JP2964548B2 - 液晶組成物および液晶素子 - Google Patents
液晶組成物および液晶素子Info
- Publication number
- JP2964548B2 JP2964548B2 JP2132818A JP13281890A JP2964548B2 JP 2964548 B2 JP2964548 B2 JP 2964548B2 JP 2132818 A JP2132818 A JP 2132818A JP 13281890 A JP13281890 A JP 13281890A JP 2964548 B2 JP2964548 B2 JP 2964548B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- group
- crystal composition
- present
- composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title claims description 55
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 28
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005083 alkoxyalkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005036 alkoxyphenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 210000002858 crystal cell Anatomy 0.000 description 2
- 125000004802 cyanophenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 230000005669 field effect Effects 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 2
- 238000007689 inspection Methods 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 230000004397 blinking Effects 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- WCLNGBQPTVENHV-MKQVXYPISA-N cholesteryl nonanoate Chemical compound C([C@@H]12)C[C@]3(C)[C@@H]([C@H](C)CCCC(C)C)CC[C@H]3[C@@H]1CC=C1[C@]2(C)CC[C@H](OC(=O)CCCCCCCC)C1 WCLNGBQPTVENHV-MKQVXYPISA-N 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- -1 cyanophenoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- IGARGHRYKHJQSM-UHFFFAOYSA-N cyclohexylbenzene Chemical compound C1CCCCC1C1=CC=CC=C1 IGARGHRYKHJQSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 1
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 239000009719 polyimide resin Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は表示素子等に用いられる液晶素子に使用する
液晶組成物および該液晶組成物を用いた液晶素子に関す
る。
液晶組成物および該液晶組成物を用いた液晶素子に関す
る。
液晶素子は低電力、低電圧で動作しうるという著しい
特徴を有する反面、静電気等によっても容易に動作して
しまうため、パネルの組立工程あるいはパネルの電卓な
どへの実装工程において障害となり、特に完成検査、品
質検査の効率を下げるという問題があった。
特徴を有する反面、静電気等によっても容易に動作して
しまうため、パネルの組立工程あるいはパネルの電卓な
どへの実装工程において障害となり、特に完成検査、品
質検査の効率を下げるという問題があった。
この問題点は液晶組成物の比抵抗を109Ω・cm程度に
コントロールされたものを用いることにより解決し得る
が、この様な液晶組成物を得るために、109Ω・cmより
も高い比抵抗を示す液晶組成物に従来は４級アンモニウ
ム塩などのイオン性物質の添加が試みられていた。しか
しながら、これらは非イオン性の通常の液晶物質に対し
ては相溶性、溶解性が不十分であり、また液晶セルの注
入口付近に吸着され易く液晶セル中に均一に分布させる
ことが困難であるという問題点を有していた。
コントロールされたものを用いることにより解決し得る
が、この様な液晶組成物を得るために、109Ω・cmより
も高い比抵抗を示す液晶組成物に従来は４級アンモニウ
ム塩などのイオン性物質の添加が試みられていた。しか
しながら、これらは非イオン性の通常の液晶物質に対し
ては相溶性、溶解性が不十分であり、また液晶セルの注
入口付近に吸着され易く液晶セル中に均一に分布させる
ことが困難であるという問題点を有していた。
本発明は、静電気による障害の少ない液晶素子および
これを実現するための比抵抗の低い安定な液晶組成物を
提供することを目的とする。
これを実現するための比抵抗の低い安定な液晶組成物を
提供することを目的とする。
本発明はアザクラウン類が非イオン性物質であるのに
かかわらず、その少量の添加により液晶組成物の比抵抗
を著しく低下させるという新規な知見に基づいており、
本発明の要旨は特定のアザクラウン類を少なくとも１種
含む液晶組成物およびこれを用いた液晶素子に存する。
以下に本発明の態様を詳細に説明する。
かかわらず、その少量の添加により液晶組成物の比抵抗
を著しく低下させるという新規な知見に基づいており、
本発明の要旨は特定のアザクラウン類を少なくとも１種
含む液晶組成物およびこれを用いた液晶素子に存する。
以下に本発明の態様を詳細に説明する。
液晶組成物の比抵抗は、他の液状物質と同様に、その
純度に依存するところが大きいが、不純物を含む液晶組
成物を用いた液晶素子はその寿命等に問題を生ずること
も多いため、通常は十分に精製された液晶組成物が市場
に供給されており、このような液晶組成物は通常1010〜
1014Ω・cmの比抵抗を有している。これらの液晶組成物
に低い濃度でアザクラウン類を添加することにより109
Ω・cmレベルの比抵抗に低下させることができる。
純度に依存するところが大きいが、不純物を含む液晶組
成物を用いた液晶素子はその寿命等に問題を生ずること
も多いため、通常は十分に精製された液晶組成物が市場
に供給されており、このような液晶組成物は通常1010〜
1014Ω・cmの比抵抗を有している。これらの液晶組成物
に低い濃度でアザクラウン類を添加することにより109
Ω・cmレベルの比抵抗に低下させることができる。
本発明で使用されるアザクラウン類は、下記一般式
〔Ｉ〕で表わされる。
〔Ｉ〕で表わされる。
（式中、R1〜R4およびR6〜R11はそれぞれ独立して水素
原子、アルキル基、アルコキシアルキル基、アリールア
ルキル基またはアリル基、R5およびR12はそれぞれ独立
してアルキル基、アルコキシアルキル基、アリールアル
キル基またはアリル基を表す。およびｍはそれぞれ独
立して０、１または２を表し、好ましくはは１または
２、ｍは０、１または２を表す。ｎは２〜10の整数を表
わす。但し、およびｍが同時に０を表わすことはな
く、R1〜R4,R6〜R9およびR8〜R11は互いに結合して環を
形成してもよい。） 1,4,8,11−テトラメチル−1,4,8,11−テトラアザシク
ロテトラデカンなどのアザクラウン類が挙げられる。
原子、アルキル基、アルコキシアルキル基、アリールア
ルキル基またはアリル基、R5およびR12はそれぞれ独立
してアルキル基、アルコキシアルキル基、アリールアル
キル基またはアリル基を表す。およびｍはそれぞれ独
立して０、１または２を表し、好ましくはは１または
２、ｍは０、１または２を表す。ｎは２〜10の整数を表
わす。但し、およびｍが同時に０を表わすことはな
く、R1〜R4,R6〜R9およびR8〜R11は互いに結合して環を
形成してもよい。） 1,4,8,11−テトラメチル−1,4,8,11−テトラアザシク
ロテトラデカンなどのアザクラウン類が挙げられる。
また、本発明に用いる液晶としては、下記構造式で示
されるような各種液晶化合物およびこれらの混合物が挙
げられる。
されるような各種液晶化合物およびこれらの混合物が挙
げられる。
（式中、R13およびR14はそれぞれ独立してアルキル基、
アルコキシアルキル基、アルコキシ基、アルキルフェニ
ル基、アルコキシアルキルフェニル基、アルコキシフェ
ニル基、アルキルシクロヘキシル基、アルコキシアルキ
ルシクロヘキシル基、アルキルシクロヘキシルフェニル
基、シアノフェニル基、シアノ基、ハロゲン原子、アル
コキシカルボニル基、アルコキシアルコキシカルボニル
基、アルキルフェノキシカルボニル基、アルコキシアル
キルフェノキシカルボニル基、アルコキシフェノキシカ
ルボニル基、アルキルシクロヘキシルオキシカルボニル
基、アルコキシシクロヘキシルオキシカルボニル基、ア
ルキルシクロヘキシルフェノキシカルボニル基、シアノ
フェノキシカルボニル基、ハロゲンフェノキシカルボニ
ル基、アルキルフェニルアルキル基、アルコキシアルキ
ルフェニルアルキル基、アルコキシフェニルアルキル
基、アルキルシクロヘキシルアルキル基、アルコキシア
ルコキシシクロヘキシルアルキル基、アルキルシクロヘ
キシルフェニルアルキル基、シアノフェニルアルキル基
を示し、アルキル鎖、アルコキシ鎖中に光学活性中心を
有しても良い。又、R13,R14中のフェニル基又はフェノ
キシ基は、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子で置
換されていても良い。又、Ｘ及びＹはそれぞれ、水素原
子若しくはフッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子を示
す。
アルコキシアルキル基、アルコキシ基、アルキルフェニ
ル基、アルコキシアルキルフェニル基、アルコキシフェ
ニル基、アルキルシクロヘキシル基、アルコキシアルキ
ルシクロヘキシル基、アルキルシクロヘキシルフェニル
基、シアノフェニル基、シアノ基、ハロゲン原子、アル
コキシカルボニル基、アルコキシアルコキシカルボニル
基、アルキルフェノキシカルボニル基、アルコキシアル
キルフェノキシカルボニル基、アルコキシフェノキシカ
ルボニル基、アルキルシクロヘキシルオキシカルボニル
基、アルコキシシクロヘキシルオキシカルボニル基、ア
ルキルシクロヘキシルフェノキシカルボニル基、シアノ
フェノキシカルボニル基、ハロゲンフェノキシカルボニ
ル基、アルキルフェニルアルキル基、アルコキシアルキ
ルフェニルアルキル基、アルコキシフェニルアルキル
基、アルキルシクロヘキシルアルキル基、アルコキシア
ルコキシシクロヘキシルアルキル基、アルキルシクロヘ
キシルフェニルアルキル基、シアノフェニルアルキル基
を示し、アルキル鎖、アルコキシ鎖中に光学活性中心を
有しても良い。又、R13,R14中のフェニル基又はフェノ
キシ基は、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子で置
換されていても良い。又、Ｘ及びＹはそれぞれ、水素原
子若しくはフッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子を示
す。
本発明に用いるアザクラウン類は、液晶の等方性状態
への転移点および析出、分離等の安定性を著しく損わな
い範囲の濃度で液晶に添加することができるが、通常0.
3ないし3.0重量％の範囲の添加量で109Ω・cmレベルの
比抵抗に低下させることができる。
への転移点および析出、分離等の安定性を著しく損わな
い範囲の濃度で液晶に添加することができるが、通常0.
3ないし3.0重量％の範囲の添加量で109Ω・cmレベルの
比抵抗に低下させることができる。
本発明の液晶組成物においては、アザクラウン類を異
なる２種以上混合して用いることができる。
なる２種以上混合して用いることができる。
本発明の液晶組成物はアザクラウン類と液晶を、公知
の方法により混合することにより、容易に得ることがで
きる。
の方法により混合することにより、容易に得ることがで
きる。
また、コレステリルノナノエートの様な光学活性物
質、酸化防止剤などの添加剤、液晶組成物等に通常用い
られる二色性色素を併用しても良い。
質、酸化防止剤などの添加剤、液晶組成物等に通常用い
られる二色性色素を併用しても良い。
本発明の液晶素子は、少なくとも一方が透明な電極付
き基板からなり、上記の液晶組成物を電極付き基板間に
挟持して構成された液晶素子であり、TN・モード、ゲス
トホスト・モード、などの公知の電界効果型モードおよ
び熱書き込みモードの液晶素子〔岡野光治、小林駿介共
編「液晶」応用編、培風館、p13〜p47;J.L.Fergason,SI
D85 Digest,p68（1985）等〕が挙げられる。
き基板からなり、上記の液晶組成物を電極付き基板間に
挟持して構成された液晶素子であり、TN・モード、ゲス
トホスト・モード、などの公知の電界効果型モードおよ
び熱書き込みモードの液晶素子〔岡野光治、小林駿介共
編「液晶」応用編、培風館、p13〜p47;J.L.Fergason,SI
D85 Digest,p68（1985）等〕が挙げられる。
これらのうち好適な例としてはプラスチックフィルム
などの帯電しやすい基板を用いたTN・モードおよび散乱
制御モードなどの電界効果型液晶素子が挙げられる。
などの帯電しやすい基板を用いたTN・モードおよび散乱
制御モードなどの電界効果型液晶素子が挙げられる。
本発明により比抵抗値の低い安定な液晶組成物を得る
ことができ、これを用いることにより、静電気による障
害の少ない液晶素子を構成することができる。
ことができ、これを用いることにより、静電気による障
害の少ない液晶素子を構成することができる。
本発明を実施例により、更に具体的に説明するが、本
発明はこれら実施例により何ら限定されない。
発明はこれら実施例により何ら限定されない。
実施例１ 下記構造式〔Ｉ〕で示されるアザクラウン（1,4,8,11
−テトラメチル−1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデ
カン） 1gを商品名ZLI−1565（E.MERCK社製）として市販されて
いるフェニルシクロヘキサン系化合物を主成分とする液
晶混合物200gに溶解させて液晶組成物−Ｉを調製した。
これを容量が1ml、電極間隔が1.5mmの液体用電極セル
（安藤電気社製:LE−21）に注入して、高感度振動容量
型ユニバーサルエレクトロメーターを用い、直流電圧10
V印加時の微小電流値を測定し、セル定数から非抵抗値
を算出した結果、液晶混合物ZLI−1565のみの場合が５
×1012（Ω・cm）であったのに対し、本発明のアザクラ
ウンを添加した液晶組成物−Ｉは３×1010（Ω・cm）で
あった。この液晶組成物−Ｉを、ポリイミド系樹脂を塗
布硬化後ラビング処理した透明電極付きガラス板からな
り、90゜ツイスト配向させるように構成されたギャップ
９μｍのセルに封入し、それぞれのガラス板のラビング
処理方向と偏光フィルムの透過軸方向が一致するように
偏光フィルムを貼り合わせて、第１図、第２図に示すTN
型液晶素子を構成した。この液晶素子は矩形波（5V,64H
z）を印加したところ、電圧のON,OFFによって点滅が確
認された。
−テトラメチル−1,4,8,11−テトラアザシクロテトラデ
カン） 1gを商品名ZLI−1565（E.MERCK社製）として市販されて
いるフェニルシクロヘキサン系化合物を主成分とする液
晶混合物200gに溶解させて液晶組成物−Ｉを調製した。
これを容量が1ml、電極間隔が1.5mmの液体用電極セル
（安藤電気社製:LE−21）に注入して、高感度振動容量
型ユニバーサルエレクトロメーターを用い、直流電圧10
V印加時の微小電流値を測定し、セル定数から非抵抗値
を算出した結果、液晶混合物ZLI−1565のみの場合が５
×1012（Ω・cm）であったのに対し、本発明のアザクラ
ウンを添加した液晶組成物−Ｉは３×1010（Ω・cm）で
あった。この液晶組成物−Ｉを、ポリイミド系樹脂を塗
布硬化後ラビング処理した透明電極付きガラス板からな
り、90゜ツイスト配向させるように構成されたギャップ
９μｍのセルに封入し、それぞれのガラス板のラビング
処理方向と偏光フィルムの透過軸方向が一致するように
偏光フィルムを貼り合わせて、第１図、第２図に示すTN
型液晶素子を構成した。この液晶素子は矩形波（5V,64H
z）を印加したところ、電圧のON,OFFによって点滅が確
認された。
第１図は本発明に係わる液晶素子の電圧無印加状態を略
示的断面図を表す。 １……入射光、２……偏光板、３……透明ガラス板、４
……透明電極、５……配向膜、６……液晶組成物。 第２図は本発明に係わる液晶素子の電圧印加状態の略示
的断面図を表す。 １……入射光、２……偏光板、３……透明ガラス板、４
……透明電極、５……配向膜、６……液晶組成物。
示的断面図を表す。 １……入射光、２……偏光板、３……透明ガラス板、４
……透明電極、５……配向膜、６……液晶組成物。 第２図は本発明に係わる液晶素子の電圧印加状態の略示
的断面図を表す。 １……入射光、２……偏光板、３……透明ガラス板、４
……透明電極、５……配向膜、６……液晶組成物。
Claims (3)
- 【請求項１】下記一般式［Ｉ］で表されるアザクラウン
類を少なくとも１種含むことを特徴とする液晶組成物。 （式中、R1〜R4およびR6〜R11はそれぞれ独立して水素
原子、アルキル基、アルコキシアルキル基、アリールア
ルキル基またはアリル基を表し、R5およびR12はそれぞ
れ独立してアルキル基、アルコキシアルキル基、アリー
ルアルキル基またはアリル基を表し、およびｍはそれ
ぞれそれぞれ独立して０、１または２を表し、ｎは２〜
10の整数を表す。但し、およびｍが同時に０を表すこ
とはなく、R1〜R4、R6〜R9およびR8〜R11は互いに結合
して環を形成してもよい。） - 【請求項２】一般式［Ｉ］中、が１または２を表すこ
とを特徴とする請求項１または２に記載の液晶組成物。 - 【請求項３】請求項１ないし３いずれか１項に記載の液
晶組成物を用いることを特徴とする液晶素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2132818A JP2964548B2 (ja) | 1990-05-23 | 1990-05-23 | 液晶組成物および液晶素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2132818A JP2964548B2 (ja) | 1990-05-23 | 1990-05-23 | 液晶組成物および液晶素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0472384A JPH0472384A (ja) | 1992-03-06 |
| JP2964548B2 true JP2964548B2 (ja) | 1999-10-18 |
Family
ID=15090285
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2132818A Expired - Fee Related JP2964548B2 (ja) | 1990-05-23 | 1990-05-23 | 液晶組成物および液晶素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2964548B2 (ja) |
-
1990
- 1990-05-23 JP JP2132818A patent/JP2964548B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0472384A (ja) | 1992-03-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH02311594A (ja) | 液晶組成物および液晶素子 | |
| US5723065A (en) | Liquid crystal compositions and liquid crystal display devices | |
| JP2964548B2 (ja) | 液晶組成物および液晶素子 | |
| JP3569940B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
| JP3536328B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
| JP3824702B2 (ja) | 液晶帯電防止剤およびこれを含む液晶組成物 | |
| JPH0472385A (ja) | 液晶組成物および液晶素子 | |
| JPH0598259A (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
| JPS59155485A (ja) | 液晶組成物 | |
| JPH04180993A (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
| JPH0428788A (ja) | 液晶組成物および液晶素子 | |
| JPH05331465A (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
| JPS6134480B2 (ja) | ||
| JPH04296388A (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
| JPH08337778A (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
| JPS6041108B2 (ja) | 液晶組成物 | |
| JPH08245963A (ja) | 液晶組成物及び液晶表示素子 | |
| JPH06234976A (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
| JP3845962B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
| JP3538880B2 (ja) | 二色性色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子 | |
| JPS5876482A (ja) | 液晶混合物 | |
| JPH03433B2 (ja) | ||
| JPH09221673A (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
| JPS643239B2 (ja) | ||
| JPH108057A (ja) | 液晶組成物及び液晶素子 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20070813 Year of fee payment: 8 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080813 Year of fee payment: 9 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |