JP6689753B2 - 液晶材料 - Google Patents

液晶材料 Download PDF

Info

Publication number
JP6689753B2
JP6689753B2 JP2016561692A JP2016561692A JP6689753B2 JP 6689753 B2 JP6689753 B2 JP 6689753B2 JP 2016561692 A JP2016561692 A JP 2016561692A JP 2016561692 A JP2016561692 A JP 2016561692A JP 6689753 B2 JP6689753 B2 JP 6689753B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
atoms
group
different
occurrence
same
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
JP2016561692A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2017513975A (ja
Inventor
ミハエル ユンゲ、
ミハエル ユンゲ、
ミラ フィッシャー、
ミラ フィッシャー、
ウルスラ パトワル、
ウルスラ パトワル、
ペール キルシュ、
ペール キルシュ、
ズーザン ベック、
ズーザン ベック、
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Merck Patent GmbH
Original Assignee
Merck Patent GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Merck Patent GmbH filed Critical Merck Patent GmbH
Publication of JP2017513975A publication Critical patent/JP2017513975A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP6689753B2 publication Critical patent/JP6689753B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3402Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/52Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
    • C09K19/60Pleochroic dyes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3066Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
    • C09K19/3068Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers chain containing -COO- or -OCO- groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/52Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
    • C09K19/60Pleochroic dyes
    • C09K19/601Azoic
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/52Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
    • C09K19/60Pleochroic dyes
    • C09K19/603Anthroquinonic
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/52Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
    • C09K19/60Pleochroic dyes
    • C09K19/605Azomethine dyes
    • EFIXED CONSTRUCTIONS
    • E06DOORS, WINDOWS, SHUTTERS, OR ROLLER BLINDS IN GENERAL; LADDERS
    • E06BFIXED OR MOVABLE CLOSURES FOR OPENINGS IN BUILDINGS, VEHICLES, FENCES OR LIKE ENCLOSURES IN GENERAL, e.g. DOORS, WINDOWS, BLINDS, GATES
    • E06B9/00Screening or protective devices for wall or similar openings, with or without operating or securing mechanisms; Closures of similar construction
    • E06B9/24Screens or other constructions affording protection against light, especially against sunshine; Similar screens for privacy or appearance; Slat blinds
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02FOPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/137Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells characterised by the electro-optical or magneto-optical effect, e.g. field-induced phase transition, orientation effect, guest-host interaction or dynamic scattering
    • G02F1/13731Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells characterised by the electro-optical or magneto-optical effect, e.g. field-induced phase transition, orientation effect, guest-host interaction or dynamic scattering based on a field-induced phase transition
    • G02F1/13737Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells characterised by the electro-optical or magneto-optical effect, e.g. field-induced phase transition, orientation effect, guest-host interaction or dynamic scattering based on a field-induced phase transition in liquid crystals doped with a pleochroic dye
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/301Cy-Cy-Ph
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3016Cy-Ph-Ph
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3019Cy-Cy-Ph-Ph
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3021Cy-Ph-Ph-Cy
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3066Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
    • C09K19/3068Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers chain containing -COO- or -OCO- groups
    • C09K2019/3077Cy-Cy-COO-Ph
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3066Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
    • C09K19/3068Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers chain containing -COO- or -OCO- groups
    • C09K2019/3078Cy-Cy-COO-Ph-Cy
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3402Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
    • C09K2019/3422Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2219/00Aspects relating to the form of the liquid crystal [LC] material, or by the technical area in which LC material are used
    • C09K2219/13Aspects relating to the form of the liquid crystal [LC] material, or by the technical area in which LC material are used used in the technical field of thermotropic switches
    • EFIXED CONSTRUCTIONS
    • E06DOORS, WINDOWS, SHUTTERS, OR ROLLER BLINDS IN GENERAL; LADDERS
    • E06BFIXED OR MOVABLE CLOSURES FOR OPENINGS IN BUILDINGS, VEHICLES, FENCES OR LIKE ENCLOSURES IN GENERAL, e.g. DOORS, WINDOWS, BLINDS, GATES
    • E06B9/00Screening or protective devices for wall or similar openings, with or without operating or securing mechanisms; Closures of similar construction
    • E06B9/24Screens or other constructions affording protection against light, especially against sunshine; Similar screens for privacy or appearance; Slat blinds
    • E06B2009/2464Screens or other constructions affording protection against light, especially against sunshine; Similar screens for privacy or appearance; Slat blinds featuring transparency control by applying voltage, e.g. LCD, electrochromic panels
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02FOPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/137Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells characterised by the electro-optical or magneto-optical effect, e.g. field-induced phase transition, orientation effect, guest-host interaction or dynamic scattering
    • G02F1/13706Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells characterised by the electro-optical or magneto-optical effect, e.g. field-induced phase transition, orientation effect, guest-host interaction or dynamic scattering the liquid crystal having positive dielectric anisotropy

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Nonlinear Science (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Structural Engineering (AREA)
  • Architecture (AREA)
  • Civil Engineering (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Liquid Crystal (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description

本願は、少なくとも1種類の色素Fと、下でより詳細に特徴付けられる式(IA)または(IB)の少なくとも1種類の化合物とを含む液晶材料に関する。本願はまた、上記液晶材料を含む光スイッチデバイス、特に、ある領域を通る光の通過を均質制御するデバイスにも関する。
本願発明の目的に関し、光という用語は、特にUV−A、VISおよびNIR領域における電磁放射、即ち従来の定義に従い、320〜2000nmの波長の光を意味するものとする。再度、特にそれは、窓(例えばガラス)に通常用いられる材料により全く吸収されないか、無視できる程度にのみ吸収される波長の光を意味するものとする。
本発明によるデバイスで通過が制御される光は、好ましくは、日光を意味するものとする。日光は、太陽によって発せられる光である。日光は、好ましくは、太陽より直接発せられる。しかしながら、鏡を介する、屈折または任意で所望の材料で吸収およびそれに続く発光を介して間接的に発せられてもよい。
液晶材料は、一定の条件下で液晶特性を有する材料を意味するものとする。液晶特性との用語は当業者に良く知られており、物理化学の分野において通常に理解される。最も狭い意味において、材料は液体で方向に依存する特性を有することを意味するものとする。液晶特性は、典型的には、温度に依存する。従って最も狭い意味において、液晶材料は室温を含む温度範囲で液晶特性を有する材料を意味するものとする。
光スイッチデバイスは、光の通過を制御できるデバイスである。特に、光スイッチデバイスは2つ以上の異なるスイッチ状態を有し、少なくとも1つのスイッチ状態はエネルギーの比較的低い通過を許し、少なくとも1つのスイッチ状態はエネルギーの比較的高い通過を許す。このタイプの光スイッチデバイスは、例えば、ディスプレイ装置またはスイッチ可能ウィンドウで用いることができる。
スイッチ可能ウィンドウは室内への光の進入を制御するために用いられ、例えば、B.Jelleら著、Solar Energy Materials & Solar Cells 2012年、第1〜28頁(非特許文献1)で概説されている。
ある領域を通る光の通過を均質制御するデバイスは光スイッチデバイスの特殊な一変型で、比較的大きい領域内において光の通過が均質、即ち、均一な強さである。前記比較的大きい領域は、好ましくは少なくとも0.01m、特に好ましくは少なくとも0.1m、非常に特に好ましくは少なくとも0.5m、最も好ましくは少なくとも1mの範囲を有する。本明細書において、均質、即ち、均一とは、ディスプレイ装置で使用される光スイッチデバイスの場合のようにパターン化されたか分割されたドメイン(ピクセル化)とは対照的だと理解される。僅かに均質でないことは、それが特に欠陥に起因している場合、この定義では無視される。光の通過を均質制御するデバイスは、好ましくは、スイッチ可能ウィンドウで使用される。
先行技術には、ある領域を通る光の通過を均質制御するデバイスで用いられる少なくとも1種類の色素化合物を含む液晶材料が記載されている。それらの例は、国際特許出願公開第2009/141295号公報(特許文献1)、国際特許出願公開第2014/090367号公報(特許文献2)および未公開の欧州特許出願第14000141.3号(特許文献3)である。
更に、先行技術には、ディスプレイ装置用の光スイッチデバイスで用いられる少なくとも1種類の色素化合物を含む液晶材料が記載されている(米国特許第5762824号(特許文献4))。
国際特許出願公開第2009/141295号公報 国際特許出願公開第2014/090367号公報 欧州特許出願第14000141.3号 米国特許第5762824号
B.Jelleら著、Solar Energy Materials & Solar Cells 2012年、第1〜28頁
しかしながら、前記使用のために液晶材料が引き続き必要とされている。特に光の通過を均質制御するデバイスでの使用のために、液晶材料が必要とされている。ここで、所望の技術的特性は、液晶材料中における色素化合物の良好な溶解性、液晶材料中における色素化合物の良好な溶液安定性、特に、液晶材料中において長期に渡る良好および完全な溶解性ならびに液晶材料の高い光安定性である。更に上述のスイッチデバイスで長期に渡る使用において、電気抵抗が可能な限り僅かにしか変化しない液晶材料が必要とされている。そのためには、可能な限り高い抵抗、よって対応して高い所謂電圧保持率を有する材料を用いることが望ましい。
驚くべきことに、下記の通りの液晶材料は、少なくとも1つ、好ましくは複数の上述の望ましい特性を有することが見出された。
よって、本発明は、95℃より高い透明点を有し、正の誘電異方性Δεを有し、1種類以上の色素化合物Fと、式(IA)または(IB)の1種類以上の化合物とを含む液晶材料に関する。
式中、以下を出現する基および添字に適用する:
11は、それぞれの出現で同一または異なって、
から選択され、
Xは、それぞれの出現で同一または異なって、F、Cl、CN、1〜10個のC原子を有するアルキル基、1〜10個のC原子を有するアルコキシ基および1〜10個のC原子を有するチオアルコキシ基から選択され、ただし、アルキル、アルコキシおよびチオアルコキシ基中の1個以上の水素原子はFまたはClで置き換えられていてもよく、アルキル、アルコキシおよびチオアルコキシ基中の1個以上のCH基はOまたはSで置き換えられていてもよく、
12は、それぞれの出現で同一または異なって、式(A12A)または(A12B)の基であり、
ただし、*で表されている結合は。基Z11への結合を表しており、
11は、それぞれの出現で同一または異なって、−CO−O−、−O−CO−、−CF−CF−、−CF−O−、−O−CF−、−CH−CH−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、−C≡C−、−OCH−、−CHO−および単結合から選択され、
Eは、3〜12個のC原子を有するアルキレン基から選択され、ただし、アルキレン基中の1個以上のH原子は、F、Cl、−Si(ROSi(ROSi(R、Si(RまたはCNで置き換えられていてもよく、ただし、アルキレン基中の1個以上のCH基は、CR=CR、C≡C、Si(R、Si(RO、O、S、−O−CO−または−CO−O−で置き換えられていてもよく、
11は、H、F、Cl、CN、NCS、R−O−CO−、R−CO−O−、1〜10個のC原子を有するアルキル基、1〜10個のC原子を有するアルコキシ基、1〜10個のC原子を有するチオアルコキシ基、2〜10個のC原子を有するアルケニル基、2〜10個のC原子を有するアルケニルオキシ基および2〜10個のC原子を有するチオアルケニルオキシ基から選択され、ただし、アルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アルケニルおよびアルケニルオキシ基中の1個以上のH原子は、F、Cl、−Si(ROSi(ROSi(R、Si(RまたはCNで置き換えられていてもよく、ただし、アルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アルケニルおよびアルケニルオキシ基中の1個以上のCH基は、Si(R、Si(RO、O、S、−O−CO−、−CO−O−または単位A11で置き換えられていてもよく、
は、それぞれの出現で同一または異なって、1〜10個のC原子を有するアルキル基から選択され、ただし、1個以上のH原子は、F、Cl、−Si(ROSi(ROSi(R、Si(RまたはCNで置き換えられていてもよく、ただし、1個以上のCH基は、Si(R、Si(RO、OまたはSで置き換えられていてもよく、
12は、それぞれの出現で同一または異なって、H、F、Cl、CN、NCS、CF、CFCF、CHF、CHF、CH=CF、CH=CFH、CH=CH(CN)、OCF、OC(CF、OCFCF、OCHF、OCHF、O−CH=CF、O−CH=CFH、O−CF−CF=CF、OSF、SF、SCF、SCFCF、SCHF、SCHF、S−CH=CF、S−CH=CFH、R−O−CO−、R−CO−O−、1〜10個のC原子を有するアルキル基、1〜10個のC原子を有するアルコキシ基、1〜10個のC原子を有するチオアルコキシ基、2〜10個のC原子を有するアルケニル基、2〜10個のC原子を有するアルケニルオキシ基および2〜10個のC原子を有するチオアルケニルオキシ基から選択され、ただし、アルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アルケニルおよびアルケニルオキシ基中の1個以上のH原子は、F、ClまたはCNで置き換えられていてもよく、ただし、アルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アルケニルおよびアルケニルオキシ基中の1個以上のCH基は、O、S、−O−CO−または−CO−O−で置き換えられていてもよく、
ただし、基A12における基R12の少なくとも1つは、F、Cl、CN、NCS、CF、CFCF、CHF、CHF、CH=CF、CH=CFH、CH=CH(CN)、OCF、OC(CF、OCFCF、OCHF、OCHF、O−CH=CF、O−CH=CFH、O−CF−CF=CF、OSF、SF、SCF、SCFCF、SCHF、SCHF、S−CH=CFおよびS−CH=CFHから選択され、および
nは、それぞれの出現で同一または異なって、1、2、3または4である。
誘電異方性Δεは、実施例で示す通りに決定する。
本願において、一連の文章の読み易さを向上するために、
を、「A」、例えば「A11」と略する。
本出願の目的のために、それぞれの場合で1個以上のH原子が、F、ClまたはCNで置き換えられていてもよく、それぞれの場合で1個以上のCH基が、O、S、−O−CO−または−CO−O−で置き換えられてもよいアルキル基、アルコキシ基、チオアルコキシ基、アルケニル基、アルケニルオキシ基およびチオアルケニルオキシ基は、好ましくは、次の基を意味するものとする:メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、2−メチルブチル、n−ペンチル、s−ペンチル、シクロペンチル、ネオペンチル、n−ヘキシル、シクロヘキシル、ネオヘキシル、n−ヘプチル、シクロヘプチル、n−オクチル、シクロオクチル、2−エチルヘキシル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニル、シクロオクテニル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、i−プロポキシ、n−ブトキシ、i−ブトキシ、s−ブトキシ、t−ブトキシ、n−ペントキシ、s−ペントキシ、2−メチルブトキシ、n−ヘキソキシ、シクロヘキシルオキシ、n−ヘプトキシ、シクロヘプチルオキシ、n−オクチルオキシ、シクロオクチルオキシ、2−エチルヘキシルオキシ、ペンタフルオロエトキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、n−プロピルチオ、i−プロピルチオ、n−ブチルチオ、i−ブチルチオ、s−ブチルチオ、t−ブチルチオ、n−ペンチルチオ、s−ペンチルチオ、n−ヘキシルチオ、シクロヘキシルチオ、n−ヘプチルチオ、シクロヘプチルチオ、n−オクチルチオ、シクロオクチルチオ、2−エチルヘキシルチオ、トリフルオロメチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、2,2,2−トリフルオロエチルチオ、エテニルチオ、プロペニルチオ、ブテニルチオ、ペンテニルチオ、シクロペンテニルチオ、ヘキセニルチオ、シクロヘキセニルチオ、ヘプテニルチオ、シクロヘプテニルチオ、オクテニルチオ、シクロオクテニルチオ、エチニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、ペンチニルチオ、ヘキシニルチオ、ヘプチニルチオおよびオクチニルチオ。
一般に、Xは、好ましくは、それぞれの出現で同一または異なって、F、Cl、CN、1〜10個のC原子を有し1個以上の水素原子がFで置き換えられたアルキル基、および1〜10個のC原子を有し1個以上の水素原子がFで置き換えられたアルコキシ基から選択される。一般に、Xは、特に好ましくはFに等しい。
Eは、好ましくは、3〜8個のC原子を有する無置換のアルキレン基である。
添字nは、それぞれの出現で同一または異なって好ましくは、2または3である。
11は、好ましくは、H、F、CN、R−O−CO−、R−CO−O−、1〜10個のC原子を有するアルキル基、1〜10個のC原子を有するアルコキシ基、1〜10個のC原子を有するチオアルコキシ基、2〜10個のC原子を有するアルケニル基、2〜10個のC原子を有するアルケニルオキシ基および2〜10個のC原子を有するチオアルケニルオキシ基から選択され、ただし、アルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アルケニルおよびアルケニルオキシ基中の1個以上のH原子は、FまたはCNで置き換えられていてもよく、ただし、アルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アルケニルおよびアルケニルオキシ基中の1個以上のCH基は、O、S、−O−CO−、−CO−O−または単位A11で置き換えられていてもよく、単位A11は、
に限定されており、
式中、Xは、上の通り定義される。
11中のアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アルケニルおよびアルケニルオキシ基中の1個以上のCH基が単位A11で置き換えられている場合、少なくとも2個、好ましくは2個、3個または4個のCH基は、好ましくは、繰返単位A11と、R11が結合している単位A11との間に存在する。この様にして、環A11が、それぞれの場合で十分に長いスペーサー基によって互いに確実に分離される。
単位A11が存在する好ましい基R11の例を、下に図解する。
これらの式において、破線は、R11から式(IA)の基への結合を表す。
式(A12A)および(A12B)の中でも、式(A12A)が好ましい。
好ましくは、式(IA)または(IB)の化合物中の少なくとも1個の基R12は、F、CF、CFCF、CHF、CHF、OCF、OCFCF、OCHF、OCHF、SFおよびOSFから選択される。
式(IA)および(IB)の化合物の中でも、式(IA)の化合物が好ましい。
式(IA)の化合物は、好ましくは、式(IA−1)、(IA−2)、(IA−3)または(IA−4)に一致する。
式中、以下を出現する基に適用する:
111、R121、R131、R141は、R11と同様に定義され、
121、Z141は、−CO−O−、−O−CO−、−CF−CF−、−CF−O−、−O−CF−、−CH−CH−、−OCH−および−CHO−から選択され、
111、A121、A131、A141は、それぞれの出現で同一または異なって、A11と同様に定義され、
112、A122、A132、A142は、
から選択され、
112は、それぞれの出現で同一または異なって、F、CF、CFCF、CHF、CHF、OCF、OCFCF、OCHF、OCHF、SFおよびOSFから選択される。
111、R121、R131、R141は、好ましくは、1〜10個のC原子を有するアルキル基および2〜10個のC原子を有するアルケニル基から選択される。
111、A121、A131、A141は、それぞれの出現で同一または異なって好ましくは、
から選択される。
111、A121、A131、A141は、それぞれの出現で同一または異なって特に好ましくは、
から選択される。
112、A122、A132、A142は、好ましくは、
から選択される。
式(IA)および(IB)の化合物の例を下に示す。
式(IA)または(IB)の1種類以上の化合物は、好ましくは60重量%〜95重量%の総割合で、特に好ましくは70重量%〜90重量%の総割合で液晶材料中に存在する。
好ましい実施形態によれば、液晶材料は、全ての3環が芳香族である1種類以上の3環化合物を含む。これらの全ての3環が芳香族である3環化合物は、好ましくは少なくとも1重量%の総割合で、特に好ましくは少なくとも2重量%の総割合で、非常に特に好ましくは少なくとも3重量%の総割合で液晶材料中に存在する。そのような化合物は、好ましくは最高で50重量%の総割合で、特に好ましくは最高で40重量%の総割合で液晶材料中に存在する。
全ての3環が芳香族である3環化合物を液晶材料が含まない場合、液晶材料は、好ましくは、以下の式(N)に一致する化合物を20重量%未満で含む。
式中、以下を出現する基に適用する:
N1、RN2は、それぞれの出現で同一または異なって、1〜10個のC原子を有するアルキル基から選択され、
N1は、それぞれの出現で同一または異なって、
から選択され、
N1は、−CO−O−、−O−CO−および単結合から選択される。
式(N)の化合物の好ましい実施形態は、下に示す化合物である。
全ての3環が芳香族である3環化合物を液晶材料が含まない場合、液晶材料は式(N)の化合物を、好ましくは18重量%未満、非常に特に好ましくは10重量%未満、より好ましくは5重量%未満で含み、最も好ましくは式(N)の化合物を一切含まない。
3環化合物は3個のみ環を有する化合物を意味し、ただし環との用語は、芳香族、ヘテロ芳香族、脂肪族およびヘテロ脂肪族環を包含する。特に環との用語は、A11の定義で上に示す全ての基を包含する。
本明細書において、芳香族環との用語は、芳香族またはヘテロ芳香族、特に芳香族系を有する全ての環を意味するものとする。本明細書において、芳香族環との用語は、例えば、
などの脂肪族環および、例えば、
などのヘテロ脂肪族環と対照をなすと理解されるべきである。
液晶材料は、好ましくは、式(II)の1種類以上の化合物を含む。
式中、以下を出現する基および添字に適用する:
21は、それぞれの出現で同一または異なって、
から選択され、
21は、それぞれの出現で同一または異なって、−CO−O−、−O−CO−、−CF−CF−、−CF−O−、−O−CF−、−CH−CH−、−CH=CH−および単結合から選択され、
21、R22は、それぞれの出現で同一または異なって、1〜10個のC原子を有するアルキル基および1〜10個のC原子を有するアルケニル基から選択され、
kは、1、2、3または4に等しい。
kは、好ましくは、1、2または3に等しい。
21は、好ましくは、単結合である。
式(II)の化合物の例は、下である。
式(II)の1種類以上の化合物は、好ましくは3重量%〜35重量%の総割合で、特に好ましくは8重量%〜25重量%の総割合で液晶材料中に存在する。
液晶材料は以下の化合物を、好ましくは最高で10重量%、特に好ましくは最高で5重量%、非常に特に好ましくは最高で1重量%の割合で含み、最も好ましくは一切含まない。
液晶材料は以下の化合物を、好ましくは最高で10重量%、特に好ましくは最高で5重量%、非常に特に好ましくは最高で1重量%の割合で含み、最も好ましくは一切含まない。
液晶材料は以下の化合物を、好ましくは最高で10重量%、特に好ましくは最高で5重量%、非常に特に好ましくは最高で1重量%の割合で含み、最も好ましくは一切含まない。
下式(C1)の化合物が、好ましくは最高で10重量%の割合で液晶材料中に存在する。このタイプの化合物は、特に好ましくは最高で5重量%の割合で、非常に特に好ましくは最高で1重量%の割合で液晶材料中に存在するが、最も好ましくは一切存在しない。
式中、以下を出現する基に適用する:
C1は、
から選択され、
C1は、−CO−O−、−O−CO−、−CF−CF−、−CF−O−、−O−CF−、−CH−CH−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、−C≡C−、−OCH−、−CHO−および単結合から選択され、
C1は、H、F、Cl、CN、NCS、R−O−CO−、R−CO−O−、1〜10個のC原子を有するアルキル基、1〜10個のC原子を有するアルコキシ基、1〜10個のC原子を有するチオアルコキシ基、2〜10個のC原子を有するアルケニル基、2〜10個のC原子を有するアルケニルオキシ基および2〜10個のC原子を有するチオアルケニルオキシ基から選択され、ただし、アルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アルケニルおよびアルケニルオキシ基中の1個以上のH原子は、F、ClまたはCNで置き換えられていてもよく、ただし、アルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アルケニルおよびアルケニルオキシ基中の1個以上のCH基は、O、S、−O−CO−または−CO−O−で置き換えられていてもよく、
は、上の通り定義され、
Xは、上の通り定義される。
液晶材料は以下の化合物を、好ましくは最高で10重量%、特に好ましくは最高で5重量%、非常に特に好ましくは最高で1重量%の割合で含み、最も好ましくは一切含まない。
液晶材料は以下の化合物を、好ましくは最高で10重量%、特に好ましくは最高で5重量%、非常に特に好ましくは最高で1重量%の割合で含み、最も好ましくは一切含まない。
液晶材料は以下の化合物を、好ましくは最高で10重量%、特に好ましくは最高で5重量%、非常に特に好ましくは最高で1重量%の割合で含み、最も好ましくは一切含まない。
液晶材料は以下の化合物を、好ましくは最高で10重量%、特に好ましくは最高で5重量%、非常に特に好ましくは最高で1重量%の割合で含み、最も好ましくは一切含まない。
液晶材料は1個以上のシアノ基を含有する化合物を、好ましくは最高で10重量%、特に好ましくは最高で5重量%、非常に特に好ましくは最高で1重量%の割合で含み、最も好ましくは一切含まない。
液晶材料は、好ましくは少なくとも8個の異なる化合物、特に好ましくは少なくとも10個の異なる化合物を含む。上述したように、これらの種々の化合物のうちの少なくとも1種類は式(IA)または(IB)の化合物であり、これらの異なる化合物の少なくとも1種類は色素Fである。これらの異なる化合物のなかでも、上記の通り式(II)の少なくとも1種類の化合物が好ましい。更に、1種類以上の異なる化合物は式(IA)もしくは(IB)または式(II)のいずれにも一致せず、色素Fでもない化合物であることが好ましい。これらの1種類以上の化合物は好ましくは細長い形状を有しており、即ち、それらは他の2つの空間方向に比べて3つの空間方向の一方に有意に大きい寸法を有する。そのような有機化合物は多数が当業者に既知である。それらの例は、パラに連結する2個以上、好ましくは2個、3個または4個の置換されていてもよい6員環、特に、シクロヘキサン環、シクロヘキセン環、ベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環およびテトラヒドロピラン環を有する有機化合物である。
液晶材料は、1種類以上の色素化合物Fを含む。色素化合物Fは、好ましくは、有機化合物であり、特に好ましくは、少なくとも1個の縮合アリールまたはヘテロアリール基を含有する有機化合物である。
液晶材料は、好ましくは少なくとも2種類、特に好ましくは少なくとも3種類、非常に特に好ましくは3種類または4種類の異なる色素化合物Fを含む。少なくとも2種類の色素化合物Fは、それぞれ好ましくは、光スペクトルの異なる領域をカバーする。
液晶材料中に2種類以上の色素化合物Fが存在している場合、化合物の吸収スペクトルは、好ましくは、本質的に光の可視スペクトル全体を吸収するように互いに補完する。これにより、人間の眼は黒色の印象を受ける。これは、好ましくは、少なくとも1種類は青色光を吸収し、少なくとも1種類は緑色〜黄色光を吸収し、少なくとも1種類は赤色光を吸収する3種類以上の色素化合物Fを使用を通して達成される。本明細書において、光色は、B.Bahadur著、Liquid Crystals−Applications and Uses、第3巻、1992年刊、World Scientific Publishing社、第11.2.1節に従って定義される。
本発明による液晶材料中の色素化合物Fの総割合は、好ましくは0.01〜20重量%、特に好ましくは0.1〜15重量%、非常に特に好ましく0.2〜12重量%である。1種類以上の色素化合物Fのそれぞれ個々の1種類の割合は、好ましくは0.01〜15重量%、特に好ましくは0.05〜12重量%、非常に特に好ましくは0.1〜10重量%である。
液晶材料中に存在する色素化合物Fは、好ましくは、液晶材料中に溶解している。色素化合物Fは、好ましくは、液晶材料の分子の配向によって、色素化合物の配向は影響を受ける。
色素化合物Fは、好ましくは、二色性色素化合物、特に好ましくは、正の二色性色素化合物である。正の二色性とは、実施例で示す通り決定する異方性度Rが正である色素化合物を意味するものとする。異方性度Rは、特に好ましくは0.4より大きく、非常に特に好ましくは0.5より大きく、最も好ましくは0.6より大きい。
代替の実施形態では、色素化合物Fが負の二色性色素化合物であることが好ましいことがある。負の二色性とは、色素化合物が実施例で示す通りに定義される負の異方性度Rを有することを意味するものとする。
2種類以上の異なる色素化合物が液晶材料中に存在する場合、それらは全て正の二色性であるか全て負の二色性であるかのいずれかであることが好ましい。
好ましくは、光の偏光方向が色素化合物Fの分子の最も長い長手方向に平行な場合に、色素化合物Fの吸収が最大に達し、光の偏光方向が色素化合物Fの分子の最も長い長手方向に垂直な場合に、色素化合物Fの吸収が最小に達する。
更に好ましくは、本願による色素化合物FはUV−VIS−NIR領域、即ち、320〜2000nmの波長範囲の光を主に吸収する。色素化合物Fは、特に好ましくはVIS領域、即ち、380〜780nmの波長範囲の光を主に吸収する。色素化合物Fは、特に好ましくは、上で定義した通りのUV−VIS−NIR領域、好ましくはVIS領域、即ち、380〜780nmの波長で1つ以上の吸収極大を有する。
色素化合物は、更に好ましくは、蛍光性色素化合物である。本明細書において、蛍光性は、ある波長を有する光の吸収で化合物が電気励起状態に置かれ、ここで次いで、当該化合物が光の発光して基底状態へと変換されることを意味するものとする。発光された光は、好ましくは、吸収した光よりも長い波長を有する。励起状態から基底状態への遷移は、更に好ましくは、スピン認容性であり、即ち、スピンの変化なしで起こる。蛍光化合物の励起状態の寿命は、更に好ましくは10−5秒よりも短く、特に好ましくは10−6秒よりも短く、非常に特に好ましくは10−9および10−7秒の間である。
色素化合物Fは、更に好ましくは、B.Bahadur著、Liquid Crystals−Applications and Uses、第3巻、1992年刊、World Scientific Publishing社、第11.2.1節に示される化合物類、特に好ましくは表で明示的に述べている化合物から選択される。
色素化合物Fは、好ましくは、アゾ化合物、アントラキノン類、メチン化合物、アゾメチン化合物、メロシアニン化合物、ナフトキノン類、テトラジン類、ベンゾチアジアゾール類、ピロメテン類およびジケトピロロピロール類から選択される。これらの中でも、特に国際特許出願公開第2014/187529に開示される通りのアゾ化合物、アントラキノン類、ベンゾチアジアゾール類、特に未公開の欧州特許出願第13005918.1号に開示されるジケトピロロピロール類が特に好ましい。
前記色素は、文献に何度も記載されてきた。よって、例えば、アントラキノン色素は、欧州特許第34832号、欧州特許第44893号、欧州特許第48583号、欧州特許第54217号、欧州特許第56492号、欧州特許第59036号、英国特許第2065158号、英国特許第2065695号、英国特許第2081736号、英国特許第2082196号、英国特許第2094822号、英国特許第2094825、特開昭55−123673号公報、ドイツ国特許第3017877号、ドイツ国特許第3040102号、ドイツ国特許第3115147号、ドイツ国特許第3115762号、ドイツ国特許第3150803、ドイツ国特許第3201120号およびドイツ国特許第3307238号に記載されおり、ナフトキノン色素は、ドイツ国特許第3126108号およびドイツ国特許第3202761号に記載されており、アゾ色素は、欧州特許第43904号、ドイツ国特許第3123519号、国際特許出願公開第82/2054号公報、英国特許第2079770号、特開昭56−57850号公報、特開昭56−104984号公報、米国特許第4308161号、米国特許第4308162号、米国特許第4340973号、T.Uchida、C.Shishido、H.SekiおよびM.Wada著:Mol.Cryst.Lig.Cryst.第39巻、第39〜52頁(1977年)およびH.Seki、C.Shishido、S.YasuiおよびT.Uchida著:Jpn.J.Appl.Phys.第21巻、第191〜192頁(1982年)に記載されている。
色素化合物Fは、好ましくは、式(F)に一致する。
式中、以下を出現する基に適用する:
Chは、任意所望の二色性基であり、
は、それぞれの出現で同一または異なって、
から選択され、
Xは、それぞれの出現で同一または異なって、F、Cl、CN、1〜10個のC原子を有するアルキル基、1〜10個のC原子を有するアルコキシ基および1〜10個のC原子を有するチオアルコキシ基から選択され、ただし、アルキル、アルコキシおよびチオアルコキシ基中の1個以上の水素原子はFまたはClで置き換えられていてもよく、アルキル、アルコキシおよびチオアルコキシ基中の1個以上のCH基はOまたはSで置き換えられていてもよく、
は、それぞれの出現で同一または異なって、H、F、Cl、CN、NCS、R−O−CO−、R−CO−O−、1〜10個のC原子を有するアルキル基、1〜10個のC原子を有するアルコキシ基、1〜10個のC原子を有するチオアルコキシ基、2〜10個のC原子を有するアルケニル基、2〜10個のC原子を有するアルケニルオキシ基および2〜10個のC原子を有するチオアルケニルオキシ基から選択され、ただし、アルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アルケニルおよびアルケニルオキシ基中の1個以上のH原子は、F、ClまたはCNで置き換えられていてもよく、ただし、アルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アルケニルおよびアルケニルオキシ基中の1個以上のCH基は、O、S、−O−CO−または−CO−O−で置き換えられていてもよく、
は、それぞれの出現で同一または異なって、1〜10個のC原子を有するアルキル基から選択され、ただし、1個以上の水素原子はFまたはClで置き換えられていてもよく、ただし、1個以上のCH基はOまたはSで置き換えられていてもよく、
は、それぞれの出現で同一または異なって、−CO−O−、−O−CO−、−CF−CF−、−CF−O−、−O−CF−、−CH−CH−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、−C≡C−、−OCH−、−CHO−および単結合から選択され、
iは、それぞれの出現で同一または異なって、1、2または3である。
基Chは、好ましくは、少なくとも1個の縮合アリールまたはヘテロアリール基を含有する基から選択される。
縮合アリールまたはヘテロアリール基は、少なくとも2個の環が少なくとも1個の結合を互いに共有する少なくとも2個の芳香族またはヘテロ芳香環を含む単位を意味するものとする。縮合アリール基の例はナフタレンおよびアントラセンであり、縮合ヘテロアリール基の例は、インドール、ベンゾチアジアゾールおよびジケトピロロピロールである。
基Chの好ましい実施形態は、以下の式(Ch−1)および(Ch−2)の一方に一致する。
式中、基は、それぞれの場合に*で標識された結合を介して式(F)の化合物の残余に結合されており、
式中、基は、結合していないそれぞれの位置において基Rで置換されていてもよく、
式中、Yは、それぞれの出現で同一または異なって、OおよびNRから選択され、および
式中、Rは、上の通り定義される。
基Aは、好ましくは、それぞれの出現で同一または異なって、
から選択される。
基Zは、好ましくは、単結合である。
添字iは、それぞれの出現で同一または異なって、1または2である。
以下の化合物は、色素化合物Fの例である。
ある好ましい実施形態によれば、液晶材料は1種類以上のキラルドーパントを含む。この場合、液晶材料の分子は、好ましくは、液晶材料を含むデバイスの層内で互いに、特に好ましくはディスプレイ装置の既知のTNモードからのツイストした形態にある。
キラルドーパントは、好ましくは0.01重量%〜3%重量%、特に好ましくは0.05重量%〜1重量%の総濃度で使用する。また高い値のツイストを得るためには、キラルドーパントの総濃度を3重量%より高く、好ましくは最高10重量%までで選択してもよい。
これらの化合物および少量で存在する他の成分の割合は、液晶材料において化合物および色素Fの割合を特定する際には無視する。
好ましいドーパントは、以下の表に図示する化合物である。
液晶媒体は、更に好ましくは、1種類以上の安定剤を含む。安定剤の総濃度は、混合物全体の好ましくは0.00001重量%および10重量%の間、特に好ましくは0.0001重量%および1重量%の間である。
好ましい安定剤を、以下の表に示す。
液晶材料は、好ましくは100℃より高い透明点、特に好ましくは105℃より高い透明点、非常に特に好ましくは110℃より高い透明点を有する。透明点は、好ましくは、ネマチック状態と等方状態との間の転移を表す。透明点を決定する方法は、実施例に示される。
液晶材料の誘電異方性Δεは、好ましくは3より大きく、特に好ましくは5より大きく、非常に特に好ましくは8より大きい。
上で定義される通り液晶材料は、原理上は任意所望の光スイッチデバイスで使用できる。光スイッチデバイスは、ディスプレイ装置において、またはスイッチ可能ウィンドウにおいて使用できる。
本明細書においては、本発明による液晶材料を、ある領域を通る光の通過を均質制御するデバイスにおいて使用することが好ましい。ある領域を通る光の通過を均質制御するデバイスは、好ましくは、スイッチ可能ウィンドウで用いられる。
よって、本発明は、本発明による液晶材料を含み、ある領域を通る光の通過を均質制御するデバイスに関する。
本発明による液晶材料に関連して上に示す好ましい実施形態は、同様に本明細書において好ましいと考えられる。
液晶材料は、ある領域を通る光の通過を均質制御するデバイス中の層内に存在する。この層は、好ましくはスイッチ可能で、即ち、スイッチ層である。
本発明によるデバイスは、好ましくは、日光の形態での光が環境から空間へ通過するのを制御するのに適する。本明細書において、制御される光の通過は、環境(外の空間)から空間に向かってである。本明細書において、空間は環境から実質的に密閉されている任意の所望の空間、例えば、建物、車両または容器でよい。特に、空間が環境と空気の交換が制限されているのみで、光エネルギーの形態で外からのエネルギーの進入が起こり得る光透過境界面を有する場合、一般に、デバイスは任意の所望の空間に使用できる。特に、光が透過する領域、例えば、窓の領域を介して強い日射に曝される空間にデバイスを使用することに関する。
本発明によるデバイスは、好ましくは、比較的大きな二次元構造の開口部に配置され、二次元構造自体は光を僅かに通過させるのみか全く通過させず、開口部が相対的により多くの光を透過する。二次元構造は、好ましくは、壁または外からの空間の区切りである。デバイスは、好ましくは、少なくとも0.05m、好ましくは少なくとも0.1m、特に好ましくは少なくも0.5mおよび非常に特に好ましくは少なくとも0.8mの領域を有することを特徴とする。
本発明によるデバイスは、スイッチ可能である。本明細書において、スイッチとはデバイスを通る光の通過における変化を意味するものとする。本発明によるデバイスは、好ましくは、電気的にスイッチ可能である。
デバイスが電気的にスイッチ可能の場合、デバイスは、好ましくは、液晶材料を含む層の両側に設置される2個以上の電極を含む。電極は、好ましくは、ITO、または薄い、好ましくは透明な金属および/もしくは金属酸化物層、例えば銀もしくはFTO(フッ素をドープした酸化スズ)またはこの使用のために当業者に既知な代替の物質から成る。ITO電極は、例えばSiOを含むパッシベーション層と共に提供できる。電極は、好ましくは電気的接続を備えている。電圧は、好ましくは、電池、充電式電池または外部の電力供給によって提供される。
電気的にスイッチする場合、電圧の印加による液晶材料の分子の配向を通してスイッチの動作が起こる。
好ましい実施形態において、デバイスは、高吸収の状態、即ち、電圧なしで出現する低い光透過性を有する状態から、より低吸収の状態、即ち、電圧を印加することでより高い光透過性を有する状態にスイッチする。デバイス内の層中の液晶材料は、好ましくは、両方の状態でネマチックである。電圧を印加していない状態は、好ましくは、液晶材料の分子および、よって色素化合物Fの分子がスイッチ層面に平行に配向することを特徴とする。これは、好ましくは、対応して選択された配向層で達成される。電圧下の状態は、好ましくは、液晶材料の分子および、よって色素化合物Fの分子がスイッチ層面に対して垂直であることを特徴とする。
本発明の好ましい実施形態によれば、デバイスは、外部からの電力供給なしで、デバイスに接続されており、太陽電池または光および/もしくは熱エネルギーを電気エネルギーに変換するための他のデバイスによって必要なエネルギーを供給して動作できる。太陽電池によるエネルギーは、直接的または間接的に、即ち電池もしくは充電池またはそれらの間に接続されるエネルギー貯蔵のための他のユニットを介して供給される。太陽電池は、好ましくは例えば国際特許出願公開第2009/141295号公報で開示されるように、デバイスの外側に施されるか、デバイスの内部素子である。
本発明によるデバイスは、好ましくは、以下の層列を有し、更なる層が追加して存在してもよい。下に示す層は、好ましくは、デバイス中で互いに直接隣接する:
・基板層、好ましくはガラスまたはポリマーを含む
・導電性透明層、好ましくはITOを含む
・配向層
・液晶材料を含むスイッチ層
・配向層
・導電性透明層、好ましくはITOを含む
・基板層、好ましくはガラスまたはポリマーを含む。
個々の層の好ましい実施形態を、下に記載する。
本発明によるデバイスは、好ましくは、1層以上、特に好ましくは2層の配向層を含む。配向層は、好ましくは、液晶材料を含む層の両側に直接隣接している。
本発明によるデバイスで使用する配向膜は、この目的のために当業者に既知の任意の層でよい。ポリイミド層、特に好ましくはラビングされたポリイミドを含む層が好ましい。分子が配向層に対して平面(面配向)の場合、当業者に既知の特定の様式でラビングしたポリイミドによって、ラビングの方向に液晶材料の分子が配向する結果となる。本明細書においては、液晶材料の分子が配向層上で完全に平面となっているのではなく、代わりに、僅かにチルト角を有することが好ましい。配向層の表面に対して液晶材料の分子の垂直配向(ホメオトロピック配向)を達成するには、特定の様式で処理したポリイミド(非常に高いプレチルト角用のポリイミド)が配向層用の材料として、好ましく用いられる。更に、液晶材料の化合物の配向軸に沿う配向を達成するために、偏光に曝露処理して得られるポリマーを配向層として使用できる(光配向)。
更に好ましくは、本発明によるデバイス中の液晶材料を含む層は、2層の基板層の間に配置されるか、基板層に囲まれる。基板層は、例えば、ガラスまたはポリマーから、好ましくは、光透過ポリマーから成り得る。
デバイスは、好ましくは、ポリマー系偏光子を含まず、特に好ましくは固形材料相の偏光子を含まず、非常に特に好ましくは偏光子を一切含まないことを特徴とする。
しかしながら代わりの実施形態によれば、デバイスは、1枚以上の偏光子を含んでもよい。この場合、偏光子は、好ましくは、直線偏光子である。
本発明によるデバイスにおいて、吸収偏光子およびまた反射偏光子の両方を用いることができる。光学的フィルムの形態の偏光子を使用することが好ましい。本発明によるデバイスで使用できる反射偏光子の例は、DRPF(拡散反射偏光子フィルム(diffusive reflective polariser film)3M社)、DBEF(二重明度増強フィルム(dual brightness enhanced film)3M社)、DBR(層化ポリマー分散ブラッグ反射板(layered−polymer distributed Bragg reflectors)米国特許第7,038,745号および米国特許第6,099,758号に記載される)およびAPFフィルム(進化型偏光膜(advanced polariser film)3M社、Technical Digest SID 2006年45.1頁、米国特許出願公開第2011/0043732号公報および米国特許第7023602号を参照)である。更に、赤外光またはVIS光を反射しワイヤグリッドを基礎とする偏光子(WGP、ワイヤグリッド偏光子(wire−grid polarisers))を用いることが可能である。本発明によるデバイスにおいて用いることができる吸収偏光子の例は、ITOS社XP38偏光フィルムおよび日東電工社GU−1220DUN偏向フィルムである。
本発明によるデバイスは、更に好ましくは、好ましくは国際特許出願公開第2009/141295号公報に記載される通りで、太陽電池または光および/もしくは熱エネルギーを電気エネルギーに変換するための他のデバイスに光を導く導光波システムを含む。
好ましい実施形態において、本発明によるデバイスは、光の透過をスイッチできる窓、特に好ましくはガラス表面の少なくとも一部分を含む窓、非常に特に好ましくは多重絶縁ガラスを含む窓の構成要素である。
本明細書において、窓は、特に、建物において枠およびこの枠に囲まれた少なくとも1枚の窓ガラスを含む構造を意味する。窓は、好ましくは、断熱枠および2枚以上の窓ガラスを含む(多重絶縁ガラス)。
好ましい実施形態によれば、本発明によるデバイスは、窓のガラス表面に直接、特に好ましくは、多重絶縁ガラスの2枚の窓ガラスの間の内部空間内に設ける。
本発明は、更に、本発明によるデバイスを含有し、好ましくは上記好ましい特徴を有し、光の透過をスイッチできる窓に関する。
A)一般的なプロセス
異方性度Rを、消衰係数E(p)(分子の配向が光の偏光方向に平行な混合物の消衰係数)の値および混合物の消衰係数E(s)(分子の配向が光の偏光方向に垂直な混合物の消衰係数)の値より、それぞれの場合で検討する色素の吸収帯の最大波長において決定する。色素の吸収帯が複数ある場合、VISまたはNIR領域における最も強い吸収帯を選択する。混合物の分子配向は、LCディスプレイ技術の当業者に既知の配向膜で達成する。液晶媒体、他の吸収および/または反射による影響を排除するために、それぞれの場合で全く色素を含まない同一の混合物に対して測定を行い、得られた値を差し引く。
振動方向が配向方向に平行(E(p)の定義)または垂直(E(s)の定義)のいずれかで、直線偏光を使用して測定を行う。これは直線偏光子によって、2つの異なる振動方向を達成するためにデバイスに対して偏光子を回転することで達成できる。このように入射偏光の振動方向を回転をして、E(p)およびE(s)の測定を行う。
E(p)およびE(s)について得られた値より、とりわけ、「Polarized Light in Optics and Spectroscopy」、D.S.Kligerら著、Academic Press社、1990年刊行に示される通り、下式に従って異方性度Rを計算する。
本明細書において、混合物の個々の構成成分の化学構造は略号(頭文字)を用いて再現される。これらの略号は国際特許出願公開第2012/052100号公報(第63〜89頁)で明示的に提示され説明されており、本願の略号を説明するために当該出願公開を参照する。
混合物について、℃での透明点、光学異方性Δnおよび誘電異方性Δεを示す。物理的特性は、「Merck Liquid Crystals、Physical Properties of Liquid Crystals」1997年11月発行、メルク社、ドイツ国に従って決定し、20℃の温度を適用する。Δnの値は589nmで決定し、Δεの値は1kHzで決定する。
B)ホスト混合物(色素のない液晶材料)の組成
C)色素化合物の溶解性の決定
溶解性を過飽和溶液から決定し、試料を定期的に採取し、濾過し、濃度を分光学的に決定する。長期の挙動を追跡するために、試料の採取を定期的に行う。12週間に渡って検討を行う。試料を+20℃で保存する。示された条件下で結晶化が起きない最高色素濃度を「溶解性」と表示する。
ここで、以下の色素を使用する。
液晶混合物H−1において、色素D−1〜D−5で溶解性の実験を行う。
ここで、以下の溶解性を得る。
液晶混合物H−2において、色素D−1〜D−5で溶解性の実験を行う。
ここで、以下の溶解性を得る。
液晶混合物H−3において、色素D−1〜D−5で溶解性の実験を行う。
ここで、以下の溶解性を得る。
液晶混合物H−4において、色素D−1〜D−5で溶解性の実験を行う。
ここで、以下の溶解性を得る。
結果は、色素の良好な溶解性が本発明による混合物で達成され、溶解性が長期間に渡り安定したままであることを示す。これは、特に、ベンゾチアジアゾール色素、ジケトピロロピロール色素およびアゾ色素に当てはまる。
D)色素混合物の電圧保持率(VHR:voltage holding ratio)の決定
混合物H−1〜H−4(本発明による)および比較混合物H−5について、個々の混合物とおよび色素D−2との組み合わせのそれぞれの場合で、電圧保持率(VHR:voltage holding ratio)を測定する。ここで、一方ではVHRの初期値を、他方では露光(1週間の日照試験)後のVHR値を決定する。露光は、Suntest CPSにおける+MTS・Atlasからの強い光(400nmカットオフフィルタで紫外線を除外)に試料を曝露することである。ΔVHR値は、対応して、露光後のVHRの値と、VHRの初期値との差を表している。
VHRを決定するために材料を電圧パルスに曝し、その電気特性を決定する。ここで、手順は「Merck Liquid Crystals、Physical Properties of Liquid Crystals」第VIII節、1997年11月刊、メルク社、ドイツ国およびH.Seiberleら著、SID 1992年、第92巻、第25ff頁に記載される通りである。
ΔVHR値は材料の電気抵抗が経時において一定であるかの尺度を表し、従って、LC材料を含む光スイッチデバイスの性能にとって重要である。その値は、特に、LC材料を含むスマートウィンドウの性能および視覚的印象にとって重要である。
結果は、本発明による混合物H−1〜H−4で、驚くべきことにΔVHRの値について非常に良好な結果を得ることを示す。ΔVHRは、1週間(1週間の日照試験)の上記露光に混合物を曝露した後のVHRの低下を表す。特にベンゾチアジアゾールおよびジケトピロロピロール色素(D−2は、ベンゾチアジアゾール色素である。)と組み合わせた場合に、非常に良好な結果を達成する。
比較混合物H−5は、驚くべきことに特に色素と組み合わせた場合に、ΔVHRの値について、より劣った結果を示す。

Claims (23)

  1. 95℃より高い透明点を有し、正の誘電異方性Δεを有し、式(F)に一致する1種類以上の色素化合物Fと、式(IA)または(IB)の1種類以上の化合物とを含む液晶材料。
    (式中、以下を出現する基および添字に適用する:
    11は、それぞれの出現で同一または異なって、
    から選択され、
    Xは、Fであり、
    12は、それぞれの出現で同一または異なって、式(A12A)の基であり、
    ただし、*で表されている結合は、基Z11への結合を表しており、
    11は、それぞれの出現で同一または異なって、−CO−O−、−O−CO−、−CF −O−、−O−CF −、−CH −CH および単結合から選択され、
    Eは、3〜個のC原子を有するアルキレン基から選択されただしアルキレン基中の1個以上のCH基は、で置き換えられていてもよく、
    11は、Hおよび1〜10個のC原子を有するアルキル基から選択され
    12は、それぞれの出現で同一または異なって、H、F、CF およびOCF から選択され
    ただし、基A12における基R12の全ては、F、CF およびOCF から選択され、および
    nは、それぞれの出現で同一または異なって、2または3である。)
    (式中、以下を出現する基に適用する:
    Chは、任意所望の二色性基であり、
    は、それぞれの出現で同一または異なって、
    から選択され、
    Xは、それぞれの出現で同一または異なって、F、Cl、CN、1〜10個のC原子を有するアルキル基、1〜10個のC原子を有するアルコキシ基および1〜10個のC原子を有するチオアルコキシ基から選択され、ただし、アルキル、アルコキシおよびチオアルコキシ基中の1個以上の水素原子はFまたはClで置き換えられていてもよく、アルキル、アルコキシおよびチオアルコキシ基中の1個以上のCH 基はOまたはSで置き換えられていてもよく、
    は、それぞれの出現で同一または異なって、H、F、Cl、CN、NCS、R −O−CO−、R −CO−O−、1〜10個のC原子を有するアルキル基、1〜10個のC原子を有するアルコキシ基、1〜10個のC原子を有するチオアルコキシ基、2〜10個のC原子を有するアルケニル基、2〜10個のC原子を有するアルケニルオキシ基および2〜10個のC原子を有するチオアルケニルオキシ基から選択され、ただし、アルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アルケニルおよびアルケニルオキシ基中の1個以上のH原子は、F、ClまたはCNで置き換えられていてもよく、ただし、アルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アルケニルおよびアルケニルオキシ基中の1個以上のCH 基は、O、S、−O−CO−または−CO−O−で置き換えられていてもよく、
    は、それぞれの出現で同一または異なって、1〜10個のC原子を有するアルキル基から選択され、ただし、1個以上の水素原子はFまたはClで置き換えられていてもよく、ただし、1個以上のCH 基はOまたはSで置き換えられていてもよく、
    は、それぞれの出現で同一または異なって、−CO−O−、−O−CO−、−CF −CF −、−CF −O−、−O−CF −、−CH −CH −、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、−C≡C−、−OCH −、−CH O−および単結合から選択され、
    iは、それぞれの出現で同一または異なって、1、2または3である。)
  2. 95℃より高い透明点を有し、正の誘電異方性Δεを有し、式(F)に一致する1種類以上の色素化合物Fと、式(IA)または(IB)の1種類以上の化合物とを含む液晶材料。
    (式中、以下を出現する基および添字に適用する:
    11は、それぞれの出現で同一または異なって、
    から選択され、
    Xは、Fであり、
    12は、それぞれの出現で同一または異なって、式(A12A)の基であり、
    ただし、*で表されている結合は、基Z11への結合を表しており、
    11は、それぞれの出現で同一または異なって、−CO−O−、−O−CO−、−CF −O−、−O−CF −、−CH −CH および単結合から選択され、
    ただし環A12に結合する基Z11は、−CF−O−および−O−CF−から選択され、
    Eは、3〜個のC原子を有するアルキレン基から選択されただしアルキレン基中の1個以上のCH基は、で置き換えられていてもよく、
    11は、Hおよび1〜10個のC原子を有するアルキル基から選択され
    12は、それぞれの出現で同一または異なって、H、F、CF およびOCF から選択され
    ただし、基A12における基R12の少なくとも1つは、F、CF およびOCF から選択され、および
    nは、それぞれの出現で同一または異なって、2または3である。)
    (式中、以下を出現する基に適用する:
    Chは、任意所望の二色性基であり、
    は、それぞれの出現で同一または異なって、
    から選択され、
    Xは、それぞれの出現で同一または異なって、F、Cl、CN、1〜10個のC原子を有するアルキル基、1〜10個のC原子を有するアルコキシ基および1〜10個のC原子を有するチオアルコキシ基から選択され、ただし、アルキル、アルコキシおよびチオアルコキシ基中の1個以上の水素原子はFまたはClで置き換えられていてもよく、アルキル、アルコキシおよびチオアルコキシ基中の1個以上のCH 基はOまたはSで置き換えられていてもよく、
    は、それぞれの出現で同一または異なって、H、F、Cl、CN、NCS、R −O−CO−、R −CO−O−、1〜10個のC原子を有するアルキル基、1〜10個のC原子を有するアルコキシ基、1〜10個のC原子を有するチオアルコキシ基、2〜10個のC原子を有するアルケニル基、2〜10個のC原子を有するアルケニルオキシ基および2〜10個のC原子を有するチオアルケニルオキシ基から選択され、ただし、アルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アルケニルおよびアルケニルオキシ基中の1個以上のH原子は、F、ClまたはCNで置き換えられていてもよく、ただし、アルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アルケニルおよびアルケニルオキシ基中の1個以上のCH 基は、O、S、−O−CO−または−CO−O−で置き換えられていてもよく、
    は、それぞれの出現で同一または異なって、1〜10個のC原子を有するアルキル基から選択され、ただし、1個以上の水素原子はFまたはClで置き換えられていてもよく、ただし、1個以上のCH 基はOまたはSで置き換えられていてもよく、
    は、それぞれの出現で同一または異なって、−CO−O−、−O−CO−、−CF −CF −、−CF −O−、−O−CF −、−CH −CH −、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、−C≡C−、−OCH −、−CH O−および単結合から選択され、
    iは、それぞれの出現で同一または異なって、1、2または3である。)
  3. 95℃より高い透明点を有し、正の誘電異方性Δεを有し、式(F)に一致する1種類以上の色素化合物Fと、式(IA)または(IB)の1種類以上の化合物とを含む液晶材料。
    (式中、以下を出現する基および添字に適用する:
    11は、それぞれの出現で同一または異なって、
    から選択され、
    Xは、Fであり、
    12は、それぞれの出現で同一または異なって、式(A12A)の基であり、
    ただし、*で表されている結合は、基Z11への結合を表しており、
    11は、それぞれの出現で同一または異なって、−CO−O−、−O−CO−、−CF −O−、−O−CF −、−CH −CH および単結合から選択され、
    ただし環A12に結合する基Z11は、−CF−O−および−O−CF−から選択され、
    Eは、3〜個のC原子を有するアルキレン基から選択されただしアルキレン基中の1個以上のCH基は、で置き換えられていてもよく、
    11は、Hおよび1〜10個のC原子を有するアルキル基から選択され
    12は、それぞれの出現で同一または異なって、H、F、CF およびOCF から選択され
    ただし、基A12における基R12の全ては、F、CF およびOCF から選択され、および
    nは、それぞれの出現で同一または異なって、2または3である。)
    (式中、以下を出現する基に適用する:
    Chは、任意所望の二色性基であり、
    は、それぞれの出現で同一または異なって、
    から選択され、
    Xは、それぞれの出現で同一または異なって、F、Cl、CN、1〜10個のC原子を有するアルキル基、1〜10個のC原子を有するアルコキシ基および1〜10個のC原子を有するチオアルコキシ基から選択され、ただし、アルキル、アルコキシおよびチオアルコキシ基中の1個以上の水素原子はFまたはClで置き換えられていてもよく、アルキル、アルコキシおよびチオアルコキシ基中の1個以上のCH 基はOまたはSで置き換えられていてもよく、
    は、それぞれの出現で同一または異なって、H、F、Cl、CN、NCS、R −O−CO−、R −CO−O−、1〜10個のC原子を有するアルキル基、1〜10個のC原子を有するアルコキシ基、1〜10個のC原子を有するチオアルコキシ基、2〜10個のC原子を有するアルケニル基、2〜10個のC原子を有するアルケニルオキシ基および2〜10個のC原子を有するチオアルケニルオキシ基から選択され、ただし、アルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アルケニルおよびアルケニルオキシ基中の1個以上のH原子は、F、ClまたはCNで置き換えられていてもよく、ただし、アルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アルケニルおよびアルケニルオキシ基中の1個以上のCH 基は、O、S、−O−CO−または−CO−O−で置き換えられていてもよく、
    は、それぞれの出現で同一または異なって、1〜10個のC原子を有するアルキル基から選択され、ただし、1個以上の水素原子はFまたはClで置き換えられていてもよく、ただし、1個以上のCH 基はOまたはSで置き換えられていてもよく、
    は、それぞれの出現で同一または異なって、−CO−O−、−O−CO−、−CF −CF −、−CF −O−、−O−CF −、−CH −CH −、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、−C≡C−、−OCH −、−CH O−および単結合から選択され、
    iは、それぞれの出現で同一または異なって、1、2または3である。)
  4. 95℃より高い透明点を有し、正の誘電異方性Δεを有し、式(F)に一致する1種類以上の色素化合物Fと、以下から選択される1種類以上の化合物とを含む液晶材料。
    (式中、以下を出現する基に適用する:
    Chは、任意所望の二色性基であり、
    は、それぞれの出現で同一または異なって、
    から選択され、
    Xは、それぞれの出現で同一または異なって、F、Cl、CN、1〜10個のC原子を有するアルキル基、1〜10個のC原子を有するアルコキシ基および1〜10個のC原子を有するチオアルコキシ基から選択され、ただし、アルキル、アルコキシおよびチオアルコキシ基中の1個以上の水素原子はFまたはClで置き換えられていてもよく、アルキル、アルコキシおよびチオアルコキシ基中の1個以上のCH 基はOまたはSで置き換えられていてもよく、
    は、それぞれの出現で同一または異なって、H、F、Cl、CN、NCS、R −O−CO−、R −CO−O−、1〜10個のC原子を有するアルキル基、1〜10個のC原子を有するアルコキシ基、1〜10個のC原子を有するチオアルコキシ基、2〜10個のC原子を有するアルケニル基、2〜10個のC原子を有するアルケニルオキシ基および2〜10個のC原子を有するチオアルケニルオキシ基から選択され、ただし、アルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アルケニルおよびアルケニルオキシ基中の1個以上のH原子は、F、ClまたはCNで置き換えられていてもよく、ただし、アルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アルケニルおよびアルケニルオキシ基中の1個以上のCH 基は、O、S、−O−CO−または−CO−O−で置き換えられていてもよく、
    は、それぞれの出現で同一または異なって、1〜10個のC原子を有するアルキル基から選択され、ただし、1個以上の水素原子はFまたはClで置き換えられていてもよく、ただし、1個以上のCH 基はOまたはSで置き換えられていてもよく、
    は、それぞれの出現で同一または異なって、−CO−O−、−O−CO−、−CF −CF −、−CF −O−、−O−CF −、−CH −CH −、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、−C≡C−、−OCH −、−CH O−および単結合から選択され、
    iは、それぞれの出現で同一または異なって、1、2または3である。)
  5. 基Chは、以下の式(Ch−1)および(Ch−2)の一方に一致することを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の液晶材料。
    (式中、基は、それぞれの場合に*で標識された結合を介して式(F)の化合物の残余に結合されており、
    式中、基は、結合していないそれぞれの位置において基Rで置換されていてもよく、
    式中、Yは、それぞれの出現で同一または異なって、OおよびNRから選択され、および
    式中、Rは、それぞれの出現で同一または異なって、H、F、Cl、CN、NCS、R −O−CO−、R −CO−O−、1〜10個のC原子を有するアルキル基、1〜10個のC原子を有するアルコキシ基、1〜10個のC原子を有するチオアルコキシ基、2〜10個のC原子を有するアルケニル基、2〜10個のC原子を有するアルケニルオキシ基および2〜10個のC原子を有するチオアルケニルオキシ基から選択され、ただし、アルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アルケニルおよびアルケニルオキシ基中の1個以上のH原子は、F、ClまたはCNで置き換えられていてもよく、ただし、アルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アルケニルおよびアルケニルオキシ基中の1個以上のCH 基は、O、S、−O−CO−または−CO−O−で置き換えられていてもよく、
    は、それぞれの出現で同一または異なって、1〜10個のC原子を有するアルキル基から選択され、ただし、1個以上の水素原子はFまたはClで置き換えられていてもよく、ただし、1個以上のCH 基はOまたはSで置き換えられていてもよい。)
  6. 色素化合物Fは、以下の化合物から選択されることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の液晶材料。
  7. 色素化合物Fは、以下の化合物から選択されることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の液晶材料。
  8. 式(IA)の化合物は、式(IA−1)、(IA−2)、(IA−3)または(IA−4)に一致することを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の液晶材料。
    (式中、以下を出現する基に適用する:
    111、R121、R131、R141は、請求項1〜3のいずれか1項中のR11と同様に定義され、
    121、Z141は、請求項1〜3のいずれか1項中のZ 11 と同様に定義され、
    111、A121、A131、A141は、請求項1〜3のいずれか1項中のA 11 と同様に定義され、
    112、A122、A132、A142は、請求項1〜3のいずれか1項中のA 12 と同様に定義される。)
  9. 式(IA)または(IB)の化合物は、液晶材料中70重量%〜90重量%の総割合で存在することを特徴とする請求項1〜のいずれか1項に記載の液晶材料。
  10. 1種類以上の3環化合物を少なくとも1重量%の総割合で含み、該3環化合物の3環が全て芳香族であることを特徴とする請求項1〜9のいずれか1項に記載の液晶材料。
  11. 式(II)の1種類以上の化合物を含むことを特徴とする請求項1〜10のいずれか1項に記載の液晶材料。
    (式中、以下を出現する基および添字に適用する:
    21は、それぞれの出現で同一または異なって、
    から選択され、
    21は、それぞれの出現で同一または異なって、−CO−O−、−O−CO−、−CF−CF−、−CF−O−、−O−CF−、−CH−CH−、−CH=CH−および単結合から選択され、
    21、R22は、それぞれの出現で同一または異なって、1〜10個のC原子を有するアルキル基および1〜10個のC原子を有するアルケニル基から選択され、
    kは、1、2、3または4に等しい。)
  12. 以下から選択される1種類以上の化合物を含むことを特徴とする請求項1〜10のいずれか1項に記載の液晶材料。
  13. 1個以上のシアノ基を含有する化合物を、最高で10重量%の割合で含むことを特徴とする請求項1〜12のいずれか1項に記載の液晶材料。
  14. 少なくとも2種類の異なる色素化合物Fを含み、該色素化合物Fは、それぞれ光スペクトルの異なる領域をカバーし、全体として材料が黒色であるとの印象を与えることを特徴とする請求項1〜13のいずれか1項に記載の液晶材料。
  15. 2種類以上の異なる色素化合物Fを含み、これらは全て正の二色性であるか全て負の二色性であるかのいずれかであることを特徴とする請求項1〜14のいずれか1項に記載の液晶材料。
  16. 誘電異方性Δεが3より大きいことを特徴とする請求項1〜15のいずれか1項に記載の液晶材料。
  17. 光スイッチデバイスにおける請求項1〜16のいずれか1項に記載の液晶材料の使用。
  18. 請求項1〜16のいずれか1項に記載の液晶材料を含み、ある領域を通る光の通過を均質制御するデバイス。
  19. 液晶材料は、スイッチ層に存在することを特徴とする請求項18に記載のデバイス。
  20. 日光の形態での環境から室内に光が通過するのを制御するのに適することを特徴とする請求項18または19に記載のデバイス。
  21. 電気的にスイッチ可能なことを特徴とする請求項1820のいずれか1項に記載のデバイス。
  22. 偏光子を含まないことを特徴とする請求項1821のいずれか1項に記載のデバイス。
  23. 請求項1822のいずれか1項に記載のデバイスを含有するウィンドウ。
JP2016561692A 2014-04-11 2015-03-20 液晶材料 Active JP6689753B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP14001335 2014-04-11
EP14001335.0 2014-04-11
PCT/EP2015/000617 WO2015154848A1 (de) 2014-04-11 2015-03-20 Flüssigkristallines material

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2017513975A JP2017513975A (ja) 2017-06-01
JP6689753B2 true JP6689753B2 (ja) 2020-04-28

Family

ID=50478992

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2016561692A Active JP6689753B2 (ja) 2014-04-11 2015-03-20 液晶材料

Country Status (7)

Country Link
US (1) US10260001B2 (ja)
EP (1) EP3129829B1 (ja)
JP (1) JP6689753B2 (ja)
KR (1) KR102332049B1 (ja)
CN (1) CN106164764B (ja)
TW (1) TWI666306B (ja)
WO (1) WO2015154848A1 (ja)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10626666B2 (en) * 2013-12-19 2020-04-21 Merck Patent Gmbh Device for regulating the passage of light
CN108473871B (zh) * 2016-01-06 2022-08-19 默克专利股份有限公司 液晶混合物
JP7021104B2 (ja) 2016-04-08 2022-02-16 メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング 機能性材料の合成のための中間体および手順
CN109153917B (zh) * 2016-05-20 2023-04-28 默克专利股份有限公司 液晶材料
CN109476997B (zh) * 2016-07-19 2022-08-23 默克专利股份有限公司 液晶介质
CN116515499A (zh) * 2017-03-01 2023-08-01 Dic株式会社 液晶组合物和液晶显示元件
JP7293130B2 (ja) 2017-05-11 2023-06-19 メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング 液晶媒体
DE112018006182T5 (de) 2017-12-04 2020-09-03 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallmedium
JP7307064B2 (ja) * 2017-12-06 2023-07-11 メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング スイッチング素子に使用するための液晶媒体
CN113874469A (zh) * 2019-05-15 2021-12-31 默克专利股份有限公司 制备基于液晶的切换元件的方法
WO2022202349A1 (ja) * 2021-03-25 2022-09-29 Dic株式会社 色素化合物含有液晶組成物並びにこれを用いた素子

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH09137166A (ja) * 1995-11-10 1997-05-27 Chisso Corp 液晶組成物及び液晶表示素子
WO1997017415A1 (fr) * 1995-11-10 1997-05-15 Mitsubishi Chemical Corporation Composition de cristaux liquides et element d'affichage a cristaux liquides
US5969154A (en) * 1996-12-10 1999-10-19 Ciba Specialty Chemicals Corporation Liquid crystalline diketopyrrolopyrroles
JP2003104976A (ja) * 2001-07-24 2003-04-09 Mitsubishi Chemicals Corp ベンゾチアジアゾール誘導体、液晶組成物、液晶表示素子、波長変換素子、エレクトロルミネッセンス素子、電荷輸送材料、および光電変換素子
DE10229370A1 (de) * 2002-06-29 2004-01-15 Covion Organic Semiconductors Gmbh 2,1,3-Benzothiadiazole
EP1832643B1 (de) * 2006-03-10 2010-04-07 Merck Patent GmbH Flüssigkristallines Medium und Flüssigkristallanzeige
JP2007249041A (ja) 2006-03-17 2007-09-27 Fujifilm Corp 調光材料
KR101539926B1 (ko) * 2008-05-21 2015-07-28 피어 플러스 비.브이. 이방성 발광 재료를 갖는 광학 장치
JP2014527202A (ja) * 2011-08-31 2014-10-09 エルジー・ケム・リミテッド 液晶セル
CN104011584B (zh) * 2011-12-27 2018-05-15 默克专利股份有限公司 依赖温度调节通过透光区域的能量流通的装置
WO2014135240A2 (de) * 2013-03-05 2014-09-12 Merck Patent Gmbh Vorrichtung zur regulierung des energie-durchtritts
US10108058B2 (en) 2013-05-08 2018-10-23 Merck Patent Gmbh Device for regulating the passage of energy
US10344217B2 (en) * 2013-05-24 2019-07-09 Merck Patent Gmbh Device for controlling the passage of energy, containing a dichroic dye compound

Also Published As

Publication number Publication date
US10260001B2 (en) 2019-04-16
KR102332049B1 (ko) 2021-11-30
EP3129829B1 (de) 2019-10-30
CN106164764B (zh) 2020-06-12
EP3129829A1 (de) 2017-02-15
WO2015154848A1 (de) 2015-10-15
US20170029702A1 (en) 2017-02-02
TWI666306B (zh) 2019-07-21
CN106164764A (zh) 2016-11-23
TW201542777A (zh) 2015-11-16
KR20160145115A (ko) 2016-12-19
JP2017513975A (ja) 2017-06-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6689753B2 (ja) 液晶材料
JP6862181B2 (ja) 光の通過を制御するためのデバイス
KR102234246B1 (ko) 이색성 염료를 함유하는, 에너지 통과를 조절하기 위한 장치
JP6608364B2 (ja) 色素化合物
KR102171901B1 (ko) 액정 매질
TWI639876B (zh) 用於調節能量通過量之裝置
KR102171899B1 (ko) 액정 매질
TWI631208B (zh) 含液晶介質之裝置
KR102490565B1 (ko) 에너지의 통과를 조절하기 위한 장치
KR20180099870A (ko) 액정 혼합물
KR102430093B1 (ko) 에너지의 통과를 조절하기 위한 장치
JP7179619B2 (ja) 液晶性材料

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20180319

RD04 Notification of resignation of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424

Effective date: 20180426

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20190115

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20190412

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20190614

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20191001

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20200131

A911 Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911

Effective date: 20200212

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20200310

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20200408

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 6689753

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250