JPS6315883A - 液晶組成物及び表示素子 - Google Patents
液晶組成物及び表示素子Info
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- JPS6315883A JPS6315883A JP61158993A JP15899386A JPS6315883A JP S6315883 A JPS6315883 A JP S6315883A JP 61158993 A JP61158993 A JP 61158993A JP 15899386 A JP15899386 A JP 15899386A JP S6315883 A JPS6315883 A JP S6315883A
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Landscapes
- Liquid Crystal (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野) ゛
本発明は、耐光性の優れたカラー液晶組成物及び表示素
子に関するものである。
子に関するものである。
(従来の技術)
液晶に二色性色素を添加するゲストホスト効果を利用し
た表示素子は、l)視野角が広い、コ)色素の選択によ
り多彩な表示色が容易に実現できる、3)偏光板を必ず
しも必要としないため明るい表示が可能、などの%徴を
有するため、特に中〜大型表示に適した表示素子として
注目されている。
た表示素子は、l)視野角が広い、コ)色素の選択によ
り多彩な表示色が容易に実現できる、3)偏光板を必ず
しも必要としないため明るい表示が可能、などの%徴を
有するため、特に中〜大型表示に適した表示素子として
注目されている。
しかしながら、従来、液晶に二色性色素を添加してゲス
トホスト効果を利用した表示素子は、高いコントラスト
、長い寿命及び多彩な色相を同時に満足させることは困
難であった。この原因は、二色性と耐光性の共に優れた
二色性色素が少ないことの外に、異種の色素を配合した
場合に、いずれかの色素の光劣化、特に紫外線による劣
化がしばしば促進され、色素を単泗で用いた場合よりも
耐光性が低下してしまうことにある。かくして起こる元
による劣化は、変色又は退色となって観察され、消費電
流の増加となって測定される、という問題点があった。
トホスト効果を利用した表示素子は、高いコントラスト
、長い寿命及び多彩な色相を同時に満足させることは困
難であった。この原因は、二色性と耐光性の共に優れた
二色性色素が少ないことの外に、異種の色素を配合した
場合に、いずれかの色素の光劣化、特に紫外線による劣
化がしばしば促進され、色素を単泗で用いた場合よりも
耐光性が低下してしまうことにある。かくして起こる元
による劣化は、変色又は退色となって観察され、消費電
流の増加となって測定される、という問題点があった。
したがって又、従来、例えばブラック、ブラウン、ダー
クブルー等のようなイエロー系、レッド系及びブルー系
の三糸枕の二色性色素を配合することが必要e多彩な色
相については、特にコントラストと長い寿命を両立させ
ることは難しい、という問題点があった。
クブルー等のようなイエロー系、レッド系及びブルー系
の三糸枕の二色性色素を配合することが必要e多彩な色
相については、特にコントラストと長い寿命を両立させ
ることは難しい、という問題点があった。
(発明が解決しようとする問題点)
本発明は、上記の従来の問題点を解決し得るカラー液晶
組成物及び表示素子の提供を目的とする。
組成物及び表示素子の提供を目的とする。
(問題点を解決するだめの手段)
本発明者らは、かかる目的を達成すべく鋭意検討の結果
、コントラストと寿命の共に優れた液晶組成物を見い出
し、本発明を完成した。すなわち、本発明は、一般式C
D (式中 R1,R1は水素原子、アルキル基、アルコキ
シアルキル基、アルコキシ基を示す。)で表される二色
性色素及び一般式[1〕 (式中、R″は水素原子、アルキル基、アルコキシアル
キル基又はアルコキシ基を示し、Xは水素原子、ハロゲ
ン原子又はカルボン酸エステル基を示す。)で表される
二色性色素及び一般式%式% (式中、 R4はアルキル基、アルコキシアルキル基又
はアルコキシ基を示し、R−は水素原子、アルキル基、
アルコキシアルキル基又はアリール基を示す。)で表さ
れる二色性色素を少なくともそれぞれ一独含むことを特
徴とする液晶組成物、差びに、該液晶組成物を少なくと
も一方が透明な電極基板間に担持してなる液晶表示素子
を要旨とするものである。
、コントラストと寿命の共に優れた液晶組成物を見い出
し、本発明を完成した。すなわち、本発明は、一般式C
D (式中 R1,R1は水素原子、アルキル基、アルコキ
シアルキル基、アルコキシ基を示す。)で表される二色
性色素及び一般式[1〕 (式中、R″は水素原子、アルキル基、アルコキシアル
キル基又はアルコキシ基を示し、Xは水素原子、ハロゲ
ン原子又はカルボン酸エステル基を示す。)で表される
二色性色素及び一般式%式% (式中、 R4はアルキル基、アルコキシアルキル基又
はアルコキシ基を示し、R−は水素原子、アルキル基、
アルコキシアルキル基又はアリール基を示す。)で表さ
れる二色性色素を少なくともそれぞれ一独含むことを特
徴とする液晶組成物、差びに、該液晶組成物を少なくと
も一方が透明な電極基板間に担持してなる液晶表示素子
を要旨とするものである。
本発明を更に詳細に説明するに、前示一般式〔I〕及び
〔ll]におけるR’−R″としては水素原子;メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘ
キシル基、オクチル基、/ニル基、ドデシル基なとの直
鎖状又は分枝状のアルキル基;メトキシメチル基、ブト
キシメチル基、メトキシエチル基、ブトキシエチル基、
メトキシプロピル基、ブトキシプロピル基なとの直鎖状
又は分校状のアルコキシアルキル基;メトキシ基、エト
キシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、オ
クトキシ基などの直鎖状又は分枝状のアルコキシ基が挙
けられ、前示一般式(l]におけるXとしては水素原子
;塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子;メトキシカ
ルボニル基、エトキシカルボニル基、ブトキシカルボニ
ル基、オクトキシカルボニル基、ブチルフェノキシカル
ボニル基、オクチルフエノキシカルボニル基、ブトキシ
フェノキシカルボニル基、トランスーグーブチルシクロ
へキシルオキシカルボニル基、トランス−グーオクチル
シクロへキシルオキシカルボニル基などの直鎮状又は分
枝状のカルボン酸エステル基が挙げられ、前示一般式〔
量〕におけるR4としては、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル
基、ノニル基、ドデシル基などの直鎖状又は分校状のア
ルキル基;メトキシメチル基、ブトキシメチル基、メト
キシエチル基、ブトキシエチル基、メトキシプロピル基
、プトキシグロビル基などのtf鎖状又は分枝状のアル
コキシアルキル基;メトキシ基、エトキシ基、プロポキ
シ基、ブトキシ基、ペントキシ基、オクトキシ基なとの
直鎖状又は分枝状のアルコキシ基が挙げられ、R1とし
ては水素原子;メチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ノニル基
、ドデシル基などの直鎖状又は分枝状のアルキル基;メ
トキシエチル基、ブトキシエチル基、メトキシプロピル
基、プトキシグロビル基なとの直鎖状又は分枝状のアル
コキシアルキル基;フェニル基、ブチルフェニル基、オ
クチルフェニル基、ブトキシフェニル基、オクチルオキ
シフェニル基なとの直鎖状又は分枝状のアリール基が挙
げられる。
〔ll]におけるR’−R″としては水素原子;メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘ
キシル基、オクチル基、/ニル基、ドデシル基なとの直
鎖状又は分枝状のアルキル基;メトキシメチル基、ブト
キシメチル基、メトキシエチル基、ブトキシエチル基、
メトキシプロピル基、ブトキシプロピル基なとの直鎖状
又は分校状のアルコキシアルキル基;メトキシ基、エト
キシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、オ
クトキシ基などの直鎖状又は分枝状のアルコキシ基が挙
けられ、前示一般式(l]におけるXとしては水素原子
;塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子;メトキシカ
ルボニル基、エトキシカルボニル基、ブトキシカルボニ
ル基、オクトキシカルボニル基、ブチルフェノキシカル
ボニル基、オクチルフエノキシカルボニル基、ブトキシ
フェノキシカルボニル基、トランスーグーブチルシクロ
へキシルオキシカルボニル基、トランス−グーオクチル
シクロへキシルオキシカルボニル基などの直鎮状又は分
枝状のカルボン酸エステル基が挙げられ、前示一般式〔
量〕におけるR4としては、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル
基、ノニル基、ドデシル基などの直鎖状又は分校状のア
ルキル基;メトキシメチル基、ブトキシメチル基、メト
キシエチル基、ブトキシエチル基、メトキシプロピル基
、プトキシグロビル基などのtf鎖状又は分枝状のアル
コキシアルキル基;メトキシ基、エトキシ基、プロポキ
シ基、ブトキシ基、ペントキシ基、オクトキシ基なとの
直鎖状又は分枝状のアルコキシ基が挙げられ、R1とし
ては水素原子;メチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ノニル基
、ドデシル基などの直鎖状又は分枝状のアルキル基;メ
トキシエチル基、ブトキシエチル基、メトキシプロピル
基、プトキシグロビル基なとの直鎖状又は分枝状のアル
コキシアルキル基;フェニル基、ブチルフェニル基、オ
クチルフェニル基、ブトキシフェニル基、オクチルオキ
シフェニル基なとの直鎖状又は分枝状のアリール基が挙
げられる。
本発明で用いられる液晶物質としては、下記一般式:
(式中、R@、R’はアルキル基、アルコキシアルキル
基、アルコキシ基、アルキルフェニル基、アルコキシア
ルキルフェニル基、アルコキシフェニル基、アルキルシ
クロヘキシル基、アルコキシアルキルシクロヘキシル基
、アルキルシクロへキシルフェニル基、シアノフェニル
基、シアノ基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基
、アルコキシアルコキシカルボニル基、アルキルフェノ
キシカルボニル基、アルコキシアルキルフェノキシカル
ボニル基、アルコキシフェノキシカルボニル基、アルキ
ルシクロへキシルオキシカルボニル基、アルキルシクロ
へキシルフェノキシカルボニル基、シアノフェノキシカ
ルボニル基、ハロゲノフェノキシカルボニル基、アルキ
ルフェニルアルキル基、アルコキシアルキルフェニルア
ルキル基、アルコキシフェニルアルキル基、アルキルシ
クロへキシルアルキル基、アルコキシアルコキシシクロ
ヘキシルアルキル基、アルキルシクロへキシルフェニル
アルキル基、シアノフェニルアルキル基を示し、アルキ
ル鎖、アルコキシ鎖中に光学活性中心を有してもよい。
基、アルコキシ基、アルキルフェニル基、アルコキシア
ルキルフェニル基、アルコキシフェニル基、アルキルシ
クロヘキシル基、アルコキシアルキルシクロヘキシル基
、アルキルシクロへキシルフェニル基、シアノフェニル
基、シアノ基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基
、アルコキシアルコキシカルボニル基、アルキルフェノ
キシカルボニル基、アルコキシアルキルフェノキシカル
ボニル基、アルコキシフェノキシカルボニル基、アルキ
ルシクロへキシルオキシカルボニル基、アルキルシクロ
へキシルフェノキシカルボニル基、シアノフェノキシカ
ルボニル基、ハロゲノフェノキシカルボニル基、アルキ
ルフェニルアルキル基、アルコキシアルキルフェニルア
ルキル基、アルコキシフェニルアルキル基、アルキルシ
クロへキシルアルキル基、アルコキシアルコキシシクロ
ヘキシルアルキル基、アルキルシクロへキシルフェニル
アルキル基、シアノフェニルアルキル基を示し、アルキ
ル鎖、アルコキシ鎖中に光学活性中心を有してもよい。
)で表される化合物の単体、あるいはこれらの混合物な
どの液晶物質が挙げられる。
どの液晶物質が挙げられる。
また、前記の液晶混合物は、コレステリルノナノエート
のような光学活性物質、あるいは紫外線吸収剤、酸化防
止剤などの添加剤を含有してbてもよい。
のような光学活性物質、あるいは紫外線吸収剤、酸化防
止剤などの添加剤を含有してbてもよい。
本発明の液晶組成物は、前示一般式[I]、El’:1
及び〔粗〕で示される色素の少なくともそれぞれ一棟を
前記の液晶物質に溶解させることにより、容易に調製す
ることができる。
及び〔粗〕で示される色素の少なくともそれぞれ一棟を
前記の液晶物質に溶解させることにより、容易に調製す
ることができる。
このようにして調製された液晶組成物を、少なくとも一
方が透明な電極基板間に担持させることにより、ゲスト
ホスト効果を応用した耐光性の優れたカラー液晶表示素
子〔松本正−1角田市良、“液晶の最新技術”344〜
33ページ、工業調査会発行(/ ? r 、? )
; 、T、 L、 Fergason、 Sよりffj
Digθθt、PAg(/91j)等。〕を構成するこ
とができる。
方が透明な電極基板間に担持させることにより、ゲスト
ホスト効果を応用した耐光性の優れたカラー液晶表示素
子〔松本正−1角田市良、“液晶の最新技術”344〜
33ページ、工業調査会発行(/ ? r 、? )
; 、T、 L、 Fergason、 Sよりffj
Digθθt、PAg(/91j)等。〕を構成するこ
とができる。
(実施例)
次に、本発明を実施例により更に具体的に説明するが、
本発明は其の要旨を超λ4ない限り、以下の実施例に制
約されるものではない。
本発明は其の要旨を超λ4ない限り、以下の実施例に制
約されるものではない。
実施例/
下記構造式〔Iv〕
で示される色素o3 s 、!i+及び下記構造式〔V
〕で示される色素o、、2irg及び下記構造@CVI
Iで示される色素0./4tli及び下記構造式〔■〕
で示される色素O,コ/gを、商品名ZLエニーI4t
θ(Ei、 Merck社製)として市販されているフ
ェニルシクロヘキサン系化合物を主成分とする液晶混合
物/θgに、配合溶解させて本発明の液晶組成物を調製
した。
〕で示される色素o、、2irg及び下記構造@CVI
Iで示される色素0./4tli及び下記構造式〔■〕
で示される色素O,コ/gを、商品名ZLエニーI4t
θ(Ei、 Merck社製)として市販されているフ
ェニルシクロヘキサン系化合物を主成分とする液晶混合
物/θgに、配合溶解させて本発明の液晶組成物を調製
した。
これを、ポリイミドで処理された透明電極付ガラス板か
らなシ、該透明電極を対向させるように構成されたギャ
ップ9μmのセルに封入して、フェード・メーター(カ
ーボンアーク光源)にて耐光性テストを実施した結果、
300時間後の色相変化:△E(L”a”b1法)け/
以下であり、また各吸収ピーク(’l1=7nrn、
33ざnm。
らなシ、該透明電極を対向させるように構成されたギャ
ップ9μmのセルに封入して、フェード・メーター(カ
ーボンアーク光源)にて耐光性テストを実施した結果、
300時間後の色相変化:△E(L”a”b1法)け/
以下であり、また各吸収ピーク(’l1=7nrn、
33ざnm。
j7?nm、AMOnm)の吸光度の変化率はコチ以下
であった。なお、本組成物は、本組成物から〔Iv〕で
示される色素な除いて調製し走組酸物に比べ、色相変化
及び吸光度変化率が小さく、優れた耐光性を示した。
であった。なお、本組成物は、本組成物から〔Iv〕で
示される色素な除いて調製し走組酸物に比べ、色相変化
及び吸光度変化率が小さく、優れた耐光性を示した。
実施例コ
下記構造式CVIII:]
で示される色素0.3!5g及び下記構造式〔Ix〕で
示される色素0.ユ/Ii及び下記構造式〔X〕で示さ
れる色素0.3 / gを、商品名ZLI−/ j A
j (n、 Merak社製)として市販されているフ
ェニルシクロヘキサン系化合物を主成分とする液晶混合
物109に、配合溶解させて本発明の液晶組成物を1製
した。
示される色素0.ユ/Ii及び下記構造式〔X〕で示さ
れる色素0.3 / gを、商品名ZLI−/ j A
j (n、 Merak社製)として市販されているフ
ェニルシクロヘキサン系化合物を主成分とする液晶混合
物109に、配合溶解させて本発明の液晶組成物を1製
した。
本組成物を試料とし、実施例/と同様にして針元テスト
を行った結果、100時間後の吸収ピーク(4t6gn
m、 、53onms 6Aonm)の吸光度の変化率
はコチ以下であった。
を行った結果、100時間後の吸収ピーク(4t6gn
m、 、53onms 6Aonm)の吸光度の変化率
はコチ以下であった。
実施例3
前記構造式〔Iv〕で示される色素o、o p y及び
前記構造式[V]で示される色素o、igy及び前記構
造式〔■1〕で示される色素o、iコg及び前記構造式
[VII]で示される色素O6iqgを、商品名ZLエ
ニー j b j (K、 Merck社製)として市
販されているフェニルシクロヘキサン系化合物を主成分
とする液晶混合物/θ!に、配合溶解させて本発明の液
晶組成物を調製した。
前記構造式[V]で示される色素o、igy及び前記構
造式〔■1〕で示される色素o、iコg及び前記構造式
[VII]で示される色素O6iqgを、商品名ZLエ
ニー j b j (K、 Merck社製)として市
販されているフェニルシクロヘキサン系化合物を主成分
とする液晶混合物/θ!に、配合溶解させて本発明の液
晶組成物を調製した。
本組成物を試料とし、実施例/と同様にして針元テスト
を行った結果、本組成物より前記構造式〔Iv〕で示さ
れる色素を除いて調製した組成物に比べ、各吸収ピーク
の吸光度の変化率がλチ以下及び色相変化:△E(L”
a” b’法)が3以下で共に小さく、優れた耐光性
を示した。
を行った結果、本組成物より前記構造式〔Iv〕で示さ
れる色素を除いて調製した組成物に比べ、各吸収ピーク
の吸光度の変化率がλチ以下及び色相変化:△E(L”
a” b’法)が3以下で共に小さく、優れた耐光性
を示した。
実施例ダ
実施例コにおける前記構造式〔■〕で示される色素の代
りに下記構造式〔■′〕 0H で示される色素θ0.2gを用いた他は、実施例コと同
様にして本発明の液晶組成物を調製し、実施例1と同様
にして針元テストを行った結果、各吸収ピークの吸光度
の変化率はコチ以下であった。
りに下記構造式〔■′〕 0H で示される色素θ0.2gを用いた他は、実施例コと同
様にして本発明の液晶組成物を調製し、実施例1と同様
にして針元テストを行った結果、各吸収ピークの吸光度
の変化率はコチ以下であった。
(発明の効果)
以上の結果から明らかなように、本発明の特定の二色性
色素の組合せを含むカラー液晶組成物及び該液晶組成物
を用いた液晶表示素子は、二色性色素を添加するゲスト
ホスト効果を利用したものであって耐光性に優れ、特に
イエロー系、レッド系及びブルー系の三系統の二色性色
素の配合を必要とするブラック、ブラウン、ダークブル
ー等の多彩な色相について、従来は困難とされていたコ
ントラストと長い寿命の両立を可能にする、という工業
的価値ある顕著な効果を奏するものである。
色素の組合せを含むカラー液晶組成物及び該液晶組成物
を用いた液晶表示素子は、二色性色素を添加するゲスト
ホスト効果を利用したものであって耐光性に優れ、特に
イエロー系、レッド系及びブルー系の三系統の二色性色
素の配合を必要とするブラック、ブラウン、ダークブル
ー等の多彩な色相について、従来は困難とされていたコ
ントラストと長い寿命の両立を可能にする、という工業
的価値ある顕著な効果を奏するものである。
特許出願人 三菱化成工業株式会社
代 理 人 弁理士 長谷用 −
(ほか1名)
Claims (2)
- (1)一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・〔 I 〕 (式中、R^1、R^2は水素原子、アルキル基、アル
コキシアルキル基、アルコキシ基を示す。)で表される
二色性色素及び一般式〔II〕 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・〔II〕 (式中、R^3は水素原子、アルキル基、アルコキシア
ルキル基又はアルコキシ基を示し、Xは水素原子、ハロ
ゲン原子又はカルボン酸エステル基を示す。)で表され
る二色性色素及び一般式〔III〕 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・〔III〕 (式中、R^4はアルキル基、アルコキシアルキル基又
はアルコキシ基を示し、R^5は水素原子、アルキル基
、アルコキシアルキル基又はアリール基を示す。)で表
される二色性色素を少なくともそれぞれ一種含むことを
特徴とする液晶組成物。 - (2)少なくとも一方が透明な電極基板間に液晶組成物
を担持してなる液晶表示素子において、液晶組成物とし
て特許請求の範囲第1項記載の液晶組成物を用いること
を特徴とする液晶表示素子。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61158993A JPH0730323B2 (ja) | 1986-07-07 | 1986-07-07 | 液晶組成物及び表示素子 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61158993A JPH0730323B2 (ja) | 1986-07-07 | 1986-07-07 | 液晶組成物及び表示素子 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6315883A true JPS6315883A (ja) | 1988-01-22 |
JPH0730323B2 JPH0730323B2 (ja) | 1995-04-05 |
Family
ID=15683876
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61158993A Expired - Fee Related JPH0730323B2 (ja) | 1986-07-07 | 1986-07-07 | 液晶組成物及び表示素子 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0730323B2 (ja) |
-
1986
- 1986-07-07 JP JP61158993A patent/JPH0730323B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0730323B2 (ja) | 1995-04-05 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |