TWI454843B - 著色硬化性組成物、彩色濾光片及其製造方法、及喹啉黃色素 - Google Patents

著色硬化性組成物、彩色濾光片及其製造方法、及喹啉黃色素 Download PDF

Info

Publication number
TWI454843B
TWI454843B TW099108632A TW99108632A TWI454843B TW I454843 B TWI454843 B TW I454843B TW 099108632 A TW099108632 A TW 099108632A TW 99108632 A TW99108632 A TW 99108632A TW I454843 B TWI454843 B TW I454843B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
group
hydrogen atom
formula
substituted
compound
Prior art date
Application number
TW099108632A
Other languages
English (en)
Other versions
TW201042374A (en
Inventor
Yoshihiko Fujie
Yuki Mizukawa
Shinichi Kanna
Kazuya Oota
Original Assignee
Fujifilm Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Fujifilm Corp filed Critical Fujifilm Corp
Publication of TW201042374A publication Critical patent/TW201042374A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI454843B publication Critical patent/TWI454843B/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
    • C09B23/10—The polymethine chain containing an even number of >CH- groups
    • C09B23/105—The polymethine chain containing an even number of >CH- groups two >CH- groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
    • C09B23/14—Styryl dyes
    • C09B23/145—Styryl dyes the ethylene chain carrying an heterocyclic residue, e.g. heterocycle-CH=CH-C6H5
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B25/00—Quinophthalones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
    • C09B69/10—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds
    • C09B69/109—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds containing other specific dyes
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/20—Filters
    • G02B5/22—Absorbing filters
    • G02B5/223—Absorbing filters containing organic substances, e.g. dyes, inks or pigments
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/0005—Production of optical devices or components in so far as characterised by the lithographic processes or materials used therefor
    • G03F7/0007—Filters, e.g. additive colour filters; Components for display devices
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/0045—Photosensitive materials with organic non-macromolecular light-sensitive compounds not otherwise provided for, e.g. dissolution inhibitors
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
    • G03F7/105—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers having substances, e.g. indicators, for forming visible images
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/20—Filters
    • G02B5/201—Filters in the form of arrays

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Structural Engineering (AREA)
  • Architecture (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)
  • Optical Filters (AREA)
  • Liquid Crystal (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Description

著色硬化性組成物、彩色濾光片及其製造方法、及喹啉黃色素
本發明係關於適於形成用於液晶顯示元件(LCD)或固體成像元件(例如CCD、CMOS等)之彩色濾光片的著色硬化性組成物、使用該著色硬化性組成物的彩色濾光片及其製造方法、以及特定構造之喹啉黃色素。
為了使固體成像元件或液晶顯示元件彩色化，在形成於元件上的彩色濾光片，周知係由在基板上於同一平面彼此鄰接而形成之黃色濾光層、紫紅色濾光層、及青藍色濾光層所構成的彩色濾光片，或由紅色濾光層、綠色濾光層、藍色濾光層所構成之彩色濾光片。而且該等濾光層中，係形成帶狀圖案、或者嵌鑲(mosaic)狀圖案。
關於上述彩色濾光片之製造方法，有提案各種方法。其中，重複進行藉由使含有色素的感光性樹脂組成物曝光、顯影而圖案化之步驟所需次數，即所謂彩色光阻法，被廣泛實用化。
彩色光阻法，係使用將顏料分散於各種感光性組成物的著色感放射線線性組成物，以光微影法來製作彩色濾光片之方法，該方法由於使用顏料，故對光或熱等安定，同時由於以光微影法圖案化，故位置精度亦為充分，被認為係對大畫面、高精細彩色顯示器用彩色濾光片之製作極為適當的方法。
如上述，在藉由分散顏料的顏料分散法而製作彩色濾光片之情形，在玻璃基板上使用自旋式塗布機或輥塗布機等塗布感放射線線性組成物，形成塗膜，藉由使該塗膜進行圖案曝光，顯影而獲得著色的像素，藉由配合所期望之色調數進行該操作，而獲得彩色濾光片。在顏料分散法方面，有揭示一種於鹼可溶性樹脂中使用光聚合性單體與光聚合引發劑的負型感光性組成物(參照例如專利文獻4、5)。
另一方面，近年來在固體成像元件用之彩色濾光片方面，進一步高精細化為所期望。但是，如上述之先前顏料分散系中，並無法提高解像度，又，由於會有顏料之粗大粒子所致色不勻發生等問題，故並不適於用在要求如固體成像元件般之微細圖案之用途。為了解決此問題，以往有提案染料之使用(參照例如專利文獻1至2)。又，亦有揭示正型感光性組成物(參照例如專利文獻3至4)。
又，在專利文獻6中揭示一種含著色劑硬化性組成物，其特徵為其係含有著色劑的含著色劑硬化性組成物，該著色劑含有下述一般式(1)所示之化合物及/或其互變異構物。
[一般式(1)中，R1 至R4 各自獨立地表示氫原子、鹵素原子、-S-R5 或-S-R6 ；S表示硫原子；R5 表示含有呈醚鍵形式之氧原子之烷基，再者可具有羥基作為取代基；R6 表示具有羥基之烷基；惟R1 至R4 中至少1個表示-S-R5 ]。
在專利文獻7中揭示一種著色硬化性組成物，其特徵為含有聚合物染料，該聚合物染料係選自由下列所構成群組中之1種以上：下述一般式(P)所示之至少1種染料單體與至少1種具有至少1個烯性雙鍵之無色單體的共聚物、及由至少1種下述一般式(P)所示之染料單體所衍生的聚合物。
[一般式(P)中，Ra1 及Ra2 各自獨立地表示氫原子、脂肪族基、芳基或雜環基；L1 表示下述(L-1)、(L-2)、(L-3)及(L-4)之任一個；i表示0或1。Q表示自下述一般式(1)所示染料之任意可能位置去掉氫原子的色素殘基]。
[(L-1)至(L-4)中，Ra3 及Ra4 各自獨立地表示氫原子、脂肪族基、芳基或雜環基。在(L-1)至(L-4)中，色素殘基及具有烯性雙鍵的基可鍵結於任一側]。
[一般式(1)中，R301 至R306 各自獨立地表示氫原子、取代基；R301 至R306 之至少2個在鄰接位置時，可互相鍵結，形成5至6員環，該環可進一步具有取代基]。
先行技術文獻
專利文獻
專利文獻1　日本特開平6-75375號公報
專利文獻2　日本特開2002-14221號公報
專利文獻3　日本特公平7-111485號公報
專利文獻4　日本特開2002-14223號公報
專利文獻5　日本特開平5-271567號公報
專利文獻6　日本特開2006-91768號公報
專利文獻7　日本特開2007-147784號公報
但是，含染料之著色硬化性組成物具有以下之課題，而謀求更進一步之改良。亦即，
(1)染料在熱堅牢性、光堅牢性等方面比一般的顏料差。
(2)染料之莫耳吸光係數低時，必須添加多量染料，不得不使著色硬化性組成物中之聚合性化合物或黏合劑、光聚合引發劑等其它成分相對地減少。結果，被硬化的硬化部之熱堅牢性、次層塗布(next layer coating)時之耐溶劑性並不充分。
(3)即使染料之莫耳吸光係數高，溶解性不良的染料為了提高對液狀調製物之溶解性或提高液狀調製物之安定性仍必須加大分子量。結果，必須添加多量(重量)之染料，而不得不使著色硬化性組成物中聚合性化合物或黏合劑、光聚合引發劑等其它成分相對地減少。因此，被硬化的硬化部之熱堅牢性、次層塗布時之耐溶劑性並不充分。
因此，尤其是為了改善上述課題(2)、(3)之課題，具有特定取代基的喹啉黃色素正被研討中(參照例如專利文獻6至7)。但是，隨著近年來吾人期望對彩色濾光片之更進一步的薄層化，不得不將著色硬化性組成物中聚合性化合物或黏合劑、光聚合引發劑等其它成分進一步相對地減少，而該等文獻所提出的色素，其改善效果並不充分，而謀求改良。
又，為了改善上述課題(2)、(3)之課題，正進行關於喹啉黃色素之聚合物染料之研討(專利文獻7)。但是，由近年來彩色濾光片中圖案高精細化之觀點觀之，所提出的聚合物染料效果並不充分，而謀求進一步的改良。
目前尚未發現像這樣能滿足光、熱堅牢性，溶解性良好，調製著色硬化性組成物時經時安定性優異，充分滿足硬化後之耐溶劑性，且可對應於高精細化的染料，進一步的改良為所期望。
又，尤其是在要求高精細或均一色的固體成像元件等用途，雖然含染料之著色硬化性組成物為有用，但是有必要改善對光或熱之堅牢性或成為液狀調製物時之經時安定性。再者，在使用有機溶劑可溶性染料之情形，由於著色圖案之有機溶劑耐性並不充分，故在已設置圖案上重複塗布下一色時，有關已設置著色圖案中染料溶離之耐溶劑性仍待改善。
本發明係鑑於上述而完成者，其目的在於提供一種色調良好且具有高透過率特性，同時光堅牢性、熱堅牢性高，經時安定性及硬化後耐溶劑性優異的著色硬化性組成物，以及一種色調良好且具有高透過率特性，同時光堅牢性、熱堅牢性及耐溶劑性優異，且對應於高精細化的彩色濾光片及其製造方法。
本發明人等經戮力檢討，結果認知到藉由使用具有特定官能基的喹啉黃色素，可獲得光堅牢性、熱堅牢性高，經時安定性優異，及耐溶劑性改善等而獲致成功，本發明係根據此認知而達成者。
為了達成該課題之具體手段如下。
[1]一種著色硬化性組成物，其特徵為含有至少1種下述式(1)所示之喹啉黃色素，
[式(1)中，R11 及R12 各自獨立地表示氫原子、取代或無取代之烷基、或取代或無取代之芳基；M表示氫原子、鋰、鈉、鉀、銨；Y表示下述(Y-1)或(Y-2)所示之3價連結基；Q表示自下述式(Q)所示染料之任意可能位置去掉1個氫原子的色素殘基]，
[(Y-1)及(Y-2)中，R21 、R22 、R23 、R24 、R25 、R31 、R32 、R33 及R34 各自獨立地表示氫原子、取代或無取代之烷基、取代或無取代之芳基、或取代或無取代之雜環基；n21 及n22 各自獨立地表示0至3之整數，n31 及n32 各自獨立地表示1至6之整數，n33 表示0或1；L21 及L31 表示選自由下述(L-1)至(L-4)所構成群組之2價連結基；L22 及L32 表示單鍵或選自由下述(L-4)至(L-7)所構成群組的2價連結基；(a)表示與鍵結於色素殘基(Q)的羰基之連結位置；(b)表示與烯性不飽和基(CR11 =CHR12 )之連結位置；(c)表示與羧基(CO2 M)之連結位置]，
〔(L-1)至(L-7)中，n41 、n51 、n61 及n62 各自獨立地表示1至3之整數；R41 、R42 、R51 、R52 、R53 、R54 、R61 、R62 、R63 、R64 、R71 、R72 、R73 、R74 、R81 、R82 、R83 、R84 、R91 、R92 、R93 及R94 各自獨立地表示氫原子或1價取代基；R41 、R42 、R51 、R52 、R53 、R54 、R61 、R62 、R63 、R64 、R71 、R72 、R73 、R74 、R81 、R82 、R83 、R84 、R91 、R92 、R93 及R94 之至少二個在相同碳上，或在鄰接位置之情形，可互相鍵結形成5至6員環，該環可進一步具有取代基，(L-1)至(L-4)的2個鍵結位置中，一者係與自(Y-1)去掉L21 的殘基、或自(Y-2)去掉L31 的殘基鍵結，另一者係與羧基(CO2 M)鍵結，又(L-4)至(L-7)的2個鍵結位置中，一者係與自(Y-1)去掉L22 的殘基、或自(Y-2)去掉L32 的殘基鍵結，另一者係與烯性不飽和基(CR11 =CHR12 )鍵結〕，
[式(Q)中，R101 、R102 、R103 、R104 、R105 及R106 各自獨立地表示氫原子或1價取代基；R101 、R102 、R103 、R104 、R105 及R106 之至少二個在鄰接位置的情形，可互相鍵結形成5至6員環，該環可進一步具有取代基]。
[2]如上述[1]之著色硬化性組成物，其進一步含有聚合性單體。
[3]一種彩色濾光片之製造方法，其特徵為具有，使上述[1]或[2]之著色硬化性組成物塗布於支持體上後，予以圖像曝光、顯影，形成圖案像之步驟。
[4]一種彩色濾光片，其係由上述[3]之製造方法所得之彩色濾光片。
[5]一種式(2)所示之喹啉黃色素，
[式(2)中，X201 表示氫原子或鹵素原子；R201 表示氫原子、或取代或無取代之烷基；R202 及R203 各自獨立地表示氫原子、取代或無取代之烷基、或取代或無取代之芳基；M表示氫原子、鋰、鈉、鉀、銨；L201 表示選自由下述(L-1)至(L-4)所構成群組之2價連結基；L202 表示選自下述(L-4)至(L-7)所構成群組之2價連結基；n201 表示0至2之整數；n202 表示1或2之整數]
〔(L-1)至(L-7)中，n41 、n51 、n61 及n62 各自獨立地表示1至3之整數；R41 、R42 、R51 、R52 、R53 、R54 、R61 、R62 、R63 、R64 、R71 、R72 、R73 、R74 、R81 、R82 、R83 、R84 、R91 、R92 、R93 及R94 各自獨立地表示氫原子或1價取代基；R41 、R42 、R51 、R52 、R53 、R54 、R61 、R62 、R63 、R64 、R71 、R72 、R73 、R74 、R81 、R82 、R83 、R84 、R91 、R92 、R93 及R94 之至少二個在相同碳上，或在鄰接位置之情形，可互相鍵結形成5至6員環，該環可進一步具有取代基；(L-1)至(L-4)的2個鍵結位置中，一者係與自式(2)去掉L201 -CO2 M的殘基鍵結，另一者係與羧基(CO2 M)鍵結，又(L-4)至(L-7)的2個鍵結位置中，一者係與自式(2)去掉L202 -CR202 =CHR203 的殘基鍵結，另一者係與烯性不飽和基(CR202 =CHR203 )鍵結。
本發明係提供一種色調良好且具有高透過率特性，同時光堅牢性、熱堅牢性高、經時安定性及硬化後耐溶劑性優異之著色硬化組成物，以及提供一種色調良好且具有高透過率特性，同時光堅牢性、熱堅牢性及耐溶劑性優異，可對應於高精細化之彩色濾光片及其製造方法。
實施發明之最佳形態
茲詳細說明本發明之著色硬化性組成物，以及彩色濾光片及其製造方法，特定喹啉黃色素如下。記載於以下之構成要件的說明，雖係根據本發明代表性實施態樣而完成者，不過本發明並非限制於此等實施態樣。此外，在本說明書中使用「至」所表示之數值範圍係指含有「至」前後記載之數值以作為其下限值及上限值之範圍。
<著色硬化性組成物>
本發明之著色硬化性組成物，其特徵為含有至少1種後述式(1)所示之喹啉黃色素。
本發明之著色硬化性組成物，只要是以光或熱而硬化者，則可為任意，較佳為進一步含有感放射線線性化合物、或聚合性單體。又，一般可進一步使用溶劑而構成，因應需要，可進一步使用黏合劑或交聯劑等其它成分來構成。又，光阻溶液則與硬化性組成物同義。
<式(1)所示之喹啉黃色素>
對於本發明所使用之喹啉黃色素予以詳細說明。
喹啉黃色素係作為黃色色素而使用於各種用途，例如在升華轉印用途方面，揭示於日本特開昭63-189289號公報、日本特開平5-229268號公報等中，在噴墨印刷用途方面，則揭示於日本特開2001-311016號公報中。在硬化性組成物方面，則揭示於上述專利文獻5及6等中。
又，具有至少1個含烯性不飽和基的取代基與至少1個羧基之喹啉黃色素，可列舉例如專利文獻7所記載之例示化合物22及39。
一方面，本發明所使用之喹啉黃色素係下述式(1)所示之喹啉黃色素。式(1)所示之喹啉黃色素係以「具有含至少1個烯性不飽和基的取代基，與至少1個羧基作為特定之取代基，且具有特定之構造」為特徵之色素。具有下述式(1)所示之色素之特徵的色素在目前則完全為未知，於有機溶劑中的溶解性、光堅牢性、熱堅牢性高且經時安定性及硬化後耐溶劑性優異的著色硬化性組成物，以及在色調良好且具有高透過率特性，同時光堅牢性、熱堅牢性及耐溶劑性優異，且對應於高精細化之彩色濾光片用途方面顯示特別優異的性能，在目前絕對是超乎想像。
式(1)中，R11 及R12 各自獨立地表示氫原子、取代或無取代之烷基、或取代或無取代之芳基。
R11 或R12 所示之取代或無取代之烷基，可為直鏈、分枝鏈或環狀，總碳數較佳為1至15。可列舉例如甲基、乙基、異丙基、烯丙基、環己基等。
R11 或R12 所示之取代或無取代之芳基，可為單環及縮合環之任一種，總碳數較佳為6至15。可列舉例如苯基、萘基等。
可取代在R11 及R12 上之取代基並無特別限制，代表例有鹵素原子、脂肪族基[意指飽和脂肪族基(係指烷基、或環烷基、雙環烷基、含交聯環式飽和烴基或者螺飽和烴基的環狀飽和脂肪族基)、不飽和脂肪族基(係指具有雙鍵或者三鍵之烯基或者烯基般之鏈狀不飽和脂肪族基、或環烯基、雙環烯基、含有交聯環式不飽和烴基或者螺不飽和烴基的環狀不飽和脂肪族基)]、芳基(較佳為可具有取代基的苯基)、雜環基(以環構成原子含有氧原子、硫原子或氮原子的5至8員環為較佳，其亦可與脂環、芳香環或雜環形成稠環)、氰基、脂肪族氧基(代表例有烷氧基)、芳氧基、醯氧基、胺甲醯氧基、脂肪族氧羰氧基(代表例有烷氧羰氧基)、芳氧羰氧基、胺基[含有脂肪族胺基(代表例有烷胺基)、苯胺基及雜環胺基]、醯基胺基、胺羰胺基、脂肪族氧羰胺基(代表例有烷氧羰胺基)、芳氧羰胺基、胺磺醯基胺基、脂肪族(代表例有烷基)或者芳磺醯胺基、脂肪族硫基(代表例有烷硫基)、芳硫基、胺磺醯基、脂肪族(代表例有烷基)或芳亞磺醯基、脂肪族(代表例有烷基)或芳磺醯基、醯基、芳氧羰基、脂肪族氧羰基(代表例有烷氧羰基)、胺甲醯基、芳基或雜環偶氮基、醯亞胺基、脂肪族氧磺醯基(代表例有烷氧磺醯基)、芳氧磺醯基、羥基、硝基、羧基、及磺酸基，各自之基可進一步具有取代基(例如在此所列舉之取代基)。
可經取代的取代基進一步詳細說明如下。
鹵素原子方面，有氟原子、氯原子、溴原子、及碘原子。其中以氯原子、溴原子為較佳，以氯原子為特佳。
脂肪族基係直鏈、分枝或環狀之脂肪族基，如前述，在飽和脂肪族基方面，包含烷基、環烷基、雙環烷基，亦可具有取代基。該等碳數較佳為1至30。其例有甲基、乙基、正丙基、異丙基、三級丁基、正辛基、二十基、2-氯乙基、2-氰基乙基、苄基及2-乙基己基。在本文中，環烷基包含取代或無取代之環烷基。取代或無取代之環烷基較佳為碳數3至30之環烷基。其例有環己基、環戊基、4-正十二基環己基。雙環烷基方面，可列舉碳數5至30之取代或無取代之雙環烷基、亦即，由碳5至30之雙環鏈烷去掉一個氫原子的一價基。其例有雙環[2.2.1]庚-2-基、雙環[2.2.2]辛-3-基。再者亦包含環構造多的三環構造等。
不飽和脂肪族基係直鏈、分枝或環狀不飽和脂肪族基，包含烯基、環烯基、雙環烯基、炔基。烯基表示直鏈、分枝鏈、環狀之取代或無取代之烯基。烯基較佳為碳數2至30之取代或無取代之烯基。可列舉乙烯基、烯丙基、異戊二烯(prenyl)基、香葉草(geranyl)基、油基。環烯基較佳為碳數3至30之取代或無取代之環烯基，亦即從碳數3至30之環烯中去掉一個氫原子的一價之基。可列舉2-環戊烯-1基、2-環己烯-1-基。雙環烯基包含取代或無取代之雙環烯基。雙環烯基較佳為碳數5至30之取代或無取代之雙環烯基，亦即從具有一個雙鍵之雙環烯中去掉一個氫原子的一價之基。可列舉雙環[2.2.1]庚-2-烯-1-基、雙環[2.2.2]辛-2-烯-4-基。炔基，較佳為碳數2至30之取代或無取代之炔基，可列舉例如乙炔基、及炔丙基(propargyl)。
芳基較佳為碳數6至30之取代或無取代之芳基，可列舉例如苯基、對甲苯基、萘基、間氯苯基、鄰十六醯基胺苯基，較佳為可具有取代基的苯基。
雜環基係自取代或無取代之芳香族或非芳香族之雜環化合物去掉一個氫原子的一價基，該等可進一步形成稠環。該等雜環基方面，較佳為5或6員之雜環基，又，環構成之雜原子方面，較佳為氧原子、硫原子、氮原子。更佳為碳數3至30之5或6員芳香族之雜環基。雜環基中的雜環方面，可列舉吡啶環、吡環、嗒環、嘧啶環、三環、喹啉環、異喹啉環、喹唑啉環、噌啉環、酞(phthalazine)環、喹噁啉(quinoxaline)環、吡咯環、吲哚環、呋喃環、苯并呋喃環、噻吩環、苯并噻吩環、吡唑環、咪唑環、苯并咪唑環、三唑環、噁唑環、苯并噁唑環、噻唑環、苯并噻唑環、異噻唑環、苯并異噻唑環、噻二唑環、異噁唑環、苯并異噁唑環、吡咯啶環、哌啶環、六氫吡環、咪唑烷(imidazolidine)環、噻唑啉環。
脂肪族氧基(代表例有烷氧基)係包含取代或無取代之脂肪族氧基(代表例有烷氧基)，碳數較佳為1至30。可列舉例如甲氧基、乙氧基、異丙氧基、正辛氧基、甲氧乙氧基、羥乙氧基及3-羧丙氧基等。
芳氧基較佳為碳數6至30之取代或無取代之芳氧基。芳氧基之例有苯氧基、2-甲基苯氧基、4-三級丁基苯氧基、3-硝基苯氧基、2-十四醯基胺基苯氧基等。較佳為可具有取代基的苯氧基。
醯氧基，較佳為甲醯氧基、碳數2至30之取代或無取代之烷羰氧基、碳數6至30之取代或無取代之芳羰氧基。醯氧基之例，可列舉甲醯氧基、乙醯氧基、三甲基乙醯(pivaloyl)氧基、硬脂醯氧基、苯甲醯氧基、對甲氧苯基羰氧基等。
胺甲醯氧基較佳為碳數1至30之取代或無取代之胺甲醯氧基。胺甲醯氧基之例，可列舉N,N--二甲基胺甲醯氧基、N,N-二乙基胺甲醯基氧基、嗎啉基(morpholino)羰氧基、N,N-二-正辛胺羰氧基、N-正辛基胺甲醯氧基等。
脂肪族氧羰氧基(代表例有烷氧羰氧基)，碳數較佳為2至30，亦可具有取代基。可列舉例如甲氧基羰氧基、乙氧基羰氧基、三級丁氧羰氧基、正辛羰氧基等。
芳氧羰氧基較佳為碳數7至30之取代或無取代之芳氧羰氧基。芳氧羰氧基之例，可列舉苯氧羰氧基、對甲氧基苯氧羰氧基、對-正十六基氧基苯氧羰氧基等。較佳為可具有取代基的苯氧羰氧基。
胺基包含胺基、脂肪族胺基(代表例有烷胺基)、芳胺基及雜環胺基。胺基較佳為碳數1至30之取代或無取代之脂肪族胺基(代表例有烷胺基)、或碳數6至30之取代或無取代之芳胺基。胺基之例有例如胺基、甲基胺基、二甲基胺基、苯胺基、N-甲基苯胺基、二苯胺基、羥乙胺基、羧乙胺基、磺酸基乙胺基、3,5-二羧基苯胺基、4-喹啉胺基等。
醯基胺基較佳為甲醯基胺基、碳數1至30之取代或無取代之烷羰胺基、或碳數6至30之取代或無取代之芳羰胺基。醯基胺基之例，可列舉甲醯基胺基、乙醯基胺基、三甲基乙醯(pivaloyl)胺基、月桂醯胺基、苯甲基醯基胺基、3,4,5-三-正辛氧苯羰胺基等。
胺基羰胺基較佳為碳數1至30之取代或無取代之胺基羰胺基。胺基羰胺基之例，可列舉胺甲基醯基胺基、N,N-二甲胺基羰胺基、N,N-二乙胺基羰胺基、(N-嗎啉基)羰胺基等。此外，該基中「胺基」之用語則與前述胺基中「胺基」相同含義。
脂肪族氧羰胺基(代表例有烷氧基羰胺基)，碳數較佳為2至30，亦可具有取代基。可列舉例如甲氧基羰胺基、乙氧基羰胺基、三級丁氧基羰胺基、正十八氧羰胺基、N-甲基甲氧羰胺基等。
芳氧基羰胺基較佳為碳數7至30之取代或無取代之芳氧基羰胺基。在芳氧羰胺基之例方面，可列舉苯氧基羰胺基、對-氯苯氧基羰胺基、間-正辛氧基苯氧基羰胺基等。較佳為可具有取代基的苯氧基羰胺基。
胺磺基醯基胺基較佳為碳數0至30之取代或無取代之胺磺基醯基胺基。在胺磺基醯基胺基之例方面，可列舉胺磺基醯基胺基、N,N-二甲胺基磺醯胺基、N-正辛胺基磺醯胺基等。
脂肪族(代表例有烷基)或芳磺醯胺基較佳為碳數1至30之取代或無取代之脂肪族磺醯胺基(代表例有烷基磺醯胺基)、或碳數6至30之取代或無取代之芳磺醯胺基(較佳為可具有取代基的苯磺醯胺基)。例如有甲基磺醯胺基、丁基磺醯胺基、苯基磺醯胺基、2,3,5-三氯苯基磺醯胺基、對-甲基苯基磺醯胺基等。
脂肪族硫基(代表例有烷硫基)較佳為碳數1至30之取代或無取代之烷硫基。在烷硫基之例方面，可列舉甲基硫基、乙基硫基、正十六基硫基等。
芳硫基較佳為碳數6至12之取代或無取代之芳硫基。芳硫基之例有苯硫基、1-萘硫基、2-萘硫基等。
胺磺醯基，較佳為碳數0至30之取代或無取代之胺磺醯基。在胺磺醯基之例方面，可列舉N-乙基胺磺醯基、N-(3-十二氧丙基)胺磺醯基、N,N-二甲基胺磺醯基、N-乙醯基胺磺醯基、N-苯甲醯基胺磺醯基、N-(N'-苯基胺甲醯基)胺磺醯基]等。
脂肪族(代表例有烷基)或芳亞磺醯基較佳為碳數1至30之取代或無取代之脂肪族亞磺醯基(代表例有烷基亞磺醯基)、或碳數6至30之取代或無取代之芳基亞磺醯基(較佳可具有取代基的苯亞磺醯基)。有例如甲基亞磺醯基、乙基亞磺醯基、苯基亞磺醯基、對-甲基苯亞磺醯基等。
脂肪族(代表例有烷基)或芳磺醯基較佳為碳數1至30之取代或無取代之脂肪族磺醯基(代表例有烷基磺醯基)、或碳數6至30之取代或無取代之芳基磺醯基(較佳為可具有取代基的苯基磺醯基)。可列舉例如甲基磺醯基、乙基磺醯基、苯基磺醯基、對-甲苯基磺醯基等。
醯基較佳為甲醯基、碳數2至30之取代或無取代之脂肪族羰基(代表例有烷羰基)、碳數7至30之取代或無取代之芳羰基(較佳為可具有取代基的苯羰基)、或以碳數4至30之取代或無取代之碳原子與羰基鍵結之雜環羰基。有例如乙醯基、三甲基乙醯(pivaloyl)基、2-氯乙醯基、硬脂醯基、苯甲醯基、對-正辛氧苯基羰基、2-吡啶基羰基、2-呋喃基羰基等。
芳氧羰基較佳為碳數7至30之取代或無取代之芳氧羰基。在芳氧羰基之例方面，可列舉苯氧基羰基、鄰-氯苯氧基羰基、間-硝基苯氧基羰基、對-三級丁基苯氧基羰基等。較佳為可具有取代基的苯氧基羰基。
脂肪族氧羰基(代表例有烷氧羰基)，碳數較佳為2至30，可具有取代基。可列舉例如甲氧基羰基、乙氧基羰基、三級丁氧基羰基、正十八基氧基羰基等。
胺甲醯基較佳為碳數1至30之取代或無取代之胺甲醯基。在胺甲醯基之例方面，可列舉胺甲醯基、N-甲基胺甲醯基、N,N-二甲基胺甲醯基、N,N-二-正辛基胺甲醯基、N-(甲基磺醯)胺甲醯基等。
在芳基或者雜環偶氮基方面，可列舉例如苯偶氮基、4-甲氧苯偶氮基、4-三甲基乙醯胺苯偶氮基、2-羥基-4-丙醯基苯基偶氮基等。
在醯亞胺基方面，可列舉例如N-琥珀醯亞胺基、N-鄰苯二甲醯亞胺基等。
在脂肪族氧磺醯基(代表例有烷氧磺醯基)方面，碳數較佳為1至30，且可具有取代基。可列舉例如甲氧磺醯基、乙氧磺醯基、正丁氧磺醯基等。
在芳氧磺醯基方面，碳數較佳為6至12，且可具有取代基。可列舉例如苯氧磺醯基、2-萘氧苯基等。
除了該等以外，可列舉羥基、氰基、硝基、前述解離性基(例如磺酸基、羧基、膦基(phosphono))或具有烯性不飽和基的取代基。
該等各基亦可進一步具有取代基，在此等取代基方面，可列舉上述取代基。
式(1)中，M表示氫原子、鋰、鈉、鉀、一至三級胺或四級銨
M所示之銨，可例示無取代之銨(NH4+ )、一級至三級胺之銨、及四級銨，較佳為總碳數1至15之銨，可列舉例如2-乙基己銨、二乙銨、二異丙銨、二丁銨、三乙銨、二異丙基乙銨等。該等取代基可進一步具有取代基，在此種取代基方面，可列舉取代在上述R11 及R12 上的取代基。
Y表示(Y-1)或(Y-2)所示之3價連結基。
(Y-1)及(Y-2)中，R21 、R22 、R23 、R24 、R25 、R31 、R32 、R33 及R34 各自獨立地表示氫原子、取代或無取代之烷基、取代或無取代之芳基、或取代或無取代之雜環基；在R21 、R22 、R23 、R24 、R25 、R31 、R32 、R33 及R34 所示之取代或無取代之烷基方面，較佳為直鏈、分枝鏈或環狀，總碳數較佳為1至15之烷基。有例如甲基、乙基、異丙基、烯丙基、環己基等。
在R21 、R22 、R23 、R24 、R25 、R31 、R32 、R33 及R34 所示之取代或無取代之芳基方面，可為單環及稠合環之任一種，較佳為總碳數6至16之芳基。可列舉例如苯基或萘基、2-氯苯基、4-甲苯基、4-甲氧苯基等。
在R21 、R22 、R23 、R24 、R25 、R31 、R32 、R33 及R34 所示之取代或無取代之雜環基方面，該雜環部位在環內具有雜原子(例如氮原子、硫原子、氧原子)，可為飽和環亦可為不飽和環，可為單環及稠合環之任一種。較佳為總碳數3至15之雜環基。可列舉例如3-吡啶基、2-嘧啶基、2-吡基、1-哌啶基等。
n21 及n22 各自獨立地表示0至3之整數
n31 及n32 各自獨立地表示1至6之整數
n33 表示0或1
L21 及L31 表示選自(L-1)至(L-4)所構成群組之2價連結基，L22 及L32 表示單鍵、或選自(L-4)至(L-7)所構成群組之2價連結基，(a)表示與鍵結於色素殘基(Q)之羰基的連結位置，(b)表示與烯性不飽和基(CR11 =CHR12 )之連結位置，(c)表示與羧基(CO2 M)之連結位置。
(L-1)至(L-7)中，n41 、n51 、n61 及n62 各自獨立地表示1至3之整數
(L-1)至(L-7)中、R41 、R42 、R51 、R52 、R53 、R54 、R61 、R62 、R63 、R64 、R71 、R72 、R73 、R74 、R81 、R82 、R83 、R84 、R91 、R92 、R93 及R94 各自獨立地表示氫原子或1價之取代基。R41 、R42 、R51 、R52 、R53 、R54 、R61 、R62 、R63 、R64 、R71 、R72 、R3 、R74 、R81 、R82 、R83 、R84 、R91 、R92 、R93 及R94 之至少2個在相同碳上，或在鄰接位置之情形，可互相鍵結形成5至6員環，該環可進一步具有取代基。
在R41 、R42 、R51 、R52 、R53 、R54 、R61 、R62 、R63 、R64 、R71 、R72 、R73 、R74 、R81 、R82 、R83 、R84 、R91 、R92 、R93 及R94 所示之1價取代基方面，只要為可取代之基即可，例如可列舉：於R11 及R12 中被列舉作為例子之取代基。該等取代基可進一步具有取代基，就此等取代基而言，可列舉：可取代於上述R11 及R12 上之取代基作為例子。
(L-1)至(L-4)的2個鍵結位置中，一者係與自(Y-1)去掉L21 之殘基，或自(Y-2)去掉L31 之殘基鍵結，另一者係與羧基(CO2 M)鍵結，又，(L-4)至(L-7)的2個鍵結位置中，一者係與自(Y-1)去掉L22 之殘基、或自(Y-2)去掉L32 之殘基鍵結，另一者係與烯性不飽和基(CR11 =CHR12 )鍵結。
其中，Y較佳為(Y-1)所示之3價連結基、更佳為下述(Y-1')所示之3價連結基。
Q表示自下述式(Q)所示染料之任意可能位置去掉1個氫原子的色素殘基。
式(Q)中、R101 、R102 、R103 、R104 、R105 及R106 各自獨立地表示氫原子或1價取代基；在R101 、R102 、R103 、R104 、R105 及R106 所示之取代基方面，只要是可取代的基，則任意均可，可為在前文所述之可取代在R11 及R12 上之取代基中所述之取代基，較佳各自獨立地為鹵素原子、脂肪族基、芳基、雜環基、氰基、烷氧基、芳氧基、醯氧基、胺甲醯氧基、脂肪族氧羰氧基、芳氧羰氧基、胺基、苯胺基、醯基胺基、胺基羰胺基、脂肪族氧羰胺基、芳氧基羰胺基、胺磺醯基胺基、烷硫基、芳硫基、胺磺醯基、烷基或者芳基亞磺醯基、烷基或者芳基磺醯基、醯基、芳氧羰基、烷氧羰基、胺甲醯基、芳基或者雜環偶氮基、醯亞胺基、羥基、硝基、羧基、或磺酸基；各基可進一步具有取代基(例如在此所列舉的取代基)。
在R101 、R102 、R103 、R104 、R105 及R106 之至少2個在鄰接位置之情形，亦即R101 、R102 、R103 、R104 、R105 及R106 中複數個基係呈例如鍵結於相鄰碳原子等之位置關係時，可互相鍵結形成5至6員環，該環可進一步具有取代基。在該5至6員環方面，有苯環、萘環、環己烷環、呋喃環等，可進一步具有取代基，在該取代基方面，可列舉前文所述之可取代於R11 或R12 上之取代基。
R11 ，就可有效地達到本發明效果之觀點觀之，較佳為氫原子、無取代之烷基，更佳為氫原子、碳數1至3之無取代之烷基，最佳為氫原子或甲基。
R12 、就可有效地達成本發明效果之觀點觀之，較佳為氫原子、無取代之烷基、更佳為氫原子、碳數1至3之無取代之烷基、最佳為氫原子。
R21 、R22 、R23 、R24 、R33 、R34 、R41 、R42 、R53 、R54 、R61 、R62 、R63 及R64 係各自獨立，由可有效地達成本發明效果之觀點觀之，較佳為氫原子、無取代之烷基，更佳為氫原子、碳數1至3之無取代之烷基，最佳為氫原子。
R51 及R52 係各自獨立，由可有效地達成本發明效果之觀點觀之，較佳為氫原子、鹵素原子、羧基、無取代之烷基，更佳為氫原子、氯原子、羧基、碳數1至3之無取代之烷基、最佳為氫原子、氯原子、羧基、甲基。
R71 、R72 、R73 、R74 、R81 、R82 、R83 、R84 、R91 、R92 、R93 及R94 係各自獨立，由可有效地達成本發明效果之觀點觀之，較佳為氫原子、鹵素原子、羧基、無取代之烷基、更佳為氫原子、氯原子、羧基、碳數1至3之無取代之烷基、最佳為氫原子、氯原子、羧基、甲基。
R101 及R102 係各自獨立，由可有效地達成本發明效果之觀點觀之，較佳為氫原子、鹵素原子、脂肪族基、脂肪族氧基、脂肪族氧羰基、芳氧羰基、胺甲醯基，更佳為可互相鍵結且與和R101 及R102 鍵結之碳原子一起形成6員環。
R103 ，由可有效地達成本發明效果之觀點觀之，較佳為氫原子、鹵素原子、脂肪族氧羰基、胺甲醯基、醯基胺基、脂肪族磺醯胺基、芳磺醯胺基，更佳為氫原子、鹵素原子、更佳為氫原子、氯原子或溴原子、特佳為氫原子或溴原子、最佳為氫原子。
R104 ，由可有效地達成本發明效果之觀點觀之，較佳為氫原子、羥基、脂肪族氧基、更佳為氫原子、羥基，特佳為羥基。
R105 及R106 係各自獨立，由可有效地達成本發明效果之觀點觀之，較佳為氫原子、鹵素原子、脂肪族基、脂肪族氧基、脂肪族氧羰基、芳氧羰基、胺甲醯基，更佳為可互相鍵結，與和R101 及R102 鍵結之碳原子一起形成6員環。
M，由可有效地達成本發明效果之觀點觀之，較佳為氫原子、鋰、銨，更佳為氫原子、三級銨或四級銨，最佳為氫原子。
n21 ，由可有效地達成本發明效果之觀點觀之，較佳為0至3之整數，更佳為0至2之整數、最佳為0或1。
n22 ，由可有效地達成本發明效果之觀點觀之，較佳為0至3之整數，更佳為1至3之整數，最佳為1或2。
n31 ，由可有效地達成本發明效果之觀點觀之，較佳為1至6之整數，更佳為1至4之整數，最佳為2或3。
n32 ，由可有效地達成本發明效果之觀點觀之，較佳為1至6之整數、更佳為1至4之整數、最佳為2或3。
n33 ，由可有效地達成本發明效果之觀點觀之，較佳為0或1。
Y，由可有效地達成本發明效果之觀點觀之，較佳為(Y-1)或(Y-2)，更佳為(Y-1)。
L21 、L31 係各自獨立，由可有效地達成本發明效果之觀點觀之，較佳為(L-1)、(L-3)、(L-4)，更佳為(L-1)、(L-3)，最佳為(L-1)。
L22 、L32 係各自獨立地，由可有效地達成本發明效果之觀點觀之，較佳為(L-4)、(L-5)、(L-7)，更佳為(L-5)、(L-7)，最佳為(L-7)。
關於該式(1)所示之化合物之較佳取代基之組合，較佳為該等取代基之至少1個為前述較佳基之化合物，更佳為多個取代基為該較佳基之化合物，最佳為全部取代基為該較佳基之化合物。
式(1)所示之化合物，由可有效地達成本發明效果之觀點觀之，以式(2)所示化合物之情形為特佳。
<式(2)所示之喹啉黃色素>
在該式(1)所示之喹啉黃色素方面，較佳為下述式(2)所示之喹啉黃色素。
式(2)所示之喹啉黃色素，其特徵為係與式(1)所示之喹啉黃色素相同，係以具有至少1個以上烯性不飽和基的取代基與至少1個以上之羧基作為特定之取代基，且具有特定之構造的色素。在式(1)中，式(2)所示之喹啉黃色素，在有機溶劑中的溶解性、光堅牢性、熱堅牢性高、經時安定性及硬化後耐溶劑性優異的著色硬化性組成物方面，以及色調良好且具有高透過率特性，同時光堅牢性、熱堅牢性及耐溶劑性優異，在對應於高精細化的彩色濾光片方面的用途顯示特別優異的性能，式(1)所示之喹啉黃色素，尤其是式(2)所示之喹啉黃色素，至目前為止尚屬未知，且該等優異的性能無法想像得到。
式(2)中，X201 表示氫原子或鹵素原子。X201 所示之鹵素原子方面，可列舉氯原子或溴原子。其中，以X201 為氫原子為特佳。
式(2)中，R201 表示氫原子、取代或無取代之烷基。R201 所示之取代或無取代之烷基，可為直鏈、分枝鏈、環狀鏈之任一種，總碳數較佳為1至6。可列舉例如甲基、乙基、異丙基、三級丁基、環己基等。該等取代基亦可進一步具有取代基，在此等取代基方面，可列舉可取代在上述R11 及R12 上之取代基作為例子。其中，R201 以氫原子或碳數1至3之烷基為較佳，以氫原子或異丙基為更佳，以異丙基為特佳。
式(2)中，R202 及R203 各自獨立地表示氫原子、取代或無取代之烷基、或取代或無取代之芳基
R202 或R203 所示之取代或無取代之烷基方面，可為直鏈、分枝鏈或環狀，總碳數較佳為1至15。可列舉例如甲基、乙基、異丙基、烯丙基、環己基等。
R202 或R203 所示之取代或無取代之芳基方面，可為單環及稠合環之任一種，總碳數較佳為6至15。可列舉例如苯基、萘基等。
式(2)中的M與式(1)之M同義，較佳例亦同。
n201 表示0至2之整數，n202 表示1或2
L201 表示選自(L-1)至(L-4)所構成群組之2價連結基，L202 表示選自(L-4)至(L-7)所構成群組之2價連結基
(L-1)至(L-7)與前文所述之(L-1)至(L-7)同義，較佳例亦相同。
X201 ，由可有效地達成本發明效果之觀點觀之，較佳為氫原子、氯原子、溴原子，更佳為氫原子、溴原子，最佳為氫原子。
R201 ，由可有效地達成本發明效果之觀點觀之，較佳為氫原子、無取代之碳數1至6之烷基，更佳為氫原子、無取代之碳數1至5之烷基，最佳為氫原子或無取代之碳數1至4之烷基。
R202 ，由可有效地達成本發明效果之觀點觀之，較佳為氫原子、無取代之烷基，更佳為氫原子、碳數1至3之無取代之烷基，最佳為氫原子或甲基。
R203 ，由可有效地達成本發明效果之觀點觀之，較佳為氫原子、無取代之烷基，更佳為氫原子、碳數1至3之無取代之烷基，最佳為氫原子。
L201 係各自獨立地，由可有效地達成本發明效果之觀點觀之，較佳為(L-1)、(L-3)、(L-4)，更佳為(L-1)、(L-3)，最佳為(L-1)。
L202 係各自獨立地，由可有效地達成本發明效果之觀點觀之，較佳為(L-4)、(L-5)、(L-7)，更佳為(L-5)、(L-7)，最佳為(L-7)。
關於該式(2)所示化合物之較佳取代基之組合，以該等取代基之至少1個為前述較佳基之化合物為較佳，以更多個各種取代基為前述較佳基之化合物為更佳，以全部取代基為前述較佳基化合物為最佳。
以可有效地達成本發明效果之觀點觀之，較佳為X201 為氫原子或溴原子，R201 為氫原子或碳數1至4之烷基，R202 為氫原子或甲基，R203 為氫原子，L201 為(L-1)[在(L-1)之情形，R41 及R42 為氫原子，n41 為2或3]，(L-3)[在(L-3)之情形，R61 、R62 、R63 及R64 係各自獨立地為氫原子或甲基，n61 及n62 為1或2]，(L-4)[在(L-4)之情形，R71 、R73 及R74 為氫原子，R72 為氫原子、甲基、羧基]，L202 為(L-5)[在(L-5)之情形，R81 、R82 、R83 及R84 為氫原子]、(L-7)，n201 為0或1，n202 為1或2，M為氫原子、三烷銨、或四烷銨之組合。
以可有效地達成本發明效果之觀點觀之，更佳為X201 為氫原子或溴原子；R201 為氫原子或碳數1至4之烷基；R202 為氫原子或甲基；R203 為氫原子；L201 為(L-1)[在(L-1)之情形，R41 及R42 為氫原子，n41 為2或3]、(L-3)[在(L-3)之情形，R61 、R62 、R63 及R64 各自獨立地為氫原子或甲基，n61 及n62 為1或2]、(L-4)[在(L-4)之情形，R71 、R73 及R74 為氫原子，R72 為氫原子或羧基]；L202 為(L-7)；n201 為0或1；n202 為1或2；M為氫原子、三烷基銨、或四烷基銨之組合。
以可有效地達成本發明效果之觀點觀之，更佳為X201 為氫原子；R201 為碳數3至4之分枝鏈烷基；R202 為氫原子或甲基；R203 為氫原子；L201 為(L-1)[在(L-1)之情形，R41 及R42 為氫原子，n41 為2或3]、(L-3)[在(L-3)之情形，R61 、R62 、R63 及R64 各自獨立地為氫原子或甲基，n61 及n62 為1或2〕、(L-4)〔在(L-4)之情形，R71 、R73 及R74 為氫原子，R72 為氫原子或羧基〕；L202 為(L-7)；n201 為0或1；n202 為1或2；M為氫原子、或總碳數6至12之三烷銨或者四甲銨之組合。
其中，該式(2)所示之化合物較佳為下述式(2')所示之化合物。
〔式(2')中，X201 為氫原子或鹵素原子，R201 為氫原子、或取代或無取代之烷基，M為氫原子、鋰、鈉、鉀、銨〕。
茲表示該式(1)所示之化合物之具體例如下，但本發明並非限定於該等。又，下述例示化合物(1)至(56)亦為該式(2)之例示化合物。但是，化合物(19)、(20)、(38)、(39)、(51)、(52)、(57)、(60)~(64)係僅為參考例。此外，下述表1至表7之R1 、R2 及X各自為下述式(3)中所示之基。
本發明中該式(1)所示之喹啉黃色素之合成方法，係準照日本特公平7-49583號公報記載之式(1)之染料、日本特公平5-5257號公報記載之式(1)之染料之合成方法來合成。具體言之以後述實施例加以說明。
該式(1)所示之喹啉黃色素之著色硬化性組成物中的總濃度，因分子量及莫耳吸光係數而異，不過，相對於該組成物之全固形成分，較佳為0.5至80質量%，更佳為0.5至70質量%，特佳為1至70質量%。
[黏合劑]
本發明之著色硬化性組成物可因應需要含有黏合劑。
就可使用於本發明的黏合劑而言，只要是鹼可溶性，則並無特別限定，由熱堅牢性、顯影性、取得性等之觀點選擇為佳。
就鹼可溶性之黏合劑而言，較佳為線狀有機高分子聚合物，在有機溶劑中為可溶性，以弱鹼水溶液可顯影之物為佳。就此種線狀有機高分子聚合物而言，以側鏈具有羧酸的聚合物，例如日本特開昭59-44615號、特公昭54-34327號、特公昭58-12577號、特公昭54-25957號、日本特開昭59-53836號、日本特開昭59-71048號等各公報之說明書所記載之甲基丙烯酸共聚物、丙烯酸共聚物、伊康酸共聚物、巴豆酸共聚物、順丁烯二酸共聚物、部分酯化順丁烯二酸共聚物等，又，同樣地，側鏈具有羧酸的酸性纖維素衍生物極為有用。除此之外，使酸酐加成於具有羥基的聚合物等或聚羥基苯乙烯系樹脂、聚矽氧烷系樹脂、聚((甲基)丙烯酸2-羥乙基酯)、聚乙烯吡咯啶酮或聚環氧乙烷、聚乙烯醇等亦極為有用。
又，亦可使具有親水性基的單體共聚，在該例方面，可列舉：(甲基)丙烯酸烷氧烷酯、(甲基)丙烯酸羥烷酯、(甲基)丙烯酸甘油酯、(甲基)丙烯醯胺、N-羥甲基丙烯醯胺、二級及三級烷基丙烯醯胺、(甲基)丙烯酸二烷胺烷酯、(甲基)丙烯酸嗎啉酯、N-乙烯吡咯啶酮、N-乙烯己內醯胺、乙烯基咪唑、乙烯基三唑、(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、分枝鏈或直鏈之(甲基)丙烯酸丙酯、分枝鏈或直鏈之(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸苯氧羥丙酯等。
除了上述以外，具有親水性基的單體，含有四氫糠基、磷酸部位、磷酸酯部位、四級銨鹽之部位、伸乙氧鏈、伸丙氧鏈、磺酸或其鹽之部位、嗎啉乙基等的單體等亦為有用。
又，由可提高交聯效率之觀點觀之，在側鏈可具有聚合性基，且在側鏈含有烯丙基、(甲基)丙烯醯基、烯丙氧烷基等的聚合物等亦為有用。
在該等具有聚合性基的聚合物之例方面，可列舉KS光阻-106(大阪有機化學工業公司製)、cyclomer P系列(Daicel化學工業公司製)等。
又，為了提高硬化被膜之強度，則以醇可溶性耐綸，或2,2-雙(4-羥苯基)丙烷與表氯醇之聚醚等亦為有用。
上述各種黏合劑中，由熱堅牢性之觀點觀之，較佳為聚羥苯乙烯系樹脂、聚矽氧烷系樹脂、丙烯酸系樹脂、丙烯醯胺系樹脂、丙烯酸/丙烯醯胺共聚物樹脂，又，由顯影性控制之觀點觀之，較佳為丙烯酸系樹脂、丙烯醯胺系樹脂、丙烯酸/丙烯醯胺共聚物樹脂。在上述丙烯酸系樹脂方面，較佳為選自(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸、(甲基)丙烯酸羥乙酯、(甲基)丙烯醯胺等單體所構成之共聚物、及KS-光阻-106(大阪有機化學工業公司製)、cyclomer P-系列(Daicel化學工業公司製)等。
又，可使用於本發明的黏合劑，可使用鹼可溶性酚樹脂。該鹼可溶性酚樹脂，可適用於使本發明著色硬化性組成物構成為正型的情形，其之例子有酚醛清漆樹脂、或乙烯聚合物等。
在該酚醛清漆樹脂方面，可列舉例如使酚類與醛類在酸觸媒存在下縮合所得之物。在酚類方面，可列舉例如苯酚、甲酚、乙酚、丁酚、二甲苯酚、苯基苯酚、兒茶酚、間苯二酚、五倍子酚、萘酚、或雙酚A等。酚類可單獨使用或者組合二種以上使用。
又，在醛類方面，可列舉例如甲醛、三聚乙醛、乙醛、丙醛、或苯甲醛等。
在該酚醛清漆樹脂之具體例方面，有例如間-甲酚、對-甲酚或該等混合物與福馬林之縮合生成物。酚醛清漆樹脂亦可使用分餾等之手段來調節分子量分布。又，亦可將雙酚C或雙酚A等具有酚系羥基的低分子量成分混合於上述酚醛清漆樹脂中。
上述黏合劑，較佳為重量平均分子量(以GPC法測定的聚苯乙烯換算值)為1×103 至2×105 之聚合物，更佳為2×103 至1×105 之聚合物，特佳為5×103 至5×104 之聚合物。
黏合劑在本發明著色硬化性組成物中之含量，相對於該組成物中之全固形物，較佳為0至90質量%，更佳為0至70質量%，特佳為0至60質量%。
[交聯劑]
本發明之著色硬化性組成物因應需要可含有交聯劑。在與前述本發明之染料一起使用時，與以往比較，可使膜之硬化反應更高度地進行，雖可獲得硬化性良好的膜，但是補足地使用交聯劑更可而獲得高度硬化之膜。由可達成本發明著色硬化性組成物之高解像度化之觀點觀之極為有用。
本發明中可使用的交聯劑，只要是藉由交聯反應而進行膜硬化，將無特別限定，可列舉例如選自：(a)環氧樹脂；(b)經選自由羥甲基、烷氧甲基、及醯氧甲基所構成群組之至少一種基取代的三聚氰胺化合物、鳥糞胺化合物、乙炔脲化合物、或脲化合物、(c)經選自羥甲基、烷氧甲基、及醯氧甲基之至少一個基取代的苯酚化合物、萘酚化合物或羥基蒽化合物。其中特佳為多官能環氧樹脂。
在該(a)環氧樹脂方面，只要具有環氧基且具有交聯性者，可為任一者，例如雙酚A-環氧丙醚、乙二醇二環氧丙醚、乙二醇二環氧丙醚、丁二醇二環氧丙醚、己二醇二環氧丙醚、二羥聯苯二環氧丙醚、酞酸二環氧丙酯、N,N-二環氧丙苯胺等2價之含環氧丙基之低分子化合物，同樣地有三羥甲丙烷三環氧丙醚、三羥甲酚三環氧丙醚、α,α-雙(4-羥苯基)-4-(4-羥基-α,α-二甲苄基)乙苯(TrisP-PA)三環氧丙醚等所代表之3價含環氧丙基之低分子化合物，同樣地有新戊四醇四環氧丙醚、四羥甲雙酚-A-四環氧丙醚等所代表之4價含環氧丙基之低分子化合物，同樣地有二新戊四醇五環氧丙醚、二新戊四醇六環氧丙醚等含多價環氧丙基之低分子化合物、聚(甲基)丙烯酸環氧丙酯、2,2-雙(羥甲基)-1-丁醇之1,2-環氧基-4-(2-環氧乙基(oxiranyl))環己烷加成物等所代表之含環氧丙基之高分子化合物等。
該交聯劑(b)所含之羥甲基、烷氧甲基、醯氧甲基，就取代之數目而言，在三聚氰胺化合物之情形為2至6，在乙炔脲化合物、鳥糞胺化合物、脲化合物之情形為2至4，較佳為在三聚氰胺化合物之情形為5至6、在乙炔脲化合物、鳥糞胺化合物、脲化合物之情形為3至4。
以下，將該(b)之三聚氰胺化合物、鳥糞胺化合物、乙炔脲化合物及脲化合物總稱為(b)相關化合物(含羥甲基化合物、含烷氧甲基化合物、或含醯氧基甲基化合物)。
該(b)之含羥甲基之化合物，係藉由將(b)之含烷氧甲基之化合物在醇中，於鹽酸、硫酸、硝酸、甲磺酸等酸觸媒存在下，予以加熱而得到。該(b)之含醯氧基甲基之化合物，係藉由使(b)之含羥甲基之化合物在鹼性觸媒存在下，與醯基氯混合攪拌而得到。
茲列舉具有上述取代基之(b)相關化合物之具體例。
就該三聚氰胺化合物而言，可列舉例如六羥甲基三聚氰胺、六甲氧甲基三聚氰胺、六羥甲基三聚氰胺中之1至5個羥甲基經甲氧甲基化之化合物或其混合物；六甲氧基乙基三聚氰胺、六醯氧基甲基三聚氰胺、六羥甲基三聚氰胺中之1至5個羥甲基經醯氧甲基化的化合物或其混合物等。
就該鳥糞胺化合物而言，可列舉例如四羥甲基鳥糞胺、四甲氧甲基鳥糞胺、四羥甲基鳥糞胺中1至3個之羥甲基經甲氧甲基化的化合物或其混合物；四甲氧基乙基鳥糞胺、四醯氧基甲基鳥糞胺、四羥甲基鳥糞胺中之1至3個羥甲基經醯氧基甲基化的化合物或其混合物等。
就該乙炔脲化合物而言，可列舉例如四羥甲基乙炔脲、四甲氧基甲基乙炔脲、四羥甲基乙炔脲中之1-3個羥甲基經甲氧甲基化的化合物或其混合物；四羥甲基乙炔脲中之1至3個羥甲基經醯氧甲基化的化合物或其混合物等。
就該脲化合物而言，可列舉例如四羥甲基脲、四甲氧基甲基脲、四羥甲基脲中之1至3個羥甲基經甲氧甲基化的化合物或其混合物、四甲氧乙基脲等。(b)相關化合物可單獨使用，亦可組合使用。
上述交聯劑(c)，亦即經選自羥甲基、烷氧甲基、醯氧甲基所構成群組之至少一個基取代的苯酚化合物、萘酚合物或羥基蒽化合物，與上述交聯劑(b)之情形同樣，係藉由熱交聯來抑制與上塗光阻之互混，同時可進一步提高膜強度。
以下將該等化合物總稱為(c)相關化合物(含羥甲基化合物、含烷氧基甲基化合物、或醯氧基甲基化合物)。
上述交聯劑(c)成分所含之羥甲基、醯氧甲基或烷氧甲基之數目，每一分子最低2個為必要，由熱交聯性及保存安定性之觀點觀之，較佳為苯酚性化合物之2位，4位被全部取代的化合物。又，較佳為成為骨架的萘酚化合物、羥基蒽化合物，OH基之鄰位、對位被全部取代的化合物。
成為骨架的苯酚化合物之3位或5位可為未取代，亦可具有取代基。又在萘酚化合物中，除了OH基之鄰位以外，可為未取代，亦可具有取代基。
該(c)相關含羥甲基化合物，係藉由使用酚性OH基之鄰位或對位(2位或4位)為氫原子之化合物作為原料，使其在氫氧化鈉、氫氧化鉀、氨、氫氧化四烷銨等鹼性觸媒之存在下，與福馬林反應而得。該(c)相關含烷氧基甲基化合物，係藉由使(c)相關含羥甲基化合物在醇中，於鹽酸、硫酸、硝酸、甲磺酸等酸觸媒之存在下予以加熱而得。該(c)相關含醯氧基甲基化合物，係藉由將(c)相關含羥甲基化合物在鹼性觸媒之存在下與醯基氯反應而得。
就交聯劑(c)中的骨架化合物而言，可列舉酚性OH基之鄰位或對位為未取代之苯酚化合物、萘酚、羥基蒽化合物等，例如可使用苯酚、甲酚之各異構物、2,3-二甲苯酚、2,5-二甲苯酚、3,4-二甲苯酚、3,5-二甲苯酚、雙酚-A等雙酚類、4,4'-雙羥聯苯基、TrisP-PA(本州化學工業公司製)、萘酚、二羥基萘、2,7-二羥基蒽等。
在該交聯劑(c)之具體例方面，有例如三羥甲基酚、三(甲氧甲基)酚、三羥甲基酚中之1至2個羥甲基經甲氧基甲基化的化合物；三羥甲基-3-甲酚、三(甲氧甲基)-3-甲酚、三羥甲基-3-甲酚中之1至2個羥甲基經甲氧甲基化的化合物；2,6-二羥甲基-4-甲酚等二羥甲基甲酚、四羥甲基雙酚-A、四甲氧甲基雙酚-A、四羥甲基雙酚-A中之1至3個羥甲基經甲氧甲基化的化合物；四羥甲基-4,4'-雙羥聯苯基、四甲氧甲基-4,4'-雙羥聯苯基、TrisP-PA之六羥甲基體、TrisP-PA之六甲氧基甲基體、Tris P-PA之六羥甲基體中之1至5個之羥甲基經甲氧甲基化的化合物；雙羥甲基萘二醇等。
又，在羥基蒽化合物方面，可列舉例如1,6-二羥甲基-2,7-二羥蒽等。
又，在含醯氧基甲基化合物方面，可列舉例如使上述含羥甲基化合物之羥甲基經一部分或全部醯氧基甲基化的化合物。
該等化合物中較佳者，可列舉三羥甲基酚、雙羥甲基-對-甲酚、四羥甲基雙酚A、TrisP-PA(本州化學工業公司製)之六羥甲基體或該等羥甲基被烷氧甲基及羥甲基與烷氧甲基兩者所取代的苯酚化合物。該等(c)相關化合物可單獨使用，亦可組合使用。
本發明中含交聯劑之情形，硬化性組成物(a)至(c)在著色硬化性組成物中的總含量雖因材料而異，不過相對於該組成物之固形物，較佳為1至70質量%，更佳為5至50質量%，特佳為7至30質量%。
[聚合性單體]
本發明之著色硬化性組成物，藉由含有至少1種聚合性單體，而為適當的構成。在使著色硬化性組成物構成為負型之情形，聚合性單體係主要含有成分。此外，在後述含有萘醌二疊氮化合物之正型系中，可進一步同時含有後述之光聚合引發劑，在此情形，可更促進所形成圖案之硬化度。
就可達成本發明之著色硬化性組成物之高感度化、高解像度化這點言之，該聚合性單體與後述之光聚合引發劑共同使用極為有用。以下，說明聚合性單體。
該聚合性單體較佳為在常壓下具有100℃以上沸點的烯性不飽和基之化合物，在其例方面，可列舉聚乙二醇單(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇單(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸苯氧基乙酯等單官能丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯；聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基乙烷三(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、己二醇(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三(丙烯醯氧丙基)醚、三(丙烯醯氧乙基)三聚異氰酸酯、在甘油或三羥甲基乙烷等多官能醇上，加成環氧乙烷或環氧丙烷後，予以(甲基)丙烯酸酯化者；日本特公昭48-41708號、日本特公昭50-6034號、日本特開昭51-37193號各公報所記載之胺基甲酸酯丙烯酸酯類；日本特開昭48-64183號、特公昭49-43191號、特公昭52-30490號各公報所記載之聚酯丙烯酸酯類；環氧樹脂與(甲基)丙烯酸之反應生成物的環氧丙烯酸酯類等多官能丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯及該等混合物。
又，進一步可列舉日本接著協會誌Vol.20、No.7、300至308頁所介紹作為光硬化性單體及寡聚物者。
該聚合性單體在著色硬化性組成物中的含量，相對於該組成物之固形物，較佳為0.1至90質量%，更佳為1.0至80質量%，特佳為2.0至70質量%。
[感放射線線性化合物]
本發明之著色硬化性組成物，藉由含有至少1種感放射線線性化合物而可適當的構成。
可使用於本發明的感放射線線性化合物，對於紫外線、深紫外線、可見光、紅外光、電子束等放射線，雖為能引起自由基產生、酸產生、鹼產生等化學反應的化合物，不過藉由使上述鹼可溶性樹脂進行交聯、聚合、酸性基之分解等反應使之不溶化，或藉由引起塗膜中共存的聚合性單體或寡聚物之聚合、交聯劑之交聯等，可用於以使塗膜不溶於鹼性顯影液為目的之情形。
該感放射線線性化合物，由可達成本發明著色硬化性組成物之高感度化、高解像度之觀點觀之，極為有用。
著色硬化性組成物，在構成為負型之情形，較佳含有光聚合引發劑；在構成為正型之情形，則較佳含有萘醌二疊氮化合物。
(光聚合引發劑等)
首先，對於構成負型之情形所使用之光聚合引發劑加以說明。光聚合引發劑，只要為能使該聚合性單體(具有聚合性基的單體)進行聚合反應者，則無特別限定，較佳從特性、引發效率、吸收波長、取得性、成本等觀點來選擇。此外，在含有萘醌二疊氮化合物之正型之系進一步含有更佳，在該情形，可更促進所形成之圖案之硬化度。
在該光聚合引發劑方面，可列舉選自鹵甲基噁二唑化合物及鹵甲基-s-三化合物的至少一個之活性鹵素化合物、3-芳基取代香豆素化合物、洛飛鹼(lophin)二聚物、二苯酮化合物、乙醯苯化合物及其衍生物、環戊二烯-苯-鐵錯合物及其鹽、肟系化合物等。
在為活性鹵素化合物之鹵甲基噁二唑化合物方面，可列舉日本特公昭57-6096號公報中記載之2-鹵甲基-5-乙烯基-1,3,4-噁二唑化合物等，或2-三氯甲基-5-苯乙烯基-1,3,4-噁二唑、2-三氯甲基-5-(對-氰基苯乙烯)-1,3,4-噁二唑、2-三氯甲基-5-(對-甲氧基苯乙烯)-1,3,4-噁二唑等。
在為活性鹵素化合物之鹵甲基-s-三化合物方面，可列舉日本特公昭59-1281號公報中記載之乙烯-鹵甲基-s三化合物、日本特開昭53-133428號公報中記載之2-(萘甲醯-1基)-4,6-雙-鹵甲基-s-三化合物及4-(對-胺基苯基)-2,6-二-鹵甲基-s-三化合物等。
在其他具體例方面，可列舉2,4-雙(三氯甲基)-6-對-甲氧基苯乙烯-s-三、2,6-雙(三氯甲基)-4-(3,4-亞甲二氧苯基)-1,3,5-三、2,6-雙(三氯甲基)-4-(4-甲氧苯基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-(1-對-二甲胺苯基-1,3-丁二烯基)-s-三、2-三氯甲基-4-胺基-6-對-甲氧基苯乙烯基-s-三、2-(萘甲醯-1基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三、2-(4-甲氧萘甲醯-1基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三、2-(4-乙氧萘甲醯-1基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三、2-(4-丁氧萘甲醯-1-基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三、2-[4-(2-甲氧乙基)萘甲醯-1基]-4,6-雙(三氯甲基)-s-三、2-[4-(2-乙氧乙基)萘甲醯-1基]-4,6-雙(三氯甲基)-s-三、2-[4-(2-丁氧乙基)萘甲醯-1基]-4,6-雙(三氯甲基)-s-三、2-(2-甲氧萘甲醯-1基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三、2-(6-甲氧基-5-甲基萘甲醯-2-基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三、2-(6-甲氧萘甲醯-2-基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三、2-(5-甲氧萘甲醯-1基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三、2-(4,7-二甲氧萘甲醯-1基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三、2-(6-乙氧基-萘甲醯-2-基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三、2-(4,5-二甲氧萘甲醯-1-基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三、4-[對-N,N-二(乙氧羰甲基)胺苯基]-2,6-二(三氯甲基)-s-三、4-[鄰-甲基-對-N,N-二(乙氧羰甲基)胺苯基]-2,6-二(三氯甲基)-s-三、4-[對-N,N-二(氯乙基)胺苯基]-2,6-二(三氯甲基)-s-三、4-[鄰-甲基-對-N,N-二(氯乙基)胺苯基]-2,6-二(三氯甲基)-s-三、4-(對-N-氯乙胺苯基)-2,6-二(三氯甲基)-s-三、4-(對-N-乙氧羰甲胺苯基)-2,6-二(三氯甲基)-s-三、4-[對-N,N-二(苯基)胺苯基]-2,6-二(三氯甲基)-s-三、4-(對-N-氯乙羰胺苯基)-2,6-二(三氯甲基)-s-三、4-[對-N-(對-甲氧苯基)羰胺苯基]-2,6-二(三氯甲基)-s-三、4-[間-N,N-二(乙氧羰甲基)胺苯基]-2,6-二(三氯甲基)-s-三、4-[間-溴-對-N,N-二(乙氧羰甲基)胺苯基]-2,6-二(三氯甲基)-s-三；4-[間-氯-對-N,N-二(乙氧羰甲基)胺苯基]-2,6-二(三氯甲基)-s-三、4-[間-氟-對-N,N-二(乙氧羰甲基)胺苯基]-2,6-二(三氯甲基)-s-三、4-[鄰-溴-對-N,N-二(乙氧羰甲基)胺苯基]-2,6-二(三氯甲基)-s-三、4-[鄰-氯-對-N,N-二(乙氧羰甲基)胺苯基-2,6-二(三氯甲基)-s-三、4-[鄰-氟-對-N,N-二(乙氧羰甲基)胺苯基]-2,6-二(三氯甲基)-s-三、4-[鄰-溴-對-N,N-二(氯乙基)胺苯基]-2,6-二(三氯甲基)-s-三、4-[鄰-氯-對-N,N-二(氯乙基)胺苯基]-2,6-二(三氯甲基)-s-三、4-[鄰-氟-對-N,N-二(氯乙基)胺苯基]-2,6-二(三氯甲基)-s-三、4-[間-溴-對-N,N-二(氯乙基)胺苯基]-2,6-二(三氯甲基)-s-三、4-[間-氯-對-N,N-二(氯乙基)胺苯基]-2,6-二(三氯甲基)-s-三、4-[間-氟-對-N,N-二(氯乙基)胺苯基]-2,6-二(三氯甲基)-s-三、4-(間-溴-對-N-乙氧羰甲胺苯基)-2,6-二(三氯甲基)-s-三、4-(間-氯-對-N-乙氧羰甲胺苯基)-2,6-二(三氯甲基)-s-三、4-(間-氟-對-N-乙氧羰甲胺苯基)-2,6-二(三氯甲基)-s-三、4-(鄰-溴-對-N-乙氧羰甲胺苯基)-2,6-二(三氯甲基)-s-三、4-(鄰-氯-對-N-乙氧羰甲胺苯基)-2,6-二(三氯甲基)-s-三、4-(鄰-氟-對-N-乙氧羰甲胺苯基)-2,6-二(三氯甲基)-s-三、4-(間-溴-對-N-氯乙基胺苯基)-2,6-二(三氯甲基)-s-三、4-(間-氯-對-N-氯乙基胺苯基)-2,6-二(三氯甲基)-s-三、4-(間-氟-對-N-氯乙基胺苯基)-2,6-二(三氯甲基)-s-三、4-(鄰-溴-對-N-氯乙基胺苯基)-2,6-二(三氯甲基)-s-三、4-(鄰-氯-對-N-氯乙基胺苯基)-2,6-二(三氯甲基)-s-三、4-(鄰-氟-對-N-氯乙基胺苯基)-2,6-二(三氯甲基)-s-三等。
其他亦可使用綠化學公司製TAZ系列、TAZ-107、TAZ-110、TAZ-104、TAZ-109、TAZ-140、TAZ-204、TAZ-113、TAZ-123、TAZ-104、PANCHIM公司製T系列、T-OMS、T-BMP、T-R、T-B、Ciba特用化學品公司製Irgacure系列、Irgacure369、Irgacure784、Irgacure651、Irgacure184、Irgacure500、Irgacure1000、Irgacure149、Irgacure819、Irgacure261、Darocure系列、Darocure1173、4,4-雙(二乙胺基)-二苯酮、2-(O-苯甲肟)-1-[4-(苯硫基)苯基]-1,2-辛二酮、2-苄基-2-二甲胺基-4-嗎啉基丁醯苯、2,2-二甲氧基-2-苯基乙醯苯、2-(鄰-氯苯基)-4,5-二苯咪唑基二聚物、2-(鄰-氟苯基)-4,5-二苯咪唑基二聚物、2-(鄰-甲氧苯基)-4,5-二苯咪唑基二聚物、2-(對-甲氧苯基)-4,5-二苯咪唑基二聚物、2-(對-二甲氧苯基)-4,5-二苯咪唑基二聚物、2-(2,4-二甲氧苯基)-4,5-二苯咪唑基二聚物、2-(對-甲基巰基苯基)-4,5-二苯咪唑基二聚物、安息香異丙醚等亦有用。
在本發明之著色硬化性組成物，可使用上述光聚合引發劑以外之其它周知的光聚合引發劑。具體言之，可列舉美國專利第2,367,660號說明書中記載之連位多酮醛(vicinal polyketaldonyl)化合物、美國專利第2,367,661號及第2,367,670號說明書中記載之α-羰基化合物、美國專利第2,448,828號說明書中記載之偶姻(acyloin)醚、美國專利第2,722,512號說明書之以α-烴取代的芳基偶姻化合物、美國專利第3,046,127號及第2,951,758號說明書記載之多核醌化合物、美國專利第3,549,367號說明書記載之三烯丙基咪唑二聚物/對-胺基苯基酮之組合、日本特公昭51-48516號公報記載之苯并噻唑系化合物/三鹵甲基-s-三系化合物等。
光聚合引發劑在著色硬化性組成物中的含量，相對於該聚合性單體之固形物(質量)，較佳為0.01至50質量%，更佳為1至30質量%，特佳為1至20質量%。該含量為0.01質量%以上時，聚合性優異，又，在50質量%以下時，分子量變大，膜強度優異。
在上述光聚合引發劑中可併用增感劑或光安定劑。
其具體例，可列舉安息香、安息香甲醚、9-茀酮、2-氯-9-茀酮、2-甲基-9-茀酮、9-蒽酮、2-溴-9-蒽酮、2-乙基-9-蒽酮、9,10-蒽醌、2-乙基-9,10-蒽醌、2-三級丁基-9,10-蒽醌、2,6-二氯-9,10-蒽醌、氧雜蒽酮(xanthone)、2-甲基氧雜蒽酮、2-甲氧基氧雜蒽酮、2-乙氧基氧雜蒽酮、硫雜蒽酮、2,4-二乙基硫雜蒽酮、吖啶酮、10-丁基-2-氯吖啶酮、二苯乙二酮(benzyl)、二亞苄丙酮、對-(二甲胺基)苯基苯乙烯基酮、對-(二甲胺基)苯基-對-甲基苯乙烯基酮、二苯酮、對-(二甲胺基)二苯酮(或米其勒-酮)、對-(二乙胺基)二苯酮、苯并蒽酮等或日本特公昭51-48516號公報記載之苯并噻唑系化合物等或Tinuvin 1130、Tinuvin 400等。
又，除了上述之外，更佳為事先添加、抗熱聚合劑，例如氫醌、對-甲氧酚、二-三級丁基-對-甲酚、五倍子酚、三級丁基兒茶酚、苯醌、4,4-硫雙(3-甲基-6-三級丁基苯酚)、2,2-亞甲雙(4-甲基-6-三級丁基苯酚)、2-巰基苯并咪唑等為有用。
(萘醌二疊氮化合物)
接著，對於使用於構成正型之情形的萘醌二疊氮化合物加以說明。
萘醌二疊氮化合物，係具有至少1個鄰-醌二疊氮基的化合物，例如、鄰-萘醌二疊氮基-5-磺酸酯、鄰-萘醌二疊氮基-5-磺醯胺、鄰-萘醌二疊氮基-4-磺酸酯、鄰-萘醌二疊氮基-4-磺醯胺等。該等酯或醯胺化合物例如可藉由使用在日本特開平2-84650號公報、日本特開平3-49437號公報中式(1)所記載之酚化合物等，以周知方法製造。
又，使著色硬化性組成物構成為正型之情形，該黏合劑、該交聯劑通常較佳為在有機溶劑中各自以2至50質量%、2至30質量%左右之比率予以溶解。又，該萘醌二疊氮化合物、該色素之各含量，通常相對於使該黏合劑及交聯劑溶解的溶液之質量，以各自2至30質量%、2至50質量%左右之比率添加較佳。
[溶劑]
在調製本發明著色硬化性組成物時，一般係含有溶劑。溶劑若可滿足各成分之溶解性、著色硬化性組成物之塗布性則基本上並無特別限定，尤其是，較佳為考慮黏合劑之溶解性、塗布性、安全性來選擇。
在溶劑之具體例方面，有酯類、例如乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸異丁酯、甲酸戊酯、乙酸異戊酯、乙酸異丁酯、丙酸丁酯、丁酸異丙酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、烷酯類、乳酸甲酯、乳酸乙酯；氧乙酸甲酯、氧乙酸乙酯、氧乙酸丁酯類，例如甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧乙酸乙酯等；氧丙酸甲酯、3-氧丙酸乙酯等3-氧丙酸烷酯類，例如3-甲氧丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯等；2-氧丙酸甲酯、2-氧丙酸乙酯、2-氧丙酸丙酯等2-氧丙酸烷酯類，例如2-甲氧丙酸甲酯、2-甲氧丙酸乙酯、2-甲氧丙酸丙酯、2-乙氧丙酸甲酯、2-乙氧丙酸乙酯、2-氧-2-甲基丙酸甲酯；2-氧-2-甲基丙酸乙酯類，例如2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯等；丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙醯乙酸甲酯、乙醯乙酸乙酯、2-側氧基丁酸甲酯、2-側氧基丁酸乙酯等；醚類有例如二乙二醇二甲醚、四氫呋喃、乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、甲基溶纖劑乙酸酯、乙基溶纖劑乙酸酯、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇單丁醚、丙二醇甲醚、丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇乙醚乙酸酯、丙二醇丙醚乙酸酯等；酮類有例如甲基乙基酮、環己酮、2-庚酮、3-庚酮等；芳香族烴類有例如甲苯、二甲苯等。
上述中，更佳為3-乙氧丙酸甲酯、3-乙氧丙酸乙酯、乙基溶纖劑乙酸酯、乳酸乙酯、二乙二醇二甲醚、乙酸丁酯、3-甲氧丙酸甲酯、2-庚酮、環己酮、乙基卡必醇乙酸酯、丁基卡必醇乙酸酯、丙二醇甲醚、丙二醇單甲醚乙酸酯等。
[各種添加物]
在本發明之著色硬化性組成物，因應需要可配合各種添加物、例如填充劑、上述以外之高分子化合物、界面活性劑、密接促進劑、抗氧化劑、紫外線吸收劑、抗凝聚劑等。在該等例方面，可列舉日本特開2008-292970號公報中，段落0274至0276記載之添加劑。
在該各種添加物之具體例方面，可列舉玻璃、氧化鋁等填充劑；聚乙烯醇、聚丙烯酸、聚乙二醇單烷醚、聚氟烷丙烯酸酯等黏合樹脂以外之高分子化合物；非離子系、陽離子系、陰離子系等界面活性劑；乙烯三甲氧矽烷、乙烯三乙氧矽烷、乙烯參(2-甲氧乙氧基)矽烷、N-(2-胺乙基)-3-胺丙基甲基二甲氧矽烷、N-(2-胺乙基)-3-胺丙基三甲氧矽烷、3-胺丙基三乙氧矽烷、3-環氧丙氧丙基三甲氧矽烷、3-環氧丙氧丙基甲基二甲氧矽烷、2-(3,4-環氧環己基)乙基三甲氧矽烷、3-氯丙基甲基二甲氧矽烷、3-氯丙基三甲氧矽烷、3-甲基丙烯醯氧丙基三甲氧矽烷、3-氫硫丙基三甲氧矽烷等密接促進劑；2,2-硫雙(4-甲基-6-三級丁酚)、2,6-二-三級丁酚等抗氧化劑；2-(3-三級丁基-5-甲基-2-羥苯基)-5-氯苯并三唑、烷氧二苯酮等紫外線吸收劑及聚丙烯酸鈉等抗凝聚劑。
又，促進非硬化部之鹼溶解性，在謀求本發明著色硬化性組成物之顯影性之進一步提高之情形，可在該組成物中添加有機羧酸，較佳為添加分子量1,000以下之低分子量有機羧酸。
具體言之，可列舉例如甲酸、乙酸、丙酸、丁酸、戊酸、三甲基乙酸、己酸、二乙基乙酸、庚酸、辛酸等脂肪族單羧酸；草酸、丙二酸、琥珀酸、戊二酸、己二酸、庚二酸(pemellic acid)、辛二酸、壬二酸(azelaic acid)、癸二酸、十三碳二酸(brasslic acid)、甲基丙二酸、乙基丙二酸、二甲基丙二酸、甲基琥珀酸、四甲基琥珀酸、檸康酸等脂肪族二羧酸；均丙三甲酸，烏頭酸(aconitic acid)，去碳樟腦三酸(camphoronic acid)等脂肪族三羧酸；苯甲酸、甲苯甲酸、茴香甲酸(cuminic acid)，2,3-二甲苯甲酸(hemelitic acid)，1,3,5-三甲苯酸等芳香族單羧酸；酞酸、異酞酸、對-苯二甲酸、1,2,4-苯三甲酸、均苯三甲酸(trimesic acid)、1,2,3,5-苯四甲酸(mellophanic acid)、均苯四甲酸等芳香族聚羧酸類；苯乙酸、氫化阿托酸、氫化桂皮酸、苦杏仁酸(mandelic acid)、苯基琥珀酸、阿托酸、桂皮酸、桂皮酸甲酯、桂皮酸苄酯、肉桂叉乙酸(cinnamylidene acid)，闊烏酸(coumalic acid)，繖酸(unbellic acid)等其他羧酸。
本發明之著色硬化性組成物可作用於液晶顯示裝置(LCD)或固體成像元件(例如CCD,CMOS)等之彩色濾光片等的著色像素成像用，又，適合用在製作印刷用油墨、噴墨用油墨及塗料等用途。
<彩色濾光片及其製造方法>
接著，關於本發明之彩色濾光片，透過其製造方法詳述如下。
本發明之彩色濾光片係使本發明之著色硬化性組成物硬化所得彩色濾光片，較佳為由下述之製造方法所製造的彩色濾光片。
在本發明彩色濾光片之製造方法中，可使用於前文所述之本發明之著色硬化性組成物。本發明之彩色濾光片，係使用前文所述之本發明著色硬化性組成物，藉由在支持體上以旋轉塗布、流鑄(flow casting)塗布、輥塗布等塗布方法來塗布該著色硬化性組成物，形成感放射線線性組成物層，例如經由預定之光罩圖案，使該層進行圖像曝光，以顯影液顯影，形成負型或正型之著色圖案，而可最適當的製作(圖像形成步驟)。此時可因應需要，設置硬化步驟，該步驟係將所形成之著色圖案藉由加熱及/或曝光予以硬化。此時所使用之光或放射線方面，特佳為使用g線、h線、i線等之紫外線。又，著色硬化性組成物在構成為正型時，在圖像形成步驟後，可設置使著色圖案進行後烘烤之步驟。
在彩色濾光片之製作中，在負型之情形，藉由與所期望之色調數一致而重複使該圖像形成步驟(及依需要之硬化步驟)，而在正型之情形，藉由與所期望之色調一致而重複使該圖像形成步驟及後烘烤，而可製作構成所期望數目之色調的彩色濾光片。
又，亦可使用掃瞄雷射光之圖像曝光。
在該支持體方面，可列舉例如液晶顯示元件等所使用之鈉玻璃、pyrex(註冊商標)玻璃、石英玻璃及附著透明導電膜於該等之物，或成像元件等所使用之光電變換元件基板、例如矽基板等、或互補性金屬氧化膜半導體(CMOS)等。該等基板亦有形成隔離各像素的黑色條帶(black stripe)之情形。
又，在該等支持體上，依需要為了與上部之層之密接改良、物質之防止擴散或者基板表面之平坦化，亦可設置底塗層。
在用於上述本發明彩色濾光片之製造方法的顯影液方面，使欲顯影除去本發明著色硬化性組成物之部分(例如負型之情形為未硬化部)予以溶解；另一方面，只要是成為濾光片的硬化部係由不溶解的組成所構成，則可使用任意之物。具體言之，可使用各種有機溶劑之組合或鹼性水溶液。
在該有機溶劑方面，可列舉調製本發明著色硬化性組成物時所使用的前述溶劑。
在鹼性之水溶液方面，可將例如氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、矽酸鈉、甲基矽酸鈉、氨水、乙胺、二乙胺、二甲乙醇胺、氫氧化四甲銨、氫氧化四乙銨、膽鹼、吡咯、哌啶、1,8-二氮雜二環[5.4.0]-7-十一烯等鹼性化合物予以溶解，以使濃度成為較佳為0.001至10質量%，更佳為0.01至1質量%的鹼性水溶液為適當。此外，在使用此種鹼性水溶液所成顯影液之情形，一般係在顯影後以水洗淨。
又，本發明之彩色濾光片，可使用於液晶顯示元件或CCD等固體成像元件，尤其是超過100萬像素的高解像度之CCD元件或CMOS元件等極為適當。本發明之彩色濾光片，例如可作為配置於構成CCD的各像素之受光部與集光用之微透鏡間的彩色濾光片使用。
[實施例]
茲以實施例更進一步具體地說明本發明，但在未超越本發明之宗旨的範圍內，並無限定於以下之實施例。此外，除非事先告知，「份」係指質量基準。
(實施例1)
<中間體B之調製>
在具備鹼捕集器(alkaline trap)的5L三口燒瓶，添加4-異丙苯胺64.8g(0.479莫耳)、濃鹽酸48mL、水360mL，在室溫攪拌。對此滴下使水合氯醛(chloral hydrate)95.0g(0.574莫耳)與硫酸鈉500g溶解於水1,500mL的溶液，再者，滴下使羥胺水合物溶解於水500mL的溶液。在氮氛圍下，於100℃反應12小時，冷卻至室溫。濾出結晶，獲得中間體B之薄棕色固體98.0g(產率99%)。MS(m/z)=207([M+1]+ ，100%)。
<中間體C之調製>
在2,000mL之三口燒瓶添加800mL之濃硫酸，在水冷的時候，經60分鐘分次添加中間體B 200g(0.97莫耳)。在70至80℃使之反應30分鐘後，將經水冷的反應液，攪拌於冰水6,000g中，特別注意在15℃以下滴下。在內溫15℃經30分鐘攪拌後，使正析出的固體濾出，予以水洗，獲得中間體C之固體170g(產率90%)。MS(m/z)=189(M+ ，100%)。
<中間體D之調製>
在1,000mL之三口燒瓶添加中間體C 46g(0.243莫耳)、水97mL、氫氧化鉀97g，在室溫攪拌30分鐘。再行添加甲苯242mL、溴化四乙銨1g、溴丙酮50g(0.364莫耳)，在60℃使之反應2小時。使反應液冷卻至室溫，在除去甲苯層後，水層則以乙酸乙酯洗淨。將已洗淨之水層在15℃以下冷卻，對此添加適當量之濃鹽酸，使結晶析出。將結晶濾出，以異丙醇再結晶，獲得中間體D之黃色結晶12.3g(產率21%)。MS(m/z)=246([M+1]+ ，100%)。
<中間體E之調製>
添加1,2,4-苯三甲酸酐84.5g(0.44莫耳)、環丁碸(sulfolane)400mL於1,000mL之三口燒瓶，使內溫加溫至185℃。對此一面注意中間體D 98.0g(0.40莫耳)發生之碳酸氣體，一面緩緩進行分次添加。在200℃使之反應2小時後，使反應液冷卻至室溫，並添加甲醇200mL。在室溫攪拌，使結晶濾出，以甲醇噴洗(sprinkling washing)，獲得中間體F之橙色結晶91g(產率55%)。MS(m/z)=375(M+ ，100%)。
<中間體F之調製>
在1,000mL之三口燒瓶，添加中間體E 50g(0.133莫耳)、N-甲基-2-吡咯啶酮(NMP)500mL、溴化四乙銨5.6g、4-羥基-1,1,2,2-四甲哌啶-N-氧化物100mg、甲基丙烯酸環氧丙酯19g(0.133莫耳)，在130℃使之反應2小時。使反應液冷卻至室溫，滴下於水3,000mL中，靜置一晚。將已析出的結晶濾出，以水充分洗淨，所得粗結晶以乙腈450mL再結晶，獲得含異構物的中間體F 46.1g(產率67%)。
<例示化合物(1)及(2)之合成>
在200mL之三口燒瓶添加含異構物的中間體F 10g(0.0193莫耳)、甲苯100mL、琥珀酸酐5.0g、吡啶2.06g、硝基苯1mL，在80℃使之反應6小時。冷卻反應液。濾出結晶，以正己烷洗淨。所得之粗結晶係利用二氧化矽凝膠柱層析術，各自單離例示化合物(1)3.3g(產率27%)與例示化合物(2)0.9g(產率8%)。
例示化合物(1)：MS(m/z)=617(M+ ，100%)。例示化合物之乙酸乙酯中之吸收光譜為444nm。
例示化合物(2)：MS(m/z)=617(M+ ，100%)。例示化合物之乙酸乙酯中之吸收光譜為444.2nm。
<例示化合物(3)、(4)、(9)、(10)、(29)及(30)之合成>
例示化合物(3)、(4)、(9)、(10)、(29)及(30)係準照上述合成例之方法合成。
又，關於例示化合物(1)、(2)、(3)、(4)、(9)、(10)、(29)及(30)以外之例示化合物，由化學觀點，係準照上述合成例之方法來合成。
<評價>
所得例示化合物(1)、(2)、(3)、(4)、(9)、(10)、(29)及(30)(色素(1)、(2)、(3)、(4)、(9)、(10)、(29)及(30))之乙酸乙酯溶液中(濃度1×10-6 mol/L、光徑距離(optical path length)10mm)中的吸收光譜之極大吸收波長則如下述表8所示。
又第1圖表示在實施例1所合成例示化合物(1)(色素(1))之溶液透過光譜。
(實施例2)
(1)光阻溶液A之調製(負型)
‧丙二醇單甲醚乙酸酯(PGMEA)...5.20份
‧環己酮...52.6份
‧黏合劑...30.5份
(甲基丙烯酸苄酯/甲基丙烯酸/甲基丙烯酸-2-羥乙酯)共聚物(莫耳比60：20：20)41%環己酮溶液
‧二新戊四醇六丙烯酸酯...10.2份
‧聚合抑制劑(對-甲氧酚)...0.006份
‧氟系界面活性劑...0.80份
(商品名：F-475、大日本油墨化學工業公司製)
‧光聚合引發劑TAZ-107(綠化學公司製)...0.58份
予以混合並溶解，來調製光阻溶液A。
(2)附底塗層(undercoating layer)玻璃基板之製作將玻璃基板(康寧1737)以0.5%NaOH水經超音波洗淨後，進行水洗、脫水烘焙(200℃/20分)。接著，在將以上述(1)所得光阻溶液A洗淨的玻璃基板上使用自旋式塗布機塗布，以使膜厚成為2μm，在220℃加熱乾燥1小時，調製硬化膜(底塗層)。
(3)光阻溶液B之調製(負型)
‧環己酮...80份
‧二新戊四醇六丙烯酸酯...14.0份
‧聚合抑制劑(對-甲氧酚)...0.006份
‧氟系界面活性劑...0.80份
(商品名：F-475、大日本油墨化學工業公司製)
‧光聚合引發劑TAZ-107(綠化學公司製)...2.0份
‧本發明之例示化合物(1)...4.0份
予以混合並溶解，來調製染料光阻溶液(著色硬化性組成物[負型]之溶液)。
(4)光阻之曝光‧顯影(圖像形成)
使用自旋式塗布機塗布上述(3)所得染料光阻溶液於上述(2)所得附底塗層玻璃基板之底塗層之上，以使膜厚成為0.6μm，在100℃，預烘焙120秒。
接著，使用曝光裝置，以365nm之波長透過線寬2μm之光罩，以200mJ/cm2 之曝光量照射於塗布膜。曝光後，使用顯影液CD-2000(富士電子材料公司製)，以25℃、40秒之條件顯影。其後，以流水漂洗30秒後，予以噴灑乾燥。其後以200℃進行後烘烤15分鐘。
如上述，構成彩色濾光片之黃色係使用適當的圖案所得。
又第2圖，表示以實施例2製作的彩色濾光片之透過光譜。
(5)評價
以上述所調製染料光阻溶液之經時的保存安定性、及使用染料光阻溶液塗設於玻璃基板上的塗布膜之熱堅牢性、光堅牢性、耐溶劑性、圖案形狀係以下述方式評價。評價結果如下述表9所示。
[經時保存安定性]
使染料光阻溶液在室溫保存1個月後，以目視依照下述判定基準評價溶液中異物之析出程度。
-判定基準-
‧○：無法確認析出。
‧△：確認稍有析出。
‧×：確認有析出。
[熱堅牢性]
將塗布有染料光阻溶液的玻璃基板，載置於200℃之熱板以在該基板面連接，並加熱1小時後，利用色度計MCPD-1000(大塚電子公司製)，測定加熱前後之色差(△Eab值)，作為評價熱堅牢性之指標，依照下述判定基準評價。
△Eab值以值小者顯示熱堅牢性為良好。
-判定基準-
‧○：△Eab值＜5
‧△：5≦△Eab值≦10
‧×：△Eab值＞10
[光堅牢性]
相對於塗布有染料光阻溶液的玻璃基板，以10萬米燭光照射氙燈20小時(相當200萬米燭光‧小時)後，測定照射前後之色差(△Eab值)，以光堅牢性作為評價之指標，依照下述判定基準評價。
△Eab值係以值小者表示光堅牢性為良好。
-判定基準-
‧○：△Eab值＜3
‧△：3≦△Eab值≦10
‧×：△Eab值＞10
[耐溶劑性]
測定以上述(4)所得後烘烤後各種塗膜之分光(分光A)。相對於該塗膜，在其上塗布上述(1)所得光阻溶液A，成為膜厚1μm，進行預烘焙後，使用CD-2000(富士電子材料公司製)顯影液，以23℃‧120秒之條件進行顯影，再度測定分光(分光B)。藉由該分光A、B之差來計算染料殘存率(%)，使其作為評價耐溶劑性的指標。該數值越接近100%，則耐溶劑性越優異。
[圖案形狀]
以光學顯微鏡(Olympus公司製數位微觀測器RX-20)觀察以上述(4)所得後烘烤後各種塗膜之顯影圖案，依照下列判定基準評價是否可製成精細的圖案。
-判定基準-
‧○：可製作精細圖案。
‧△：雖可製作圖案，不過圖案之深部並非精細。
‧X：無法製作圖案。
(實施例3至10)
在實施例2之(3)染料光阻溶液之調製中，除了變更(但為等重量)本發明之染料以外，其它則與實施例2相同，形成圖案，進一步進行同樣之評價。評價結果如下述表9所示。
(比較例1至6)
在實施例1之(4)染料光阻溶液之調製中，除了使本發明染料變更(但為等重量)為下述比較色素1至6(比較例1至6)以外，其它則與實施例2相同，形成圖案，進一步進行相同評價。評價結果與實施例之結果一起如下述表9所示。
如表9所示，在使用本發明之染料的實施例中，相較於比較例1及2，調製成溶液狀的染料光阻溶液(著色硬化性組成物)，全部經時保存安定性優異，而且，使用該著色硬化性組成物所形成之圖案顯示良好的熱堅牢性、光堅牢性、及耐溶劑性。
如表9所示，雖具有烯性不飽和基，不過不具羧基的喹啉黃色素之比較例3則無法形成微細的圖案。
如表9所示，雖不具烯性不飽和基，不過具有羧基的喹啉黃色素之比較例6，耐溶劑性則不充分。
如表9所示，具有烯性不飽和基，具有羧基的喹啉黃色素之比較例4及5，雖具有相對的優異性能，有圖案形成性，但還是不夠充分。
如表9所示，可知在具有烯性不飽和基，具有羧基之喹啉黃色素中，尤其是使用含有式(1)所示之喹啉黃色素的著色硬化性組成物的實施例1至10，所有之項目均顯示優異性能。
又，本發明中，尤其是式(2)所示之喹啉黃色素，含有實施例所用之環己烷，對各式各樣有機溶劑之溶解性(例如安全性更高的乳酸乙酯等)非常高，以作業安全性之觀點、作業負擔減輕亦極為有效。
(比較色素1)
C. I.溶劑黃-162
(比較色素2)
C. I.溶劑黃-82
(比較色素3)
日本特開平5-271567號公報記載之例示化合物64
(比較色素4)
日本特開2007--147784號公報記載之染料單體具體例22
(比較色素5)
日本特開2007-147784號公報記載之染料單體具體例39
(比較色素6)
無具有烯性不飽和基的取代基，而具有羧基的下述喹啉黃色素
(實施例11)
-著色硬化性組成物[正型]之調製-
使下述組成混合、溶解，來調製溶液狀之著色硬化性組成物[正型]。
‧乳酸乙酯(EL)...30份
‧下述樹脂P-1...3.0份
‧下述萘醌二疊氮化合物N-1...1.8份
‧六甲氧羥甲基化三聚氰胺(交聯劑)...0.6份
‧TAZ-107(綠化學公司製；光酸產生劑)...1.2份
‧F-475...0.0005份
(大日本油墨化學工業公司製；氟系界面活性劑)
‧本發明染料之例示化合物(1)...1.5份
-樹脂P-1之合成-
將甲基丙烯酸苄酯70.0g、甲基丙烯酸13.0g、甲基丙烯酸-2-羥乙酯17.0g、及2-甲氧丙醇600g裝入三口燒瓶，安裝攪拌裝置與回流冷卻管、溫度計，在氮氣流下，於65℃下添加觸媒量之聚合引發劑V-65(和光純藥工業公司製)，攪拌10小時。所得樹脂溶液一面在20L之離子交換水中激烈攪拌，一面滴下，獲得白色粉體。將該白色粉體在40℃，真空乾燥24小時、獲得樹脂PX 145g。其分子量以GPC測定，則重量平均分子量Mw=28,000、數平均分子量Mn=11,000。
-萘醌二疊氮化合物N-1之合成-
將Tris P-PA(本州化學工業公司製)42.45g、鄰-萘醌二疊氮基-5-磺醯氯61.80g及丙酮300ml裝入三口燒瓶，在室溫經1小時滴下三乙胺24.44g。滴下完成後，進一步攪拌2小時後，在攪拌下將大量水注入反應液。藉由吸引過濾將已沈澱的萘醌二疊氮基磺酸酯收集，在40℃真空乾燥24小時，獲得感光性萘醌疊氮化合物N-1。
-著色硬化性組成物之曝光、顯影(圖案像形成)-
與實施例2相同準備附底塗層玻璃基板，如上述，將經調製的著色硬化性組成物與實施例1相同，塗布於附底塗層的玻璃基板上，進行預烘焙、照射、顯影及漂洗、噴灑乾燥以獲得圖案，其後將此圖案在180℃經5分鐘加熱(後烘烤)。所形成青藍色圖案顯示矩形狀之良好輪廓。
接著，上述所調製的染料光阻溶液之保存安定性；及使用染料光阻溶液，塗設於玻璃基板上的塗布膜之熱堅牢性、光堅牢性，則同於實施例1進行評價，與上述負型之情形相同，保存安定性、以及光堅牢性及熱堅牢性均為良好。
(實施例12至18)
除了改變實施例1至10之玻璃基板為矽晶圓-基板之外，進行與實施例1至10完全相同之操作，在矽晶圓-基板上，塗設塗布膜。接著，使用i-線縮小投影曝光裝置，在1.2μm之正方形圖案以200mJ/cm2 之曝光量曝光，使用將CD-2000(富士電子材料公司製)稀釋成60%的顯影液，在23℃顯影60秒。接著以流水漂洗30秒後，予以噴灑乾燥。藉由上述，可得正方形圖案之剖面大致矩形，且輪廓良好的CCD用彩色濾光片使用適當的圖案。
產業上可利用性
根據本發明係提供一種含有特定喹啉黃色素的著色硬化性組成物。又，根據本發明，係提供一種可對應微細‧薄層化的彩色濾光片及其製造方法。因此，本發明可適當使用於高畫質之全彩記錄等。
第1圖表示以實施例1合成的喹啉黃色素(1)(例示化合物(1))之溶液透過光譜。
第2圖表示以實施例2製作的彩色濾光片之透過光譜。

Claims (14)

  1. 一種著色硬化性組成物，其特徵為含有至少1種下述式(1)所示之喹啉黃色素， 〔式(1)中，R11 及R12 各自獨立地表示氫原子、取代或無取代之總碳數1至15之烷基、或取代或無取代之總碳數6至15之芳基；M表示氫原子、鋰、鈉、鉀、銨；Y表示下述(Y-1)或(Y-2)所示之3價連結基；Q表示自下述式(Q)所示染料之任意可能位置去掉1個氫原子的色素殘基〕， 〔(Y-1)及(Y-2)中，R21 、R22 、R23 、R24 、R25 、R31 、R32 、R33 及R34 各自獨立地表示氫原子、取代或無取代之總碳數1至15之烷基、取代或無取代之總碳數6至16之芳基、或取代或無取代之總碳數3至15之雜環基；n21 及n22 各自獨立地表示0至3之整數，n31 及n32 各自獨立地表示1至6之整數，n33 表示0或1；L21 及L31 表示選自由下述(L-1)至(L-4)所構成群組之2價連結基；L22 及L32 表示單鍵或選自由下述(L-4)至(L-7)所構成群組的2價連結基；(a)表示與鍵結於色素殘基(Q)的羰基之連結位置；(b)表示與烯性不飽和基(CR11 =CHR12 )之連結位置；(c)表示與羧基(CO2 M)之連結位置〕， 〔(L-1)至(L-7)中，n41 、n51 、n61 及n62 各自獨立地表示1至3之整數；R41 、R42 、R51 、R52 、R53 、R54 、R61 、R62 、R63 、R64 、R71 、R72 、R73 、R74 、R81 、R82 、R83 、R84 、R91 、R92 、R93 及R94 各自獨立地表示氫原子或1價取代基；R41 、R42 、R51 、R52 、R53 、R54 、R61 、R62 、R63 、R64 、R71 、R72 、R73 、R74 、R81 、R82 、R83 、R84 、R91 、R92 、R93 及R94 之至少二個在相同碳上，或在鄰接位置之情形，可互相鍵結形成5至6員環，該環可進一步具有取代基，(L-1)至(L-4)的2個鍵結位置中，一者係與自(Y-1)去掉L21 的殘基、或自(Y-2)去掉L31 的殘基鍵結，另一者係與羧基(CO2 M)鍵結，又(L-4)至(L-7)的2個鍵結位置中，一者係與自(Y-1)去掉L22 的殘基、或自(Y-2)去掉L32 的殘基鍵結，另一者係與烯性不飽和基(CR11 =CHR12 )鍵結〕， 〔式(Q)中，R101 、R102 、R103 、R104 、R105 及R106 各自獨立地表示氫原子或1價取代基；R101 、R102 、R103 、R104 、R105 及R106 之至少二個在鄰接位置的情形，可互相鍵結形成5至6員環，該環可進一步具有取代基〕。
  2. 如申請專利範圍第1項之著色硬化性組成物，其更含有聚合性單體。
  3. 如申請專利範圍第1項之著色硬化性組成物，其中該式(1)所示之喹啉黃色素係式(2)所示之喹啉黃色素， 〔式(2)中，X201 表示氫原子或鹵素原子；R201 表示氫原子、或取代或無取代之總碳數1至6之烷基；R202 及R203 各自獨立地表示氫原子、取代或無取代之總碳數1至15之烷基、或取代或無取代之總碳數6至15之芳基；M表示氫原子、鋰、鈉、鉀、銨；L201 表示選自由下述(L-1)至(L-4)所構成群組的2價連結基；L202 表示選自 由下述(L-4)至(L-7)所構成群組之2價連結基；n201 表示0至2之整數；n202 表示1或2之整數〕， 〔(L-1)至(L-7)中，n41 、n51 、n61 及n62 各自獨立地表示1至3之整數；R41 、R42 、R51 、R52 、R53 、R54 、R61 、R62 、R63 、R64 、R71 、R72 、R73 、R74 、R81 、R82 、R83 、R84 、R91 、R92 、R93 及R94 各自獨立地表示氫原子或1價取代基；R41 、R42 、R51 、R52 、R53 、R54 、R61 、R62 、R63 、R64 、R71 、R72 、R73 、R74 、R81 、R82 、R83 、R84 、R91 、R92 、R93 及R94 之至少二個在相同碳上，或在鄰接位置之情形，可互相鍵結形成5至6員環，該環可進一步具有取代基；(L-1)至(L-4)的2個鍵結位置中，一者係與自式(2)去掉L201 -CO2 M的殘基鍵結，另一者係與羧基(CO2 M)鍵結，又(L-4)至(L-7)的2個鍵結位置中，一者係與自式(2)去掉L202 -CR202 =CHR203 的殘基鍵結，另一者係與烯性不飽和基(CR202 =CHR203 )鍵結〕。
  4. 如申請專利範圍第3項之著色硬化性組成物，其中X201 為氫原子、氯原子或溴原子。
  5. 如申請專利範圍第3項之著色硬化性組成物，其中R201 為氫原子或碳數1至6之烷基。
  6. 如申請專利範圍第3項之著色硬化性組成物，其中該式(2)所示之喹啉黃色素為式(2')所示之喹啉黃色素， 〔式(2')中，X201 表示氫原子或鹵素原子；R201 表示氫原子、或取代或無取代之總碳數1至6之烷基；M表示氫原子、鋰、鈉、鉀、銨〕。
  7. 一種彩色濾光片之製造方法，其特徵為具有將如申請專利範圍第1至6項中任一項之著色硬化性組成物塗布於支持體上後，予以圖像曝光、顯影，形成圖案像之步驟。
  8. 一種彩色濾光片，其係由如申請專利範圍第7項之製造方法所得。
  9. 一種式(2)所示之喹啉黃色素， 〔式(2)中，X201 表示氫原子或鹵素原子；R201 表示氫原子、或取代或無取代之總碳數1~6之烷基；R202 及 R203 各自獨立地表示氫原子、取代或無取代之總碳數1~15之烷基、或取代或無取代之總碳數6~15之芳基；M表示氫原子、鋰、鈉、鉀、銨；L201 表示選自由下述(L-1)至(L-4)所構成群組之2價連結基；L202 表示選自下述(L-4)至(L-7)所構成群組之2價連結基；n201 表示0至2之整數；n202 表示1或2之整數〕 〔(L-1)至(L-7)中，n41 、n51 、n61 及n62 各自獨立地表示1至3之整數；R41 、R42 、R51 、R52 、R53 、R54 、R61 、R62 、R63 、R64 、R71 、R72 、R73 、R74 、R81 、R82 、R83 、R84 、R91 、R92 、R93 及R94 各自獨立地表示氫原子或1價取代基；R41 、R42 、R51 、R52 、R53 、R54 、R61 、R62 、R63 、R64 、R71 、R72 、R73 、R74 、R81 、R82 、R83 、R84 、R91 、R92 、R93 及R94 之至少二個在相同碳上，或在鄰接位置之情形，可互相鍵結形成5至6員環，該環可進一步具有取代基；(L-1)至(L-4)的2個鍵結位置中，一者係與自式(2)去掉L201 -CO2 M的殘基鍵結，另一者係與羧基(CO2 M)鍵結，又(L-4)至(L-7)的2個鍵結位置中，一者係與自式(2)去掉L202 -CR202 =CHR203 的殘基鍵結，另一 者係與烯性不飽和基(CR202 =CHR203 )鍵結。
  10. 如申請專利範圍第9項之喹啉黃色素，其中X201 為氫原子、氯原子或溴原子。
  11. 如申請專利範圍第9項之喹啉黃色素，其中R201 為氫原子或碳數1至6之烷基。
  12. 如申請專利範圍第9項之喹啉黃色素，其中該式(2)所示之喹啉黃色素係式(2')所示之喹啉黃色素， 〔式(2')中，X201 表示氫原子或鹵素原子；R201 表示氫原子、或取代或無取代之總碳數1~6之烷基；M表示氫原子、鋰、鈉、鉀、銨〕。
  13. 如申請專利範圍第1項之著色硬化性組成物，其中M為氫原子。
  14. 如申請專利範圍第9項之喹啉黃色素，其中M為氫原子。
TW099108632A 2009-03-26 2010-03-24 著色硬化性組成物、彩色濾光片及其製造方法、及喹啉黃色素 TWI454843B (zh)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2009076521 2009-03-26

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW201042374A TW201042374A (en) 2010-12-01
TWI454843B true TWI454843B (zh) 2014-10-01

Family

ID=42780893

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW099108632A TWI454843B (zh) 2009-03-26 2010-03-24 著色硬化性組成物、彩色濾光片及其製造方法、及喹啉黃色素

Country Status (6)

Country Link
US (1) US8529803B2 (zh)
EP (1) EP2413190B1 (zh)
JP (1) JP5315267B2 (zh)
KR (1) KR101325036B1 (zh)
TW (1) TWI454843B (zh)
WO (1) WO2010110199A1 (zh)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5880157B2 (ja) * 2011-03-18 2016-03-08 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 キノフタロン色素、およびその用途
TWI451164B (zh) * 2011-12-20 2014-09-01 Au Optronics Corp 液晶顯示器之濾光單元與液晶顯示器
JP2013209435A (ja) * 2012-03-30 2013-10-10 Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd キノフタロン色素、およびそれを用いた着色感光性組成物、およびその用途
JP6432511B2 (ja) * 2013-07-23 2018-12-05 日立化成株式会社 投影露光用感光性樹脂組成物、感光性エレメント、レジストパターンの形成方法、プリント配線板の製造方法及びリードフレームの製造方法
JP6581374B2 (ja) * 2015-03-24 2019-09-25 株式会社日本触媒 オキソカーボン系化合物を含む組成物の保存又は使用の方法
CN110291158B (zh) * 2017-03-01 2021-02-09 Dic株式会社 喹酞酮化合物
WO2020022247A1 (ja) * 2018-07-26 2020-01-30 富士フイルム株式会社 硬化性組成物、硬化性組成物の製造方法、膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子および画像表示装置
JP7332544B2 (ja) * 2020-07-13 2023-08-23 富士フイルム株式会社 着色組成物及びその製造方法、カラーフィルタ、並びにキノフタロン色素

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1322227A (zh) * 1999-07-29 2001-11-14 三井化学株式会社 黄色调化合物和使用它的喷墨记录装置用的水性墨水
TW200611942A (en) * 2004-08-06 2006-04-16 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Quinophthalone disperse dye polymorph stable to dyeing and preparation and use thereof
CN101027362A (zh) * 2004-10-06 2007-08-29 东方化学工业株式会社 喹酞酮化合物，混合着色剂，透射激光的着色树脂组合物，激光焊接产品
JP2009024180A (ja) * 2001-11-05 2009-02-05 Mitsubishi Chemicals Corp 感熱転写用インク、感熱転写用シート並びにこれを用いた感熱転写記録方法

Family Cites Families (40)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2367670A (en) 1941-12-31 1945-01-23 Du Pont Cementing process
US2367661A (en) 1941-12-31 1945-01-23 Du Pont Process of photopolymerization
BE465271A (zh) 1941-12-31 1900-01-01
US2448828A (en) 1946-09-04 1948-09-07 Du Pont Photopolymerization
US2722512A (en) 1952-10-23 1955-11-01 Du Pont Photopolymerization process
NL108006C (zh) 1957-05-17
US3046127A (en) 1957-10-07 1962-07-24 Du Pont Photopolymerizable compositions, elements and processes
US3549367A (en) 1968-05-24 1970-12-22 Du Pont Photopolymerizable compositions containing triarylimidazolyl dimers and p-aminophenyl ketones
DE2033769B2 (de) 1969-07-11 1980-02-21 Ppg Industries, Inc., Pittsburgh, Pa. (V.St.A.) Bis-<2-acryloxyäthyl)hexahydrophthalat enthaltende Gemische und Herstellungsverfahren
JPS4841708B1 (zh) 1970-01-13 1973-12-07
JPS506034B1 (zh) 1970-08-11 1975-03-10
DE2064080C3 (de) 1970-12-28 1983-11-03 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Lichtempfindliches Gemisch
US3987037A (en) 1971-09-03 1976-10-19 Minnesota Mining And Manufacturing Company Chromophore-substituted vinyl-halomethyl-s-triazines
JPS5324989B2 (zh) 1971-12-09 1978-07-24
JPS5230490B2 (zh) 1972-03-21 1977-08-09
JPS5148516B2 (zh) 1973-02-07 1976-12-21
DE2363806B2 (de) 1973-12-21 1979-05-17 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Lichtempfindliches Gemisch
JPS5539671B2 (zh) * 1974-02-01 1980-10-13
JPS5311314B2 (zh) 1974-09-25 1978-04-20
ZA757984B (en) 1974-10-04 1976-12-29 Dynachem Corp Polymers for aqueous processed photoresists
DE2718259C2 (de) 1977-04-25 1982-11-25 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Strahlungsempfindliches Gemisch
JPS5474728A (en) 1977-11-28 1979-06-15 Fuji Photo Film Co Ltd Photosensitive composition
JPS5944615A (ja) 1982-09-07 1984-03-13 Furuno Electric Co Ltd ジヤイロ装置
JPS5953836A (ja) 1982-09-21 1984-03-28 Fuji Photo Film Co Ltd 感光性平版印刷版
JPS5971048A (ja) 1982-10-18 1984-04-21 Mitsubishi Chem Ind Ltd 光重合系感光性組成物
JPS61225236A (ja) 1985-03-30 1986-10-07 Mitsubishi Cable Ind Ltd 樹脂組成物
JPH085257B2 (ja) 1987-01-31 1996-01-24 三菱化学株式会社 感熱転写記録用色素及び感熱転写シート
MX169700B (es) 1988-06-13 1993-07-19 Sumitomo Chemical Co Composicion de capa protectora
JPH07111485B2 (ja) 1988-10-24 1995-11-29 ポラロイド コーポレーシヨン カラーフィルターの製造方法
JPH0749583B2 (ja) 1988-12-03 1995-05-31 三菱化学株式会社 液晶組成物及び該組成物を用いた表示素子
JPH0349437A (ja) 1989-07-18 1991-03-04 Nec Corp 分離回路
JP3178906B2 (ja) 1991-08-06 2001-06-25 三井化学株式会社 感熱転写記録用色素、感熱転写記録用インキ組成物、及び転写シート
JPH05271567A (ja) 1991-12-12 1993-10-19 Mitsui Toatsu Chem Inc カラーフィルター用色素およびそれを含有してなるカラーフィルター
JPH0675375A (ja) 1992-08-26 1994-03-18 Sony Corp カラーレジスト材料
JP3782655B2 (ja) 1999-10-08 2006-06-07 三井化学株式会社 キノフタロン化合物及びそれを用いた水性インク
JP2002014223A (ja) 2000-06-30 2002-01-18 Sumitomo Chem Co Ltd 黄色フィルタ層を有する色フィルタアレイおよびその製造方法
JP2002014221A (ja) 2000-06-30 2002-01-18 Sumitomo Chem Co Ltd 緑色フィルタ層を有する色フィルタアレイおよびその製造方法
JP2006091768A (ja) * 2004-09-27 2006-04-06 Fuji Photo Film Co Ltd 着色剤含有硬化性組成物、並びに、カラーフィルターおよびその製造方法
JP2007147784A (ja) * 2005-11-24 2007-06-14 Fujifilm Corp 着色硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法
JP5085256B2 (ja) 2006-09-27 2012-11-28 富士フイルム株式会社 化合物及びその互変異性体、金属錯体化合物、感光性着色硬化性組成物、カラーフィルタ、及びその製造方法

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1322227A (zh) * 1999-07-29 2001-11-14 三井化学株式会社 黄色调化合物和使用它的喷墨记录装置用的水性墨水
JP2009024180A (ja) * 2001-11-05 2009-02-05 Mitsubishi Chemicals Corp 感熱転写用インク、感熱転写用シート並びにこれを用いた感熱転写記録方法
TW200611942A (en) * 2004-08-06 2006-04-16 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Quinophthalone disperse dye polymorph stable to dyeing and preparation and use thereof
CN101027362A (zh) * 2004-10-06 2007-08-29 东方化学工业株式会社 喹酞酮化合物，混合着色剂，透射激光的着色树脂组合物，激光焊接产品

Also Published As

Publication number Publication date
EP2413190A1 (en) 2012-02-01
WO2010110199A1 (ja) 2010-09-30
JP5315267B2 (ja) 2013-10-16
US8529803B2 (en) 2013-09-10
JP2010250291A (ja) 2010-11-04
EP2413190B1 (en) 2013-12-25
KR20120034257A (ko) 2012-04-10
KR101325036B1 (ko) 2013-11-04
TW201042374A (en) 2010-12-01
EP2413190A4 (en) 2012-08-22
US20120112142A1 (en) 2012-05-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI454843B (zh) 著色硬化性組成物、彩色濾光片及其製造方法、及喹啉黃色素
JP4689442B2 (ja) 着色硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法
JP4512507B2 (ja) ピリドンアゾ化合物およびこの互変異性体を含み着色剤含有硬化性組成物、カラーフィルタおよびその製造方法
TWI385202B (zh) 含著色劑之硬化性組成物、彩色濾光片及其製法
JP2009031713A (ja) ジピロメテン系ホウ素錯体化合物及びその互換異性体、感光性着色硬化性組成物、カラーフィルタ、及びその製造方法
TWI406906B (zh) 偶氮化合物、著色可硬化組成物、彩色濾光片及其製法
JP2007147784A (ja) 着色硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法
TWI386758B (zh) 著色硬化性組成物、彩色濾光片及其製法
JP2006003873A (ja) 着色剤含有硬化性組成物、並びに、カラーフィルタおよびその製造方法
TWI458785B (zh) 金屬酞青染料混合物、硬化性組成物、彩色濾光片及彩色濾光片的製造方法
JP4332042B2 (ja) カラーフィルタ及びその製造方法
JP2007241148A (ja) 着色硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法
JP2007277386A (ja) 着色硬化性組成物、カラーフィルター及びその製造方法
JP2006091190A (ja) 着色硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法
JP4359541B2 (ja) 着色剤含有硬化性組成物、並びに、これを用いたカラーフィルター及びその製造方法
JP4316998B2 (ja) 着色剤含有硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法
JP4202977B2 (ja) 着色硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法
JP4384585B2 (ja) 染料含有ネガ型硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法
JP4357382B2 (ja) 着色硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法
JP4357383B2 (ja) 着色硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法
JP4328250B2 (ja) カラーフィルタ用着色硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法
JP4498044B2 (ja) 新規なアゾ化合物を含む着色剤含有硬化性組成物、並びに、カラーフィルタおよびその製造方法
JP2005250224A (ja) 着色硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法
JP2009229580A (ja) 金属錯体化合物、着色硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法。
JP2006047498A (ja) 着色硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Annulment or lapse of patent due to non-payment of fees