CN108219801A - 具有负介电各向异性的液晶组合物及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种液晶组合物，包含：式Ⅰ的化合物；一种或多种选自通式Ⅱ‑1、Ⅱ‑2、Ⅱ‑3和Ⅱ‑4的化合物组成的组的化合物；一种或多种通式Ⅲ的化合物；一种或多种选自通式Ⅳ‑1和Ⅳ‑2的化合物组成的组的化合物；以及一种或多种通式Ⅴ的化合物。本发明的液晶组合物具有适当大的光学各向异性及介电各向异性、适当高的清亮点、良好的低温存储稳定性、较低的旋转粘度以及良好的可靠性，适用于液晶显示器件中。

Description

具有负介电各向异性的液晶组合物及其应用
技术领域
本发明涉及一种液晶组合物，特别涉及一种介电各项异性为负值的液晶组合物。本发明还涉及包含该液晶组合物的液晶显示器件。
背景技术
液晶显示器件是利用液晶材料本身所具备的光学各向异性和介电各向异性来进行工作的，目前已经得到了广泛的应用。利用液晶材料不同的特性和工作方式，可以将器件设计成各种不同的工作模式，其中常规显示器普遍使用的有TN模式(即扭曲向列模式—液晶化合物具有扭曲约90度的向列型结构)、STN模式(即超扭曲向列模式)、SBE模式(即超扭曲双折射模式)、ECB模式(即电控双折射模式)、VA模式(即垂直排列模式)、IPS模式(即面内转换模式)等，还有很多根据以上各种模式所做的改进模式。工作在TN、STN、SBE模式的器件一般使用正介电各向异性液晶，工作在ECB、VA模式的器件使用负介电各向异性液晶，IPS模式既可使用正介电各向异性液晶，也可使用负介电各向异性液晶。
在这些显示方式中，IPS型、ECB型、VA型等具有的特征是使用△ε显示负值的液晶材料。在这些显示方式中，特别是通过AM驱动的VA型显示方式被用于要求高速且宽视角的显示元件，例如电视机等用途。
用于VA等显示方式的向列液晶组合物要求低电压驱动、高响应速度及宽工作温度范围。即要求△ε为负且绝对值大、低粘度、高向列相-各向同性液体相转变温度(Tni)。此外，需要通过设定折射率各向异性(△n)与单元间隙(d)之积即△n×d，从而结合根据单元间隙将液晶组合物的△n调节至适当的范围。此外，在将液晶显示元件应用于电视机等显示器件中，需要高的响应速度，因此，要求液晶材料具有低的粘度(η)。
适用于LCD特别是IPS模式的液晶材料除了对响应速度的追求外，由于液晶显示器在制造和使用过程中会经历可见光UV辐射，高温，以及长时间的寻址驱动，对于液晶材料经历这些过程后的可靠性有很高的要求，因此液晶材料的耐候性，热稳定性，高低温存储性能，UV稳定性也是一直需要改进的方向。
作为△ε为负的液晶材料，已经公开了很多类似的液晶使用示例，诸如US7390539B2、EP1840186B1公开了使用如下所示的CWO、CCWO或CPWO等负介电类液晶组分作为组分的液晶组合物。
其中，R为烷基。
对于匹配小盒厚，需要液晶材料做到更大的△n，现有技术文献CN104342165A，JP5678554B2，US8673411，CN104428396A中公开了使用CPWO类折射率适中的液晶组分或者作为折射率适中的使用如下所示的PP、PWP或CPP的组分以增大混合液晶△n。
其中，R为烷基或烷氧基。
但是由于CWO、CCWO和CPWO类液晶组分负介电常数不够大，又因为PP、PWP、CPWO及PP类折射率仅适中不够大，导致这类目前公开的液晶组合物响应速度均还没有达到需求，或者说有很大的改进空间。
而为了弥补响应速度的不足，也已经公开了一些液晶使用的示例，诸如KR10118293B1，JP4712137B2，TW1247793B，CN101864318B，CN103382392B公开了使用烯类封端的中性双环己烷单体的液晶组分降低液晶的粘度，而这类组分常见的不足是对紫外和高温的敏感性，可靠性差，特别是变现为VHR在初始和UV高温后表现得明显劣势。
发明内容
本发明的发明目的是提供一种具有负介电各向异性的液晶组合物，所述液晶组合物具有绝对值较大的负介电各向异性、较大的光学各向异性、适当的清亮点、较低的旋转粘度以及良好的紫外和高温可靠性，适用于液晶显示器件中，包含本发明所述负介电各向异性的液晶组合物的液晶显示器能够满足在不使用烯类封端的中性双环己烷单体的情况下保持快速响应的需求。
本发明的另一目的是提供一种包含所述液晶组合物的液晶显示器件。
本发明的一方面提供一种液晶组合物，其特征在于，所述液晶组合物包含：
式Ⅰ的化合物
一种或多种选自通式Ⅱ-1、Ⅱ-2、Ⅱ-3和Ⅱ-4的化合物组成的组的化合物
一种或多种通式Ⅲ的化合物
一种或多种选自通式Ⅳ-1和Ⅳ-2的化合物组成的组的化合物
一种或多种通式Ⅴ的化合物
其中，
R1独立地表示H、碳原子为1-10的直链或支链的烷基或烷氧基；
R2独立地表示H、碳原子为1-10的直链或支链的烷基；R3、R4、R5、R6、R9和R10各自独立地表示H、碳原子为1-10的直链或支链的烷基或烷氧基，或碳原子数为2-10的烯基或烯氧基。
本发明所述液晶组合物不包含通式A和B结构化合物：
其中，R1 1、R1 2、R2 1和R1 2各自独立地表示1-10个碳原子的烷基或烷氧基。
在本发明的一些实施方案中，优选所述R1和R2各自独立地表示碳原子为1-7的直链或支链的烷基；进一步优选为碳原子为1-5的直链烷基。
在本发明的一些实施方案中，优选所述R3、R4、R5、R6、R9和R10各自独立地表示碳原子为1-7的直链或支链的烷基或烷氧基，或碳原子数为2-7的烯基或烯氧基，进一步优选为碳原子为1-5的直链或支链的烷基或烷氧基，或碳原子数为2-5的烯基或烯氧基。
在本发明的一些实施方案中，所述液晶组合物还包含：
占所述液晶组合物总重量的1-20％一种或多种通式Ⅵ的化合物
其中，
R11和R12各自独立地表示H、碳原子为1-10的直链或支链的卤代或未被卤代的烷基或烷氧基，或碳原子数为2-10的直链或支链的卤代或未被卤代的烯基或烯氧基；
各自独立地表示其中，中一个或多个-CH2-可以被O取代，中一个或多个H可以被F取代，前提条件是取代位不相邻；
Z1表示单键、-CH2O-、-O CH2-、-COO-或-OCO-；
m表示0或1。
在本发明的一些实施方案中，所述液晶组合物还包含：
占所述液晶组合物总重量的0-10％一种或多种通式Ⅶ的化合物
其中，
R13和R14各自独立地表示H、碳原子为1-10的直链或支链的烷基或烷氧基，或碳原子数为2-10的烯基或烯氧基；
Y1表示H或F。
在本发明的一些实施方案中，所述通式Ⅰ的化合物占所述液晶组合物总重量的5-25％；所述通式Ⅱ的化合物占所述液晶组合物总重量的10-40％；所述通式Ⅲ的化合物占所述液晶组合物总重量的5-30％；所述通式Ⅳ的化合物占所述液晶组合物总重量的15-45％；所述通式Ⅴ的化合物占所述液晶组合物总重量的1-15％。
在本发明的一些实施方案中，所述通式Ⅰ的化合物占所述液晶组合物总重量的5-25％；所述通式Ⅱ的化合物占所述液晶组合物总重量的10-40％；所述通式Ⅲ的化合物占所述液晶组合物总重量的5-30％；所述通式Ⅳ的化合物占所述液晶组合物总重量的15-45％；所述通式Ⅴ的化合物占所述液晶组合物总重量的1-15％；所述通式Ⅵ的化合物占所述液晶组合物总重量的1-15％；以及所述通式Ⅶ的化合物占所述液晶组合物总重量的0-10％。
在本发明的一些实施方案中，优选所述式Ⅰ的化合物占所述液晶组合物总重量的10-25％；所述选自通式Ⅱ-1、Ⅱ-2、Ⅱ-3和Ⅱ-4的化合物组成的组的化合物占所述液晶组合物总重量的15-35％；所述通式Ⅲ的化合物占所述液晶组合物总重量的10-25％；所述选自通式Ⅳ-1和Ⅳ-2的化合物组成的组的化合物占所述液晶组合物总重量的25-45％；所述通式Ⅴ的化合物占所述液晶组合物总重量的1-15％；所述通式Ⅵ的化合物占所述液晶组合物总重量的1-15％；以及所述通式Ⅶ的化合物占所述液晶组合物总重量的0-10％。
在本发明的一些实施方案中，特别优选所述式Ⅰ的化合物占所述液晶组合物总重量的10-20％；所述选自通式Ⅱ-1、Ⅱ-2、Ⅱ-3和Ⅱ-4的化合物组成的组的化合物占所述液晶组合物总重量的20-35％；所述通式Ⅲ的化合物占所述液晶组合物总重量的10-20％；所述选自通式Ⅳ-1和Ⅳ-2的化合物组成的组的化合物占所述液晶组合物总重量的25-40％；所述通式Ⅴ的化合物占所述液晶组合物总重量的1-10％；所述通式Ⅵ的化合物占所述液晶组合物总重量的1-10％；以及所述通式Ⅶ的化合物占所述液晶组合物总重量的0-10％。
在本发明的一些实施方案中，所述通式Ⅱ-1的化合物选自由如下化合物组成的组：
在本发明的一些实施方案中，所述通式Ⅱ-2的化合物选自由如下化合物组成的组：
在本发明的一些实施方案中，优选所述通式Ⅱ-3的化合物选自由如下化合物组成的组：
在本发明的一些实施方案中，优选所述通式Ⅱ-4的化合物选自由如下化合物组成的组：
在本发明的一些实施方案中，所述通式Ⅲ的化合物选自由如下化合物组成的组：
在本发明的一些实施方案中，所述通式Ⅳ-1的化合物选自由如下化合物组成的组：
在本发明的一些实施方案中，所述通式Ⅳ-2的化合物选自由如下化合物组成的组：
在本发明的一些实施方案中，所述通式Ⅴ的化合物选自由如下化合物组成的组：
在本发明的一些实施方案中，所述通式Ⅵ的化合物选自由如下化合物组成的组：
其中，
R11和R12各自独立地表示H、碳原子为1-6的直链或支链的卤代或未被卤代的烷基或烷氧基，或碳原子数为2-6的直链或支链的卤代或未被卤代的烯基或烯氧基。
在本发明的一些实施方案中，优选所述通式Ⅵ的化合物选自由如下化合物组成的组：
其中，
R11和R12各自独立地表示H、碳原子为1-6的直链或支链的卤代或未被卤代的烷基或烷氧基，或碳原子数为2-6的直链或支链的卤代或未被卤代的烯基或烯氧基。
在本发明的一些实施方案中，优选所述通式Ⅵ-1的化合物选自由如下化合物组成的组：
在本发明的一些实施方案中，优选所述通式Ⅵ-2的化合物选自由如下化合物组成的组：
在本发明的一些实施方案中，优选所述通式Ⅵ-3的化合物选自由如下化合物组成的组：
在本发明的一些实施方案中，优选所述通式Ⅵ-4的化合物选自由如下化合物组成的组：
在本发明的一些实施方案中，优选所述通式Ⅵ-5的化合物选自由如下化合物组成的组：
在本发明的一些实施方案中，优选所述通式Ⅵ-7的化合物选自由如下化合物组成的组：
在本发明的一些实施方案中，优选所述通式Ⅵ-9的化合物选自由如下化合物组成的组：
在本发明的一些实施方案中，所述通式Ⅶ的化合物选自由如下化合物组成的组：
在本发明的一些实施方案中，优选所述通式Ⅶ的化合物选自由如下化合物组成的组：
本发明已经发现，所述液晶组合物包含通式Ⅲ和通式Ⅳ-1和\或Ⅳ-2在本发明所述的液晶组合物中具有绝对值较大的负介电各向异性，用以匹配在本发明中具有大光学各向异性的通式Ⅴ，相对于现有技术中使用直接烯类封端的中性双环己烷单体用以降低组合物的粘度，本发明配合烷基封端中性双环单体用以降低液晶组合物的粘度同样达到了降低液晶组合物的粘度的目的，同时匹配式Ⅰ和通式Ⅱ-1、Ⅱ-2、Ⅱ-3和Ⅱ-4的化合物辅助优选的保护基团稳定类物质，达到了改进了目前负性液晶组合物的响应速度和可靠性的的效果。
本发明另一方面提供一种液晶组合物，还包含本领域技术人员已知和文献中描述的一种或多种添加剂。例如，可以加入0-15％多色染料和/或手性掺杂剂。
如下显示优选加入到根据本发明的混合物中的可能掺杂剂。
在本发明的实施方案中，优选所述掺杂剂占所述液晶组合物总重量的0-5％；更优地，所述掺杂剂占所述液晶组合物总重量的0-1％；特别优选地，所述掺杂剂占所述液晶组合物总重量的0.001-0.8％。
如下提及例如可以加入到根据本发明的混合物中的稳定剂。
优选地，所述稳定剂选自如下所示的稳定剂。
在本发明的实施方案中，优选所述稳定剂占所述液晶组合物总重量的0-5％；更优地，所述稳定剂占所述液晶组合物总重量的0-1％；作为特别优选方案，所述稳定剂占所述液晶组合物总重量的0.001-0.1％。
本发明的再一方面提供一种液晶显示器件，所述液晶显示器件包含本发明的液晶组合物。
本发明所述液晶显示器件可以采用IPS、VA、NFFS、FFS、PSVA、PSA、或PALC显示模式。
与现有技术相比，本发明的液晶组合物在不使用烯类封端的中性双环己烷单体的情况下，仍具有较低的粘度，同时本发明的液晶组合物具有适当大的光学各向异性、适当的清亮点以及良好的可靠性，适用于液晶显示器件中。
在本发明中如无特殊说明，所述的比例均为重量比，所有温度均为摄氏度温度，所述的响应时间数据的测试选用的盒厚为3.7μm。
具体实施方式
以下将结合具体实施方案来说明本发明。需要说明的是，下面的实施例为本发明的示例，仅用来说明本发明，而不用来限制本发明。在不偏离本发明主旨或范围的情况下，可进行本发明构思内的其他组合和各种改良。
以下各实施方案所采用的液晶显示器均为负性液晶显示设备，盒厚d＝4μm，由偏振器(偏光片)、电极基板等部分构成。该显示设备为常白模式，即没有电压差施加于行和列电极之间时，观察者观察到白色的像素颜色。基板上的上下偏振片轴彼此成90度角。在两基片之间的空间充满光学性液晶材料。
为便于表达，以下各实施例中，液晶组合物的基团结构用表1所列的代码表示：
表1液晶化合物的基团结构代码
以如下结构式的化合物为例：
该结构式如用表2所列代码表示，则可表达为：nCPUF，代码中的n表示左端烷基的C原子数，例如n为“3”，即表示该烷基为-C3H7；代码中的C代表环己烷基。
以下实施例中测试项目的简写代号如下：
Cp： 清亮点(向列-各向同性相转变温度,℃)
Δn： 光学各向异性(589nm，25℃)
Δε 介电各向异性(1KHz，25℃)
γ1： 旋转粘度(mPa*s，在25℃下)
Tcn： 向列相下限温度
Vth 阈值电压(V，1KHZ，25℃)
VHR(UV) 电压保持率(365nm 5mw/cm2UV光照射20min)
其中，光学各向异性使用阿贝折光仪在钠光灯(589nm)光源下、25℃测试得。
γ1使用LCM-2型液晶物性评价系统测试得到；测试温度为25℃，测试电压为300V-400V。
对照例1
按表2中所列的各化合物及重量百分数配制成对照例1的液晶组合物，其填充于液晶显示器两基板之间进行性能测试，测试数据如下表所示：
表2液晶组合物配方及其测试性能
对照例2
按表3中所列的各化合物及重量百分数配制成对照例2的液晶组合物，其填充于液晶显示器两基板之间进行性能测试，测试数据如下表所示：
表3液晶组合物配方及其测试性能
对照例3
按表4中所列的各化合物及重量百分数配制成对照例3的液晶组合物，其填充于液晶显示器两基板之间进行性能测试，测试数据如下表所示：
表4液晶组合物配方及其测试性能
实施例1
按表5中所列的各化合物及重量百分数配制成实施例1的液晶组合物，其填充于液晶显示器两基板之间进行性能测试，测试数据如下表所示：
表5液晶组合物配方及其测试性能
通过对比实施例1与对照例1、对照例2、对照例3中已经公开的负性液晶的性能对比可以看出，对照例1、对照例2、对照例3中采用的CPWO类或者PWP类或者CWO/CCWO类的负性液晶单体，此类单体介电系数不够大，导致液晶组合物的响应存在显著的待改善空间。本发明所述的液晶组合物在不使用CPWO类或者PWP类或者CWO/CCWO类的负性液晶单体及烯基封端的双环己烷单体的情况下，仍具有显著的低的粘度，在显示器上对应到的是更快的响应速度。
对照例4
按表6中所列的各化合物及重量百分数配制成对照例4的液晶组合物，其填充于液晶显示器两基板之间进行性能测试，测试数据如下表所示：
表6液晶组合物配方及其测试性能
对照例5
按表7中所列的各化合物及重量百分数配制成对照例5的液晶组合物，其填充于液晶显示器两基板之间进行性能测试，测试数据如下表所示：
表7液晶组合物配方及其测试性能
实施例2
按表8中所列的各化合物及重量百分数配制成实施例2的液晶组合物，其填充于液晶显示器两基板之间进行性能测试，测试数据如下表所示：
表8液晶组合物配方及其测试性能
向表8中的液晶组合物中加入250PPM的稳定剂
实施例3
按表9中所列的各化合物及重量百分数配制成实施例3的液晶组合物，其填充于液晶显示器两基板之间进行性能测试，测试数据如下表所示：
表9液晶组合物配方及其测试性能
向表9中的液晶组合物中加入200PPM的稳定剂
对照例4和对照例5中公开了使用烯基封端的中性双环己烷单体，液晶组合物具有较低的γ1，通过对比实施例2、实施例3、对照例4和对照例5，在UV光照射下的VHR数据，可以发现，对照例4和对照例5中的VHR指标较低，存在UV光照射后可靠性差的问题，本发明实施例2和实施例3的组合物虽然没有使用烯基封端的中性双环己烷单体，但是具有更低的粘度，同时具有明显高的UV光照射后的VHR，因此，本发明所述的液晶组合物具有显著的可靠性优势。
从对照例1、对照例2、对照例3、对照例4、对照例5、实施例1、实施例2和实施例3中液晶组合物的性能测试参数可知，本发明通过各组分之间的协同作用使得所提供的液晶组合物具有适当高的光学各向异性值、适当高的介电各向异性、适当高的清亮点以及良好的低温性能，特别地，本发明在不使用常用改善粘度的烯基封端的中性双环己烷单体后，本发明所述的液晶组合物仍具有突出的低的粘度，并且，同时本发明的液晶组合物具有适当的清亮点、光学各向异性值及介电各向异性，并且可靠性好，适用于PS、VA、NFFS、FFS、PSVA、PSA、或PALC等显示模式的液晶显示器中，并且通过调整液晶组合物组分的不同配比保证了包含本发明液晶组合物的液晶显示器能够在不使用烯类封端的中性双环己烷单体的情况下保持快速响应的需求。

Claims (11)

1.一种液晶组合物，其特征在于，所述液晶组合物包含：
式Ⅰ的化合物
一种或多种选自通式Ⅱ-1、Ⅱ-2、Ⅱ-3和Ⅱ-4的化合物组成的组的化合物
一种或多种通式Ⅲ的化合物
一种或多种选自通式Ⅳ-1和Ⅳ-2的化合物组成的组的化合物
一种或多种通式Ⅴ的化合物
其中，
R1独立地表示H、碳原子为1-10的直链或支链的烷基或烷氧基；
R2独立地表示H、碳原子为1-10的直链或支链的烷基；R3、R4、R5、R6、R9和R10各自独立地表示H、碳原子为1-10的直链或支链的烷基或烷氧基，或碳原子数为2-10的烯基或烯氧基；
并且，所述液晶组合物不包含通式A和B的化合物：
其中，R1 1、R1 2、R2 1和R1 2各自独立地表示1-10个碳原子的烷基或烷氧基。
2.根据权利要求1所述液晶组合物，其特征在于，所述液晶组合物，还包含：
占所述液晶组合物总重量的1-20％一种或多种通式Ⅵ的化合物
其中，
R11和R12各自独立地表示H、碳原子为1-10的直链或支链的卤代或未被卤代的烷基或烷氧基，或碳原子数为2-10的直链或支链的卤代或未被卤代的烯基或烯氧基；
各自独立地表示其中，中一个或多个-CH2-可以被O取代，中一个或多个H可以被F取代，前提条件是取代位不相邻；
Z1表示单键、-CH2O-、-OCH2-、-COO-或-OCO-；
m表示0或1。
3.根据权利要求1所述液晶组合物，其特征在于，所述液晶组合物，还包含：
占所述液晶组合物总重量的0-10％一种或多种通式Ⅶ的化合物
其中，
R13和R14各自独立地表示H、碳原子为1-10的直链或支链的烷基或烷氧基，或碳原子数为2-10的烯基或烯氧基；
Y1表示H或F。
4.根据权利要求1-3中任一项所述液晶组合物，其特征在于，所述式Ⅰ的化合物占所述液晶组合物总重量的5-25％；所述选自通式Ⅱ-1、Ⅱ-2、Ⅱ-3和Ⅱ-4的化合物组成的组的化合物占所述液晶组合物总重量的10-40％；所述通式Ⅲ的化合物占所述液晶组合物总重量的5-30％；所述选自通式Ⅳ-1和Ⅳ-2的化合物组成的组的化合物占所述液晶组合物总重量的15-45％；所述通式Ⅴ的化合物占所述液晶组合物总重量的1-15％。
5.根据权利要求1所述液晶组合物，其特征在于，所述通式Ⅱ-1的化合物选自由如下化合物组成的组：
所述通式Ⅱ-2的化合物选自由如下化合物组成的组：
所述通式Ⅱ-3的化合物选自由如下化合物组成的组：
所述通式Ⅱ-4的化合物选自由如下化合物组成的组：
6.根据权利要求1所述液晶组合物，其特征在于，所述通式Ⅲ的化合物选自由如下化合物组成的组：
7.根据权利要求1所述液晶组合物，其特征在于，所述通式Ⅳ-1的化合物选自由如下化合物组成的组：
8.根据权利要求1所述液晶组合物，其特征在于，所述通式Ⅳ-2的化合物选自由如下化合物组成的组：
9.根据权利要求1所述液晶组合物，其特征在于，所述通式Ⅴ的化合物选自由如下化合物组成的组：
10.根据权利要求3所述液晶组合物，其特征在于，所述液晶组合物，还包含，占所述液晶组合物总重量的0-5％的稳定剂。
11.一种液晶显示器件，所述液晶显示器件包含如权利要求1所述的液晶组合物。
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