TWI731972B - 液晶材料 - Google Patents

液晶材料 Download PDF

Info

Publication number
TWI731972B
TWI731972B TW106116558A TW106116558A TWI731972B TW I731972 B TWI731972 B TW I731972B TW 106116558 A TW106116558 A TW 106116558A TW 106116558 A TW106116558 A TW 106116558A TW I731972 B TWI731972 B TW I731972B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
liquid crystal
group
groups
crystal material
atoms
Prior art date
Application number
TW106116558A
Other languages
English (en)
Other versions
TW201811983A (zh
Inventor
麥克 強吉
俄索拉 帕渥
伊娃 多明妮卡 塔克－艾奎爾
Original Assignee
德商馬克專利公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 德商馬克專利公司 filed Critical 德商馬克專利公司
Publication of TW201811983A publication Critical patent/TW201811983A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI731972B publication Critical patent/TWI731972B/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
    • C09K19/54—Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
    • C09K19/58—Dopants or charge transfer agents
    • C09K19/586—Optically active dopants; chiral dopants
    • C09K19/588—Heterocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
    • C09K19/60—Pleochroic dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3066—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
    • C09K19/3483—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom the heterocyclic ring being a non-aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3491—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having sulfur as hetero atom
    • C09K19/3497—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having sulfur as hetero atom the heterocyclic ring containing sulfur and nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
    • C09K19/60—Pleochroic dyes
    • C09K19/601—Azoic
    • E—FIXED CONSTRUCTIONS
    • E06—DOORS, WINDOWS, SHUTTERS, OR ROLLER BLINDS IN GENERAL; LADDERS
    • E06B—FIXED OR MOVABLE CLOSURES FOR OPENINGS IN BUILDINGS, VEHICLES, FENCES OR LIKE ENCLOSURES IN GENERAL, e.g. DOORS, WINDOWS, BLINDS, GATES
    • E06B9/00—Screening or protective devices for wall or similar openings, with or without operating or securing mechanisms; Closures of similar construction
    • E06B9/24—Screens or other constructions affording protection against light, especially against sunshine; Similar screens for privacy or appearance; Slat blinds
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1335—Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1335—Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
    • G02F1/133528—Polarisers
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1337—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1343—Electrodes
    • G02F1/13439—Electrodes characterised by their electrical, optical, physical properties; materials therefor; method of making
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K2019/0444—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
    • C09K2019/0466—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the linking chain being a -CF2O- chain
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3009—Cy-Ph
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3016—Cy-Ph-Ph
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3021—Cy-Ph-Ph-Cy
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3066—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
    • C09K19/3068—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers chain containing -COO- or -OCO- groups
    • C09K2019/3078—Cy-Cy-COO-Ph-Cy
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2219/00—Aspects relating to the form of the liquid crystal [LC] material, or by the technical area in which LC material are used
    • C09K2219/13—Aspects relating to the form of the liquid crystal [LC] material, or by the technical area in which LC material are used used in the technical field of thermotropic switches
    • E—FIXED CONSTRUCTIONS
    • E06—DOORS, WINDOWS, SHUTTERS, OR ROLLER BLINDS IN GENERAL; LADDERS
    • E06B—FIXED OR MOVABLE CLOSURES FOR OPENINGS IN BUILDINGS, VEHICLES, FENCES OR LIKE ENCLOSURES IN GENERAL, e.g. DOORS, WINDOWS, BLINDS, GATES
    • E06B9/00—Screening or protective devices for wall or similar openings, with or without operating or securing mechanisms; Closures of similar construction
    • E06B9/24—Screens or other constructions affording protection against light, especially against sunshine; Similar screens for privacy or appearance; Slat blinds
    • E06B2009/2417—Light path control; means to control reflection
    • E—FIXED CONSTRUCTIONS
    • E06—DOORS, WINDOWS, SHUTTERS, OR ROLLER BLINDS IN GENERAL; LADDERS
    • E06B—FIXED OR MOVABLE CLOSURES FOR OPENINGS IN BUILDINGS, VEHICLES, FENCES OR LIKE ENCLOSURES IN GENERAL, e.g. DOORS, WINDOWS, BLINDS, GATES
    • E06B9/00—Screening or protective devices for wall or similar openings, with or without operating or securing mechanisms; Closures of similar construction
    • E06B9/24—Screens or other constructions affording protection against light, especially against sunshine; Similar screens for privacy or appearance; Slat blinds
    • E06B2009/2464—Screens or other constructions affording protection against light, especially against sunshine; Similar screens for privacy or appearance; Slat blinds featuring transparency control by applying voltage, e.g. LCD, electrochromic panels

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nonlinear Science (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Mathematical Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Structural Engineering (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Architecture (AREA)
  • Civil Engineering (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)
  • Liquid Crystal (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

本申請案涉及包含立體阻礙N-氧化物及染料之液晶材料。本發明進而言之係關於該液晶材料在光學切換裝置中用於調控日光通過之用途。

Description

液晶材料
本申請案涉及包含染料及含有N-氧化物基團之化合物之液晶材料。液晶材料由於其高的光及熱穩定性而顯著適用於光學切換裝置用於調控日光之通過。該等液晶材料尤其可用於建築物之窗或透光型頂部、具體而言機動車輛中。
此類型之切換裝置係在通用術語可切換窗(智慧窗)下已知。該等闡述於(例如)B.Jelle等人，Solar Energy Materials & Solar Cells 2012，第1-28頁中之綜述中。此處之術語可切換窗亦涵蓋可切換透光型頂部，例如天窗或汽車頂。
該等可切換窗之變化形式使用包含染料之液晶材料。該等染料在空間中以界定、可受液晶材料之分子影響之方式經配向，以使其以一種切換狀態吸收更多入射光且以另一切換狀態吸收較少入射光。含有液晶材料之可切換窗之實例尤其闡述於WO 2009/141295。
仍需要用於上文所提及應用之新穎液晶材料。本文已發現，用於調控日光通過之光學切換裝置經受熱及日光之高負載，此可導致包含切換裝置中所存在之液晶材料之層的顏色變化或其他功能障礙。
因此，對具有對高溫具有尤其高之穩定性及強日光入射之新穎液晶 材料相當感興趣。
達成該等性質之一種可能方法係使用最高可能之穩定性之染料。此方法在過去已被多次遵循，但具有如下缺點：染料必須具有多種其他性質，例如良好溶解性、高各向異性程度及適當吸收波長。然而，該等性質以及高的光及溫度穩定性之最佳化大大限制可用化合物之範圍。
因此，相當需要藉助其可獲得含有光及溫度穩定之染料之液晶材料的替代方法。
令人驚奇的是，就此而言已發現，向含有染料之液晶材料添加含有立體阻礙N-氧化物基團之化合物大大增加了其光及溫度穩定性。
因此，本發明係關於液晶材料，其特徵在於其包含染料及含有式(1)之立體阻礙基團之化合物(I)
Figure 106116558-A0305-02-0003-1
 其中由*標記之鍵係式(1)之基團藉助其連接至化合物之其餘部分之鍵。
式(1)之基團係自由基，其中氧原子上之不成對電子由虛線表示。
本發明之液晶材料具有驚人之高度光穩定之性質。具體而言，在70℃之試樣表面溫度下在日曬測試CPS+中曝露於光後，其在Lab色空間中展現小於6.0、較佳小於5.0、尤佳小於4.0、極佳小於3.0之色差△E*。
Lab色空間及色差△E*之參數在本文中如工作實例中所指示而定義。
進而言之，本發明之材料展現良好熱穩定性，具體而言於100℃下於熱中曝露7天後小於6.0、較佳小於5.0之Lab色空間中之小的色差△E*。
出於本申請案之目的，以下定義適用：術語「液晶材料」意指在至少一個溫度範圍內具有液晶性質、具體而言向列型液晶性質之材料。
烷基、烯基或炔基具體而言意指基團甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、2-甲基丁基、正戊基、第二戊基、環戊基、新戊基、正己基、環己基、新己基、正庚基、環庚基、正辛基、環辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、環戊烯基、己烯基、環己烯基、庚烯基、環庚烯基、辛烯基、環辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基或辛炔基。
烷氧基或硫代烷基具體而言意指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、正戊氧基、第二戊氧基、2-甲基丁氧基、正己氧基、環己氧基、正庚氧基、環庚氧基、正辛氧基、環辛氧基、2-乙基己氧基、五氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、甲基硫基、乙基硫基、正丙基硫基、異丙基硫基、正丁基硫基、異丁基硫基、第二丁基硫基、第三丁基硫基、正戊基硫基、第二戊基硫基、正己基硫基、環己基硫基、正庚基硫基、環庚基硫基、正辛基硫基、環辛基硫基、2-乙基己基硫基、三氟甲基硫基、五氟乙基硫基、2,2,2-三氟乙基硫基、乙烯基硫基、丙烯基硫基、丁烯基硫基、戊烯基硫 基、環戊烯基硫基、己烯基硫基、環己烯基硫基、庚烯基硫基、環庚烯基硫基、辛烯基硫基、環辛烯基硫基、乙炔基硫基、丙炔基硫基、丁炔基硫基、戊炔基硫基、己炔基硫基、庚炔基硫基或辛炔基硫基。
芳基或雜芳基具體而言意指苯、萘、蒽、菲、芘、二氫芘、
Figure 106116558-A0305-02-0005-76
、苝、聯伸三苯、螢蒽、苯并蒽、苯并菲、稠四苯、稠五苯、苯并芘、呋喃、苯并呋喃、異苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、異苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、異吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、異喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩噁嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喏啉并咪唑、噁唑、苯并噁唑、萘并噁唑、蒽并噁唑、菲并噁唑、異噁唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、嗒嗪、苯并嗒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喏啉、吡嗪、吩嗪、萘啶、氮雜咔唑、苯并哢啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-噁二唑、1,2,4-噁二唑、1,2,5-噁二唑、1,3,4-噁二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、喋啶、吲嗪、苯并噻二唑、聯苯、聯三苯基、聯四苯基、茀、螺二茀、二氫菲、二氫芘、四氫芘、茚并茀、參茚并苯、異參茚并苯、螺參茚并苯、螺異參茚并苯及茚并咔唑。
為改良清晰性，環
Figure 106116558-A0305-02-0005-3
，例如
Figure 106116558-A0305-02-0005-4
在本申請案 中之連續文本中縮寫為「Ax」，例如「A11」。
本申請案中之術語
Figure 106116558-A0305-02-0005-5
意指1,4-伸環己基。
日光意指(例如)經由鏡反射直接或間接自太陽發出之光。日光較佳意指VIS、UV-A及NIR區中之光，具體而言波長為320nm至2000nm之光。此較佳意指VIS區中之光。此處VIS區中之光意指波長為380nm至780nm之光。
出於本發明之目的，關於式(1)之基團之術語立體阻礙意指在N-O單元之附近存在空間遮蔽N-O單元之基團。該等基團較佳係直接鍵結至N-O單元之氮原子之四級C原子。四級碳原子尤佳鍵結至N-O單元之氮原子之兩個鍵。此處之四級碳原子較佳係攜帶三個各自具有1至12個C原子之烷基的碳原子。
化合物(I)較佳含有式(1-1)或(1-2)之基團
Figure 106116558-A0305-02-0006-2
 其中由*標記之鍵係基團藉助其連接至化合物之其餘部分之鍵，且其中R1在每次出現時相同或不同地選自Si(R3)3及具有1至12個C原子之烷基，其可由一或多個選自F、Cl及CN之基團取代；且其中R2在每次出現時相同或不同地選自H、F、C(=O)R3、CN、Si(R3)3、N(R3)2、P(=O)(R3)2、OR3、S(=O)R3、S(=O)2R3、具有1至20個C原子之直鏈烷基或烷氧基、具有3至20個C原子之具支鏈或環狀烷基或烷氧基、具有2至20個C原子之烯基或炔基、具有6至40個芳香族環原子之芳基及具有5至40個芳香族環原子之雜芳基；其中該等烷基、烷氧基、烯基 及炔基及該等芳基及雜芳基在每一情形下可由一或多個基團R3取代；且其中該等烷基、烷氧基、烯基及炔基中之一或多個CH2基團可由-R3C=CR3-、-C≡C-、Si(R3)2、C=O、C=NR3、-C(=O)O-、-C(=O)NR3-、NR3、P(=O)(R3)、-O-、-S-、SO或SO2置換；且其中R3在每次出現時相同或不同地選自H、D、F、CN、具有1至20個C原子之烷基或烷氧基、具有2至20個C原子之烯基或炔基、具有6至40個芳香族環原子之芳基及具有5至40個芳香族環原子之雜芳基；其中兩個或更多個基團R3可彼此連接且可形成環；且其中該等烷基、烷氧基、烯基及炔基、芳基及雜芳基可由F或CN取代。
R1較佳選自具有1至8個C原子之烷基。R1尤佳等於甲基。
R2較佳等於H。
Si(R3)2基團中之R3較佳選自具有1至20個C原子之烷基及具有6至40個芳香族環原子之芳基。
化合物(I)較佳含義式(1-1)之基團。
化合物(I)尤佳含有精確1個、精確2個、精確3個或精確4個式(1)之基團。其極佳含有精確2個式(1)之基團。在化合物(I)含有多個式(1)之基團之情形下，該等基團較佳由一或多個間隔基團彼此分開。
化合物(I)尤佳含有式(1-1-1)之基團
Figure 106116558-A0305-02-0007-6
 其中由*標記之鍵係基團藉助其連接至化合物之其餘部分之鍵，且 其中R1係如上文所定義且較佳等於甲基。
化合物(I)較佳符合式(I)
Figure 106116558-A0305-02-0008-78
 其中以下適用於所出現變量：U在每次出現時相同或不同地選自-CH2-、-O-、-S-及-NH-；Sp係選自具有2至10個C原子之伸烷基，其在每一情形下皆可由一或多個基團R4取代；具有2至10個C原子之伸烯基，其在每一情形下皆可由一或多個基團R4取代；具有2至10個C原子之伸炔基，其在每一情形下皆可由一或多個基團R4取代；具有6至40個芳香族環原子之芳基，其在每一情形下皆可由一或多個基團R4取代；及具有5至40個芳香族環原子之雜芳基，其在每一情形下皆可由一或多個基團R4取代；R1係如上文所定義；R4在每次出現時相同或不同地選自H、D、F、CN、具有1至20個C原子之烷基或烷氧基、具有2至20個C原子之烯基或炔基、具有6至40個芳香族環原子之芳基及具有5至40個芳香族環原子之雜芳基；其中兩個或更多個基團R4可彼此連接且可形成環；且其中該等烷基、烷氧基、烯基及炔基、芳基及雜芳基可由F或CN取代；i在每次出現時相同或不同地係0或1；p等於2、3或4。
式(I)中之R1較佳等於甲基。進而言之，i較佳等於1。進而言之，p較佳等於2。再次進而言之，U較佳等於-O-。再次進而言之，Sp較佳選自具有2至10個C原子之伸烷基。
化合物(I)尤佳符合式(I-1)
Figure 106116558-A0305-02-0009-8
 其中以下適用於所出現變量：Sp係選自具有2至10個C原子之伸烷基，其在每一情形下皆可由一或多個基團R4取代；具有2至10個C原子之伸烯基，其在每一情形下皆可由一或多個基團R4取代；具有2至10個C原子之伸炔基，其在每一情形下皆可由一或多個基團R4取代；具有6至40個芳香族環原子之芳基，其在每一情形下皆可由一或多個基團R4取代；及具有5至40個芳香族環原子之雜芳基，其在每一情形下皆可由一或多個基團R4取代；R4係如上文所定義。
式(I-1)中之R4尤佳選自具有2至10個C原子之伸烷基。
較佳具體化合物(I)繪示於下表中：
Figure 106116558-A0305-02-0010-9
Figure 106116558-A0305-02-0011-10
Figure 106116558-A0305-02-0012-11
化合物(I)較佳係以0.01重量%至1重量%之比例、尤佳以0.02重量%至0.8重量%之比例存於液晶材料中。
液晶材料於常見環境溫度下較佳係向列型液晶。其在比常見環境溫 度高及低+-20℃範圍內、極佳在+-30℃範圍內尤佳係向列型液晶。進而言之，液晶材料較佳具有高於80℃、尤佳高於100℃、極佳高於120℃且最佳高於130℃之澄清點、較佳自向列型液晶態至各向同性態之相變。
液晶材料較佳包括大於90重量%之比例之具有棒狀結構之有機化合物。液晶材料較佳包含所提及彼等之超過3種且小於20種不同有機化合物。
可用作液晶材料之成分之化合物為熟習此項技術者已知且原則上可視需要經選擇。液晶材料較佳包含至少一種含有基於1,4-伸苯基及1,4-伸環己基之結構要素之化合物。液晶材料尤佳包含至少一種含有2、3或4、尤佳3或4種基於1,4-伸苯基及1,4-伸環己基之結構要素之化合物。
液晶材料較佳包含一或多種液晶原化合物，其在每一情形下皆含有選自以下之基團：-Cyc-、-Phe-、-Cyc-Cyc-、-Cyc-Phe-、-Phe-Cyc-、-Phe-Phe-、-Cyc-Z-Cyc-、-Cyc-Z-Phe-、-Phe-Z-Cyc-及-Phe-Z-Phe-，其中Cyc表示反式-1,4-伸環己基，此外其中一或多個非毗鄰CH2基團可由-O-及/或-S-置換，且此外其中一或多個H原子可由F置換
Phe表示1,3-伸苯基或1,4-伸苯基、較佳1,4-伸苯基，此外其中一或兩個非毗鄰CH基團可由N置換且此外其中一或多個H原子可由L置換，Z表示-CH2-、-CF2-、-CO-、-O-、-NH-、-NH-(CO)-、-CH2CH2-、-CH=CH-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-COO-、-OCO-、-C2F4-或-CF=CF-，且L在每次出現時相同或不同地表示F、Cl、CN或具有1至5個C原子之直鏈或具支鏈、在每一情形下視情況氟化之烷基、烷氧基、芳基烷基或烷 基芳基烷基，此外其中一或多個非毗鄰CH2基團可由-O-及/或-S-置換。
進而言之，液晶材料較佳包含至少一種含有至少一個選自以下之基團之化合物：
Figure 106116558-A0305-02-0014-12
Figure 106116558-A0305-02-0015-13
其中由*標記之鍵係基團藉助其連接至化合物之其餘部分之鍵。
液晶材料尤佳包含至少一種含有至少一個選自以下之基團之化合物：
Figure 106116558-A0305-02-0015-14
 其中由*標記之鍵係基團藉助其連接至化合物之其餘部分之鍵。
液晶材料較佳另外包含含有立體阻礙羥基苯基之化合物(II)。此化合物具有可獲得尤其光穩定且溫度穩定之液晶材料之技術效應。
術語立體阻礙羥基苯基在本發明意義上意指在羥基苯基之羥基附近存在遮蔽羥基苯基之化學基團。該等化學基團較佳鍵結在苯環上與羥基相鄰之一個或兩個位置。該等化學基團尤佳鍵結在苯環上與羥基相鄰之兩個位置。該等化學基團較佳選自具有1至10個C原子之烷基及矽基，該等矽基攜帶選自具有1至12個C原子之烷基及具有6至40個芳香族環原子之芳基、尤佳選自具有3至10個C原子之具支鏈烷基、極佳選自第三丁基或新 戊基的基團。
化合物(II)較佳含有式(2)之基團
Figure 106116558-A0305-02-0016-15
 其中由*標記之鍵係基團藉助其連接至化合物之其餘部分之鍵，且其中R21在每次出現時相同或不同地選自H；矽基，其攜帶選自具有1至12個C原子之烷基及具有6至40個芳香族環原子之芳基之基團；及具有1至12個C原子之烷基，其可由一或多個選自F、Cl及CN之基團取代，其中至少一個R21選自矽基，其攜帶選自具有1至12個C原子之烷基及具有6至40個芳香族環原子之芳基之基團；及具有1至12個C原子之烷基，其可由一或多個選自F、Cl及CN之基團取代；且其中R22在每次出現時相同或不同地選自H及具有1至12個C原子之烷基，該等烷基可由一或多個選自F、Cl及CN之基團取代。
R21較佳在每次出現時相同或不同地選自立體巨大烷基、尤佳選自具有3至12個C原子之具支鏈烷基，其可由一或多個選自F、Cl及CN之基團取代。R21極佳地在每次出現時相同或不同地選自第三丁基及新戊基，R21最佳係第三丁基。
R22較佳等於H。
化合物(II)較佳含有精確1個、精確2個或精確3個式(2)之基團、尤佳精確1個式(2)之基團。
化合物(II)較佳符合式(II)
Figure 106116558-A0305-02-0017-16
 其中以下適用於所出現變量：R21及R22係如上文所定義；R23係選自H、F、Cl、CN、NCS、具有1至20個C原子之烷基、具有1至20個C原子之烷氧基、具有1至10個C原子之硫代烷基、具有2至20個C原子之烯基及具有2至20個C原子之烯氧基，其中烷基、烷氧基、硫代烷基、烯基及烯氧基中之一或多個H原子可由F、Cl或CN置換；A21在每次出現時相同或不同地選自
Figure 106116558-A0305-02-0018-17
Figure 106116558-A0305-02-0019-18
Figure 106116558-A0305-02-0019-79
，
Figure 106116558-A0305-02-0019-20
且 X在每次出現時相同或不同地選自F、Cl、CN、N3、-NCS、NO2、-C≡C-RX、具有1至12個C原子之烷基、具有1至10個C原子之烷氧基及具有1至12個C原子之硫代烷基，其中烷基、烷氧基及硫代烷基中之一或多個氫原子可由F、Cl或CN置換，且其中烷基、烷氧基及硫代烷基中之一或多個CH2基團可由O或S置換；Rx在每次出現時相同或不同地選自H、CN及具有1至10個C原子之烷基，其中烷基中之一或多個C原子可由F、Cl或CN置換；Z21在每次出現時相同或不同地選自具有1至12個C原子之伸烷基、具有2至12個C原子之伸烯基、具有2至12個C原子之伸炔基、-O-、-S-、-NH-、-(C=O)-O-、-O-(C=O)-、-CF2-O-、-O-CF2-、-O-CH2-及-CH2-O-；k在每次出現時相同或不同地係0、1或2；m等於0、1、2或3；n在每次出現時相同或不同地係0、1或2。
在式(II)中，R23較佳選自具有1至20個C原子之烷基或烷氧基、尤佳選 自具有1至12個C原子之烷基。進而言之，較佳實施例適於基團R21及R22。
進而言之，A21較佳在每次出現時相同或不同地選自
Figure 106116558-A0305-02-0020-74
再次進而言之，k、m及n在每次出現時相同或不同地選自0或1。
進而言之較佳地，k等於1或2，且m等於1、2或3。最佳地，k等於1，m等於1且n等於0，從而產生較佳式(IIA)之化合物：
Figure 106116558-A0305-02-0020-70
 其中出現之變量係如上文所定義。變量R21、R22、R23及A21較佳對應於上文所指示之較佳實施例。
化合物(II)之尤佳實施例符合下式：
Figure 106116558-A0305-02-0020-75
其中n=1、2、3、4、5、6或7，較佳等於1、4或7；
Figure 106116558-A0305-02-0020-71
其中n=1、2、3、4、5、6或7，較佳等於3；
Figure 106116558-A0305-02-0021-72
其中n=1、2、3、4、5、6或7，較佳等於3；式(II-3)。
較佳具體化合物(II)繪示於下表中：
Figure 106116558-A0305-02-0021-22
Figure 106116558-A0305-02-0022-23
Figure 106116558-A0305-02-0023-24
Figure 106116558-A0305-02-0024-25
液晶材料尤佳包含式(I-1)之化合物(I)與式(II)之化合物(II)之組合。極佳者係以下之組合：選自以下之化合物之化合物(I)：
Figure 106116558-A0305-02-0024-26
與選自以下之化合物之式(II)之化合物：
Figure 106116558-A0305-02-0025-28
化合物(II)較佳係以0.01重量%至1重量%之比例、尤佳以0.02重量%至0.8重量%之比例存於液晶材料中。
液晶材料中存在之染料較佳係有機化合物、尤佳含有至少一個縮合芳基或雜芳基之有機化合物。此處之縮合芳基或雜芳基意指含有至少兩個彼此共用至少一個邊之單一芳香族或雜芳香族環、具體而言5-或6員環的基團。縮合芳基及雜芳基之實例係萘基、蒽基、芘基、苝基、咔唑基、吖啶基及喹啉基。
液晶材料較佳包含至少兩種、尤佳至少三種且極佳三種或四種不同染料。至少兩種染料較佳各自覆蓋光譜之不同區。
若液晶材料中存在兩種或更多種染料，則該等染料之吸收譜較佳以基本上吸收整個可見光譜之方式彼此補充。人眼由此產生黑色之印象。此較佳係藉由使用三種或更多種不同染料達成，該等染料中之至少一者吸收藍光，至少一者吸收綠光至黃光且至少一者吸收紅光。此處之光顏色係根據B.Bahadur,Liquid Crystals-Applications and Uses，第3卷，1992,World Scientific Publishing，章節11.2.1定義。
液晶材料中之染料之總比例較佳係0.01重量%至20重量%、尤佳0.1重量%至15重量%且極佳0.2重量%至12重量%。一或多種染料中之每一個個別一者的比例較佳係0.01重量%至15重量%、較佳0.05重量%至12重量%且極佳0.1重量%至10重量%。
液晶材料中存在之染料較佳呈於其中之溶解形式。染料較佳在其配向中受呈液晶態之液晶材料之分子的配向影響。
染料較佳係二色性染料，尤佳正性二色性染料。正性二色性意指染料具有正的各向異性程度R。各向異性程度R尤佳大於0.4、極佳大於0.5且最佳大於0.6。各向異性程度R係如申請案文本WO2015/154848之工作實例中所指示來測定。
在替代實施例中，亦可較佳地，染料為負性二色性染料。負性二色性意指染料具有負的各向異性程度R。
液晶材料中存在之染料較佳皆為正性二色性或皆為負性二色性。
進而言之較佳地，根據本申請案之染料主要吸收UV-VIS-NIR區中、即在320nm至1500nm之波長範圍內之光。染料尤佳主要吸收VIS區、即380nm至780nm之波長範圍內之光。染料尤佳在上文定義之UV-VIS-NIR區中、較佳在VIS區、即波長為380nm至780nm中具有一或多個吸收最大值。對於可切換窗中之應用，同樣可較佳地，染料在NIR區中、具體而言介於780nm與1500nm之間具有一或多個吸收最大值。
染料進而言之較佳地選自B.Bahadur,Liquid Crystals-Applications and Uses，第3卷，1992,World Scientific Publishing，章節11.2.1中所指示之染料類別，且尤佳選自表中所示之明確化合物。
染料較佳選自偶氮化合物、蒽醌、次甲基化合物、偶氮次甲基化合 物、部花青素化合物、萘并醌、四嗪、并苯類(具體而言苝及聚酯纖維)、苯并噻二唑、吡咯甲川(pyrromethene)及二酮基吡咯并吡咯。其中，尤佳者係偶氮化合物、蒽醌、苯并噻二唑(具體而言如WO 2014/187529中所揭示)、二酮基吡咯并吡咯(具體而言如WO 2015/090497中所揭示)及并苯類(具體而言如WO 2014/090373中所揭示)。染料最佳選自偶氮染料、含有胺基之蒽醌及無胺基之蒽醌。
以下化合物係該等染料之實例：
Figure 106116558-A0305-02-0028-29
Figure 106116558-A0305-02-0029-30
Figure 106116558-A0305-02-0030-31
Figure 106116558-A0305-02-0031-32
Figure 106116558-A0305-02-0032-33
Figure 106116558-A0305-02-0033-34
Figure 106116558-A0305-02-0034-35
Figure 106116558-A0305-02-0035-36
Figure 106116558-A0305-02-0036-37
Figure 106116558-A0305-02-0037-38
Figure 106116558-A0305-02-0038-39
Figure 106116558-A0305-02-0039-40
Figure 106116558-A0305-02-0040-41
Figure 106116558-A0305-02-0041-42
Figure 106116558-A0305-02-0042-43
Figure 106116558-A0305-02-0043-44
Figure 106116558-A0305-02-0044-45
Figure 106116558-A0305-02-0045-46
Figure 106116558-A0305-02-0046-47
Figure 106116558-A0305-02-0047-48
Figure 106116558-A0305-02-0048-49
Figure 106116558-A0305-02-0049-50
Figure 106116558-A0305-02-0050-51
Figure 106116558-A0305-02-0051-52
Figure 106116558-A0305-02-0052-53
液晶材料較佳包含手性摻雜劑。手性摻雜劑較佳係以0.01重量%至3重量%、尤佳0.05重量%至1重量%之總濃度使用。為了獲得液晶材料之分子之高扭曲值，手性摻雜劑之總濃度亦可經選擇高於3重量%，較佳高達15重量%之最大值。
較佳手性摻雜劑係下表中所繪示之化合物：
Figure 106116558-A0305-02-0053-54
Figure 106116558-A0305-02-0054-55
如上文定義之液晶材料原則上可用於任何期望光學切換裝置中。光學切換裝置可用於顯示裝置或可切換窗中。較佳者係用於可切換窗中，具體而言用於含有包含本發明之液晶材料之可切換層的可切換窗中。
液晶材料較佳用於供調控日光通過之裝置中。
因此，本發明係關於用於調控日光通過之光學切換裝置，其含有液晶材料之層，該液晶材料之特徵在於液晶材料包含如上文所定義之化合物 (I)及染料。光學切換裝置較佳調控穿過區域元件之光通過。進而言之較佳地在區域元件之區域上均勻地調控光通過。此處之均勻調控意指透射在區域元件內之所有點實質上相同。
此處之區域元件較佳具有至少0.05m2、尤佳至少0.1m2、尤佳至少0.5m2且極佳至少0.8m2之尺寸。
液晶材料較佳以層形式存於裝置中。此層較佳可切換，即其透光率可調節，且因此亦稱為切換層。該層較佳具有12μm至40μm、尤佳14μm至30μm且極佳15μm至25μm之厚度。
本發明之裝置較佳適於調控呈日光形式之光自環境通過進入空間。此處之空間可係實質上與環境隔絕之任何期望空間，例如建築物、車輛或容器。該裝置通常可用於任何期望空間中，尤其若該等裝置僅具有與環境有限的空氣交換且具有呈光能形式之能量可自外部進入之光透射邊界表面。該裝置尤佳用於通過光透射區域、例如通過窗區域經受強日照之空間。其實例係與機動車輛、具體而言汽車之外部及內部之具有大窗區域之空間。
本發明裝置較佳佈置在相對較大之二維結構之開口中，其中該二維結構自身僅容許光稍微通過或根本不容許光通過，且其中相對而言開口在較大程度上透射光。二維結構較佳係空間與外部之壁或另一界限。
本發明裝置係可切換的。此處之切換意指穿過裝置之光通過之變化。本發明裝置較佳係電可切換的。在此情形下，其較佳包含兩個或更多個電極，該等電極安裝於包含液晶材料之層之兩側上。電極較佳係由ITO或較佳透明金屬及/或金屬氧化物薄層、例如銀或FTO(氟摻雜氧化錫)或熟習此項技術者已知用於此應用之替代性材料組成。ITO電極可提供有 (例如)包含SiO2之鈍化層。電極較佳提供有電連接。較佳藉由電池、可再充電電池或外部電源提供電壓。
在電切換之情形下，經由藉由施加電壓使呈液晶態之液晶材料之分子配向進行切換操作。
在較佳實施例中，藉由施加電壓將該裝置自在不具電壓下存在之具有高吸收、即低透光率之狀態轉換成具有較低吸收、即較高透光率之狀態。裝置中之層中之液晶材料較佳係呈兩種狀態之向列型液晶。無電壓狀態之特徵較佳在於液晶材料之分子呈液晶態，且因此，染料之分子對切換層之平面平行配向。此較佳係藉由經相應選擇之配向層來達成。在此情形下，分子較佳非扭曲且與切換層之平面平行配向。電壓下之狀態之特徵較佳在於液晶材料之分子，且因此染料之分子垂直於切換層之平面。
根據在某些條件下較佳之實施例，無電壓狀態中之液晶材料之分子呈扭曲向列型形式且平行於切換層之平面。在電壓下之狀態中，其垂直於切換層之平面。
根據替代實施例(其在某些條件下同樣較佳)，無電壓狀態中之分子垂直於切換層之平面。此較佳係藉由相應設計之配向層達成。在電壓下之狀態中，其在此情形下平行於切換層之平面。此處其可呈扭曲或非扭曲形式。
根據本發明之較佳實施例，該裝置可在不具外部電源的情況下藉助太陽能電池或連接至該裝置之將光能及/或熱能轉換成電能之另一裝置提供所需能量來操作。藉助太陽能電池提供能量可直接或間接、即經由電池或可再充電電池或其間連接之其他能量儲存單元來進行。太陽能電池較佳安裝於裝置之外部或係裝置之內部組件，如(例如)WO 2009/141295中 所揭示。
本發明裝置較佳具有以下層順序，其中可另外存在其他層。下文指示之層較佳在裝置中彼此直接毗鄰：
- 較佳包含玻璃或聚合物之基板層
- 較佳包含ITO之導電透明層
- 配向層
- 包含本發明之材料之切換層
- 配向層
- 較佳包含ITO之導電透明層
- 較佳包含玻璃或聚合物之基板層
較佳者係包含兩個LC單元之實施例，該兩個LC單元以上文指示之層順序、具體而言如WO 2014/180525中所揭示一者佈置於另一者後面。
個別層之較佳實施例闡述於下文中。
本發明裝置較佳包含一或多個、尤佳兩個配向層。配向層較佳直接毗鄰包含液晶材料之層之兩側。
用於本發明裝置中之配向層可係熟習此項技術者已知用於此目的之任何期望層。較佳者係聚醯亞胺層，尤佳包含摩擦聚醯亞胺之層。若分子平行於配向層(平坦配向)，則以熟習此項技術者已知之特定方式摩擦之聚醯亞胺，使得呈液晶態之液晶材料之分子在摩擦方向上配向。在此處，呈液晶態之液晶材料之分子較佳在配向層上並非完全平坦，而是具有稍微預傾斜之角。為達成分子與配向層表面之垂直配向(同向配向)，較佳使用以某一方式處理之聚醯亞胺作為配向層之材料(用於極高預傾斜角之聚醯亞胺)。進而言之，可使用藉由曝露於偏振光下之製程獲得之聚合物作為配 向層以達成分子根據配向軸之配向(光配向)。
若液晶材料之分子扭曲且呈至少一種切換態，圍繞本發明裝置中包含液晶材料之切換層的兩個配向層之摩擦方向較佳包括30°至270°之角。
本發明裝置中包含液晶材料之層進而言之較佳地佈置於兩個基板層之間或藉此密封。基板層可由例如玻璃或聚合物、較佳光透射聚合物組成。
裝置之特徵較佳在於其含有精確一個偏振器。此較佳係線性偏振器。
根據替代實施例，裝置不含基於聚合物之偏振器，尤佳不含呈固體材料相之偏振器，且極佳根本不含偏振器。
本發明之裝置進而言之較佳含有將光轉運至太陽能電池之光學波導系統或用於將光及/或熱能轉化成電能之另一裝置，較佳如WO 2009/141295中所述。
在較佳實施例中，本發明裝置係可在其光透射中切換之窗、尤佳含有至少一個玻璃區域之窗、極佳含有多窗格絕緣玻璃之窗的組件。
此處之窗具體而言意指建築物中包含框架及至少一個由此框架圍繞之玻璃窗格的結構。其較佳包含絕熱框架及兩個或更多個玻璃窗格(多窗格絕緣玻璃)。
根據較佳實施例，將本發明裝置直接施加至窗之玻璃區域，尤佳多窗格絕緣玻璃之兩個玻璃窗格之間之間隙中。
進而言之，該裝置較佳用作部分光透明、可切換汽車頂或可切換汽車窗之活動、切換組件。
此處之層順序較佳係
- 偏振層
- 較佳包含玻璃或聚合物之基板層
- 較佳包含ITO之導電透明層
- 配向層
- 包含本發明材料之切換層
- 配向層
- 較佳包含ITO之導電透明層
- 較佳包含玻璃或聚合物之基板層，
其中偏振層向外面向光源、具體而言面向太陽。
較佳地，一或多個其他層位於偏振器與基板層之間。該等層較佳補償偏振層及基板層之不同熱膨脹係數。選自黏著層及黏著膜(例如Optically Clear Adhesive von 3M)之層較佳用於此目的。
或者，偏振層亦可位於兩個基板層之間或位於裝置背離太陽之側上。在此情形下，位於切換層外部上之層較佳吸收UV光。基板層尤佳包含UV吸收添加劑，或將UV過濾器施加至基板層。
基板層較佳光學各向異性。具體而言，其並非或僅稍微雙折射。其較佳無或僅具有低電壓雙折射。此可具體而言藉助聚合物基板層來達成。
進而言之，在可切換汽車頂或汽車窗中使用裝置之情形下，裝置較佳並不平坦，而是在空間中彎曲。此較佳藉由使用彎曲基板層來達成。
工作實例
1)液晶混合物之製備
基礎混合物使用以下混合物M1：
Figure 106116558-A0305-02-0060-56
混合物M1-F係藉由以所指示比例(以重量計)向混合物M1中添加染料F1、F2及F3來獲得：
Figure 106116558-A0305-02-0060-57
染料之結構：
Figure 106116558-A0305-02-0061-58
以下液晶混合物係自混合物M1-F藉由添加添加劑A1及/或A2來製備：
Figure 106116558-A0305-02-0061-59
進而言之，製備以下液晶混合物作為參考：
Figure 106116558-A0305-02-0062-61
添加劑A1、A2、A3及A4具有以下結構：
Figure 106116558-A0305-02-0062-60
Figure 106116558-A0305-02-0063-62
將混合物引入具有聚醯亞胺配向層(摩擦反向平行，聚醯亞胺AL-1054用於平面配向)之LC單元中。包含混合物之層之層厚度係25μm。使用UV黏著劑(Norland)密封單元。
如下對單元實施光曝露測試：以分光方式量測單元(初始值)。隨後將其在日曬測試CPS+中自MTS Atlas利用設定黑標準溫度70℃(=試樣之表面溫度)並使用Schott GG400 UV流線式過濾器曝光16週，該流線式過濾器針對相對短波UV光氣密遮蔽試樣。
如下對單元實施熱曝露測試：以分光方式量測試樣(初始值)且隨後於100℃下在爐中儲存7天。隨後於室溫下重新量測譜。
色值及分色△E*之測定：藉由M.Richter,Einführung in die Farbmetrik[Introduction into Colorimetry](Sammlung Göschen，第2608卷)所述之方法自各別譜之透射曲線測定x、y及z值。藉由M.Richter,Einführung in die Farbmetrik[Introduction into Colorimetry]所述之方法，使用x、y及z值以測定L*、a*、b*且自該等測定相應差△L*、△a*及△b*。所用光譜儀係Perkin Elmer λ 1050。
最後，如下計算Lab色空間中計算之分色(色差)△E*：△E*=[(△L*)2+(△a*)2+(△b*)2]0.5
針對所產生單元獲得以下結果：
Figure 106116558-A0305-02-0064-63
針對含有參考混合物之裝置獲得以下結果：
Figure 106116558-A0305-02-0064-64
對於含有包含添加劑A1之混合物之裝置(LC1至LC5)在光曝露測試中獲得所得結果顯示色差△E*之良好值。
亦在具有添加劑A1之熱穩定性測試中獲得色差△E*之相對良好值。
相比之下，針對含有包含添加劑A2、A3或A4之混合物之參考裝置(V-LC1至V-LC4)在光曝露測試中獲得色差△E*之極差、不可接受之值。 同樣適於無穩定添加劑之混合物M1-F。
利用含有添加劑A1及A2二者之裝置(LC6至LC10)獲得光穩定性測試亦及熱穩定性測試二者中之色差△E*之極佳值。該等值再次超過利用單獨添加劑A1獲得之良好值。
Figure 106116558-A0101-11-0001-1

Claims (13)

  1. 一種液晶材料，其特徵在於其包含染料及含有式(1-1-1)之立體阻礙基團之化合物(I)
    Figure 106116558-A0305-02-0066-66
     其中由*標記之鍵係該式(1-1-1)之該基團藉助其連接至該化合物之其餘部分之鍵；且其中R1為甲基。
  2. 如請求項1之液晶材料，其中該化合物(I)符合式(I)
    Figure 106116558-A0305-02-0066-65
     其中以下適用於所出現變量：U在每次出現時相同或不同地選自-CH2-、-O-、-S-及-NH-；Sp係選自具有2至10個C原子之伸烷基，其在每一情形下皆可由一或多個基團R4取代；具有2至10個C原子之伸烯基，其在每一情形下皆可由一或多個基團R4取代；具有2至10個C原子之伸炔基，其在每 一情形下皆可由一或多個基團R4取代；具有6至40個芳香族環原子之芳基，其在每一情形下皆可由一或多個基團R4取代；及具有5至40個芳香族環原子之雜芳基，其在每一情形下皆可由一或多個基團R4取代；R1係如請求項1所定義；R4在每次出現時相同或不同地選自H、D、F、CN、具有1至20個C原子之烷基或烷氧基、具有2至20個C原子之烯基或炔基、具有6至40個芳香族環原子之芳基及具有5至40個芳香族環原子之雜芳基；其中兩個或更多個基團R4可彼此連接且可形成環；且其中該等烷基、烷氧基、烯基及炔基、芳基及雜芳基可由F或CN取代；i在每次出現時相同或不同地係0或1；p等於2、3或4。
  3. 如請求項1或2之液晶材料，其中該化合物(I)係以0.01重量%至1重量%之比例存於該液晶材料中。
  4. 如請求項1或2之液晶材料，其中該液晶材料包含至少一種含有至少一個選自以下之基團之化合物：
    Figure 106116558-A0305-02-0068-67
     其中由*標記之鍵係該基團藉助其連接至該化合物之其餘部分之鍵。
  5. 如請求項1或2之液晶材料，其中該液晶材料另外包含含有立體阻礙羥基苯基之化合物(II)。
  6. 如請求項5之液晶材料，其中該化合物(II)含有式(2)之基團
    Figure 106116558-A0305-02-0069-68
     其中由*標記之鍵係該基團藉助其連接至該化合物之其餘部分之鍵，且其中R21在每次出現時相同或不同地選自H；矽基，其攜帶選自具有1至12個C原子之烷基及具有6至40個芳香族環原子之芳基之基團；及具有1至12個C原子之烷基，其可由一或多個選自F、Cl及CN之基團取代，其中至少一個R21選自矽基，其攜帶選自具有1至12個C原子之烷基及具有6至40個芳香族環原子之芳基之基團；及具有1至12個C原子之烷基，其可由一或多個選自F、Cl及CN之基團取代；且其中R22在每次出現時相同或不同地選自H及具有1至12個C原子之烷基，該等烷基可由一或多個選自F、Cl及CN之基團取代。
  7. 如請求項5之液晶材料，其中該化合物(II)係以0.01重量%至1重量% 之比例存於該液晶材料中。
  8. 如請求項1或2之液晶材料，其中該染料係二色性染料。
  9. 如請求項1或2之液晶材料，其中該液晶材料包含至少三種不同染料。
  10. 如請求項1或2之液晶材料，其中該染料係選自偶氮化合物、蒽醌、次甲基化合物、偶氮次甲基化合物、部花青素化合物、萘并醌、四嗪、并苯類、苯并噻二唑、吡咯甲川(pyrromethene)及二酮基吡咯并吡咯。
  11. 一種如請求項1至10中任一項之液晶材料之用途，其用於可切換窗之層中。
  12. 一種用於調控日光通過之光學切換裝置，其含有包含如請求項1至10中任一項之液晶材料之層。
  13. 如請求項12之光學切換裝置，其中其包含以下層順序：偏振層基板層導電透明層配向層包含該液晶材料之切換層 配向層導電透明層基板層，其中該偏振層面向太陽。
TW106116558A 2016-05-20 2017-05-19 液晶材料 TWI731972B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
??16170725.2 2016-05-20
EP16170725 2016-05-20
EP16170725.2 2016-05-20

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW201811983A TW201811983A (zh) 2018-04-01
TWI731972B true TWI731972B (zh) 2021-07-01

Family

ID=56068748

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW106116558A TWI731972B (zh) 2016-05-20 2017-05-19 液晶材料

Country Status (7)

Country Link
US (1) US11015123B2 (zh)
EP (1) EP3458549B1 (zh)
JP (1) JP7179619B2 (zh)
KR (1) KR102368310B1 (zh)
CN (1) CN109153917B (zh)
TW (1) TWI731972B (zh)
WO (1) WO2017198637A1 (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102017010942A1 (de) * 2016-12-08 2018-06-14 Merck Patent Gmbh Additive für Flüssigkristallmischungen

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW201542777A (zh) * 2014-04-11 2015-11-16 馬克專利公司 液晶材料

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS581775A (ja) * 1981-06-26 1983-01-07 Mitsubishi Chem Ind Ltd 液晶組成物
JPS6067587A (ja) * 1983-09-22 1985-04-17 Adeka Argus Chem Co Ltd 液晶組成物
US7029729B2 (en) * 2003-02-24 2006-04-18 3M Innovative Properties Company Cholesteric liquid crystal additives
JP2008291113A (ja) * 2007-05-24 2008-12-04 Fujifilm Corp 液晶組成物、液晶素子、反射型表示材料、調光材料および液晶組成物の調製方法
JP5425190B2 (ja) 2008-05-21 2014-02-26 ペールプリュス ベスローテン フェノーツハップ 異方性の発光材料を有する光学装置、光の伝送方法および使用
EP2514800B2 (de) * 2011-04-21 2018-03-07 Merck Patent GmbH Verbindungen und flüssigkristallines Medium
EP3327103B1 (de) 2012-10-18 2020-10-14 Merck Patent GmbH Flüssigkristallines medium, methode zu seiner stabilisierung und flüssigkristallanzeige
JP6527465B2 (ja) 2012-12-13 2019-06-05 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ 液晶媒体
CN113684038A (zh) 2013-12-19 2021-11-23 默克专利股份有限公司 调节光透射的设备
DE102015003602A1 (de) * 2015-03-18 2016-09-22 Merck Patent Gmbh Flüssigkristalines Medium
DE102018000109A1 (de) * 2017-01-30 2018-08-02 Merck Patent Gmbh Verbindungen und Flüssigkristallines Medium

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW201542777A (zh) * 2014-04-11 2015-11-16 馬克專利公司 液晶材料

Also Published As

Publication number Publication date
US20200255741A1 (en) 2020-08-13
KR102368310B1 (ko) 2022-02-28
KR20190010590A (ko) 2019-01-30
WO2017198637A1 (de) 2017-11-23
CN109153917A (zh) 2019-01-04
JP7179619B2 (ja) 2022-11-29
CN109153917B (zh) 2023-04-28
EP3458549B1 (de) 2020-07-22
TW201811983A (zh) 2018-04-01
EP3458549A1 (de) 2019-03-27
US11015123B2 (en) 2021-05-25
JP2019523789A (ja) 2019-08-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI654259B (zh) 用於調節能量通道之包含二色性染料化合物之裝置
JP6608364B2 (ja) 色素化合物
TWI666306B (zh) 液晶材料
CN107109229B (zh) 用于调节能量通过的装置
TWI600943B (zh) 液晶介質、用於調整透光率之溫度反應性裝置、其用途及其產生之方法
TWI672363B (zh) 調節能量流通的裝置
TWI731972B (zh) 液晶材料