CN107109229B - 用于调节能量通过的装置 - Google Patents
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Abstract
本申请涉及新化合物以及含有该化合物的装置。本申请还涉及用于调节能量从外部空间向内部空间通过的装置，包含所述装置的窗以及所述装置和化合物的用途。
Description
本申请涉及用于调节能量由外部空间向内部空间通过的化合物和装置，具体装置，例如窗以及该化合物和装置的用途。
用于调节能量通过的装置在本申请中通常是指调节能量流通通过具有相对高能量透射率的区域的装置。该相对高能量透射率的区域优选配置在相对较低能量透射率的结构中。例如，高能量透射率的区域可以是玻璃区域或开放区域，并且包含高能量透射率区域的较低能量透射率的结构可以是墙。
该装置优选直接或间接地调节来自日照的能量流通。
经调节的能量通过由外部空间(优选直接暴露于日照的环境)进入到内部空间(例如建筑物或车辆)或实质上与环境隔开的另一个单元来进行。
在本发明的范围内，术语能量特别是指在UV-A、VIS和NIR区域中因电磁辐射的能量。特别地，其是指未被通常用于窗的材料(例如玻璃)吸收或仅以可忽略的程度吸收的辐射能量。根据通常所使用的定义，UV-A区域是指320-380nm的波长，VIS区域是指380-780nm的波长和NIR区域是指780-2000nm的波长。相应地，术语光通常是指具有320-2000nm波长的电磁辐射。
在用于调节能量由外部空间向内部空间通过的装置领域，在过去若干年中提出了许多不同的技术方案。
一个有利的解决方案是使用包含结合一种或多种二色性染料的液晶介质的切换层。通过施加电压可以在这些切换层中实现二色性化合物分子的空间配向的变化，从而引起其吸收的变化以及因此的通过切换层的透射率变化。例如在WO2009/141295中描述了相应的装置。
在本申请的范围内，二色性染料是指其中吸收性质取决于化合物相对于光偏振方向的配向的吸光化合物。二色性染料化合物通常具有细长形状，即该化合物在一个空间方向(纵向)与另外两个空间方向相比显著更长。
或者，也可以不用电压而通过温度诱导使由液晶介质的各向同性状态至液晶态转变来实现这种类型的透射的变化，如描述(例如)于US 2010/0259698中。
此外，已知设计具有包含至少一种二色性染料的液晶介质的切换层的装置，使得该染料吸收的能量部分作为荧光辐射再发射，其本身传导至太阳能电池，这将其转化为电能(WO 2009/141295)。
特别关注采用荧光染料用于所述目的，其因它们高的耐光性而被人已知。这些包括苝和三萘嵌二苯衍生物，但它们的稳定性在用于窗的极端要求的情况下需要改善。虽然苯并噻二唑和二酮基吡咯并吡咯衍生物满足耐光性和二色性的要求，但它们通常在过短波长处吸收，这意味着蓝绿色区域仅可以覆盖不充足的范围(Zhang等,2004,14；WO2004/090046)。
Li等，2014，描述了二氟苯并噻二唑的衍生物和在有机光伏电池中的用途。
在已知的用于调节能量通过的装置的情况下，极大关注改善装置的发展和适用于此目的的化合物。
因此，本发明的目的在于提供新型、改善的用于调节能量由外部空间向内部空间通过的化合物和装置，其克服了上述缺点。此处应当可以特别是在切换层中使用该化合物。
本发明的目的特别地还在于提供具有强荧光、高耐光性、高二色性比例和在一般液晶混合物中良好的溶解性的新染料。在此化合物应当满足在与窗相关的应用特别是在活性、基于液晶的遮蔽装置中的特殊要求。
化合物在光的VIS和/或NIR区域中应当具有强烈的光吸收。本发明的目的特别在于提供在大于450nm展现出良好吸收的化合物的目的。特别地，化合物应当具有小的带隙和>450nm的吸收带。对于将发射的荧光转变成电能的化合物和装置而言，还关注化合物具有高荧光量子产量、来自波导的相对高的荧光和高的斯托克(stokes)位移。化合物还应当在液晶混合物中具有高的有序度。
化合物和装置还应当具有长的寿命和大的切换范围(即在明亮状态至黑暗状态下透射率的差异)。此外，在利用染料的荧光发射借助太阳能电池回收能量的装置的情况下，在能量产量方面有可能得以改善。在最佳情况下，通过太阳能电池提供的能量应当足以提供装置操作所需的所有能量或甚至超出此量。
化合物还应当适用于其他应用，例如有机太阳能电池、液晶显示器和有机电子组件，例如半导体、二极管或OLED。
令人惊讶地，现已经发现所述技术目的通过根据专利权利要求的化合物和装置实现。
本发明的目的在于式(I)的化合物：
其中:
X等于S或Se；
Z1彼此独立地为单键、-CR3＝CR3-或-C≡C-；或二、三、四或五个彼此结合的基团，选自基团-CR3＝CR3-和-C≡C-；
Z2彼此独立地为单键、O、S、C(R3)2、-CR3＝CR3-或-C≡C-；或二、三、四或五个彼此结合的基团，选自基团O、S、C(R3)2、-CR3＝CR3-和-C≡C-；
Ar1彼此独立地为具有5-30个芳环原子的芳基或杂芳基，其可以被一个或多个基团R4取代；
R1彼此独立地为H、D、F、CN、N(R5)2或具有1-20个C原子的烷基、烷氧基或硫代烷氧基，其可以被一个或多个基团R5取代；其中在烷基、烷氧基或硫代烷氧基中一个或多个CH2基团可以被-R5C＝CR5-、-C≡C-、C＝O、C＝S、-C(＝O)O-、-OC(＝O)-、Si(R5)2、NR5、-O-或-S-替代；
R3,R4彼此独立地为H、D、F、Cl、CN或具有1-10个C原子的烷基、烷氧基或硫代烷氧基，其可以被一个或多个基团R5取代，其中在烷基、烷氧基或硫代烷氧基中一个或多个CH2基团可以被-R5C＝CR5-、-C≡C-、C＝O、C＝S、-C(＝O)O-、-OC(＝O)-、Si(R5)2、NR5、-O-或-S-替代；
R5彼此独立地为H、D、F、Cl、CN、N(R6)2，具有1-10个C原子的烷基、烷氧基或硫代烷氧基或具有2-20个C原子的烯基或炔基，其中上述基团可以各自被一个或多个基团R6取代，和其中在上述基团中一个或多个CH2基团可以被-R6C＝CR6-、-C≡C-、C＝O、C＝S、-C(＝O)O-、-O(C＝O)-、Si(R6)2、NR6、-O-或-S-替代；或具有5-30个芳环原子的芳基或杂芳基，其在每种情况中可以被一个或多个基团R6取代；
R6彼此独立地为H、F或具有1-20个C原子的脂肪族有机基团，其中一个或多个H原子可以被F替代，或具有5-20个C原子的芳基或杂芳基，其中一个或多个H原子可以被F替代；和
i彼此独立地等于0、1、2、3、4或5。
如果i大于1，则在括号中的基团可以是相同或不同。
如果i等于0，则在括号中的基团不存在，并且基团Ar1和Z2彼此直接连接。
式(I)的化合物为染料。这意味着其在可见区域至少部分吸收光。该化合物优选是二色性的。这意味着其取决于偏光吸收光至不同的程度。该化合物特别地为二色性染料。
式(I)的化合物含有中心子单元2-(2,5,7-三硫杂-1,3-二氮杂-s-引达省(indace)-6-亚基)丙二腈(TDIM)，其表示在式(I)中两个基团Z1之间。该结构单元具有三个稠合环，其形成了引达省的杂环衍生物。在C2位置处的硫原子在此处可以如在式(I)所描述地被硒替代。
表述“二、三、四或五个彼此结合的基团，选自基团…”在本申请的范围中是指该基团彼此连接，优选以链的形式，其中两个、三个、四个或五个基团彼此连接。优选恰好两个或三个基团的组合。通常该基团可以是相同或不同的。
式(I)的化合物相对于现有技术具有优点并且由此实现了本发明所基于的目的。该化合物例如与苝二酰亚胺衍生物相比在于液晶主体中的溶液中展现出极好的耐光性。另外，它们显示了长波吸收，和高二色性以及非常良好的溶解性。一个特别的优点还是可以通过变换侧链的电子给体性质调整吸收和最大发射至它们各自的要求。该化合物在液晶混合物中还具有高有序度，其通常高于苯并噻二唑衍生物。
一个主要的优点是荧光最大发射的位置超过了眼睛的敏感度范围。在应用例如基于液晶主宾系统的可切换窗中，这使得能够在太阳能电池的帮助下利用能量自足系统的电力供应的发出辐射，而不含眼睛看不见的荧光，这导致在这种窗系统中令人恼火的干涉效应。
式(I)的化合物优选在中心单元的各侧上具有两个或三个芳族基团。式(I)的化合物的芳族基团优选形成链。
在式(I)中，所显示的基团可以通常是彼此相同或不同的。因此，如果式(I)的化合物含有两个或更多个通过式中相同的占位符表示的基团，例如Ar1，两个或更多个基团Ar1可以彼此相同或不同。
芳基在本发明的范围内含有6-30个芳环原子，杂芳基在本发明的范围内含有5-30个芳环原子，其至少之一是杂原子。所述杂原子优选选自N、O和S。这代表了基本定义。如果在本发明的描述中指示其它优选项，例如针对芳环原子数或所存在的杂原子，则应用该优选项。
此处芳基或杂芳基是指简单芳环，即苯环或简单杂芳环，例如吡啶、嘧啶或噻吩，或稠合(稠)的芳族或杂芳族多环，例如萘、菲、喹啉或咔唑。稠合(稠)的芳族或杂芳族多环在本申请的范围内由两个或更多个彼此稠合的简单芳环或杂芳环组成。这种类型的多环还可以含有个别非共轭的单元，如例如在芴基础结构的情况下。
在各种情况下可被上述基团取代和可以通过任何期望的位置连接至芳族或杂芳环体系的芳基或杂芳基特别是指衍生自以下的基团：
苯、萘、蒽、菲、芘、二氢芘、
苝、荧蒽、苯并蒽、苯并菲、并四苯、并五苯、苯并芘、芴、螺二芴、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、苯并二噻吩、环戊二噻吩、噻吩并噻吩、茚并噻吩、二噻吩并吡咯、噻咯并二噻吩(silolodithiophene)、硒吩、苯并硒吩、二苯并硒吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩
唑、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘啶咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪咪唑、喹喔啉咪唑、
唑、苯并
唑、萘并
唑、蒽并
唑、菲并
唑、异
唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、吡嗪、吩嗪、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、啡啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-
二唑、1,2,4-
二唑、1,2,5-
二唑、1,3,4-
二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲嗪和苯并噻二唑。化合物(I)的杂芳基优选与中心TDIM基团不同。
在本发明的范围内，具有1-10个C原子的烷基或具有2-10个C原子的烯基或炔基(此外，其中个别H原子或CH2基团可以在所述基团的定义下通过上述基团取代)优选是指基团甲基、乙基、n-丙基、i-丙基、n-丁基、i-丁基、s-丁基、t-丁基、2-甲基丁基、n-戊基、s-戊基、环戊基、新戊基、n-己基、环己基、新己基、n-庚基、环庚基、n-辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基或辛炔基。
具有1-10个C原子的烷氧基或硫代烷氧基优选是指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、n-丙氧基、i-丙氧基、n-丁氧基、i-丁氧基、s-丁氧基、t-丁氧基、n-戊氧基、s-戊氧基、2-甲基丁氧基、n-己氧基、环己基氧基、n-庚氧基、环庚基氧基、n-辛基氧基、环辛基氧基、2-乙基己基氧基、五氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、甲基硫代、乙基硫代、n-丙基硫代、i-丙基硫代、n-丁基硫代、i-丁基硫代、s-丁基硫代、t-丁基硫代、n-戊基硫代、s-戊基硫代、n-己基硫代、环己基硫代、n-庚基硫代、环庚基硫代、n-辛基硫代、环辛基硫代、2-乙基己基硫代、三氟甲基硫代、五氟乙基硫代、2,2,2-三氟乙基硫代、乙烯基硫代、丙烯基硫代、丁烯基硫代、戊烯基硫代、环戊烯基硫代、己烯基硫代、环己烯基硫代、庚烯基硫代、环庚烯基硫代、辛烯基硫代、环辛烯基硫代、乙炔基硫代、丙炔基硫代、丁炔基硫代、戊炔基硫代、己炔基硫代、庚烯基硫代或辛炔基硫代。
原则上具有1-20个C原子的脂肪族有机基团是指不为芳族或杂芳族的任何所需的有机基团。优选是指具有3-20或4-15个C原子的烷基，具有3-20或4-15个C原子烷氧基或具有2-10个C原子的烯基或炔基，如以上更详细描述的。
X优选表示S。随后式(I)中的中心基团为TDIM结构单元。在本申请的范围内，使用术语TDIM作为2-(2,5,7-三硫杂-1,3-二氮杂-s-引达省-6-亚基)丙二腈的缩写，如在式(I)中所示。
在C2位置处的硫原子在以下描述的所有化合物中可以被硒代替，如通过取代基X描述于式(I)中。这优选不是这种情况。
Z1优选在每次出现时相同或不同地表示单键、-CR3＝CR3-或-C≡C-。Z1特别优选为单键。
Z2优选在每次出现时相同或不同地表示单键、-C(R3)2C(R3)2-、-CR3＝CR3-、-C≡C-、-OC(R3)2-或-C(R3)2O-，特别优选表示单键、-CH2CH2-、-CF2CF2-、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-C≡C-、-OCH2-、-OCF2-、-CH2O-或-CF2O-。Z2特别优选为单键。
Ar1优选在每次出现时相同或不同地代表具有6-15个C原子的芳基或具有5-15个C原子的杂芳基，其可以被一个或多个基团R4取代。Ar1特别优选在每次出现时相同或不同地选自苯、芴、萘、吡啶、嘧啶、吡嗪、三嗪、噻吩、具有稠合的1,4-二
烷环的噻吩、苯并噻吩、二苯并噻吩、苯并二噻吩、环戊二噻吩、噻吩并噻吩、茚并噻吩、二噻吩并吡咯、噻咯并二噻吩、硒吩、苯并硒吩、二苯并硒吩、呋喃、苯并呋喃、二苯并呋喃和喹啉，其各自任选地被基团R4取代。特别优选苯或噻吩，其各自可以任选地被氟取代，优选每个环一个或两个氟。
基团R1优选在每次出现时相同或不同地为H、F、CN、N(R5)2或具有1-20个C原子的直链烷基或烷氧基，其可以被一个或多个基团R5取代，或具有3-20个C原子的支化烷基或烷氧基，其可以被一个或多个基团R5取代，或具有4-8个C原子的环状烷基，其可以被一个或多个基团R5取代，其中在烷基和烷氧基中一个或多个CH2基团可以被-O-、-S-或-R5C＝CR5-替代，或具有1-20个Si原子的硅氧烷基，其可以被一个或多个基团R5取代。
R1特别优选彼此独立地选自H、F或具有3-20个C原子的直链烷基或烷氧基，其可以被一个或多个基团R5取代，或具有3-20个C原子的支链烷基或烷氧基，其可以被一个或多个基团R5取代，或具有6个C原子的环状烷基，其可以被一个或多个基团R5取代，其中在烷基和烷氧基中一个或多个CH2基团可以被-O-、-S-或-R5C＝CR5-替代，或具有1-6个Si原子的硅氧烷基，其可以被一个或多个基团R5取代。
非常特别优选至少一个侧链R1，优选两个侧链R1选自具有3-20，特别是4-15个C原子的直链烷基或烷氧基，或具有3-20，特别是4-15个C原子的支链烷基或烷氧基，或具有6个C原子的环状烷基，或N(R10)2基团，其中R10彼此独立地选自具有1-10个C原子的烷基。支链R1优选具有至少一个手性中心。
尤其优选两个侧链R1为具有至少2，优选3-20，特别是4-15个C原子的烷基，优选是支链的，优选具有一个手性中心。
R3优选在每次出现时相同或不同地为H、F或具有1-10个C原子的烷基，其可以被一个或多个基团R5取代。R3特别优选在每次出现时相同或不同地为H或F。
R4优选在每次出现时,相同或不同地为H、D、F、CN或具有1-10个C原子的烷基或烷氧基，其可以被一个或多个基团R5取代。R3特别优选在每次出现时相同或不同地为H或F。
R5在每次出现时相同或不同地为H、F、CN或具有1-10个C原子的烷基或烷氧基，其可以被一个或多个基团R6取代或具有5-30个芳环原子的芳基或杂芳基，其可以在每种情况下被一个或多个基团R6取代，或具有1-6个Si原子的硅氧烷基，其可以被一个或多个基团R6取代。
指数i优选等于1、2或3，特别优选等于1或2，非常特别优选等于1。
式(I)的化合物不是聚合物。它们未通过聚合制备。因此它们至关重要地不同于现有技术中描述的用于光化学和电化学中的二色性染料，该二色性染料通常是聚合物。
式(I)的化合物优选总共具有3-5个芳环结构。因此，芳环结构表示环，或稠合环体系，其优选具有2-4个稠合的环。式(I)的化合物特别优选具有5个环体系，即中心TDIM基团和在各个侧彼此连接的2个芳环。芳环结构优选通过C-C单键彼此连接。
基团R1优选各自具有至少2个C原子，特别地各自具有至少一个具有至少两个C原子，优选3-20个C原子的烷基链。
式(I)的化合物特别优选具有总共3-5芳环结构，和基团R1各自具有至少一个具有至少两个C原子的烷基链。
在一个优选的实施方案中，式(I)的化合物是手性化合物。其优选用作外消旋物或作为立体异构体(左、右或内消旋)的混合物。式(I)的化合物优选具有一个，优选一个或两个支化的侧链R1，其具有手性中心。
在一个优选的实施方案中，式(I)的化合物在两个连接至中心TDIM基团的单元不相同的意义上是不对称的。这种化合物通常具有特殊的电子性能，特别地是特殊的荧光性能。
在一个优选的实施方案中，式(I)的化合物在<200℃具有中间相。
式(I)的优选的实施方案符合以下式(Ia)和(Ib)：
其中存在的基团如上所定义。
对于式(Ia)和(Ib)，优选使用基团Ar1、Z2和R1的上述优选的实施方案。
根据本发明和特别对于式(Ia)和(Ib)，优选直接连接至TDIM结构单元的至少一个Ar1代表含硫的杂芳基，特别优选噻吩。该基团可以被一个或多个基团R4取代。这种类型的化合物的特征在于特别高的光稳定性。
在一个优选的实施方案中，所有的基团Z1和Z2为单键。随后式(I)的化合物具有式(Ic)：
其中存在的基团如上所定义。式(Ic)优选含有以上所述的优选基团Ar1和R1，其中如Ar1选择Ar2。
式(Ia)和(Ib)的优选的实施方案符合下式：
其中基团Ar1、Z2和R1如以上所示定义。
特别优选的式(I)的化合物为下式(IIa)-(IIc)的那些：
其中基团R1彼此独立地如以上所示地定义。苯和噻吩环可以是氟化的。优选地，每个环存在不超过一个氟。
本发明还涉及式(I)的化合物，其符合下式(III)和(IV)：
其中:
存在的基团R4和R5如以上所定义，R7如以上R5所定义，和
k在每次出现时相同或不同地为0、1、2、3或4；
m在每次出现时相同或不同地为0、1、2、3、4、5或6；
n在每次出现时相同或不同地为1、2、3、4或5。
在一个优选的实施方案中，在式(III)或(IV)中的指数k相同或不同地为0或1，特别优选为0。
在一个优选的实施方案中,在式(III)或(IV)中的指数m相同或不同地为0、1或2，特别优选为1或2。
在一个优选的实施方案中，在式(III)或(IV)中的指数n相同或不同地为1、2或3，特别优选为2。
此外优选地，式(III)或(IV)中的R5为氢或具有1-5个C原子的烷基，其可以被一个或多个基团R6取代，特别优选甲基。
在一个优选的实施方案中，式(III)和(IV)中的R7为氢或具有1-5个C原子的烷基，其可以被一个或多个基团R6取代，特别优选氢。
式(III)和(IV)中的化合物具有关于上文提及的在液晶介质中良好的溶解性、良好的光稳定性、高荧光和/或高吸收各向异性或二色性行为的性能的特别大的优点。
优选的化合物是下式V1-V15的那些，其中化合物V1-V6是特别优选的：
式(I)的化合物可以通过有机化学基本已知的方法制备，特别是通过有机溴化物和有机硼酸之间的Suzuki偶联反应，或通过经由三丁基甲锡烷基衍生物的Stille偶联反应制备。特别合适的方法以一般的形式以下显示。对于制备式(I)化合物的具体方法，此外参考已知的文献和工作实施例。
在一个优选的实施方案中，化合物由二卤二氟苯并噻二唑，特别是二溴二氟苯并噻二唑起始制备。
以下一般的合成方案1-3通过实例的方式显示了如何制备式(I)的化合物，特别是式(IIa)、(IIb)和(IIc)的化合物。合成由二卤二氟苯并噻二唑，特别是二溴二氟苯并噻二唑起始。这类化合物的制备描述于Zhang等,2011,和Li等,2014。偶联通过标准方法经由硼酸(Suzuki偶联)或三丁基甲锡基衍生物(Stille偶联)进行。在该方案中，基团R对应于式(I)的基团R1，NBS代表N-溴琥珀酰亚胺，NMP代表N-甲基-2-吡咯烷酮。
方案1：式(IIa)的化合物的合成
方案2：式(IIb)的化合物的合成
方案3：式(IIc)的化合物的合成
本发明还涉及含有至少一种根据本发明的化合物的装置。
所述装置特别选自窗，特别是可切换的窗，有机太阳能电池，特别是体异质结太阳能电池，液晶显示器(主-宾LCD)，半导体(给体或受体)、有机电子组件，例如场效应晶体管，二极管或OLED。染料还可以用于对聚合物基体着色，例如在汽车部分。
式(I)的化合物优选为具有正二色性染料，即具有正各向异性度R的染料。各向异性度R特别优选大于0.4，非常特别优选大于0.6和最优选大于0.7。各向异性度可以例如如在2014年08月25日提交的EP14002950.5的工作实施例中所述的确定。
当光的极化方向平行于式(I)分子的最长延长方向时，吸收率优选达到最大值，并且光的极化方向垂直于式(I)分子的最长延长方向时，吸收率优选达到最小值。
式(I)的化合物优选具有小的带隙以及大于450nm良好的吸收率。它们优选具有大于450nm的吸收带。
此外，式(I)的化合物优选为荧光染料。此处，荧光是指化合物通过吸收某种波长的光而被置于电子激发态，其中该化合物随后变换至基态并发出光。发出的光优选比吸收的光具有更长的波长。此外，由激发态至基态的转变优选是自旋允许的，即在不改变自旋的情况下发生。此外，荧光化合物的激发态的寿命优选短于10-5s，特别优选短于10-6s，非常特别优选在10-9和10-7s之间。
式(I)的二色性化合物优选以0.01-10wt％，特别优选以0.05-7wt％和非常特别优选以0.1-7wt％的量存在于切换层中。
除了式(I)的化合物之外，在切换层中优选存在包含一种或多种不同化合物的液晶介质。所述液晶介质优选代表装置切换层的混合物的主要组分。式(I)的二色性化合物优选在切换层中呈溶液的形式。其配向优选受到液晶介质的化合物的配向影响。
在本申请的范围内，术语液晶介质是指在某些条件下具有液晶介质性质的材料。所述材料优选在室温和在室温上下某段温度范围内具有液晶介质性能。所述液晶介质可以包含单一化合物或其可以包含多种不同的化合物。根据本发明的液晶介质通常包含至少一种其分子具有细长形状的化合物，即为与另外两个空间方向相比，在一个空间方向(纵轴)中显著更长的化合物。
本发明还涉及包含液晶介质和至少一种式(I)的化合物的混合物在用于调节能量由外部空间通过至内部空间的装置中的用途。
切换层的液晶介质优选具有在70℃-170℃，优选90℃-160℃，特别优选95℃-150℃和非常特别优选105℃-140℃温度范围内的清亮点，优选为自向列相液晶介质态向各向同性态的相转变。
此外，切换层的液晶介质的介电各向异性优选大于3，特别优选大于7。
在另外优选的实施方案中，切换层的液晶介质的介电各向异性小于0，优选小于-2。
此外，切换层的液晶介质优选具有0.01-0.3，特别优选0.04-0.27的光学各向异性(Δn)，
此外，切换层的液晶介质优选包含3-20个不同的液晶介质化合物，优选8-18个，特别优选12-16个不同的液晶介质化合物。
可用作液晶介质组分的化合物是本领域技术人员已知的并且可以自由选择。
优选的是，切换层的液晶介质包含至少一种具有基于1,4-亚苯基和1,4-亚环己基的结构单元的化合物，1,4-亚苯基和1,4-亚环己基被一个或多个氟原子或一个或多个腈基取代。特别优选的是，切换层的液晶介质包含至少一种含有2、3或4，特别优选3或4个基于1,4-亚苯基和1,4-亚环己基的结构单元的化合物。
还优选的是，切换层的液晶介质包含一种或多种手性掺杂剂。在这种情况下，液晶介质的分子优选在装置切换层中彼此扭转，特别优选从自TN模式的显示器所知。
手性掺杂剂优选以0.01-3wt％，特别优选0.05-1wt％的总浓度用于切换层的液晶介质中。为了获得高扭转值，也可以选择手性掺杂剂的总浓度高于3wt％，优选至多10wt％的最大值。
根据另一同样优选的实施方案，切换层的液晶介质不含有手性掺杂剂。在该情况下，液晶介质的分子优选在切换层中不彼此扭转。
当指定液晶介质化合物及二色性染料的比例时，忽略这些化合物和其他以少量存在的组分的比例。
此外，切换层的液晶介质优选包含一种或多种稳定剂。稳定剂的总浓度优选为整个混合物的0.00001-10wt％，特别优选0.0001-1wt％。当指定液晶介质化合物及二色性染料的比例时，忽略这些化合物和其他以少量存在的组分的比例。
除了一种或多种式(I)的化合物和优选地液晶介质以外，根据本发明的装置优选在切换层中还包含另外的二色性染料，其具有不同于式(I)的结构。特别优选包含一种、两种、三种或四种另外的染料，非常特别优选两种或三种另外的染料和最优选三种另外的具有不同于式(I)结构的染料。
就二色性而言，针对式(I)的化合物描述的优选的性能对于任选的另外的二色性染料也是优选的。
切换层的二色性染料的吸收光谱优选彼此互补，以致眼感觉为黑色。根据本发明的液晶介质的两种或更多种二色性染料优选覆盖了可见光谱的大部分。可以制备对眼睛呈现黑色或灰色的染料的混合物的确切方式是本领域技术人员已知的并且例如描述在例如Manfred Richter,Einführung in die Farbmetrik,第二版,1981,ISBN 3-11-008209-8,Verlag Walter de Gruyter&Co中。
染料混合物的颜色位置的设置描述于比色法领域中。为此，考虑Lambert-Beer定律，计算个别染料的光谱，以获得总体光谱，并在相关照度(例如用于日光的照明体D65)下根据比色法规则转化成相应的颜色位置和亮度值。白点的位置是通过各自的照明体(例如D65)确定，和引述在表格(例如上文的参考文献)中。可通过改变各种染料的比例来设定不同的颜色位置。
根据优选的实施方案，切换层除了至少一种式(I)的化合物以外还包含一种或多种吸收红色和NIR区域(即在600至2000nm的波长下，优选在650-1800nm的范围内，特别优选650-1300nm的范围内)的光的一种或多种二色性染料。在一个优选的实施方案中，这些二色性染料由以下物质选择：偶氮化合物、蒽醌、次甲基化合物、甲亚胺化合物、部花菁化合物、萘醌、四嗪、苝、三萘嵌二苯(terrylene)、四萘嵌三苯(quaterrylene)、高级萘嵌苯、吡咯次甲基、偶氮染料、镍二硫烯、(金属)酞花青、(金属)萘酞菁、(金属)卟啉、二酮基吡咯并吡咯和苯并噻二唑。其中，特别优选苝和三萘嵌二苯。
切换层的混合物中全部二色性颜料的比例优选总共为0.01-10wt％，特别优选0.1-7wt％和非常特别优选0.2-7wt％。
此外，不符合式(I)的切换层的另外的二色性染料优选选自B.Bahadur,LiquidCrystals-Applications and Uses,Vol.3,1992,World Scientific Publishing,Section11.2.1中所指示的染料类别，并且特别优选选自其中所示表格中给出的明确化合物。
不符合式(I)的所述染料属于本领域技术人员已知的并且多次描述于文献中的二色性染料类别。因此，例如，蒽醌染料是描述在EP 34832、EP 44893、EP 48583、EP 54217、EP56492、EP 59036、GB 2065158、GB 2065695、GB 2081736、GB 2082196、GB 2094822、GB2094825、JP-A 55-123673、DE 3017877、DE 3040102、DE 3115147、DE 3115762、DE 3150803和DE 3201120中，萘醌染料描述于DE 3126108和DE 3202761中，偶氮染料描述于EP 43904、DE 3123519、WO 82/2054、GB 2079770、JP-A 56-57850、JP-A 56-104984、US 4308161、US4308162、US 4340973、T.Uchida,C.Shishido,H.Seki以及M.Wada:Mol.Cryst.Lig.Cryst.39,39-52(1977)，和H.Seki,C.Shishido,S.Yasui以及T.Uchida:Jpn.J.Appl.Phys.21,191-192(1982)中，和苝描述于EP 60895、EP 68427和WO 82/1191中。萘嵌苯染料例如描述于EP 2166040、US 2011/0042651、EP 68427、EP 47027、EP 60895、DE3110960和EP 698649中。苯并噻二唑例如描述于WO 2014/187529中，和二酮基吡咯并吡咯例如描述于WO 2015/090497中。
根据优选的实施方案，装置的切换层，除了式(I)的化合物以外，还仅包含选自萘嵌苯(rylene)染料的二色性染料。
不符合式(I)并且可以存在于装置的切换层中的优选的另外的二色性染料的实例描述于下表中：
在一个优选的实施方案中，装置的切换层包含一种或多种淬灭剂化合物。如果该装置在其切换层中包含一种或多种荧光染料，则这是特别优选的。
淬灭剂化合物是淬灭荧光的化合物。淬灭剂化合物可以接受在切换层中相邻分子(例如荧光染料)的电子激发能并在过程中转移至电子激发态。经过淬灭的荧光染料由此转化至电子基态并且由此防止发射荧光或经受随后的反应。该淬灭剂化合物本身通过无辐射去活化或通过发射光返回至基态并且可再次用于进一步的淬灭。
淬灭剂化合物可以在装置的切换层中具有各种不同的功能。首先，该淬灭剂化合物可以通过使电子激发能去活化而有助于延长染料体系的寿命。其次，该淬灭剂化合物消除可能不美观的额外的彩色效果，例如在内部空间中由切换层中的荧光染料发出的有色发射。
为了达到有效地淬灭，淬灭剂化合物应当适应各自的染料体系，特别是在染料组合中在最长波长处吸收的染料。达到此的方式是本领域已知的。
优选的淬灭剂化合物例如描述于Joseph R.Lakowicz,Principles ofFluorescence Spectroscopy,3rd Edition,2010,ISBN 10:0-387-31278-1,VerlagSpringer Science+Business Media LLC的第279页的表8.1中。其他类别的分子是本领域技术人员熟悉的，例如关键词为暗淬灭剂或黑洞淬灭剂。实例为偶氮染料和氨基蒽醌。用于装置的切换层中的淬灭剂化合物还可以为非荧光染料或仅在NIR发出荧光的染料。
在根据本发明切换层的一个优选的实施方案中，选择任何存在的淬灭剂化合物使得抑制在光谱可见光部分的荧光。
装置优选适用于调节以太阳发出的光的形式的能量由环境通过至内部空间。此处待调节的能量通过是从环境(外部空间)至内部空间进行。此处内部空间可以是任何实质上与环境隔开的期望空间，例如建筑物、车辆或容器。
因此，本发明还涉及用于调节能量由外部空间向内部空间通过的装置的用途。
然而，装置还可以用于室内美学设计，例如用于光和色彩效果。例如，含有根据本发明装置以灰色或彩色的门和墙构件可以切换至透明。此外，该装置还可以包含以亮度调节的白色或彩色平板背光或通过蓝色主宾显示器调节色彩的黄色平板背光。装置的一个或两个玻璃侧可以提供有粗糙或结构化的玻璃以偶联输出光和/或产生光效果。
在另一替代用途中，装置用于调节在眼睛上的入射光，例如在护目镜、帽舌或太阳镜中，其中该装置在一种切换状态保持光在眼睛的低入射和在另一种切换状态中较少降低光的入射。
该装置优选配置在相对大的平面结构中的开口中，其中所述平面结构本身仅允许少量能量通过，或完全不允许能量流通，和其中开口具有相对高的能量透射率。该平面结构优选为墙或内部空间至外部的另一个边界。此外，该平面结构优选覆盖与其中配置的装置的开口相等尺寸的面积，特别优选至少两倍大的面积。
装置优选特征在于，其具有至少0.05m2的面积，优选至少0.1m2，特别优选至少0.5m2和非常特别优选至少0.8m2。
该装置优选容纳于在在建筑物、容器、车辆或另一个基本封闭的空间的如上所述的相对高能量透射率的开口中。该装置可以通常用于任何理想的内部空间，特别是如果它们与环境仅具有有限的空气交换并且具有光透射边界面，则通过其可以发生能量由外部以光能的形式输入。将装置用于通过光透射区域(例如通过窗区域)受到强日照的内部空间是特别相关的。
装置是可切换的。此处切换是指能量流通通过装置的变化。该装置优选是电可切换的，如例如描述于WO 2009/141295和WO 2014/090373中。
然而，其还可以是热可切换的，如例如描述于WO 2010/118422中。在这种情况下，切换优选通过包含式(I)的化合物和液晶介质的切换层的温度变化由向列态至各向同性态来发生。在向列态中，液晶介质的分子是以有序的形式，并且因此式(I)的化合物也是如此，例如通过取向层的作用平行于装置的表面配向。在各向同性态中，分子是无序的形式，并且因此式(I)的化合物也是如此。根据二色性化合物取决于相对于光振动平面的取向具有更高或更低吸收系数的原理，式(I)的二色性化合物的有序与无序存在之间的差异导致装置切换层的光透射率的差异。
如果装置是电可切换的，则其优选包含两个或更多个电极，其安装在切换层的两侧上。电极优选由ITO或薄的、优选透明的金属和/或金属氧化物层组成，例如银或FTO(氟掺杂的氧化锡)或本领域技术人员已知的用于该用途的替代材料。电极优选提供有电连接。电压优选通过电池、可充电电池或外部电源提供。
在电切换情况下的切换操作通过施加电压经由液晶介质分子的配向发生。
在一个优选的实施方案中，装置由无电压时存在的具有高吸收率即较低光透射率的状态转变成具有较低吸收率即较高的光透射率的状态。切换层的液晶介质优选在两个状态下为向列态。无电压状态优选特征在于液晶介质的分子和由此式(I)的化合物的分子平行于切换层的平面配向。这优选通过相应的选择的取向层实现。在电压下的状态优选特征在于液晶介质的分子和由此式(I)的化合物的分子垂直于切换层的平面配向。
在上述实施例的一个替代的实施例中，所述装置由无电压下存在的具有较低吸收率，即高光透射率的状态转化为具有较高吸收率，即较低光透射率的状态。切换层的液晶介质优选在两个状态下为向列态。无电压状态优选特征在于切换层液晶介质的分子和由此式(I)的化合物的分子垂直于切换层的平面配向。这优选通过相应的选择的取向层实现。在电压下的状态优选特征在于切换层液晶介质的分子和由此式(I)的化合物的分子平行于切换层的平面。
根据本发明优选的实施方案，所述装置可以在无外部电源下通过利用连接至该装置的太阳能电池或另一个用于将光和/或热能转变成电能的装置提供必要的能量来操作。通过太阳能电池提供能量可以直接或间接例如经由之间连接电池或可充电电池或其它用于存储能量的单元进行。太阳能电池优选安装在该装置的外侧或为该装置的内部组件，如例如公开于WO 2009/141295中的。此处特别优选在漫散射光的情况下特别有效的太阳能电池和透明太阳能电池。
装置优选具有以下层顺序，其中可以任选存在另外的层。在装置中以下所示的层优选直接彼此相邻：
-基板层，优选由玻璃或聚合物构成
-导电透明层，优选由ITO构成
-取向层
-切换层，包含一种或多种式(I)的化合物，
-取向层
-导电透明层，优选由ITO构成，
-基板层，优选由玻璃或聚合物构成，
以下描述了各个层优选的实施方案。
该装置优选包含一个或多个特别优选两个取向层。该取向层优选直接与包含式(I)化合物的切换层的两侧相邻。
用于该装置的取向层可以是本领域技术人员已知用于此目的的任何理想的层。优选聚酰亚胺层，特别优选由经摩擦的聚酰亚胺层构成。如果分子平行于取向层(平面配向)，则以本领域技术人员已知的某种方式摩擦的聚酰亚胺导致液晶介质的分子以摩擦的方向配向。此处优选液晶介质的分子不完全在取向层平面上，而是具有略微的预倾斜角(预倾斜)。为了实现液晶分子的化合物与取向层的表面的垂直配向(垂面配向)，以某种方式处理的聚酰亚胺优选被用作取向层的材料(对于非常高的预倾斜角为聚酰亚胺)。此外，通过暴露于偏振光方法获得的聚合物可以用作取向层以实现液晶介质的化合物根据取向轴的配向(光配向)。
此外优选的是，在装置中，切换层安装在两个基板层之间或由此密闭。例如所述基板层可以例如由玻璃或聚合物优选光透射性聚合物组成。
所述装置优选特征在于其不包含基于聚合物的偏振器，特别优选不包含以固体材料相存在的偏振器和非常特别优选完全不包含偏振器。
然而，根据另一个替代的实施方案，该装置还可以包含一个或多个偏振器。在这种情况下偏振器优选为线性偏振器。
如果刚好存在一个偏振器，则其吸收方向优选垂直于该装置的液晶介质的化合物在偏振器位于的切换层侧面上的取向轴。
在装置中，可以采用吸收和反射偏振器二者。优选使用以薄光学膜形式的偏振器。可以用于该装置的反射偏振器的实例为DRPF(漫反射偏振膜，3M)、DBEF(双重增量膜，3M)、DBR(如US 7,038,745和US 6,099,758中所描述的层状聚合物分布式Bragg反射器)和APF膜(高级偏光膜，3M,参见Technical Digest SID 2006,45.1、US 2011/0043732和US 7,023,602)。此外可以采用基于线栅(WGP,线栅偏振器)并且反射红外光的偏振器。可以用于该装置的吸收偏振器的实例为Itos XP38偏振膜和Nitto Denko GU-1220DUN偏振膜。可以根据本发明使用的环形偏振器的实例为APNCP37-035-STD偏振器(American Polarizers)。另外实例为CP42偏振器(ITOS)。
装置还优选包含光学波导系统，其将光传输至太阳能电池或用于将光和/或热能转化成电能的另一装置，优选如在WO 2009/141295中所述。光学波导系统收集并聚集到达装置的光。其优选收集并聚集通过切换层中荧光二色性颜料发出的光。光波导系统与用于将光能转化成电能的装置，优选太阳能电池接触，使得收集的光以聚集的形式达到后者。在本发明一个优选的实施方案中，将用于将光能转化成电能的装置安装在装置的边缘，整合于后者并且电连接至用于电切换该装置的构件。
在一个优选的实施方案中，装置是窗的组件，特别优选包含一个玻璃面的窗，非常特别优选包含多格绝缘玻璃的窗。
此处窗特别是指包含框架和由框架围绕的至少一个玻璃格的建筑物中的结构。其优选包含绝热框架和两个或更多个玻璃格(多格绝缘玻璃)。
根据优选的实施方案，装置直接应用于窗的玻璃面，特别优选在多格绝缘玻璃的两个玻璃格之间的内部空间中。
此外，本发明涉及包含根据本发明装置的窗，其优选具有以上所示的优选的特征。
附图
图1显示了根据工作实施例2制备的化合物V2的UV-VIS光谱，吸收峰在227、332、404、471和487纳米。吸收率(OD)作为波长(nm)的函数显示。
工作实施例
实施例显示了基于2-(2,5,7-三硫杂-1,3-二氮杂-s-引达省-6-亚基)丙二腈(TDIM)的二色性荧光染料的制备。它们旨在解释本发明并且不应当解释为限制。
实施例1a：化合物V1的制备
化合物3由化合物1根据方案4所示的合成路线制备：
反应方案4
化合物2的制备:将1(Schroeder等，2012；Li等,2014)(1.50g，3.04mmol)、(2-乙基丁氧基)苯硼酸(1.62g，7.3mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(32mg，0.035mmol)、三(邻甲苯基)膦(42mg，0.138mmol)、甲苯(52ml)和2M Na2CO3水溶液(30ml)的混合物在氩气气氛下回流加热18小时。使混合物经受常规水处理。由有机萃取液中得到的粗产物通过硅胶玻璃料(甲苯/正庚烷1:1)过滤并且随后由甲苯结晶三次。化合物2:的产率：(1.3g，62％)，红色晶体，HPLC纯度99.5％。
化合物3的制备:将2(1.00g,1.45mmol)和二巯基亚甲基丙二腈二钠盐(Hatchard,1964)(350mg,1.88mmol)以及NMP(50ml)的混合物在氩气气氛下90℃下搅拌18小时。倒入水中(300ml)并且允许析出结晶18小时。将沉淀出的固体抽滤出并且过滤通过硅胶玻璃料(甲苯/正庚烷1:1)。将残留物由热的甲苯/正庚烷5:3um重结晶。化合物3:的产率：(370mg,32％)，红色晶体，HPLC纯度99.7％。HR-MS(C42H39O2N4S5):791.16664。
实施例1b：化合物V2的制备
化合物V2通过与实施例1a类似的路径制备，其通过偶联2-乙基庚基氧基-取代的苯基硼酸代替实施例1a中所示的2-乙基丁氧基苯基硼酸。
实施例2：化合物V3的制备
化合物5由化合物1根据方案5所示的合成路线制备：
反应方案5
化合物4的制备:将化合物1(Schroeder等,2012；Li等,2014)(8.00g,16.19mmol)、4-(2-乙基庚基)-2-氟苯硼酸(8.80g,33.06mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(171mg,0.187mmol)、三(邻甲苯基)膦(224mg,0.736mmol)、甲苯(280ml)和2M Na2CO3水溶液(65ml)的混合物在氩气气氛下回流加热18小时。经受常规水处理。将由有机萃取液中得到的粗产物通过硅胶玻璃料(甲苯/正庚烷1:4)过滤并且随后由正庚烷/甲苯1:1结晶两次。化合物4的产率：(8.2g,66％)，红色晶体，HPLC纯度99.3％。
化合物5的制备：将4(1.94g,2.5mmol)和二巯基亚甲基丙二腈二钠盐(Hatchard,1964)(930mg,5.00mmol)以及NMP(25ml)的混合物在氩气气氛下室温下搅拌24小时。倒入水中(200ml)并且允许析出结晶1小时。将沉淀出的固体由甲苯(30ml)重结晶并且随后过滤通过硅胶玻璃料(甲苯)。将残留物由甲苯(20ml)再次重结晶。化合物5的产率：(1.1g,50％)，红色晶体，HPLC纯度99.4％，HR-MS(C48H49N4F2S5):879.25234。图1显示了化合物5(在100ml的四氢呋喃中1.3mg)的UV-VIS谱，吸收峰在227、332、404、471和487纳米。
实施例3：化合物V1和V3的UV-VIS吸收谱的测量
记录了两个上述化合物在THF(化合物V1，在100ml的四氢呋喃中1.3mg，参见图1)中，或在二氯甲烷(化合物V3)的吸收谱。
所述谱具有以下峰：
| 化合物 | 吸收峰[nm] |
| V1 | 330；345；400；520 |
| V3 | 227；332；404；471；487 |
实施例4：在装置中包含根据本发明染料的液晶介质用于调节光通过的用途
为了制备该装置，将包含根据本发明染料之一的液晶混合物填入以下层配置的中间空间(单一盒)：
-基板层
-ITO层
-聚酰亚胺取向层
-使用间隔物保持开放的中间空间
-聚酰亚胺取向层
-ITO层
-基板层；
或填入到以下层配置的中间空间(双盒)：
-基板层
-ITO层
-聚酰亚胺取向层
-使用间隔物保持开放的中间空间
-聚酰亚胺取向层
-ITO层
-基板层
-基板层
-ITO层
-聚酰亚胺取向层
-使用间隔物保持开放的中间空间
-聚酰亚胺取向层
-ITO层
-基板层,
即，包含两个一个在另一个后面设置的单个盒，其中第二单个盒的取向层具有相对于第一单个盒的取向层旋转90°的摩擦方向(交叉单个盒)。
在该设置中的液晶层以具有反平行的预倾斜角的平面方式取向。所述取向通过两个彼此反平行摩擦的聚酰亚胺层实现。液晶介质层的厚度通过间隔物限定并且通常为25μm。
测量装置的黑暗和明亮切换状态二者的光透射度值τv并且以下显示。明亮切换状态通过施加电压实现，而黑暗切换状态在无电压下存在。此外，测定装置在黑暗和明亮状态中的颜色位置(以CIE坐标)。
在测量光束中使用包含液晶介质和染料的装置和在参考光束中使用相应不含有染料的相同构造的装置进行测量。由此消除了盒的反射和吸收损失。
值τv和CIE坐标(x,y)如下定义：
τv＝光透射度，根据DIN EN410测定
此处，基础标准的照明体D65的颜色位置(白色、灰色、黑色)为x＝0.3127和y＝0.3290(Manfred Richter,Einführung in die Farbmetrik,第二版1991,ISBN 3-11-008209-8)。所有指明的颜色位置(x,y)涉及根据CIE 1931的标准照明体D65和2°标准观察者。
以下混合物作为主体混合物(M1)：
这些是以下使用的其它化合物的结构：
实施例4a
使用了以下液晶介质混合物：
| 成分 | 比例[％] |
| M1 | 99.029 |
| D1 | 0.188 |
| V1 | 0.118 |
| D2 | 0.061 |
| D3 | 0.604 |
获得的装置测量值(双盒，在每种情况下25μm)：
-黑暗状态:x＝0.312；y＝0.329；τv＝15％
-明亮状态:x＝0.334；y＝0.358；τv＝70.6％实施例4b
| 成分 | 比例[％] |
| M1 | 98.035 |
| D1 | 0.221 |
| V1 | 0.243 |
| D2 | 0.158 |
| D3 | 0.680 |
| D4 | 0.663 |
获得的装置测量值(单盒，25μm)：
-黑暗状态:x＝0.313；y＝0.329；τv＝38％
-明亮状态:x＝0.322；y＝0.344；τv＝72％实施例4c
获得的装置测量值(单盒，25μm)：
-黑暗状态:x＝0.313；y＝0.329；τv＝30％
-明亮状态:x＝0.322；y＝0.346；τv＝60％
实施例显示通过施加电压该装置可以由具有显著更低光透射率的黑暗状态切换至具有显著增加光透射率的明亮状态。
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Claims (15)
1.式(I)的化合物：
式(I)
其中:
X等于S或Se；
Z1彼此独立地为单键、-CR3＝CR3-或-C≡C-；或二、三、四或五个彼此结合的选自基团-CR3＝CR3-和-C≡C-；
Z2彼此独立地为单键、O、S、C(R3)2、-CR3＝CR3-或-C≡C-；或二、三、四或五个彼此结合的选自基团O、S、C(R3)2、-CR3＝CR3-和-C≡C-；
Ar1彼此独立地为具有5-30个芳环原子的芳基或杂芳基，其可以被一个或多个基团R4取代；
R1彼此独立地为H、D、F、CN、N(R5)2或具有1-20个C原子的烷基、烷氧基或硫代烷氧基，其可以被一个或多个基团R5取代；其中在烷基、烷氧基或硫代烷氧基中一个或多个CH2基团可以被-R5C＝CR5-、-C≡C-、C＝O、C＝S、-C(＝O)O-、-OC(＝O)-、Si(R5)2、NR5、-O-或-S-替代；
R3,R4彼此独立地为H、D、F、Cl、CN或具有1-10个C原子的烷基、烷氧基或硫代烷氧基，其可以被一个或多个基团R5取代，其中在烷基、烷氧基或硫代烷氧基中一个或多个CH2基团可以被-R5C＝CR5-、-C≡C-、C＝O、C＝S、-C(＝O)O-、-OC(＝O)-、Si(R5)2、NR5、-O-或-S-替代；
R5彼此独立地为H、D、F、Cl、CN、N(R6)2，具有1-10个C原子的烷基、烷氧基或硫代烷氧基或具有2-20个C原子的烯基或炔基，其中上述基团可以各自被一个或多个基团R6取代，和其中在上述基团中一个或多个CH2基团可以被-R6C＝CR6-、-C≡C-、C＝O、C＝S、-C(＝O)O-、-O(C＝O)-、Si(R6)2、NR6、-O-或-S-替代；或具有5-30个芳环原子的芳基或杂芳基，其在每种情况中可以被一个或多个基团R6取代；
R6彼此独立地为H、F或具有1-20个C原子的脂肪族有机基团，其中一个或多个H原子可以被F替代，或具有5-20个C原子的芳基或杂芳基，其中一个或多个H原子可以被F替代；和
i彼此独立地等于0、1、2、3、4或5。
2.根据权利要求1的化合物，其特征在于X等于S和/或Z1为单键。
3.根据权利要求1或2的化合物，其特征在于Z2彼此独立地表示单键、-C(R3)2C(R3)2-、-CR3＝CR3-、-C≡C-、-OC(R3)2-或-C(R3)2O-。
4.根据权利要求1或2的化合物，其特征在于Z1和Z2表示单键。
5.根据权利要求1或2的化合物，其特征在于Ar1彼此独立地表示具有6-15个C原子的芳基或具有5-15个C原子的杂芳基，其可以被一个或多个基团R4取代。
6.根据权利要求1或2的化合物,其特征在于Ar1在每次出现时选自苯、芴、萘、吡啶、嘧啶、吡嗪、三嗪、噻吩、具有稠合的1,4-二
烷环的噻吩、苯并噻吩、二苯并噻吩、苯并二噻吩,环戊二噻吩、噻吩并噻吩、茚并噻吩、二噻吩并吡咯、噻咯并二噻吩、硒吩、苯并硒吩、二苯并硒吩、呋喃、苯并呋喃、二苯并呋喃和喹啉、其各自任选地被基团R4取代。
7.根据权利要求1或2的化合物，其特征在于至少一个Ar1选自含硫杂芳基，其可以被一个或多个基团R4取代。
8.根据权利要求1或2的化合物,其特征在于R1彼此独立地选自H、F、或具有3-20个C原子的直链烷基或烷氧基，其可以被一个或多个基团R5取代，或具有3-20个C原子的支链的烷基或烷氧基，其可以被一个或多个基团R5取代，或具有6个C原子的环状烷基，其可以被一个或多个基团R5取代，其中在烷基和烷氧基基团中一个或多个CH2基团可以被-O-、-S-或-R5C＝CR5-替代，或具有1-6个Si原子的硅氧烷基，其可以被一个或多个基团R5取代。
9.根据权利要求1或2的化合物，其特征在于R1彼此独立地为具有4-15个C原子的支链烷基。
10.根据权利要求1或2的化合物,其特征在于指数i等于1或2。
11.根据权利要求1或2的化合物,其特征在于式(I)的化合物的各向异性度R大于0.4。
12.用于调节能量由外部空间向内部空间通过的装置，其中该装置包含切换层，其中切换层包含一种或多种根据权利要求1至11中任一项所述的式(I)的化合物。
13.根据权利要求12的装置，其特征在于除了根据权利要求1至11中任一项所述的式(I)的化合物之外，在切换层中还存在包含一种或多种不同化合物的液晶介质。
14.根据权利要求12或13的装置，其特征在于其是可电切换的。
15.根据权利要求12或13的装置，其特征在于其连接至太阳能电池或另一个将光和/或热能转化为电能的装置。
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