JPH0749585B2 - 液晶組成物及び該組成物を用いた表示素子 - Google Patents
液晶組成物及び該組成物を用いた表示素子Info
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- JPH0749585B2 JPH0749585B2 JP63330561A JP33056188A JPH0749585B2 JP H0749585 B2 JPH0749585 B2 JP H0749585B2 JP 63330561 A JP63330561 A JP 63330561A JP 33056188 A JP33056188 A JP 33056188A JP H0749585 B2 JPH0749585 B2 JP H0749585B2
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Landscapes
- Liquid Crystal (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は液晶組成物及び該組成物を用いた表示素子に関
し、特に耐光性に優れたカラー液晶組成物及び表示素子
に関するものである。
し、特に耐光性に優れたカラー液晶組成物及び表示素子
に関するものである。
（従来の技術） 液晶に二色性色素を添加するゲストホスト効果を利用し
た表示素子は、１）視野角が広い。２）色素の選択によ
り多彩な表示色が容易に実現できる。３）偏光板を必ず
しも必要としないため明るい表示が可能、などの特徴を
有するため、特に中〜大型表示に適した表示素子として
注目されている。
た表示素子は、１）視野角が広い。２）色素の選択によ
り多彩な表示色が容易に実現できる。３）偏光板を必ず
しも必要としないため明るい表示が可能、などの特徴を
有するため、特に中〜大型表示に適した表示素子として
注目されている。
（発明が解決しようとする課題） しかしながら従来、液晶に二色性色素を添加するゲスト
ホスト効果を利用した表示素子は高いコントラスト、長
い寿命及び多彩な色相を同時に満足させることは困難で
あった。この原因は、二色性と耐光性の共に優れた二色
性色素が少ないことの他に、異種の色素を配合した場合
に、いずれかの色素の光劣化、特に紫外線による光劣化
がしばしば促進され、色素を単独で用いた場合よりも耐
光性が低下してしまうことにある。かくして起る光によ
る劣化は、変色又は退色となって観察され、消費電流の
増加となって測定される、という問題点があった。した
がって又、従来、例えばグリーン、イエローグリーンな
どのイエロー系及びブルー系の二色性色素を配合するこ
とが必要の多彩な色相については、特にコントラストと
長い寿命を両立させることは難しい、という問題点があ
った。本発明は、上記の従来の問題点を解決し得るカラ
ー液晶組成物及び表示素子の提供を目的とする。
ホスト効果を利用した表示素子は高いコントラスト、長
い寿命及び多彩な色相を同時に満足させることは困難で
あった。この原因は、二色性と耐光性の共に優れた二色
性色素が少ないことの他に、異種の色素を配合した場合
に、いずれかの色素の光劣化、特に紫外線による光劣化
がしばしば促進され、色素を単独で用いた場合よりも耐
光性が低下してしまうことにある。かくして起る光によ
る劣化は、変色又は退色となって観察され、消費電流の
増加となって測定される、という問題点があった。した
がって又、従来、例えばグリーン、イエローグリーンな
どのイエロー系及びブルー系の二色性色素を配合するこ
とが必要の多彩な色相については、特にコントラストと
長い寿命を両立させることは難しい、という問題点があ
った。本発明は、上記の従来の問題点を解決し得るカラ
ー液晶組成物及び表示素子の提供を目的とする。
（課題を解決するための手段） 本発明は、コントラストと寿命の共に優れた液晶組成物
に関する。すなわち、本発明は、液晶物質と下記一般式
〔Ｉ〕 〔式中、X1は水素原子、ハロゲン原子を示し、ｍ及びｎ
は１〜２を示す。またX2は水素原子、ハロゲン原子、又
は下式〔II〕で示される基 （式〔II〕中、R1及びR2は水素原子、アルキル基、アル
コキシアルキル基、アルキル基を有しても良いシクロヘ
キシル基またはアルキル基、もしくはアルコキシ基の置
換基を有してもよいフェニル基を示す。）を表わす。但
し、X2が上式〔II〕で示される基を表わす場合、ｎは１
を表わす。〕で表わされるキノフタロン系二色性色素か
ら少なくとも一種及び一般式〔III〕 （式中、R3は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ア
ルコキシアルキル基、アルコキシ基又はアルキル基を有
しても良いシクロヘキシル基を示し、R4は水素原子、ハ
ロゲン原子、アルキル基、アルコキシアルキル基、アル
コキシ基、アルキル基を有しても良いシクロヘキシル基
又はアルキル基、もしくはアルコキシ基の置換基を有し
てもよいフェニル基を示す。）で表されるアントラキノ
ン系二色性色素から少なくとも一種を含むことを特徴と
する液晶組成物並びに該液晶組成物を少なくとも一方が
透明な電極基板間に担持してなる表示素子を要旨とする
ものである。
に関する。すなわち、本発明は、液晶物質と下記一般式
〔Ｉ〕 〔式中、X1は水素原子、ハロゲン原子を示し、ｍ及びｎ
は１〜２を示す。またX2は水素原子、ハロゲン原子、又
は下式〔II〕で示される基 （式〔II〕中、R1及びR2は水素原子、アルキル基、アル
コキシアルキル基、アルキル基を有しても良いシクロヘ
キシル基またはアルキル基、もしくはアルコキシ基の置
換基を有してもよいフェニル基を示す。）を表わす。但
し、X2が上式〔II〕で示される基を表わす場合、ｎは１
を表わす。〕で表わされるキノフタロン系二色性色素か
ら少なくとも一種及び一般式〔III〕 （式中、R3は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ア
ルコキシアルキル基、アルコキシ基又はアルキル基を有
しても良いシクロヘキシル基を示し、R4は水素原子、ハ
ロゲン原子、アルキル基、アルコキシアルキル基、アル
コキシ基、アルキル基を有しても良いシクロヘキシル基
又はアルキル基、もしくはアルコキシ基の置換基を有し
てもよいフェニル基を示す。）で表されるアントラキノ
ン系二色性色素から少なくとも一種を含むことを特徴と
する液晶組成物並びに該液晶組成物を少なくとも一方が
透明な電極基板間に担持してなる表示素子を要旨とする
ものである。
本発明を更に詳細に説明すれば、前示一般式〔Ｉ〕にお
けるX1、X2としては、水素原子；フッ素原子、塩素原
子、臭素原子等のハロゲン原子が挙げられ、前示一般式
〔１〕中のX2が式〔II〕で表わされる時のR1、R2として
は、水素原子；メチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ノニル
基、ドデシル基などの直鎖状又は分枝状のアルキル基；
メトキシメチル基、ブトキシメチル基、メトキシプロピ
ル基、エトキシエチル基、ブトキシエチル基等の直鎖状
又は分枝状のアルコキシアルキル基；シクロヘキシル
基、プロピルシクロヘキシル基、ブチルシクロヘキシル
基、ペンチルシクロヘキシル基、ヘキシルシクロヘキシ
ル基、オクチルシクロヘキシル基等の直鎖状又は分枝状
のアルキル基の置換基を有しても良いシクロヘキシル
基；フェニル基、エチルフェニル基、ブチルフェニル
基、オクチルフェニル基、ブトキシフェニル基、オクチ
ルオキシフェニル基等のアルキル基もしくはアルコキシ
基の置換基を有してもよいフェニル基等が挙げられ、前
示一般式〔III〕におけるR3としては、水素原子；フッ
素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子；メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘ
キシル基、オクチル基、ノニル基、ドデシル基などの直
鎖状又は分枝状のアルキル基；メトキシメチル基、ブト
キシメチル基、メトキシプロピル基、エトキシエチル
基、ブトキシエチル基等の直鎖状又は分枝状のアルコキ
シアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
基、ブトキシ基、ペントキシ基、オクトキシ基等の直鎖
状又は分枝状のアルコキシ基；シクロヘキシル基、プロ
ピルシクロヘキシル基、ブチルシクロヘキシル基、ペン
チルシクロヘキシル基、ヘキシルシクロヘキシル基、オ
クチルシクロヘキシル基等の直鎖状又は分枝状のアルキ
ル基の置換基を有しても良いシクロアルキル基が挙げら
れ、前示一般式〔III〕におけるR4としては水素原子；
フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子；メ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル
基、ヘキシル基、オクチル基、ノニル基、ドデシル基な
どの直鎖状又は分枝状のアルキル基；メトキシメチル
基、ブトキシメチル基、メトキシプロピル基、エトキシ
エチル基、ブトキシエチル基等の直鎖状又は分枝状のア
ルコキシアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポ
キシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、オクトキシ基等の
直鎖状又は分枝状のアルコキシ基；シクロヘキシル基、
プロピルシクロヘキシル基、ブチルシクロヘキシル基、
ペンチルシクロヘキシル基、ヘキシルシクロヘキシル
基、オクチルシクロヘキシル基等の直鎖状又は分枝状の
アルキル基の置換基を有しても良いシクロヘキシル基；
フェニル基、エチルフェニル基、ブチルフェニル基、オ
クチルフェニル基、ブトキシフェニル基、オクチルオキ
シフェニル基等のアルキル基もしくはアルコキシ基の置
換基を有してもよいフェニル基が挙げられる。
けるX1、X2としては、水素原子；フッ素原子、塩素原
子、臭素原子等のハロゲン原子が挙げられ、前示一般式
〔１〕中のX2が式〔II〕で表わされる時のR1、R2として
は、水素原子；メチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ノニル
基、ドデシル基などの直鎖状又は分枝状のアルキル基；
メトキシメチル基、ブトキシメチル基、メトキシプロピ
ル基、エトキシエチル基、ブトキシエチル基等の直鎖状
又は分枝状のアルコキシアルキル基；シクロヘキシル
基、プロピルシクロヘキシル基、ブチルシクロヘキシル
基、ペンチルシクロヘキシル基、ヘキシルシクロヘキシ
ル基、オクチルシクロヘキシル基等の直鎖状又は分枝状
のアルキル基の置換基を有しても良いシクロヘキシル
基；フェニル基、エチルフェニル基、ブチルフェニル
基、オクチルフェニル基、ブトキシフェニル基、オクチ
ルオキシフェニル基等のアルキル基もしくはアルコキシ
基の置換基を有してもよいフェニル基等が挙げられ、前
示一般式〔III〕におけるR3としては、水素原子；フッ
素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子；メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘ
キシル基、オクチル基、ノニル基、ドデシル基などの直
鎖状又は分枝状のアルキル基；メトキシメチル基、ブト
キシメチル基、メトキシプロピル基、エトキシエチル
基、ブトキシエチル基等の直鎖状又は分枝状のアルコキ
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基、ブトキシ基、ペントキシ基、オクトキシ基等の直鎖
状又は分枝状のアルコキシ基；シクロヘキシル基、プロ
ピルシクロヘキシル基、ブチルシクロヘキシル基、ペン
チルシクロヘキシル基、ヘキシルシクロヘキシル基、オ
クチルシクロヘキシル基等の直鎖状又は分枝状のアルキ
ル基の置換基を有しても良いシクロアルキル基が挙げら
れ、前示一般式〔III〕におけるR4としては水素原子；
フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子；メ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル
基、ヘキシル基、オクチル基、ノニル基、ドデシル基な
どの直鎖状又は分枝状のアルキル基；メトキシメチル
基、ブトキシメチル基、メトキシプロピル基、エトキシ
エチル基、ブトキシエチル基等の直鎖状又は分枝状のア
ルコキシアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポ
キシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、オクトキシ基等の
直鎖状又は分枝状のアルコキシ基；シクロヘキシル基、
プロピルシクロヘキシル基、ブチルシクロヘキシル基、
ペンチルシクロヘキシル基、ヘキシルシクロヘキシル
基、オクチルシクロヘキシル基等の直鎖状又は分枝状の
アルキル基の置換基を有しても良いシクロヘキシル基；
フェニル基、エチルフェニル基、ブチルフェニル基、オ
クチルフェニル基、ブトキシフェニル基、オクチルオキ
シフェニル基等のアルキル基もしくはアルコキシ基の置
換基を有してもよいフェニル基が挙げられる。
前記一般式〔Ｉ〕及び〔II〕において、式中に置換シク
ロヘキシル基を有する場合は、トランス置換体であるこ
とが望ましい。
ロヘキシル基を有する場合は、トランス置換体であるこ
とが望ましい。
本発明に用いられる液晶物質としては下記一般式 （式中、R5、R6はアルキル基、アルコキシアルキル基、
アルコキシ基、アルキルフェニル基、アルコキシアルキ
ルフェニル基、アルコキシフェニル基、アルキルシクロ
ヘキシル基、アルコキシアルキルシクロヘキシル基、ア
ルキルシクロヘキシルフェニ基、シアノフェニル基、シ
アノ基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基、アル
コキシアルコキシカルボニル基、アルキルフェノキシカ
ルボニル基、アルコキシアルキルフェノキシカルボニル
基、アルコキシフェノキシカルボニル基、アルキルシク
ロヘキシルオキシカルボニル基、アルコキシシクロヘキ
シルオキシカルボニル基、アルキルシクロヘキシルフェ
ノキシカルボニル基、シアノフェノキシカルボニル基、
ハロゲンフェノキシカルボニル基、アルキルフェニルア
ルキル基、アルコキシアルキルフェニルアルキル基、ア
ルコキシフェニルアルキル基、アルキルシクロヘキシル
アルキル基、アルコキシアルコキシシクロヘキシルアル
キル基、アルキルシクロヘキシルフェニルアルキル基、
シアノフェニルアルキル基を示し、アルキル鎖、アルコ
キシ鎖中に光学活性中心を有しても良い。又、R5、R6中
のフェニル基又はフェノキシ基は、フッ素原子、塩素原
子などのハロゲン原子で置換されていても良い。又、X3
は水素原子もしくはフッ素原子、塩素原子等のハロゲン
原子を表す。）で表される化合物の単体あるいはこれら
の混合物などの液晶物質が挙げられる。また、前記の液
晶組成物はコレステリルノナノエートのような光学活性
物質、紫外線吸収剤、酸化防止剤などの添加剤を含有し
ていても良い。
アルコキシ基、アルキルフェニル基、アルコキシアルキ
ルフェニル基、アルコキシフェニル基、アルキルシクロ
ヘキシル基、アルコキシアルキルシクロヘキシル基、ア
ルキルシクロヘキシルフェニ基、シアノフェニル基、シ
アノ基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基、アル
コキシアルコキシカルボニル基、アルキルフェノキシカ
ルボニル基、アルコキシアルキルフェノキシカルボニル
基、アルコキシフェノキシカルボニル基、アルキルシク
ロヘキシルオキシカルボニル基、アルコキシシクロヘキ
シルオキシカルボニル基、アルキルシクロヘキシルフェ
ノキシカルボニル基、シアノフェノキシカルボニル基、
ハロゲンフェノキシカルボニル基、アルキルフェニルア
ルキル基、アルコキシアルキルフェニルアルキル基、ア
ルコキシフェニルアルキル基、アルキルシクロヘキシル
アルキル基、アルコキシアルコキシシクロヘキシルアル
キル基、アルキルシクロヘキシルフェニルアルキル基、
シアノフェニルアルキル基を示し、アルキル鎖、アルコ
キシ鎖中に光学活性中心を有しても良い。又、R5、R6中
のフェニル基又はフェノキシ基は、フッ素原子、塩素原
子などのハロゲン原子で置換されていても良い。又、X3
は水素原子もしくはフッ素原子、塩素原子等のハロゲン
原子を表す。）で表される化合物の単体あるいはこれら
の混合物などの液晶物質が挙げられる。また、前記の液
晶組成物はコレステリルノナノエートのような光学活性
物質、紫外線吸収剤、酸化防止剤などの添加剤を含有し
ていても良い。
本発明の液晶組成物は前記構造式〔Ｉ〕及び〔III〕で
示される色素を前記の液晶物質に溶解させることによ
り、容易に調整することが出来る。
示される色素を前記の液晶物質に溶解させることによ
り、容易に調整することが出来る。
このようにして調整された液晶組成物を、少なくとも一
方が透明な電極基板間に担持させることによりゲストホ
スト効果を応用した表示素子〔松本正一、角田市良，
“液晶の最新技術”工業調査会34（1983）J.L.Fergaso
n,SID85 Digest68（1985）等参照〕を構成することが出
来る。
方が透明な電極基板間に担持させることによりゲストホ
スト効果を応用した表示素子〔松本正一、角田市良，
“液晶の最新技術”工業調査会34（1983）J.L.Fergaso
n,SID85 Digest68（1985）等参照〕を構成することが出
来る。
以下に本発明を実施例により具体的に説明するが、本発
明はその要旨を超えない限り以下の実施例に制約される
ものではない。
明はその要旨を超えない限り以下の実施例に制約される
ものではない。
尚、以下の実施例において使用される色素が置換シクロ
ヘキシル基を有する構造の色素である場合は、その置換
シクロヘキシル基はトランス置換体である。
ヘキシル基を有する構造の色素である場合は、その置換
シクロヘキシル基はトランス置換体である。
実施例１ 下記構造式で示される色素〔Ｉ−１〕 及び下記構造式で示される色素〔III−１〕 及び下記構造式で示される色素〔III−２〕 を商品名ZLI−1565（E.MERCK社製）として市販されてい
るフェニルシクロヘキサン系化合物を主成分とする液晶
混合物100gに溶解させて液晶組成物−Ｉを調整した。こ
れをポリイミド系樹脂を塗布硬化後、ラビングしてホモ
ジニアス配向処理された透明電極付きガラス板からな
り、該配向処理面を対向させるように構成されたギャプ
９μｍのセルに封入して、配向方向に平行な直線偏光に
対する吸光度Ａ、及び垂直な直線偏光に対する吸光度
Ａ⊥を測定し、下記の式 からオーダーパラメーターＳを算出した結果、630nm及
び452nmにおいて、それぞれ0.74及び0.68であった。液
晶組成物−Ｉを封入したセルを、フェードメーター（カ
ーボンアーク光源）にて耐光性テストを実施した結果、
200時間後の色相変化：ΔＥ＊（Ｌ＊ａ＊ｂ＊法）は3.3
以下であり、電流値の増加率I/I0（印加電圧:5V、32H
z）は3.3であり、又各吸収ピーク（630nm、452nm）の吸
光度変化は３％以下であった。
るフェニルシクロヘキサン系化合物を主成分とする液晶
混合物100gに溶解させて液晶組成物−Ｉを調整した。こ
れをポリイミド系樹脂を塗布硬化後、ラビングしてホモ
ジニアス配向処理された透明電極付きガラス板からな
り、該配向処理面を対向させるように構成されたギャプ
９μｍのセルに封入して、配向方向に平行な直線偏光に
対する吸光度Ａ、及び垂直な直線偏光に対する吸光度
Ａ⊥を測定し、下記の式 からオーダーパラメーターＳを算出した結果、630nm及
び452nmにおいて、それぞれ0.74及び0.68であった。液
晶組成物−Ｉを封入したセルを、フェードメーター（カ
ーボンアーク光源）にて耐光性テストを実施した結果、
200時間後の色相変化：ΔＥ＊（Ｌ＊ａ＊ｂ＊法）は3.3
以下であり、電流値の増加率I/I0（印加電圧:5V、32H
z）は3.3であり、又各吸収ピーク（630nm、452nm）の吸
光度変化は３％以下であった。
実施例２ 下記構造式で示される色素〔Ｉ−２〕、〔Ｉ−３〕 〔Ｉ−２〕R1:C4H9（ｎ） R2:C4H9（ｎ） 0.62g 〔Ｉ−３〕R1:HR2:C8H17（ｎ） 0.33g 及び下記構造式で示される色素〔III−３〕 及び下記構造式で示される色素〔III−２〕，〔III−
４〕 〔III−２〕R3:C4H9（ｎ） R7:C4H9（ｎ） 1.05g 〔III−４〕R3:C8H17（ｎ） R7:C4H9（ｎ） 0.55g を商品名ZLI−1565（E.MERCK社製）として市販されてい
るフェニルシクロヘキサン系化合物を主成分とする液晶
混合物100gに溶解させて液晶組成物−IIを調整した。こ
れをポリイミド系樹脂を塗布硬化後、ラビングしてホモ
ジニアス配向処理された透明電極付きガラス板からな
り、該配向処理面を対向させるように構成されたギャプ
９μｍのセルに封入して、配向方向に平行な直線偏光に
対する吸光度Ａ、及び垂直な直線偏光に対する吸光度
Ａ⊥を測定し、下記の式 からオーダーパラメーターＳを算出した結果、630nm及
び448nmにおいて、それぞれ0.74及び0.59であった。液
晶組成物−IIを封入したセルを、フェードメーター（カ
ーボンアーク光源）にて耐光性テストを実施した結果、
200時間後の色相変化：ΔＥ＊（Ｌ＊ａ＊ｂ＊法）は３
以下であり、電流値の増加率I/I0（印加電圧:5V、32H
z）は2.7であり、又各吸収ピーク（630nm、448nm）の吸
光度変化は３％以下であった。
４〕 〔III−２〕R3:C4H9（ｎ） R7:C4H9（ｎ） 1.05g 〔III−４〕R3:C8H17（ｎ） R7:C4H9（ｎ） 0.55g を商品名ZLI−1565（E.MERCK社製）として市販されてい
るフェニルシクロヘキサン系化合物を主成分とする液晶
混合物100gに溶解させて液晶組成物−IIを調整した。こ
れをポリイミド系樹脂を塗布硬化後、ラビングしてホモ
ジニアス配向処理された透明電極付きガラス板からな
り、該配向処理面を対向させるように構成されたギャプ
９μｍのセルに封入して、配向方向に平行な直線偏光に
対する吸光度Ａ、及び垂直な直線偏光に対する吸光度
Ａ⊥を測定し、下記の式 からオーダーパラメーターＳを算出した結果、630nm及
び448nmにおいて、それぞれ0.74及び0.59であった。液
晶組成物−IIを封入したセルを、フェードメーター（カ
ーボンアーク光源）にて耐光性テストを実施した結果、
200時間後の色相変化：ΔＥ＊（Ｌ＊ａ＊ｂ＊法）は３
以下であり、電流値の増加率I/I0（印加電圧:5V、32H
z）は2.7であり、又各吸収ピーク（630nm、448nm）の吸
光度変化は３％以下であった。
実施例３ 下記構造式で示される色素〔Ｉ−４〕と〔Ｉ−５〕 及び下記構造式で示される色素〔III−２〕，〔III−
４〕 〔III−２〕R3:C4H9（ｎ） R7:C4H9（ｎ） 0.57g 〔III−４〕R3:C8H17（ｎ） R7:C4H9（ｎ） 0.92g を商品名ZLI−1565（E.MERCK社製）として市販されてい
るフェニルシクロヘキサン系化合物を主成分とする液晶
混合物100gに溶解させて液晶組成物−IIIを調整した。
これをポリイミド系樹脂を塗布硬化後、ラビングしてホ
モジニアス配向処理された透明電極付きガラス板からな
り、該配向処理面を対向させるように構成されたギャプ
９μｍのセルに封入して、配向方向に平行な直線偏光に
対する吸光度Ａ、及び垂直な直線偏光に対する吸光度
Ａ⊥を測定し、下記の式 からオーダーパラメーターＳを算出した結果、625nm及
び447nmにおいて、それぞれ0.74及び0.67であった。液
晶組成物−IIIを封入したセルを、フェードメーター
（カーボンアーク光源）にて耐光性テストを実施した結
果、200時間後の色相変化：ΔＥ＊（Ｌ＊ａ＊ｂ＊法）
は3.2以下であり、電流値の増加率I/I0（印加電圧:5V、
32Hz）は3.2であり、又各吸収ピーク（625nm、447nm）
の吸光度変化は４％以下であった。
４〕 〔III−２〕R3:C4H9（ｎ） R7:C4H9（ｎ） 0.57g 〔III−４〕R3:C8H17（ｎ） R7:C4H9（ｎ） 0.92g を商品名ZLI−1565（E.MERCK社製）として市販されてい
るフェニルシクロヘキサン系化合物を主成分とする液晶
混合物100gに溶解させて液晶組成物−IIIを調整した。
これをポリイミド系樹脂を塗布硬化後、ラビングしてホ
モジニアス配向処理された透明電極付きガラス板からな
り、該配向処理面を対向させるように構成されたギャプ
９μｍのセルに封入して、配向方向に平行な直線偏光に
対する吸光度Ａ、及び垂直な直線偏光に対する吸光度
Ａ⊥を測定し、下記の式 からオーダーパラメーターＳを算出した結果、625nm及
び447nmにおいて、それぞれ0.74及び0.67であった。液
晶組成物−IIIを封入したセルを、フェードメーター
（カーボンアーク光源）にて耐光性テストを実施した結
果、200時間後の色相変化：ΔＥ＊（Ｌ＊ａ＊ｂ＊法）
は3.2以下であり、電流値の増加率I/I0（印加電圧:5V、
32Hz）は3.2であり、又各吸収ピーク（625nm、447nm）
の吸光度変化は４％以下であった。
実施例４ 下記構造式で示される色素〔Ｉ−６〕と〔Ｉ−７〕 及び下記構造式で示される色素〔III−１〕，〔III−
５〕，〔III−６〕 〔III−１〕R3:C4H9（ｎ） R4:H 0.93g 〔III−５〕R3:C6H13（ｎ） R4:H 0.77g 〔III−６〕R3:C7H15（ｎ） R4:H 0.85g を商品名ZLI−1565（E.MERCK社製）として市販されてい
るフェニルシクロヘキサン系化合物を主成分とする液晶
混合物100gに溶解させて液晶組成物−IVを調整した。こ
れをポリイミド系樹脂を塗布硬化後、ラビングしてホモ
ジニアス配向処理された透明電極付きガラス板からな
り、該配向処理面を対向させるように構成されたギャプ
９μｍのセルに封入して、配向方向に平行な直線偏光に
対する吸光度Ａ、及び垂直な直線偏光に対する吸光度
Ａ⊥を測定し、下記の式 からオーダーパラメーターＳを算出した結果、625nm及
び449nmにおいて、それぞれ0.74及び0.69であった。液
晶組成物−IVを封入したセルを、フェードメーター（カ
ーボンアーク光源）にて耐光性テストを実施した結果、
200時間後の色相変化：ΔＥ＊（Ｌ＊ａ＊ｂ＊法）は3.5
以下であり、電流値の増加率I/I0（印加電圧:5V、32H
z）は3.4であり、又各吸収ピーク（625nm、449nm）の吸
光度変化は４％以下であった。
５〕，〔III−６〕 〔III−１〕R3:C4H9（ｎ） R4:H 0.93g 〔III−５〕R3:C6H13（ｎ） R4:H 0.77g 〔III−６〕R3:C7H15（ｎ） R4:H 0.85g を商品名ZLI−1565（E.MERCK社製）として市販されてい
るフェニルシクロヘキサン系化合物を主成分とする液晶
混合物100gに溶解させて液晶組成物−IVを調整した。こ
れをポリイミド系樹脂を塗布硬化後、ラビングしてホモ
ジニアス配向処理された透明電極付きガラス板からな
り、該配向処理面を対向させるように構成されたギャプ
９μｍのセルに封入して、配向方向に平行な直線偏光に
対する吸光度Ａ、及び垂直な直線偏光に対する吸光度
Ａ⊥を測定し、下記の式 からオーダーパラメーターＳを算出した結果、625nm及
び449nmにおいて、それぞれ0.74及び0.69であった。液
晶組成物−IVを封入したセルを、フェードメーター（カ
ーボンアーク光源）にて耐光性テストを実施した結果、
200時間後の色相変化：ΔＥ＊（Ｌ＊ａ＊ｂ＊法）は3.5
以下であり、電流値の増加率I/I0（印加電圧:5V、32H
z）は3.4であり、又各吸収ピーク（625nm、449nm）の吸
光度変化は４％以下であった。
実施例５ 下記構造式で示される色素〔Ｉ−８〕 及び下記構造式で示される色素〔III−７〕，〔III−
８〕 〔III−７〕R3:C4H9（ｎ） R7:C6H13（ｎ） 1.00g 〔III−８〕R3:C6H13（ｎ） R7:C6H13（ｎ） 0.72g を商品名ZLI−1840（E.MERCK社製）として市販されてい
るフェニルシクロヘキサン系化合物を主成分とする液晶
混合物100gに溶解させて液晶組成物−Ｖを調整した。こ
れをポリイミド系樹脂を塗布硬化後、ラビングしてホモ
ジニアス配向処理された透明電極付きガラス板からな
り、該配向処理面を対向させるように構成されたギャプ
９μｍのセルに封入して、配向方向に平行な直線偏光に
対する吸光度Ａ、及び垂直な直線偏光に対する吸光度
Ａ⊥を測定し、下記の式 からオーダーパラメーターＳを算出した結果、660nm及
び449nmにおいて、それぞれ0.74及び0.67であった。液
晶組成物−IVを封入したセルを、フェードメーター（カ
ーボンアーク光源）にて耐光性テストを実施した結果、
200時間後の色相変化：ΔＥ＊（Ｌ＊ａ＊ｂ＊法）は3.1
以下であり、電流値の増加率I/I0（印加電圧:5V、32H
z）は2.9であり、又各吸収ピーク（660nm、449nm）の吸
光度変化は３％以下であった。
８〕 〔III−７〕R3:C4H9（ｎ） R7:C6H13（ｎ） 1.00g 〔III−８〕R3:C6H13（ｎ） R7:C6H13（ｎ） 0.72g を商品名ZLI−1840（E.MERCK社製）として市販されてい
るフェニルシクロヘキサン系化合物を主成分とする液晶
混合物100gに溶解させて液晶組成物−Ｖを調整した。こ
れをポリイミド系樹脂を塗布硬化後、ラビングしてホモ
ジニアス配向処理された透明電極付きガラス板からな
り、該配向処理面を対向させるように構成されたギャプ
９μｍのセルに封入して、配向方向に平行な直線偏光に
対する吸光度Ａ、及び垂直な直線偏光に対する吸光度
Ａ⊥を測定し、下記の式 からオーダーパラメーターＳを算出した結果、660nm及
び449nmにおいて、それぞれ0.74及び0.67であった。液
晶組成物−IVを封入したセルを、フェードメーター（カ
ーボンアーク光源）にて耐光性テストを実施した結果、
200時間後の色相変化：ΔＥ＊（Ｌ＊ａ＊ｂ＊法）は3.1
以下であり、電流値の増加率I/I0（印加電圧:5V、32H
z）は2.9であり、又各吸収ピーク（660nm、449nm）の吸
光度変化は３％以下であった。
（発明の効果） 以上の結果から明らかなように、本発明の特定の二色性
色素の組合せを含むカラー液晶組成物及び該液晶組成物
を用いた液晶表示素子は、二色性色素を添加するゲスト
ホスト効果を利用したものであって、耐光性に優れ、特
にイエロー系及びブルー系の二色性色素の配合を必要と
するグリーン、イエローグリーン等の多彩な色相につい
て、従来は困難とされていたコントラストと長い寿命の
両立を可能とする、という工業的価値ある顕著な効果を
奏するものである。
色素の組合せを含むカラー液晶組成物及び該液晶組成物
を用いた液晶表示素子は、二色性色素を添加するゲスト
ホスト効果を利用したものであって、耐光性に優れ、特
にイエロー系及びブルー系の二色性色素の配合を必要と
するグリーン、イエローグリーン等の多彩な色相につい
て、従来は困難とされていたコントラストと長い寿命の
両立を可能とする、という工業的価値ある顕著な効果を
奏するものである。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００
Claims (2)
- 【請求項１】液晶物質と下記一般式〔Ｉ〕 〔式中、X1は水素原子、ハロゲン原子を示し、ｍ及びｎ
は１〜２を示す。またX2は水素原子、ハロゲン原子、又
は下記式〔II〕で示される基 （式〔II〕中、R1及びR2は水素原子、アルキル基、アル
コキシアルキル基、アルキル基を有しても良いシクロヘ
キシル基またはアルキル基、もしくはアルコキシ基の置
換基を有してもよいフェニル基を示す。）を表わす。但
しX2が上式〔II〕で示される基を表わす場合、ｎは１を
表わす。〕で表わされるキノフタロン系二色性色素から
少なくとも一種及び一般式〔III〕 （式中、R3は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ア
ルコキシアルキル基、アルコキシ基又はアルキル基を有
しても良いシクロヘキシル基を示し、R4は水素原子、ハ
ロゲン原子、アルキル基、アルコキシアルキル基、アル
コキシ基、アルキル基を有しても良いシクロヘキシル基
又はアルキル基もしくはアルコキシ基の置換基を有して
もよいフェニル基を示す。）で表されるアントラキノン
系二色性色素から少なくとも一種を含むことを特徴とす
る液晶組成物。 - 【請求項２】少なくとも一方が透明な電極基板間に液晶
組成物を担持してなる液晶表示素子において、液晶組成
物として請求項１に記載の液晶組成物を用いることを特
徴とする表示素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63330561A JPH0749585B2 (ja) | 1988-12-27 | 1988-12-27 | 液晶組成物及び該組成物を用いた表示素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63330561A JPH0749585B2 (ja) | 1988-12-27 | 1988-12-27 | 液晶組成物及び該組成物を用いた表示素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02173186A JPH02173186A (ja) | 1990-07-04 |
| JPH0749585B2 true JPH0749585B2 (ja) | 1995-05-31 |
Family
ID=18234025
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63330561A Expired - Lifetime JPH0749585B2 (ja) | 1988-12-27 | 1988-12-27 | 液晶組成物及び該組成物を用いた表示素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0749585B2 (ja) |
-
1988
- 1988-12-27 JP JP63330561A patent/JPH0749585B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02173186A (ja) | 1990-07-04 |
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