JP2018169600A - 固体撮像素子向けカラーフィルタ用感光性緑色着色組成物および固体撮像素子用カラーフィルタ - Google Patents
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Abstract
Description
iconductor:相補型金属酸化膜半導体)、CCD(Charge Coupl
ed Device:電荷結合素子)などに代表される固体撮像素子に装着される固体撮
像素子用カラーフィルタ、該カラーフィルタを備えた固体撮像素子、および固体撮像素子用感光性着色組成物に関する。
一般式(1)
[一般式(1)中、R1、R2、R3は互いに独立して、アクリロイル基、又はメタクリロイル基を表す。]
一般式(2)
[一般式(2)中、Xは2価のアルキレン基、又はアリーレン基を表す。]
一般式(3)
( 一般式(3)中、Xは硫黄原子、酸素原子、または>N−Rを表し、Rは水素原子、アルキル基、またはアリール基を表し、Aは、N=C−Xと共にヘテロ環を形成する原子団を表す。)
一般式(4)
( 一般式(4)中、R1〜R3は、それぞれ独立して、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置換基を有してもよい複素環基、置換基を有してもよいアルコキシル基、置換基を有してもよいアリールオキシ基、置換基を有してもよいアルキルチオ基、または置換基を有してもよいアリールチオ基を表す。)
また、本明細書に挙げる「C.I.」は、カラーインデックス(C.I.)を意味する。
本発明の感光性着色組成物は、着色剤(A)、バインダー樹脂(B)、光重合開始剤(C)、光重合性単量体(D)、紫外線吸収剤(E)及び単官能チオール(F)を含み、前記着色剤(A)がC.I.ピグメントグリーン36および/またはC.I.ピグメントグリーン58を含有する。
本発明は固体撮像素子向けカラーフィルタ用感光性緑色組成物に関する物であり、これに用いる着色剤(A)は、C.I.ピグメントグリーン36および/またはC.I.ピグメントグリーン58を含有するという特徴をもつ。C.I.ピグメントグリーン36、C.I.ピグメントグリーン58は、透過率に優れるという効果を有する。
C.I.ピグメントグリーン36、C.I.ピグメントグリーン58に併用できる着色剤を以下に挙げるが、これに限定されるものではない。
本発明の着色組成物に使用可能な黄色着色剤としては、C.I.ピグメントイエロー 1、2、3、4、5、6、10、12、13、14、15、16、17、18、24、31、32、34、35、35:1、36、36:1、37、37:1、40、42、43、53、55、60、61、62、63、65、73、74、77、81、83、93、94、95、97、98、100、101、104、106、108、109、110、113、114、115、116、117、118、119、120、123、126、127、128、129、138、139、147、150、151、152、153、154、155、156、161、162、164、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、179、180、181、182、185、187、188、192、193、194、196、198、199、213、214等の黄色顔料を用いることができる。これらの中でも、フィルタセグメントの耐熱性、耐光性、および透過率の観点から、好ましくはC.I.ピグメントイエロー138、139、150、185、下記一般式(5)で表されるキノフタロン化合物である。
価の金属塩としては、ナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩、カルシウム塩、鉄塩、アルミニウム塩等が挙げられる。また、酸性基のアルキルアンモニウム塩としては、オクチルアミン、ラウリルアミン、ステアリルアミン等の長鎖モノアルキルアミンのアンモニウム塩、パルミチルトリメチルアンモニウム、ジラウリルジメチルアンモニウム、ジステアリルジメチルアンモニウム塩等の4級アルキルアンモニウム塩が挙げられる。
また、カラー撮像素子は1.0μm以下の薄膜化が求められるため、本発明の着色剤の固形分中の顔料濃度は、40重量%以上であることが好ましい。
本発明の着色組成物に含まれるバインダー樹脂としては、従来公知の熱可塑性樹脂、および熱硬化性樹脂が挙げられる。
熱可塑性樹脂としては、例えば、アクリル樹脂、ブチラール樹脂、スチレンーマレイン酸共重合体、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン系樹脂、ポリエステル樹脂、ビニル系樹脂、アルキッド樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアミド樹脂、ゴム系樹脂、環化ゴム系樹脂、セルロース類、ポリエチレン(HDPE、LDPE)、ポリブタジエン、及びポリイミド樹脂等が挙げられる。
あるいは、(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチル(メタ)アクリルアミド、N−イソプロピル(メタ)アクリルアミド、ダイアセトン(メタ)アクリルアミド、又はアクリロイルモルホリン等の(メタ)アクリルアミド類、スチレン、又はα−メチルスチレン等のスチレン類、エチルビニルエーテル、n−プロピルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、n−ブチルビニルエーテル、又はイソブチルビニルエーテル等のビニルエーテル類、酢酸ビニル、又はプロピオン酸ビニル等の脂肪酸ビニル類が挙げられる。
ここで重量平均分子量(Mw)、数平均分子量(Mn)は、東ソー株式会社製ゲルパーミエイションクロマトグラフィー「HLC−8120GPC」において、分離カラムを4本直列に繋ぎ、充填剤には順に東ソー株式会社製「TSK−GEL SUPER H5000」、「H4000」、「H3000」、及び「H2000」を用い、移動相にテトラヒドロフランを用いて測定したポリスチレン換算分子量である。
本発明の着色組成物は、該組成物を紫外線照射により硬化させ、フォトリソグラフ法によりフィルタセグメントを形成する場合、光重合開始剤等を加えて溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色レジスト材の形態で調製することができる。光重合開始剤を使用する際の配合量は、実用的な紫外線感度の観点から、感光性着色組成物の全固形分中、0.3〜5.0重量%であることがより好ましい。
本発明の着色組成物に添加しても良い光重合性単量体(D)には、紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマーもしくはオリゴマーが含まれる。
ウレタンアクリレートは、下記一般式(1)で表される化合物と下記一般式(2)で表される多官能イソシアネートを反応させて得られる化合物であることが好ましく、特に、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレートとイソシアネートを反応させて得られる化合物が好ましい。
なお、一般式(1)で表される化合物と、両末端にイソシアネート基を有する一般式(2)で表される多官能イソシアネートの反応物は、その構造又は特性により直接特定することが不可能であるかおよそ現実的でないため、製造方法により記載する。
[一般式(1)中、R1、R2、R3は互いに独立して、アクリロイル基、又はメタクリロイル基を表す。]
[一般式(2)中、Xは2価のアルキレン基、又はアリーレン基を表す。]
本発明の5官能以上のアクリレートはウレタン結合を含有せず、(メタ)アクリロイル基を1分子中に5つ以上含有する(メタ)アクリレートであり、特に6官能アクリレートが残渣に優れる点で好ましい。5官能以上のアクリレートの具体例としては、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、及びジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレートのカプロラクトン変性物又はアルキレンオキサイド変性物、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレートの水酸基をコハク酸で変性したアクリレートなどが挙げられる。
ウレタンアクリレート及び/又は5官能以上のアクリレートはその他の光重合性モノマーまたはオリゴマーと一緒に用いることができる。例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、β−カルボキシエチル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、及びその酸無水物付加物、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテルジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAジグリシジルエーテルジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテルジ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、及びその酸無水物付加物、エチレンオキサイド変性トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、プロピレンオキサイド変性トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、トリス(アクリロキシエチル)イソシアヌレート、トリス(メタクリロキシエチル)イソシアヌレート、トリシクロデカニル(メタ)アクリレート、エステルアクリレート、メチロール化メラミンの(メタ)アクリル酸エステル、エポキシ(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸、スチレン、酢酸ビニル、ヒドロキシエチルビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、ペンタエリスリトールトリビニルエーテル、(メタ)アクリルアミド、N−ヒドロキシメチル(メタ)アクリルアミド、N−ビニルホルムアミド、アクリロニトリル等が挙げられる。
さらに、光重合性単量体(D)に含まれるウレタンアクリレート及び5官能以上のアクリレートを合計した含有量は50〜90重量%が好ましい。上記より少ない場合、感光性着色組成物パターンのテーパー部が長く引き伸ばされ、高精細な微細画素パターンを形成することが困難になる。上記より多い場合には、パターン形状や解像性、残渣の悪化といった不具合が発生することがある。
なお、固形分とは、溶剤などの揮発成分以外の成分を表す。
本発明における紫外線吸収剤(E)とは、光重合開始剤以外の紫外線吸収機能を有する有機化合物である。感光性着色組成物中の全固形分に対する紫外線吸収剤(E)の含有量は0.05〜3.0重量%であることが好ましい。紫外線吸収剤(E)の含有量が、上記より少ない場合、紫外線吸収剤の効果が小さく、感光性着色組成物パターンのテーパー部が長く引き伸ばされ、高精細な微細画素パターンを形成することが困難になるとともに残渣が多くなる。上記より多い場合には、不溶解分の発生や、密着性が低くなるといった不具合が発生することがある。
紫外線吸収剤(E)の波長365nmにおける吸光度は0.4以上であることが好ましい。
吸光度は紫外線吸収剤(E)をクロロホルムなどの波長365nmに吸収のない溶媒に溶解させ、10mg/Lまで希釈した時の測定値であり以下に測定方法について説明する。この方法はLambert−Beerの法則として知られた溶液濃度と光吸収との関係を利用したものである。つまり、ある濃度の溶液を一定の厚みを持つ透明な容器に封入しその片面から強度I0の光を照射し、反対側の面から出てくる強度Iの光を観測すると入射した光は容器内部の溶液に吸収されその強度が弱まる。そして、その強度の弱まり方は、溶液の濃度に比例することが知られている。この法則を表す関係式はAを吸光度とすると、
A=−Log(I0/I)=abc
と表わされる。ここで、aは比例定数、bは溶液の厚さ、cは溶液濃度である。
具体的にはBASF社製「TINUVIN P」(吸光度0.40)、「TINUVIN 326」(吸光度0.48)、「TINUVIN 360」(吸光度0.40)、シプロ化成社製「シーソーブ 107」(吸光度0.60)ADEKA社製「アデカスタブ LA-F70」(吸光度0.90)等が挙げられる。
本発明の緑色組成物は単官能チオール化合物を含有する。これにより、密着性に優れ、矩形な画素パターン形成が可能な固体撮像素子向けカラーフィルタ用感光性緑色組成物を提供できる。
その具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、エイコシル基、イソプロピル基、イソブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、1−メチルブチル基、イソヘキシル基、2−エチルヘキシル基、2−メチルヘキシル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、2−ノルボルニル基等を挙げることができる。
本発明の着色組成物には、着色剤を充分に着色剤担体中に分散、浸透させ、ガラス基板等の基板上に乾燥膜厚が0.2〜5μmとなるように塗布してフィルタセグメントを形成することを容易にするために有機溶剤を含有している。
有機溶剤は、1種を単独で、若しくは2種以上を混合して用いることができる。また溶剤は、着色組成物を適正な粘度に調節し、目的とする均一な膜厚のフィルタセグメントを形成できることから、着色剤の全重量を基準(100重量%)にして、500〜4000重量%の量で用いることが好ましい。
さらに、本発明の着色組成物には、増感剤を含有させることができる。増感剤としては、カルコン誘導体、ジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン類、ベンジルやカンファーキノン等に代表される1,2−ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ−ル誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体、またはミヒラーケトン誘導体、α−アシロキシエステル、アシルフォスフィンオキサイド、メチルフェニルグリオキシレート、ベンジル、9,10−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアンスラキノン、4,4’−ジエチルイソフタロフェノン、3,3’または4,4’−テトラ(t−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、4,4’−ジエチルアミノベンゾフェノン等が挙げられる。
また、本発明の着色組成物には、溶存している酸素を還元する働きのあるアミン系化合物を含有させることができる。このようなアミン系化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、4−ジメチルアミノ安息香酸メチル、4−ジメチルアミノ安息香酸エチル、4−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸2−ジメチルアミノエチル、4−ジメチルアミノ安息香酸2−エチルヘキシル、及びN,N−ジメチルパラトルイジン等が挙げられる。
本発明の着色組成物には、透明基板上での組成物のレベリング性を良くするため、レベリング剤を添加することが好ましい。レベリング剤としては、主鎖にポリエーテル構造またはポリエステル構造を有するジメチルシロキサンが好ましい。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、東レ・ダウコーニング社製FZ−2122、ビックケミー社製BYK−333などが挙げられる。ポリエステル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、ビックケミー社製BYK−310、BYK−370などが挙げられる。ポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンと、ポリエステル構造を有するジメチルシロキサンとは、併用することもできる。レベリング剤の含有量は通常、着色組成物の全重量を基準(100重量%)として、0.003〜0.5重量%用いることが好ましい。
また本発明の着色組成物には、熱硬化性樹脂の硬化を補助するため、必要に応じて、硬化剤、硬化促進剤などを含んでいてもよい。硬化剤としては、フェノール系樹脂、アミン系化合物、酸無水物、活性エステル、カルボン酸系化合物、スルホン酸系化合物などが有効であるが、特にこれらに限定されるものではなく、熱硬化性樹脂と反応し得るものであれば、いずれの硬化剤を使用してもよい。また、これらの中でも、1分子内に2個以上のフェノール性水酸基を有する化合物、アミン系硬化剤が好ましく挙げられる。前記硬化促進剤としては、例えば、アミン化合物(例えば、ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、4−(ジメチルアミノ)−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メトキシ−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メチル−N,N−ジメチルベンジルアミン等)、4級アンモニウム塩化合物(例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド等)、ブロックイソシアネート化合物(例えば、ジメチルアミン等)、イミダゾール誘導体二環式アミジン化合物及びその塩(例えば、イミダゾール、2−メチルイミダゾール、2−エチルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、4−フェニルイミダゾール、1−シアノエチル−2−フェニルイミダゾール、1−(2−シアノエチル)−2−エチル−4−メチルイミダゾール等)、リン化合物(例えば、トリフェニルホスフィン等)、グアナミン化合物(例えば、メラミン、グアナミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン等)、S−トリアジン誘導体(例えば、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン、2−ビニル−2,4−ジアミノ−S−トリアジン、2−ビニル−4,6−ジアミノ−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物等)などを用いることができる。これらは1種単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。前記硬化促進剤の含有量としては、熱硬化性樹脂全量に対し、0.01〜15重量%が好ましい。
色素誘導体としては、有機顔料、アントラキノン、アクリドンまたはトリアジンに、塩基性置換基、酸性置換基、または置換基を有していても良いフタルイミドメチル基を導入した化合物があげられ、例えば、特開昭63−305173号公報、特公昭57−15620号公報、特公昭59−40172号公報、特公昭63−17102号公報、特公平5−9469号公報、特開2001−335717号公報、特開2003−128669号公報、特開2004−091497号公報、特開2007−156395号公報、特開2008−094873号公報、特開2008−094986号公報、特開2008−095007号公報、特開2008−195916号公報、特許第4585781号公報等に記載されているものを使用でき、これらは単独または2種類以上を混合して用いることができる。色素誘導体を使用する場合、キノフタロン骨格を有するものが明度、分散性の観点から好ましい。
樹脂型分散剤は、添加着色剤に吸着する性質を有する着色剤親和性部位と、着色剤担体と相溶性のある部位とを有し、添加着色剤に吸着して着色剤担体への分散を安定化する働きをするものである。樹脂型分散剤として具体的には、ポリウレタン、ポリアクリレート等のポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸(部分)アミン塩、ポリカルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アルキルアミン塩、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアマイドリン酸塩、水酸基含有ポリカルボン酸エステルや、これらの変性物、ポリ(低級アルキレンイミン)と遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応により形成されたアミドやその塩等の油性分散剤、(メタ)アクリル酸−スチレン共重合体、(メタ)アクリル酸−(メタ)アクリル酸エステル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性樹脂や水溶性高分子化合物、ポリエステル系、変性ポリアクリレート系、エチレンオキサイド/プロピレンオキサイド付加化合物、リン酸エステル系等が用いられ、これらは単独または2種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
樹脂型分散剤は、顔料全量に対して5〜200重量%程度使用することが好ましく、成膜性の観点から10〜100重量%程度使用することがより好ましい。
本発明の着色組成物には、組成物の経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤を含有させることができる。また、透明基板との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤を含有させることもできる。さらに、露光時にマスクの回折光による感光を防ぐために、重合禁止剤を含有させることもできる。
次に、本発明の固体撮像素子用カラーフィルタについて説明する。本発明のカラーフィルタは、本発明の固体撮像素子用緑色着色組成物を用いて形成された緑色フィルタセグメントを具備するものである。カラーフィルタとしては、赤色フィルタセグメントおよび青色フィルタセグメントを具備するものが挙げられる。
赤色フィルタセグメントを形成する赤色着色組成物用の赤色顔料としては、
C.I.ピグメントレッド7、14、41、48:1、48:2、48:3、48:4、57:1、81、81:1、81:2、81:3、81:4、122、146、149、166、168、169、176、177、178、179、184、185、187、200、202、208、210、221、224、242、246、254、255、264、268、269、270、272、273、274、276、277、278、279、280、281、282、283、284、285、286、287、特表2011−523433号公報に記載のジケトピロロピロール顔料、または特開2013−161025号公報に記載のナフトールアゾ顔料等が挙げられるが、特にこれらに限定されない。
青色フィルタセグメントを形成する青色着色組成物用の青色顔料としては、
C.I.ピグメントブルー1、1:2、9、14、15、15:1、15:2、15:3、15:4、15:6、16、22、60、64、特開2004−333817号公報、または特許第4893859号公報等に記載のアルミニウムフタロシアニン顔料等が挙げられるが、特にこれらに限定されない。
紫色顔料としては、C.I.ピグメントバイオレット1、19、23、27、29、30、32、37、40、42、または50等が挙げられるが、特にこれらに限定されない。
本発明にかかるカラーフィルタセグメントの形成は特に制限なく公知の方法を用いて形成することができるが、撮像素子のフィルタセグメントはサブミクロンから十数ミクロン程度と微細であることから光リソグラフィを用いるのが好適である。
本発明の実施形態は、上述の着色組成物を硬化してなるカラーフィルタセグメントを持つことを特徴とするカラーフィルタの製造方法である。上述した本発明の実施形態に係る着色組成物を硬化して得たカラーフィルタセグメントを含むものである。
本実施形態に係るカラーフィルタは、上述の緑色フィルタセグメントと赤色フィルタセグメントおよび青色フィルタセグメントを含む。本発明に関わる着色フィルタセグメント以外は、色顔料を含有する、色染料を含有する、もしくは、色顔料及び色染料の両方を含有する、公知の着色組成物を用いて形成して構わない。着色フィルタセグメントの形成方法は特に制限はないが、ネガ型レジストである感光性着色組成物を用いるのが一般的である。
ネガ型着色膜により形成されているネガ型カラーレジスト層の表面は、形成したい複数の光電変換素子に対応する 複数の部分を、フォトマスクを使用してパターン露光する。フォトマスクは、実際に形成するパターンの寸法の4〜5倍の寸法を 有していて、パターン露光時に1/4〜1/5に縮小してパターン露光を行う。
このフォトマスクは、4〜5倍レチクルであり、ネガ型カラーレジスト層の表面に露光されるパターンの寸法の4〜5倍の大きさの 寸法のパターンを有している。そして、図示しないステッパー露光装置を使用し、フォトマスクのパターンを1/4〜1/5に縮小してネガ型カラー レジスト層の表面に露光している。
露光工程に次いで、アルカリ現像処理(現像工程)を行うことにより、露光後の未硬化部を現像液に溶出させ、光硬化した部分を残存させる。この現像工程により、カラーフィルタセグメントからなるパターン状皮膜を形成することができる。
現像液に触れる前に、被現像面を予め水等で湿しておいて、現像むらを防ぐこともできる。現像液としては、下地の回路などにダメージを起さない、有機アルカリ現像液が望ましい。現像温度としては、通常20℃〜30℃であり、現像時間は20〜90秒である。
現像液が含むアルカリ剤としては、例えば、アンモニア水、エチルアミン、ジエチルアミン、ジメチルエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシ ド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、コリン、ピロール、ピペリジン、1,8−ジアザビシクロ−[5、4、0]−7−ウンデセンなどの有機アルカリ 性化合物、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機化合物等が挙げられる。現像液としては、これらのアルカリ剤を濃度が0.001質量%〜10質量%、好ましくは0.01質量%〜1質量%となるように、純水で希釈したアルカリ性水溶液が好ましく使用される。なお、このようなアルカリ性水溶液からなる現像液を使用した場合には、一般に現像後、純水で洗浄(リンス)して余剰の現像液 を洗浄除去し、乾燥を施す。
最後に、このように形成されたフィルタセグメントは硬膜化処理される。
以上説明した、着色層形成工程、露光工程、及び現像工程(更に、必要により硬化工程)を所望の色相数だけ繰り返すことにより、所望の色相よりなるカラーフィルタが作製される。
本発明の固体撮像素子は、本発明のカラーフィルタを備える。本発明の固体撮像素子の構成としては、本発明の固体撮像素子用のカラーフィルタが備えられた構成であり、固体撮像素子として機能する構成であれば特に限定はないが、例えば、以下のような構成が挙げられる。
基板上に、固体撮像素子(CCD センサ、CMOSセンサ、有機CMOSセンサ等)の受光エリアを構成する複数のフォトダイオード及びポリシリコン等からなる転送電極を有し、前記フォトダ イオード及び前記転送電極上にフォトダイオードの受光部のみ開口したタングステン等からなる遮光膜を有し、遮光膜上に遮光膜全面及びフォトダイオード受光 部を覆うように形成された窒化シリコン等からなるデバイス保護膜を有し、前記デバイス保護膜上に、本発明の固体撮像素子用カラーフィルタを有する構成である。
更に、前記デバイス保護層上であってカラーフィルタの下(基板に近い側)に集光手段(例えば、マイクロレンズ等。以下同じ)を有する構成や、カラーフィルタ上に集光手段を有する構成等であってもよい。
なお、有機CMOSセンサは、光電変換層として薄膜のパンクロ感光性有機光電変換膜とCMOS信号読み出し基板を含んで構成され、光を捕捉しそれを電気信号に変換する役割を有機材料が担い、電気信号を外部に取り出す役割を無機材料が担う2層構成のハイブリッド構造であり、原理的には入射光に対して開口率を 100%にすることができる。有機光電変換膜は構造フリーの連続膜でCMOS信号読みだし基板上に敷設できるので、高価な微細加工プロセスを必要とせず、 フィルタセグメント微細化に適している。
カラーフィルタセグメントの配置は特に制限はなく、公知の方法を用いることができる。
[樹脂型分散剤(G−1)]
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応装置に、メチルメタクリレート60部、n−ブチルメタクリレート20部、テトラメチルエチレンジアミン13.2部を仕込み、窒素を流しながら50℃で1時間撹拌し、系内を窒素置換した。次に、ブロモイソ酪酸エチル9.3部、塩化第一銅5.6部、PGMAc133部を仕込み、窒素気流下で、110℃まで昇温して第一ブロックの重合を開始した。4時間重合後、重合溶液をサンプリングして固形分測定を行い、不揮発分から換算して重合転化率が98%以上であることを確認した。
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、メチルメタクリレート50.0部、2−メトキシエチルアクリレート50.0部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を80℃に加熱して、3−メルカプト−1,2−プロパンジオール6.0部に、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.1部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート45.4部に溶解した溶液を添加して、10時間反応した。固形分測定により95%が反応したことを確認した。このとき、重量平均分子量が4000であった。次に、ピロメリット酸二無水物(ダイセル化学工業株式会社製)を9.7部、PGMAc31.7部、触媒として1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン0.2部を追加し、120℃で7時間反応させた。酸価の測定で98%以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認し反応を終了した。反応終了後、不揮発分が60重量%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加して調製し、酸価43mgKOH/g、重量平均分子量9500の樹脂型分散剤(F−2)の溶液を得た。
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管および撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン196部を仕込み、80℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管より、ベンジルメタクリレート20.0部、n−ブチルメタクリレート17.2部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート12.9部、メタクリル酸12.0部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亞合成株式会社製「アロニックスM110」)20.7部、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル1.1部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間反応を継続し、アクリル樹脂の溶液を得た。
室温まで冷却した後、樹脂溶液約2部をサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が40重量%になるようにPGMACを添加してバインダー樹脂溶液(B)を調製した。重量平均分子量(Mw)は26000であった。
WO2010/146801記載の方法と同様の方法により、下記光重合性単量体(D−1)、(D−2)を作製した。
・ウレタンアクリレート(D−1):ジペンタエリスリトールペンタアクリレートヘキサメチレンジイソシアネート(ジペンタエリスリトールペンタアクリレートとヘキサメチレンジイソシアネートとの反応物)
・ウレタンアクリレート(D−2):ペンタエリスリトールトリアクリレートヘキサメチレンジイソシアネート
特開2007−156395号公報に記載の合成方法に従い、色素誘導体(H−1)を得た。
特開2007−156395号公報に記載の合成方法に従い、色素誘導体(H−2)を得た。
特開2007−156395号公報に記載の合成方法に従い、色素誘導体(H−3)を得た。
下記の組成の混合物を均一に撹拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミルで10時間分散した後、1.0μmのフィルタで濾過し、緑色顔料分散体1(GP−1)を作製した
C.I.ピグメントグリーン58 :15.0部
(DIC社製「FASTOGEN GREEN A110」)
樹脂型分散剤(G−1) :12.5部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート :72.5部
下記の組成の混合物を使用し、緑色顔料分散体1(GP−1)と同様にして緑色顔料分散体2(GP−2)を作製した。
C.I.ピグメントグリーン36 :7.50部
(トーヨーカラー株式会社製「リオノールグリーン6YK」)
モノアゾ系顔料(C.I.ピグメントエロー150) :7.50部
(ランクセス社製「E4GN」)
樹脂型分散剤(G−1) :12.5部
シクロヘキサノン :72.5部
下記の組成の混合物を均一に撹拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミルで10時間分散した後、1.0μmのフィルタで濾過し、黄色顔料分散体1(YP−1)を作製した。
モノアゾ系顔料(C.I.ピグメントエロー150) :12.25部
色素誘導体(H−1) : 1.75部
樹脂型分散剤(G−2) :10.00部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート :76.00部
黄色顔料分散体1(YP−1)の調整の色素誘導体(H−1)を(H−2)に変更した以外は、黄色顔料分散体1(YP−1)と同様にして、黄色顔料分散体2(YP−2)を作製した。
黄色顔料分散体1(YP−1)の調整の色素誘導体(H−1)を(H−3)に変更した以外は、黄色顔料分散体1(YP−1)と同様にして、黄色顔料分散体3(YP−3)を作製した。
[実施例1]
下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、0.6μmのフィルタで濾過して、緑色着色組成物1(R−1)を得た。
緑色顔料分散体1(GP−1) :32.7部
黄色顔料分散体1(YP−1) :35.0部
バインダー樹脂溶液(B) : 1.3部
光重合開始剤(C−1) : 0.4部
(BASF社製「IRGACURE OXE 02」)
光重合性単量体(D−1) : 4.5部
光重合性単量体(D−4) : 1.5部
(東亜合成社製「アロニックスM−350」)
紫外線吸収剤(E−1) : 0.3部
(BASF社製「TINUVIN 326」)
単官能チオール(F−1) : 0.2部
(2−メルカプト−5−メチルチオ−1,3,4−チアジアゾール(東京化成工業社製))
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート :24.2部
(PGMAc)
表1の組成に変更する以外は、実施例1と同様に、実施例2〜53、比較例1〜2を得た。また、緑色着色組成物の固形分100重量部中の各成分の固形分の含有量は表2に示す通りである。なお、表1、表2の数値の単位はともに、重量部である。
<光重合開始剤(C)>
・光重合開始剤C−1:エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(O−アセチルオキシム)
(BASF社製「IRGACURE OXE 02」)
・光重合開始剤C−2:2−(ジメチルアミノ)−2−[(4−メチルフェニル)メチル]−1−[4−(4−モルホリニル)フェニル]−1−ブタノン
(BASF社製「イルガキュア379」)
・ウレタンアクリレート(D−1):ジペンタエリスリトールペンタアクリレートヘキサメチレンジイソシアネート(ジペンタエリスリトールペンタアクリレートとヘキサメチレンジイソシアネートとの反応物)
・ウレタンアクリレート(D−2):ペンタエリスリトールトリアクリレートヘキサメチレンジイソシアネート
・ウレタンアクリレート(D−3):多官能ウレタンアクリレート(ケーエスエム社「KUA−4I」)
・その他光重合性単量体(D−4):トリメチロールプロパンEO変性トリアクリレート(東亜合成社製「アロニックスM−350」)
・5官能アクリレートと6官能アクリレートの混合物(D−5)ジペンタエリスリトールペンタ及びヘキサアクリレート(東亜合成社製「アロニックスM−402」)
・6官能アクリレート(D−6):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(新中村化学社製「A−DPH」)
・6官能アクリレート(D−7):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートのカプロラクトン変性物(日本化薬社製「DPCA−30」)
・紫外線吸収剤(E−1):(ベンゾトリアゾール系化合物) 2−(3−tブチル−5−メチル−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール
(BASF社製「TINUVIN 326」(吸光度0.5))
・紫外線吸収剤(E−2):(ベンゾフェノン系有機化合物) 2,2−ジ−ヒドロキシ−4,4−ジメトキシベンゾフェノン
(シプロ化成社製「シーソーブ 107」(吸光度0.6))
・紫外線吸収剤(E−3):(トリアジン系有機化合物) 2,4,6-トリス(2-ヒドロキシ-4-ヘキシルオキシ-3-メチルフェニル)-1,3,5-トリアジン
(ADEKA社製「アデカスタブ LA-F70」(吸光度0.9))
・紫外線吸収剤(E−4):(シアノアクリレート系有機化合物)2,2-ビス{[(2-シアノ-3,3-ジフェニルアクリロイル)オキシ]メチル}プロパン-1,3-ジイル=ビス(2-シアノ-3,3-
ジフェニルアクリラート)
(BASF社製「ユビナール3050」(吸光度0.1)
・単官能チオール(F−1):2−メルカプト−5−メチルチオ−1,3,4−チアジアゾール(東京化成工業社製)
・単官能チオール(F−2):トリフェニルメタンチオール(TOYOBO社製)
・単官能チオール(F−3):4−アミノチオフェノール(TOYOBO社製)
得られた感光性着色組成物について下記の方法で評価した。結果を表3に示す。
6インチシリコンウエハ上に、平坦化膜用レジスト液HL−18s(新日鐵化学社製)をスピンコートで塗布し、プリベイクとして、100℃のホットプレートで6分加熱処理した。さらに、230℃のオーブンにて1時間処理して、塗布膜を硬化させて0.5μmの平坦化膜を形成した。
上記で得られた感光性組成物を平坦化膜付シリコンウエハ上に、スピンコーターで塗布し、プリベイクとして、100℃のホットプレートで1分加熱処理した。
次に、i線ステッパーFPA−5510iZ(キャノン社製)を用い、1.1μm角の正方形ピクセルパターンのマスクを介し、焦点距離を−0.3μmにて露光を行った。露光量を1000Jから1000Jずつ上げながら露光を行った。露光後の塗膜を有機アルカリ現像液OD210(ADEKA社製)で1分現像し、パドル水洗1分し、スピン乾燥で、基板を乾燥させた。現像、水洗後、緑色パターンを得た。
得られた緑色パターンを230℃のホットプレートで4分熱処理を行い緑色パターンの形成を完了した。
形成されたピクセルパターンの形状については、SEM(走査電子顕微鏡)eCD2−XP(KLA−Tencor社製)で観察し評価した。形成したパターン部の上底線幅(T)と、上底と下底の中間幅(S)の比、T/S値が、
0.75以上の場合:○
0.65以上、0.75未満の場合:△
0.65未満の場合:×
とした。
ピクセルパターンを形成する際のマスク寸法を0.8、1.0、1.2、1.4、1.6、1.8μm角とした正方形ピクセルパターンのマスクを介し、焦点距離を−0.3μmで露光を行い、形成されるパターンの解像性を評価した。
0.8μmから1.4μm未満の解像性を得られるもの:○
1.4μm以上1.8μm以下の解像性を得られるもの:△
それ以外の解像性又は、剥がれについては :×
とした。
ピクセルパターンを形成する際のマスク寸法を1.2μm角とし、前記ステッパーで5000Jの紫外線を露光した後の塗膜を現像した後、水洗、乾燥工程後の基板を観察した。基板のパターンが形成されていない基板部をSEM(走査電子顕微鏡)で観察し、基板上に、
残渣がないもの:○
残渣があるが実用可:△
残渣があるもの:×
とした。
ピクセルパターンを形成する際のマスク寸法を1.0μm角とし、前記ステッパーで5000Jの紫外線を露光した後の塗膜を現像した後、水洗、乾燥工程後の基板を観察した。基板のパターンが形成されていない基板部をSEM(走査電子顕微鏡)で観察し、基板上に、
残渣がないもの:○
残渣があるが実用可:△
残渣があるもの:×
とした。
6インチシリコンウエハ上に、平坦化膜用レジスト液HL−18s(新日鐵化学社製)をスピンコートで塗布し、プリベイクとして、100℃のホットプレートで6分加熱処理した。さらに、230℃のオーブンにて1時間処理して、塗布膜を硬化させて0.5μmの平坦化膜を形成した。続いて、実施例・比較例の感光性組成物を平坦化膜付シリコンウエハ上に、スピンコーターで塗布し、プリベイクとして、100℃のホットプレートで1分加熱処理した。これらの基板を現像液に浸漬させ、塗膜が剥離、または溶解するまでの時間を測定することで現像性を評価した。
30秒以内に塗膜が完全に溶解するもの:◎
30秒以上60秒以内に塗膜が完全に溶解するもの:○
塗膜が現像液で剥離し、剥離片が60秒以内に溶解するもの:△
塗膜が現像液で剥離し、剥離片が60秒以内に溶解しないもの:×
表1の組成に変更する以外は、実施例1と同様に、実施例2〜53、比較例1〜2を得た。また、緑色着色組成物の固形分100重量部中の各成分の固形分の含有量は表2に示す通りである。なお、表1、表2の数値の単位はともに、重量部である。ただし、実施例34は参考例である。
Claims (15)
- 着色剤(A)、バインダー樹脂(B)、光重合開始剤(C)、光重合性単量体(D)、紫外線吸収剤(E)及び単官能チオール(F)を含み、前記着色剤(A)がC.I.ピグメントグリーン36および/またはC.I.ピグメントグリーン58を含有することを特徴とする固体撮像素子向けカラーフィルタ用感光性緑色組成物。
- 光重合性単量体(D)がウレタンアクリレート及び/又は5官能以上のアクリレート(ウレタンアクリレートを除く)を含むことを特徴とする請求項1に記載の固体撮像素子向けカラーフィルタ用感光性緑色組成物。
- 光重合性単量体(D)の含有量が、感光性緑色着色組成物の全固形分中、15〜30重量%であり、光重合性単量体(D)の全固形分中、ウレタンアクリレート及び5官能以上のアクリレート(ウレタンアクリレートを除く)を合計した含有量が50〜90重量%であることを特徴とする請求項2に記載の固体撮像素子向けカラーフィルタ用感光性緑色組成物。
- ウレタンアクリレートが、一般式(1)で表される化合物と、一般式(2)で表される多官能イソシアネートとを反応させて得られる化合物であることを特徴とする請求項2または3に記載の固体撮像素子向けカラーフィルタ用感光性緑色組成物。
一般式(1)
一般式(2)
[一般式(2)中、Xは2価のアルキレン基、又はアリーレン基を表す。] - 紫外線吸収剤(E)の含有量が、感光性緑色着色組成物の全固形分中、0.05〜3.0
0重量%であることを特徴とする請求項1〜4いずれか1項に記載の固体撮像素子向けカラーフィルタ用感光性緑色組成物。 - 紫外線吸収剤(E)が、クロロホルムに溶解させ10mg/Lまで希釈した時の測定値波長365nmにおける吸光度が0.4以上である紫外線吸収剤を含むことを特徴とする請求項1〜5いずれか1項に記載の固体撮像素子向けカラーフィルタ用感光性緑色組成物。
- 紫外線吸収剤(E)が、ベンゾトリアゾール系化合物、ベンゾフェノン系化合物およびトリアジン系化合物から選ばれる少なくとも1種を含有することを特徴とする請求項1〜6いずれか1項に記載の固体撮像素子向けカラーフィルタ用感光性緑色組成物。
- 単官能チオール(F)の含有量が、感光性緑色組成物の全固形分中、0.05〜3.00重量%であることを特徴とする請求項1〜7いずれか1項に記載の固体撮像素子向けカラーフィルタ用感光性緑色組成物。
- 単官能チオール(F)が、下記一般式(3)で表されることを特徴とする請求項1〜8いずれか1項に記載の固体撮像素子向けカラーフィルタ用感光性緑色組成物。
一般式(3)
[一般式(3)中、Xは硫黄原子、酸素原子、または>N−Rを表し、Rは水素原子、アルキル基、またはアリール基を表し、Aは、N=C−Xと共にヘテロ環を形成する原子団を表す。] - 単官能チオール(F)が、下記一般式(4)で表されることを特徴とする請求項1〜8いずれか1項に記載の固体撮像素子向けカラーフィルタ用感光性緑色組成物。
一般式(4)
[一般式(4)中、R1〜R3は、それぞれ独立して、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置換基を有してもよい複素環基、置換基を有してもよいアルコキシル基、置換基を有してもよいアリールオキシ基、置換基を有してもよいアルキルチオ基、または置換基を有してもよいアリールチオ基を表す。] - 着色剤(A)の含有量が、感光性緑色組成物の全固形分中、40〜70重量%であることを特徴とする請求項1〜10いずれか1項に記載の固体撮像素子向けカラーフィルタ用感光性緑色組成物。
- 光重合開始剤(C)の含有量が、感光性緑色組成物の全固形分中、0.3〜5.0重量%
であることを特徴とする請求項1〜11いずれか1項に記載の固体撮像素子向けカラーフィルタ用感光性緑色組成物。 - 光重合開始剤(C)が、オキシムエステル系光重合開始剤を含有することを特徴とする請求項1〜12いずれか1項に記載の固体撮像素子向けカラーフィルタ用感光性緑色組成物。
- 基材上に、請求項1〜13いずれか1項に記載の固体撮像素子向けカラーフィルタ用感光性緑色組成物から形成されてなるフィルタセグメントを具備することを特徴とする固体撮像素子向けカラーフィルタ。
- 請求項14に記載の固体撮像素子向けカラーフィルタを具備することを特徴とする固体撮像素子。
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