JPH0749581B2 - 液晶組成物及び該組成物を用いた表示素子 - Google Patents

液晶組成物及び該組成物を用いた表示素子

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JPH0749581B2
JPH0749581B2 JP63332430A JP33243088A JPH0749581B2 JP H0749581 B2 JPH0749581 B2 JP H0749581B2 JP 63332430 A JP63332430 A JP 63332430A JP 33243088 A JP33243088 A JP 33243088A JP H0749581 B2 JPH0749581 B2 JP H0749581B2
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雅晴 金子
尚典 中島
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【発明の詳細な説明】 (産業上の利用分野) 本発明は液晶組成物及びそれを用いた表示素子に関し、
特に耐光性に優れたカラー液晶組成物及び表示素子に関
するものである。
(従来の技術) 液晶に二色性色素を添加するゲストホスト効果を利用し
た表示素子は、1)視野角が広い。2)色素の選択によ
り多彩な表示色が容易に実現できる。3)偏光板を必ず
しも必要としないため明るい表示が可能、などの特徴を
有するため、特に中〜大型表示に適した表示素子として
注目されている。
(発明が解決しようとする課題) しかしながら従来、液晶に二色性色素を添加するゲスト
ホスト効果を利用した表示素子は高いコントラスト、長
い寿命及び多彩な色相を同時に満足させることは困難で
あった。この原因は、二色性と耐光性の共に優れた二色
性色素が少ないことの他に、異種の色素を配合した場合
に、いずれかの色素の光劣化、特に紫外線による光劣化
がしばしば促進され、色素を単独で用いた場合よりも耐
光性が低下してしまうことにある。かくして起る光によ
る劣化は、変色又は退色となって観察され、消費電流の
増加となって測定される、という問題点があった。した
がって又、従来、例えばグリーン、イエローグリーンな
どのイエロー系及びブルー系の二色性色素を配合するこ
とが必要の多彩な色相については、特にコントラストと
長い寿命を両立させることは難しい、という問題点があ
った。本発明は、上記の従来の問題点を解決し得るカラ
ー液晶組成物及び表示素子の提供を目的とする。
(課題を解決するための手段) 本発明は、コントラストと寿命の共に優れた液晶組成物
に関する。すなわち、本発明は、液晶物質と下記一般式
〔I〕 (式中、R1〜R3は水素原子、ハロゲン原子、アルキル
基、アルコキシアルキル基、アルコキシ基又はアルキル
基を有しても良いシクロヘキシル基を示し、Aは を示す。)で表わされるアントラキノン系二色性色素か
ら少なくとも一種及び、一般式〔II〕 (式中、R4は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ア
ルコキシアルキル基、アルコキシ基又はアルキル基を有
しても良いシクロヘキシル基を示し、R5は水素原子、ハ
ロゲン原子、アルキル基、アルコキシアルキル基、アル
コキシ基、アルキル基を有しても良いシクロヘキシル基
又はアルキル基もしくはアルコキシ基を有してもよいフ
ェニル基を示す。)で表されるアントラキノン系二色性
色素から少なくとも一種含むことを特徴とする液晶組成
物、並びに、該液晶組成物を少なくとも一方が透明な電
極基板間に担持してなる表示素子を要旨とするものであ
る。
本発明を更に詳細に説明すれば、前示一般式〔I〕〜
〔II〕におけるR1〜R4としては、水素原子;フッ素原
子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子;メチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシ
ル基、オクチル基、ノニル基、ドデシル基などの直鎖状
又は分枝状のアルキル基;メトキシメチル基、ブトキシ
メチル基、メトキシプロピル基、エトキシエチル基、ブ
トキシエチル基等の直鎖状又は分枝状のアルコキシアル
キル基;メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブト
キシ基、ペントキシ基、オクトキシ基等の直鎖状又は分
枝状のアルコキシ基;シクロヘキシル基、プロピルシク
ロヘキシル基、ブチルシクロヘキシル基、ペンチルシク
ロヘキシル基、ヘキシルシクロヘキシル基、オクチルシ
クロヘキシル基等の直鎖状又は分枝状のアルキル基を有
していても良いシクロヘキシル基が挙げられ、前示一般
式〔II〕におけるR5としては水素原子;フッ素原子、塩
素原子、臭素原子等のハロゲン原子;メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、
オクチル基、ノニル基、ドデシル基などの直鎖状又は分
枝状のアルキル基;メトキシメチル基、ブトキシメチル
基、メトキシプロピル基、エトキシエチル基、ブトキシ
エチル基等の直鎖状又は分枝状のアルコキシアルキル
基;メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ
基、ペントキシ基、オクトキシ基等の直鎖状又は分枝状
のアルコキシ基;シクロヘキシル基、プロピルシクロヘ
キシル基、ブチルシクロヘキシル基、ペンチルシクロヘ
キシル基、ヘキシルシクロヘキシル基、オクチルシクロ
ヘキシル基等の直鎖状又は分枝状のアルキル基を有して
も良いシクロヘキシル基;フェニル基、エチルフェニル
基、ブチルフェニル基、オクチルフェニル基、ブトキシ
フェニル基、オクチルオキシフェニル基等のアルキル基
もしくはアルコキシ基を有してもよいフェニル基が挙げ
られる。
尚、一般式〔I〕及び〔II〕で示される各色素におい
て、置換シクロヘキシル基を有する場合は、トランス−
4−置換シクロヘキシル基であるのが好ましい。
本発明に用いられる液晶物質としては下記一般式 (式中、R6、R7はアルキル基、アルコキシアルキル基、
アルコキシ基、アルキルフェニル基、アルコキシアルキ
ルフェニル基、アルコキシフェニル基、アルキルシクロ
ヘキシル基、アルコキシアルキルシクロヘキシル基、ア
ルキルシクロヘキシルフェニル基、シアノフェニル基、
シアノ基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基、ア
ルコキシアルコキシカルボニル基、アルキルフェノキシ
カルボニル基、アルコキシアルキルフェノキシカルボニ
ル基、アルコキシフェノキシカルボニル基、アルキルシ
クロヘキシルオキシカルボニル基、アルコキシシクロヘ
キシルオキシカルボニル基、アルキルシクロヘキシルフ
ェノキシカルボニル基、シアノフェノキシカルボニル
基、ハロゲンフェノキシカルボニル基、アルキルフェニ
ルアルキル基、アルコキシアルキルフェニルアルキル
基、アルコキシフェニルアルキル基、アルキルシクロヘ
キシルアルキル基、アルコキシアルコキシシクロヘキシ
ルアルキル基、アルキルシクロヘキシルフェニルアルキ
ル基、シアノフェニルアルキル基を示し、アルキル鎖、
アルコキシ鎖中に光学活性中心を有しても良い。又、
R6、R7中のフェニル基又はフェノキシ基は、フッ素原子
塩素原子などのハロゲン原子で置換されていても良い。
又、Xは水素原子もしくはフッ素原子、塩素原子等のハ
ロゲン原子を表す。)で表される化合物の単体あるいは
これらの混合物などの液晶物質が挙げられる。また、前
記の液晶組成物はコレステリルノナノエートのような光
学活性物質、紫外線吸収剤、酸化防止剤などの添加剤を
含有していても良い。
本発明の液晶組成物は前記構造式〔I〕〜〔II〕で示さ
れる色素を前記の液晶物質に溶解させることにより、容
易に調整することが出来る。
このようにして調整された液晶組成物を、少なくとも一
方が透明な電極基板間に担持させることによりゲストホ
スト効果を応用した表示素子〔松本正一、角田市良,
“液晶の最新技術”工業調査会 34(1983)J.L.Fergaso
n,SID 85 Digest68(1985)等〕を構成することが出来
る。
〔実施例〕
以下に本発明を実施例により具体的に説明するが、本発
明はその要旨を超えない限り以下の実施例に制約される
ものではない。
なお、以下の実施例において二色性の良否は、次式から
求められる色素化合物のオーダー・パラメーター(S)
により評価した。
ここでA及びA⊥は、それぞれ液晶の配向方向に対し
て平行及び垂直に偏光した光に対する色素の吸光度であ
る。
オーダー・パラメーター(S)は、具体的にはゲスト・
ホスト型液晶表示素子の表示コントラストを示す値であ
り、この値が理論上1に近づく程、白ぬけ部分の残色度
が減少し、明るくコントラストの大きい鮮明な表示が可
能となる。
また、以下の実施例に使用した色素は、まとめて第1表
に記載した。
なお、4−置換シクロヘキシル基は、トランス−4−置
換シクロヘキシル基を表わす。
実施例1 下記の二色性色素を商品名ZLI−1565(E.MERCK社製)と
して市販されているフェニルシクロヘキサン系化合物を
主成分とする液晶混合物100gに溶解させて液晶組成物−
Iを調整した。
色素 〔I−1〕 2.80g 〔II−1〕 1.65g 〔II−9〕 0.87g これをポリイミド系樹脂を塗布硬化後、ラビングしてホ
モジニアス配向処理された透明電極付きガラス板からな
り、該配向処理面を対向させるように構成されたギャプ
9μmのセルに封入して、液晶表示素子を作成した。
この液晶表示素子のオーダー・パラメーター(S)を算
出した結果、638nm及び460nmにおいて、それぞれ0.74及
び0.70であった。液晶組成物−Iを封入したセルを、フ
ェードメーター(カーボンアーク光源)にて耐光性テス
トを実施した結果、200時間後の色相変化:ΔE(L
法)は3.3以下であり、電流値の増加率I/I0
(印加電圧:5V、32Hz)は3.0であり、又各吸収ピーク
(638nm及び460nm)の吸光度変化は3.3%以下であっ
た。
実施例2 色素として下記の二色性色素を用いた以外は実施例1と
同様にして液晶組成物−IIを調整した。
色素 〔I−2〕 1.52g 〔I−3〕 1.50g 〔I−4〕 1.55g 〔II−2〕 1.35g 〔II−3〕 1.33g 〔II−10〕 0.20g 〔II−11〕 0.30g 〔II−12〕 0.30g これを用いて、実施例1と同様にして液晶表示素子を作
成した。
この液晶表示素子のオーダー・パラメーター(S)を算
出した結果、636nm、600nm及び460nmにおいて、それぞ
れ0.74、0.72及び0.70であった。液晶組成物−IIを封入
したセルを、フェードメーター(カーボンアーク光源)
にて耐光性テストを実施した結果、200時間後の色相変
化:ΔE(L法)は3.2以下であり、電流
値の増加率I/I0(印加電圧:5V、32Hz)は2.7であり、又
各吸収ピーク(636nm、600nm及び460nm)の吸光度変化
は3.3%以下であった。
実施例3 色素として下記の二色性色素を用いた以外は実施例1と
同様にして液晶組成物−IIIを調整した。
色素 〔I−5〕 1.30g 〔I−6〕 1.35g 〔I−7〕 1.40g 〔II−4〕 1.05g 〔II−5〕 1.15g 〔II−6〕 1.15g 〔II−9〕 1.50g 〔II−10〕 1.57g これを実施例1と同様にして液晶表示素子を作成した。
この液晶表示素子のオーダー・パラメーター(S)を算
出した結果、638nm及び460nmにおいて、それぞれ0.73及
び0.69であった。液晶組成物−IIIを封入したセルを、
フェードメーター(カーボンアーク光源)にて耐光性テ
ストを実施した結果、200時間後の色相変化:ΔE
(L法)は2.8以下であり、電流値の増加
率I/I0(印加電圧:5V、32Hz)は3.1であり、又各吸収ピ
ーク(638nm及び460nm)の吸光度変化は3.2%以下であ
った。
実施例4 下記の二色性色素を商品名ZLI−1840(E.MERCK社製)と
して市販されているフェニルシクロヘキサン系化合物を
主成分とする液晶混合物100gに溶解させて液晶組成物−
IVを調整した。
色素 〔I−1〕 2.10g 〔I−2〕 2.30g 〔I−3〕 1.00g 〔II−7〕 1.20g 〔II−8〕 1.00g これを実施例1と同様に液晶表示素子を作成した。
この液晶表示素子のオーダー・パラメーター(S)を算
出した結果、636nm、597nm及び467nmにおいて、それぞ
れ0.74、0.73及び0.69であった。液晶組成物−IVを封入
したセルを、フェードメーター(カーボンアーク光源)
にて耐光性テストを実施した結果、200時間後の色相変
化:ΔE(L法)は3.5以下であり、電流
値の増加率I/I0(印加電圧:5V、32Hz)は3.2であり、又
各吸収ピーク(636nm、597nm及び460nm)の吸光度変化
は3.1%以下であった。
実施例5 色素として下記の二色性色素を用いた以外は実施例4と
同様に液晶組成物−Vを調整した。
色素 〔I−8〕 1.30g 〔I−9〕 0.85g 〔IV−13〕 0.60g 〔IV−14〕 0.70g 〔IV−15〕 0.72g これを実施例1と同様にして液晶表示素子を作成した。
この液晶表示素子のオーダー・パラメーター(S)を算
出した結果、664nm及び460nmにおいて、それぞれ0.74及
び0.69であった。液晶組成物−Vを封入したセルを、フ
ェードメーター(カーボンアーク光源)にて耐光性テス
トを実施した結果、200時間後の色相変化:ΔE(L
法)は3.5以下であり、電流値の増加率I/I0
(印加電圧:5V、32Hz)は3.8であり、又各吸収ピーク
(664nm及び460nm)の吸光度変化は4%以下であった。
(発明の効果) 以上の結果から明らかなように、本発明の特定の二色性
色素の組合せを含むカラー液晶組成物及び該液晶組成物
を用いた液晶表示素子は、二色性色素を添加するゲスト
ホスト効果を利用したものであって、耐光性に優れ、特
にイエロー系、及びブルー系の二色性色素の配合を必要
とするグリーン、イエローグリーン等の多彩な色相につ
いて、従来は困難とされていたコントラストと長い寿命
の両立を可能とする、という工業的価値ある顕著な効果
を奏するものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 // G02F 1/13 500

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】液晶物質と下記一般式〔I〕 (式中、R1〜R3は水素原子、ハロゲン原子、アルキル
    基、アルコキシアルキル基、アルコキシ基又はアルキル
    基を有しても良いシクロヘキシル基を示し、Aは を示す。)で表わされるアントラキノン系二色性色素か
    ら少なくとも一種及び、一般式〔II〕 (式中、R4は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ア
    ルコキシアルキル基、アルコキシ基又はアルキル基を有
    しても良いシクロヘキシル基を示し、R5は水素原子、ハ
    ロゲン原子、アルキル基、アルコキシアルキル基、アル
    コキシ基、アルキル基を有しても良いシクロヘキシル基
    又はアルキル基もしくはアルコキシ基を有してもよいフ
    ェニル基を示す。)で表されるアントラキノン系二色性
    色素から少なくとも一種を含むことを特徴とする液晶組
    成物。
  2. 【請求項2】少なくとも一方が透明な電極基板間に液晶
    組成物を担持してなる液晶表示素子において、液晶組成
    物として前記請求項1に記載の液晶組成物を用いること
    を特徴とする表示素子。
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