KR101370952B1 - 네마틱 액정 조성물 및 이를 사용한 액정 표시 소자 - Google Patents

네마틱 액정 조성물 및 이를 사용한 액정 표시 소자 Download PDF

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Abstract

본 발명의 네마틱 액정 조성물은, TV 용도 등의 고속이고 광시야각(廣視野角)이 요구되는 액티브 매트릭스 구동 방식의 액정 표시 소자 등에 사용되는 것이다.
당해 액정 조성물은, 유전율 이방성이 음이며, 그 절대치가 크고, 충분히 점도가 낮기 때문에, 고속 응답이며 표시 품위가 좋고, 또한 표시 불량이 억제된다는 우수한 특징을 갖고, 실용적인 액정 조성물로서 적합하다. 또한, 이를 사용한 액정 표시 소자는, VA형 등의 액정 표시 소자에 호적(好適)하게 사용할 수 있다.

Description

네마틱 액정 조성물 및 이를 사용한 액정 표시 소자{NEMATIC LIQUID CRYSTAL COMPOSITION, LIQUID CRYSTAL DISPLAY ELEMENT USING SAME}
본 발명은 액정 표시 재료로서 유용한 유전율 이방성(Δε)이 음의 값을 나타내는 네마틱 액정 조성물 및 이를 사용한 액정 표시 소자에 관한 것이다.
액정 표시 소자는, 시계, 계산기를 비롯하여, 가정용 각종 전기 기기, 측정 기기, 자동차용 패널, 워드프로세서, 전자 수첩, 프린터, 컴퓨터, 텔레비전 등에 사용되고 있다. 액정 표시 방식으로서는, 그 대표적인 것으로 TN(트위스티드 네마틱)형, STN(수퍼트위스티드 네마틱)형, DS(동적 광산란)형, GH(게스트·호스트)형, IPS(인플레인 스위칭)형, OCB(광학 보상 복굴절)형, ECB(전압 제어 복굴절)형, VA(수직 배향)형, CSH(컬러 슈퍼 호메오토로픽)형, 혹은 FLC(강유전성 액정) 등을 들 수 있다. 또한 구동 방식으로서도 스태틱 구동, 멀티플렉스 구동, 단순 매트릭스 방식, TFT(박막 트랜지스터)나 TFD(박막 다이오드) 등에 의해 구동되는 액티브 매트릭스(AM) 방식을 들 수 있다.
이들 표시 방식에 있어서, IPS형, ECB형, VA형, 혹은 CSH형 등은, Δε이 음의 값을 나타내는 액정 재료를 사용한다는 특징을 갖는다. 이들 중에서 특히 AM 구동에 의한 VA형 표시 방식은, 고속이고 광시야각(廣視野角)이 요구되는 표시 소자, 예를 들면 텔레비전 등의 용도에 사용되고 있다.
VA형 등의 표시 방식에 사용되는 네마틱 액정 조성물에는, 저전압 구동, 고속 응답 및 넓은 동작 온도 범위가 요구된다. 즉, Δε이 음이고 절대치가 크고, 저점도이며, 높은 네마틱상(相)-등방성 액체상 전이 온도(Tni)가 요구되고 있다. 또한, 굴절률 이방성(Δn)과 셀 갭(d)의 곱인 Δn×d의 설정으로부터, 액정 재료의 Δn을 셀 갭에 맞춰 적당한 범위로 조절할 필요가 있다. 이에 더하여 액정 표시 소자를 텔레비전 등에 응용할 경우에 있어서는 고속 응답성이 중시되기 때문에, 점도(η)가 낮은 액정 재료가 요구된다.
지금까지는, Δε이 음이고 그 절대치가 큰 화합물을 각종 검토함으로써 액정 조성물의 특성을 개량해 왔다.
Δε이 음의 액정 재료로서, 이하와 같은 2,3-디플루오로페닐렌 골격을 갖는 액정 화합물(A) 및 (B)(특허문헌 1 참조)을 사용한 액정 조성물이 개시되어 있다.
Figure 112013082973164-pct00001
이 액정 조성물은, Δε이 거의 0인 화합물로서 액정 화합물(C) 및 (D)을 사용하고 있지만, 이 액정 조성물은, 액정 텔레비전 등의 고속 응답이 요구되는 액정 조성물에 있어서는 충분히 낮은 점성을 실현하기에 이르지 못하고 있다.
Figure 112013082973164-pct00002
한편, 식(E)으로 표시되는 화합물을 사용한 액정 조성물도 이미 개시되어 있지만, 상기의 액정 화합물(D)을 조합한 Δn이 작은 액정 조성물(특허문헌 2 참조)이나 응답 속도의 개선을 위해 액정 화합물(F)과 같이 알케닐기를 분자 내에 갖는 화합물(알케닐 화합물)을 첨가한 액정 조성물(특허문헌 3 참조)이며, 고Δn과 고신뢰성을 양립시키기 위해서는 검토가 더 필요했다.
Figure 112013082973164-pct00003
또한, 식(G)으로 표시되는 화합물을 사용한 액정 조성물은 이미 개시되어 있지만(특허문헌 4 참조), 이 액정 조성물도 상기의 액정 화합물(F)과 같이 알케닐 화합물을 함유하는 화합물을 함유한 액정 조성물이기 때문에, 소부(燒付)나 표시 불균일 등의 표시 불량이 발생하기 쉬운 폐해가 있었다.
Figure 112013082973164-pct00004
또, 알케닐 화합물을 함유하는 액정 조성물의 표시 불량에의 영향에 대해서는 이미 개시되어 있지만(특허문헌 5 참조), 일반적으로는 알케닐 화합물의 함유량이 감소하면 액정 조성물의 η이 상승하여, 고속 응답의 달성이 곤란해지기 때문에, 표시 불량의 억제와 고속 응답의 양립이 곤란했다.
이와 같이 Δε이 음의 값을 나타내는 화합물과 액정 화합물(C), (D) 및 (F)을 조합하는 것만으로는, 높은 Δn과 낮은 η을 양립시키고, 게다가, 표시 불량이 없는 또는 억제된 Δε이 음의 액정 조성물의 개발은 곤란했다.
여기에서, 식(A) 및 식(G)에 Δε이 거의 제로인 식(I)을 조합한 액정 조성물(특허문헌 6 참조)이 개시되어 있다. 그러나 액정 표시 소자의 제조 공정에서는 액정 조성물을 액정 셀에 주입할 때에 극저압으로 하기 위해 증기압이 낮은 화합물은 휘발해 버리기 때문에, 그 함유량을 증가시킬 수 없다고 생각되었다. 이 때문에, 당해 액정 조성물은 식(I)의 함유량을 한정해 버리고 있어, 큰 Δn을 나타내지만, 점도가 현저히 높다는 문제가 있었다. 따라서, 고Δn과 저점도의 양립이 요구되었다.
Figure 112013082973164-pct00005
일본국 특개평8-104869호 유럽 특허출원공개 제0474062호 일본국 특개2006-37054호 일본국 특개2001-354967호 일본국 특개2008-144135호 WO2007／077872
본 발명이 해결하고자 하는 과제는, Δn 및 Tni를 저하시키지 않고, η이 충분히 작고, Δε이 음이고 그 절대치가 큰 액정 조성물을 제공하고, 또한 이를 사용한 VA형 등의 표시 불량이 없는 또는 억제된 액정 표시 소자를 제공하는 것에 있다.
본 발명자는, 각종의 비페닐 유도체 및 플루오로벤젠 유도체를 검토하고, 특정의 화합물을 조합함으로써 상기 과제를 해결할 수 있음을 알아내고, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
본 발명은 제1 성분으로서, 식(I)
Figure 112013082973164-pct00006
으로 표시되는 화합물을 함유하고, 그 함유량은 5 내지 25％이며, 제2 성분으로서, 유전율 이방성(Δε)이 음이고 그 절대치가 3보다도 큰 화합물을 함유하는 액정 조성물을 제공하고, 또한, 이를 사용한 액정 표시 소자를 제공한다.
본 발명의 Δε이 음인 액정 조성물은, Δn 및 Tni를 저하시키지 않고, 충분히 점도가 낮기 때문에, 이를 사용한 VA형 등의 액정 표시 소자는 고속 응답이며, 표시 불량이 억제되기 때문에, 매우 유용하다.
본 발명에 있어서의 액정 조성물에 있어서, 제1 성분으로서, 식(I)
Figure 112013082973164-pct00007
으로 표시되는 화합물을 함유하지만, 그 함유량은 5 내지 25％인 것이 바람직하고, 그 하한치로서는 5％가 바람직하고, 8％가 바람직하고, 10％가 바람직하고, 11％가 바람직하고, 그 상한치로서는 20％가 바람직하고, 18％가 바람직하고, 15％가 바람직하다. 더 상술하면, 고Δn을 얻기 위해서는 그 함유량은 10 내지 25％가 바람직하지만, 저온에 있어서의 석출의 억제를 중시할 경우에는 그 함유량은 3 내지 15％가 바람직하다.
제2 성분으로서, Δε이 음이고 그 절대치가 3보다도 큰 화합물을 함유하지만, 그 함유량은 10 내지 90％인 것이 바람직하고, 20 내지 80％가 보다 바람직하고, 40 내지 70％가 특히 바람직하다.
구체적으로는, 제2 성분은 일반식(Ⅱ-1) 및 (Ⅱ-2)
Figure 112013082973164-pct00008
(식 중, R1 및 R2은 각각 독립적으로 탄소 원자수 1 내지 10의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 10의 알콕시기, 탄소 원자수 2 내지 10의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2 내지 10의 알케닐옥시기를 나타내고, R1 및 R2 중에 존재하는 1개의 -CH2- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH2-는 각각 독립적으로 -O- 및／또는 -S-로 치환되어도 되고, 또한 R1 및 R2 중에 존재하는 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 각각 독립적으로 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어도 되고, 환 A 및 환 B는 각각 독립적으로 트랜스-1,4-시클로헥실렌기, 1,4-페닐렌기, 2-플루오로-1,4-페닐렌기, 3-플루오로-1,4-페닐렌기, 3,5-디플루오로-1,4-페닐렌기, 2,3-디플루오로-1,4-페닐렌기, 1,4-시클로헥세닐렌기, 1,4-비시클로[2.2.2]옥틸렌기, 피페리딘-1,4-디일기, 나프탈렌-2,6-디일기, 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기를 나타내고, p 및 q는 각각 독립적으로 0, 1 또는 2를 나타냄)으로 표시되는 화합물군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물이다.
식 중의 R1 및 R2은 각각 독립적으로 직쇄상의 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기, 알콕시기 또는 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐기, 알케닐옥시기인 것이 보다 바람직하고, R1은 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기, R2은 탄소 원자수 1 내지 5의 알콕시기인 것이 특히 바람직하다.
p 및 q는 각각 독립적으로 0 또는 1인 것이 보다 바람직하다.
환 A 및 환 B는 각각 독립적으로 트랜스-1,4-시클로헥실렌기, 1,4-페닐렌기, 2-플루오로-1,4-페닐렌기, 3-플루오로-1,4-페닐렌기, 3,5-디플루오로-1,4-페닐렌기 또는 2,3-디플루오로-1,4-페닐렌기인 것이 보다 바람직하고, 트랜스-1,4-시클로헥실렌기 또는 1,4-페닐렌기인 것이 특히 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 제2 성분을 1종 또는 2종 이상 함유하지만, 2종 내지 10종 함유하는 것이 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 25℃에서의 Δε이 -2.0 내지 -6.0이지만, -2.5 내지 -5.0이 보다 바람직하고, -2.5 내지 -3.5가 특히 바람직하다. 25℃에서의 Δn이 0.08 내지 0.13이지만, 0.09 내지 0.13이 보다 바람직하고, 0.10 내지 0.12가 특히 바람직하다. 더 상술하면, 얇은 셀 갭에 대응할 경우에는 0.10 내지 0.13인 것이 바람직하고, 두꺼운 셀 갭에 대응할 경우에는 0.08 내지 0.10인 것이 바람직하다. 20℃에서의 η이 10 내지 30mPa·s이지만, 10 내지 25mPa·s인 것이 보다 바람직하고, 10 내지 20mPa·s인 것이 특히 바람직하다. Tni가 60℃ 내지 120℃이지만, 70℃ 내지 100℃가 보다 바람직하고, 70℃ 내지 85℃가 특히 바람직하다.
일반식(Ⅱ-1)으로 표시되는 화합물은, 일반식(Ⅱ-1A) 및 (Ⅱ-1B)으로 표시되는 화합물에서 선택되는 1종 또는 2종 이상인 것이 보다 바람직하고, 일반식(Ⅱ-2)으로 표시되는 화합물은, 일반식(Ⅱ-2A)인 것이 보다 바람직하다.
Figure 112013082973164-pct00009
(R3 및 R4은 각각 독립적으로 탄소 원자수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소 원자수 2 내지 10의 알케닐기를 나타내고, R3 및 R4 중에 존재하는 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 각각 독립적으로 불소 원자로 치환되어도 됨)
R3 및 R4은, 각각 독립적으로 직쇄상의 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기 또는 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐기인 것이 보다 바람직하고, 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기인 것이 특히 바람직하다.
일반식(Ⅱ-1A), (Ⅱ-1B) 및 일반식(Ⅱ-2A)으로 표시되는 화합물은 단독으로 사용해도 되고, 일반식(Ⅱ-1A) 및 (Ⅱ-1B)으로 표시되는 화합물을 조합해도, 일반식(Ⅱ-1A) 및 (Ⅱ-2A)으로 표시되는 화합물을 조합해도 또는 일반식(Ⅱ-1B) 및 (Ⅱ-2A)으로 표시되는 화합물을 조합해도 되며, 일반식(Ⅱ-1A), (Ⅱ-1B) 및 일반식(Ⅱ-2A)으로 표시되는 화합물 모두를 조합하여 사용해도 된다.
이들 조합에 의해, 액정 조성물의 조성비의 변동도 억제하는 것이 가능해진다.
본 발명의 액정 조성물은, 또한, 제3 성분으로서, 일반식(Ⅲ-A) 내지 일반식(Ⅲ-J)
Figure 112013082973164-pct00010
으로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유해도 되지만, 일반식(Ⅲ-A), (Ⅲ-D), (Ⅲ-F), (Ⅲ-G) 및 (Ⅲ-H)에서 선택되는 화합물을 2종 내지 10종 함유하는 것이 보다 바람직하다. 또, R5은 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기 또는 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐기, R6은 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 5의 알콕시기, 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐옥시기를 나타내지만, R5은 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기, R6은 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기 또는 탄소 원자수 1 내지 5의 알콕시기인 것이 보다 바람직하다. 또, 일반식(Ⅲ-F)으로 표시되는 화합물은 R5이 메틸기이고 또한 R6이 프로필기를 나타낼 경우 및 R5이 프로필기이고 또한 R6이 메틸기를 나타낼 경우에는 식(I)으로 표시되는 화합물과 동일한 화합물을 나타내게 되기 때문에, 일반식(Ⅲ-F)으로 표시되는 화합물은 R5이 메틸기이고 또한 R6이 프로필기로 표시되는 화합물 및 R5이 프로필기이고 또한 R6이 메틸기로 표시되는 화합물을 제외한다.
본 발명의 액정 조성물은, 식(I), 일반식(Ⅱ-1A), (Ⅱ-2A) 및 일반식(Ⅲ-A)을 동시에 함유하는 것이 바람직하고, 식(I), 일반식(Ⅱ-1B), (Ⅱ-2A) 및 일반식(Ⅲ-A)을 동시에 함유하는 것이 바람직하며, 식(I), 일반식(Ⅱ-1A), (Ⅱ-1B), (Ⅱ-2A) 및 일반식(Ⅲ-A)을 동시에 함유하는 것이 특히 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 상술한 화합물 이외에, 통상의 네마틱 액정, 스멕틱 액정, 콜레스테릭 액정, 산화 방지제, 자외선 흡수제, 중합성 모노머 등을 함유해도 된다.
예를 들면, 중합성 모노머로서 비페닐 유도체, 터페닐 유도체 등의 중합성 화합물을 함유하고, 그 함유량은 0.01％ 내지 2％인 것이 바람직하다. 더 상술하면, 본 발명의 액정 조성물에, 제4 성분으로서, 일반식(Ⅳ)
Figure 112013082973164-pct00011
(식 중, R7 및 R8은 각각 독립하여 이하의 식(R-1) 내지 (R-15)
Figure 112013082973164-pct00012
중 어느 것을 나타내고, X1 내지 X8은 각각 독립하여 트리플루오로메틸기, 트리플루오로메톡시기, 불소 원자 또는 수소 원자를 나타냄)으로 표시되는 중합성 모노머를 1종 또는 2종 이상 함유하는 것이 바람직하다.
일반식(Ⅳ)에 있어서의 비페닐 골격의 구조는, 식(Ⅳ-11) 내지 식(Ⅳ-14)인 것이 보다 바람직하고, 식(Ⅳ-11)인 것이 특히 바람직하다.
Figure 112013082973164-pct00013
식(Ⅳ-11) 내지 식(Ⅳ-14)으로 표시되는 골격을 함유하는 중합성 화합물은 중합 후의 배향 규제력이 최적이며, 양호한 배향 상태가 얻어진다.
예를 들면, 식(I), 일반식(Ⅱ-1A), (Ⅱ-1B), (Ⅱ-2A), 일반식(Ⅲ-A) 및 일반식(Ⅳ)을 동시에 함유하는 중합성 화합물 함유 액정 조성물은 고Δn과 저점성을 달성하고 있으며, 이를 사용하여 PSA 모드 또는 PSVA 모드의 액정 표시 소자로 했을 경우, 고Δn에 대응한 협(狹)갭과 액정 조성물의 저점도로부터 고속 응답을 실현할 수 있고, 또한, 표시 불균일이 억제되거나, 또는, 전혀 발생하지 않는다는 우수한 특징이 있다.
또한, 통상의 네마틱 액정, 스멕틱 액정으로서, 알케닐기를 갖는 액정 화합물을 함유한 쪽이 액정 조성물의 점도 저하에는 효과가 있으며, 고속 응답에 유용하지만, VHR의 저하를 일으켜, 표시 불량을 유발해 버리기 때문에, 응답 속도를 중시할 것인지, 신뢰성을 중시할 것인지로 구분하여 사용할 필요가 있다. 특히 표시 불량을 억제하고자 할 경우에는 알케닐기를 갖는 액정 화합물의 함유량을 줄이거나, 또는 함유하지 않는 것이 중요하다. 그 함유량으로서는, 10％ 미만이 바람직하고, 5％ 미만이 보다 바람직하며, 함유하지 않는 것이 특히 바람직하다. 여기에서 함유하지 않는다는 것은 적극적으로 첨가하지 않음을 의미하고, 제조시의 불순물 등 불가피적으로 함유하는 것을 포함하지 않음을 의미하며, 0.5％ 이하가 바람직하고, 0.1％ 이하가 바람직하며, 측정 한계(가스 크로마토그래피에 의한 측정으로는 10ppm 정도) 이하가 바람직하다.
또한, 염소기를 갖는 액정 화합물을 함유한 액정 조성물이 개시되어 있지만, 신뢰성을 현저히 손상시키고, 표시 불량을 일으킨다. 이 때문에, 염소기를 갖는 액정 화합물의 함유량을 줄이거나, 또는 함유하지 않는 것이 중요하다. 그 함유량으로서는, 10％ 미만이 바람직하고, 5％ 미만이 보다 바람직하며, 함유하지 않는 것이 특히 바람직하다. 여기에서 함유하지 않는다는 것은 적극적으로 첨가하지 않음을 의미하고, 제조시의 불순물 등 불가피적으로 함유하는 것을 포함하지 않음을 의미하며, 0.5％ 이하가 바람직하고, 0.1％ 이하가 바람직하며, 측정 한계(가스 크로마토그래피에 의한 측정으로는 10ppm 정도) 이하가 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물을 사용한 액정 표시 소자는 고속 응답과 표시 불량의 억제를 양립시킨 유용한 것이며, 특히, 액티브 매트릭스 구동용 액정 표시 소자에 유용하며, VA 모드, PSVA 모드, PSA 모드, IPS 모드 또는 ECB 모드용에 적용할 수 있다.
[실시예]
이하에 실시예를 들어 본 발명을 더 상술하지만, 본 발명은 이들 실시예에 한정되는 것이 아니다. 또한, 이하의 실시예 및 비교예의 조성물에 있어서의 「％」는 『질량％』를 의미한다.
실시예 중, 측정한 특성은 이하와 같다.
Tni: 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(℃)
Δ n: 25℃에서의 굴절률 이방성
Δε: 25℃에서의 유전율 이방성
η: 20℃에서의 점도(mPa·s)
(실시예 1)
이하에, 조제한 액정 조성물과 그 물성치를 나타낸다.
Figure 112013082973164-pct00014
실시예 1에 나타내는 네마틱 액정 조성물의 물성치는, Tni: 75.5℃, Δn: 0.108, Δε: -3.0, η: 16.3mPa·s였다. 또한, 본 액정 조성물을 사용한 액정 표시 소자의 응답 속도를 측정한 바, 9.3msec였다. 또한, 전압 유지율(VHR)을 측정하여, 높은 VHR을 갖고 있음이 확인되었다. 또, 셀 두께는 3.5um, 배향막은 JALS2096이며, 응답 속도의 측정 조건은, Von은 5.5V, Voff는 1.0V, 측정 온도는 20℃이고, AUTRONIC-MELCHERS사의 DMS301을 사용했다. VHR의 측정 조건은 전압 5V, 주파수 60㎐, 온도 60℃이고, 도요테크니카 가부시키가이샤의 VHR-1을 사용했다.
또한, 액정 셀 주입의 조건(압력 및 ODF법)을 바꾸어도 물성치에 변화는 보이지 않았다.
(비교예 1)
이하에, 조제한 액정 조성물과 그 물성치를 나타낸다.
Figure 112013082973164-pct00015
비교예 1에 나타내는 네마틱 액정 조성물의 물성치는, Tni: 74.7℃, Δn: 0.109, Δε: -3.0, η: 17.3mPa·s였다. 참고 문헌 6에 기재된 실시예 2와 같이 식(I)으로 표시되는 화합물이 2％ 함유하고 있을 경우, 실시예 1보다도 점도가 높다. 따라서, 본 발명의 청구범위인 식(I)을 5 내지 20％ 함유하는 것은, 본 발명의 효과를 얻기 위해 매우 중요함을 알 수 있다. 또한, 본 액정 조성물을 사용한 액정 표시 소자의 응답 속도를 측정한 바, 10.5msec였다.
(비교예 2)
비교예 1에서는 식(I)으로 표시되는 화합물을 2％ 함유하는 액정 표시 조성물의 예를 나타냈지만, 이 식(I)으로 표시되는 화합물을 사용하지 않고, 측쇄의 탄소 원자수가 많은 식(Ⅲ-F)의 R5이 펜틸기, R6이 메틸기인 화합물의 함유량을 13％에서 15％로 증가시킨 액정 조성물을 조제했다. 그 물성치를 나타낸다.
Figure 112013082973164-pct00016
비교예 2에 나타내는 네마틱 액정 조성물은 본 발명의 식(I)을 함유하지 않고, 그 물성치는, Tni: 75.0℃, Δn: 0.109, Δε: -3.0, η: 17.6mPa·s였다. 식(I)으로 표시되는 화합물을 2％ 함유하는 비교예 1 및 식(I)으로 표시되는 화합물을 함유하지 않은 비교예 2의 물성치를, 실시예 1과 비교하면, Tni, Δn 및 Δε은 거의 동등한 값이 되었지만, η은 비교예 1에서 6％, 비교예 2에서 7％ 상승했다.
이에 따라 본 발명과 같이 식(I)으로 표시되는 화합물의 함유량을 증가시킴으로써 Δε이 음의 화합물을 함유하는 액정 조성물은 Δn과 Tni를 저하시키지 않고, η을 개선할 수 있음을 알 수 있었다.
(실시예 2)
이하에, 조제한 액정 조성물과 그 물성치를 나타낸다.
Figure 112013082973164-pct00017
실시예 2에 나타내는 네마틱 액정 조성물의 물성치는, Tni: 71.2℃, Δn: 0.115, Δε: -2.7, η: 15.5mPa·s였다.
(실시예 3)
이하에, 조제한 액정 조성물과 그 물성치를 나타낸다.
Figure 112013082973164-pct00018
실시예 3에 나타내는 네마틱 액정 조성물의 물성치는, Tni: 75.3℃, Δn: 0.095, Δε: -3.2, η: 15.3mPa·s였다.
(실시예 4)
실시예 1에 나타내는 네마틱 액정 조성물 99.7％에 대하여, 식(Ⅳ-a)
Figure 112013082973164-pct00019
으로 표시되는 중합성 화합물을 0.3％ 첨가하여 균일 용해함으로써 중합성 액정 조성물 CLC-1을 조제했다. CLC-1의 물성은 실시예 1에 나타내는 네마틱 액정 조성물의 물성과 거의 차이는 없었다. CLC-1을 셀 갭 3.5㎛이고 호메오토로픽 배향을 유기(誘起)하는 폴리이미드 배향막을 도포한 ITO 부착 셀에 진공 주입법으로 주입했다. 이 셀의 프리틸트각(크리스탈 로테이션법)을 측정한 후, 주파수 1㎑이고 1.8V의 직사각형파를 인가하면서, 320㎚ 이하의 자외선을 커트하는 필터를 통해, 고압 수은등에 의해 액정 셀에 자외선을 조사했다. 셀 표면의 조사 강도가 10mW／㎠가 되도록 조정하고 600초간 조사하여, 중합성 액정 조성물 중의 중합성 화합물을 중합시킨 수직 배향성 액정 표시 소자를 얻었다. 중합성 화합물이 중합함으로써, 액정 화합물에 대한 배향 규제력이 발생하여 있음을 확인할 수 있었다. 또한, 수직 배향성 액정 표시 소자는 우수한 광학 특성 및 고속 응답성을 갖고 있음을 확인했다.
(실시예 5)
실시예 1에 나타내는 네마틱 액정 조성물 99.7％에 대하여, 식(Ⅳ-b)
Figure 112013082973164-pct00020
으로 표시되는 중합성 화합물을 0.3％ 첨가하여 균일 용해함으로써 중합성 액정 조성물 CLC-2를 조제했다. CLC-2의 물성은 실시예 1에 나타내는 네마틱 액정 조성물의 물성과 거의 차이는 없었다. CLC-2를 셀 갭 3.5㎛이고 호메오토로픽 배향을 유기하는 폴리이미드 배향막을 도포한 ITO 부착 셀에 진공 주입법으로 주입했다. 이 셀의 프리틸트각(크리스탈 로테이션법)을 측정한 후, 주파수 1㎑이고 1.8V의 직사각형파를 인가하면서, 320㎚ 이하의 자외선을 커트하는 필터를 통해, 고압 수은등에 의해 액정 셀에 자외선을 조사했다. 셀 표면의 조사 강도가 10mW／㎠가 되도록 조정하고 600초간 조사하여, 중합성 액정 조성물 중의 중합성 화합물을 중합시킨 수직 배향성 액정 표시 소자를 얻었다. 중합성 화합물이 중합함으로써, 액정 화합물에 대한 배향 규제력이 발생하여 있음을 확인할 수 있었다. 또한, 수직 배향성 액정 표시 소자는 우수한 광학 특성 및 고속 응답성을 갖고 있음을 확인했다.
(실시예 6)
실시예 1에 나타내는 네마틱 액정 조성물 99.7％에 대하여, 식(Ⅳ-c)
Figure 112013082973164-pct00021
으로 표시되는 중합성 화합물을 0.3％ 첨가하여 균일 용해함으로써 중합성 액정 조성물 CLC-3을 조제했다. CLC-3의 물성은 실시예 1에 나타내는 네마틱 액정 조성물의 물성과 거의 차이는 없었다. CLC-3을 셀 갭 3.5㎛이고 호메오토로픽 배향을 유기하는 폴리이미드 배향막을 도포한 ITO 부착 셀에 진공 주입법으로 주입했다. 이 셀의 프리틸트각(크리스탈 로테이션법)을 측정한 후, 주파수 1㎑이고 1.8V의 직사각형파를 인가하면서, 320㎚ 이하의 자외선을 커트하는 필터를 통해, 고압 수은등에 의해 액정 셀에 자외선을 조사했다. 셀 표면의 조사 강도가 10mW／㎠가 되도록 조정하고 600초간 조사하여, 중합성 액정 조성물 중의 중합성 화합물을 중합시킨 수직 배향성 액정 표시 소자를 얻었다. 중합성 화합물이 중합함으로써, 액정 화합물에 대한 배향 규제력이 발생하여 있음을 확인할 수 있었다. 또한, 수직 배향성 액정 표시 소자는 우수한 광학 특성 및 고속 응답성을 갖고 있음을 확인했다.

Claims (15)

  1. 제1 성분으로서, 식(I)
    Figure 112013083047459-pct00026

    으로 표시되는 화합물을 함유하고, 그 함유량이 5 내지 25％이며, 제2 성분으로서, 유전율 이방성(Δε)이 음이고 그 절대치가 3보다도 큰, 일반식(Ⅱ-1) 및 (Ⅱ-2)
    Figure 112013083047459-pct00027

    (식 중, R1 및 R2은 각각 독립적으로 탄소 원자수 1 내지 10의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 10의 알콕시기, 탄소 원자수 2 내지 10의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2 내지 10의 알케닐옥시기를 나타내고, R1 및 R2 중에 존재하는 1개의 -CH2- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH2-는 각각 독립적으로 -O- 및／또는 -S-로 치환되어도 되고, 또한 R1 및 R2 중에 존재하는 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 각각 독립적으로 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어도 되고, 환 A 및 환 B는 각각 독립적으로 트랜스-1,4-시클로헥실렌기, 1,4-페닐렌기, 2-플루오로-1,4-페닐렌기, 3-플루오로-1,4-페닐렌기, 3,5-디플루오로-1,4-페닐렌기, 2,3-디플루오로-1,4-페닐렌기, 1,4-시클로헥세닐렌기, 1,4-비시클로[2.2.2]옥틸렌기, 피페리딘-1,4-디일기, 나프탈렌-2,6-디일기, 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기를 나타내고, p 및 q는 각각 독립적으로 0, 1 또는 2를 나타냄)으로 표시되는 화합물군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물을 함유하고, 그 함유량이 20 내지 80질량％이며, 당해 제2 성분으로서 일반식(Ⅱ-1A), (Ⅱ-1B) 및 (Ⅱ-2A)
    Figure 112013083047459-pct00028

    (R3 및 R4은 각각 독립적으로 탄소 원자수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소 원자수 2 내지 10의 알케닐기를 나타내고, R3 및 R4 중에 존재하는 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 불소 원자로 치환되어도 됨)으로 표시되는 화합물군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물을 함유하고, 25℃에서의 Δε이 -2.0 내지 -6.0의 범위이며, 25℃에서의 굴절률 이방성(Δn)이 0.08 내지 0.13의 범위이며, 20℃에서의 점도(η)가 10 내지 30mPa·s의 범위이며, 네마틱상(相)-등방성 액체상 전이 온도(Tni)가 60 내지 120℃의 범위인 것을 특징으로 하는 액정 조성물.
  2. 제1항에 있어서,
    제3 성분으로서 또한, 일반식(Ⅲ-A) 내지 일반식(Ⅲ-J)
    Figure 112013083047459-pct00029

    (식 중, R5은 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기 또는 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐기를 나타내고, R6은 탄소 원자수 1 내지 5의 알킬기, 탄소 원자수 1 내지 5의 알콕시기, 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2 내지 5의 알케닐옥시기를 나타내지만, 일반식(Ⅲ-F)에 있어서 R5이 메틸기이고 또한 R6이 프로필기 및 R5이 프로필기이고 또한 R6이 메틸기를 나타내는 경우는 없음)으로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 액정 조성물.
  3. 제2항에 있어서,
    식(I), 일반식(Ⅱ-1A), (Ⅱ-2A) 및 일반식(Ⅲ-A)을 동시에 함유하는 액정 조성물.
  4. 제2항에 있어서,
    식(I), 일반식(Ⅱ-1B), (Ⅱ-2A) 및 일반식(Ⅲ-A)을 동시에 함유하는 액정 조성물.
  5. 제2항에 있어서,
    식(I), 일반식(Ⅱ-1A), (Ⅱ-1B), (Ⅱ-2A) 및 일반식(Ⅲ-A)을 동시에 함유하는 액정 조성물.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
    염소 원자를 갖는 액정 화합물의 함유량이 10％ 미만인 액정 조성물.
  7. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
    알케닐기를 갖는 액정 화합물의 함유량이 10％ 미만인 액정 조성물.
  8. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
    중합성 화합물을 함유하는 액정 조성물.
  9. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 기재된 액정 조성물을 사용한 액정 표시 소자.
  10. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 기재된 액정 조성물을 사용한 액티브 매트릭스 구동용 액정 표시 소자.
  11. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 기재된 액정 조성물을 사용한 VA 모드, PSA 모드, PSVA 모드, IPS 모드 또는 ECB 모드용 액정 표시 소자.
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  13. 삭제
  14. 삭제
  15. 삭제
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