JP5114905B2 - 顔料、顔料組成物及び顔料分散体 - Google Patents
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Description
R5からR14は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、メチル基、またはエチル基を表す。
Aは、下記一般式[2]で示される基である。]
Cは、直接結合または二価の有機残基を表す。]
化合物(2)の合成
下記化合物[A]で表される化合物57.6gと、下記化合物[B]で表される化合物31.4g及び安息香酸210.3gを加熱昇温させ、220℃において5時間攪拌した。室温まで冷却し、反応物をメタノール500mLとイオン交換水300mL中にあけた後、50℃で2時間攪拌を行った。析出物をろ過、水洗及び乾燥し、化合物(2)の黄色結晶を68.5g得た。MALDITOF−MSによる質量分析により、化合物(2)の分子量(理論値850.17、実測値850.66)に一致した。
化合物(6)の合成
化合物[B]31.4gの代わりに、下記化合物[C]32.1gを用いた以外は、合成例1と同様にして化合物(6)を55.9g得た。MALDITOF−MSによる質量分析により、化合物(6)の分子量(理論値862.17、実測値862.01)に一致した。
化合物(18)の合成
化合物[A]の代わりに、下記化合物[D]で表される化合物85.8gを用いた以外は、合成例1と同様にして化合物(18)を43.6g得た。MALDITOF−MSによる質量分析により、化合物(18)の分子量(理論値1121.86、実測値1121.22)に一致した。
化合物(22)の合成
化合物[B]の代わりに、化合物[C]32.2gを用いた以外は、合成例3と同様にして化合物(22)を77.1g得た。MALDITOF−MSによる質量分析により、化合物(22)の分子量(理論値1133.86、実測値1133.51)に一致した。
化合物(34)の合成
化合物[A]28.9gと、化合物[B]31.0g及び安息香酸372.2gを加熱昇温させ、180℃において10時間撹拌した。室温まで冷却後、さらに化合物[D]42.9gを加え、220℃において8時間撹拌した。室温まで冷却し、反応物をメタノール800mLとイオン交換水400mL中にあけた後、50℃で5時間攪拌を行った。析出物をろ過、水洗及び乾燥し、化合物(34)の結晶を85.9g得た。MALDITOF−MSによる質量分析により、化合物(34)の分子量(理論値986.01、実測値986.55)に一致した。
顔料0.5部と印刷インキ用ワニス2部とをフーバー・マーラーを用いて、100回転を4回繰り返すことにより練り合わせて調製したインキを用いて白色の紙上に印刷を行った。この印刷紙に対して、スガ試験機紫外線ロングライフフェードメーターFAL−3Cにより192時間光照射を施し、この時の印刷紙の測色値と光照射前の測色値との色差を耐光性の指標とした。
ポリプロピレン100部、顔料0.1部及び金属石鹸(ステアリン酸カルシウムとステアリン酸亜鉛の等量混合物)0.1部を混合し、押し出し成型機を用いて180℃、200℃、250℃および300℃で加熱し、ポリプロピレン中に顔料が均一に分散した板状着色物を作製した。180℃で作製した板状着色物の測色値と200℃、250℃および300℃で作製した板状着色物の測色値との色差を耐熱性の指標とした。
上記の方法に従い、本発明の顔料を用いて試験を行った結果を表1に示す。また、比較例1及び2では、本発明の顔料の代わりに、PY83及びPY138をそれぞれ用いた。
黄色処理顔料組成物の調製
キノフタロン系黄色顔料C.I.ピグメントイエロー138(ビー・エー・エス・エフ社製「パリオトールイエローK0960−HD」)100g、本発明の顔料として表2に示す化合物100g、塩化ナトリウム800g及びジエチレングリコール200gの混合物を、ステンレス製の1ガロン・ニーダー(井上製作所製)を使用し、120℃で2時間混練を施した。次に、この混練物を3リットルの温水中に投入し、70℃で1時間攪拌した。その後、ろ過、水洗を繰り返して行い、塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除去した後に80℃で24時間乾燥し、黄色処理顔料組成物を得た。
PY138を200g用い、本発明の顔料を用いなかったこと以外は実施例1と同様に黄色処理顔料組成物を得た。
本発明の顔料の代わりに、下記化合物[E]を用いたこと以外は実施例1と同様に黄色処理顔料組成物を得た。
黄色処理顔料組成物の調製
キノフタロン系黄色顔料C.I.ピグメントイエロー138(ビー・エー・エス・エフ社製「パリオトールイエローK0960−HD」)200g、本発明の顔料として表3に示す化合物6g、塩化ナトリウム800g及びジエチレングリコール200gの混合物を、ステンレス製の1ガロン・ニーダー(井上製作所製)を使用し、120℃で2時間混練を施した。次に、この混練物を3リットルの温水中に投入し、70℃で1時間攪拌した。その後、ろ過、水洗を繰り返して行い、塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除去した後に80℃で24時間乾燥し、黄色処理顔料組成物を得た。
本発明の顔料の代わりに、PY83を用いたこと以外は実施例49と同様に黄色処理顔料組成物を得た。
緑色処理顔料組成物の調製
フタロシアニン系緑色顔料C.I.ピグメントグリーン36(東洋インキ製造株式会社製「リオノールグリーン6YK」)200g、本発明の顔料として表3に示す化合物6g、塩化ナトリウム800g及びジエチレングリコール200gの混合物を、ステンレス製の1ガロンニーダー(井上製作所製)を使用し、120℃で4時間混練を施した。次に、この混練物を3リットルの温水中に投入し、70℃で1時間攪拌した。その後、ろ過、水洗を繰り返して行い、塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除去した後に80℃で24時間乾燥し、緑色処理顔料組成物を得た。
本発明の顔料の代わりに、PY83を用いたこと以外は実施例55と同様に緑色処理顔料組成物を得た。
本発明の顔料の代わりに、PY138を用いたこと以外は実施例55と同様に緑色処理顔料組成物を得た。
ジケトピロロピロール系赤色顔料C.I.ピグメントレッド254(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製)200g、本発明の顔料として表3に示す化合物6g、塩化ナトリウム800g及びジエチレングリコール200gの混合物を、ステンレス製の1ガロン・ニーダー(井上製作所製)を使用し、90℃で5時間混練を施した。次に、この混練物を3リットルの温水中に投入し、70℃で1時間攪拌した。その後、ろ過、水洗を繰り返して行い、塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除去した後に80℃で24時間乾燥し、緑色処理顔料組成物を得た。
本発明の顔料の代わりに、PY83を用いたこと以外は実施例61と同様に赤色処理顔料組成物を得た。
本発明の顔料の代わりに、PY138を用いたこと以外は実施例61と同様に赤色処理顔料組成物を得た。
温度計、冷却管、窒素ガス導入管、攪拌装置を取り付けた四つ口フラスコ中にシクロヘキサノン800gを添加し、窒素雰囲気下、100℃に加熱した。この温度において、メチルメタクリレート125g、ブチルメタクリレート125g、2,2'−アゾビスイソブチロニトリル10gの混合物を約1時間かけて滴下し、重合反応を行った。滴下終了後、更に5時間攪拌を続け、2,2'−アゾビスイソブチロニトリル2gをシクロヘキサノン50gに溶解させた溶液を添加し、更に80℃で1時間反応を続け、重量平均分子量が約40000のアクリル樹脂溶液を得た。
前記の処理顔料組成物10g、ソルスパース24000SC(アビシア株式会社製)1g、ソルスパース22000(アビシア株式会社製)0.2g、前記のアクリル樹脂溶液26.0g及び溶剤としてシクロヘキサノン42.8gを配合し、直径1.25mmのジルコニア・ビーズ150gとともに140mlのねじ口瓶中に入れ、ペイントコンディショナーで15時間分散することにより顔料分散体を得た。
表5に示す重量のキノフタロン系黄色顔料C.I.ピグメントイエロー138(ビー・エー・エス・エフ社製「パリオトールイエローK0960−HD」)と化合物(3)とを、塩化ナトリウム900g及びジエチレングリコール200gの混合物を、ステンレス製の1ガロン・ニーダー(井上製作所製)を使用し、130℃で4時間混練を施した。次に、この混練物を3リットルの温水中に投入し、70℃で5時間攪拌した。その後、ろ過、水洗を繰り返して行い、塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除去した後に80℃で24時間乾燥し、黄色処理顔料組成物を得た。
実施例86〜実施例88の処理顔料組成物10g、ソルスパース24000SC(アビシア株式会社製)1g、ソルスパース22000(アビシア株式会社製)0.2g、前記のアクリル樹脂溶液26.0g及び溶剤としてシクロヘキサノン42.8gを配合し、直径1.25mmのジルコニア・ビーズ150gとともに140mlのねじ口瓶中に入れ、ペイントコンディショナーで15時間分散することにより顔料分散体を得た。
処理顔料組成物として、実施例85の処理顔料組成物10gを用いたほかは、実施例90と同様に顔料分散体を得た。
処理顔料組成物として、実施例85の処理顔料組成物5gと実施例89の処理顔料組成物5gとの混合物を用いたほかは、実施例90と同様に顔料分散体を得た。
Claims (10)
- 下記一般式[1]で表される化合物からなる顔料。
一般式[1]
[式中、R1からR4、及びR15からR18は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、メチル基、エチル基、メチルチオ基、エチルチオ基、メトキシ基、エトキシ基、またはニトロ基を表す。
R5からR14は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、メチル基、または、エチル基を表す。
Aは、下記一般式[2]で示される基である。]
一般式[2]
[式中、B及びDは、互いに独立に、メチル基、エチル基、メチルチオ基、エチルチオ基、メトキシ基、エトキシ基、または、ニトロ基である置換基を有してもよい単環、またはメチル基、エチル基、メチルチオ基、エチルチオ基、メトキシ基、エトキシ基、または、ニトロ基である置換基を有してもよい縮合多環であり、
Cは、直接結合、または二価の有機残基を表す。] - 請求項1記載の顔料を含有する顔料組成物。
- 請求項1記載の顔料とそれ以外の第二顔料を含有する顔料組成物。
- 第二顔料が黄色顔料である、請求項3記載の顔料組成物。
- 黄色顔料が、C.I.ピグメントイエロー138、C.I.ピグメントイエロー139、C.I.ピグメントイエロー150、C.I.ピグメントイエロー185、および、C.I.ピグメントイエロー13から選ばれる少なくとも1種の顔料である請求項4記載の顔料組成物。
- 第二顔料が緑色顔料である、請求項3〜5いずれか記載の顔料組成物。
- 緑色顔料が、C.I.ピグメントグリーン7、C.I.ピグメントグリーン36、または、C.I.ピグメントグリーン37である、請求項6記載の顔料組成物。
- 第二顔料が赤色顔料または橙色顔料である、請求項3〜5のいずれか記載の顔料組成物。
- 赤色顔料または橙色顔料が、C.I.ピグメントレッド254、C.I.ピグメントレッド255、C.I.ピグメントレッド264、C.I.ピグメントレッド177、C.I.ピグメントレッド179、C.I.ピグメントレッド207、C.I.ピグメントレッド179、C.I.ピグメントレッド48:1、C.I.ピグメントオレンジ71、および、C.I.ピグメントオレンジ73から選ばれる少なくとも1種の顔料である請求項8に記載の顔料組成物。
- 請求項2〜9いずれか記載の顔料組成物を分散してなる顔料分散体。
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