KR102236263B1

KR102236263B1 - 액정조성물 및 이의 액정표시장치

Info

Publication number: KR102236263B1
Application number: KR1020187035667A
Authority: KR
Inventors: 허밍 장; 원췐 딩; 펑페이 리; 웬밍 한; 하이빈 쉬; 디 허
Original assignee: 장쑤 허청 디스플레이 테크놀로지 컴퍼니, 리미티드
Priority date: 2016-07-27
Filing date: 2017-07-19
Publication date: 2021-04-06
Also published as: KR20190005963A; TW201803972A; WO2018019161A1; TWI646174B; CN107663458A; JP6813238B2; JP2019527272A; US20190270934A1

Abstract

본 발명은 음의 유전 이방성을 갖는 액정조성물과 상기 액정조성물을 포함하는 액정표시장치에 관한 것으로, 상기 액정조성물은 1종 이상의 식Ⅰ의 화합물을 포함하는 제1성분; 2종 이상의 식Ⅱ의 화합물을 포함하는 제2성분; 및 1종 이상의 식Ⅲ의 화합물을 포함하는 제3성분을 포함한다.

Description

액정조성물 및 이의 액정표시장치

본 발명은 액정조성물에 관한 것으로, 특히 비교적 넓은 네마틱상 온도 범위, 비교적 높은 광학 이방성, 적합한 유전 이방성, 양호한 저온 안정성, 비교적 높은 전압 유지율, 양호한 고온 안정성 및 양호한 자외선 성능 등 특징을 구비한 액정조성물에 관한 것이며, 또한 상기 액정조성물을 포함하는 액정표시장치에 관한 것이다.

액정표시소자는 시계와 계산기로부터 각종 가정용 전기 설비, 측정 설비, 자동차 패널, 워드 프로세서, 전자 메모장, 프린터, 컴퓨터, 텔레비전 등에 이르기까지 발전해왔다. 대표적인 액정표시방식으로 TN (트위스트 네마틱상)형, STN(수퍼 트위스티드 네마틱상)형, DS(동적 광산란)형, GH(게스트 호스트)형, IPS(평면 정렬 스위칭)형, OCB(광학 보상 복굴절)형, ECB(전압 제어 복굴절)형, VA(수직 배향)형, CSH(컬러 수퍼 호메오트로픽)형 또는 FLC(강유전성 액정)형 등을 예로 들 수 있다. 또한 액정 표시 장치의 구동 방식으로서도, 스태틱 구동, 멀티?G렉스 구동, 단순 매트릭스 방식, 박막 트랜지스터(TFT)와 박막 다이오드(TFD) 등에 의해 구동되는 액티브 매트릭스(AM) 방식을 예로 들 수 있다.

상기 표시방식에서, IPS형, ECB형, VA형 또는 CSH형 등은 유전 이방성 Δε을 사용하여 부의 값을 나타내는 액정조성물과 같은 특징을 구비한다. 상기 표시방식에서, 특히 AM을 통해 구동하는 VA형 표시모드는 고속 응답을 요구하거나 넓은 시야각의 표시소자(예: 텔레비전)의 용도로 사용된다.

다수의 액정표시장치에 있어서, 종래 기술의 액정 매개체는 상대적으로 불리한 광학 이방성(Δn)의 값을 가지고, 상기 Δn의 값은 통상적으로 0.11보다 현저하게 작고, 또한 일부 경우에는 0.10보다 작다. 그러나 이러한 작은 Δn의 값은 특별히 유리하지 않고, 예를 들어, VA 모드의 표시장치에 있어서, 상기 표시장치는 4 μm 이상의 상대적으로 큰 층 두께(d)를 가지는 액정 케이스를 필요로 하고, 이로 인해 많은 애플리케이션에 있어서, 응답 시간이 받아들일 수 없을 만큼 길어지는 경우를 야기한다. 따라서, 배향의 비틀림 및 미스 얼라인이 발생되지 않을 경우, 약 0.30 ㎛의 d·Δn을 취한다. 그러나, 층 두께(d)가 아주 작은 액정케이스를 사용할 경우, 상기 표시장치의 생산량이 낮은 문제를 자주 야기한다. 따라서 비교적 높은 Δn의 값을 가지는 액정 매개체를 사용하면 상기 표시 모드 및 표시 장치의 제조에 유리하다.

Δε이 부의 값인 액정조성물로서, JPH08104869A에서는 하기 2.3-다이플루오로페닐렌 골격을 갖는 액정화합물 Ⅱ-1-3 및 Ⅱ-3-5를 함유하는 액정조성물이 개시되어 있다.

상기 액정조성물은 액정화합물 Ⅲ-2 및 액정화합물(A)를 Δε이 약 0인 조성 성분으로 사용한다. 그러나 액정 텔레비전 등 빠른 응답속도를 요구하는 표시장치에 있어서, 상기 조성물은 고속 응답에 만족시킬 충분히 낮은 점도에 도달하지 못했다.

한편, EP0474062A1에서도 액정화합물 Ⅱ-6-5를 사용하는 액정조성물이 개시되어 있지만, 상기 액정화합물(A)의 Δn이 작은 액정조성물을 조합한 것으로, 상기 액정조성물 역시 하기 액정화합물 Ⅲ-10에서와 같이, 분자 내에 연쇄 알케닐기를 포함하는 화합물(알케닐기 화합물)의 액정조성물이므로(JP2006037054A 참조), 높은 Δn과 높은 신뢰성을 동시에 만족시키기 위해 추가 연구를 할 필요가 있다.

또한, JP2001354967A에서는 액정화합물 Ⅱ-4-5와 액정화합물 Ⅲ-10을 포함하는 액정조성물이 개시되어 있지만, 더 발전된 고속 응답화를 요구하고 있다. 하지만 JP2001354967A에서는 상기 Ⅲ-10의 연쇄 알케닐기 화합물을 포함하는 액정조성물은 이미지 스티킹, 표시 불균일등 결함이 발생하기 쉬운 내용이 개시되어 있다.

WO2007077872A1에서는 Δε이 대략 0인 식 (B)의 액정화합물, 액정화합물Ⅱ-1-3 및 액정화합물Ⅱ-4-5로 조성된 액정조성물이 개시되어 있다. 그러나 액정표시소자의 제조 공정에서, 액정 유닛에 액정 조성물을 충진할 경우, 극도로 낮은 압력으로 인해 증기압이 낮은 화합물이 휘발되며, 따라서 증기압이 낮은 화합물의 함량을 증가시킬 수 없다고 볼 수 있다. 그러므로, 다음과 같은 문제점이 존재한다: 상기 액정조성물에서 식(B)가 나타내는 액정화합물의 함량은 제한을 받고, 얻어낸 액정조성물은 큰 Δn을 나타내지만, 점도가 현저히 높다.

나아가, 특허문헌 JP2003327965A 와 WO2007077872A1에도 불소로 치환된 터페닐 구조를 갖는 화합물을 함유하는 액정 조성물이 개시되어 있다.

본 발명은 적절한 유전 이방성, 적절한 회전 점도, 비교적 높은 투명점, 넓은 네마틱 상 온도 범위, 비교적 높은 광학 이방성, 양호한 저온 상호 용해도, 비교적 높은 전압 유지율, 양호한 고온 안정성 및 양호한 자외선 성능 등의 특징을 구비하는 음의 유전 이방성을 갖는 액정조성물을 제공하는 데에 그 목적이 있다. 본 발명의 액정조성물은 노광 및/또는 고온으로 인한 액정조성물에 대한 영향을 방지하여, 본 발명의 액정조성물을 포함하는 액정표시장치는 열악조건에서도 정상 작동할 수 있도록 하는 요구를 만족시킬 수 있다. 동시에, 본 발명의 액정조성물을 포함하는 액정표시장치는 응답속도가 빠른 특징을 구비한다.

본 발명이 채용하는 기술방안은 액정조성물을 제공하는 것이다. 상기 액정조성물은 음의 유전 이방성을 가지며,

1종 이상의 식Ⅰ의 화합물을 포함하는 제1성분, 2종 이상의 식Ⅱ의 화합물을 포함하는 제2성분 및 1종 이상의 식Ⅲ의 화합물을 포함하는 제3성분을 포함한다.

여기서,

R₁, R₂, R₃, R₄, R₅ 및 R₆은 같거나 다르고, 각각 독립적으로 탄소수가 1 내지 12인 직쇄 또는 측쇄의 알킬기 또는 알콕시기, 탄소수가 2 내지 12인 알케닐기,

또는

를 나타내고;

와

는 같거나 다르고, 각각 독립적으로

또는

를 나타내며, 상기

에서 하나 또는 두 개의 -CH₂-는 산소 원자가 직접적으로 인접하지 않는 방식으로 -O-로 치환되고, 상기

에서 하나 이상의 H원자는 F원자로 치환될 수 있으며;

X는 H 또는 할로겐을 나타내고;

Z는 단일 결합, -CH₂CH₂- 또는 -CH₂O-를 나타내며;

n은 0 또는 1을 나타낸다.

본 발명의 실시방안에서, 상기 액정조성물은 -8.0<Δε<-2.3이고, 투명점 ≥70℃이다.

본 발명의 일부 실시방안에서, 바람직하게 상기 R₁, R₂, R₃, R₄ 및 R₅ 는 같거나 다르고, 각각 독립적으로 탄소수가 1 내지5인 직쇄 또는 측쇄의 알킬기 또는 알콕시기를 나타내고; 상기 R₆ 는 탄소수가 1 내지 5인 직쇄 또는 측쇄의 알킬기 또는 알콕시기, 또는 탄소수가 2 내지 5인 알케닐기를 나타내며; 상기 X는 H 또는 F를 나타내고; 상기 Z는 단일 결합 또는 -CH₂O-를 나타낸다. 더 바람직하게, 상기 R₁, R₄ 및 R₅ 는 같거나 다르고, 각각 독립적으로 탄소수가 1 내지 5인 직쇄 또는 측쇄의 알킬기를 나타내고; 상기 R₂와 R₃은 같거나 다르고, 각각 독립적으로 탄소수가 1 내지 5인 직쇄 또는 측쇄의 알킬기 또는 알콕시기를 나타내며; 상기 R₆은 탄소수가 1 내지 5인 직쇄 또는 측쇄의 알킬기, 또는 탄소수가 2 내지 5인 알케닐기를 나타낸다. 더 바람직하게, 상기 R₁, R₄ 및 R₅는 같거나 다르고, 각각 독립적으로 탄소수가 1 내지 5인 직쇄 알킬기를 나타내고; 상기 R₂와 R₃ 은 같거나 다르고, 각각 독립적으로 탄소수가 1 내지 5인 직쇄 알킬기 또는 알콕시기를 나타내며; 상기 R₆는 탄소수가 1 내지 5인 직쇄 알킬기, 또는 탄소수가 2 내지 5인 알케닐기를 나타낸다.

본 발명의 실시방안에서, 상기 제1성분은 상기 액정조성물의 총 중량의 1-30%를 차지하고; 상기 제2성분은 상기 액정조성물의 총 중량의 20-80%를 차지하며; 상기 제3성분은 상기 액정조성물의 총 중량의 5-50%를 차지한다.

본 발명의 일부 실시방안에서, 상기 제1성분은 1종 이상의 하기 화합물:

; 및

로 조성되는 그룹에서 선택된 화합물을 포함하고,

여기서,

R_1A, R_2A, R_1B 및 R_2B는 같거나 다르고, 각각 독립적으로 탄소수가 1 내지 12인 직쇄 또는 측쇄의 알킬기 또는 알콕시기, 탄소수가 2 내지 12인 알케닐기,

또는

를 나타낸다.

1. 1. 본 발명의 일부 실시방안에서, 바람직하게 상기 식Ⅰ-1의 화합물은 하기 화합물:

;

; 및

로 조성되는 그룹에서 선택되고,

특히 바람직한 방안으로, 상기 식Ⅰ-1의 화합물은 하기 화합물:

;

; 및

로 조성되는 그룹에서 선택되고,

본 발명의 일부 실시방안에서, 바람직하게 상기 식Ⅰ-2의 화합물은 하기 화합물:

;

;

;

;

;

; 및

로 조성되는 그룹에서 선택되고.

특히 바람직한 방안으로, 상기 식Ⅰ-2의 화합물은 하기 화합물:

;

; 및

로 조성되는 그룹에서 선택된다.

본 발명의 일부 실시방안에서, 상기 제1성분은 1종 이상의 식I-1의 화합물과 1종 이상의 식Ⅰ-2의 화합물로 조성되고, 여기서 상기 1종 이상의 식I-1의 화합물은 상기 액정조성물의 총 중량의 0-15%를 차지하며, 상기 1종 이상의 식I-2의 화합물은 상기 액정조성물의 총 중량의 0.5-15%를 차지하고, 상기 1종 이상의 식I-1의 화합물과 상기 1종 이상의 식I-2의 화합물 중 어느 1종의 화합물의 함량은 모두 상기 액정조성물의 총 중량의 10%를 초과하지 않는다. 더욱 바람직하게, 상기 제1성분에서 일반식Ⅰ-1의 화합물은 상기 액정조성물의 총 중량의 0-7%를 차지하고; 상기 제1성분에서 일반식Ⅰ-2의 화합물은 상기 액정조성물의 총 중량의 1-10%를 차지한다. 더 바람직하게, 상기 제1성분에서 일반식Ⅰ-1의 화합물은 상기 액정조성물의 총 중량의 3-7%를 차지하고; 상기 제1성분에서 일반식Ⅰ-2의 화합물은 상기 액정조성물의 총 중량의 4-10%를 차지한다.

본 발명의 일부 실시방안에서, 상기 제2성분은 1종 이상의 하기 화합물로 조성되는 그룹에서 선택된 화합물을 포함한다:

;

;

;

; 및

여기서,

R_3A, R_3B, R_3C, R_3D, R_3E, R_3F, R_4A, R_4B, R_4C, R_4D, R_4E및 R_4F는 같거나 다르고, 각각 독립적으로 탄소수가 1 내지 12인 직쇄 또는 측쇄의 알킬기 또는 알콕시기, 탄소수가 2 내지 12인 알케닐기,

또는

를 나타낸다.

본 발명의 일부 실시방안에서, 바람직하게 상기 R_3A, R_3B, R_3C, R_3D, R_3E, R_3F, R_4A, R_4B, R_4C, R_4D, R_4E 및R_4F는 같거나 다르고, 각각 독립적으로 탄소수가 1 내지 12인 직쇄 또는 측쇄의 알킬기 또는 알콕시기, 탄소수가 2 내지 12인 알케닐기를 나타낸다.

더 바람직하게, 상기 R_3A, R_3B, R_3C, R_3D, R_3E, R_3F, R_4A, R_4B, R_4C, R_4D, R_4E 및 R_4F는 같거나 다르고, 각각 독립적으로 탄소수가 1 내지 7인 직쇄 또는 측쇄의 알킬기 또는 알콕시기를 나타낸다.

본 발명의 일부 실시방안에서, 바람직하게 상기 식Ⅱ-1의 화합물은 하기 화합물로 조성되는 그룹에서 선택된다:

;

;

;

;

;

;

; 및

.

특히 바람직한 방안으로, 상기 식Ⅱ-1의 화합물은 하기 화합물로 조성되는 그룹에서 선택된다:

; 및

.

본 발명의 실시방안에서, 바람직하게 상기 식Ⅱ-2의 화합물은 하기 화합물로 조성되는 그룹에서 선택된다:

;

;

;

;

;

; 및

.

특히 바람직한 방안으로, 상기 식Ⅱ-2의 화합물은 하기 화합물로 조성되는 그룹에서 선택된다:

; 및

.

본 발명의 실시방안에서, 바람직하게 상기 식Ⅱ-3의 화합물은 하기 화합물로 조성되는 그룹에서 선택된다:

;

;

;

;

; 및

.

특히 바람직한 방안으로, 상기 식Ⅱ-3의 화합물은 하기 화합물로 조성되는 그룹에서 선택된다:

;

;

;

; 및

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본 발명의 실시방안에서, 바람직하게 상기 식Ⅱ-4의 화합물은 하기 화합물로 조성되는 그룹에서 선택된다:

;

;

;

;

;

; 및

.

특히 바람직한 방안으로, 상기 식Ⅱ-4의 화합물은 하기 화합물로 조성되는 그룹에서 선택된다:

;

;

; 및

.

본 발명의 실시방안에서, 바람직하게 상기 식Ⅱ-5의 화합물은 하기 화합물로 조성되는 그룹에서 선택된다:

;

; 및

.

특히 바람직한 방안으로, 상기 식Ⅱ-5의 화합물은 하기 화합물로 조성되는 그룹에서 선택된다:

;

; 및

.

본 발명의 실시방안에서, 바람직하게 상기 식Ⅱ-6의 화합물은 하기 화합물로 조성되는 그룹에서 선택된다:

;

; 및

.

특히 바람직한 방안으로, 상기 식Ⅱ-6의 화합물은 하기 화합물로 조성되는 그룹에서 선택된다:

;

; 및

.

본 발명의 실시방안에서, 상기 식 Ⅲ의 화합물은 하기 화합물로 조성되는 그룹에서 선택된다:

;

; 및

.

특히 바람직한 방안으로, 상기 식 Ⅲ의 화합물은 하기 화합물로 조성되는 그룹에서 선택된다:

;

; 및

.

본 발명의 일부 실시방안에서, 상기 액정조성물은 1종 이상의 식IV의 화합물을 포함하는 제4성분을 더 포함한다.

여기서,

R₇과 R₈은 같거나 다르고, 각각 독립적으로 H, F, 탄소수가 1 내지 5인 직쇄 또는 측쇄의 알킬기 또는 알콕시기, 또는 탄소수가 2 내지 5인 알케닐기를 나타내고;

m은 0 또는 1을 나타내며, 또한 m=0일 경우, R₈은 H 또는 F를 나타낸다.

본 발명의 일부 실시방안에서, 바람직하게 상기 제1성분은 상기 액정조성물의 총 중량의 5-20%를 차지하고; 상기 제2성분은 상기 액정조성물의 총 중량의 40-70%를 차지하며; 상기 제3성분은 상기 액정조성물의 총 중량의 10-35%를 차지하고; 상기 제4성분은 상기 액정조성물의 총 중량의 0-10%를 차지한다.

본 발명의 일부 실시방안에서, 바람직하게 상기 제4성분은 1종 이상의 하기 화합물로 조성되는 그룹에서 선택된 화합물을 포함한다:

;

,

여기서,

R_7A, R_7B 및 R_8B는 같거나 다르고, 각각 독립적으로 탄소수가 1 내지 5인 알킬기 또는 알콕시기를 나타낸다.

본 발명의 일부 실시방안에서, 상기 제4성분은 상기 액정조성물의 총 중량의 1-10%를 차지한다.

본 발명의 일부 실시방안에서, 바람직하게 상기 식Ⅳ-1에 부합되는 1종 이상의 화합물의 함량은 5%를 초과하지 않는다.

본 발명의 일부 실시방안에서, 바람직하게 상기 식Ⅳ-2에 부합되는 1종 이상의 화합물의 함량은 5%를 초과하지 않는다.

본 발명의 실시방안에서, 바람직하게 상기 식Ⅳ-1의 화합물은 하기 화합물로 조성되는 그룹에서 선택된다:

;

;

; 및

.

본 발명의 실시방안에서, 바람직하게 상기 식Ⅳ-2의 화합물은 하기 화합물로 조성되는 그룹에서 선택된다:

;

;

;

; 및

.

본 발명의 일부 실시방안에서, 바람직하게 상기 제1성분은 상기 액정조성물의 총 중량의 5-12%를 차지하고; 상기 제2성분은 상기 액정조성물의 총 중량의 49-67%를 차지하며; 상기 제3성분은 상기 액정조성물의 총 중량의 12-33%를 차지하고; 상기 제4성분은 상기 액정조성물의 총 중량의 2-8%를 차지한다.

본 발명의 상기 기술방안의 기초상에, 하기 화합물의 1종 이상에 부합되는 제5성분을 더 포함할 수 있다:

;

; 및

,

여기서,

R₉, R₁₀, R₁₁, R₁₂, R₁₃및R₁₄는 같거나 다르고, 각각 독립적으로 탄소수가 1 내지 5인 직쇄 알킬기; 또는 탄소수가 2 내지 5인 알케닐기를 나타낸다.

상기 제5성분은 상기 액정조성물의 총 중량의 0-25%를 차지하고, 바람직하게 0-20%를 차지하며, 더 바람직하게 3-20%를 차지하고; 가장 바람직하게 5-15%를 차지한다.

본 발명의 다른 방면에서는 음의 유전 이방성을 갖는 액정조성물을 제공하고, 당업자가 이미 알고 있거나 문헌에 기재된 1종 이상의 첨가제를 더 포함한다.

예를 들어 본 발명에 의한 혼합물에 추가 가능한 안정제는 다음과 같다:

바람직하게, 상기 안정제는 하기 안정제에서 선택한다.

본 발명의 실시방안에서, 바람직하게 상기 안정제는 상기 액정조성물의 총 중량의 0-5%를 차지하고; 더 바람직하게, 상기 안정제는 상기 액정조성물의 총 중량의 0-1%를 차지하며; 특히 바람직한 방안으로, 상기 안정제는 상기 액정조성물의 총 중량의 0-0.1%를 차지한다.

본 발명의 또 다른 방면에는 액정표시장치가 제공되며, 상기 액정표시장치는 본 발명에서 제공하는 액정조성물을 포함한다.

상기 기술방안을 적용함으로써, 본 발명은 종래의 기술에 비해 다음과 같은 기술적 효과를 가진다:

본 발명에서 제공하는 액정조성물은 적절한 유전 이방성, 적절한 회전 점도, 비교적 넓은 네마틱상 온도범위, 비교적 높은 광학 이방성, 양호한 저온 상호 용해도, 비교적 높은 전압 유지율, 양호한 고온 안정성 및 양호한 자외선 안정성 등 특징을 구비한다. 본 발명의 액정조성물은 노광 및/또는 고온으로 인한 액정조성물에 대한 영향을 방지하여, 액정표시장치가 열악조건에서도 정상 작동할 수 있도록 하는 요구를 만족시킬 수 있다. 동시에 본 발명에서 제공하는 액정조성물은 액정표시장치의 빠른 응답속도에 대한 요구를 만족시킬 수 있다.

본 발명에 있어서 특별히 기재하지 않는 한, 상기 비율은 모두 중량비를 의미하고, 모든 온도는 섭씨온도이며, 전압 유지율(VHR)의 테스트 온도는 모두 60℃이다.

이하, 구체적인 실시방안을 결합하여 본 발명을 설명한다. 설명해야 할 것은, 이하 실시예는 본 발명의 예시이며, 본 발명을 설명하기 위해 사용될 뿐, 본 발명의 범위를 한정하는 것은 아니다. 본 발명의 요지 또는 범위를 벗어나지 않는 경우, 본 발명의 구상 범위에서 다른 조합 및 다양한 개선이 이루어질 수 있다.

표현의 편이를 위해, 이하 각 실시예에서, 액정조성물의 라디칼 구조는 표1의 코드로 표시한다:

[표 1]

이하 구조식의 화합물을 예로 들면:

상기 구조식을 표2의 코드로 나타낼 경우, 2PWP3 로 표시되고, 코드에서 2는 좌측이 -C₂H₅임을 나타내며, 3은 우측이 -C₃H₇ 임을 나타내고; 코드에서 P는 1, 4- 시클로헥실리덴을 나타내며; W는 2, 3-다이플루오로-1, 4-페닐렌을 나타낸다.

이하 실시예의 테스트 항목의 약자부호는 다음과 같다:

여기서, 굴절률의 이방성은 아베 굴절계를 사용하여 나트륨 램프(589nm) 광원하에 25℃에서 테스트를 통해 얻고; 유전 테스트 케이스는 TN90형을 사용하며, 케이스의 두께는 7μm이다.

, 여기서,

는 분자축에 평행되는 유전 상수이고, ε⊥ 는 분자축에 수직되는 유전 상수이며, 테스트조건은: 25℃, 1KHz이고, 테스트 케이스는 TN90형, 케이스 두께는7 μm이다.

VHR(초기)은 TOYO6254형 액정 물성 평가 시스템을 사용하여 테스트를 통해 얻고; 테스트 온도는 60℃이며, 테스트 전압은 5V이고, 테스트 주파수는 6Hz이다.

VHR(UV) 은 TOYO6254 형 액정 물성 평가 시스템을 사용하여 테스트를 통해 얻고; 적용하는 파장은 365nm이며, 에너지가 6000mJ/cm²인 광을 액정으로 20min조사한 후 테스트 하고, 테스트 온도는 60℃이고, 테스트 전압은 5V이며, 테스트 주파수는 6Hz이다.

VHR(고온)은 TOYO6254형 액정 물성 평가 시스템을 사용하여 테스트를 통해 얻고; 액정은 150℃의 고온에서 1h유지한 후 테스트하고; 테스트 온도는 60℃이고, 테스트 전압은 5V이며, 테스트 주파수는 6Hz이다.

γ1 은 TOYO6254형 액정 물성 평가 시스템을 사용하여 테스트를 통해 얻고; 테스트 온도는 25℃이며, 테스트 전압은 90V이다.

이하의 실시예에서 사용하는 각 성분은 모두 공지된 방법을 통하여 합성될 수 있거나 또는 상업경로를 통하여 얻을 수 있다. 이러한 합성기술은 통상적인 것으로서 획득한 각 액정화합물은 테스트를 통하여 전자류 화합물의 표준에 부합된다.

이하 실시예에서 규정한 액정조성물의 배합비율에 따라 액정조성물을 제조한다. 상기 액정조성물의 제조는 본 발명의 기술분야에서 통상적으로 사용되는 방법에 따라 제조된 것으로서 예를 들어 가열, 초음파, 현탁 등의 방식으로 규정된 비율에 따라 혼합하여 제조된 것이다.

비교예 1

표2에 열거된 각 화합물과 중량%에 따라 비교예 1의 액정조성물을 제조하고, 이를 액정표시장치의 두 개의 기판 사이에 충진시켜 성능테스트를 한다. 테스트 데이터는 다음 표와 같다:

실시예 1

표3에 열거된 각 화합물 및 중량%에 따라 실시예 1의 액정조성물을 제조하고, 이를 액정표시장치의 두 개의 기판 사이에 충진시켜 성능테스트를 한다. 테스트 데이터는 다음 표와 같다:

실시예 2

표4에 열거된 각 화합물 및 중량%에 따라 실시예 2의 액정조성물을 제조하고, 이를 액정표시장치의 두 개의 기판 사이에 충진시켜 성능테스트를 한다. 테스트 데이터는 다음 표와 같다:

비교예 2

표5에 열거된 각 화합물 및 중량%에 따라 비교예 2의 액정조성물을 제조하고, 이를 액정표시장치의 두 개의 기판 사이에 충진시켜 성능테스트를 한다. 테스트 데이터는 다음 표와 같다:

실시예 3

표6에 열거된 각 화합물 및 중량%에 따라 실시예 3의 액정조성물을 제조하고, 이를 액정표시장치의 두 개의 기판 사이에 충진시켜 성능테스트를 한다. 테스트 데이터는 다음 표와 같다:

실시예 4

표7에 열거된 각 화합물 및 중량%에 따라 실시예 4의 액정조성물을 제조하고, 이를 액정표시장치의 두 개의 기판 사이에 충진시켜 성능테스트를 한다. 테스트 데이터는 다음 표와 같다:

비교예 3

표8에 열거된 각 화합물 및 중량%에 따라 비교예 3의 액정조성물을 제조하고, 이를 액정표시장치의 두 개의 기판 사이에 충진시켜 성능테스트를 한다. 테스트 데이터는 다음 표와 같다:

실시예 5

표9에 열거된 각 화합물 및 중량%에 따라 실시예 5의 액정조성물을 제조하고, 이를 액정표시장치의 두 개의 기판 사이에 충진시켜 성능테스트를 한다. 테스트 데이터는 다음 표와 같다:

비교예 4

표10에 열거된 각 화합물 및 중량%에 따라 비교예 4의 액정조성물을 제조하고, 이를 액정표시장치의 두 개의 기판 사이에 충진시켜 성능테스트를 한다. 테스트 데이터는 다음 표와 같다:

실시예 6

표11에 열거된 각 화합물 및 중량%에 따라 실시예 6의 액정조성물을 제조하고, 이를 액정표시장치의 두 개의 기판 사이에 충진시켜 성능테스트를 한다. 테스트 데이터는 다음 표와 같다:

실시예 7

표12에 열거된 각 화합물 및 중량%에 따라 실시예 7의 액정조성물을 제조하고, 이를 액정표시장치의 두 개의 기판 사이에 충진시켜 성능테스트를 한다. 테스트 데이터는 다음 표와 같다:

실시예 8

표13에 열거된 각 화합물 및 중량%에 따라 실시예 8의 액정조성물을 제조하고, 이를 액정표시장치의 두 개의 기판 사이에 충진시켜 성능테스트를 한다. 테스트 데이터는 다음 표와 같다:

비교예 5

표14에 열거된 각 화합물 및 중량%에 따라 비교예 5의 액정조성물을 제조하고, 이를 액정표시장치의 두 개의 기판 사이에 충진시켜 성능테스트를 한다. 테스트 데이터는 다음 표와 같다:

실시예 9

표15에 열거된 각 화합물 및 중량%에 따라 실시예 9의 액정조성물을 제조하고, 이를 액정표시장치의 두 개의 기판 사이에 충진시켜 성능테스트를 한다. 테스트 데이터는 다음 표와 같다:

상기 비교예와 실시예의 데이터에서 알 수 있듯이, 본 발명에서 제공하는 액정조성물은 더 높은 광학 이방성의 값, 더 낮은 저온 상전이 포인트, 및 비교적 높은 투명점을 가지며, 이는 본 발명이 제공하는 액정조성물이 네마틱 상 온도 범위가 넓은 특징을 구비함을 나타낸다. 동시에, 본 발명의 액정조성물은 더 높은 전압 유지율, 더 우수한 고온 안정성 및 자외선 안정성을 더 구비하며, 본 발명의 액정조성물을 포함하는 액정표시장치는 빠른 응답속도에 대한 요구를 만족시킬 수 있고, 동시에 더 높은 안정성을 갖는다. 본 발명의 액정조성물은 노광 및/또는 고온으로 인한 액정조성물에 대한 영향을 방지하여, 본 발명의 액정조성물을 포함하는 액정표시장치가 열악한 환경에서도 정상 작동할 수 있도록 하는 요구를 만족시킬 수 있다.

상기 실시방식은 본 발명의 기술 사상 및 특징을 설명하기 위한 것이며, 당업자가 본 발명의 내용을 이해하고 실시하도록 하는 데에 목적이 있으며, 본 발명의 범위를 한정하는 것은 아니며, 본 발명의 사상에 따른 실질적으로 동등한 변형이나 수정은 본 발명의 범위 내에 포함되어야 한다.

Claims

액정조성물에 있어서, 상기 액정조성물은 1종 이상의 식Ⅰ의 화합물을 포함하는 제1성분, 2종 이상의 식Ⅱ의 화합물을 포함하는 제2성분 및 1종 이상의 식Ⅲ의 화합물을 포함하는 제3성분을 포함하고,
상기 제1성분은 상기 액정조성물의 총 중량의 1-30%를 차지하고; 상기 제2성분은 상기 액정조성물의 총 중량의 20-80%를 차지하며; 상기 제3성분은 상기 액정조성물의 총 중량의 5-50%를 차지하고,
상기 제1성분은 1종 이상의 식I-1의 화합물 및 1종 이상의 식I-2의 화합물을 포함하며, 여기서 1종 이상의 식I-1의 화합물은 상기 액정조성물의 총 중량의 0-15%를 차지하고, 1종 이상의 식I-2의 화합물은 상기 액정조성물의 총 중량의 0.5-15%를 차지하며, 또한 상기 1종 이상의 식I-1의 화합물과 상기 1종 이상의 식I-2의 화합물 중 각 화합물의 함량은 모두 상기 액정조성물의 총 중량의 10%를 초과하지 않는 것을 특징으로 하는 음의 유전 이방성을 갖는 액정조성물.

여기서,
R₁, R₂, R₃, R₄, R₅및 R₆은 같거나 다르고, 각각 독립적으로 탄소수가 1 내지 12인 직쇄 또는 측쇄의 알킬기 또는 알콕시기, 탄소수가 2 내지 12인 알케닐기,

또는
를 나타내고;
R_1A, R_2A, R_1B및 R_2B 는 같거나 다르고, 각각 독립적으로 탄소수가 1 내지 12인 직쇄 또는 측쇄의 알킬기 또는 알콕시기, 탄소수가 2 내지 12인 알케닐기,
를 나타내고;

와
는 같거나 다르고, 각각 독립적으로
또는
를 나타내며, 상기
에서 하나 또는 두 개의 -CH₂-는 산소 원자가 직접적으로 인접하지 않는 방식으로 -O-로 치환되고, 상기
에서 하나 이상의 H원자는 F원자로 치환될 수 있으며;
X는 H 또는 할로겐을 나타내고;
Z는 단일 결합, -CH₂CH₂- 또는 -CH₂O-를 나타내며;
n은 0 또는 1을 나타낸다.
삭제
제1항에 있어서,
상기 R₁, R₂, R₃, R₄ 및 R₅ 는 같거나 다르고, 각각 독립적으로 탄소수가 1 내지 5인 직쇄 또는 측쇄의 알킬기 또는 알콕시기를 나타내고, 상기 R₆은 탄소수가 1 내지 5인 직쇄 또는 측쇄의 알킬기 또는 알콕시기, 또는 탄소수가 2 내지 5인 알케닐기를 나타내며; 상기 X는 H 또는 F를 나타내고; 상기 Z는 단일결합 또는 -CH₂O-를 나타내는 것을 특징으로 하는 액정조성물.
삭제
제1항에 있어서,
상기 식I-1의 화합물은 하기 화합물:

;

;

;

;

;

;

; 및

로 조성되는 그룹에서 선택되며,
상기 식I-2의 화합물은 하기 화합물:

;

;

;

;

;

; 및

로 조성되는 그룹에서 선택되는 것을 특징으로 하는 액정조성물.
삭제
제1항에 있어서,
상기 1종 이상의 식I-1의 화합물은 상기 액정조성물의 총 중량의 0.5-15%를 차지하고; 상기 1종 이상의 식I-2의 화합물은 상기 액정조성물의 총 중량의 0.5-15%를 차지하는 것을 특징으로 하는 액정조성물.
제1항에 있어서,
상기 액정조성물은 1종 이상의 식IV의 화합물을 포함하는 제4성분을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 액정조성물.

여기서,
R₇과 R₈은 같거나 다르고, 각각 독립적으로 H, F, 탄소수가 1 내지 5인 직쇄 또는 측쇄의 알킬기 또는 알콕시기, 또는 탄소수가 2 내지 5인 알케닐기를 나타내고;
m은 0 또는 1을 나타내며, 또한 m=0일 경우, R₈은 H 또는 F를 나타낸다.
제8항에 있어서,
상기 제1성분은 상기 액정조성물의 총 중량의 5-20%를 차지하고; 상기 제2성분은 상기 액정조성물의 총 중량의 40-70%를 차지하며; 상기 제3성분은 상기 액정조성물의 총 중량의 10-35%를 차지하고; 상기 제4성분은 상기 액정조성물의 총 중량의 0-10%를 차지하는 것을 특징으로 하는 액정조성물.
제8항에 있어서,
상기 제4성분은 1종 이상의 하기 화합물로 조성되는 그룹에서 선택되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 액정조성물.

;

,
여기서,
R_7A, R_7B 및 R_8B는 같거나 다르고, 각각 독립적으로 탄소수가 1 내지 5인 알킬기 또는 알콕시기를 나타낸다.
제9항에 있어서,
상기 제1성분은 상기 액정조성물의 총 중량의 5-12%를 차지하고; 상기 제2성분은 상기 액정조성물의 총 중량의 49-67%를 차지하며; 상기 제3성분은 상기 액정조성물의 총 중량의 12-33%를 차지하고; 상기 제4성분은 상기 액정조성물의 총 중량의 2-8%를 차지하는 것을 특징으로 하는 액정조성물.
제10항에 있어서,
상기 액정조성물은
상기 액정조성물의 총 중량의 4%를 차지하는 화합물

;
상기 액정조성물의 총 중량의 4%를 차지하는 화합물

;
상기 액정조성물의 총 중량의 7%를 차지하는 화합물

;
상기 액정조성물의 총 중량의 8%를 차지하는 화합물

;
상기 액정조성물의 총 중량의 6%를 차지하는 화합물

;
상기 액정조성물의 총 중량의 7%를 차지하는 화합물

;
상기 액정조성물의 총 중량의 7%를 차지하는 화합물

상기 액정조성물의 총 중량의 7%를 차지하는 화합물

;
상기 액정조성물의 총 중량의 7%를 차지하는 화합물

;
상기 액정조성물의 총 중량의 22%를 차지하는 화합물

;
상기 액정조성물의 총 중량의 11%를 차지하는 화합물

;
상기 액정조성물의 총 중량의 4%를 차지하는 화합물

;
상기 액정조성물의 총 중량의 4%를 차지하는 화합물

; 및
상기 액정조성물의 총 중량의 2%를 차지하는 화합물

을 포함하거나,
상기 액정조성물은
상기 액정조성물의 총 중량의 4%를 차지하는 화합물

;
상기 액정조성물의 총 중량의 8%를 차지하는 화합물

;
상기 액정조성물의 총 중량의 7%를 차지하는 화합물

;
상기 액정조성물의 총 중량의 8%를 차지하는 화합물

;
상기 액정조성물의 총 중량의 6%를 차지하는 화합물

;
상기 액정조성물의 총 중량의 7%를 차지하는 화합물

;
상기 액정조성물의 총 중량의 7%를 차지하는 화합물

;
상기 액정조성물의 총 중량의 7%를 차지하는 화합물

;
상기 액정조성물의 총 중량의 7%를 차지하는 화합물

;
상기 액정조성물의 총 중량의 22%를 차지하는 화합물

;
상기 액정조성물의 총 중량의 11%를 차지하는 화합물

;
상기 액정조성물의 총 중량의 2%를 차지하는 화합물

;
상기 액정조성물의 총 중량의 2%를 차지하는 화합물

; 및
상기 액정조성물의 총 중량의 2%를 차지하는 화합물

를 포함하거나,
상기 액정조성물은
상기 액정조성물의 총 중량의 9%를 차지하는 화합물

;
상기 액정조성물의 총 중량의 17%를 차지하는 화합물

;
상기 액정조성물의 총 중량의 17%를 차지하는 화합물

;
상기 액정조성물의 총 중량의 12%를 차지하는 화합물

;
상기 액정조성물의 총 중량의 13%를 차지하는 화합물

;
상기 액정조성물의 총 중량의 12%를 차지하는 화합물

;
상기 액정조성물의 총 중량의 10%를 차지하는 화합물

; 및
상기 액정조성물의 총 중량의 10%를 차지하는 화합물

를 포함하거나,
상기 액정조성물은
상기 액정조성물의 총 중량의 6%를 차지하는 화합물

;
상기 액정조성물의 총 중량의 3%를 차지하는 화합물

;
상기 액정조성물의 총 중량의 17%를 차지하는 화합물

;
상기 액정조성물의 총 중량의 17%를 차지하는 화합물

;
상기 액정조성물의 총 중량의 12%를 차지하는 화합물

;
상기 액정조성물의 총 중량의 13%를 차지하는 화합물

;
상기 액정조성물의 총 중량의 12%를 차지하는 화합물

;
상기 액정조성물의 총 중량의 6%를 차지하는 화합물

;
상기 액정조성물의 총 중량의 6%를 차지하는 화합물

;
상기 액정조성물의 총 중량의 3.5%를 차지하는 화합물

; 및
상기 액정조성물의 총 중량의 4.5%를 차지하는 화합물

를 포함하거나,
상기 액정조성물은
상기 액정조성물의 총 중량의 7%를 차지하는 화합물

;
상기 액정조성물의 총 중량의 7%를 차지하는 화합물

;
상기 액정조성물의 총 중량의 6%를 차지하는 화합물

;
상기 액정조성물의 총 중량의 6%를 차지하는 화합물

;
상기 액정조성물의 총 중량의 10%를 차지하는 화합물

;
상기 액정조성물의 총 중량의 10%를 차지하는 화합물

;
상기 액정조성물의 총 중량의 9.5%를 차지하는 화합물

;
상기 액정조성물의 총 중량의 10%를 차지하는 화합물

;
상기 액정조성물의 총 중량의 8%를 차지하는 화합물

;
상기 액정조성물의 총 중량의 7.5%를 차지하는 화합물

; 및
상기 액정조성물의 총 중량의 19%를 차지하는 화합물

를 포함하거나,
상기 액정조성물은
상기 액정조성물의 총 중량의 5%를 차지하는 화합물

;
상기 액정조성물의 총 중량의 6.5%를 차지하는 화합물

;
상기 액정조성물의 총 중량의 9%를 차지하는 화합물

;
상기 액정조성물의 총 중량의 5.5%를 차지하는 화합물

;
상기 액정조성물의 총 중량의 8.5%를 차지하는 화합물

;
상기 액정조성물의 총 중량의 4%를 차지하는 화합물

;
상기 액정조성물의 총 중량의 10%를 차지하는 화합물

;
상기 액정조성물의 총 중량의 9%를 차지하는 화합물

;
상기 액정조성물의 총 중량의 8.5%를 차지하는 화합물

;
상기 액정조성물의 총 중량의 8.5%를 차지하는 화합물

;
상기 액정조성물의 총 중량의 8.5%를 차지하는 화합물

;
상기 액정조성물의 총 중량의 7.5%를 차지하는 화합물

;
상기 액정조성물의 총 중량의 3.5%를 차지하는 화합물

; 및
상기 액정조성물의 총 중량의 6%를 차지하는 화합물

를 포함하거나,
상기 액정조성물은
상기 액정조성물의 총 중량의 5%를 차지하는 화합물

;
상기 액정조성물의 총 중량의 6.5%를 차지하는 화합물

;
상기 액정조성물의 총 중량의 9%를 차지하는 화합물

;
상기 액정조성물의 총 중량의 5.5%를 차지하는 화합물

;
상기 액정조성물의 총 중량의 8.5%를 차지하는 화합물

;
상기 액정조성물의 총 중량의 4%를 차지하는 화합물

;
상기 액정조성물의 총 중량의 10%를 차지하는 화합물

;
상기 액정조성물의 총 중량의 9%를 차지하는 화합물

;
상기 액정조성물의 총 중량의 8.5%를 차지하는 화합물

;
상기 액정조성물의 총 중량의 8.5%를 차지하는 화합물

;
상기 액정조성물의 총 중량의 8.5%를 차지하는 화합물

;
상기 액정조성물의 총 중량의 7.5%를 차지하는 화합물

; 및
상기 액정조성물의 총 중량의 9.5%를 차지하는 화합물

를 포함하거나,
상기 액정조성물은
상기 액정조성물의 총 중량의 5%를 차지하는 화합물

;
상기 액정조성물의 총 중량의 6.5%를 차지하는 화합물

;
상기 액정조성물의 총 중량의 9%를 차지하는 화합물

;
상기 액정조성물의 총 중량의 5.5%를 차지하는 화합물

;
상기 액정조성물의 총 중량의 8.5%를 차지하는 화합물

;
상기 액정조성물의 총 중량의 4%를 차지하는 화합물

;
상기 액정조성물의 총 중량의 10%를 차지하는 화합물

;
상기 액정조성물의 총 중량의 9%를 차지하는 화합물

;
상기 액정조성물의 총 중량의 8.5%를 차지하는 화합물

;
상기 액정조성물의 총 중량의 8.5%를 차지하는 화합물

;
상기 액정조성물의 총 중량의 8.5%를 차지하는 화합물

;
상기 액정조성물의 총 중량의 3%를 차지하는 화합물

;
상기 액정조성물의 총 중량의 9.5%를 차지하는 화합물

;
상기 액정조성물의 총 중량의 1.5%를 차지하는 화합물

; 및
상기 액정조성물의 총 중량의 3%를 차지하는 화합물

를 포함하거나,
상기 액정조성물은
상기 액정조성물의 총 중량의 8.5%를 차지하는 화합물

;
상기 액정조성물의 총 중량의 30%를 차지하는 화합물

;
상기 액정조성물의 총 중량의 5%를 차지하는 화합물

;
상기 액정조성물의 총 중량의 5%를 차지하는 화합물

;
상기 액정조성물의 총 중량의 5%를 차지하는 화합물

;
상기 액정조성물의 총 중량의 5%를 차지하는 화합물

;
상기 액정조성물의 총 중량의 6%를 차지하는 화합물

;
상기 액정조성물의 총 중량의 13%를 차지하는 화합물

;
상기 액정조성물의 총 중량의 6%를 차지하는 화합물

;
상기 액정조성물의 총 중량의 6%를 차지하는 화합물

;
상기 액정조성물의 총 중량의 5.5%를 차지하는 화합물

; 및
상기 액정조성물의 총 중량의 5%를 차지하는 화합물

를 포함하는 것을 특징으로 하는 액정조성물.
제1항의 상기 액정조성물을 포함하는 음의 유전 이방성을 갖는 액정조성물에 있어서, 1종 이상의 첨가제를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 액정조성물.
액정표시장치에 있어서, 제1항, 제3항, 제5항, 및 제7항 내지 제13항 중 어느 한 항의 상기 액정조성물을 포함하는 것을 특징으로 하는 액정표시장치.