SU938745A3 - Жидкокристаллический диэлектрик - Google Patents

Жидкокристаллический диэлектрик Download PDF

Info

Publication number
SU938745A3
SU938745A3 SU782569100A SU2569100A SU938745A3 SU 938745 A3 SU938745 A3 SU 938745A3 SU 782569100 A SU782569100 A SU 782569100A SU 2569100 A SU2569100 A SU 2569100A SU 938745 A3 SU938745 A3 SU 938745A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
trans
carbonitrile
dielectric
anisotropy
general formula
Prior art date
Application number
SU782569100A
Other languages
English (en)
Inventor
Айденшинк Рудольф
КРАУЗЕ Йоахим
Поль Людвиг
Original Assignee
Мерк Патент Гмбх(Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Мерк Патент Гмбх(Фирма) filed Critical Мерк Патент Гмбх(Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU938745A3 publication Critical patent/SU938745A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Изобретение относится к жидкокристаллическим диэлектрикам на основе нематических жидких кристаллов с положительной диэлектрической анизотропией, содержащих, в частности, 5 производные циклогексициклогексанов, и может быть использовано в электрооптических индикаторных устройствах.
Известен жидкокристаллический диэлектрик (ЖД-1) на основе И-заме- ю щенных цианобифенилов, обладающий широким температурным интервалом существования нематической фазы, химической стабильностью, сравнительно малой, вязкостью (40-70 сП) fl J. ts
Известен также жидкокристаллический диэлектрик (ЖД-2) на основе #1-замещенных фенилциклогексанов, обладающий улучшенными по сравнению с ЖД-1 свойствами, в частности ма- 20 лой вязкостью - 20-40 сП Г2].
Одйако известные ЖД имеют существенный недостаток - величина их оптической анизотропии (Ап) сравнительно велика, так, например, для ЖД-1
Дп не меньше (+)0,22, для ЖД-2 Ап около (+)0,13, что не обеспечивает требуемое угловое соотношение контластов индикаторных элементов.
Целью изобретения является снижение оптической анизотропии жидко- кристаллического диэлектрика.
Поставленная цель достигается применением жидкокристаллического диэлектрика, включающего нематический жидкий кристалл с положительной диэлектрической анизотропией, в который дополнительно введено от одного до четырех соединений циклогексилциклогексанов общей формулы к —ск где R - алкил , при следующем соотношении компонентов, вес.%:
Соединение общей фор-’ мулы I Ю-83,3
Нематический жидкий кристалл с положительной диэлектрической анизотропией
Остальное
Циклогексилциклогексаны общей формулы 1 характеризуются положительными значениями диэлектрической анизотропии - от (+)3 до (+) 12, обладают низкой вязкостью и имеют более 1 низкие значения оптической анизотропии по сравнению, например, с Л,-замещенными цианобифенидамин и фенилциклогексанами. Циклогексилциклогексаны общей формулы J могут быть использованы в качестве ценного компонента жидкокристаллического диэлектрика для индикаторных элементов, снижающего оптическую анизотропию ЖД, поскольку низкая оптическая анизотропия ЖД обеспечивает чрезвычайно малую угловую зависимость контраста индикаторного элемента, а также обеспечивает улучшение контраста индикаторных элементов, работающих на эффекте гостьхозяин и немато-холестерическом фазовом переходе.
Кроме циклогексанов общей формулы 1, другими компонентами ЖД могут быть известные нематические жидкие крис- таллы ряда или цианобифенилов, или цианофенилциклогексанов, или азоксисоединений, или фенилбензоатов.
Пример 1. Жидкокристаллический диэлектрик, состоящий из 33 вес.% тране-транс-4-н-пентилциклогексилциклогек^ан-4 -карбонитрила и 67 вес.% транс-4-н-пропил-(4*-цианофенил) -циклогексана, является нематическим в температурном интервале 25~57°С, имеет диэлектрическую анизотропию А£ =(+)8,2 и оптическую • анизотропию Δ п=(+)0,Об.
На фиг. 1 показана угловая зависимость контраста К жидкокристаллических диэлектриков с оптической * анизотропией Δη=0,06; 0,12 и 0,24 для К=3, где К - соотношение интенсивности индикаторного элемента под пряжением и без напряжения; на фиг. 2 - определение угла зрения Фи и в .
Для сравнения приведен известный жидкокристаллический диэлектрик Е-7 британской фирмы BDH Chemiса2s, состоящий из алкил- и алкоксицианобифенилов, Δπ которого (+)0,24. Как видно из фиг. 1, предлагаемый на50
938745 4
ЖД сдп=(+)0,0б характеризуется малой угловой зависимостью контраста и ему соответствует ..самый большой участок поверхности, Енутри которого соотношение контрастности К почти не меняется. Худшее угловое соотношение контраста проявляет известный ЖД Е-7 с Лп=(+)0,24.
Из фиг. 1 путем экстраполирования могут быть получены угловые зависимости контраста и для приведенных примеров жидкокристаллических диэлектриков.
П р и м е р 2. ЖД,состоящий из
40 вес.% транс-транс-4-Н-пентилциклогексилциклогексан-4’ -карбонитрила и 60 вес.% 4-н-октилокси-4/-цианобифенила, имеет нематическую фазу в интервале 34-75°С, Аб =(+)9 и д п= =(+)0,16.
ПримерЗ· ЖД, состоящий из вес.% тран-транс-4-Н-пентилциклогексилциклогексан-4*-карбонитрила, 60 вес.% 4-Н~бутил-4/ -метоксизоксибензола и 30 вес.% 4-этил-4' -метаксиазоксибензола, имеет нематическую фазу в интервале 5_47°С, аЕ =(+)1,3 и Ап=(+)0,0б.
Π р и м е р 4. ЖД, состоящий из 44 вес.% 4-И-пентил-1 -(4-цианофенил)-циклогексана, 33 вес.% 4-ч-гептил-Т-(4-цианофенил)-циклогексана, вес.% транс-гептил-1-(4-цианофенил) -циклогексана , 11 вес.% транс,-транс-4-Н-пентилциклогексилциклогексан-4/-карбонитрила и 12 вес.% транс-транс-4-Η-гептилциклогексилциклогексан-4' -карбонитрила, имеет нематическую фазу в интервале О-62°С, д£=(+)8,6, вязкость 27 сП при 20°С и
Ап=(+)0,11.
При мер 5· ЖД, состоящий из 15 вес.% транс-транс-4-М-пропилциклогексилциклогексан-4 -карбонитрила, 16 вес.% транс-транс-4-И-пентилциклогексилциклогексан-4’ -карбонитрила и 69 вес.% 4-к-пентил-4*-цианобифенила, имеет нематическую фазу в интервале 6-50°С, АЕ =(+)9,7, вязкость'33 сП при 20°С ийп=(+)0,18.
П р и м е р 6. Диэлектрик, состоящий из 12 вес.% транс-транс-4-Н-пропилциклогексилциклогексан-4 -карбонитрила, 12 вес.% транс-транс-4-Н-пентилциклогексилциклогексан-4|-карбонитрила, 13 вес.% транс-транс-4-Η- гептилциклогексилциклогексан-4’ - карбонитрила и 63 вес.% 4-Н-пентилфенилэфира анисовой кислоты, имеет не- матическую фазу в интервале 4~58°С, вязкость 40 сП при 20°С, ΔΕ =(+)2,5 иДп=(+)0,12. Этот диэлектрик особенно пригоден для индикаторных элементов на полевом эффекте, работающих в уплотненном режиме.
Данные примеров 1-6 демонстрируют снижение оптической анизотропии ЖД на основе нематических жидких кристаллов, относящихся к различным классам органических соединений (бифенилов, фенилбензатов, фенилциклогексанов, азоксисоединений), при введении в них циклогексилциклогексанов общей формулы I.
Данные последующих примеров показывают снижение оптической анизотропии ЖД при увеличении содержания в ЖД циклогексилциклогексанов общей формулы I, при этом для достижения этой цели не имеет значения, добавляют одно или несколько соединений общей формулы I.
П р и м е р 7. Известная смесь, состоящая из 29 вес.? 4-М-пропил-4*-цианофенилциклогексана, 41 вес.? 4-пентил-‘4' -дицианофенилциклогексана и 30 вес.? 4-н-гептил-4*-цианофенилциклогексана , имеет оптическую анизотропию дп=( )0,12. При введении в эту смесь производных циклоIS
938745 6
-гептилциклогексилциклогексан-4*-карбонитрила, равна 0,07Поскольку производные циклогексилциклогексана общей формулы I обладают отрицательной диамагнитной анизотропией (ДМА), то можно изготовить жидкокристаллические диэлектрики с отрицательным значением ДМА, при использовании которых в ин- ’ дикаторных элементах, работающих на полевом эффекте, существенно сокращается время отключения индикаторного элемента, а также улучшится контраст за счет устранения перекрестной модуляции магнитными полями. Такие ЖД состоят исключительно из соединения общей формулы I.
Пример 10. ЖД, состоящий из 36 вес.? транс-транс-4-н-пропилциклогексилциклогексан-4' -карбонитрила, 34 вес.? транс-транс-4-и-пентилциклогексилциклогексан-4'-карбонитрила и 30 вес.? транс-транс-4-н-гептилциклогексилциклогексан-4 -карбонитрила, имеет нематическую фазу в интервале 32-83°С, й£=(+)3,9, вязкость 30 сП при 35°С и оптическую анизотропию дп=(+)0,Об. Этот диэлектрик обладает отрицательной ДМА и по этой причине может применяться для изготовления индикаторных элементов, гексилциклогексана дп снижается до (+)0,10 в ЖД, состоящем из 19,3 вес.? 4-Н-пропил-4/-цианофенилциклогексана, 27,3 вес.? 4-н-пентил-4*-цианофенилциклогексана, 20 вес.? 4-н-гептил-41-цианофенилциклогексана и 33,4 вес.? транс-транс-4-Н-пентилциклогексил циклогексан- 4 -карбонитрила.
П р и м е р 8. Оптическая анизотропия смеси, состоящей из 14,5 вес.? 4-Н-пропил-4' -цианофенилциклогексана, 20,5 вес.? 4-Н-пентил-4'-цианофенилциклогексана , 15 вес.? 4 -гептил-41 -цианофенилциклогексана, 27 вес.? транс-транс-4-н-пентилциклогексилциклогексан-4 -карбонитрила и 23 вес.? транс-транс-4-Н-гептилциклогексилциклогексан-4 -карбонитрила, равна 0,09·
П р и м е р 9· Оптическая анизотропия смеси, состоящей из 16,7 вес.? 4-И-пентил-4*-цианофенилциклогексана, 30 вес.? транс-транс-4-н-пропилциклогексилциклогексан-4'-карбонитрила, 28,3 вес.? транс-транс-4-4-пентил циклогексилциклогексан-4 *-карбонитрила и 25 вес,? транс-транс-4 -Н в которых посредством дополнительного магнитного поля порядка 8 KG время отключения сокращается примерно в 35 2 раза.
П р и м е р 11. ЖД, состоящий из 23 вес.? транс-транс-4-н-процилциклогексилциклогексан-4'-карбонитрила, вес.? транс-транс-4-н-бутилцикло- гексилциклогексан-4/-карбонитрила, вес.? транс-транс-4- пентилциклогексилциклогексан-41 -карбонитрила, 20 вес.? транс-транс-4-Η-гексилциклогексилциклогексан-4' -
-карбонитрила и 18 вес.? транс-транс-4-Н-гептилциклогексилциклогексан-4*-карбонитрила, имеет нематическую фазу в интервале 10~75°С, Δ f = (+)3,7, вязкость 27 сП и оптическую анизо50 тропию йп=(+)0,0б. Кроме того, он обладает отрицательной ДМА и может использоваться в индикаторных элементах эффекта поля, работающих в уплотненном режиме, в которых посредством дополнительных магнитных полей устраняется перекрестная модуляция.
Пример 12. Если & ЖД состава , приведенного в примере 11, до-, полнительно вводят 3% оптически активного 4-(2-метилбутил)-4х-цианобифенила и \% дихроичного азокрасителя GF-3 (торговый продукт американской фирмы Дженерал. Электрик) , то. получают индикаторный элемент с контрастным соотношением К=10,2. Если подобным образом смещать известный ЖД Е-7, то К будет равен лишь 6,4.
Как видно из приведенных примеров, жидкокристаллический диэлектрик, содержащий циклогексилциклогексаны общей формулы I обладает улучшенными электрооптическими характеристиками по сравнению с известным ЖД.

Claims (2)

  1. Нематический жидкий кристалл с положительной диэлектрической Остально анизотропией Циклогексилциклогексаны общей формулы 1 характеризуютс  положител ными значени ми диэлектрической ани зотропии - от (+)3 до (+) 12, облад ют низкой в зкостью и имеют более низкие значени  оптической анизотропии по сравнению, например, с Л,-замещенными цианобифениламин и фенилциклогексанами. Циклогексилцик гексаны общей формулы 1 могут быть использованы в качестве ценного ком понента жидкокристаллического диэлектрика дл  индикаторных элементов , снижающего оптическую анизотропию ЖД, поскольку низка  оптическа  анизотропи  ЖД обеспечивает чрезвычайно малую угловую зависимост-ь контраста индикаторного элемента , а также обеспечивает улучшение контраста индикаторных элементов , работающих на эффекте гостьхоз ин и немато-холестерическом фаз вом переходе. Кроме циклогексанов общей формул 1 другими компонентами ЖД могут бы известные нематические жидкие кристаллы р да или цианобифенилов, или цианофенилциклогексанов, или азокси соединений, или фенилбензоатов. Пример 1, Жидкокристалличес кий диэлектрик, состо щий из 33 вес транс-транс- -н-пентилциклогексилциклогек ан- -карбонитрила и 67 вес.% транс- -н-пропил-(4-циано фенил)-циклогексана,  вл етс  немат ческим в температурном интервале 25-57°С, имеет диэлектрическую анизотропию Л (+)8,2 и оптическую анизотропию Д п(+)О, Об. На фиг. 1 показана углова  3aBkiсимость контраста К жидкокристаллических диэлектриков с оптической анизотропией ,Об; 0,12 и 0,2 д , где К - соотношение интенсивности индикаторного элемента под на пр жением и без напр жени ; на фиг. 2 - определение угла зрени  Ф Дл  сравнени  приведен известный жидкокристаллический диэлектрик Е-7 британской фирмы ВОН ChemicaZs, состо щий из алкил- и алкоксицианобифенилов , Лп которого (+)0,2. Как видно из фиг. 1, предлагаемый 4 ЖД сдп(+)0,0б характеризуетс  малой угловой зависимостью контраста и ему соответствует .,самый большой участок поверхности, внутри которого соотношение контрастности К почти не мен етс . Худшее угловое соотношение контраста про вл ет известный ЖД Е-7 с дп(+)0,24. Из фиг. 1 путем экстраполировани  могут быть получены угловые зависимости контраста и дл  приведенных примеров жидкокристаллических диэлектриков . П р и м е р 2. ЖД состо щий из tO вес. транс-транс- -Н-пентилциклогексилциклогексан- -карбонитрила и 60 весД А-Н-октилокси- -цианобифенила , имеет нематическую фазу в интервале 3t-75°C, д.(+)9 и & п (+)0,1б. ПримерЗ. ЖД, состо щий из 10вес.% тран-транс-4-Н-пентилциклогексилциклогексан-4 -карбонитрила, 60 вес. 4-Н-бутил-4-метоксизоксибензола и 30 вес. 4-этил-4-метаксиазоксибензола , имеет нематическую фазу в интервале С, л (+)1,3 идп(+)0,0б. П р и м е р 4. ЖД, состо щий из kk вес.% -И-пентил- -(-цианофенил)-циклогексана , 33 вес.% 4-Н-гептил- Т-(4-цианофенил)-циклогексана, 11вес.% транс-гептил-1-(-цианофенил )-циклогексана, 11 вес.% транс ,-транс- -Н-пеитилциклогексилциклогексан- -карбонитрила и 12 вес. транс-транс-А-н-гептилциклогексилциклогексан- -карбонитрила, имеет нематическую фазу в интервале 0-62 С, А((-)8,6, в зкость 27 сП при 20°С и Дп(+)0,11. При мер 5- ЖД, состо щий из 15 вес.% транс-транс- -М-пропилциклогексилциклогексан-4 -карбонитрила , 16 вес.| транс-транс-4-И-пентилциклогексилциклогексан-V -карбонитрила и б9 вес.% 4-Н-пентил-4-цианобифенила , имеет нематическую фазу в интервале 6-50°С, A(h)9,7i в зкость33 сП при илп(+)0,18. П р и м е р 6. Диэлектрик, состо щий из 12 вес.% транс-транс-4-Н-пропилциклогексилциклогексан-А -карбонитрила , 12 вес.% транс-транс- -Н-пентилциклогексилциклогексан- -карбонитрила , 13 вес.% транс-транс- -Н-гептилциклогексилциклогексан- -карбонитрила и 63 вес.% -И-пентилфенилэфира анисовой кислоты, имеет не5 магическую фазу в интервале t-SS C, в зкость ЦО сП при 20°С, (+)2,5 идп(+)0,12. Этот диэлектрик особе но пригоден дл  индикаторных элемен тов на полевом эффекте, работающих в уплотненном режиме. Данные примеров 1-6 демонстрирую снижение оптической анизотропии ЖД на основе нематических жидких к исталлов , относ щихс  к различным кла сам органических соединений (бифени лов, фенилбензатов, фенилциклогекса нов, азоксисоединений), при введени в них циклогексилциклогексанов обще формулы I, Данные последующих примеров показывают снижение оптической анизотропии ЖД при увеличении содержани  в ЖД циклогексилциклогексанов общей формулы I, при этом дл  достижени  этой цели не имеет значени , добавл ют одно или несколько соединений общей формулы I, П р и м е р 7, Известна  смесь, состо ща  из 29 вес, о 4-Н-пропил- 4-цианофенилциклогексана , 1 вес.% -пентил-А-дицианофенилциклогексана и 30 вес.о t-Н-гептил- -циано фенилциклогексана, имеет оптическую анизотропию лп( )0,12, При введении в эту смесь производных циклогексилциклогексана дп снижаетс  до (+)0,10 в ЖД, состо щем из 19,3вес, -Н-пропил- -цианофенилциклогексана , 27,3 вес. -и-пентил- -цианофенилциклогексана , 20 вес, % t-H-renтил- -цианофенилциклогексана и 33,i вес.% транс-транс- -Н-пентилциклогексилциклогексан- -карбонитрила , П р и м е р 8, Оптическа  анизотропи  смеси, состо щей из 1,5вес, -Н-пропил- -цианофенилциклогексана , 20,5 вес, 4-Н-пентил- -цианофенилциклогексана , 15 вес,% Ц -гептил- -цианофенилциклогексана, 27 вес.% транс-транс- -н-пентилциклогексилциклогексан- -карбонитрила и 23 вес.% транс-транс,- -И-гептилциклогексилциклогексан- -карбонитрила , равна 0,09П р и м е р 9. Оптическа  анизотропи  смеси, состо щей из 1б,7вес, Ц- -пентип-Ц-цианофенилциклогексана , 30 вес Л транс-транс-А-н-пропил циклогексилциклогексан- -карбонитр ла, 28,3 вес.% транс-транс- - -пент циклогексилциклогексан- -карбонитрила и 25 вес, транс-транс- -Н 5 -гептилциклогексилциклогексан- -карбонитрила , равна 0,07Поскольку производные циклогексилциклогексана общей формулы I обладают отрицательной диамагнитной анизотропией (ДНА), то можно изготовить жидкокристаллические диэлектрики с отрицательным значением ДМА, при использовании которых в ийдикаторных элементах, работающих на полевом эффекте, существенно сокращаетс  врем  отключени  индикаторного элемента, а также улучшитс  контраст за счет устранени  перекрестной модул ции магнитными пол ми. Такие ЖД состо т исключительно из соединени  общей формулы I. Пример 10. ЖД, состо щий из 36 вес. транс-транс- -н-пропилциклогексилциклогексан- -карбонитрила , З вес. транс-транс- -и-пентилциклогексилциклогексан- -карбонитрила и 30 вес. транс-транс- -н-гептилциклогексилциклогексан- -карбонитрила , имеет нематическую фазу в интервале 32-83°С, йе(ч-)3,9. в зкость 30 сП при 35°С и оптическую анизотропию дп(+)0,06. Этот диэлектрик обладает отрицательной ДМА и по этой причине может примен тьс  дл  изготовлени  индикаторных элементов, в которых посредством дополнительного магнитного пол  пор дка 8 KG врем  отключени  сокращаетс  примерно в 2 раза, П р и м е р 11. ЖД, состо щий из 23 вес, транс-транс- -н-процилциклогексилциклогексан-4 -карбонитрила, 19вес.% транс-транс-4-н-бутилциклогексилциклогексан- -карбонитрила, 20вес,% транс-транс- - пентилциклогексилциклогексан-А -карбонитрила , 20 вес,% транс-транс- Н-гексилциклогексилциклогексан-4-карбонитрила и 18 вес, транс-транс-«-Н-гептилциклогексилциклогексан- -карбонитрила имеет нематическую фазу в интервале 1 0-75°С, Д f (+) 3 ,7, в зкость 27 сП и оптическую анизотропию йп(+)0,0б. Кроме того, он обладает отрицательной ДМА и может использоватьс  в индикаторных элементах эффекта пол , работающих в уплотненном режиме, в которых пос редством дополнительных магнитных полей устран етс  перекрестна  модул ци , Пример 12, Если 6 ЖД состава приведенного в примере 11, до-, полнительно ввод т 3% оптически ак .тивного 4-(2-метилбутил)-«-цианобифенила и % дихроичного азокрасител  GF-3 (торговый продукт американской фирмы Дженерал. Электрик), то. получают индикаторный элемент с контраст ным соотношением ,2. Если подобным образом смешать известный ЖД Е- то К будет равен лишь 6,. Как видно из приведенных .примеров жидкокристаллический диэлектрик, содержащий циклогексилциклогексаны общей формулы 1 обладает улучшенными электрооптическими характеристиками по сравнению с известным ЖД. Формула изобретени  Жидкокристаллический диэлектрик дл  электрооптических целей на основе нематических жидких кристаллов с положительной диэлектрической анизотропией, отличаю щи йс   тем, что, с целью снижени  опФ90 ическои анизотропии, в него дополительно введено от одного до четыех соединений общей формулы J: где к - ал кил, при следующем соотношении компонентов , вес.%: Соединение общей формулы I 10-83,3 Нематический жидкий кристалл с положительной диэлектрической анизотропией Остальное Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1.бгау 6.W. The liquid crystal properties of some neu/mesogenes.J . Phys (Paris), 36, (C1/3/, 339 7 , 1975.
  2. 2.Патент СССР по за вке f № 2510803/23-04, кл. С 09 К З/З, 1976 (прототип).
    t
    Фиг. 2
SU782569100A 1977-01-22 1978-01-20 Жидкокристаллический диэлектрик SU938745A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2702598A DE2702598C2 (de) 1977-01-22 1977-01-22 Cyclohexylcyclohexane und diese enthaltende Dielektrika

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU938745A3 true SU938745A3 (ru) 1982-06-23

Family

ID=5999298

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU782569100A SU938745A3 (ru) 1977-01-22 1978-01-20 Жидкокристаллический диэлектрик

Country Status (11)

Country Link
US (1) US4181625A (ru)
JP (1) JPS594420B2 (ru)
AT (1) AT353856B (ru)
CH (1) CH633527A5 (ru)
DD (1) DD134114A5 (ru)
DE (1) DE2702598C2 (ru)
FR (1) FR2378001A1 (ru)
GB (1) GB1554131A (ru)
HK (1) HK45080A (ru)
NL (1) NL7800698A (ru)
SU (1) SU938745A3 (ru)

Families Citing this family (40)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4337999A (en) * 1977-08-29 1982-07-06 Sharp Corporation Fluorescent liquid crystal display compositions and devices
DE2832112C2 (de) * 1978-07-21 1985-06-05 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Flüssigkristallines Dielektrikum
CA1120478A (en) * 1979-02-05 1982-03-23 Arthur Boller Cyclohexyl pyrimidines
DE2927277A1 (de) * 1979-07-06 1981-01-08 Merck Patent Gmbh Cyclohexylbiphenyle, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement
DE2933611A1 (de) * 1979-07-18 1981-02-12 Bbc Brown Boveri & Cie Cyclohexylcyclohexanoate
US4293193A (en) * 1979-08-15 1981-10-06 Temple University Amine-substituted liquid crystal compositions
DE3034222A1 (de) * 1979-09-24 1981-04-02 VEB Werk für Fernsehelektronik im VEB Kombinat Mikroelektronik, DDR 1160 Berlin Kristallin-fluessige subst.-trans-n-alkylcyclohexane bzw. subst.-3-subst.-benzoyloxy-(trans-4-n-alkylcyclohexane)
DE2948836A1 (de) * 1979-12-05 1981-06-11 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Partiell hydrierte oligo-1,4-phenylene, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement
DE2951099A1 (de) * 1979-12-19 1981-06-25 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Tetrahydrochinazoline, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende fluessigkristalline dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement
US4323473A (en) * 1980-03-28 1982-04-06 Timex Corporation Cyclohexyl cyclohexyl dioxane liquid crystalline compounds and admixture containing same
US4323504A (en) * 1980-03-28 1982-04-06 Timex Corporation Cyclohexyl cyclohexyl dioxane liquid crystalline compounds and admixture containing same
US4366080A (en) * 1980-04-07 1982-12-28 Tokyo Shibaura Denki Kabushiki Kaisha Liquid crystal display element
DE3022818C2 (de) * 1980-06-19 1986-11-27 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Flüssigkristall-Anzeigeelement
DE3023989A1 (de) * 1980-06-26 1982-01-21 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Fluessigkristallines dielektrikum
JPS57171936A (en) * 1981-04-16 1982-10-22 Chisso Corp Trans-4-(trans-4'-alkylcyclohexyl)cyclohexanole derivative
US4405488A (en) * 1980-10-09 1983-09-20 Chisso Corporation Liquid-crystalline halogenobenzene derivatives
DE3042391A1 (de) * 1980-11-10 1982-06-16 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Fluorhaltige cyclohexylbiphenylderivate, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement
US4325830A (en) * 1980-12-24 1982-04-20 Timex Corporation Three ring dioxane liquid crystalline compounds
DE3100142A1 (de) * 1981-01-07 1982-08-12 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Cyclohexylcarbonitrilderivate, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement
EP0058512B1 (en) * 1981-02-13 1986-01-15 The Secretary of State for Defence in Her Britannic Majesty's Government of the United Kingdom of Great Britain and Liquid crystal compounds exhibiting a small dielectric anisotropy and liquid crystal materials and devices incorporating such compounds
DE3268611D1 (en) * 1981-02-25 1986-03-06 Hitachi Ltd Colorless liquid crystalline compounds
US4422951A (en) * 1981-04-02 1983-12-27 Chisso Corporation Liquid crystal benzene derivatives
CH652118A5 (de) * 1981-07-17 1985-10-31 Hoffmann La Roche Fluessigkristall-verbindungen.
US4528114A (en) * 1981-12-18 1985-07-09 Hoffmann-La Roche Inc. Acetylenes
DE3151367A1 (de) * 1981-12-24 1983-07-07 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Acetonitrile, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement
DE3206269A1 (de) * 1982-02-20 1983-09-01 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Bicyclohexylderivate
US4507222A (en) * 1982-03-26 1985-03-26 Chisso Corporation Liquid-crystalline compounds
DE3220155A1 (de) * 1982-05-28 1983-12-01 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Piperidinderivate
JPS58225179A (ja) * 1982-06-21 1983-12-27 Sharp Corp 液晶組成物
EP0107759B1 (de) * 1982-08-26 1992-12-16 MERCK PATENT GmbH Cyclohexanderivate und ihre Verwendung als Komponenten Flüssigkristalliner-Dielektrika
US4985583A (en) * 1982-08-26 1991-01-15 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Cyclohexane derivatives
DE3407013A1 (de) 1984-02-27 1985-09-05 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Cyclohexanderivate
JPS59161348A (ja) * 1983-03-02 1984-09-12 Chisso Corp シアノテルシクロヘキサン誘導体
DE3465192D1 (en) * 1983-03-16 1987-09-10 Hoffmann La Roche Liquid crystal components having an alkenyl chain
GB2155465B (en) * 1984-01-23 1987-12-31 Dainippon Ink & Chemicals Tolan-type nematic liquid crystalline compounds
DE3566901D1 (en) * 1984-04-07 1989-01-26 Merck Patent Gmbh Liquid crystal phase
JPS6160782A (ja) * 1984-08-31 1986-03-28 Fujitsu Ltd 蓄積型液晶組成物
JPH072927U (ja) * 1991-09-03 1995-01-17 鹿島石油株式会社 計器目盛指示マ−ク
JP2605249B2 (ja) * 1993-07-23 1997-04-30 大日本インキ化学工業株式会社 液晶組成物及び液晶表示装置
US5769028A (en) * 1996-06-06 1998-06-23 Deckys; Jonas E. Pet carrier

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1433130A (en) * 1972-11-09 1976-04-22 Secr Defence Substituted biphenyl and polyphenyl compounds and liquid crystal materials and devices containing them
NL7414352A (nl) * 1973-11-19 1975-05-21 Hoffmann La Roche Vloeibaarkristallijne bifenylen.
SE7509022L (sv) * 1974-09-09 1976-03-10 Du Pont Foreningar med analgetisk verkan
US4029594A (en) * 1976-06-17 1977-06-14 Rca Corporation Novel liquid crystal compounds and electro-optic devices incorporating them
US4013582A (en) * 1976-06-17 1977-03-22 Rca Corporation Liquid crystal compounds and electro-optic devices incorporating them
US4029595A (en) * 1976-09-17 1977-06-14 Rca Corporation Novel liquid crystal compounds and electro-optic devices incorporating them

Also Published As

Publication number Publication date
HK45080A (en) 1980-08-29
DE2702598C2 (de) 1984-10-25
JPS5392745A (en) 1978-08-15
ATA44278A (de) 1979-05-15
FR2378001A1 (fr) 1978-08-18
NL7800698A (nl) 1978-07-25
DD134114A5 (de) 1979-02-07
CH633527A5 (de) 1982-12-15
JPS594420B2 (ja) 1984-01-30
AT353856B (de) 1979-12-10
US4181625A (en) 1980-01-01
FR2378001B1 (ru) 1983-08-19
GB1554131A (en) 1979-10-17
DE2702598A1 (de) 1978-07-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU938745A3 (ru) Жидкокристаллический диэлектрик
US4454057A (en) Liquid crystal composition
JP3601415B2 (ja) 液晶組成物および液晶表示素子
DD241263A5 (de) Fluessigkristalline phase
JP2002201474A (ja) 液晶媒体およびそれを含む電気光学ディスプレイ
JPH01503306A (ja) 液晶相
JPH0623156B2 (ja) フタロニトリル誘導体
WO1997017415A1 (fr) Composition de cristaux liquides et element d'affichage a cristaux liquides
CN108219801A (zh) 具有负介电各向异性的液晶组合物及其应用
TWI557216B (zh) Liquid crystal composition and display device thereof
JPS63502599A (ja) 電気光学表示素子
SU1356965A3 (ru) Диэлектрик дл электрооптического индикаторного устройства
FR2496118A1 (fr) Melange de cristaux liquides
US4935160A (en) Liquid-crystal guest-host systems
KR20180075562A (ko) 액정 매질
JPH09137166A (ja) 液晶組成物及び液晶表示素子
JPH083559A (ja) 液晶組成物および液晶表示素子
KR20190139303A (ko) 액정 매질
JPS6133824B2 (ru)
KR19990086177A (ko) 네마틱 액정조성물 및 이를 이용한 액정표시소자
JPH07300582A (ja) 液晶組成物
KR100544105B1 (ko) 네마틱 액정조성물 및 이를 이용한 액정표시소자
JPH0138834B2 (ru)
US6852248B1 (en) Dopants for liquid-crystal devices
JPS62127384A (ja) アクテイブマトリクス型液晶表示素子