0.01至15重量%，尤佳0.05至12重量%且極尤佳0.1至10重量%。
液晶材料中存在之染料化合物F較佳溶解於其中。染料化合物F較佳藉由配向液晶材料分子而影響其配向。
染料化合物F較佳為二色性染料化合物，尤佳正二色性染料化合物。正二色性意謂染料化合物具有正各向異性程度R，如實施例中所指明所測定。各向異性程度R尤佳大於0.4，極尤佳大於0.5且最佳大於0.6。
在一替代實施例中，亦可較佳為染料化合物F為負二色性染料化合物。負二色性意謂染料化合物具有負各向異性程度R，如實施例中所指明所測定。
在液晶材料中存在兩種或兩種以上不同染料化合物之情況下，其較佳均為正二色性或均為負二色性。
染料化合物F之吸收較佳在光偏振方向平行於染料化合物F之分子延伸最長之方向時達至最大值且在光偏振方向垂直於染料化合物F之分子延伸最長之方向時達至最小值。
此外較佳地，根據本申請案之染料化合物F主要吸收UV-VIS-NIR區中(亦即320至1500nm波長範圍中)之光。染料化合物F尤佳主要吸收VIS區中(亦即380至780nm波長範圍中)之光。染料化合物F尤佳在如上文所定義之UV-VIS-NIR區中，較佳在VIS區(亦即380nm至780nm之波長)中具有一或多個吸收最大值。
此外，染料化合物較佳為螢光染料化合物。本文中之螢光意謂化合物藉由吸收具有一定波長之光而處於電子激發態下，其中該化合物隨後藉由光發射而轉變成基態。發射光之波長較佳比吸收光長。此外，自激發態轉變為基態較佳為自旋容許的，亦即在自旋無變化之情況下發生。此外，螢光化合物之激發態壽命較佳短於10-5秒、尤佳短 於10-6秒、極尤佳在10-9與10-7秒之間。
此外，染料化合物F較佳選自B.Bahadur,Liquid Crystals-Applications and Uses，第3卷，1992,World Scientific Publishing，第11.2.1節中指明之染料類別，且尤佳選自表中明確提及之化合物。
染料化合物F較佳選自偶氮化合物、蒽醌、次甲基化合物、甲亞胺化合物、部花青素化合物、萘醌、四嗪、苯并噻二唑、吡咯亞甲基及二酮基吡咯并吡咯。在此等化合物中，偶氮化合物、蒽醌、苯并噻二唑(尤其如WO 2014/187529中所揭示者)及二酮基吡咯并吡咯(尤其尚未公開之申請案EP 13005918.1中所揭示者)尤佳。
該等染料化合物已在文獻中多次描述。因此，舉例而言，蒽醌染料描述於EP 34832、EP 44893、EP 48583、EP 54217、EP 56492、EP 59036、GB 2065158、GB 2065695、GB 2081736、GB 2082196、GB 2094822、GB 2094825、JP-A 55-123673、DE 3017877、DE 3040102、DE 3115147、DE 3115762、DE 3150803、DE 3201120及DE 3307238中，萘醌染料描述於DE 3126108及DE 3202761中，且偶氮染料描述於EP 43904、DE 3123519、WO 82/2054、GB 2079770、JP-A 56-57850、JP-A 56-104984、US 4308161、US 4308162、US 4340973、T.Uchida,C.Shishido,H.Seki及M.Wada：Mol.Cryst.Lig.Cryst.39,39-52(1977)及H.Seki,C.Shishido,S.Yasui及T.Uchida：Jpn.J.Appl.Phys.21,191-192(1982)中。
染料化合物F較佳符合式(F)
其中以下適用於出現之基團：Ch為任何所要發色基團； AF在每次出現時相同或不同地選自 X在每次出現時相同或不同地選自F、Cl、CN、具有1至10個C原子之烷基、具有1至10個C原子之烷氧基及具有1至10個C原子之硫代烷氧基，其中烷基、烷氧基及硫代烷氧基中之一或多個氫原子可經F或Cl替換，且其中烷基、烷氧基及硫代烷氧基中之一或多個CH2基可經O或S替換； RF在每次出現時相同或不同且係選自H、F、Cl、CN、NCS、R1-O-CO-、R1-CO-O-、具有1至10個C原子之烷基、具有1至10個C原子之烷氧基、具有1至10個C原子之硫代烷氧基、具有2至10個C原子之烯基、具有2至10個C原子之烯氧基及具有2至10個C原子之硫代烯氧基，其中烷基、烷氧基、硫代烷氧基、烯基及烯氧基中之一或多個H原子可經F、Cl或CN替換，且其中烷基、烷氧基、硫代烷氧基、烯基及烯氧基中之一或多個CH2基可經O、S、-O-CO-或-CO-O-替換； R1在每次出現時相同或不同地選自具有1至10個C原子之烷基，其中一或多個氫原子可經F或Cl替換，且其中一或多個CH2基可經O或S替換； ZF在每次出現時相同或不同地選自-CO-O-、-O-CO-、-CF2-CF2-、-CF2-O-、-O-CF2-、-CH2-CH2-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CF=CH-、-CH=CF-、-C≡C-、-OCH2-、-CH2O-及單鍵；i在每次出現時相同或不同地為1、2或3。
基團Ch較佳選自含有至少一個縮合芳基或雜芳基之基團。
縮合芳基或雜芳基意謂包含至少兩個芳族或雜芳族環之單元，其中環中之至少兩者彼此共用至少一個鍵。縮合芳基之實例為萘及蒽，縮合雜芳基之實例為吲哚、苯并噻二唑及二酮基吡咯并吡咯。
基團Ch之較佳實施例符合下式(Ch-1)及(Ch-2)：
其中基團經由標有*之鍵鍵結至式(F)化合物之剩餘部分，其中基團可在各自由位置由基團RF取代；其中Y在每次出現時相同或不同地選自O及NRF；且其中RF如上文所定義。
基團AF較佳在每次出現時相同或不同地選自
基團ZF較佳為單鍵。
指數i在每次出現時相同或不同地為1或2。
以下化合物為染料化合物F之實例：
在某一較佳實施例中，液晶材料可包含一或多種對掌性摻雜劑。在此情況下，液晶材料之分子較佳在包含液晶材料之裝置層中呈相對於彼此扭曲之形式，尤佳如自顯示裝置之TN模式所知。
對掌性摻雜劑較佳以0.01重量%至3重量%、尤佳0.05重量%至1重量%之總濃度使用。為獲得高扭曲值，對掌性摻雜劑之總濃度亦可選為高於3重量%，較佳達至10重量%之最大值。
此等化合物與少量存在之其他組分之比例在指定液晶材料中化合物與染料F之比例時忽略。
較佳摻雜劑為下表中描繪之化合物：
此外，液晶材料較佳包含一或多種穩定劑。穩定劑之總濃度較佳在整體混合物之0.00001重量%與10重量%之間，尤佳在0.0001重量%與1重量%之間。
較佳穩定劑展示於下表中：
液晶材料較佳具有高於100℃之清澈點，尤佳高於105℃之清激點，且極尤佳高於110℃之清澈點。清澈點較佳表示向列狀態與各向同性狀態之間的轉變。測定清澈點之方式在實施例中指明。
液晶材料之介電各向異性△ε較佳大於3，尤佳大於5且極尤佳大於8。
如上文所定義之液晶材料原則上可用於任何所要光學切換裝置。光學切換裝置可用於顯示裝置或可切換窗口中。
此處較佳為在均勻調節光通過一個區域之裝置中使用本發明之液晶材料。均勻調節光通過一個區域之裝置較佳用於可切換窗口中。
因此，本發明係關於均勻調節光通過一個區域之裝置，其包含本發明之液晶材料。
上文所指出之與本發明液晶材料有關之較佳實施例在此同樣視為較佳的。
液晶材料存在於均勻調節光通過一個區域之裝置之層中。此層較佳為可切換的，亦即為切換層。
本發明之裝置較佳適用於調節呈日光形式之光自環境進入空間中。此處待調節之光係自環境(外部空間)進入空間中。此處之空間可為實質上與環境隔開之任何所要空間，例如建築物、車輛或容器。該裝置一般可用於任何所要空間，尤其係在此等空間與環境僅具有有限空氣交換且具有光透射邊界面，呈光能形式之來自外部之能量可通過該等光透射邊界面進入時。裝置之用途尤其與通過光透射區域(例如通過窗口區域)經受強烈日曬之空間相關。
本發明之裝置較佳配置於相對大之二維結構之開口中，其中該二維結構本身僅允許微弱光通過或完全無光通過，且其中該開口將以相對較大之程度透射光。該二維結構較佳為壁或一空間與外部之另一界限。較佳地，本發明裝置之特徵在於其具有至少0.05m2、較佳至 少0.1m2、尤佳至少0.5m2且極尤佳至少0.8m2之區域。
本發明之裝置係可切換。切換在此意謂改變光之通過裝置。本發明之裝置較佳係可電切換。
若裝置係可電切換，則其較佳包含兩個或兩個以上電極，該等電極係安裝於包含液晶材料之層的兩側上。電極較佳係由ITO或薄(較佳透明的)金屬及/或金屬氧化物層組成，例如銀或FTO(摻氟氧化錫)或熟習此項技術者已知用於此用途之替代性材料。ITO電極可具有例如包含SiO2之鈍化層。電極較佳具有電接頭。電壓較佳由電池、可再充電電池或外部電源供應器提供。
在電切換之情況下，藉由施加電壓透過配向液晶材料之分子進行切換操作。
在一較佳實施例中，藉由施加電壓使裝置自具有高吸收(亦即低光透射率)之狀態(其在無電壓之情況下存在)轉換成具有較低吸收(亦即較高光透射率)之狀態。裝置之層中之液晶材料較佳在兩個狀態中均為向列的。較佳地，無電壓狀態之特徵在於液晶材料之分子，及因此染料化合物F之分子與切換層之平面平行配向。此情況較佳藉由相應選擇之配向層來實現。較佳地，電壓下狀態之特徵在於液晶材料之分子，及因此染料化合物F之分子垂直於切換層之平面。
根據本發明之一較佳實施例，裝置在無外部電源供應器之情況下可藉助於太陽能電池或連接至該裝置之將光及/或熱能轉化成電能之另一裝置提供所需能量進行操作。可直接或間接，亦即經由其間連接之電池或可再充電電池或其他儲存能量之單元進行藉助於太陽能電池之能量供應。太陽能電池較佳安裝於裝置外部或為裝置之內部組件，例如WO 2009/141295中所揭示。
本發明之裝置較佳具有以下層次序，其中可額外存在其他層。以下指明之層較佳在裝置中彼此直接鄰接：
- 基板層，其較佳包含玻璃或聚合物
- 導電透明層，其較佳包含ITO
- 配向層
- 切換層，其包含液晶材料
- 配向層
- 導電透明層，其較佳包含ITO
- 基板層，其較佳包含玻璃或聚合物
下文描述個別層之較佳實施例。
本發明之裝置較佳包含一或多個，尤佳兩個配向層。配向層較佳直接與包含液晶材料之層的兩側鄰接。
出於此目的，用於本發明裝置之配向層可為熟習此項技術者已知之任何所要層。較佳為聚醯亞胺層，尤佳為包含經摩擦聚醯亞胺之層。若分子平行於配向層(平面配向)，則以熟習此項技術者已知之某種方式摩擦之聚醯亞胺導致液晶材料之分子在摩擦方向配向。此處液晶材料之分子較佳不與配向層完全共平面，而實際上具有微小預傾斜角度。為實現液晶材料化合物與配向層表面之垂直配向(垂直配向)，以某種方式處理之聚醯亞胺較佳用作配向層之材料(極高預傾斜角度之聚醯亞胺)。此外，藉由曝露於偏振光之過程獲得之聚合物可用作配向層，以實現液晶材料化合物與配向軸一致配向(光配向)。
此外，本發明裝置中包含液晶材料之層較佳配置於兩個基板層之間或藉此封閉。基板層可例如由玻璃或聚合物，較佳光透射聚合物組成。
較佳地，裝置之特徵在於其不包含基於聚合物之偏光器、尤佳不包含固態材料相之偏光器且極尤佳完全不包含偏光器。
然而，根據一替代性實施例，裝置亦可包含一或多個偏光器。在此情況下偏光器較佳為線性偏光器。
在本發明之裝置中，可採用吸收以及反射偏光器兩者。較佳使用呈薄光學膜形式之偏光器。可用於本發明裝置之反射偏光器之實例為DRPF(漫反射偏光膜，3M)、DBEF(雙重增亮膜，3M)、DBR(層化聚合物分佈布拉格反射器(Bragg reflector)，如US 7,038,745及US 6,099,758中所描述)及APF膜(高級偏光膜，3M，參見Technical Digest SID 2006,45.1、US 2011/0043732及US 7023602)。此外，可能採用反射紅外光之基於線柵之偏光器(WGP，線柵偏光器)。可用於本發明裝置之吸收偏光器之實例為Itos XP38偏光膜及Nitto Denko GU-1220DUN偏光膜。
此外，本發明之裝置較佳包含將光傳輸至太陽能電池或將光及/或熱能轉化成電能之另一裝置的光波導系統，較佳如WO 2009/141295中所述。
在一較佳實施例中，本發明之裝置為可切換其光透射率之窗口、尤佳包含至少一個玻璃表面之窗口、極尤佳包含多片絕緣玻璃之窗口的組件。
此處窗口尤其意謂建築物中之結構，該建築物包含框架及至少一個由此框架圍繞之玻璃片。其較佳包含熱絕緣框架及兩個或兩個以上玻璃片(多片絕緣玻璃)。
根據一較佳實施例，本發明之裝置直接應用於窗口之玻璃表面上，尤佳應用於多片絕緣玻璃之兩個玻璃片之間的間隙中。
此外，本發明係關於可切換其光透射率之窗口，其含有本發明之裝置，較佳具有上文所指出之較佳特徵。
實施例 A)一般製程
在相關染料之吸收帶之波長最大之各情況下，自混合物之消光係數E(p)(分子平行於光偏振方向配向之混合物之消光係數)之值及消 光係數E(s)(分子垂直於光偏振方向配向之混合物之消光係數)之值測定各向異性程度R。若染料具有複數個吸收帶，則選擇VIS或NIR區中之最強吸收帶。混合物分子之配向藉助於配向層實現，如熟習LC顯示器技術領域之技術者所已知。為消除由液晶介質所產生之影響、其他吸收及/或反射，在各情況下針對不包含染料之相同混合物進行量測且減去獲得之值。
使用線性偏振光來進行量測，該偏振光之振動方向平行於配向方向(E(p)之測定)或垂直於配向方向(E(s)之測定)。此情況可藉助於線性偏光器實現，其中該偏光器相對於裝置旋轉以實現兩個不同振動方向。因此，經由入射偏振光之振動方向之旋轉進行E(p)及E(S)之量測。
各向異性程度R根據下式自E(p)及E(S)獲得之值計算R=[E(p)-E(s)]/[E(p)+2*E(s)]，尤其如「Polarized Light in Optics and Spectroscopy」,D.S.Kliger等人，Academic Press,1990中所指明。
混合物之個別成分之化學結構藉助於縮寫(字首語)再現。此等縮寫明確呈現且解釋於WO 2012/052100(第63-89頁)中，且因此參考該申請案之解釋。
指明混合物之以℃計之清澈點、光學各向異性△n及介電各向異性△ε。根據「Merck Liquid Crystals,Physical Properties of Liquid Crystals」,Status 1997年11月，Merck KGaA,Germany測定物理特性，且應用於20℃之溫度。在589nm下測定△n值且在1kHz下測定△ε值。
B)主體混合物之組成(無染料之液晶材料)
C)測定染料化合物之溶解度
經常規採樣、過濾及光譜測定濃度自過飽和溶液測定溶解度。在常規間隔下進行取樣以追蹤長期行為。歷時12週進行調查。樣品儲存於+20℃下。在指定條件下不發生結晶之最大染料濃度指示為「溶解度」。
在此使用以下染料：
在液晶混合物H-1中，用染料D-1至D-5進行溶解度實驗。
在此獲得以下溶解度：
在液晶混合物H-2中，用染料D-1至D-5進行溶解度實驗。
在此獲得以下溶解度：
在液晶混合物H-3中，用染料D-1至D-5進行溶解度實驗。
在此獲得以下溶解度：
在液晶混合物H-4中，用染料D-1至D-5進行溶解度實驗。
在此獲得以下溶解度：
結果展示用本發明之混合物實現染料之良好溶解度，其中溶解度經長時間仍保持穩定。此情況尤其適用於苯并噻二唑染料、二酮基吡咯并吡咯染料及偶氮染料。
D)測定染料混合物之電壓保持率(VHR)
對於混合物H-1至H-4(根據本發明)及比較混合物H-5，在各情況下對個別混合物及與染料D-2之組合量測電壓保持率(VHR)一方面，在此測定VHR之初始值且另一方面測定曝光後之VHR值(日光測試持續1週)。曝光在於在來自MTS-Atlas之日光測試CPS+中使樣品曝露於強光(藉由400nm截斷過濾器排除UV光)。值△VHR相應地表示曝光後之VHR值與VHR之初始值之間的差異。
為測定VHR，材料經歷電壓脈衝，且測定其電學特性。此處程序為如「Merck Liquid Crystals,Physical Properties of Liquid Crystals」，第VIII章，Status 1997年11月，Merck KGaA,Germany中及H.Seiberle等人，SID 1992,92，第25頁及以下各頁中所述。
值△VHR表示材料之電阻常數隨時間之量度，且因此其對包含LC材料之光學切換裝置之效能十分重要。該值對包含LC材料之智能窗口之效能及視覺印象尤其重要。
結果展示用本發明之混合物H-1至H-4意外獲得值△VHR之極佳結果。
△VHR表示VHR在混合物經歷上述曝光一週(日光測試持續1週)之後下降。
實現極佳結果，在與苯并噻二唑及二酮基吡咯并吡咯染料(D-2為 苯并噻二唑染料)組合之情況下尤其如此。
比較混合物H-5展現值△VHR之顯著較差結果，在與染料組合之情況下尤其如此。

Claims (20)

  1. 一種液晶材料，其具有高於95℃之清澈點且具有正介電各向異性△ε，該液晶材料包含一或多種式(F)之染料化合物
    Figure TWI666306B_C0001
    其中Ch為發色基團，其限制條件在於Ch非為
    Figure TWI666306B_C0002
    其係經由標有*之鍵鍵結至該式(F)化合物之剩餘部分，且其在各自由位置視情況由基團RF取代；Y在每次出現時係相同或不同地為O或NRF；AF在每次出現時係相同或不同地為下列基團之一：
    Figure TWI666306B_C0003
    Figure TWI666306B_C0004
    Figure TWI666306B_C0005
    X在每次出現時係相同或不同地為F、Cl、CN、具有1至10個C原子之烷基、具有1至10個C原子之烷氧基或具有1至10個C原子之硫代烷氧基，其中該等烷基、烷氧基及硫代烷氧基中之一或多個氫原子視情況經F或Cl替換，且其中該等烷基、烷氧基及硫代烷氧基中之一或多個CH2基視情況經O或S替換；RF在每次出現時係相同或不同且係H、F、Cl、CN、NCS、R1-O-CO-、R1-CO-O-、具有1至10個C原子之烷基、具有1至10個C原子之烷氧基、具有1至10個C原子之硫代烷氧基、具有2至10個C原子之烯基、具有2至10個C原子之烯氧基或具有2至10個C原子之硫代烯氧基，其中該等烷基、烷氧基、硫代烷氧基、烯基及烯氧基中之一或多個H原子視情況經F、Cl或CN替換，且其中該等烷基、烷氧基、硫代烷氧基、烯基及烯氧基中之一或多個CH2基視情況經O、S、-O-CO-或-CO-O-替換；R1在每次出現時係相同或不同地為具有1至10個C原子之烷基，其中一或多個氫原子視情況經F或Cl替換，且其中一或多個CH2基視情況經O或S替換；ZF在每次出現時係相同或不同地為-CO-O-、-O-CO-、-CF2-CF2-、-CF2-O-、-O-CF2-、-CH2-CH2-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CF=CH-、-CH=CF-、-C≡C-、-OCH2-、-CH2O-或單鍵；且i在每次出現時相同或不同地為1、2或3，及一或多種式(IA)或(IB)之化合物
    Figure TWI666306B_C0006
    Figure TWI666306B_C0007
    其中：A11在每次出現時係相同或不同地選自
    Figure TWI666306B_C0008
    Figure TWI666306B_C0009
    Figure TWI666306B_C0010
    X在每次出現時係相同或不同地選自F、Cl、CN、具有1至10個C原子之烷基、具有1至10個C原子之烷氧基或具有1至10個C原子之硫代烷氧基，其中該等烷基、烷氧基及硫代烷氧基中之一或多個氫原子可經F或Cl替換，且其中該等烷基、烷氧基及硫代烷氧基中之一或多個CH2基可經O或S替換；A12在每次出現時相同或不同地為式(A12A)或(A12B)之基團
    Figure TWI666306B_C0011
    其中由*表示之鍵表示與基團Z11鍵結；Z11在每次出現時係相同或不同地選自-CO-O-、-O-CO-、-CF2-CF2-、-CF2-O-、-O-CF2-、-CH2-CH2-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CF=CH-、-CH=CF-、-C≡C-、-OCH2-、-CH2O-或單鍵；E係選自具有3至12個C原子之伸烷基，其中該等伸烷基中之一或多個H原子可經F、Cl、-Si(R1)2OSi(R1)2OSi(R1)3、Si(R1)3或CN替換，且其中該等伸烷基中之一或多個CH2基可經CR1=CR1、C≡C、Si(R1)2、Si(R1)2O、O、S、-O-CO-或-CO-O-替換；R11係選自H、F、Cl、CN、NCS、R1-O-CO-、R1-CO-O-、具有1至10個C原子之烷基、具有1至10個C原子之烷氧基、具有1至10個C原子之硫代烷氧基、具有2至10個C原子之烯基、具有2至10個C原子之烯氧基或具有2至10個C原子之硫代烯氧基，其中該等烷基、烷氧基、硫代烷氧基、烯基及烯氧基中之一或多個H原子可經F、Cl、-Si(R1)2OSi(R1)2OSi(R1)3、Si(R1)3或CN替換，且其中該等烷基、烷氧基、硫代烷氧基、烯基及烯氧基中之一或多個CH2基可經Si(R1)2、Si(R1)2O、O、S、-O-CO-、-CO-O-或單元A11替換；R1在每次出現時係相同或不同地選自具有1至10個C原子之烷基，其中一或多個氫原子可經F、Cl、-Si(R1)2OSi(R1)2OSi(R1)3、Si(R1)3或CN替換，且其中一或多個CH2基可經Si(R1)2、Si(R1)2O、O或S替換；R12在每次出現時係相同或不同地選自H、F、Cl、CN、NCS、CF3、CF2CF3、CHF2、CH2F、CH=CF2、CH=CFH、CH=CH(CN)、OCF3、OC(CF3)3、OCF2CF3、OCHF2、OCH2F、O-CH=CF2、O-CH=CFH、O-CF2-CF=CF2、OSF5、SF5、SCF3、SCF2CF3、SCHF2、SCH2F、S-CH=CF2、S-CH=CFH、R1-O-CO-、R1-CO-O-、具有1至10個C原子之烷基、具有1至10個C原子之烷氧基、具有1至10個C原子之硫代烷氧基、具有2至10個C原子之烯基、具有2至10個C原子之烯氧基或具有2至10個C原子之硫代烯氧基，其中該等烷基、烷氧基、硫代烷氧基、烯基及烯氧基中之一或多個H原子可經F、Cl或CN替換，且其中該等烷基、烷氧基、硫代烷氧基、烯基及烯氧基中之一或多個CH2基可經O、S、-O-CO-或-CO-O-替換；其中該基團A12中之至少一個基團R12係選自F、Cl、CN、NCS、CF3、CF2CF3、CHF2、CH2F、CH=CF2、CH=CFH、CH=CH(CN)、OCF3、OC(CF3)3、OCF2CF3、OCHF2、OCH2F、O-CH=CF2、O-CH=CFH、O-CF2-CF=CF2、OSF5、SF5、SCF3、SCF2CF3、SCHF2、SCH2F、S-CH=CF2及S-CH=CFH；且n在每次出現時相同或不同地為1、2、3或4。
  2. 如請求項1之液晶材料，其中該指數n在每次出現時相同或不同地為2或3。
  3. 如請求項1之液晶材料，其中該式(IA)化合物符合式(IA-1)、(IA-2)、(IA-3)或(IA-4)
    Figure TWI666306B_C0012
    Figure TWI666306B_C0013
    Figure TWI666306B_C0014
    Figure TWI666306B_C0015
    其中：R111、R121、R131、R141係如該式(IA)化合物之R11所定義；Z121、Z141係選自-CO-O-、-O-CO-、-CF2-CF2-、-CF2-O-、-O-CF2-、-CH2-CH2-、-OCH2-及-CH2O-；A111、A121、A131、A141在每次出現時係相同或不同且如該式(IA)化合物之A11所定義；A112、A122、A132、A142係選自
    Figure TWI666306B_C0016
    R112在每次出現時係相同或不同地選自F、CF3、CF2CF3、CHF2、CH2F、OCF3、OCF2CF3、OCHF2、OCH2F、SF5及OSF5。
  4. 如請求項3之液晶材料，其中A112、A122、A132、A142係選自
    Figure TWI666306B_C0017
  5. 如請求項1之液晶材料，其中該式(IA)或(IB)之化合物係以70重量%至90重量%之總比例存在於其中。
  6. 如請求項1之液晶材料，其中其包含總比例為至少1重量%之一或多種全部三個環均為芳族之三環化合物。
  7. 如請求項1至6中任一項之液晶材料，其中其包含一或多種式(II)化合物
    Figure TWI666306B_C0018
    式(II)，其中：A21在每次出現時係相同或不同地選自
    Figure TWI666306B_C0019
    Z21在每次出現時係相同或不同地選自-CO-O-、-O-CO-、-CF2-CF2-、-CF2-O-、-O-CF2-、-CH2-CH2-、-CH=CH-或單鍵；R21、R22在每次出現時係相同或不同地選自具有1至10個C原子之烷基及具有1至10個C原子之烯基；k等於1、2、3或4。
  8. 如請求項1至6中任一項之液晶材料，其中其包含比例為至多10重量%之一或多種含有一或多個氰基之化合物。
  9. 如請求項1至6中任一項之液晶材料，其中其包含至少兩種不同之式(F)染料化合物，其各自覆蓋光譜之不同區域，提供該材料之整體黑色印象。
  10. 如請求項1至6中任一項之液晶材料，其中其包含兩種或兩種以上不同染料化合物F，且此等化合物均為正二色性的或均為負二色性的。
  11. 如請求項1至6中任一項之液晶材料，其進一步包含選自由下列所組成之群的染料化合物：偶氮化合物、蒽醌、次甲基化合物、甲亞胺化合物、部花青素化合物、萘醌、四嗪、苯并噻二唑、吡咯亞甲基及二酮基吡咯并吡咯。
  12. 如請求項1之液晶材料，其中該基團Ch符合下式(Ch-1)：
    Figure TWI666306B_C0020
    式(Ch-1)，其係經由標有*之鍵鍵結至式(F)化合物之剩餘部分，及其在各自由位置視情況獨立地由基團RF取代；其中Y在每次出現時係相同或不同地為O或NRF；且其中RF係如該式(F)化合物中所定義。
  13. 如請求項1至6及12中任一項之液晶材料，其中其介電各向異性△ε大於3。
  14. 一種如請求項1至13中任一項之液晶材料之用途，其係用於光學切換裝置。
  15. 一種用於均勻調節光通過一個區域之裝置，其包含如請求項1至13中任一項之液晶材料。
  16. 如請求項15之裝置，其中該液晶材料係存在於切換層中。
  17. 如請求項15之裝置，其中其適用於調節呈日光形式之光自環境進入室內。
  18. 如請求項15至17中任一項之裝置，其中其係可電切換。
  19. 如請求項15至17中任一項之裝置，其中其不包含偏光器。
  20. 一種窗口，其含有如請求項15至19中任一項之裝置。
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