JPH0912907A - キノフタロン化合物、該化合物を含有するフィルター用組成物及びカラーフィルター - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【解決手段】 一般式１、例えば式５のキノフタロン化
合物、該化合物を含有してなるフィルター用組成物及び
カラーフィルター。 【効果】 キノリン環の４位にビスフェノール誘導体を
導入したキノフタロン化合物は溶剤及びバインダー樹脂
に対する溶解性に優れ、透過率特性、耐久性に優れたカ
ラーフィルターを提供できる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、液晶テレビなどの表示
素子、あるいは、撮像管、カラーコピー機に用いる色分
解フィルター等に重要な役割を果たすキノフタロン化合
物に関する。

【０００２】

【従来の技術】カラーフィルター用黄色色素は、赤色フ
ィルターまたは緑色フィルターを作るための調色用とし
て用いられることが多く、従来からこの目的に用いる黄
色色素としては、アゾ系顔料、建染染料系顔料（９０年
代「特殊機能色素の開発と市場動向」ＣＭＣ刊 p.４
８）、アゾ系染料（特開昭５９−２０４０１０、２０４
０１１）等が知られている。しかし、前記アゾ系顔料、
建染染料は、透過率特性が悪いという欠点を有してい
た。また、水溶性アゾ系染料は、ゼラチンあるいはカゼ
インを基材に用いたフィルターを着色するのには適して
おり、ゼラチンあるいはカゼイン系フィルターには利用
されていたが、フィルター自身の耐光性、耐熱性、耐湿
性の悪さにより、一般表示素子には使用できなかった。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、前記
のような従来のフィルター及びフィルター用色素が有し
ていた欠点を改良し、溶剤及びバインダー樹脂への溶解
性に優れたカラーフィルター用色素、及びこれを用いた
透過率特性、耐久性に優れたカラーフィルターを提供す
ることにある。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記目的
を達成するために鋭意検討した結果、キノフタロン骨格
のキノリン環の４位に置換基としてビスフェノール基を
導入したキノフタロン化合物が、溶剤及びバインダー樹
脂への溶解性に優れ、かかる化合物を使用することによ
り、透過率特性、耐熱性、耐光性等の耐久性にも優れた
カラーフィルターが得られることを見い出し、本発明を
完成するに至った。即ち、本発明は、下記一般式（１）
（化２）で表されるキノフタロン化合物、該化合物を含
有してなるフィルター用組成物及びカラーフィルターに
関するものである。

【０００５】

【化２】 〔式中、Ｒ₁ 、Ｒ₂ は水素原子、ハロゲン原子、置換ま
たは無置換のアルキル基、あるいは、置換または無置換
のアルコキシ基を示し、Ｒ₃ 〜Ｒ₁₀は水素原子、ハロゲ
ン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無
置換のシクロアルキル基、あるいは、置換または無置換
のアルコキシ基を示し、Ｒ₁₁、Ｒ₁₂は水素原子、あるい
は、置換または無置換のアルキル基を示し、Ｒ₁₃は水素
原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アル
コキシカルボニル基、シクロアルコキシカルボニル基、
アリールオキシカルボニル基、アルコキシアルコキシカ
ルボニル基、アルキルアミノカルボニル基、シクロアル
キルアミノカルボニル基、アリールアミノカルボニル
基、アルコキシアルキルアミノカルボニル基、アルコキ
シカルボニルアルコキシカルボニル基を示す〕

【０００６】一般式（１）で表されるビスフェノール基
を導入したキノフタロン化合物を用いたカラーフィルタ
ーが良好な透過率特性を有する理由としては、キノリン
環の４位にビスフェノール誘導体を導入したことで、キ
ノフタロン化合物の樹脂への相溶性が向上し、樹脂中で
キノフタロン化合物が安定的に単分子化しているため
に、透過率が向上すると推測される。

【０００７】以下、本発明について詳しく説明する。本
発明の一般式（１）で表されるキノフタロン化合物は、
新規化合物である。一般式（１）において、Ｒ₁ 、Ｒ₂
は水素原子、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキ
ル基、あるいは、置換または無置換のアルコキシ基を表
す。ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素等が例
示され、無置換のアルキル基としては、炭素数１〜１０
の直鎖または分岐のアルキル基が好ましく、メチル、エ
チル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、
ｉｓｏ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ
−ヘキシル、ｎ−オクチル、２−メチルブチル、２−メ
チルペンチル基等が例示でき、置換アルキル基として
は、ハロゲン原子、アルコキシ基で置換された総炭素数
１〜２０の直鎖または分岐のアルキル基が好ましく、例
えば、トリフルオロメチル等のハロゲン化アルキル基、
メトキシメチル、エトキシメチル、ｎ−プロポキシメチ
ル、ｉｓｏ−プロポキシメチル、ｎ−ブトキシメチル、
ｉｓｏ−ブトキシメチル、ｔｅｒｔ−ブトキシメチル等
のアルコキシアルキル基が例示できる。

【０００８】Ｒ₃ 〜Ｒ₁₀は水素原子、ハロゲン原子、置
換または無置換のアルキル基、置換または無置換のシク
ロアルキル基、あるいは、置換または無置換のアルコキ
シ基で表される。ハロゲン原子としては、フッ素、塩
素、臭素等が例示でき、無置換のアルキル基としては、
炭素数１〜１２の直鎖または分岐のアルキル基が好まし
く、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピ
ル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ
ｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉｓｏ−ペンチル、
１，２−ジメチルプロピル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ドデシ
ル、２−メチルブチル、２−メチルペンチル、１，２−
ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、１−ｉｓｏ
−プロピルプロピル、ｎ−ヘプチル、１，４−ジメチル
ペンチル、２−メチル−１−ｉｓｏ−プロピルプロピ
ル、１−エチル−３−メチルブチル、ｎ−オクチル、２
−エチルヘキシル、３−メチル−１−ｉｓｏ−プロピル
ブチル、２，２−ジメチル−１−ｉｓｏ−プロピル−１
−ｔｅｒｔ−ブチルプロピル、ｎ−ノニル基等が例示で
きる。

【０００９】置換アルキル基としては、ハロゲン原子、
アルコキシ基、ヒドロキシ基あるいはアミノ基で置換さ
れた総炭素数１〜２０の直鎖または分岐のアルキル基が
好ましく、例えば、クロロメチル、２，２，２−トリク
ロロエチル、２−クロロエチル、トリフルオロメチル、
２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、１，
１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピル基
等のハロゲン化アルキル基、メトキシメチル、メトキシ
エチル、エトキシエチル、プロポキシエチル、ブトキシ
エチル、γ−メトキシプロピル、γ−エトキシプロピ
ル、メトキシエトキシエチル、エトキシエトキシエチ
ル、ジメトキシメチル、ジエトキシメチル、ジエトキシ
エチル基等のアルコキシアルキル基、ヒドロキシメチ
ル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、ヒドロキ
シブチル、ヒドロキシペンチル、ヒドロキシオクチル基
等のヒドロキシアルキル基、２−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノエチル、２−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチル、２−
Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノプロピル基等のアミノアルキル
基等が例示できる。

【００１０】無置換のシクロアルキル基としては、炭素
数５〜１２のシクロアルキル基が好ましく、例えば、シ
クロペンチル、シクロヘキシル基等が例示でき、置換の
シクロアルキル基としては、ハロゲン原子、アルキル
基、またはアルコキシ基で置換した総炭素数６〜２０の
シクロアルキル基が好ましく、例えば、塩素、臭素、ヨ
ウ素、フッ素原子等のハロゲン原子、メチル、エチル、
プロピル、ブチル基等のアルキル基、メトキシ、エトキ
シ、プロポキシ、ブトキシ基等のアルコキシ基で置換し
たシクロアルキル基が例示できる。無置換のアルコキシ
基としては、炭素数１〜１０の直鎖または分岐のアルコ
キシ基が好ましく、例えば、メトキシ、エトキシ、プロ
ポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ基等が例示でき、置
換アルコキシ基としては、ハロゲン原子、またはアルコ
キシ基で置換された総炭素数１〜２０の直鎖または分岐
のアルコキシ基が好ましく、例えば、塩素、臭素、ヨウ
素、フッ素原子等のハロゲン原子で置換したメトキシ、
エトキシ、プロポキシ、ブトキシペンチルオキシ基等の
ハロゲン化アルコキシ基、メトキシメトキシ、メトキシ
エトキシ、エトキシエトキシ、エトキシメトキシ、メト
キシブトキシ、エトキシブトキシ、ブトキシブトキシ基
等のアルコキシアルコキシ基が例示できる。

【００１１】Ｒ₁₁、Ｒ₁₂は水素原子、あるいは、置換ま
たは無置換のアルキル基を表す。無置換のアルキル基と
しては、炭素数１〜１２の直鎖または分岐のアルキル基
が好ましく、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−
プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチ
ル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉｓｏ−ペンチ
ル、１，２−ジメチルプロピル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ド
デシル、２−メチルブチル、２−メチルペンチル、１，
２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、１−ｉ
ｓｏ−プロピルプロピル、ｎ−ヘプチル、１，４−ジメ
チルペンチル、２−メチル−１−ｉｓｏ−プロピルプロ
ピル、１−エチル−３−メチルブチル、ｎ−オクチル、
２−エチルヘキシル、３−メチル−１−ｉｓｏ−プロピ
ルブチル、２，２−ジメチル−１−ｉｓｏ−プロピル−
１−ｔｅｒｔ−ブチルプロピル、ｎ−ノニル基等が例示
でき、置換アルキル基としては、ハロゲン原子、または
アルコキシ基で置換された総炭素数１〜２０の直鎖また
は分岐のアルキル基が好ましく、例えば、クロロメチ
ル、２，２，２−トリクロロエチル、２−クロロエチ
ル、トリフルオロメチル、２，２，３，３，３−ペンタ
フルオロプロピル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフ
ルオロ−２−プロピル、ヘプタフルオロ、ノナフルオロ
ブチル基等のハロゲン化アルキル基、メトキシメチル、
メトキシエチル、エトキシエチル、プロポキシエチル、
ブトキシエチル、γ−メトキシプロピル、γ−エトキシ
プロピル、メトキシエトキシエチル、エトキシエトキシ
エチル、ジメトキシメチル、ジエトキシメチル、ジエト
キシエチル基等のアルコキシアルキル基が例示できる。

【００１２】Ｒ₁₃は水素原子、ハロゲン原子、アルキル
基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アルコキ
シアルコキシカルボニル基、アルキルアミノカルボニル
基、アルコキシアルキルアミノカルボニル基、アルコキ
シカルボニルアルコキシカルボニル基を表す。ハロゲン
原子としては、フッ素、塩素、臭素等が例示でき、アル
キル基としては、炭素数１〜１０の直鎖または分岐のア
ルキル基が好ましく、メチル、エチル、ｎ−プロピル、
ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅ
ｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉｓｏ
−ペンチル、ｎ−ヘキシル基等が例示できる。アルコキ
シ基としては、炭素数１〜１０の直鎖または分岐のアル
コキシ基が好ましく、例えば、メトキシ、エトキシ、プ
ロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ基等が例示でき
る。

【００１３】アルコキシカルボニル基としては、総炭素
数２〜１０の直鎖または分岐のアルコキシカルボニル基
が好ましく、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカ
ルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニ
ル、ペンチルオキシカルボニル基等が例示でき、シクロ
アルコキシカルボニル基としては、総炭素数５〜７のシ
クロアルコキシカルボニル基が好ましく、例えば、シク
ロペンチルオキシカルボニル、シクロヘキシルオキシカ
ルボニル基等が例示でき、アリールオキシカルボニル基
としては、総炭素数７〜１５のアリールオキシカルボニ
ル基が好ましく、例えば、フェノキシカルボニル、ｏ−
メチルフェノキシカルボニル、ｍ−メチルフェノキシカ
ルボニル、ｐ−メチルフェノキシカルボニル基等が例示
でき、アルコキシアルコキシカルボニル基としては、総
炭素数３〜１５の直鎖または分岐のアルコキシアルコキ
シカルボニル基が好ましく、例えば、メトキシメトキシ
カルボニル、メトキシエトキシカルボニル、エトキシエ
トキシカルボニル、プロポキシエトキシカルボニル、ブ
トキシエトキシカルボニル、ペンチルオキシエトキシカ
ルボニル基等が例示できる。

【００１４】アルキルアミノカルボニル基としては、総
炭素数２〜１０の直鎖または分岐のアルキルアミノカル
ボニル基が好ましく、例えば、メチルアミノカルボニ
ル、エチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニ
ル、ｎ−プロピルアミノカルボニル、ジ−ｎ−プロピル
アミノカルボニル、ｉｓｏ−プロピルアミノカルボニ
ル、ジ−ｉｓｏ−プロピルアミノカルボニル、ｔｅｒｔ
−プロピルアミノカルボニル、ｎ−ブチルアミノカルボ
ニル、ジ−ｎ−ブチルアミノカルボニル、ｉｓｏ−ブチ
ルアミノカルボニル、ジ−ｉｓｏ−ブチルアミノカルボ
ニル、ｓｅｃ−ブチルアミノカルボニル、ジ−ｓｅｃ−
ブチルアミノカルボニル、ｔｅｒｔ−ブチルアミノカル
ボニル、ｎ−ペンチルアミノカルボニル、ｉｓｏ−ペン
チルアミノカルボニル、ｎ−ヘキシルアミノカルボニル
基等が例示でき、シクロアルキルアミノカルボニル基と
しては、総炭素数５〜７のシクロアルキルアミノカルボ
ニル基が好ましく、例えば、シクロペンチルアミノカル
ボニル、シクロヘキシルアミノカルボニル基等が例示で
き、アリールアミノカルボニル基としては、総炭素数７
〜１５のアリールアミノカルボニル基が好ましく、例え
ば、フェニルアミノカルボニル、ｏ−メチルフェニルア
ミノカルボニル、ｍ−メチルフェニルアミノカルボニ
ル、ｐ−メチルフェニルアミノカルボニル基等が例示で
きる。

【００１５】アルコキシアルキルアミノカルボニル基と
しては、総炭素数３〜１５の直鎖または分岐のアルコキ
シアルキルアミノカルボニル基が好ましく、例えば、メ
トキシエチルアミノカルボニル、エトキシエチルアミノ
カルボニル、ジエトキシエチルアミノカルボニル、ｎ−
プロポキシエチルルアミノカルボニル、ジ−ｎ−プロポ
キシエチルアミノカルボニル、ｉｓｏ−プロポキシエチ
ルアミノカルボニル、ジ−ｉｓｏ−プロポキシエチルア
ミノカルボニル、ｎ−ブトキシエチルアミノカルボニ
ル、ジ−ｎ−ブトキシエチルアミノカルボニル、ｎ−ペ
ンチルオキシエチルアミノカルボニル、ｉｓｏ−ペンチ
ルオキシエチルアミノカルボニル、ｎ−ヘキシルオキシ
プロピルアミノカルボニル基等が例示でき、アルコキシ
カルボニルアルコキシカルボニル基としては、総炭素数
４〜１５の直鎖または分岐のアルコキシカルボニルアル
コキシカルボニル基が好ましく、例えば、メトキシカル
ボニルメトキシカルボニル、エトキシカルボニルメトキ
シカルボニル、プロポキシカルボニルメトキシカルボニ
ル、ブトキシカルボニルメトキシカルボニル、ペンチル
オキシカルボニルメトキシカルボニル基等が例示でき
る。

【００１６】本発明の一般式（１）で表される化合物の
製造法は、常法により、例えば、下記一般式（２）（化
３）で表される化合物を、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン等の芳香族炭化水素、クロロベンゼン、ジクロロベン
ゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素、Ｎ−メチルピロリ
ドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルイミダゾリジノン等
の溶媒中、キノフタロン化合物に対して１〜１０倍当量
の無機あるいは有機塩基（例えば、炭酸ナトリウム、炭
酸カリウム、ピリジン等）の存在下、キノフタロン化合
物に対して１〜１０倍当量の一般式（３）（化３）の化
合物を加え、５０〜１８０℃の温度で、０．５〜１０時
間反応させ、本発明の一般式（１）で表される化合物を
製造することができる。

【００１７】

【化３】 （式中、Ｒ₁ 〜Ｒ₁₃は一般式（１）の場合と同じであ
り、Ｘはハロゲン原子を表す）

【００１８】本発明のフィルター用組成物は、本発明の
キノフタロン化合物、他の色素、バインダーポリマー、
光重合性の多官能モノマー、光重合開始剤、その他添加
剤等からなる。本発明のキノフタロン化合物は、バイン
ダーポリマー１００重量部に対して、１〜１００重量
部、好ましくは、１０〜５０重量部を用いる。本発明の
キノフタロン化合物が、赤色フィルターあるいは緑色フ
ィルターの調色用として用いられる場合、本発明のキノ
フタロン化合物と共に用いられるその他の色素として
は、アゾ系色素、アントラキノン系色素、ナフトキノン
系色素、シアニン系色素、フタロシアニン系色素等が挙
げられ、透過率特性に応じて調色量が決定される。バイ
ンダーポリマーとしては、フィルム形成能を有するもの
であればよく、例えば、メチルメタクリレートを主成分
とした各種（メタ）アクリレート、スチレン、アクリロ
ニトリル等と（メタ）アクリル酸の共重合体等が挙げら
れる。

【００１９】光重合性の多官能モノマーは、光開始剤に
よってラジカル重合し、バインダーポリマーに絡み合っ
て架橋硬化し、バインダーポリマーを現像液に不溶化す
るものであり、バインダーポリマー１００重量部に対し
て、１〜１００重量部、好ましくは、１０〜５０重量部
を用いる。多官能モノマーとしては、例えば、トリメチ
ロールプロパントリ（メタ）アクリレートポリエチレン
グリコールジ（メタ）アクリレート、ポリアルキレング
リコールジ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリト
ールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトー
ルヘキサ（メタ）アクリレート、その他エポキシ系、ウ
レタン系、エステル系、エーテル系、ビスフェノール
系、スピラン系等の多官能（メタ）アクリレートが挙げ
られる。

【００２０】光重合開始剤は、紫外線照射により開始剤
あるいは増感剤の活性ラジカルを発生させ、（メタ）ア
クリロイル基等の重合性基を有する多官能モノマーのラ
ジカル重合反応を起こすものであり、バインダーポリマ
ー１００重量部に対して、０．０１〜１００重量部を用
い、好ましくは１〜１０重量部を用いる。光重合開始剤
としては、例えば、ベンゾフェノン系、チオキサントン
系、アントラキノン系等の分子間水素引き抜き型、又は
アセトフェノン系、ベンゾインエーテル系等の分子内結
合開裂型がある。その他の添加剤としては、ハイドロキ
ノン系、ビスフェノール系等の重合禁止剤等が挙げられ
る。

【００２１】また、本発明のフィルター用組成物は、メ
チルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテー
ト、プロピルセロソルブアセテート、ブチルセロソルブ
アセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル
アセテート等のアセテート系、乳酸メチル、乳酸エチ
ル、乳酸プロピル、乳酸ブチル等の乳酸エステル系、ピ
ルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピ
ル、ピルビン酸ブチル等のピルビン酸エステル系、メチ
ル−２−ｎ−アミルケトン、メチルエチルケトン、シク
ロヘキサノン等のケトン系、酢酸メチル、酢酸エチル、
酢酸プロピル、酢酸ブチル、メチル−３−メトキシプロ
ピオネート等のエステル系溶媒で希釈して使用すること
も可能である。

【００２２】本発明のキノフタロン化合物を含有するカ
ラーフィルターとしては、ＬＣＤ用カラーフィルター、
色分解フィルター等がある。カラーフィルターを作製す
る方法としては、キャスト、スピンコート等の方法によ
り、基板上に感光性樹脂、または光重合性モノマーを塗
布、成膜化し、光照射によりパターニングした後、樹脂
層を色素でディッピング等により染色する方法、ドライ
エッチング法あるいはリフトオフ法で蒸着により色素層
をパターニングする方法、印刷法でパターニングする方
法などが挙げられる。上記の色素層のパターニングは光
学的に透明な基板上で行うことができる。用いる基板と
しては、色素層のパターニングが可能であり、作製され
たカラーフィルターが所定の機能を有するものであれ
ば、特に限定されるものではなく、例えば、ガラス板、
ポリビニルアルコール、ヒドロキシエチルセルロース、
ポリメチルメタクリレート、ポリエステル、ポリブチラ
ール、ポリアミド、ポリイミド、ポリエチレン、ポリ塩
化ビニール、ポリ塩化ビニリデン、ポリカーボネート、
ポリスチレンまたはポリオレフィンを含有してなる共重
合樹脂等の樹脂フィルムもしくは樹脂板が挙げられる。
また、パターン状の色素層は、その色素層をカラーフィ
ルターとして適用するものと一体にして作製することも
可能である。その場合の例としては、ブラウン管表示
面、撮像管の受光面、固体撮像素子が形成されたウエハ
ー、薄膜半導体を用いた密着型イメージセンサー、液晶
ディスプレイ面、カラー電子写真用感光体等が挙げられ
る。

【００２３】以下、さらに詳しく本発明の色素を含有し
てなるフィルターの作製法について説明する。代表的な
ＬＣＤ用カラーフィルターの一つであるストライプフィ
ルターを作製する場合について（図１）に説明する。始
めに、予めブラックマトリクス２を形成しておいたガラ
ス基板１〔（図１）の（Ａ）〕に、フォトレジスト組成
物（バインダーポリマー、光重合性の多官能モノマー、
光重合開始剤等の混合物）２０重量部を溶媒８０重量部
で希釈した溶液１００重量部に、本発明のキノフタロン
化合物１〜２０重量部を溶解または分散させた樹脂組成
物をスピンナーを用いて回転塗布してレジスト層を作製
する〔（図１）の（Ｂ）〕。レジスト層の厚さは、所望
の分光特性に応じて決定されるが、通常０．５〜１００
ミクロンであり、好ましくは、１〜２ミクロンである。
塗布後、適当な温度条件下でレジスト層３をプリベーク
する（工程１）。次いで、レジスト感度を有する光また
は電子線ビーム〔（図１）では紫外線（ＵＶ）〕で、作
製しようとするパターン（ストライプ状パターン）に対
応した所定のパターン形状を有するフォトマスク４を介
してレジスト層３を露光する〔（図１）の（Ｃ）、工程
２〕。露光後、これを現像して、着色パターン５を作製
する〔（図１）の（Ｄ）〕。必要に応じて、現像前にレ
ジスト層の歪みを緩和する目的での前処理、現像後、膜
の膨張を抑えるためのリンス処理を行ってもよい。最後
に適当な温度条件下でポストベークする（工程３）。

【００２４】なお、二色以上からなるカラーフィルター
を作製する場合は、必要に応じて、すなわち、用いられ
るフィルターの色の数に応じて、各色に対応した色素を
それぞれ用いて、上記工程を繰り返して行い作製するこ
とができる。例えば、（図１）の（Ｅ）はＲＧＢの三色
の着色パターン５、６、７を作製したものである。ブラ
ックマトリックス２を形成する場合は、色素層を作製す
る前に行っておくのがよい。

【００２５】色分解フィルターの一つであるカラーコピ
ー機等に用いるカラーフィルターを作製する方法として
は、例えば、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレー
ト、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリ
エステル、ポリ塩化ビニル、ポリアセタール、ポリフェ
ニレンオキサイド、ポリエチレンテレフタレート、ポリ
ブチレンテレフタレート、ビニルアルコール共重合体、
ポリサルホン、ポリフェニレンサルファイド、ポリアミ
ドイミド、ポリエーテルイミド、ポリエーテルケトン等
の熱可塑性樹脂と、樹脂１００重量部に対して本発明の
色素０．１〜１０重量部を混合し、射出成型、延伸等の
方法により作製する。さらに、本発明のキノフタロン化
合物を単独で、またはバインダーとともに溶剤に溶解
し、前記の基板上にキャスト、スピンコート等により塗
布し、成膜化する方法、蒸着等により成膜化する方法、
ポリイミド樹脂中間体を含むワニスと共にキノフタロン
化合物を混合した後、加熱処理により樹脂化、加工する
方法等がある。

【００２６】

【実施例】以下に本発明を実施例によって説明するが、
これらは例示的なものであり、本発明は、これらに限定
されるものではない。なお、実施例中、部は重量部を示
す。 実施例１ Ｎ，Ｎ−ジメチルイミダゾリジノン（以下、ＤＭＩと略
す）５０部に、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）ヘキサフルオロプロパン１０．１部及び炭酸カリウ
ム８．３部を加えて、１３０℃まで加熱した後、下記化
合物（４）（化４）５．５部を加えて、さらに、１５０
℃まで加熱し、４時間攪拌した。次に、２０℃まで冷却
して、水３００部へ排出して、結晶を析出させ、分離さ
せた後、カラムクロマトグラフィーにより精製を行い、
下記式（５）（化４）で表されるキノフタロン化合物
（５）４．１部を得た。

【００２７】

【化４】 吸収極大波長（λ_max ）＝445nm （溶媒；CHCl₃ ）、 モル吸光係数（ε）＝4.69×10⁴ （溶媒；CHCl₃ ） キノフタロン化合物（５）１部を下記（化５）に示すフ
ォトレジスト組成物２５部に溶解し、スピンナーを用い
てガラス基板上に回転塗布した。乾燥後、８５〜１００
℃で２〜１０分間プリベークし、ストライプ状パターン
を有するマスクを介して、高圧水銀ランプで露光（２０
〜３０ｍｊ／ｃｍ² 、２分）した。さらに、これを現像
しパターンを作製した。最後に、２００〜２３０℃で１
０〜３０分間プリベークし、色素層の厚みが２μｍのス
トライプ状フィルターを得た。なお、このフィルターに
ついては、下記の方法で評価した。得られたフィルター
の透過率特性を（図２）に、フィルターの特性を第１表
（表１）に示した。その結果、このフィルターは耐久性
及び透過率特性に優れていることが判った。

【００２８】

【化５】

【００２９】〔フィルターの評価方法〕 １．透過率特性：４８０ｎｍで透過率が１０％以下であ
る時、 最大透過率が８０％以上の場合を ◎ 最大透過率が７０〜８０％の場合を ○ 最大透過率が７０％以下の場合を × で表示した。 ２．耐湿性：湿度８０％、６０℃、１００時間での色差 ΔＥ≦３ ： ◎ ３＜ΔＥ≦５： ○ ΔＥ＞５ ： × ３．耐光性：フェードメーター ６０℃、１００時間で
の色差 ΔＥ≦３ ： ◎ ３＜ΔＥ≦５： ○ ΔＥ＞５ ： × ４．耐熱性：２５０℃、１時間での色差 ΔＥ≦３ ： ◎ ３＜ΔＥ≦５： ○ ΔＥ＞５ ： ×

【００３０】実施例２ ＤＭＩ ５０部に、下記式（６）（化６）で表されるビ
スフェノール誘導体（６）１１．４部及び炭酸カリウム
８．３部を加えて、１３０℃まで加熱した後、前記化合
物（４）５．５部を加えて、さらに、１５０℃まで加熱
し、５時間攪拌した。次に、２０℃まで冷却して、水３
００部へ排出して、結晶を析出させ、分離させた後、カ
ラムクロマトグラフィーにより精製を行い、下記式
（７）（化６）で表されるキノフタロン化合物（７）
４．５部を得た。

【００３１】

【化６】 吸収極大波長（λ_max ）＝445nm （溶媒；CHCl₃ ） モル吸光係数（ε）＝4.51×10⁴ （溶媒；CHCl₃ ） 攪拌機及び窒素導入管を備えた容器に、４，４’−ビス
（２−アミノフェノキシ）ビフェニル３６．８部とＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド２０２部を装入し、窒素雰囲
気下、室温で、４，４’−（ｐ−フェニレンジオキシ）
ジフタル酸二無水物３９．８部を分割して加え、２０時
間攪拌した。この様にして得られたポリアミド酸溶液に
キノフタロン化合物（７）３部を加え混合した後、ガラ
ス上にキャストし、２００℃で５時間熱処理した。得ら
れたフィルターの透過率特性を（図３）に、また、フィ
ルターの特性を第１表に示した。その結果、このフィル
ターは耐久性及び透過率特性に優れていることが判っ
た。

【００３２】実施例３ 実施例２のフィルター作製において、キノフタロン化合
物（７）の代わりに、実施例１で合成したキノフタロン
化合物（５）３部を使用する以外は、実施例２と同様に
ポリアミド酸溶液を調製し、ガラス上にキャストし、２
００℃で５時間熱処理した。得られたフィルターの透過
率特性を（図４）に、また、フィルターの特性を第１表
に示した。その結果、このフィルターは耐久性及び透過
率特性に優れていることが判った。

【００３３】実施例４ ポリ塩化ビニル１００部にキノフタロン化合物（５）１
部を加え、射出成型することにより、フィルターを作製
した。得られたフィルターの透過率特性を（図５）に、
また、フィルターの特性を第１表に示した。その結果、
このフィルターは耐久性及び透過率特性に優れているこ
とが判った。

【００３４】実施例５ ポリメチルメタアクリレート１００部にキノフタロン化
合物（５）１部を加え、射出成型することにより、フィ
ルターを作製した。得られたフィルターの透過率特性を
（図６）に、また、フィルターの特性を第１表に示し
た。その結果、このフィルターは耐久性及び透過率特性
に優れていることが判った。

【００３５】比較例１ 特開昭５９−２０４０１０号に開示されている方法によ
り、ガラス基板上に、重クロム酸アンモニウムにより感
光させたカゼインレジスト（東京応化社製、商品名Ｇ−
９０Ｓ）を塗布して乾燥後、露光、乾燥した後、浸染法
により、下記式（８）（化７）で表される化合物（８）
を用いて染色した。得られたフィルターの特性を第１表
に示し、フィルターの透過スペクトルを（図７）に示し
た。

【００３６】

【化７】

【００３７】比較例２ ９０年代「特殊機能性色素の開発と市場動向」ＣＭＣ刊
ｐ．４８で開示の色素Ｈａｎｓａ Ｙｅｌｌｏｗ １０
Ｇを用い、実施例１と同様な方法によりフィルターを作
製した。フィルターの特性を第１表に示し、フィルター
の透過スペクトルを（図８）に示した。

【００３８】

【表１】

【００３９】実施例６〜２３ 一般式（１）において、各置換基が第２表（表２、表
３）に示す化合物と、各種樹脂を用い、フィルターを作
製した。これらのフィルターは、耐熱性及びフィルター
特性に優れていた。なお、第２表の樹脂の略号は下記の
通りである。 ＰＳ：ポリスチレン ＰＭＭＡ：ポリメチルメタクリレート ＰＣ：ポリカーボネート ＰＥＴ：ポリエチレンテレフタレート ＰＶＣ：ポリ塩化ビニル ＳＤ−１７：ポリアクリル系感光性樹脂（大日本インキ
製）

【００４０】

【表２】

【００４１】

【表３】

【００４２】

【発明の効果】キノフタロン化合物において、キノリン
環の４位にビスフェノール誘導体を導入した本発明の化
合物は、溶剤及びバインダー樹脂に対する溶解性に優れ
ており、透過率特性、耐久性に優れたカラーフィルター
を提供することを可能にした。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明のカラーフィルターの製造工程の一例を
示す概略図。

【図２】実施例１で得られたフィルターの透過率特性を
示す透過率曲線。

【図３】実施例２で得られたフィルターの透過率特性を
示す透過率曲線。

【図４】実施例３で得られたフィルターの透過率特性を
示す透過率曲線。

【図５】実施例４で得られたフィルターの透過率特性を
示す透過率曲線。

【図６】実施例５で得られたフィルターの透過率特性を
示す透過率曲線。

【図７】比較例１で得られたフィルターの透過率特性を
示す透過率曲線。

【図８】比較例２で得られたフィルターの透過率特性を
示す透過率曲線。

【符号の説明】 １：ガラス基板 ２：ブラックマトリックス ３：レジスト層 ４：フォトマスク ５：着色パターン ６：着色パターン ７：着色パターン

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（１）（化１）で表されるキ
   ノフタロン化合物。 【化１】 〔式中、Ｒ₁ 、Ｒ₂ は水素原子、ハロゲン原子、置換ま
   たは無置換のアルキル基、あるいは、置換または無置換
   のアルコキシ基を示し、Ｒ₃ 〜Ｒ₁₀は水素原子、ハロゲ
   ン原子、置換または無置換のアルキル基、置換または無
   置換のシクロアルキル基、あるいは、置換または無置換
   のアルコキシ基を示し、Ｒ₁₁、Ｒ₁₂は水素原子、あるい
   は、置換または無置換のアルキル基を示し、Ｒ₁₃は水素
   原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アル
   コキシカルボニル基、シクロアルコキシカルボニル基、
   アリールオキシカルボニル基、アルコキシアルコキシカ
   ルボニル基、アルキルアミノカルボニル基、シクロアル
   キルアミノカルボニル基、アリールアミノカルボニル
   基、アルコキシアルキルアミノカルボニル基、アルコキ
   シカルボニルアルコキシカルボニル基を示す〕
2. 【請求項２】 請求項１に記載のキノフタロン化合物を
   含有するフィルター用組成物。
3. 【請求項３】 請求項１に記載のキノフタロン化合物を
   含有するカラーフィルター。