WO2021117410A1 - キノフタロン化合物、顔料組成物及びカラーフィルタ - Google Patents

キノフタロン化合物、顔料組成物及びカラーフィルタ Download PDF

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悠太 日▲高▼
近藤　仁
竜史 山崎
郁馬 清水
英樹 岡部
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Dic株式会社
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    • C07D215/12—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
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    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/006—Preparation of organic pigments
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
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    • G—PHYSICS
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    • G02B5/20—Filters
    • G02B5/22—Absorbing filters
    • G02B5/223—Absorbing filters containing organic substances, e.g. dyes, inks or pigments

Definitions

  • the present invention relates to a novel quinophthalone compound, a pigment composition containing the compound, and a color filter having the pigment composition.
  • pigment compositions are known as pigment compositions, and specific uses of such pigment compositions include printing inks, paints, colorants for resins, colorants for fibers, and colors for IT information recording.
  • Materials color filters, toners, inkjets
  • pigments develop color in the particle state (aggregates of primary particles), so pigments are generally superior to dyes in terms of resistance, but their coloring power and coloration It is inferior in degree (sharpness).
  • the pigment composition is generally required to have color characteristics (coloring power, sharpness), resistance (weather resistance, light resistance, heat resistance, solvent resistance) and the like.
  • quinophthalone pigments generally tend to aggregate and may cause dispersibility problems when made into pigment compositions.
  • Bisquinophthalone pigments having a certain structure described in Patent Document 1 and Patent Document 2 below are known.
  • Patent Document 3 discloses a coloring composition containing a predetermined quinophthalone pigment.
  • a method of increasing the dispersibility of the pigment by using a pigment derivative in combination is often taken, but particularly for yellow organic pigments such as quinophthalone. There are not enough effective pigment derivatives, and new derivatives are sought.
  • An object of the present invention is to obtain a pigment composition as a pigment derivative, which exerts an aggregation suppressing effect particularly on a yellow organic pigment such as quinophthalone, has good dispersibility, and has excellent color characteristics such as coloring power and sharpness.
  • a pigment composition containing the quinophthalone compound as a pigment derivative is another object of the present invention.
  • the present inventors have found that by containing a specific quinophthalone compound as a pigment derivative, the aggregation of yellow organic pigments such as quinophthalone is suppressed, and color characteristics such as coloring power and sharpness
  • the present invention has been completed by finding that an excellent pigment composition can be obtained.
  • (1) (2) (3) [In the formula (1), R 1 and R 2 independently represent a hydrogen atom, a phthalimide-based atomic group represented by the formula (2), or an imidemethyl atomic group represented by the formula (3), respectively.
  • X 1 to X 16 in the formula (1) and X 17 to X 20 in the formula (2) independently represent a hydrogen atom, a halogen atom or an imidemethyl atomic group represented by the formula (3).
  • the total number of imidemethyl atomic groups represented by the formulas (3) in the formulas (1) and (2) is R 1 , R 2 and X 1 to X 20 from 1 to 4.
  • Item 2 A pigment composition containing a quinophthalone pigment and a quinophthalone compound represented by the following formula (1).
  • (1) (2) (3) [In the formula (1), R 1 and R 2 independently represent a hydrogen atom, a phthalimide-based atomic group represented by the formula (2), or an imidemethyl atomic group represented by the formula (3), respectively.
  • X 1 to X 16 in the formula (1) and X 17 to X 20 in the formula (2) independently represent a hydrogen atom, a halogen atom or an imidemethyl atomic group represented by the formula (3).
  • the total number of imidemethyl atomic groups represented by the formulas (3) in the formulas (1) and (2) is R 1 , R 2 and X 1 to X 20 from 1 to 4.
  • Item 3 in which the quinophthalone pigment is at least one of the quinophthalone compounds represented by the following formulas (4-1), (4-2), (4-3), (4-4) and (5).
  • the pigment composition according to. [In formulas (4-1), (4-2), (4-3) and (4-4), R 3 to R 15 , R 16 to R 30 , R 31 to R 45 , and R 46 to R.
  • 62 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, an optionally substituted alkyl group, which may have a substituent an alkoxyl group, an optionally substituted aryl group, -SO 3 H group , -COOH group, a metal salt of -SO 3 H group or a -COOH group, an alkyl ammonium salt of the -SO 3 H group or a -COOH group which may have a substituent phthalimidomethyl group or a substituent, Indicates a sulfamoyl group which may be used.
  • R 63 to R 70 each independently have a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group which may have a substituent, an alkoxyl group which may have a substituent, and a substituent. It is aryl group, -SO 3 H group, -COOH group, a metal salt of -SO 3 H group or a -COOH group, an alkyl ammonium salt of the -SO 3 H group or a -COOH group, which may have a substituent Indicates a good phthalimidomethyl group, or a sulfamoyl group which may have a substituent.
  • R 71 to R 74 independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, or a phthalimide-based atomic group represented by the following formula (6).
  • (6) [In formula (6), X 21 to X 24 each independently represent a hydrogen atom or a halogen atom. ]
  • Item 4. The pigment composition according to Item 2 or 3, which is for a color filter.
  • Item 5 A color filter having a pixel portion containing the pigment composition according to any one of Items 2 to 4.
  • the quinophthalone compound of the present invention can be used as a pigment composition having an effect of suppressing aggregation particularly on a yellow pigment such as quinophthalone, having good dispersibility, and having excellent color characteristics such as coloring power and sharpness. Further, the pigment composition of the present invention has good dispersibility and excellent color characteristics such as coloring power and sharpness. Therefore, the quinophthalone compound and pigment composition of the present invention are excellent in brightness and contrast especially when used for a color filter.
  • the quinophthalone compound of the present invention mainly acts as a pigment derivative for a yellow pigment such as quinophthalone, and is represented by the following formula (1). (1) (2) (3)
  • R 1 and R 2 independently represent a hydrogen atom, a phthalimide-based atomic group represented by the formula (2), or an imidemethyl atomic group represented by the formula (3), respectively.
  • X 1 to X 16 in the formula (1) and X 17 to X 20 in the formula (2) independently represent a hydrogen atom, a halogen atom or an imidemethyl atomic group represented by the formula (3).
  • the total number of imidemethyl atomic groups represented by the formulas (3) in the formulas (1) and (2) is R 1 , R 2 and X 1 to X 20 from 1 to 4.
  • the number of imidemethyl atomic groups represented by the above formula (3) is 1 to 4, preferably 1 to 3, and particularly preferably 1 to 2.
  • a phenylene group and a naphthalene group are preferable, and a phenylene group is particularly preferable, from the viewpoint that an aggregation inhibitory effect is easily exerted on the pigment.
  • Examples of the quinophthalone compound of the present invention include compounds represented by the following formulas (1-1) to (1-15).
  • n indicates the number of substituents of the imidemethyl atomic group and represents an integer of 1 to 4.
  • the imidemethyl atomic group is replaced with an arbitrary hydrogen atom in the quinophthalone skeleton shown on the left.
  • the quinophthalone compound of the present invention is not particularly limited and can be produced by appropriately using a conventionally known method.
  • a compound in the case where R 1 and R 2 in the formula (1) are a hydrogen atom or an imidemethyl atomic group represented by the formula (3) (the above formula (1-).
  • (1-15) compound will be described separately. All the quinophthalone compounds of the present invention can be produced by appropriately changing the raw materials used with reference to the following methods including the examples described later.
  • Steps AI In steps AI, methyl benzoate is added under an acid catalyst such as benzoic acid, and after heating and melting, tetrachlorophthalic anhydride and 6,6'-methylenediquinaldine [for example, Polymer, volume39, No.20] (1998), obtained by the method described on p4949], and the reaction is carried out by heating and stirring to obtain an intermediate represented by the following formula (A-1).
  • A-1 A-1
  • the reaction temperature in steps AI is, for example, 100 ° C. to 300 ° C., preferably 150 ° C. to 250 ° C., and the reaction time is, for example, 1 hour to 8 hours, preferably 3 hours to 6 hours.
  • Step A-II In steps A-II, paraformaldehyde and phthalimide are added and stirred under sulfuric acid such as fuming sulfuric acid, and then the intermediate represented by the formula (A-1) obtained in the above steps AI is added and heated and stirred. By reacting, the quinophthalone compound represented by the above formula (1-1) can be obtained.
  • the reaction temperature in steps A-II is, for example, 20 ° C. to 150 ° C., preferably 80 ° C. to 120 ° C., and the reaction time is, for example, 1 hour to 8 hours, preferably 2 hours to 6 hours.
  • Step BI 6,6'-methylenediquinalzine is added to sulfuric acid such as concentrated sulfuric acid while stirring under ice-cooling [for example, obtained by the method described in Polymer, volume39, No.20 (1998), p4949]. Is added, and nitric acid is further added dropwise while maintaining the temperature at 10 ° C. or lower, and the mixture is stirred and reacted to obtain an intermediate represented by the following formula (B-1). (B-1)
  • the reaction temperature in step BI is, for example, ⁇ 20 ° C. to 70 ° C., preferably 0 ° C. to 50 ° C., and the reaction time is, for example, 0.5 hour to 4 hours, preferably 1 hour to 3 hours.
  • Step B-II In step B-II, 6 to 8 equivalents of reduced iron are added to 1 equivalent of the intermediate represented by the formula (B-1) obtained in step BI, and the reaction is carried out to obtain the following formula (B-2).
  • the intermediate shown by can be obtained.
  • the reaction temperature in step B-II is, for example, 40 ° C. to 80 ° C., preferably 50 ° C. to 70 ° C., and the reaction time is, for example, 0.5 hour to 12 hours, preferably 1 hour to 3 hours.
  • Step B-III In step B-III, the intermediate represented by the formula (B-2) obtained in step B-II, tetrachlorophthalic anhydride, and zinc anhydride are added and heated under an acid catalyst such as benzoic acid. By stirring and reacting, an intermediate represented by the following formula (B-3) can be obtained.
  • the intermediate represented by this formula (B-3) can also be used as a quinophthalone pigment represented by the above formula (5).
  • the reaction temperature is, for example, 180 ° C. to 300 ° C., preferably 200 ° C. to 250 ° C.
  • the reaction time is, for example, 2 hours to 8 hours, preferably 3 hours to 6 hours.
  • Step B-IV In step B-IV, paraformaldehyde and phthalimide are added and stirred under sulfuric acid such as fuming sulfuric acid, and then the intermediate represented by the formula (B-3) obtained in step B-III is added and heated and stirred. By reacting, the quinophthalone compound represented by the above formula (1-8) can be obtained.
  • the reaction temperature in step B-IV is, for example, 20 ° C. to 150 ° C., preferably 80 ° C. to 120 ° C., and the reaction time is, for example, 1 hour to 8 hours, preferably 2 hours to 6 hours.
  • the pigment composition of the present invention contains a quinophthalone pigment and a quinophthalone compound represented by the above formula (1).
  • the pigment composition of the present invention may contain at least one kind of the quinophthalone compound of the present invention, and may contain two or more kinds of quinophthalone compounds. Further, the pigment composition of the present invention may contain components other than the quinophthalone pigment and the quinophthalone compound of the present invention.
  • the quinophthalone pigment is not particularly limited as long as it is a pigment having a quinophthalone skeleton synthesized by condensation of quinaldine and phthalic anhydride, and such a quinophthalone pigment is described by the following formula (4).
  • the quinophthalone pigments represented by -1), (4-2), (4-3), (4-4) and (5) are preferable.
  • R 3 to R 15 , R 16 to R 30 , R 31 to R 45 , and R 46 to R. 62 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, an optionally substituted alkyl group, which may have a substituent an alkoxyl group, an optionally substituted aryl group, -SO 3 H group , -COOH group, a metal salt of -SO 3 H group or a -COOH group, an alkyl ammonium salt of the -SO 3 H group or a -COOH group which may have a substituent phthalimidomethyl group or a substituent, Indicates a sulfamoyl group which may be used.
  • R 3 to R 10 , R 22 to R 25 , and R 31 to R 34 are preferably halogen atoms from the viewpoint of excellent heat resistance, solvent resistance, and weather resistance, and chlorine atoms are particularly preferable. Hydrogen atoms are particularly preferable for R 11 to R 15 , R 26 to R 30 , R 41 to R 45 , and R 58 to R 62 described above.
  • R 63 to R 70 each independently have a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group which may have a substituent, an alkoxyl group which may have a substituent, and a substituent. also aryl group, -SO 3 H group, -COOH group, a metal salt of -SO 3 H group or a -COOH group, an alkyl ammonium salt of the -SO 3 H group or a -COOH group, which may have a substituent Indicates a sulfamoyl group which may have a phthalimidomethyl group or a substituent.
  • R 63 to R 70 are preferably halogen atoms from the viewpoint of excellent heat resistance, solvent resistance and weather resistance, and among them, chlorine atoms are preferable.
  • R 71 to R 74 in the formula (5) independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, or a phthalimide-based atomic group represented by the following general formula (6).
  • X 21 to X 24 independently represent a hydrogen atom and a halogen atom, respectively.
  • the above-mentioned X 21 to X 24 are preferably halogen atoms from the viewpoint of excellent heat resistance, solvent resistance and weather resistance, and among them, chlorine atoms are preferable.
  • the halogen atoms in the above formulas (4-1), (4-2), (4-3), (4-4), (5) and (6) include, for example, a fluorine atom, a chlorine atom and a bromine atom. , Iodine atom.
  • quinophthalone pigment represented by the above formula (4-1) C.I. I. Pigment Yellow 138.
  • the quinophthalone pigments represented by the formulas (4-1), (4-2), (4-3) and (4-4) can be produced, for example, by the following methods.
  • these quinophthalone pigments commercially available ones may be used.
  • the quinophthalone pigments represented by the above formulas (4-1), (4-2), (4-3) and (4-4) are, for example, phthalic anhydrides based on 1 equivalent of 8-aminoquinaldines. Alternatively, it can be obtained by subjecting 2 to 3 equivalents of naphthalic anhydrides to a condensation reaction by heating in benzoic acid at 160 to 200 ° C. in a nitrogen atmosphere. When only phthalates anhydride are used in this reaction, a quinophthalone pigment represented by the formula (4-1) is obtained. When only naphthalic anhydrides are used in this reaction, a quinophthalone pigment represented by the formula (4-4) is obtained. Further, when phthalic anhydride and phthalic anhydride are used in this reaction, quinophthalone pigments represented by the formulas (4-2) and (4-3) can be obtained.
  • Examples of the quinophthalone pigment represented by the above formula (5) include the following formulas (5-1) to (5-21). These quinophthalone pigments may be used alone or in combination of two or more.
  • the quinophthalone pigment represented by the above formula (5) is not particularly limited, but for example, a method of condensing an alkylene compound represented by the following formula (7) with an acid anhydride represented by the following formula (8). Obtained by In addition, R 72 and R 74 and R 63 to R 66 in the formulas (7) and (8) are the same as the formula (5) (R 63 to R 66 are substantially the same as R 67 to R 70). ..
  • the alkylene compound represented by the formula (7) can be produced by the method described later.
  • alkylene compound represented by the formula (7) examples include compounds represented by the following formulas (7-1) and (7-2). As the alkylene compound represented by the formula (7), one type may be used alone, or two or more types may be combined.
  • the acid anhydride represented by the formula (7) include phthalic anhydride and halogen-substituted phthalic anhydride
  • specific examples of the halogen-substituted phthalic anhydride include tetrafluorophthalic anhydride. Examples thereof include tetrachlorophthalic anhydride, tetrabromophthalic anhydride, 4,5-dichlorophthalic anhydride, 4-chlorophthalic anhydride, and 4,5-dibromophthalic anhydride.
  • the acid anhydride represented by the formula (7) one type may be used alone, or two or more types may be combined.
  • a plurality of R 63s , a plurality of R 64s , a plurality of R 65s, and a plurality of R 66s are different from each other.
  • the quinophthalone pigment represented by 5) can be obtained.
  • the alkylene compound represented by the formula (7) can be obtained, for example, by a method including the following steps CI, C-II and C-III.
  • the plurality of R 72s and the plurality of R 74s in the formula (7-i) and the formula (7-ii) may be the same or different from each other.
  • step CI J.I.
  • 2 to 3 equivalents of crotonaldehyde were added to 1 equivalent of bisanilins and reacted in a strong acid in the presence of an oxidizing agent, and the following formula (7-) i) Synthesize the compound of.
  • reaction temperature in step CI is, for example, 80 ° C. to 100 ° C., preferably 90 ° C. to 100 ° C.
  • reaction time is, for example, 1 hour to 6 hours, preferably 3 hours to 6 hours.
  • step C-II the compound of the following formula (7-ii) can be obtained by reacting the obtained compound of the formula (7-i) with nitric acid or fuming nitric acid in the presence of concentrated sulfuric acid.
  • the reaction temperature in step C-II is, for example, ⁇ 20 ° C. to 70 ° C., preferably 0 ° C. to 50 ° C., and the reaction time is, for example, 0.5 hour to 4 hours, preferably 1 hour to 3 hours.
  • step C-III the nitro group (-NO 2 ) is converted to the amino group (-NH 2 ) by the reduction of the obtained compound of the formula (7-ii), whereby the above formula (7) is used.
  • the represented alkylene compound can be obtained.
  • the alkylene compound represented by the formula (7) can be obtained by reducing the compound of the formula (7-ii) with reduced iron.
  • the amount of reduced iron may be 6 to 8 equivalents with respect to 1 equivalent of the compound of the formula (7-ii)
  • the reaction temperature is 40 ° C. to 80 ° C., preferably 50 ° C. to 70 ° C.
  • the reaction time may be 0.5 to 12 hours, preferably 1 to 3 hours.
  • the compound of the formula (7-ii) is represented by the formula (7) by reduction treatment using a metal catalyst such as palladium-carbon (Pd-C), platinum-carbon (Pt-C), Raney nickel or the like. It is also possible to obtain an alkylene compound.
  • the amount of the metal catalyst may be, for example, 0.4% by mass to 5% by mass of the compound of the formula (7-ii) as the metal amount, and the reaction temperature may be, for example, 30 ° C. to 100 ° C. Often, the reaction time may be, for example, 1 hour to 10 hours.
  • hydrogen source for the reaction hydrogen gas, hydrazine, ammonium formate and the like can be used.
  • the content of the quinophthalone compound represented by the above formula (1) in the pigment composition of the present invention is, for example, 1 to 15% by mass, preferably 2 to 10% by mass, more preferably 2 to 10% by mass, based on the entire pigment composition. It is 3 to 8% by mass.
  • the content of the quinophthalone compound represented by the above formula (1) is, for example, 1 to 20 parts by mass, preferably 2 to 15 parts by mass, and more preferably 3 to 10 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the pigment. is there.
  • the content of the quinophthalone compound is in the above range, the dispersibility is good and the color characteristics such as coloring power and sharpness are excellent.
  • the total content of the quinophthalone pigments represented by the above formulas (4-1), (4-2), (4-3), (4-4) and (5) in the pigment composition of the present invention is the pigment. It is, for example, 5 to 98% by mass, preferably 10 to 95% by mass, and more preferably 15 to 90% by mass with respect to the total amount of the composition.
  • pigments described below other than the quinophthalone pigments represented by the above formulas (4-1), (4-2), (4-3), (4-4) and (5) are used. You may use it.
  • the total content of the quinophthalone pigments represented by the above formulas (4-1), (4-2), (4-3), (4-4) and (5) is, for example, 90 with respect to the total amount of the yellow pigment. By mass or more, preferably 95% by mass or more, more preferably 99% by mass or more.
  • the pigment composition of the present invention is represented by the formula (5) because it easily exhibits the characteristics of the quinophthalone compound represented by the above formula (1), that is, it has good dispersibility and excellent color characteristics such as coloring power and sharpness. It is preferable to contain the quinophthalone pigment to be used.
  • the content of the quinophthalone pigment represented by the above formula (5) is, for example, 1 to 80% by mass, preferably 2 to 70, based on the total amount of the pigment composition. It is by mass, more preferably 3 to 60% by mass.
  • the quinophthalone pigment represented by the above formulas (4-1), (4-2), (4-3) and (4-4) is used in combination with the quinophthalone pigment represented by the formula (5).
  • the content of the quinophthalone pigment represented by the above formula (5) is, for example, 30 to 95% by mass, preferably 40 to 90% by mass, based on the total content of the quinophthalone pigments contained in the pigment composition. More preferably, it is 50 to 85% by mass.
  • the above content is the total content when two or more kinds of quinophthalone pigments represented by the formula (5) are contained.
  • the content of the pigment (particularly the quinophthalone pigment) in the pigment composition of the present invention is, for example, 70 to 99% by mass, preferably 75 to 98% by mass, and more preferably 80 to 97% by mass with respect to the entire pigment composition. is there.
  • the pigment includes pigments other than quinophthalone pigments, such as azo pigments, phthalocyanine pigments, azomethine, anthraquinone, isoindoline, isoindoline, dioxazine, perylene, quinacridone, and diketopyrrolopyrrole. It may contain a ring-based pigment.
  • quinophthalone pigments such as azo pigments, phthalocyanine pigments, azomethine, anthraquinone, isoindoline, isoindoline, dioxazine, perylene, quinacridone, and diketopyrrolopyrrole. It may contain a ring-based pigment.
  • the pigment composition of the present invention may contain rosin, a surfactant, a resin, a dispersant, a photosensitive resin, a curable resin and the like as components other than the above. These components may be added, for example, by surface treatment of the quinophthalone pigment. Examples of the surface treatment of the pigment include known methods such as rosin treatment, surfactant treatment, solvent treatment, and resin treatment.
  • the pigment composition of the present invention contains the above-mentioned specific pigment derivative, it has good dispersibility and excellent color characteristics such as coloring power and sharpness. Therefore, it is particularly suitable as a composition for forming a color filter (pigment composition for a color filter).
  • pigment composition for a color filter When the pigment composition of the present invention is used for a color filter, it is excellent in brightness, particularly contrast, in the color filter.
  • the color filter of the present invention has a pixel portion containing the pigment composition of the present invention.
  • the color filter is prepared by adding a solvent or the like to the pigment composition to obtain a coloring composition (or a photosensitive coloring composition by adding a photosensitive resin), and the coloring composition (photosensitive coloring composition) is subjected to a spin coating method. It is applied on a transparent substrate such as a glass substrate by a roll coating method, an inkjet method, or the like, and then the coated film is subjected to pattern exposure with ultraviolet rays via a photomask, and then the unexposed portion is exposed to an organic solvent or alkaline water. Examples thereof include a method called photolithography, which obtains a colored pattern by washing with a solvent or the like.
  • the method for forming the pixel portion is not particularly limited, and for example, the pattern of the pixel portion may be formed by a method such as an electrodeposition method, a transfer method, a micelle electrolysis method, or a PVED (photovoltaic electroforming) method to manufacture a color filter. ..
  • the color filter typically has a red pixel portion, a blue pixel portion, and a green pixel portion.
  • the pigment composition of the present invention is not particularly limited, but it is preferable to use it as a yellow color material as a part of a pigment that forms a green pixel portion or a blue pixel portion together with a conventional green color material or a blue color material.
  • the thickness of the pixel portion is, for example, 3.6 ⁇ m or less.
  • an organic solvent is preferable.
  • the organic solvent include aromatic solvents such as toluene, xylene and methoxybenzene, acetate solvents such as ethyl acetate, butyl acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate and propylene glycol monoethyl ether acetate, and ethoxyethyl propionate.
  • Propionate solvent alcohol solvent such as methanol and ethanol, ether solvent such as butyl cellosolve, propylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol ethyl ether and diethylene glycol dimethyl ether, ketone solvent such as methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone and cyclohexanone, fat such as hexane.
  • alcohol solvent such as methanol and ethanol
  • ether solvent such as butyl cellosolve
  • propylene glycol monomethyl ether diethylene glycol ethyl ether and diethylene glycol dimethyl ether
  • ketone solvent such as methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone and cyclohexanone
  • fat such as hexane.
  • Group hydrocarbon solvents nitrogen compound solvents such as N, N-dimethylformamide, ⁇ -butyrolactam, N-methyl-2-pyrrolidone, aniline, pyridine, lactone solvents such as ⁇ -butyrolactone, methyl carbamate and carbamate Examples include carbamate esters such as a 48:52 mixture of ethyls.
  • the organic solvent is preferably a polar and water-soluble solvent, and more preferably a propionate solvent, an alcohol solvent, an ether solvent, a ketone solvent, a nitrogen compound solvent, or a lactone solvent. is there.
  • the coloring composition may further contain an organic pigment other than the quinophthalone pigment, a coloring material such as an organic dye, a pigment derivative other than the quinophthalone compound represented by the above formula (1), and the like.
  • organic pigments other than the above include C.I. I. Pigment Green 36, 58, 59, 62, 63 and other phthalocyanine pigments (green color material), aluminum phthalocyanine pigments represented by the following formulas (8-1) and (8-2), or a mixture with a yellow pigment (green color).
  • Material C.I. I. Pigment Blue 15: 6, ⁇ -type copper phthalocyanine pigment (blue color material), C.I. I. Dianslaquinonyl pigments such as Pigment Red 177, C.I. I. Pigment Red 254 and other diketopyrrolopyrrole pigments, C.I. I. Examples thereof include naphthol-based azo pigments such as Pigment Red 269 (above, red color material).
  • a 1 to A 4 and A 5 to A 12 in the above formulas (8-1) and (8-2) each independently have an alkyl group and a substituent which may have a substituent.
  • D 1 to D 4 and D 5 to D 12 in the above formulas (8-1) and (8-2) are independent phthalimide methyl groups which may have a halogen atom, a nitro group and a substituent. Alternatively, it represents a sulfamoyl group which may have a substituent.
  • R 1 to R 5 are independently hydrogen atoms, hydroxyl groups, an alkyl group which may have a substituent, an aryl group which may have a substituent, and an alkoxyl group which may have a substituent.
  • R 10- O- and R 6 to R 10 independently represent a hydrogen atom, a hydroxyl group, an alkyl group which may have a substituent, an aryl group which may have a substituent, and a substituent.
  • a1 to a4, a5 to a12, d1 to d4, and d5 to d12 independently represent integers of 0 to 4, and a1 + d1, a2 + d2, a3 + d3, a4 + d4, a5 + d5, a6 + d6, a7 + d7, a8 + d8, a9 + d9, a10 + d10, a11 + d11, and a12 + d12 are integers of 0 to 4, and may be the same or different.
  • the coloring composition may further contain a dispersant.
  • a dispersant examples include ANTI-TERRA (registered brand name) U / U100, 204, DISPERBYK (registered brand name) 106, 108, 109, 112, 130, 140, 142, 145, and so on.
  • the coloring composition may further contain a leveling agent, a coupling agent, a cationic rosin, a surfactant, a photosensitive resin, a curable resin, and the like as components other than the above.
  • the viscosity of the coloring composition is not particularly limited and may be appropriately adjusted according to its use and the like.
  • the viscosity of the coloring composition at 20 ° C. is, for example, 0.5 to 100 mPa ⁇ s, preferably 1 to 50 mPa ⁇ s, from the viewpoint of maintaining a viscosity suitable for processing.
  • the coloring composition may further contain a photosensitive resin.
  • the coloring composition containing a photosensitive resin can also be referred to as a photosensitive coloring composition.
  • the photosensitive resin include thermoplastic resins such as urethane resin, acrylic resin, polyamic acid resin, polyimide resin, styrene maleic acid resin, and styrene anhydride maleic acid resin, and for example, 1,6-hexanediol.
  • Bifunctional monomers such as diacrylate, ethylene glycol diacrylate, neopentyl glycol diacrylate, triethylene glycol diacrylate, bis (acryloxyethoxy) bisphenol A, 3-methylpentanediol diacrylate, etc., trimethyl propantriacrylate
  • photopolymerizable monomers such as polyfunctional monomers such as pentaerythritol triacrylate, tris- (2-acryloyloxyethyl) isocyanurate, dipentaerythritol hexaacrylate, and dipentaerythritol pentaacrylate.
  • the photosensitive coloring composition may further contain a photopolymerization initiator.
  • a photopolymerization initiator include acetophenone, benzophenone, benzyldimethylketanol, benzoyl peroxide, 2-chlorothioxanthone, 1,3-bis (4'-azidobenzal) -2-propane, and 1,3-bis (4').
  • -Azidobenzal) -2-propane-2'-sulfonic acid, 4,4'-diazidostilbene-2,2'-disulfonic acid and the like can be mentioned.
  • quinophthalone compound represented by the above formula (1) 1 to 20 parts by mass of the quinophthalone compound represented by the above formula (1) and 300 to 2000 parts by mass of an organic solvent are stirred and dispersed so as to be uniform and dispersed (colored) per 100 parts by mass of the quinophthalone pigment.
  • Composition can be obtained.
  • 3 to 25 parts by mass of a photosensitive resin per 100 parts by mass of the dispersion liquid and 0.05 to 3 parts by mass of a photopolymerization initiator per 1 part by mass of the photosensitive resin are added (more organic if necessary).
  • a photosensitive coloring composition can be obtained by adding (with a solvent) and stirring and dispersing the mixture so as to be uniform.
  • the coloring composition photosensitive coloring composition
  • the material may be further added.
  • a quinophthalone compound (pigment derivative) and a quinophthalone pigment were obtained by the method described in Synthesis Example 1-6 below.
  • pigmentation was carried out using the obtained quinophthalone compound and quinophthalone pigment by the method described in Pigmentization Example 1-6 to obtain a pigment composition.
  • a composition for yellow toning was prepared by the methods described in Examples 1-4 and Comparative Example 1-2, and the contrast of the finally obtained color filter was measured.
  • the precipitated powder was collected by vacuum filtration and washed with water to neutrality.
  • the obtained solid was air-dried at 70 ° C., and then the crude product was washed and filtered with 100 ml of hot ethyl acetate and then 60 ml of hot toluene to obtain 6.52 g of the intermediate (11).
  • Pigmentation Example 2 Pigmentation was carried out in the same manner as in Pigmentation Example 1 except that the quinophthalone compound (14) obtained in Synthesis Example 6 was used instead of the quinophthalone compound (10) obtained in Synthesis Example 2. ..
  • Example 1 0.8 g of the quinophthalone pigmented composition obtained in Pigmenting Example 1 was placed in a glass bottle, 13.25 g of propylene glycol monomethyl ether acetate, 0.4 g of DISPERBYK (registered trademark) LPN-6919 (manufactured by Big Chemie Co., Ltd.), and an acrylic resin solution. Add 0.6 g of Unidic (registered trademark) ZL-295 (manufactured by DIC Corporation) and 22.0 g of 0.3-0.4 mm ⁇ seple beads, disperse with a paint shaker (manufactured by Toyo Seiki Co., Ltd.) for two and a half hours, and pigment. A dispersion was obtained.
  • Unidic registered trademark
  • ZL-295 manufactured by DIC Corporation
  • Example 1 The contents of pigments and derivatives in Example 1 are as shown in Table 1 below. Further, 3.6 g of these pigment dispersions and 0.6 g of the acrylic resin solution Unidic (registered trademark) ZL-295 (manufactured by DIC Corporation) are placed in a glass bottle and shaken to prepare a composition for yellow toning. did. The obtained yellow toning composition was applied onto a glass substrate by a spin coater and then dried. The obtained evaluation glass substrate was heated at 230 ° C. for 1 hour, and then contrast measurement was performed using a contrast measuring device (CONTRAST TESTER CT-1 manufactured by Tsubosaka Electric Co., Ltd.). The measurement results are shown in Table 1. The contrast is a value when the thickness of the coating film is 1 ⁇ m.
  • Example 2 A composition for yellow toning was prepared in the same manner as in Example 1 except that the quinophthalone pigmentation composition obtained in Pigmentation Example 1 was replaced with the quinophthalone pigmentation composition obtained in Pigmentation Example 2, and contrast was obtained. Measurements were made.
  • Example 3 A composition for yellow toning was prepared in the same manner as in Example 1 except that the quinophthalone pigmentation composition obtained in Pigmentation Example 1 was replaced with the quinophthalone pigmentation composition obtained in Pigmentation Example 3, and contrast was obtained. Measurements were made.
  • Example 4 A composition for yellow toning was prepared in the same manner as in Example 1 except that the quinophthalone pigmentation composition obtained in Pigmentation Example 1 was replaced with the quinophthalone pigmentation composition obtained in Pigmentation Example 4, and contrast was produced. Measurements were made.
  • Comparative Example 1 A composition for yellow toning was prepared in the same manner as in Example 1 except that the quinophthalone pigmentation composition obtained in Pigmentation Example 1 was replaced with the quinophthalone pigmentation composition obtained in Pigmentation Example 5, and contrast was obtained. Measurements were made.
  • Comparative Example 2 A composition for yellow toning was prepared in the same manner as in Example 1 except that the quinophthalone pigmentation composition obtained in Pigmentation Example 1 was replaced with the quinophthalone pigmentation composition obtained in Pigmentation Example 6, and contrast was obtained. Measurements were made.
  • Example 1-4 a color filter having better contrast than in Comparative Example 1-2 was obtained. From this result, it was confirmed that a color filter having excellent contrast can be realized by combining a quinophthalone pigment and a specific quinophthalone derivative.

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Abstract

本発明の課題は、顔料誘導体として、特にキノフタロンなどの黄色有機顔料に対し凝集抑制効果を発揮し、分散性が良く、着色力や鮮明性といった色特性に優れた顔料組成物とすることができるキノフタロン化合物を提供することである。　本発明のキノフタロン化合物は、下記式（１）で表される。 ［式（１）中、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立に水素原子、式（２）で表されるフタルイミド系原子団、または式（３）で表されるイミドメチル原子団を示す。式（１）中のＸ１～Ｘ１６および式（２）中のＸ１７～Ｘ２０は各々独立して水素原子、ハロゲン原子または式（３）で表されるイミドメチル系原子団を示す。このとき、式（１）および（２）中のＲ１、Ｒ２とＸ１～Ｘ２０における式（３）で表されるイミドメチル原子団の合計の数は、１から４である。式（３）中のＹは、アリーレン基を表し、当該アリーレン基は、ハロゲン原子、アリールスルホニル基、アシル基、または－（Ｃ＝Ｏ）－Ｃ６Ｈ４－（Ｃ＝Ｏ）－により置換されても良い。］

Description

キノフタロン化合物、顔料組成物及びカラーフィルタ
　本発明は、新規なキノフタロン化合物、当該化合物を含む顔料組成物、及び当該顔料組成物を有するカラーフィルタに関する。
　顔料組成物としては、様々な組成物が知られており、このような顔料組成物の具体的な用途としては、印刷インキ、塗料、樹脂用着色剤、繊維用着色剤、ＩＴ情報記録用色材（カラーフィルタ、トナー、インクジェット）などが挙げられる。顔料は、分子状態で発色する染料とは異なり、粒子状態（一次粒子の凝集体）での発色のため、一般的に顔料は染料に比べて、耐性においては優位であるものの、着色力や彩度（鮮明性）では劣っている。顔料組成物は、一般的に色特性（着色力、鮮明性）、耐性（耐候性、耐光性、耐熱性、耐溶剤性）などが求められる。また、キノフタロン顔料は全般的に凝集しやすい傾向にあり、顔料組成物にした際に分散性の問題を引き起こす場合がある。下記特許文献１や特許文献２に記載の一定の構造を有するビスキノフタロン顔料が知られている。また、特許文献３には、所定のキノフタロン顔料を含有する着色組成物が開示されている。
　上記顔料組成物において、着色力や鮮明性といった色特性を高めるための一つの手法として、顔料誘導体を併用し顔料の分散性を上げる方法が良く取られるが、特にキノフタロンなどの黄色有機顔料に対して効果的な顔料誘導体は十分ではなく、新たな誘導体が希求されている。
国際公開２０１３／０９８８３６号パンフレット 特公昭４８－３２７６５号公報 特開２０１２－２４７５８７号公報
　本発明の課題は、顔料誘導体として、特にキノフタロンなどの黄色有機顔料に対し凝集抑制効果を発揮し、分散性が良く、着色力や鮮明性といった色特性に優れた顔料組成物とすることができるキノフタロン化合物を提供することである。また、本発明の課題は、顔料誘導体として当該キノフタロン化合物を含む顔料組成物を提供することである。
　本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意検討した結果、特定のキノフタロン化合物を顔料誘導体として含むことによって、特にキノフタロンなどの黄色有機顔料の凝集を抑制して着色力や鮮明性といった色特性に優れた顔料組成物が得られることを見出し、本発明を完成させた。
　すなわち、本発明は、以下に関する。
項１．下記式（１）で表されるキノフタロン化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 　　　　　　（１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 　　　　（２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 　　　　（３）
［式（１）中、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立に水素原子、式（２）で表されるフタルイミド系原子団、または式（３）で表されるイミドメチル原子団を示す。式（１）中のＸ１～Ｘ１６および式（２）中のＸ１７～Ｘ２０は各々独立して水素原子、ハロゲン原子または式（３）で表されるイミドメチル系原子団を示す。このとき、式（１）および（２）中のＲ１、Ｒ２とＸ１～Ｘ２０における式（３）で表されるイミドメチル原子団の合計の数は、１から４である。式（３）中のＹは、アリーレン基を表し、当該アリーレン基は、ハロゲン原子、アリールスルホニル基、アシル基、または－（Ｃ＝Ｏ）－Ｃ６Ｈ４－（Ｃ＝Ｏ）－により置換されても良い。］
項２．キノフタロン顔料と、下記式（１）で表されるキノフタロン化合物と、を含む顔料組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 　　　　　　（１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 　　　　（２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 　　　　（３）
［式（１）中、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立に水素原子、式（２）で表されるフタルイミド系原子団、または式（３）で表されるイミドメチル原子団を示す。式（１）中のＸ１～Ｘ１６および式（２）中のＸ１７～Ｘ２０は各々独立して水素原子、ハロゲン原子または式（３）で表されるイミドメチル系原子団を示す。このとき、式（１）および（２）中のＲ１、Ｒ２とＸ１～Ｘ２０における式（３）で表されるイミドメチル原子団の合計の数は、１から４である。式（３）中のＹは、アリーレン基を表し、当該アリーレン基は、ハロゲン原子、アリールスルホニル基、アシル基、または－（Ｃ＝Ｏ）－Ｃ６Ｈ４－（Ｃ＝Ｏ）－により置換されても良い。］
項３．前記キノフタロン顔料が、下記式（４－１）、（４－２）、（４－３）、（４－４）及び（５）で表されるキノフタロン化合物の少なくとも何れか１つである項２に記載の顔料組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
 ［式（４－１）、（４－２）、（４－３）及び（４－４）中、Ｒ３～Ｒ１５、Ｒ１６～Ｒ３０、Ｒ３１～Ｒ４５、及びＲ４６～Ｒ６２は各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有しても良いアルキル基、置換基を有しても良いアルコキシル基、置換基を有しても良いアリール基、－ＳＯ３Ｈ基、－ＣＯＯＨ基、－ＳＯ３Ｈ基もしくは－ＣＯＯＨ基の金属塩、－ＳＯ３Ｈ基もしくは－ＣＯＯＨ基のアルキルアンモニウム塩、置換基を有しても良いフタルイミドメチル基、または置換基を有しても良いスルファモイル基を示す。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
 ［式（５）中、Ｒ６３～Ｒ７０は各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有しても良いアルキル基、置換基を有しても良いアルコキシル基、置換基を有しても良いアリール基、－ＳＯ３Ｈ基、－ＣＯＯＨ基、－ＳＯ３Ｈ基もしくは－ＣＯＯＨ基の金属塩、－ＳＯ３Ｈ基もしくは－ＣＯＯＨ基のアルキルアンモニウム塩、置換基を有しても良いフタルイミドメチル基、または置換基を有しても良いスルファモイル基を示す。また、Ｒ７１～Ｒ７４は各々独立に水素原子、ハロゲン原子または下記式（６）で表されるフタルイミド系原子団を示す。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
 　　　　　（６）
［式（６）中、Ｘ２１～Ｘ２４は各々独立に水素原子、またはハロゲン原子を示す。］
項４．カラーフィルタ用である項２または３に記載の顔料組成物。
項５．項２から４のいずれか１項に記載の顔料組成物を含有する画素部を有する、カラーフィルタ。
　本発明のキノフタロン化合物は、特にキノフタロンなどの黄色顔料に対し凝集抑制効果を発揮し、分散性が良く、着色力や鮮明性といった色特性に優れた顔料組成物とすることができる。また、本発明の顔料組成物は、分散性が良く、着色力や鮮明性といった色特性に優れる。よって、本発明のキノフタロン化合物及び顔料組成物は、特にカラーフィルタ用として使用したとき輝度及びコントラストに優れる。
［キノフタロン化合物］
　本発明のキノフタロン化合物は、主にキノフタロンなどの黄色顔料に対して顔料誘導体として作用するものであり、下記式（１）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
 　　　　　　（１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
 　　　　（２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
 　　　　（３）
　式（１）中、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立に水素原子、式（２）で表されるフタルイミド系原子団、または式（３）で表されるイミドメチル原子団を示す。式（１）中のＸ１～Ｘ１６および式（２）中のＸ１７～Ｘ２０は各々独立して水素原子、ハロゲン原子または式（３）で表されるイミドメチル系原子団を示す。このとき、式（１）および（２）中のＲ１、Ｒ２とＸ１～Ｘ２０における式（３）で表されるイミドメチル原子団の合計の数は、１から４である。式（３）中のＹは、アリーレン基を表し、当該アリーレン基は、ハロゲン原子、アリールスルホニル基、アシル基、または－（Ｃ＝Ｏ）－Ｃ６Ｈ４－（Ｃ＝Ｏ）－により置換されても良い。
式（１）中のＸ１～Ｘ８および式（２）中のＸ１７～Ｘ２０は、顔料に対し凝集抑制効果を発揮しやすい点から、ハロゲン原子のなかでも塩素、臭素原子が好ましく、なかでも塩素原子がより好ましい。上記式（３）で表されるイミドメチル原子団の数は、１から４であり、なかでも１から３が好ましく、特に１から２が好ましい。式（３）中のＹは、アリーレン基を表し、当該アリーレン基は、ハロゲン原子、アリールスルホニル基、アシル基、または－（Ｃ＝Ｏ）－Ｃ６Ｈ４－（Ｃ＝Ｏ）－により置換されても良い。Ｙにおけるアリーレン基としては、顔料に対し凝集抑制効果を発揮しやすい点から、フェニレン基、ナフタレン基が好ましく、なかでもフェニレン基が特に好ましい。
　本発明のキノフタロン化合物としては、例えば、下記式（１－１）から（１－１５）で表される化合物が挙げられる。なお、下記式中のｎは、イミドメチル原子団の置換基数を示し、１から４の整数を表す。当該イミドメチル原子団基は、左記のキノフタロン骨格における任意の水素原子と置換する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
［キノフタロン化合物の製造方法］
　本発明のキノフタロン化合物は、特に制限されるものではなく従来公知の方法を適宜利用して製造することができる。本発明のキノフタロン化合物の製造例として、式（１）中のＲ１およびＲ２が水素原子もしくは式（３）で表されるイミドメチル系原子団であるである場合の化合物（上記式（１－１）から（１－７）の化合物）と、式（１）中のＲ１およびＲ２が式（２）であらわされるフタルイミド系原子団である場合の化合物（上記式（１－８）から（１－１５）の化合物）とに分けて説明する。本発明のすべてのキノフタロン化合物は、後述の実施例を含む下記の方法を参考にして、適宜使用する原料を変更することにより製造することができる。
　まず、式（１）中のＲ１およびＲ２が水素原子もしくは式（３）で表されるイミドメチル系原子団である場合の化合物（上記式（１－１）から（１－７）の化合物）の例として、上記式（１－１）である化合物の製造方法について説明をする。上記式（１－１）である化合物は、例えば以下の工程Ａ－Ｉ及び工程Ａ－ＩＩを含む方法により得ることができる。
（工程Ａ－Ｉ）
　工程Ａ－Ｉでは、安息香酸などの酸触媒下、安息香酸メチルを加えて加熱溶融後、テトラクロロフタル酸無水物と、６，６’－メチレンジキナルジン［例えばPolymer, volume39, No.20(1998), p4949記載の方法で得られる］とを加え、加熱攪拌して反応させることで、下記式（Ａ－１）で示す中間体を得る。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
 　　　　（Ａ－１）
　工程Ａ－Ｉにおける反応温度は例えば１００℃～３００℃、好ましくは１５０℃～２５０℃であり、反応時間は例えば１時間～８時間、好ましくは３時間～６時間である。
（工程Ａ－ＩＩ）
　工程Ａ－ＩＩでは、発煙硫酸などの硫酸下、パラホルムアルデヒドと、フタルイミドとを加え攪拌後、上記工程Ａ－Ｉで得られた式（Ａ－１）で示す中間体を加え、加熱攪拌して反応させることで、上記式（１－１）で示すキノフタロン化合物が得られる。
　工程Ａ－ＩＩにおける反応温度は例えば２０℃～１５０℃、好ましくは８０℃～１２０℃であり、反応時間は例えば１時間～８時間、好ましくは２時間～６時間である。
　次に、式（１）中のＲ１およびＲ２が式（２）であらわされるフタルイミド系原子団である場合の化合物（上記式（１－８）から（１－１５）の化合物）の例として、上記式（１－８）である化合物の製造方法について説明をする。上記式（１－８）である化合物は、例えば以下の工程Ｂ－Ｉ、工程Ｂ－ＩＩ、工程Ｂ－ＩＩＩ、及び工程Ｂ－ＩＶを含む方法により得ることができる。
（工程Ｂ－Ｉ）
　工程Ｂ－Ｉでは、濃硫酸などの硫酸に、氷冷下で攪拌しながら６，６’－メチレンジキナルジン［例えばPolymer, volume39, No.20(1998), p4949記載の方法で得られる］を加え、さらに１０℃以下を保ちながら硝酸を滴下し、攪拌して反応させ、下記式（Ｂ－１）で示す中間体を得る。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
 　　　　（Ｂ－１）
　工程Ｂ－Ｉにおける反応温度は例えば-２０℃～７０℃、好ましくは０℃～５０℃であり、反応時間は例えば０．５時間～４時間、好ましくは１時間～３時間である。
（工程Ｂ－ＩＩ）
　工程Ｂ－ＩＩでは、工程Ｂ－Ｉで得られた式（Ｂ－１）で示す中間体１当量に対し、還元鉄を６～８当量加え、反応させることで、下記式（Ｂ－２）で示す中間体を得ることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
 　　　　　（Ｂ－２）
　工程Ｂ－ＩＩにおける反応温度は例えば４０℃～８０℃、好ましくは５０℃～７０℃であり、反応時間は例えば０．５時間～１２時間、好ましくは１時間～３時間である。
（工程Ｂ－ＩＩＩ）
　工程Ｂ－ＩＩＩでは、安息香酸などの酸触媒下、工程Ｂ－ＩＩで得られた式（Ｂ－２）で示す中間体と、テトラクロロフタル酸無水物と、無水塩化亜鉛とを加え、加熱攪拌して反応させることで、下記式（Ｂ－３）で示す中間体が得られる。なお、この式（Ｂ－３）で示す中間体は、上記式（５）で表すキノフタロン顔料として用いることもできる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
 　　　　　（Ｂ－３）
　工程Ｂ－ＩＩＩにおいて反応温度は例えば１８０℃～３００℃、好ましくは２００℃～２５０℃であり、反応時間は例えば２時間～８時間、好ましくは３時間～６時間である。
（工程Ｂ－ＩＶ）
　工程Ｂ－ＩＶでは、発煙硫酸などの硫酸下、パラホルムアルデヒドと、フタルイミドとを加え攪拌後、上記工程Ｂ－ＩＩＩで得られた式（Ｂ－３）で示す中間体を加え、加熱攪拌して反応させることで、上記式（１－８）で示すキノフタロン化合物が得られる。
　工程Ｂ－ＩＶにおける反応温度は例えば２０℃～１５０℃、好ましくは８０℃～１２０℃であり、反応時間は例えば１時間～８時間、好ましくは２時間～６時間である。
［顔料組成物］
　本発明の顔料組成物は、キノフタロン顔料と上記式（１）で表されるキノフタロン化合物とを含む。本発明の顔料組成物は、上記本発明のキノフタロン化合物を少なくとも１種含めばよく、２種以上のキノフタロン化合物を含んでいてもよい。また、本発明の顔料組成物は、キノフタロン顔料、本発明のキノフタロン化合物以外の成分を含んでいてもよい。
（キノフタロン顔料）
　本発明の顔料組成物においてキノフタロン顔料としては、例えばキナルジンと無水フタル酸との縮合により合成されるキノフタロン骨格を有する顔料であれば特に限定されないが、このようなキノフタロン顔料としては、下記式（４－１）、（４－２）、（４－３）、（４－４）及び（５）で表されるキノフタロン顔料が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
　上記式（４－１）、（４－２）、（４－３）及び（４－４）中、Ｒ３～Ｒ１５、Ｒ１６～Ｒ３０、Ｒ３１～Ｒ４５、及びＲ４６～Ｒ６２は各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有しても良いアルキル基、置換基を有しても良いアルコキシル基、置換基を有しても良いアリール基、－ＳＯ３Ｈ基、－ＣＯＯＨ基、－ＳＯ３Ｈ基もしくは－ＣＯＯＨ基の金属塩、－ＳＯ３Ｈ基もしくは－ＣＯＯＨ基のアルキルアンモニウム塩、置換基を有しても良いフタルイミドメチル基、または置換基を有しても良いスルファモイル基を示す。上記のＲ３～Ｒ１０、Ｒ２２～Ｒ２５、Ｒ３１～Ｒ３４は、耐熱性、耐溶剤性、耐候性に優れる点からハロゲン原子が好ましく、なかでも塩素原子が特に好ましい。上記のＲ１１～Ｒ１５、Ｒ２６～Ｒ３０、Ｒ４１～Ｒ４５、Ｒ５８～Ｒ６２は、水素原子が特に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
　式（５）中、Ｒ６３～Ｒ７０は各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有しても良いアルキル基、置換基を有しても良いアルコキシル基、置換基を有しても良いアリール基、－ＳＯ３Ｈ基、－ＣＯＯＨ基、－ＳＯ３Ｈ基もしくは－ＣＯＯＨ基の金属塩、－ＳＯ３Ｈ基もしくは－ＣＯＯＨ基のアルキルアンモニウム塩、置換基を有しても良いフタルイミドメチル基、または置換基を有しても良いスルファモイル基を示す。上記のＲ６３～Ｒ７０は、耐熱性、耐溶剤性、耐候性に優れる点からハロゲン原子が好ましく、なかでも塩素原子が好ましい。また、式（５）中のＲ７１～Ｒ７４は各々独立に水素原子、ハロゲン原子または下記一般式（６）で表されるフタルイミド系原子団を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
 　（６）
　式（６）中、Ｘ２１～Ｘ２４は各々独立に水素原子、ハロゲン原子を示す。上記のＸ２１～Ｘ２４は、耐熱性、耐溶剤性、耐候性に優れる点からハロゲン原子が好ましく、なかでも塩素原子が好ましい。なお、上記式（４－１）、（４－２）、（４－３）、（４－４）、（５）及び（６）におけるハロゲン原子としては、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
　上記式（４－１）で表されるキノフタロン顔料の代表例としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８が挙げられる。式（４－１）、（４－２）、（４－３）及び（４－４）で表されるキノフタロン顔料は、例えば以下の方法で製造することができる。また、これらのキノフタロン顔料としては、市販のものを用いてもよい。
　上記式（４－１）、（４－２）、（４－３）及び（４－４）で表されるキノフタロン顔料は、例えば、８－アミノキナルジン類１当量に対して、無水フタル酸類または無水ナフタル酸類２～３当量を、安息香酸中、窒素雰囲気下、１６０～２００℃で加熱して縮合反応させることで得ることができる。この反応で無水フタル酸類のみを用いたとき、式（４－１）で表されるキノフタロン顔料が得られる。この反応で無水ナフタル酸類のみを用いたとき、式（４－４）で表されるキノフタロン顔料が得られる。また、この反応で無水フタル酸と無水ナフタル酸類とを用いたとき、式（４－２）と（４－３）で表されるキノフタロン顔料が得られる。
　上記式（５）で表されるキノフタロン顔料としては、例えば下記式（５－１）～（５－２１）が挙げられる。これらのキノフタロン顔料は、１種を単独で、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
　なお、式（５）の構造には、下記式（５－ｉ）及び式（５－ｉｉ）等の構造の互変異性体が存在するが、上記式（５）で表されるキノフタロン顔料は、これらのいずれの構造であってもよい。なお、式（５－ｉ）及び（５－ｉｉ）中のＲ６３～Ｒ７４は式（５）と同じである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
　上記式（５）で表されるキノフタロン顔料は、特に限定されないが、例えば以下の下記式（７）で表されるアルキレン化合物と下記式（８）で表される酸無水物とを縮合させる方法により得られる。なお、式（７）及び（８）中のＲ７２とＲ７４及びＲ６３～Ｒ６６は式（５）と同じである（Ｒ６３～Ｒ６６はＲ６７～Ｒ７０と実質的に同じ）。式（７）で表されるアルキレン化合物は、後述の方法により製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
　式（７）で表される具体的なアルキレン化合物としては、例えば下記式（７－１）や（７－２）で表される化合物が挙げられる。式（７）で表されるアルキレン化合物としては、１種を単独で用いてよく、２種以上を組み合わせてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
　式（７）で表される具体的な酸無水物としては、例えば、無水フタル酸及びハロゲン置換フタル酸無水物が挙げられ、ハロゲン置換フタル酸無水物の具体例としては、テトラフルオロフタル酸無水物、テトラクロロフタル酸無水物、テトラブロモフタル酸無水物、４，５－ジクロロフタル酸無水物、４－クロロフタル酸無水物、４，５－ジブロモフタル酸無水物等が挙げられる。式（７）で表される酸無水物は、１種を単独で用いてよく、２種以上を組み合わせてもよい。式（７）で表される酸無水物として異なる二種以上を用いることで、複数のＲ６３同士、複数のＲ６４同士、複数のＲ６５同士及び複数のＲ６６同士がそれぞれ異なる上記式（５）で表されるキノフタロン顔料を得ることができる。
　式（７）で表されるアルキレン化合物は、例えば以下の工程Ｃ－Ｉ、工程Ｃ－ＩＩ及び工程Ｃ－ＩＩＩを含む方法により得ることができる。なお、式（７－ｉ）及び式（７－ｉｉ）中の複数のＲ７２同士及び複数のＲ７４同士は、それぞれ同じでも異なっていてもよい。
　まず、工程Ｃ－Ｉでは、Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ，Ｃｈｅｍ，３０，１７（１９９３）に記載の方法などにより、ビスアニリン類を１当量に対し、クロトンアルデヒドを２～３当量加え、酸化剤存在下、強酸中において反応させ、下記式（７－ｉ）の化合物を合成する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
　ここで、強酸としては、塩酸、硫酸、硝酸などが挙げられる。酸化剤としては、ヨウ化ナトリウム、ｐ－クロラニル、ニトロベンゼンなどが挙げられる。工程Ｃ－Ｉにおける反応温度は例えば８０℃～１００℃、好ましくは９０℃～１００℃であり、反応時間は例えば１時間～６時間、好ましくは３時間～６時間である。
　さらに、工程Ｃ－ＩＩでは、得られた式（７－ｉ）の化合物と硝酸又は発煙硝酸を濃硫酸存在下において反応させることで、下記式（７－ｉｉ）の化合物を得ることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
　工程Ｃ－ＩＩにおける反応温度は例えば－２０℃～７０℃、好ましくは０℃～５０℃であり、反応時間は例えば０．５時間～４時間、好ましくは１時間～３時間である。
　さらに、工程Ｃ－ＩＩＩでは、得られた式（７－ｉｉ）の化合物の還元によって、ニトロ基（－ＮＯ２）をアミノ基（－ＮＨ２）に変換することで、上記式（７）で表されるアルキレン化合物を得ることができる。
　工程Ｃ－ＩＩＩでは、例えば、式（７－ｉｉ）の化合物を還元鉄によって還元処理することで、式（７）で表されるアルキレン化合物を得ることができる。このとき、還元鉄の量は、式（７－ｉｉ）の化合物１当量に対して６～８当量であってよく、反応温度は、４０℃～８０℃、好ましくは５０℃～７０℃であってよく、反応時間は、０．５時間～１２時間、好ましくは１時間～３時間であってよい。また、式（７－ｉｉ）の化合物をパラジウム－炭素（Ｐｄ－Ｃ）、白金－炭素（Ｐｔ－Ｃ）、ラネーニッケル等の金属触媒を用いて還元処理することで、式（７）で表されるアルキレン化合物を得ることもできる。このとき、金属触媒の量は、例えば、金属量として式（７－ｉｉ）の化合物の０．４質量％～５質量％であってよく、反応温度は、例えば３０℃～１００℃であってよく、反応時間は、例えば１時間～１０時間であってよい。反応の水素源としては、水素ガス、ヒドラジン、ギ酸アンモニウム等が使用できる。
［顔料組成物における成分の含有量］
　本発明の顔料組成物における、上記式（１）で表されるキノフタロン化合物の含有量は、顔料組成物全体に対して、例えば１～１５質量％、好ましくは２～１０質量％、より好ましくは３～８質量％である。また、上記式（１）で表されるキノフタロン化合物の含有量は、顔料１００質量部に対して、例えば１～２０質量部、好ましくは２～１５質量部、より好ましくは３～１０質量部である。キノフタロン化合物の含有量が上記範囲であると、分散性が良く、着色力や鮮明性といった色特性に優れる。
　本発明の顔料組成物における、上記式（４－１）、（４－２）、（４－３）、（４－４）及び（５）で表されるキノフタロン顔料の合計含有量は、顔料組成物全量に対して、例えば５～９８質量％、好ましくは１０～９５質量％、より好ましくは１５～９０質量％である。本発明の顔料組成物においては、上記式（４－１）、（４－２）、（４－３）、（４－４）及び（５）で表されるキノフタロン顔料以外の後述する顔料を用いてもよい。上記式（４－１）、（４－２）、（４－３）、（４－４）及び（５）で表されるキノフタロン顔料の合計含有量は、黄色顔料全量に対して、例えば９０質量％以上、好ましくは９５質量以上、より好ましくは９９質量％以上である。
　本発明の顔料組成物では、分散性が良く、着色力や鮮明性といった色特性に優れるという上記式（１）で表されるキノフタロン化合物の特性を発揮しやすい点から、式（５）で表されるキノフタロン顔料を含むことが好ましい。式（５）で表されるキノフタロン顔料を含む場合の上記式（５）で表されるキノフタロン顔料の含有量は、顔料組成物全量に対して、例えば１～８０質量％、好ましくは２～７０質量％、より好ましくは３～６０質量％である。
　また、上記式（４－１）、（４－２）、（４－３）、及び（４－４）で表されるキノフタロン顔料と、式（５）で表されるキノフタロン顔料とを併用する場合、上記式（５）で表されるキノフタロン顔料の含有量は、顔料組成物中に含まれるキノフタロン顔料の合計含有量に対して、例えば３０～９５質量％、好ましくは４０～９０質量％、より好ましくは５０～８５質量％である。なお、上記含有量は、式（５）で表されるキノフタロン顔料を２種以上含む場合はその合計の含有量である。
　本発明の顔料組成物における顔料（特にキノフタロン顔料）の含有量は、顔料組成物全体に対して、例えば７０～９９質量％、好ましくは７５～９８質量％、より好ましくは８０～９７質量％である。
　本発明の顔料組成物において、顔料としては、キノフタロン顔料以外の顔料、例えばアゾ顔料、フタロシアニン顔料、アゾメチン、アントラキノン、イソインドリン、イソインドリノン、ジオキサジン、ペリレン、キナクリドン、ジケトピロロピロールなどの縮合多環系顔料を含んでいてもよい。
　本発明の顔料組成物は、上記以外の成分として、ロジン、界面活性剤、樹脂、分散剤、感光性樹脂、硬化性樹脂等を含有していてもよい。これらの成分は、例えば、上記キノフタロン顔料の表面処理により添加されたものであってもよい。顔料の表面処理としては、例えば、ロジン処理、界面活性剤処理、溶剤処理、樹脂処理等の公知の方法が挙げられる。
　本発明の顔料組成物は、上記特定の顔料誘導体を含むため、分散性が良く、着色力や鮮明性といった色特性に優れる。そのため、特にカラーフィルタを形成するための組成物（カラーフィルタ用顔料組成物）として好適である。本発明の顔料組成物をカラーフィルタ用として使用したとき、カラーフィルタにおける輝度、特にコントラストに優れる。
［カラーフィルタ］
　本発明のカラーフィルタは、上記本発明の顔料組成物を含有する画素部を有する。カラーフィルタは、顔料組成物に溶剤などを加えて着色組成物（若しくは、感光性樹脂を加えて感光性着色組成物）とし、当該着色組成物（感光性着色組成物）を、スピンコート法、ロールコート法、インクジェット法等でガラス基板等の透明基板上に塗布し、ついでこの塗布膜に対して、フォトマスクを介して紫外線によるパターン露光を行った後、未露光部分を有機溶剤やアルカリ水等で洗浄して着色パターンを得る、フォトリソグラフィーと呼ばれる方法が挙げられる。画素部の形成方法は特に限定されず例えば、電着法、転写法、ミセル電解法、ＰＶＥＤ（Ｐｈｏｔｏｖｏｌｔａｉｃ　Ｅｌｅｃｔｒｏｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）法等の方法で画素部のパターンを形成して、カラーフィルタを製造してもよい。
　カラーフィルタは、典型的には、赤色画素部と、青色画素部と、緑色画素部とを有している。本発明の顔料組成物は、特に制限されないが、黄色色材として従来の緑色色材や青色色材とともに緑色画素部や青色画素部を形成する顔料の一部として使用することが好ましい。なお、上記画素部の厚さは、例えば３．６μｍ以下である。
（着色組成物）
　上記着色組成物における溶剤としては、有機溶剤が好ましい。有機溶剤としては、例えばトルエンやキシレン、メトキシベンゼン等の芳香族系溶剤、酢酸エチルや酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等の酢酸エステル系溶剤、エトキシエチルプロピオネート等のプロピオネート系溶剤、メタノール、エタノール等のアルコール系溶剤、ブチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル系溶剤、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶剤、ヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶剤、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、γ－ブチロラクタム、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、アニリン、ピリジン等の窒素化合物系溶剤、γ－ブチロラクトン等のラクトン系溶剤、カルバミン酸メチルとカルバミン酸エチルの４８：５２の混合物のようなカルバミン酸エステル等が挙げられる。有機溶剤は、好ましくは、極性を有し水に可溶な溶剤であり、より好ましくは、プロピオネート系溶剤、アルコール系溶剤、エーテル系溶剤、ケトン系溶剤、窒素化合物系溶剤、又はラクトン系溶剤である。
　着色組成物は、上記キノフタロン顔料以外の有機顔料及び有機染料等の色材、上記式（１）で表されるキノフタロン化合物以外の顔料誘導体等を更に含有していてもよい。上記以外の有機顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６、５８、５９、６２、６３などのフタロシアニン顔料（緑色色材）、下記式（８－１）及び（８－２）で表されるアルミフタロシアニン顔料または黄色顔料との混合物（緑色色材）、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６などのε型銅フタロシアニン顔料（青色色材）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７などのジアンスラキノニル顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４などのジケトピロロピロール顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６９などのナフトール系アゾ顔料（以上、赤色色材）が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
 　　　　（８－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
 　　　　（８－２）
　上記式（８－１）及び（８－２）中のＡ１～Ａ４、及びＡ５～Ａ１２はそれぞれ独立して、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置換基を有してもよい複素環基、置換基を有してもよいアルコキシル基、置換基を有してもよいアリールオキシ基、置換基を有してもよいアルキルチオ基、または置換基を有してもよいアリールチオ基を表す。上記式（８－１）及び（８－２）中のＤ１～Ｄ4及びＤ５～Ｄ１２はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、ニトロ基、置換基を有してもよいフタルイミドメチル基、または置換基を有してもよいスルファモイル基を表す。上記式（８－１）中のＺ１は、水酸基、塩素原子、－ＯＰ（＝Ｏ）Ｒ1Ｒ2、または－Ｏ－ＳｉＲ3Ｒ4Ｒ5を表す。ここでＲ1～Ｒ5はそれぞれ独立して、水素原子、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルコキシル基、または置換基を有してもよいアリールオキシ基を表し、Ｒ同士が互いに結合して環を形成しても良い。上記式（８－２）中のＺ2は、－Ｏ－ＳｉＲ6Ｒ7－Ｏ－、－Ｏ－ＳｉＲ6Ｒ7－Ｏ－ＳｉＲ8Ｒ9－Ｏ－、または－Ｏ－Ｐ（＝Ｏ）Ｒ10－Ｏ－を表し、Ｒ6～Ｒ10はそれぞれ独立して、水素原子、水酸基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルコキシル基、または置換基を有してもよいアリールオキシ基を表す。上記式（８－１）及び（８－２）中のa１～a４、a５～a１２、d１～d４、d５～d12は、それぞれ独立して０～４の整数を表し、a1＋d1、a2＋d2、a3＋d3、a4＋d4、a5＋d5、a6＋d6、a7＋d7、a8＋d8、a9＋d9、a10＋d10、a11＋d11、a12＋d12は、各々、０～４の整数で、同一でも異なっても良い。
　着色組成物は、分散剤を更に含有していてもよい。分散剤としては、例えばＡＮＴＩ－ＴＥＲＲＡ（登録商標名）Ｕ／Ｕ１００、同２０４、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ（登録商標名）１０６、同１０８、同１０９、同１１２、同１３０、同１４０、同１４２、同１４５、同１６１、同１６２、同１６３、同１６４、同１６７、同１６８、同１８０、同１８２、同１８３、同１８４、同１８５、同２０００、同２００１、同２００８、同２００９、同２０１３、同２０２２、同２０２５、同２０２６、同２０５０、同２０５５、同２１５０、同２１５５、同２１６３、同２１６４、同９０７６、同９０７７、ＢＹＫ　ＬＰＮ－６９１９、同２１１１６、同２１３２４、同２２１０２（ビックケミー株式会社製）、ＥＦＫＡ（登録商標名）４６、同４７、同４０１０、同４０２０、同４３２０、同４３００、同４３３０、同４４０１、同４５７０、同５０５４、同７４６１、同７４６２、同７４７６、同７４７７（ＢＡＳＦ株式会社製）、アジスパー（登録商標名）ＰＢ８１４、同８２１、同８２２、同８８１（味の素ファインテクノ株式会社製）、Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ（登録商標名）２４０００、同２８０００、同３７５００、同７６５００（ルーブリゾール株式会社製）などが挙げられる。
　着色組成物は、更に、上記以外の成分として、レベリング剤、カップリング剤、カチオン系のロジン、界面活性剤、感光性樹脂、硬化性樹脂等を更に含有していてもよい。
　着色組成物の粘度は特に限定されず、その用途等に応じて適宜調整してよい。着色組成物の２０℃における粘度は、加工に適する粘性を保持する観点から、例えば０．５～１００ｍＰａ・ｓ、好ましくは１～５０ｍＰａ・ｓである。
　着色組成物は、感光性樹脂を更に含有してもよい。感光性樹脂を含有する着色組成物は、感光性着色組成物ということもできる。感光性樹脂としては、例えばウレタン系樹脂、アクリル系樹脂、ポリアミド酸系樹脂、ポリイミド系樹脂、スチレンマレイン酸系樹脂、スチレン無水マレイン酸系樹脂等の熱可塑性樹脂や、例えば１，６－ヘキサンジオールジアクリレート、エチレングリコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、ビス（アクリロキシエトキシ）ビスフェノールＡ、３－メチルペンタンジオールジアクリレート等のような２官能モノマー、トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、トリス－（２－アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート等のような多官能モノマー等の光重合性モノマーなどが挙げられる。
　感光性着色組成物は、光重合開始剤を更に含有してもよい。光重合開始剤としては、例えばアセトフェノン、ベンゾフェノン、ベンジルジメチルケタノール、ベンゾイルパーオキサイド、２－クロロチオキサントン、１，３－ビス（４’－アジドベンザル）－２－プロパン、１，３－ビス（４’－アジドベンザル）－２－プロパン－２’－スルホン酸、４，４’－ジアジドスチルベン－２，２’－ジスルホン酸等が挙げられる。
　キノフタロン顔料１００質量部当たり、１～２０質量部の上記式（１）で表されるキノフタロン化合物と、３００～２０００質量部の有機溶剤とを、均一となる様に攪拌分散して分散液（着色組成物）を得ることができる。次いでこの分散液に、分散液１００質量部当たり３～２５質量部の感光性樹脂と、感光性樹脂１質量部当たり０．０５～３質量部の光重合開始剤と（必要に応じてさらに有機溶剤と）を添加し、均一となる様に攪拌分散して、感光性着色組成物を得ることができる。
　着色組成物（感光性着色組成物）がカラーフィルタの緑色画素部の形成用である場合、上記キノフタロン顔料１００質量部当たり、２００質量部以下の緑色色材及び／又は２００質量部以下の青色色材が更に添加されていてよい。
　実施例により本発明をより具体的に説明するが、本発明は、以下の実施例の態様に限定されるものではない。
　まず、下記合成例１－６に記載の方法でキノフタロン化合物（顔料誘導体）およびキノフタロン顔料を得た。次に、顔料化例１－６に記載の方法で、得られたキノフタロン化合物およびキノフタロン顔料を使用して顔料化を行い、顔料組成物を得た。そして、実施例１－４、比較例１－２に記載の方法で黄色調色用組成物を作製し、最後に得られたカラーフィルタのコントラスト測定を行った。
［合成例１］
　フラスコ中に、安息香酸２３４ｇ、安息香酸メチル１３３ｇを加え、窒素気流下で１６０℃にて加熱溶解させた。その後、テトラクロロフタル酸無水物４６．１ｇ、文献（Polymer, volume39, No.20(1998), p4949）記載の方法で得られる６，６’－メチレンジキナルジン９．１ｇ加え、２００℃にて５時間攪拌した。冷却後、Ｎ－メチルピロリドン（ＮＭＰ）４４０ｍL添加し、８０℃で熱濾過し、ＮＭＰで洗浄した。メタノール２００ｍLに解膠し、６０℃にて一時間加熱攪拌した。放冷後、濾過、メタノール洗浄、減圧乾燥により黄色粉末である中間体（９）２５．２ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
 　　　　（９）
FT-IR(KBr disk) cm-1:１６８２、１６３６、１６１８、１５９０、１５３８，１４２０、１３８２、１３０６、７３０
FD-MS:８３４M+
［合成例２］
　フラスコ中に３．６％発煙硫酸２４.４ｇを仕込み、パラホルムアルデヒド６．８ｇ、フタルイミド１４．４ｇ加え、３０分室温で攪拌した。その後、合成例１で得た中間体（９）５ｇ加え、１００℃で３時間攪拌した。放冷後、氷水１７３ｇに加え、６０℃で３０分攪拌した後、沈殿を濾過した。温水で三回洗浄し、９０℃で送風乾燥することにより、茶色粉末であるキノフタロン化合物（１０）を６．７６ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
 　　　　（１０）
FT-IR(KBr disk) cm-1:１７７３、１７１６、１６２９、１６１０、１５３７、１４１７、１４００、１３０４、７２８
FD-MS:９９３（n=1）、１１５２（n=2）、１３１１（n=3）M+
［合成例３］
　フラスコ中に濃硫酸５５ｇを仕込み、氷冷下に攪拌しながら文献（Polymer, volume39, No.20(1998), p4949）記載の方法で得られる６，６’－メチレンジキナルジン７．０ｇを添加した。１０℃以下を保ちながら６０％硝酸６．１ｇを滴下し、１０℃から２０℃で１時間攪拌を続けた。反応液を氷水１５０ｍｌに注ぎ、２０ｗｔ％水酸化ナトリウム水溶液を用いてｐＨ3に調整した。析出した粉末を減圧ろ過で回収し、水で中性まで洗浄した。得られた固体を７０℃で送風乾燥した後、粗生成物を熱酢酸エチル１００ｍｌ、次いで熱トルエン６０ｍｌで洗浄ろ過し、中間体（１１）６．５２ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
 　　　　（１１）
1H-NMR (DMSO-d6) δppm: 2.70 (s, 6H), 4.42 (s, 2H), 7.58 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.63 (d, J=8.8Hz, 2H), 8.09 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 8.13 (d, J=8.8Hz, 2H)
13C-NMR (DMSO-d6) δppm: 24.5, 32.0, 117.7, 124.8, 127.5, 129.8, 130.5, 131.9, 145.8, 146.2, 160.7 
FT-IR (KBr disk) cm-1: 3048, 1602, 1520, 1494, 1363
［合成例４］
　フラスコ中に還元鉄５．３０ｇ、酢酸１３５ｍｌを仕込み攪拌しながら５０℃に加熱した。次いで合成例３で得た中間体（１１）４．５０ｇを７０℃以下に保つように添加した。添加終了後６０℃で１ｈｒ攪拌を続けた後、反応液を３５℃以下に冷却し、氷水５００ｍｌに注ぎ、２０％ＮａＯＨ水でｐＨ９に調製した。生成した沈殿をセライト上で減圧ろ過した。固形物を回収し、７０℃で送風乾燥後、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）１００ｍｌとＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）１００ｍｌの混合溶媒に加え、９０℃で１ｈｒ攪拌した。混合物をセライト上で減圧ろ過し、得られたろ液を水１Ｌに攪拌しながら加えた。生成した沈殿を減圧濾過で回収し、水洗して中間体（１２）３．８０ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
 　　　　（１２）
1H-NMR (DMSO-d6) δppm: 2.57 (s, 6H), 3.45 (s, 2H), 5.66 (s, 4H), 7.06 (d, J=8.2Hz, 2H), 7.16 (d, J=8.2Hz, 2H), 7.23 (d, J=8.2Hz, 2H), 8.49 (d, J=8.2Hz, 2H)
13C-NMR (DMSO-d6) δppm: 24.6, 32.1, 115.8, 116.2, 119.5, 130.9, 131.8, 141.5, 147.4, 157.0
FT-IR (KBr disk) cm-1: 3464, 3363, 3315, 3192, 1640, 1591, 1573, 1415, 1365, 801
［合成例５］
　窒素雰囲気下、フラスコ中に安息香酸１３５ｇを量りとり、１４０℃にて溶融させた。そこに、合成例４で得た中間体（１２）　３．８０ｇとテトラクロロフタル酸無水物１７．９９ｇ、無水塩化亜鉛０．４９ｇを加え、２２０℃にて６時間攪拌した。反応混合物を１２０℃に冷却後、クロロベンゼン３００ｍＬを加えて１時間攪拌し、減圧ろ過にて黄色粉末であるキノフタロン顔料（１３）を１０．５ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
 　　　　　（１３）
FT-IR cm-1: 1788, 1729, 1688, 1638, 1607, 1537, 1420, 1310, 732
FD-MS: １３９９ M+
［合成例６］
　フラスコ中に３．６％発煙硫酸７３．２ｇを仕込み、パラホルムアルデヒド１２．２ｇ、フタルイミド３．７８ｇ加え、３０分室温で攪拌した。その後、合成例５で得たキノフタロン顔料（１３）５ｇ加え、１２０℃で３時間攪拌した。放冷後、氷水５１８ｇに加え、６０℃で３０分攪拌した後、沈殿を濾過した。温水で三回洗浄し、９０℃で送風乾燥することにより、茶色粉末であるキノフタロン化合物（１４）１４．４ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
 　　　　　（１４）
FD-MS:１５５９（n=1）M+
［顔料化例１］
　合成例５で得たキノフタロン顔料（１３）４７．５ｇ、合成例２で得たキノフタロン化合物（１０）２．５ｇ、塩化ナトリウム４００ｇ、ジエチレングリコール６６．６ｇとともに磨砕した。その後、この混合物を２０００ｇの温水に投じ、１時間攪拌した。水不溶分をろ過分離して温水でよく洗浄した後、９０℃で送風乾燥した。
［顔料化例２］
　合成例２で得たイミドメチル誘導体であるキノフタロン化合物（１０）に代えて、合成例６で得たキノフタロン化合物（１４）を用いた以外は、顔料化例１と同様の方法で顔料化を行った。
［顔料化例３］
　合成例５で得たキノフタロン顔料（１３）の量を４７．５ｇから４８．５ｇに変えて、合成例２で得たキノフタロン化合物（１０）の量を２．５から１．５ｇに変えた以外は、顔料化例１と同様の方法で顔料化を行った。
［顔料化例４］
　合成例５で得たキノフタロン顔料（１３）の量を４７．５ｇから４６．５ｇに変えて、合成例２で得たキノフタロン化合物（１０）の量を２．５から３．５ｇに変えた以外は、顔料化例１と同様の方法で顔料化を行った。
［顔料化例５］
　合成例５で得たキノフタロン顔料（１３）５０ｇ、塩化ナトリウム４００ｇ、ジエチレングリコール６６．６ｇとともに磨砕した。その後、この混合物を２０００ｇの温水に投じ、1時間攪拌した。水不溶分をろ過分離して温水でよく洗浄した後、90℃で送風乾燥した。
［顔料化例６］
　合成例２で得たイミドメチル誘導体であるキノフタロン化合物（１０）を特開２０１３－５４２００に記載された方法で合成したＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８のイミドメチル誘導体に代えた以外は、顔料化例１と同様の方法で顔料化を行った。
［実施例１］
　顔料化例１で得たキノフタロン顔料化組成物０．８ｇをガラス瓶に入れ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１３．２５ｇ、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ（登録商標）ＬＰＮ－６９１９（ビックケミー株式会社製）０．４ｇ、アクリル樹脂溶液ユニディック（登録商標）ＺＬ－２９５（ＤＩＣ株式会社製）０．６ｇ、０．３－０．４ｍｍφセプルビーズ２２．０ｇを加え、ペイントシェーカー（東洋精機株式会社製）で２時間半分散し、顔料分散体を得た。実施例１における顔料および誘導体の含有量は、下記表１のとおりである。さらに、それらの顔料分散体３．６ｇ、アクリル樹脂溶液ユニディック（登録商標）ＺＬ－２９５（ＤＩＣ株式会社製）０．６ｇをガラス瓶に入れ、振とうさせることで黄色調色用組成物を作製した。得られた黄色調色用組成物をスピンコーターによりガラス基板上に塗布後、乾燥させた。得られた評価用ガラス基板を２３０℃で１時間加熱した後に、コントラスト測定器（壺坂電気株式会社製CONTRAST TESTER CT-1）を用いて、コントラスト測定を行った。測定結果を表１に示す。なおコントラストは、いずれも塗膜の厚さが１μmのときの値である。
［実施例２］
　顔料化例１で得たキノフタロン顔料化組成物を顔料化例２で得たキノフタロン顔料化組成物に代えた以外は、実施例１と同様の方法で黄色調色用組成物を作製し、コントラスト測定を行った。
［実施例３］
　顔料化例１で得たキノフタロン顔料化組成物を顔料化例３で得たキノフタロン顔料化組成物に代えた以外は、実施例１と同様の方法で黄色調色用組成物を作製し、コントラスト測定を行った。
［実施例４］
　顔料化例１で得たキノフタロン顔料化組成物を顔料化例４で得たキノフタロン顔料化組成物に代えた以外は、実施例１と同様の方法で黄色調色用組成物を作製し、コントラスト測定を行った。
［比較例１］
　顔料化例１で得たキノフタロン顔料化組成物を顔料化例５で得たキノフタロン顔料化組成物に代えた以外は、実施例１と同様の方法で黄色調色用組成物を作製し、コントラスト測定を行った。
［比較例２］
　顔料化例１で得たキノフタロン顔料化組成物を顔料化例６で得たキノフタロン顔料化組成物に代えた以外は、実施例１と同様の方法で黄色調色用組成物を作製し、コントラスト測定を行った。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000059
　表１に示すとおり、実施例１－４では比較例１－２よりも、コントラストに優れたカラーフィルタが得られた。この結果から、キノフタロン顔料と特定のキノフタロン系誘導体の組み合わせによって、コントラストに優れたカラーフィルタを実現できることが確認された。

Claims (5)

  1. 　下記式（１）で表されるキノフタロン化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     　　　　　　（１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     　　　　（２）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     　　　　（３）
    ［式（１）中、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立に水素原子、式（２）で表されるフタルイミド系原子団、または式（３）で表されるイミドメチル原子団を示す。式（１）中のＸ１～Ｘ１６および式（２）中のＸ１７～Ｘ２０は各々独立して水素原子、ハロゲン原子または式（３）で表されるイミドメチル系原子団を示す。このとき、式（１）および（２）中のＲ１、Ｒ２とＸ１～Ｘ２０における式（３）で表されるイミドメチル原子団の合計の数は、１から４である。式（３）中のＹは、アリーレン基を表し、当該アリーレン基は、ハロゲン原子、アリールスルホニル基、アシル基、または－（Ｃ＝Ｏ）－Ｃ６Ｈ４－（Ｃ＝Ｏ）－により置換されても良い。］
  2. 　キノフタロン顔料と、下記式（１）で表されるキノフタロン化合物と、を含む顔料組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     　　　　　　（１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     　　　　（２）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     　　　　（３）
    ［式（１）中、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立に水素原子、式（２）で表されるフタルイミド系原子団、または式（３）で表されるイミドメチル原子団を示す。式（１）中のＸ１～Ｘ１６および式（２）中のＸ１７～Ｘ２０は各々独立して水素原子、ハロゲン原子または式（３）で表されるイミドメチル系原子団を示す。このとき、式（１）および（２）中のＲ１、Ｒ２とＸ１～Ｘ２０における式（３）で表されるイミドメチル原子団の合計の数は、１から４である。式（３）中のＹは、アリーレン基を表し、当該アリーレン基は、ハロゲン原子、アリールスルホニル基、アシル基、または－（Ｃ＝Ｏ）－Ｃ６Ｈ４－（Ｃ＝Ｏ）－により置換されても良い。］
  3. 　前記キノフタロン顔料が、下記式（４－１）、（４－２）、（４－３）、（４－４）及び（５）で表されるキノフタロン化合物の少なくとも何れか１つである請求項２に記載の顔料組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
     ［式（４－１）、（４－２）、（４－３）及び（４－４）中、Ｒ３～Ｒ１５、Ｒ１６～Ｒ３０、Ｒ３１～Ｒ４５、及びＲ４６～Ｒ６２は各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有しても良いアルキル基、置換基を有しても良いアルコキシル基、置換基を有しても良いアリール基、－ＳＯ３Ｈ基、－ＣＯＯＨ基、－ＳＯ３Ｈ基もしくは－ＣＯＯＨ基の金属塩、－ＳＯ３Ｈ基もしくは－ＣＯＯＨ基のアルキルアンモニウム塩、置換基を有しても良いフタルイミドメチル基、または置換基を有しても良いスルファモイル基を示す。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
     ［式（５）中、Ｒ６３～Ｒ７０は各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有しても良いアルキル基、置換基を有しても良いアルコキシル基、置換基を有しても良いアリール基、－ＳＯ３Ｈ基、－ＣＯＯＨ基、－ＳＯ３Ｈ基もしくは－ＣＯＯＨ基の金属塩、－ＳＯ３Ｈ基もしくは－ＣＯＯＨ基のアルキルアンモニウム塩、置換基を有しても良いフタルイミドメチル基、または置換基を有しても良いスルファモイル基を示す。また、Ｒ７１～Ｒ７４は各々独立に水素原子、ハロゲン原子または下記式（６）で表されるフタルイミド系原子団を示す。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
     　　　　　（６）
    ［式（６）中、Ｘ２１～Ｘ２４は各々独立に水素原子、またはハロゲン原子を示す。］
  4. 　カラーフィルタ用である請求項２または３に記載の顔料組成物。
  5. 　請求項２から４のいずれか１項に記載の顔料組成物を含有する画素部を有する、カラーフィルタ。
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