TW201135365A - Polymerizable composition, color filter, method of producing color filter and solid-state image sensor - Google Patents
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Description
201135365 六、發明說明: 【發明所屬之技術領域】 本發明是關於可聚合組合物、由可聚合組合物製成的 彩色濾光片、彩色濾光片的製造方法以及包含彩色濾光片 的固態影像感測器。 ^ 【先前技術】 存在可聚合組合物,其包含例如具有烯系不飽和鍵之 可聚合化合物及光聚合引發劑。因為這些可聚合組合物在 曝光時硬化,所以其可用於光可硬化油墨、感光印刷板、 彩色濾光片、光阻劑及其類似物。 近年來,結合各種應用中對相對於短波長光(尤其365 奈米)具有敏感性之可聚合組合物的需要,對於相對於短 波長光源展現極佳敏感性的化合物(例如光聚合引發劑)的 需求日益增加。然而’因為展現極佳敏感性之光聚合引發 劑的穩定性通常較差’所以需要除提高之敏感性以外亦具 有足夠的儲藏穩定性(storage stability)的光聚合引發劑。 已提出在這些可聚合組合物中使用肪酯衍生物作為 光聚合引發劑(參見例如美國專利第4,255,513號及第 4,590,145號、曰本專利特許公開申請案(jp-a )第 2000-80068 號、第 2001-233842 號、第 2006-342166 號及 第2005-202252號)。然而,因為這些已知的將醋化合物相 對於波長為365奈米之光展現低吸光度,所以尚有潛力來 提高相對於這一波長之光的曝光敏感性(exposure sensitivity)。
S 4 201135365 鑒於上述内容,近年來已提出相對於約365奈米之短 波長光展現增加之吸光度、展現提高之敏感性及有利的穩 定性的新賴聘酯衍生物(參見例如JP-A第2007-269779號 及第 2009-191061 號)。 亦提出將利用這些肪酯化合物作為引發劑之可聚合 組合物用於形成彩色濾光片之彩色區的彩色輻射敏感組合 物(參見例如JP-A第2005-202252號)。然而,這些組合 物之儲藏穩定性及相對於短波長光之敏感性仍不足。 新近,使用可聚合組合物來形成彩色濾光片之彩色區 迫使需要在形成醜後實現有利的色織雛,且迫切需 要解決諸如色彩性質隨時間變化之問題。 =切需要增加顏色密度及減小用於影像感測器之 二片^厚度以達到增加諸如CCD影像感測器之固 二八Μ ί _之光聚集能力或藉由增加固態影像感測器之 提高影像品質之目的。就此而論,當向組合 睥置著色劑以獲得高顏色密度(c— density) 精確重現尺寸為2.5微米或更小之 精;田像素圖案之形狀n 之傾向。為防止缺乏圈*溫丄〒通令存在缺乏圖案 進行。因此,曝光用更高能階之能量來 較顯著。 ]了此釔長,且產物之產率降低可能 考慮到上述内容,♦ 硬化敏感性續得❹$ 3有高濃度著色劑時展現高 光片之彩色區的可案之能力的用於形成彩色濾 201135365 【發明内容】 技術問題 $ 月之第—紐在於提供—種相對於波長為365奈 ;、之^展現提高之光吸收係數、展現提高之自由基產生量 子產率及其類似特性的可聚合組合物,所述Μ合物能夠以 而敏感性硬化且軸具有健膜内可硬化性之硬化膜。 ▽本發明之第二態樣在於提供一種形成彩色濾光片之 彩色區之可聚合組合物,所賴合物關形細高敏感性 硬化且相對於支樓物展現極佳黏著性且顯影後之顏色變化 即使在加熱之後亦減弱的彩色圖案。 本發明之第三態樣在於提供一種由根據第一態樣之 可聚合組合物形成之彩色濾光片,所述彩色濾光片具有有 利的圖案形狀及相對於支#物的極雜著性;-種彩色渡 光片之高產率製造方法;及—種包含彩色滤光片之固態影 像感測器。 問題之解決方案 發明者已進行認真的研究,且結果,成功提供了展現 硬化敏感性與膜内可硬化性之間的極佳平衡且即使在顯影 後加熱時亦不變黃之可聚合組合物,這一成功是基於這類 可聚合組合物可藉由使用具有特定結構且相對於波長為 365奈米之光具有光吸收係數之肟化合物作為光聚合引發 劑、更佳與特定著色劑組合來獲得的研究結果。 以下是本發明之例示性實施例。然而,本發明不限於 這些例示性實施例。 201135365 <1>一種可聚合組合物,其包括(A)由下式(i) 表示之光自由基聚合引發劑,所述光自由基聚合引發劑在 乙酸乙酯中相對於波長為365奈米之光具有4,000至小於 1〇,〇〇〇之莫耳吸光係數;(B)可聚合化合物;以及(C) 著色劑:
其中’在式(1)中,X表示CH2、Ο或s ; R1表示齒 素原子、硝基、氰基或由下式(2)、式(3)或式(4)表 示之取代基;R2表示烷基、芳基、雜芳基、烷氧基、芳氧 基或雜芳氧基;R3表示氫原子或具有至少一個由以下所構 成之族群中選出之取代基的烷基:氰基、烯基、炔基、-SRa、 以及-S(〇)2Ra,其中 基、芳基或雜芳基: -C〇NRaRb、-〇C(0)NRaRb、-0C(0)Ra、-C(〇)〇Ra、_S(〇)Ra ,其中Ra與Rb各自獨立地表示氫原子、烷
式(2)
式(3)
式⑷ 201135365 ^其尹,在式(2)至(4) _,R4表示烷基、芳基、雜 芳基、羥基、烷氧基、芳氧基、雜芳氧基或胺基。 根據<1>之可聚合組合物,其中(A)所述光 自由基可聚合引發劑包括由下式(5)表示之化合物: Ο η
其中’在式(5)中,R2表示烷基、芳基、雜芳基、 烷氧基、芳氧基或雜芳氧基;R5表示鹵素原子、烷基、烷 氧基或胺基;Al"表示芳基;η表示G至3之整數;且m表 示1至3之整數。 根據<1〉或<2>之可聚合組合物,其中(c) 所述著色劑包括包含鋅之染料。 根據<1>或<2>之可聚合組合物,其中(c) 所述著色劑包括包含鋅之顏料。 < 5〉根據< 1 >或< 2 > 所述著色劑包括鈦黑。 之可聚合組合物,其中(c) < 6 >根據< 4 >或< 5 > (D)顏料分散劑。 <可聚合組合物,其更包括 <7>根據<1>至 中你一者之可聚合組合物,
S 8 201135365 •j\j i. υ 其用於形成彩色濾光片之彩色區。 <8>—種包括支撐物及彩色區之彩色遽光片,所述 彩色區由根據<1>至<6>中任一者之可聚合組合物形 成。 <9> 一種製造彩色濾光片之方法,所述方法包括: 错由將根據< 1 >至< 6 >中任一者之可聚合組合物 塗覆於支撐物上以形成可聚合組合物層; 以圖案化方式將所述可聚合組合物層曝光;以及 藉由顯影所述已曝光之可聚合組合物層形成彩色圖 案。 <10>—種固態影像感測器,其包括根據<8>之彩 色遽光片。 本發明之有利作用 根據本發明’可提供一種展現相對於波長為365奈米 之光之光吸收係數增加、自由基產生量子產率增加及其類 似特性的可聚合組合物,所述組合物能夠以高敏感性硬化 且形成具有極佳膜内可硬化性之硬化膜;一種形成彩色濾 光片之彩色區之可聚合組合物,所述組合物能夠形成以高 敏感性硬化且相對於支撐物展現極佳黏著性且著色即使在 顯影後加熱之後亦減弱的彩色圖案;一種由根據本發明之 可聚合組合物形成之彩色濾光片,所述彩色濾光片具有有 利的圖案形狀及相對於支撐物之極佳黏著性;一種彩色濾 光片之南產率製造方法;以及包含彩色遽光片之固態影像 感測器。 201135365 【實施方式】 < <可聚合組合物> > 本發明之可聚合組合物含有(A)由式(1)表示之自 由基光聚合引發劑,所述光自由基聚合引發劑在乙酸乙酯 中相對於波長為365奈米之光具有4000或更大且小於 10000之莫耳吸光係數;(B)可聚合化合物;及(C)著 色劑® 下文將描述用於本發明之可聚合組合物之組分。 < (A)自由基光聚合引發劑> 用於本發明之(A)自由基光聚合引發劑的功能為受 光分解及起始並促進可聚合化合物之聚合。詳言之,因為 本發明之自由基光聚合引發劑相對於365奈米之光具有高 敏感性,所以其在用作可聚合組合物中之光聚合引發劑時 顯示極佳作用。 _用於本發明之(A)自由基光聚合引發劑為由式(1) 表不之化合物,所述化合物在乙酸乙酯中對波長為365奈 米之光具有4000或更大且小於1〇〇〇〇之莫耳吸光係數。在 本發明說明書中’(A)自由基光聚合引發劑亦稱為「特定 肟化合物」。
10 201135365 、^、^ 上〆 Λ Λ. 在式1中,X表示CH2、〇或s。R1表示鹵素原子、 硝基、氰基或由下式(2)、式(3)或式(4)表示之取 基。R2表示烷基、芳基、雜芳基、烷氧基、芳氧基或雜芳 氧基。R3表示氫原子或具有至少一個自以下族群(八)方 出之取代基的烷基。 ^ 〇 11 一S— II Ο 式(4) 〇 〇 R4 式(2) 式(3) 在式(2)至(4)中’ R表示烧基、芳基、雜芳基、 羥基、烷氧基、芳氧基、雜芳氧基或胺基。 族群(A) 族群(A)中之取代基為氛基、稀基、块基、_sRa、 -CONRaRb > -OC(〇)NRaRb ^ >OC(〇)Ra > -C(0)0Ra > -S(0)Ra 以及-S(0)2Ra ’其中Ra與Rb各自獨立地表示氫原子、烧 基、芳基或雜芳基。 在本發明說明書中,除非另作說明,否則烷基、芳基、 雜芳基、燒氧基' 芳氧基、雜芳氧基、胺基、烯基及炔基 包含不含取代基者及含有另一取代基者。 _(A)自由基光聚合引發劑之莫耳吸光係數_ t在本發明之(A)自由基光聚合引發劑中,在乙酸乙 酉曰中對波長& 365奈米之光之莫耳吸光係數需為4000或更 11 201135365 大且小於10000。 365奈米波長下之莫耳吸光係數之範圍較佳為4〇〇〇或 更大且小於10000,更佳為4〇〇〇或更大且小於7〇〇〇,且又 更佳為5000或更大且小於6〇〇〇。 當莫耳吸光係數小於4GGG Bf,自由基光聚合引發劑 所吸收之光量會降低,且敏感性可能顯著降低。當莫耳吸 光係數為10000或更大時,擔心自由基光聚合引發劑之吸 收可能僅發生在硬化膜表面,藉此内部之可硬化性降低且 所形成之硬化膜與支撐物之間的黏著性可能不足。另外, 400奈米下之吸收亦可能隨著365奈米下之吸收增加而發 生,且傾向於發生引發劑本身變黃或硬化膜在顯影後進行 熱處理之後變黃。 更特定言之,在本發明之可聚合組合物中,當(A) 自由基光聚合引發劑之莫耳吸光係數在4〇〇〇或更大且小 於10000之範圍内時,在硬化敏感性與膜内可硬化性之間 可獲得有利的平衡,所得硬化膜對支撐物之黏著性有利, ^由顯影後熱處理所致之硬化膜著色可減弱。獲得如上所 提及之莫耳吸光係數之光聚合引發劑的結構較佳具有例如 具有相對較低之供電子性質的如式(1)中之X的官能基。 由此觀點,X較佳自-CH2—、0或s選出。相比之下,當在 式(1)中X含有氮原子時,供電子性質相對較高。因此, 吸光度傾向於較高,且此在本發明中不佳。另外,當式(ο 中之X為單鍵時或當鄰接的兩個芳環彼此結合形成縮合環 、、'α構而在其間不具有X時,共輕鏈(conjugated chajn)之 12 201135365 長度可能延長且吸收波長可能變長,藉此吸光度傾向於變 高’且此在本發明中亦不佳。 在本發明說明書中,(A)特定肟化合物之莫耳吸光係 數是指用紫外線及可見光分光光度計(商標名稱CARRY-5 SPECTROPHOTOMETER,由 Varian 製造)及濃度為 0.01 公克/公升之乙酸乙g旨(由Wak〇 pure Chemical Industries, Ltd.製造’用於分光分析之溶劑)量測得到的值。 下文將為述由式(1)表示之化合物的詳情。 在式(1)中,X表示CH2、Ο或S,較佳為〇或s, 更佳為S。
Rl表示鹵素原子、硝基、氰基或由式(2)、式(3) 或式(4)表示之取代基。鹵素原子之實例包含氟原子、氣 原子、溴原子及硬原子。Ri較佳為由式(2)表示之取代 基0 在由式(2)、式(3)或式(4)表示之取代基中,r4 表不烷基、芳基、雜芳基、羥基、烷氧基、芳氧基、雜芳 氧基或胺基。 R較佳為烷基、芳基或雜芳基,更佳為芳基。 特定言之,Rl為由式(2)表示之取代基且R4為芳基 的結構最佳。 R2為垸基、絲、料基、錄基、芳氧基或雜芳氧 基。 當R2及R4表示烧基時,可具有取代之烧基較佳為具 有1至30個碳原子之烷基,更佳為具有i至加個碳原子 13 201135365 ,其且具有1至10個碳原子之烧基。 辛美in :包含甲基、乙基、丙基、丁基、己基、 A:第十八基、異丙基、異丁基、第二丁 ;曱==、環己基、三氟曱基、2_乙基己基、 ::甲基、萘曱醜甲基、2-萘甲醯曱基、烯丙基及炔 基較ί這些特定實财’甲基、異丙基及第三丁基作為院 且有示芳基時’可具有取代基之絲較佳為 原子之芳環’更佳為具有6至2〇個碳原 =衣’且又更佳為具有6至1G個碳原子之芳環。 A 含苯基'對甲氧基苯基、對氟苯 ς h臭本基、五氟苯基、聯苯基、1萘基、2萘基、9_ 心土 ' 9-菲基' i_S基、5_祠四苯基、】節基、2·奠基、& ,基、聯二苯基、鄰曱苯基、間曱苯基及對曱苯基、二甲 ^基、鄰菌香基、_香基及㈣香基、均三甲苯基、並 衰戊烯基聯秦基、聯三蔡基(terj^phthalenyl)、#胃# 苯基、一環戊二烯並苯基(indacenyl )、丙烯合苐基 (fluoramhenyl)、苊基、第基、蒽基、聯蒽基、聯三蒽基、 蒽醌基、菲基及伸聯三苯基。 在這些特定實例中,苯基、鄰曱苯基、間曱苯基及對 曱苯基、對甲氧基苯基、對氟苯基、對漠苯基、五氣苯基 或2-萘基更佳,且苯基又更佳。 當R2及R4表示雜芳基時,可具有取代基之雜芳基之 201135365 實例包含具有氮原子、氧原子、硫原子或彻子之芳族或 脂族雜環基。特定來講,咔唑基、噻吩基、吡啶基、呋喃 基、哌喃基及咪唑基較佳,且噻吩基、吡啶基及呋喃基更 佳。 當R2及R4表示烷氧基時,烷氧基是指可具有取代基 之烷基在烷基端部具有氧原子的基團。在此情況下,烷基 之較佳特定實例與上述烧基相同。 —當R2及R4表示芳氧基時,芳氧基是指可具有取代基 之芳基在芳基端部具有氧原子的基團。在此情況下,芳基 之較佳特定實例與上述芳基相同。 當R2及R4表示雜芳氧基時,雜芳氧基是指可具有取 代基之雜芳基在雜芳基端部具有氧原子的基團。在此情況 下’雜方基之較佳特定實例與上述雜芳基相同’ 當如上所述之烷基及其類似物更具有取代基時,可弓丨 入之取代基之實例包含苯基、鄰曱苯基、間曱苯基及對甲 苯基、萘基、曱氧基、乙氧基、笨氧基、羥基、二曱基胺 基、N-嗎啉基、酼基及苯硫基。 當R表示胺基時’胺基可為氫原子結合於氮原子之 胺基’或可為烧基或芳基結合於氮原子之經取代胺基β胺 基之特定實例包含胺基、二甲基胺基、二乙胺基、二黎胺 基、吡咯啶基、Ν-嗎啉基及哌啶基。 在上述中,R2與R4均為Ν-嗎啉基之結構最佳。 在式(1)中,R3表示氫原子或具有至少一個自以卞 族群(Α)選出之取代基的烷基。 15 201135365 族群(A)族:氰基、烯基、炔基、-SRa、-CONRaRb、 -0C(0)NRaRb、-0C(0)Ra、-C(0)0Ra、-S(0)Ra 以及 _S(0)2Ra,其中Ra與Rb各自獨立地表示氫原子、烷基、 芳基或雜芳基。 R3較佳為具有-SRa、-0C(0)Ra及-C(〇)〇Ra中任一者 作為取代基之烷基,更佳為具有_SRa作為取代基之烷基。 R3尤其較佳為具有Ra為芳基之_SRa、尤其Ra為苯基、經 鹵素原子取代之苯基或經烷基取代之苯基的-SRa的烷 基。換言之,R3最佳為具有Ra表示可具有取代基之芳基 之-SRa作為取代基的烷基。 由Ra或Rb表示之烷基、芳基及雜芳基之較佳實例與 上述者相同。 .由式(1)表示之特定肟化合物更佳為由下式(5)表 不之化合物。
式(5) (cH2)firS*-Ar 、雜芳基、燒氧基、 、燒基、烧氧基或胺 ^ 在式(5)中,R2表示烷基、芳基、 芳氧基或雜芳氧基。R5表示鹵素原子、 201135365, •jyj 1 ovuix 基。ΑΓ表不芳基。n表示〇至3之整數。m表示1至3之 整數。 R在式(5)中具有與式〇)中之R2相同之定義, 且較佳實例亦相同。 R5在式(5)中可位於芳環上之任何位置。當η表示 2或3,,兩個或兩個以上R5可彼此相同或不同。 式(5)中表示鹵素原子、烷基、烷氧基或胺基。 其較佳實例與先前結合式(1)提及之鹵素原子、烷基、烷 氧基及胺基之實例相同。 由Ar表示之芳基較佳為具有6至3〇個碳原子之芳 環,更佳為具有6至20個碳原子之芳環,且又更佳為具有 6至10個碳原子之芳環。芳環較佳為未經取代的芳環或具 有鹵素原子或烷基作為取代基之芳環。 由Ar表示之芳基之特定實例包含苯基、對氣笨基、 對演苯基、對氟苯基、對甲氧基苯基、對甲苯基、2,6-二 甲基苯基及2·萘基。由Ar表示之絲更佳為對氣苯基、 對漠苯基、2,6·二甲基苯基及2_萘基,且又更佳為對氣苯 基。 η表示0至3 ’更佳為〇至2,且最佳為^之整數。 m表示1至3 ’更佳為2至3,且最佳為2之整數。 由式⑴表示之歧合引義之合成流程通常由下 式表示。 更特定言之,可藉由在驗存在下使在α位置處具有亞 甲基部分之酮化合物與亞概鹽反應獲得肪化合物。隨 17 201135365 後,可藉由使將化合物與綾酸氯化物(carboxylic acid chloride)在驗存在下反應獲得由式(1)表示之肪酯化合 物。在以下合成流程中,X及R1至R3分別具有與式(1) 中相同之定義。
以下是根據本發明之肟化合物之特定實例(例示性化 合物(A-1)至(A-24))。然而,本發明不限於這些實例。 201135365 o o
(Α·2)
(A4)
(A-6)
19 201135365 Ο Ο
(Α-11)
(Α-12)
(Α-13) (Α·14) Ο Ο 0 0
20 201135365
在上述特定實例中,例示性化合物(A (Α·17)及(A-18)較佳。 )至(Α-5)、 (Α)特定肟化合物可單獨使用或兩種 、 使用。雖然本發明之可聚合組合物中,以上組合 之含量可根據目的酌情選擇,但相對於奴人枚疋肟化合物 -般較佳為1質量%至2G質量%,更佳為^之,體含量 質量。/。。當本發明之可聚合組合物用於形成3彩 彩色區時,可聚合組合物中(A)特定肟化八色濾先片之 佳為7質量%至15質量%,且當本發明=物之含量較 於形成固態影像感測器之彩色遽光片時,可^組合物用 (八)特定職合物之含量較佳為3質量且量 = 勿。中 〈(B)可聚合化合物> ^用於本發明之可聚合組合物之可聚合化合物為具 且^一個烯系不飽和雙鍵之加成可聚合化合物,且是自 ^有至少-個、較佳兩個或兩個以上末端烯系不飽和鍵之 合物中選出。這些化合物在工業領域中眾所周知,且可 21 201135365 用於本發明中而不受特別限制。這些化合物具有例如單 體、預聚物(亦即,二聚體、三聚體及寡聚物)或其混合 物及共聚物之化學形式。 更適合的實例包含由具有親核取代基(諸如羥基、胺 基或巯基)之不飽和羧酸酯或醯胺與單官能或多官能異氛 酸酯或環氧化合物之間的加成反應獲得之化合物,及由不 餘和緩酸酯或醯胺與單官能或多官能緩酸之脫水縮合反應 獲得之化合物。 亦較佳為由具有親電子取代基(諸如異氰酸酯基或環 氧基)之不飽和羧酸酯或醯胺與單官能或多官能醇、胺或 硫醇之加成反應獲得之化合物;及由具有離去取代基(諸 素基圑或甲苯磺醯基氧基)之不飽和羧酸酯或醯胺與 單官能或多官能醇、胺或硫醇之取代反應獲得之化合物。 亦可使用由上述反應但不飽和羧酸改為不飽和膦 酸、苯乙烯、乙烯醚或其類似物所獲得的化合物。 適用於本發明之(B)可聚合化合物之較佳實例包含 JP-A第2008-224982號之段落[〇〇56]至[0078]中所述之化 合物。其中,以下化合物較佳。 脂族多το醇與不飽和羧酸形成之酯形式單體的特定 實例^含丙烯酸g旨’諸如二丙稀酸乙二醇0旨、二丙稀酸三 乙二醇酯、二丙烯酸1,3-丁二醇酯、二丙烯酸伸丁二醇酯、 丙烯S欠丙一醇嗤、二丙稀酸新戊二醇醋、三丙稀酸三經 曱基丙烷酯、三(丙烯醯氧基丙基)醚三羥曱基丙烷酯、三 丙稀k一經曱基乙燒酯、二丙稀酸己二醇酯、二丙烯酸1,4- 22 201135365 %己一醇酯、二丙烯酸四乙二醇酯、二丙烯酸異戊四醇酯、 三丙稀酸異細㈣、四丙烯酸異細賴、二丙婦酸二 異戊四_旨、六丙職二異戊四醇醋、三丙烯酸山梨醇酿、 =丙烯酸山梨醇s旨、五丙触山梨醇醋、六丙烯酸山裂醇 酯、異二聚氰酸三(丙烯醯氧基乙基)酯、聚酯丙烯酸酯寡 聚物及異二聚氰酸(is〇cyanuricacid) EO修飾之三丙烯酸 酯。 曱基丙烯酸酯之實例包含二曱基丙烯酸伸丁二醇 酯、二曱基丙烯酸三乙二醇酯、二甲基丙烯酸新戊二醇酯、 三甲基丙婦酸三㈣基丙烧g旨、三甲基丙稀酸三經甲基乙 烷酯、二甲基丙烯酸乙二醇醋、二甲基丙烯酸U_丁二醇 S旨、二甲基丙烯酸己二醇g旨、二曱基丙騎異戊四醇醋、 三曱基丙烯酸異戊四醇酯、四甲基丙烯酸異戊四醇酯、二 曱基丙稀酸二異戊四軸、六曱基丙稀酸二異戊四醇醋、 三甲基丙烯酸山梨醇酯、四曱基丙烯酸山梨醇酯、雙[對_(3_ 甲基丙烯醯氧基-2羥基丙氧基)苯基]二甲基甲烷2雙[對 -(甲基丙烯醯氧基乙氧基)苯基]二曱基曱烷。 衣康酸醋之實例包含二衣康酸乙二醇酯、二衣康酸丙 二醇醋、一衣康酸1,3-丁二醇醋、二衣康酸ι,4_丁二醇醋、 二衣康酸伸丁二醇酯、二衣康酸異戊四醇酯及四衣康酸山 梨醇酯。丁烯酸酯之實例包含二丁烯酸乙二醇醋、二丁稀 酸伸丁二醇醋、二丁稀酸異戊四醇酯及四(二丁稀酸)山梨 醇酯(sorbitol tetradicrotonate)。異丁烯酸龍之實例包含二 異丁烯酸乙一醇自旨、一異丁婦酸異戊四醇自旨及四異丁烤酸 23 201135365 山4醇Sa順丁婦―酸g旨之實例包含二順丁烯二酸乙二醇 酉曰、一順丁稀_81二乙二醇§旨、二順丁烯二酸異戊四醇醋 及四順丁烯二酸山梨醇醋。 芳族聚經基化合物與不飽和舰形叙0|之實例包 含-丙稀酸氫編旨、二曱基丙賊氫_旨、二丙烯酸間苯 二㈣、二甲基丙烯酸間笨二_及三丙烯酸連苯三驗醋。 由不飽和紐财價㈣及多魅基化合物之醋化 反應獲得之酯不必為單一物質,且可為混合物。典型實例 包含丙烯酸、鄰笨二m或乙二醇之縮合物;丙婦酸、順 丁烯一酸或一乙二醇之縮合物;甲基丙烯酸、對苯二甲酸 或異戊四醇之縮合物及丙稀酸、己二酸、丁二醇或甘油之 縮合物。 其他酯之較佳實例包含JP-B第51_47334號及JP_A第 57-196231號中所述之基於脂肪醇之g旨,jp_A第59_5240 號、第59-5241號及第2-226149號中所述之各具有芳族骨 架之酯’及JP-A第M65613號中所述之各具有胺基之酯。 上述這些酯單體亦可以混合物形式使用。 脂族多價胺化合物與不飽和羧酸形成之醯胺單體的 特定實例包含亞甲基雙丙烯醯胺、亞甲基雙甲基丙稀酿 胺、1,6-伸己基雙丙烯醯胺、l,6-伸己基雙甲基丙烯醯胺、 一伸乙基三胺參丙烯酿胺、苯二甲基雙丙埽酿胺及苯二甲 基雙甲基丙烯醯胺。其他醯胺型單體之較佳實例包含jp_B 第54-21726號中所述之各具有伸環己基結構之單體。 使用異氰酸酯與羥基之加成反應製得之胺基甲酸醋
S 24 201135365 加成可聚合化合物亦較佳。其特定實例包含JP-B第 48-41708號中所述之每分子具有兩個或兩個以上可聚合乙 烯基之胺基甲酸乙烯酯化合物,其藉由向每分子具有兩個 或兩個以上異氰酸酯基之聚異氰酸酯化合物添加由下文描 述之式(A)表示之具有羥基的乙烯系單體獲得。 CH2 - C(R4)COOCH2CH(R5)OH 式(A ) (在式(A)中’R及R各自獨立地表示η或CH3。) 加成可聚合化合物之詳情’諸如結構(不管化合物將 單獨使用還是兩種或兩種以上組合使用)或欲添加之化合 物量,可根據最後獲得之加成可聚合化合物之想要效能任 意確定。舉例而言’加成可聚合化合物可根據以下角度選 擇。 & 鑒於敏感性’每分子含有更多不飽和基團之加成可聚 合化合物更佳’且通常加成可聚合化合物較佳具有兩個或 兩個以上g此基。為增加硬化膜之強度,加成可聚合化合 物較佳具有三個或三個以上官能基。藉由使用具有不同官 月b基或不同可聚合基團之化合物(例如丙稀酸g旨、曱基丙 烯酸酯、苯乙烯化合物及乙烯醚化合物)與加成可聚合化 合物組合,亦可有效控制敏感性與強度。 就分散性及與加成可聚合組合物中所含之其他組分 (例如絲〜合引發劑、著色劑(顏料或染料)及黏合劑聚合 物)之相容性而言,加成可聚合化合物之選擇及其使用方 25 201135365 --· · - - χ-" 法亦為重要因素。加成可聚合化合物之相容性可藉由使用 例如具有低純度之加成可聚合化合物或兩種或兩種以上加 成可聚合化合物之組合或藉由選擇特別的結構來改進。亦 可選擇具有特別結構的加成可聚合化合物以達到提高其相 對於支樓物之硬表面或其類似物之黏著性質之目的。 可聚合組合物中(Β)可聚合化合物之含量相對於組 合物之總固體含量較佳為〇.丨至30質量%,更佳為〇2至 20質量%、且又更佳為〇.3至15質量%。 可聚合化合物可單獨使用或兩種或兩種以上組合使 用。 < (C)著色劑> 本發明之可聚合組合物含有(C)著色劑。藉由包含 著色劑,可獲得具有想要色彩之彩色可聚合組合物。 因為可聚合組合物包含特定肟化合物,即相對於短波 長(亦即,365奈米)光具有卓越的敏感性之本發明之(Α) 聚合引發劑,即使著色劑以高濃度包含其中,其仍可以高 敏感性硬化。 ' 用於可聚合組合物之著色劑不受特別限制,且各種已 知的染料或顏料可單獨使用或以兩種或兩種以上之混合物 形式使用。著色劑根據可聚合組合物之預定用途適合地選 擇。當本發明之可聚合組合物用於製造彩色濾光片時可 使用用於形成彩色漉光片之顏色像素之具有諸如R、G或 Β之彩色之著色劑(彩色著色劑)或一般用於形成黑色基 質之黑色著色劑(黑色著色劑)。
S 26 201135365 JUlOUpll 因為包含(A)特定眺合物之本 物即使曝光量小亦可㈣敏紐硬化,所以其尤其較佳用 作含有難以透射光之黑色著色劑之可聚合组合物。 下文將藉由參考適於彩色濾光片之著色劑詳細描述 適用於可聚合組合物之著色劑。 -(C-1)顏料- 心色顏料之實例包含各種已知的無機或有機顏料。考 f到就曝光而言’可聚合組合物較佳具有高透射率的事 ^ ’不管顏料是無機的還是有機的,顏料之粒徑較佳儘可 =的小’且#於可操作性,顏料之平均粒徑較佳為讀微 米至0.1微米,且更佳為001微米至〇〇5微求。 無機純之實例包含錢化合物,諸如金屬氧化物、 ^屬^合物鹽及其類似物,且特定實例包含諸如鐵、銘、 及、^ ^'銅、M、鎮、絡、辞及錄之金屬之氧化物, 及延些金屬之複合氧化物。 有機顏料之實例包含JP-A第2008 =至[,及段落陶至_中所述者 妒成綠58及C.1.顏料藍79之結構令的C1改為0Η所 形成之有機顏料。 «所 之在本發财,較佳使用結構巾具有驗性氮原+ ^。這些具有驗性氮原子之顏料於可聚合組合 聚合組分麵料之間顧有·親和力。感光 境些有機顏料可單獨使用或以多種方式組合使用以 27 201135365 -* - - * 增加色純度(color purity )。 顏料之_及組合之特定心包含❹諸如葱 料、茈顏料或二酮基η比略並吼^ ' 顏料之紅色顏料,及至少 料與諸如雙偶氡黃色顏料、異刪黃色 ^科或嗤賴頁色顏料之黃色顏料或與脉色顏料之組 蒽酿顏料之實例包含C.i.顏料紅177。花顏料之實例 包含CJ.顏料紅155及C.L顏料紅224。二嗣基轉並对 ,料之貫例包含C.I.顏料紅254。自顏色重現性之角度而 言,這些紅色顏料較佳與C.I.顏料黃139組合使用。 紅色顏料與黃色顏料之質量比(紅色顏料:黃色顏料) 較佳為100:5至1〇〇:5〇。當質量比在這一範圍内時,有利 於提高色純度及調整色調以與NST目標相符。 質量比尤其較佳在100:10至1〇〇:3〇範圍内。當兩種 或兩種以上紅色顏料組合使用時,顏料之質量比可根據其 色度調整。 、 作為綠顏料,可單獨使用齒化酞菁顏料或與雙偶氮黃 色顏料、喧醜鲷黃色顏料、甲亞胺(azomethin)黃色顏料 或異吲哚啉黃色顏料組合使用。 這些組合之較佳實例包含C.I.顏料綠7、36或37與 C.I.顏料黃83、C.I·顏料黃138、C.I.顏料黃139、C.I.顏料 黃150、C.I·顏料黃180或C.I.顏料黃185之組合。綠色顏 料與黃色顏料之質量比(綠色顏料:黃色顏料)較佳為1〇0:5 至100:150。當質量比在這一範圍内時,有利於提高色純 28 201135365 度及調整色触與NST目標相符。 質量比尤其較佳在100:30至100:120範圍内。 作為綠色顏料,較佳使用含有辞之齒化醜菁顏料。所 述顏料之實例包含C.I.顏料綠58。 作為藍色顏料’可單獨使用g太菁顏料或與二嚼嗪 料組合使用。 … b藍色顏料之較佳實例包含C.I.顏料藍15:6與C.I.顏料 f 23之混合物。藍色顏料與紫色顏料之質量比(藍色顏料. i色顏較佳為職。至丨。。:3。,更佳為脈。至刚:1〇。 在這二顏料中,含鋅顏料尤其較佳,因為所述顏料提 高想要吸收譜帶(desired abs〇rpti〇nband)中之透射率〃,且 光譜設計能夠實現極佳顏色分離。 _ (C-2)光阻斷顏料_ 當本發明之可聚合組合物用於形成彩色濾光片之黑 色基質時適合使用之光阻斷顏料的實例包含碳黑、鈦黑"、'' 氧化鐵及氧化鈦。這些顏料單獨使用或以兩種或兩種^上 之混合物形式使用。在這些顏料中,作為光阻斷顏料 黑尤其較佳。 在下文中,將說明適合作為光阻斷顏料之顏料的鈦黑 及作為適合使用鈦黑之方式的鈦黑分散液。 …、 鈦黑分散液是指含有鈦黑作為著色劑之分散液。 當鈦黑以預先製備之鈦黑分散液形式用於可聚合組 合物中時,鈦黑之分散性及分散穩定性可改進。 σ 下文將描述鈦黑。 29 201135365 子。:二指包含鈦原子之黑色粒 於改進分散性、抑制^性f、=氧化鈦。必要時,出 經表面_。鈦黑粒子;;用 弟7302836射所述之拒水劑)處理。 執及還片之方法之實例包含:包含在還原性氛圍下加 金觀之私物的綠(參見Μ 對四氣化鈦在含有氫氣之還祕氛圍下還原藉由 溫水解之超細二氧化㈣方法(參 見取A第57_205322號);包含 ;=或氮氧化鈦的方法(參見心= 161G幻,及包含使減合物崎於三氧化鈦或氫 氧化鈦且在存在氨下在高溫下加以還原的方法(參見jp_A 第61-2贿〇號> 然而,鈦黑之製造方法不限於上述内容。 雖然鈦黑粒子之粒徑不受特別限制,但自分散性及著 色性之角度而言’較佳為3至2_奈米,更佳為1〇至5〇〇 奈米’且又更佳為20至200奈米。 雖然欽黑之比表面積不受特別限制,但由bet法測得 之值通常為約5至150平方公尺/公克,且尤其較佳為約 20至100平方公尺/公克,以在用拒水劑表面處理之後, 實現想要的鈦黑拒水性。 雖然鈦黑之可自市面上購得之產品的實例包含
TITANIUM BLACK 10S、12S、13R、13M、13M-C、13R 201135365
^UlUV/^lA 及 13R-N(商標名稱’由 MITSUBISHI MATERIALS CORP. 製造)及TILACK(商標名稱,由Ak〇 Kasei c〇.,Ltd.製造), 但本發明不限於這些產品。 -(C-3)染料- 當用於可聚合組合物之著色劑為染料時,可獲得著色 劑均一分散之彩色組合物。 可在可聚合組合物中用作著色劑之染料不受特別限 制’且可使用已知用於彩色濾光片之染料。 就化學結構而言,可使用之例示性染料包含吡唑偶氣 染料、苯胺基偶氮染料、三苯甲烷染料、蒽醌染料、蒽吼 咬_染料、本亞曱基染料、氧β若染料、吼0坐並三唾偶氮染 料、吡啶酮偶氮染料、花青染料、啡噻嗪染料、吡咯並吡 唑曱亞胺染料、二苯並哌喃染料、酞菁染料、苯並哌喃染 料及靛類染料。 ^ 在這些染料中,含鋅染料較佳,且其實例包含jp_A 第2008-83416號、美國專利申請公開案第2〇〇8/〇776()44 號及JP-A第2010-184009號中所述之吼各亞曱基鋅染料。 鋅吼咯亞甲基染料之較佳實例包含自以下中選出之 至少一者:藉由使用由下式(PM -1)表示之含氟二吡咯 亞曱基化合物及辞或鋅化合物獲得之二σ比嘻亞甲基辞許入 物化合物及其互變異構體。 日口 31 201135365
在上式(PM-l)中,Rl、r2、r3、R4、R5、r6 及 R 各自獨立地表示氫原子或取代基,且心至R7中至少一名 表卞取代至少一個氫原子之由下式(pM_2)表示之取刊 基。在式(PM-2)中,a表示1或更大之整數。各Rf獨力 地表不氟原子、具有1至4個碳原子之含氟烷基、含氟另 基、具有1至4個碳原子之含氟烷氧基、具有丨至4個够 原子之含氟烷基磺醯胺基或含氟芳基磺醯胺基;m表示; 至$之整數’各Rg獨立地表示氫原子或取代基;且η表示 〇至4之整數。l表示單鍵、氧原子、硫原子、_NH_、_R_Nli· (R表示伸烷基)、-Ar-NH- ( Ar表示伸芳基)、羰基、醋基、 氧基羰基、硫酯基、硫羰基、*_C〇NH-、(NHCO-、 *-NHSOr、亞績醯基、續醯基、*_s〇2nH_、具有工至4 個碳原子之伸烷基鏈或伸芳基。*表示結合於式(pM l) 之位點。
式(PM-2) 如上所示之新穎二鱗亞甲基鋅錯合物化合物展現
32 201135365 ^'-ΆΟνί^ΙΙ. 有利的溶劑溶解性及耐溶劑堅牢度及高吸收係數。藉由使 用二吡咯亞甲基鋅錯合物化合物或其互變異構體,製備出 的溶液濃度高於藉由使用習知二吡咯亞曱基化合物製備之 溶液(例如35質量%或更大)。 適用於本發明之°比略亞曱基染料之較佳實例包含由 Ma表示之金屬為鋅之特定金屬錯合物化合物,其描述於 JP-A第2010-184009號之段落[0103]至[0121]中,且這些化 合物適用於本發明。 自式(PM-1)表示之含氟二吡咯亞曱基化合物獲得之 鋅錯合物化合物可由例如美國專利第4,774,339號及第 5,433,896 號、JP-A 第 2001-240761 號及第 2002-155052 號、 曰本專利第 3614586 號、Aust. J. Chem,1965,11,第 1835-1845 頁及 J. H. Boger 等人,Heteroatom Chemistry,第 1卷第5期,389 (1990)中所述之方法合成。 出於增加耐光堅牢度或其類似目的,n比p各亞甲基鋅染 料可呈聚合物形式,且其實例描述於日本專利申請案第 2009-269088號中,本發明申請者先前已提出這些化合物。 呈聚合物形式之吡咯亞甲基鋅染料之實例包含的化合物包 含由下式(PP-1)表示之著色劑單體作為聚合組分,這一 化合物為由Ma表示之金屬為鋅之著色劑聚合物。 R1
Dye—(L2)n—(L1)dCH2 式(PP-1) 33 201135365 芳美ί i Μ 2錢料、_子、燒基或 Q 0)0 *;-N(R )C(=〇)-' -〇C^)-' -C(=〇)N(r2).. 表干二ΐΓ(ρρ_2)表示之基團、由下式㈣ 表π之基團或由下式(ρρ_4)表示之基 接基團。m及想主-Λ > 衣不一仏連 由下ΜρΛ ί 或卜染料表示藉由自 =下式(ΡΡ·5)表示之二轉亞?基金屬錯合物化合 除-個氫原子所形成之著色劑殘餘物、或藉由自由下式 (Yf 6)〗表,之二吡咯亞曱基金屬錯合物化合物之Ru至 R β'Υ1或Y2中的任-者移除—個氫原子所 色劑殘餘物。R2表示氫原子、絲、綠或雜環基。
coo—$ 氺 (R3)k
R2 (DO |\j —~幸本(R\ 式(PP_2) 式(PP-3) R2 ==^-S〇2-|S| —* * ~^(R3)k 式(PP-4) R表示氫原子、烧基、芳基或雜環基。R3表示氫原子 或取代基。k表示0至4之整數。在式(pp_2)至(PP-4) 中,*表示結合於式(PP-1)中之之位點,且** 表示結合於式(PP-1)中之L2或染料(當n = 0時)之位點。 34 201135365
R8 Ο2 式(ΡΡ-5) 、在式)中H r9各自獨立地表示氣原子或 取代基’且R—表示氫原子、鹵素原子、烧基、芳基或雜 環基。Ma表示金屬軒或金狀合物。χ1表讀夠結合 於Ma之基團,X2表示中和Ma電荷之基團且义及^ 可彼此結合與Ma—起形成5員、6員或7員環。 R13 R17 R14
R R11 (X )a R16 式(PP-6) 在式(PP-6)中,尺^及“6各自獨立地表示烷基、烯 基、芳基、雜環基、烷氧基、芳氧基、烷基胺基、芳基胺 35 201135365 基或雜環胺基。R12至R15各自獨立地表示氫原子或取代 基。R17表示氫原子、鹵素原子、烧基、芳基或雜環基。 Ma表示金屬原子或金屬化合物。X2及X3各自獨立地表示 NR (R表示氫原子、烷基、烯基、芳基、雜環基、醯基、 烧基續酿基或芳基績醯基)、氮原子、氧原子或破原子。 Y1及Y2各自獨立地表示NR(R表示氫原子、烧基、烯基、 芳基、雜環基、醯基、烷基磺醯基或芳基磺醯基)、氮原子 或碳原子。R11及Y1可彼此結合形成5員、6員或7員環, 且R16及Y2可彼此結合形成5員、6員或7員環。X1表示 能夠結合於Ma之基團,且a表示0、1或2。 由式(PP-5)或(PP-6)表示之二吡咯亞曱基金屬錯 合物化合物可由例如美國專利第4,774,339號及第 5,433,896 號、JP-A 第 2001-240761 號及第 2002-155052 號、 曰本專利第 3614586 號、Aust. J.Chem, 1965,11,第 1835-1845 頁及 J. H. Bogeretal,Heteroatom Chemistry,第 1 卷第5期,389 (1990)中所述之方法合成。特定言之,二吡 11 各亞甲基金屬錯合物化合物可由jp_A第2008-292970號之 段落[0131]至[0157]中所述之方法合成。 包含由式(ΡΡ·1)表示之著色劑單體作為聚合組分之 著色劑聚合物的實例包含含有Jp_A第2〇〇9 269〇88號之段 落[0122]至[G127]中所述之著色劑單體作為聚合組分的聚 合11比咯亞甲基鋅染料。更特定實例包含JP-A第 2009-269088錢落[〇146]至陶5]中所述之聚合吼咯亞曱 基鋅染料。這些染料適用於本發明。 36 201135365^ 時二佳,因為即使當使用染料作為著色劑 顏色分離極要吸收譜帶中之透射率,藉此可達成 、尤5普设計。
當與(人)姓A A符定肟化合物一起使用含鋅顏料或染料作 料’特定聽合物之光·可優化,且由 透射率可進—步改進,藉此提供另一充分膜 内可硬化性之優點。 人輪合物中⑻著色劑之含量相對於可聚合組 體含量較佳為⑽質量%至95質量%,更佳為 里。至90質量%,且又更佳為50質量%至80質量%。 藉由將著色劑之含量調整至上述範圍内,當使用可聚 °、、且5物製造彩色濾光片時,可獲得適當的色度。此外, 聚合組合物可受光充足硬化,且可轉膜之強度。結果, 可抑制鹼性顯影期間的顯影寬容度(deVel〇pment ^流) 變窄。 < (D)顏料分散劑> 當可聚合組合物含有諸如鈦黑之(C—i)光阻斷顏料 或諸如有機顏料之(C-1)顏料作為(C)著色劑時,自增 加顏料分散性之角度而言,較佳更添加(D)顏料分散劑。 可用於本發明之顏料分散劑之實例包含聚合物分散 劑(例如聚醯胺及其鹽、多羧酸及其鹽、高分子量不飽^ 酸酯、經修飾聚胺基曱酸酯、經修飾聚酯、經修飾聚(曱基) 丙烯酸酯、(曱基)丙烯酸系共聚物及萘磺酸福馬林縮^ 物)、聚氡乙烯烷基磷酸酯、聚氡乙烯烷基胺、烷醇胺及顏 37 201135365 料衍生物。 自結構之角度而言,聚合物分散劑可更分為直鏈聚合 物、末端修飾聚合物、接枝聚合物及嵌_段聚合物。 聚合物分散劑用於防止顏料因吸附於顏料表面而再 聚集。因此,作為聚合物分散劑之較佳結構,可提及對顏 料表面具有錨定位點之末端修飾聚合物、接枝聚合物及嵌 段聚合物。 另一方面,顏料衍生物展現因修飾顏料表面而促進聚 合物分散劑吸附之作用。 可用於本發明之顏料分散劑亦可以商業產品獲得,且 其特定實例包含由BYK Chemie Corp.製造之 DISPERBYK-101 (聚醯胺基胺磷酸鹽)、107 (羧酸酯)、 110 (含有酸基之共聚物)、130 (聚醢胺)、16卜162、163、 164、165、166、170 (高分子量共聚物)及BYK-P104及 P105 (高分子量不飽和多羧酸);由EFKA Additives,Inc. 製造之EFKA4047、4050至4010至4165(聚胺基曱酸酯)、 EFKA 4330至4340 (嵌段共聚物)、4400至4402 (經修飾 聚丙烯酸酯)、5010 (聚酯醯胺)、5765 (高分子量多羧酸 鹽)、6220(脂肪酸聚酯)、6745 (酞菁衍生物)及6750 (偶 氮顏料衍生物);由Ajinomoto Fine Techno Co·,Inc.製造之 AJISPER-PB821 及 PB822 ;由 Kyoeisha Chemical Co.,Ltd. 製造之FLOWLEN TG-710 (胺基甲酸酯寡聚物)及 POLYFLOW No. 50E及No. 300 (丙烯酸系共聚物);由 Kusumoto Chemicals,Ltd.製造之 DISPERON KS-860、 38 s 201135365 JU10\JU11
873SN、874、#2150 (脂族多價羧酸)、#7004 (聚醚S旨)、 DA-703-50、DA-705 及 DA-725 ;由 Kao Corp.製造之 DEMOL RN,N (萘磺酸-福馬林縮聚物)、MS, C及SN-B (芳族磺酸-福馬林縮聚物)、HOMOGENOL L-18 (高分子 量多羧酸)、EMARGEN 920、930、935及985 (聚氧乙烯 壬基苯基醚)及ACETAMINE 86 (硬脂胺乙酸酯);由 Lubrizol Corp.製造之 SOLSPERSE 5000 (酿菁衍生物)、 22000(偶氮顏料衍生物)、13240(聚酯胺)、3000、17000、 27000(末端具有官能部分之聚合物)、24000、28000、32000 及 38500 (接枝型聚合物);及由 Nikko Chemical Co.,Ltd. 製造之NIKKOLT106 (聚氧乙烯脫水山梨醇單油酸酯)及 MYS-IEX (聚氧乙烯單硬脂酸酯)。 這些顏料分散劑可單獨使用或兩種或兩種以上組合 使用。在本發明中,尤其較佳組合使用顏料衍生物及聚合 物分散劑。 以100質量份顏料作為(C)著色劑計,可聚合組合 物中(D)顏料分散劑之含量較佳為1至80質量份,更佳 為5至70質量份’且又更佳為10至60質量份。 特定言之,當使用聚合物分散劑時,其量相對於 質量份顏料較佳在5至10G質量份範圍内,且更佳力1Λ 至8〇質量份翻内。 ㈣在10 當顏料衍生物組合使用時,顏料衍生物之 100質曰量份顏料較佳在1至30質量份範圍内,更佳在飞; 2〇質量份範_ ’从其較佳在5至15質量份範圍内。 39 201135365 當使用顏料作為(c)著色劑且可聚合組合物中使用 (^>),料分散劑時,自硬化敏紐及彩色密度之角度而 °著色劑及分散劑之總含量相對於可聚合組合物中之總 固體含量較佳為3〇至9〇質量〇/〇,更佳為4〇至85質量%, 且又更佳為50至8〇質量%。 <其他成分> 需要時’可聚合組合物可更含有如下所述之其他成 分,只要本發明之作用不受損。 下文將描述可聚合組合物中可包含之其他成分。 < (E)敏化劑> 出於增強自由基引發劑之自由基產生效率及擴展可 聚合組合物敏感之光波長之目的,可聚合組合物可含有敏 化劑。 可用於本發明之敏化劑較佳為能夠以電子傳遞機制 或月b量傳遞機制使(a)自由基光聚合引發劑敏感的敏化 劑。 用於可聚合組合物之敏化劑之實例包含jp_A第 2008-32803號之段落[〇1〇1]至[0154]中所述之化合物。 自深部分處光學吸收效率及起始分解效率之角度而 言’可聚合組合物中敏化劑之含量以固體含量計較佳為〇1 質量%至20質量%,且更佳為〇.5質量%至15質量%。 敏化劑可單獨使用或兩種或兩種以上組合使用。 < (F)共敏化劑〉 亦較佳在可聚合組合物中包含共敏化劑。 201135365 中,共敏化劑具有進_步增強如上所提及之 發劑或敏化劑對活性輻射之敏感性及 ΐ弱由氧所致之對(B)可聚合化合物之聚合的抑制的作 用0 ,、敏化劑之貫例包含Ip_A帛2麵_3厕 [〇Π6]_78]中所述之化合物。 自二曰強歸因於聚合物生長速率與鏈轉移之間的平衡 化:度的角度而言,共敏化劑之含量相對於可聚合組 固體^量較佳在αι至3G質量%範圍,更佳在1 至25質範圍内,且又更佳在Q 5至μ質量%範圍内。 < (G)黏合劑聚合物> >品要夺可聚合組合物可包含黏合劑聚合物以達到提 =塗佈性質或其類似目的。作為黏合劑聚合物,較佳使用 線性有,合物,且可酌情使祕何已知的線性有機聚合 物°為以用水顯影或用祕性水顯影,適合地選擇相對 於水或驗性水可轉或可膨脹之線财卿合物。不僅 馨於使用線⑷有機聚合物作為成膜劑,*且I於其適用於 水顯影劑、弱驗性水顯影劑或有機溶麵影劑,而選擇及 使用線性有機聚合物。舉_言,當使財可溶性有機聚 合物時,可用水顯影。 所述線性有機聚合物之實例包含JP-A第2008-32803 號之段落[0166]至⑼75]中所述之化合物,且所述化合物可 適用於本發明。 黏合劑聚合物之其他實例包含侧鏈中具有羧酸基團 201135365 之酸性纖維雜生物,且藉由向具有祕或其類似物之聚 合物中添加環酸酐所製備之化合物亦適用。 y用於可聚合組合物中之黏合劑聚合物之重量平均 分子置較佳在5,000或更大之範圍内,且更佳為1〇 〇〇〇至 3〇〇,〇〇〇,且數量平均分子量較佳為1,000或更大,且更佳 在2,000至25〇,〇〇〇範圍内。多分散性(重量平均分子量/ 數量平均分子量)較佳為1或更大,且更佳在1.1至10範 圍内。 自圖案形成性質之角度而言,酸值為5〇毫克K〇H/ 么克至150毫克KOH/公克之黏合劑聚合物較佳。所述黏 合劑聚合物可為任何無規聚合物、嵌段共聚物、接枝聚合 物或其類似物。 黏合劑聚合物之含量相對於可聚合組合物之總固體 含量較佳為1至50質量%,更佳為i至3〇質量%,且又 更佳為1至20質量%。 < (H)聚合抑制劑> 為防止製造或儲藏可聚合組合物時(B)可聚合化合 物發生不必要的熱聚合,較佳在可聚合組合物中添加少量 熱聚合抑制劑。 可用於本發明之熱聚合抑制劑之實例包含氫醌、對曱 氧基苯酚、二第三丁基_對甲酚、連苯三酚、第三丁基兒茶 紛、苯酿、4,4’-硫代雙(3-曱基_6_第三丁基苯酚)、2,2'-亞曱 基雙(4-曱基-6-第三丁基苯酚)及N_亞硝基苯基羥胺鈽⑴ 鹽。
S 42 201135365 ουιουριι 體含 、u.ui買量%至約5質量0/〇。 另^ ’必要時’可添加諸如酸 以使高級 夂:二: 於塗層表面上,以防止由氧⑽之聚合 為約〇·5質量%至約==可聚合組合物之總質量較佳 < (I)黏著性增強劑> =加硬化膜對支樓物硬表面或其類似 可聚合組合物中添加黏著增強劑。黏著增強劑: 貫例包含矽烷偶合劑及鈦偶合劑。 之 列包含JP.A_-32803號之段落 在這些化合物中,γ-甲基丙稀醯氧基丙基三甲氧 ί Α:甲曱基氧基丙基三乙氧基魏,丙稀‘基 丙基二曱祕魏、γ_丙稀酿氧基丙基三乙氧基 疏基丙基三曱氧基魏、γ絲—三乙氧基魏及"笨 二曱乳基钱較佳,且γ_甲基丙_氧基 ς 烷最佳。 Τ乳1矽 黏著增強劑之量相對於可聚合組合物之總 較佳為約0.5質量%至約30質量%,且更佳為〇 , 至20質量%。 貝里/〇 < (J)稀釋劑> 可聚合組合物可含有各種有機溶劑作為稀釋劑。 43 201135365 用於本發明之有機溶劑之實例 2008-32803號之段落[0187]中所述之溶劑。讣:第 有機溶劑作為稀釋劑(溶劑)可單 兩種以上之混合物形式使用β T早獨使用或以兩種或 可聚合組合物中固體含量濃度相對於 為2質量%至60質量%。 、有機各劑較佳 < (Κ)界面活性劑> 為更改進塗佈適用性,可向本發明之可聚合組 添加各種界面活性劑。可用於本發明之界面“中 包含I界面活性劑、非離子界面活性 貫例 劑及陰離子界騎,_。 1韓子界面活性 詳言之,藉由使用氟界面活性劑,當組 佈液體時,可更增·合物之紐性f 己成^ 可更改進塗佈厚度之均一性及液體節省性。 更特定言之,在含有氟界面活性劑之可聚 二塗佈液體與塗佈過之表面之間的表面張力減:、心 塗佈過之表©之潤祕改進,#此塗佈性質可 士 :ΪI以少量塗佈溶液形成厚度為數微米之薄臈時:。亦可 更適σ地形成厚度不均勻性減小之均一厚度獏。 氟界面活性劑中氟之含量較佳為3質量%至4 %,更佳為5質量%至3〇 f.量%,且尤其較佳為 t 至25質置%。當氟含量在這一範圍内時,有利於達。 的液體節侧及有利的界面活性劑於 44 201135365 οοιουριι 氟界面活性劑之實例包含MEGAFAC F171、F172、 F173、F176、F177、F14卜 F142、F143、F144、R30、F437、 F479、F482、F780 及 F781 (商標名稱,由 DIC Corporation 製造);FLUORADFC430、FC431 及 FC171 (商標名稱, 由 3M Co.,Ltd·製造);及 SURFLON S-382、SC-101、 SC-103、SC-104、SC-105、SC1068、SC-381、SC-383、 S393 及 KH-40 (由 Asahi Glass Co.,Ltd.製造)。 就在使用本發明之可聚合組合物形成薄塗膜(coating film)期間,減小塗佈不均勻性或厚度不均勻性而言,使 用氟界面活性劑尤其較佳。此外,當使用本發明之可聚合 組合物進行液體供應易中斷之縫塗(slit coating)時,使用 敗界面活性劑亦有效。 氟界面活性劑之量相對於可聚合組合物之總質量較 佳為0.001質量%至2.0質量%,且更佳為0.005質量%至 1.0質量%。 陽離子界面活性劑之特定實例包含酞菁衍生物(以 EFKA-745 自市面上購得,由 Morishita & Co.,Ltd.製造); 有機梦氧烧聚合物(商標名稱:KP341,由Shin-Etsu Chemical Co.,Ltd.製造)、基於(曱基)丙烯酸之(共)聚合 物(商標名稱.POLYFLOW Ν〇·75、No.90 及 No 95,由 Kyoeisha Chemical Co” Ltd.製造);及 wool (商標名稱, 自 Yusho Co.,Ltd.獲得)。 非離子界面活性劑之特定實例包含聚氧乙烯月桂基 醚、聚氧乙浠硬脂基醚、聚氧乙烯油烯基醚、聚氧乙烯辛 45 201135365
Λ. \J V/^/AX 基苯基醚、聚氧乙烯壬基苯基醚、聚乙二醇二月桂酸酯、 聚乙二醇二硬脂酸酯及脫水山梨糖醇脂肪酸酯(商標名 稱:PLURONIC L10、L31、L6 卜 L62、10R5、17R2 及 25R2, 及 TETRONIC 304、701、704、901、904 及 150R1,由 BASF Corporation 製造)。 陰離子界面活性劑之特定實例包含W004、W005及 W017 (商標名稱,可自Yush〇c〇., Ltd.獲得)。 < (L)其他添加劑> 本發明之可聚合組合物可包含其他已知的添加劑,諸 如無機填充劑、增塑劑或感油劑(〇il_sensitizing agent), 以提南硬化膜之物理性質。 增塑劑之實例包含鄰苯二曱酸二辛酯、鄰苯二曱酸雙 十二烷酯、二辛酸三乙二醇酯、鄰苯二曱酸二甲氧乙酯 (dimethylglycol phthalate)、磷酸三曱苯酯、己二酸二辛 酉曰六一Sic一丁酉曰及二乙酸甘油酉旨(triacetyl glycerin)。當 使用黏合劑時,其添加量相對於可聚合化合物及黏合劑聚 合物之總質量可為1〇質量%或更少。 如上所述,因為可聚合組合物含有具有特定物理性質 之(A)自由基光聚合引發劑,所以其可以高敏感性硬化, 展現極佳内部可硬化性,且減弱歸因於熱及/或時間之著 色0 。所述可聚合組合物尤其適用於形成彩色渡光片之彩 色區’因為圖案可以高敏感性形成,且對基板之勘著性極 佳’且即使當含有大量著色辦,當其重複受到加熱或光 3 46 201135365 juioupix 照射時,所形成之彩色硬化膜之著色亦減弱。因此,本發 明之可聚合組合物適用作用於彩色濾光片之可聚合組合 物。 本發明之可聚合組合物之其他應用的實例包含模製 樹脂、澆鑄樹脂、光學模製樹脂、密封劑、牙科可聚合材 料、印刷油墨、塗料、印刷版感光樹脂、印刷彩色校樣、 用於CMOS彩色濾光片之可聚合組合物、用於CCD彩色 濾光片之可聚合組合物、用於LCD彩色濾光片之可聚合組 合物、用於黑色基質之光阻劑、用於印刷電路板之光阻劑、 用於製造半導體之光阻劑、用於微電子學之光阻劑、用於 製造微機械部件(micromachine part)之光阻劑、絕緣材 料、全息圖材料(hologram materials)、晶圓級透鏡(wafer len)、波導材料、保護劑(〇verc〇at、黏合劑、 黏著劑、壓敏黏著劑及可釋放塗佈劑。 <彩色濾光片及其製造方法> 接者叮<田处不赞咧乞彩色濾光片及其製造方法。 本發明之彩色濾光#在支稽物上形成有彩色圖案且 2圖案使用用於彩色渡光片之可聚合組合物(本發明之 可忒合組合物)形成。 法)Iff參考製造方法(本發明之彩色濾光片之製造方 )蛘細描述本發明之彩色濾光片。 本發明之彩色縣片之製造 上塗覆用於本發明〜3糟妹支按物 -可聚合組合物)形成彩:可聚合 47 201135365 組合物層形成過程」);以圖案曝光可聚合 2物層之過程(下文亦稱為「曝光過程」);及藉由將可 Λ &、且&物層曝光後顯影且移除未曝光部分形成彩色圖案 之過程(下文亦稱為「顯影過程」)。 特疋s之,本發明之彩色濾光片可如下製造:藉由直 接或經㈣—層在战物(基板)上塗覆麟本發明之彩 色;慮光片之可聚合組合物形成可聚合組合物層(可聚合組 。物層形成輕);藉由遮罩圖案將其曝光以致僅曝光部分 硬化(曝光過程);及使用顯影麵影(顯影過程),藉此 形成由想制紅(例如三種或四_色)像素形成之圖 案化塗膜。 下文將描述本發明之彩色濾光片之製造方法的過程。 <可聚合組合物層形成過程> 在可聚合組合物層形成過程中,藉由在支撐物上塗覆 用於本發明之彩色遽光#的可聚合組合物形成含有彩色可 聚合組合物之層。 本發明中可用之支撐物之實例包含鈉玻璃(s〇da glass)、PYREX (註冊商標;)玻璃、石英玻璃及藉由在用 於液晶顯示器或其類似物中之這些玻璃上黏著透明導電膜 獲得之產品、用於攝像元件(imagepickupelement)或其 類似物之光電傳送元件之基板,諸如矽基板或互補金屬氧 化物半導體(CMOS)。在-些情況下,在這些基板上形成 用於將像素彼此隔開之黑色條帶(biack strip)。 必要時,這些支撐物亦可具有底塗層以達到改進對上 48 201135365 joioupn 層之黏著性、防止物質擴散或使支撑物表面平坦之目的 在支撐物上塗覆用於本發明之彩色濾光片之可聚丄 組合物可利用各種塗佈方法進行,諸如縫塗、喷墨、旋塗σ 流鑄、滾塗及網版印刷。 、 用於彩色濾光月之可聚合組合物之塗佈厚度較佳 〇.1微米至10微米,更佳為0.2微米至5微米,且又佔 為〇.2微米至3微米。 當製造用於固態影像感測器之彩色濾光片時,自解析 度及顯影性質之角度而言,用於彩色濾光片之可聚合組合 物之塗佈厚度較佳為0.35微米至15微来,且更佳為^ 微米至1.0微米。 已塗覆在支撐物上之用於彩色濾光片之可聚合組合 物通常在7〇。〇至11(rc之條件下乾燥約2分鐘至約4 ^ 鐘,藉此形成彩色可聚合組合物層。 <曝光過程> 在曝光過程中,將可聚合組合物層形成過程中所形成 t可聚合組合物層以圖案化方式曝S。圖案曝光通常利用 。含經由遮罩曝切以致僅狀曝光部純化之方法進 了。然而’圖案曝光在-些情況下可根據目的藉由掃描曝 光來進行。 #父佳藉由n射照射進行曝光,且用於曝光之轄射尤其 二佳為紫外線’諸如g線或i線,且最佳使用高壓采燈。 二射強度較佳為5毫焦耳/平方公分至15G()毫焦耳/平方公 更佳為10毫焦耳/平方公分至毫焦耳/平方公分, 49 201135365 -----χ--- 且最佳為10 s焦耳/平方公分至_ ί:焦耳/平方公分。 <顯影過程> 在曝光過程之後’藉由將未曝光部分溶解於驗性水溶 液中進行驗性顯影處王里(顯影過程)。藉由這一過程,僅 光及硬化部分仍留在支標物上。 顯影劑理想為不損害下面所形成之電路或其類似物 的有機鹼性顯影劑。顯影溫度通常為20°c至3〇t,且顯影 時間為20秒至90秒。 、’ 鹼性顯影劑之實例包含藉由用純水稀釋有機鹼性化 合物以致有機鹼性化合物之濃度為〇 〇〇1質量%至1〇質量 /〇、較佳為0.01質量%至1質量%所獲得之鹼性水溶液, 且有機鹼性化合物之實例包含氨水、乙胺、二乙胺、二甲 基乙醇胺、氫氧化四曱銨、氫氧化四乙銨、膽鹼、吡咯、 辰咬及1,8-一氮二環_[5.4.〇]-7-^ —碳稀。當使用如上所述 之驗性水溶液作為顯影劑時,通常在顯影過程之後用純水 洗滌(清洗)彩色濾光片。 本發明之彩色濾光片之製造方法在進行彩色可聚合 組合物層形成過程之後可包含曝光過程及顯影過程,需要 時包含藉由加熱及/或曝光使所形成之彩色圖案硬化之硬 化過程。 具有想要的色調之彩色濾光片可藉由重複彩色可聚 合組合物層形成過程、曝光過程及顯影過程(需要時,更 有硬化過程)歷經對應於形成彩色濾光片之顏色數目之次 數來製造。 50 201135365 <固態影像感測器> 本發明之固態影像感剩器 因為本發明之彩色壚光^3本务明之彩色遽光片。 片的可聚合組合物形成Γ所=發明之彩色濾光 高黏著性且硬化型組色圖案相對於支撐物展現 (devebpmentresistanee> _ 極佳顯影抵抗性 部=對於支樓物的 Ϊ干。因此’彩色攄光片適用於液晶
像感測器’諸如C 適用於具有超過廳萬像素之高解析度CCD成像裝 CMOS成像裝置或其類似物。更特定言之本二= 滤光片較佳應用於固態攝像元件。 本發明之彩色滤光片可用作例如安置於各像素之光 接收部分與形成CCD成像裝置之聚光微透鏡之間的彩色 遽光片。 (由可聚合組合物形成之硬化膜) 在本發明中,由本發明之可聚合組合物形成之硬化膜 的一個主要特徵是由顯影後加熱及/或隨時間流逝所致之 著色減弱。在本發明中’硬化膜之著色程度可以色差处沾* 來評估。色差AEab*可用比色計(商標名稱MCPD-3000, 由 Otsuka Electronics Co.,Ltd.製造)量測。 評估條件如下。首先,藉由用含超高壓汞燈之近接式 曝光裝置(由 Hitachi High-Tech Electronics Engineering Co.,
Ltd·製造)或i線步進器曝光設備(365奈米,商標名稱: 51 201135365 FPA-3_l5+,由Can()n,Inc.製造)將本發明之可聚合组合 物在K)健耳/平方公分至2,毫焦耳坪方公分範圍内 之不同曝光4下曝絲形成硬化膜。需料,使所獲得之 硬化膜顯影,隨後在200。(:下加熱丨小時。 藉由量測硬化膜在加熱之前及之後不同時間之色差 △Eab*,可評估硬化膜因熱及/或時間所致之著色狀態。 根據本發明之光可聚合組合物,加熱之前與之= 的色差AEab*可調節至5或5以下。 曰’ 實例 下文將參考實例更詳細地描述本發明。然而,本 不限於這些實例。除非另作說明,否則「份用「0/ X 質量計。 」汉/。」以 首先,將描述實例中所用之具有特定物理性質之 由基光可聚合引發劑(特定化合物丨至5)及比較實例中 所用之比較化合物(比較化合物1至3 )的詳情。 52 201135365 joioupu 化合物編號 結構 365 之吸收係數 特定化合物1 a\X〇rVsUcl 〇人ch3 5110 特定化合物2 ch3 ο ο ------ 4700 ο人ch3 特定化合物3 ch3 ο Ο '----- 4460 ο人ch3 特定化合物4 ch3 ο 0 〇Ach3 ~~~~—~~~~—. 4530 特定化合物5 ch3 ο ο H3CX^XX/irsXX 4900 比較化合物1 0 CH3 IRGACURE ΟΧΕ 01 (由 BASF Japan 製幻 1560 比較化合物2 IRGACURE OXE 02(由 BASF Japan 製幻 比較化合物3 0又ch3 17800 由下述方法合成作為特定肟化合物之上述特定彳匕合 物1至5。 σ <合成特定化合物1> (1.合成特定化合物1之中間物(1)) 將100.0公克(0 37莫耳)苯硫驗(phenylsulfide)及 240宅升氣笨(chlorobenzene)置放於1公升三頸燒瓶中, 53 201135365 隨後冷卻至0°C。向上述混合物中添加74 4公克(〇 558 莫耳)氣化紹,接著經30分鐘逐滴添加77 7公克(0.553 莫耳)苯甲醯氯。在室溫下攪拌反應溶液2小時。 再次冷卻反應溶液至〇〇c後,添加78 8公克(〇 591 ^耳)氣化銘,接著經3〇分鐘逐滴添加83 3公克(〇 591 莫耳)4-氣丁醯氣。在室溫下齡混合物2小時。向35 Γ毫升濃鹽酸之混合物中逐滴添加反應溶液·, 且藉由過濾收集固體。 、你用300毫升水、100毫升乙酸乙能及100毫升甲醇、先 3體,靴下真空乾燥。獲得·= (t。,產率跳)呈白色固體狀之具有以下結構之中間物 ihnMr(3〇OMHz,cdc13):2 M),3.68 (t,2HX 7.4-7.5 (m, 6H) 7 峰),316 (t, 7.80 (d, 2H) ’ (t,1H),7.77 (t,4H),
O
中間物(1) (將2·二成:特定化合物1之中間物(2)) 將100公克(〇 253莫 β 公克(0.266莫耳)4_氯笨硫醇及(1)、38.5 峨化納裝人2公升三頸燒 .:克(謹5莫耳) 且溶解於500毫升THf 54 266 201135365
JUIOWpU 中。在攪拌下使溫度升至40°c,隨後添加U 4公克(0 莫耳)氫氧化鈉。使混合物在65°C下反應2小時。 接著,冷卻反應溶液至5°C,隨後添加58.7公克( 莫耳)28%曱醇鈉之曱醇溶液,且在室溫下攪拌i /*3〇4 隨後,再次冷卻混合物至5¾,且經20分鐘逐滴添加 公克(0.304莫耳)亞硝酸異戊酯。使混合物在室溫下f 應2小時。向4.7公升水、40毫升濃鹽酸、200毫升丙酮、 300毫升乙腈及1〇〇毫升乙酸乙酯之混合溶劑中逐滴添加 反應溶液,且使之結晶,藉此藉由過濾收集晶體。 用500毫升乙腈進行再結晶,藉此獲得1146公克 (0.215莫耳,產率85。/。)呈淺黃色粉末狀之具有以下結構 之中間物(2)。 1H NMR (3〇〇 MHz, CDC13): 3.03 (t, 2H), 3.15 (t, 2H), 7.2-7.5 (m,10H),7.60 (t,1H),7.77 (t,4H),7.87 (d,2H),8.68 (brs, 1H) 5 〇 n
中間物(2) (3.合成特定化合物1) 將80公克(〇 15莫耳)所獲得之中間物懸淨於 500毫升乙酸乙醋中,隨後冷卻至5°C。向其中添力I 18.2 a克(0.18莫耳)三乙胺,接者添加κι公克(〇18莫耳) 55 201135365 乙醯氣。隨後,在室溫下攪拌混合物2小時。 水洗滌混合物,用硫酸鎂乾燥有機層,且用300毫升 350毫升乙酸乙醋。在2公升己烧中逐滴添顧出 使之結晶,藉此藉由過濾收集晶體。獲得74 5 ^于物,且 二:產率87%)呈淺黃色粉末狀之先可:合克二: 1H NMR (300 MHz,CDC13): 2.18 (s,3H) 3 13 7.26 (m,4H),7.39 (d,2H), 7.52 (m,4H),7.61 (MH (== 4H), 8.04 (d, 2H) ,),7.83 (d,
〇 O
特定化合物1 以類似於上文所述之合成實例1之方式分別合成作為 如上所示之特定肟化合物之特定化合物2至5。 上文所示之比較化合物1及比較化合物2之結構如 下。 ' Ο
N、〇 IRGAGURE OXE 01 56 201135365
實例1-1 :使用顏料綠58之綠色可聚合組合物 1.製備彩色可聚合組合物A-1 製備含有著色劑(顏料)之負型彩色可聚合級合物 A-1,且使用其作為形成彩色滤光片之可聚合組合物製、生 彩色遽光片。 1-1·製備顏料分散液體(P1) 將40份以30/70比率(質量比)混合之C I顏料綠58 與C.I.顏料黃180之混合物作為顏料、10份(以固體含量 計為約4.51份)作為分散劑之ΒγΚ2〇〇ι (商標名稱 DISPERBYK ’ 由 BYK-Chemie (BYK)製造,固體含量濃 度:45.1質量%)及150份作為溶劑之丙酸3_乙氧基乙酯 混合,且用珠粒研磨機分散15小時’藉此製備顏料分散液 體(Pl)〇 所獲得之顏料分散液體(P1)中的顏料之平均粒徑以 動力學光散射法所量測為200奈米。 1-2.製備彩色可聚合組合物A-1 (塗佈液體) 混合以下組分,藉此製備彩色可聚合組合物A_1。 57 201135365 〈組合物A-l > 600份 200份 •顏料分散液體(P1) •驗溶性樹脂 (曱基丙烯酸苯甲酯/甲基丙烯酸/曱基丙婦酸經乙酉旨 共聚物,莫耳比:80/10/10,Mw : 10,000) •多官能單體:六丙烯酸二異戊四醇酯 6〇份 •特定肟化合物:特定化合物1(光聚合引發劑) 60份 1,000 份 •溶劑:丙二醇單曱醚乙酸酯 •界面活性劑 ^分 (商標名稱:TETRANIC 150R1,可自BASF A G.獲得) • γ-甲基丙烯醯氧基丙基三曱氧基矽烷 5份 2.製造彩色濾光片 ” 2-1,形成彩色可聚合組合物層 藉由縫塗在以下條件下在尺寸為550毫米χ65〇毫米 之玻璃基板上塗覆含有如上所述獲得之顏料之彩色可聚合 組合物Α-1作為光阻溶液,靜置10分鐘,隨後真空乾燥 並預供培(l〇〇°C,80秒)’藉此形成可聚合組合物塗膜(彩 色可聚合組合物層)。 (縫塗條件) 塗佈頭頂部開口之裂隙:50微米 塗佈速率:1〇〇毫米/秒 基板與塗佈頭之間的間隙:150微米 塗佈厚度(乾厚度):2微米
S 58 201135365 •JU 1 OUpll 塗佈溫度:23°c 2·2.曝光及顯影 接著’使用2.5千瓦超高壓汞燈以圖案化方式將彩色 可聚合組合物層曝光。隨後,用10%有機顯影劑(商標名 稱· CD,由 fuJIFILM Electronic Materials Co” Ltd.製造) 水溶液覆蓋曝光後之彩色可聚合組合物層之整個表面,且 靜置60秒。 2·3.熱處理 此後’藉由用純水淋洗自彩色可聚合組合物層中洗除 顯影劑,隨後在烘箱中在220°C下加熱彩色可聚合組合物1 小時(後烘焙)。由此獲得在玻璃基板上具有彩色圖案之彩 色遽光片。 3.效能評估 評估彩色可聚合組合物之儲藏穩定性及曝光敏感 性、當使用彩色可聚合組合物在玻璃基板上形成彩色圖案 時之顯影性、隨時間發生之因加熱所致之所獲得之彩色圖 案的著色、對基板之黏著性、圖案之橫截面形狀及加熱後 圖案之橫截面形狀。結果展示於表1中。 3-1.彩色可聚合組合物之曝光敏感性 藉由旋塗將彩色可聚合組合物塗覆於玻璃基板上,隨 後乾燥形成厚度為1.0微米之塗膜。在3〇〇卬瓜下旋塗5 秒,隨後在800卬m下旋塗20秒,且在loot:下乾燥80 秒。接著,利用具有超高壓汞燈之近接曝光裝置(由Hitachi
High-Tech Electronics Engineering Co.,Ltd.製造),將所獲 59 201135365 得之塗膜經由線寬為2.0微米之測試光遮罩在10毫焦耳/ 平方公分至1600毫焦耳/平方公分範圍内之不同曝光量下 曝光。在25°C條件下使用顯影劑(60%CD-2000,商標名 稱’由 FUJIFILM Electronic Materials Co·, Ltd.製造)顯影 曝光後之塗膜60秒。用流水清洗所得物2〇秒,隨後進行 喷霧乾燥,藉此完成圖案化。 以使曝光部分中顯影後之圖案線寬為1微米或更大之 最小曝光量評估曝光敏感性。曝光敏感性越小,敏感性越 南0 3-2.黏著敏感性 藉由根據使用光學顯微鏡及SEM照片之普通方法, 在2-3熱處理中進行後烘焙之後觀察基板之表面及橫截面 形狀評估黏著敏感性及隨時間發生之因強制加熱(f〇rc ed heating)所致之著色。評估方法之詳情如下。 基於是否存在圖案缺陷評估黏著敏感性。使用未觀察 到缺之曝光量作秘著敏感性之指標。黏練感性值越 小,黏著性越有利。有利的黏著性結果指示組合物膜硬化 到達較深的部分。 黏著_性餘佳小树錄感性值。當輯敏感性 乂大且曝絲祕錄小時,即使_線寬在小曝光量 =曾加,圖案在最佳線寬下亦傾向於因膜之低可硬化性而 刹洛。 3-3.評估隨時間發生之因強制加熱所致之著色 可聚合組合物層(彩色_)在曝光、顯景彡及後供梧 201135365 之後在熱板上在2GG°C下加熱1小時,隨後基於以下標準 由比色計(商標名稱MCPD-3_,由〇tsuka m喻c〇,
Ltd.製造)#估加熱之前與之後之間的色差处沾*。在以 下標準中,Α及Β指示實際應用中可接受之程产。 -評估標準· 又 A · AEab* < 5 B · 5 < AEab* < 8 C · AEab* > 8 實例1-2至l-io ’比較實例M至13 以類似於實例1-1之方式製備彩色可聚合組合物Μ 至A-10及A’-l至A’_3,其中例外為組合物a i中所用之 特定化合物1 (特絲化合物)之類型及纽為如表i中 所不之化合物及4。在實例以至丨财,敏化劑及共敏 化劑之類型及量又改為表i中所示之化合物及量。使用這 些組合物獲㈣色渡光片。㈣似於實例M之方式進行 評估。結果展示於表1中。 201135365 J'a08I9£:
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Al : 4’4-雙二乙胺基二笨曱酮 A2 :二乙基噻噸酮 A3 :
F1: 2-巯基苯並咪唑 F2 : 2-巯基苯並噻唑 F3 : N-笨基-2-疏基苯並味唾 LD-5 . 2,2'-雙(鄰氯苯基)-4,4’,5,5’-四笨基聯哺〇坐 表1中所示之結果指示實例中所製備之各含有特定肟 化合物(特疋化合物1至5)的彩色可聚合組合物展現高 曝光敏感性、與黏著敏感性之極佳平衡性及由這些組合物 形成之彩色濾光片彩色圖案的隨時間發生之因加熱所致的 著色減弱。 實例2-1 :使用吡咯亞甲基染料之藍色可聚合組合物 1.製備光阻液體 混合並溶解以下組分,藉此製備光阻液體。 63 201135365 <光阻液體之組成> 19.2〇 份 36·67 份 3〇.5ΐ 份 •丙二醇單曱醚乙酸酯(PGMEA) •乳酸乙酯 •樹脂 (甲基丙烯酸苯曱酯/曱基丙烯酸/甲基丙烯醆2~輕己 酯(莫耳比= 60/22/18)共聚物之40% PGMEA溶液) •六丙烯酸二異戊四醇酯(可聚合化合物)12.20份 •聚合抑制劑(對曱氧基苯酚) 0·〇〇6ΐ份 •氟界面活性劑 0.83份 (商標名稱 F-475,由 DIC Corporation 製造) •光聚合引發劑 0.586份 (商彳示名稱TAZ-107,基於三_甲基三°秦之光聚合弓丨 發劑,由 Midori Chemical Co” Ltd·製造) 2·製造具有底塗層之矽晶圓基板 、在加熱至200eC之烘箱中熱處理6吋矽晶圓後維持3〇 分鐘。接著,將光阻液體塗覆於這—#圓上以使乾膜厚 度為j微米,隨後進一步加熱矽晶圓,並在加熱至22〇。〇 ^共箱中乾燥1小_形成底塗層。因此,具有底塗 層之矽晶圓基板。 3·製備彩色可聚合組合物B_i 之合並溶解以下組分,藉此製備含有著色劑(染料) 办色可聚合組合物B-1。 <組合物B-1 > 丙一醇單甲醚乙酸酯(溶劑) 21.09份 64 201135365 •可聚合化合物1 (以下結構) 0.582份 •可聚合化合物2 (以下結構) 0.582份 •特定肪化合物:特定化合物1(光聚合引發劑) 0.360 份 •染料化合物1 (以下結構) 1.200份 •顏料藍-15:6分散液體 24.8766份 (固體含量濃度:13.17%,顏料濃度:10.13%) •界面活性劑 1.250份 (商標名稱:F-781,1.0%丙二醇曱醚乙酸酯溶液,由 DIC Corporation 製造) •對曱氧基苯酚1.0%丙二醇曱醚乙酸酯溶液0.060份
可聚合化合物1
4.製造及評估使用彩色可聚合組合物B-1之彩色濾 光片 65 201135365 將步驟3中製備之彩色可聚合組合物塗覆於步驟 2中在矽晶圓基板上形成之底塗層上,藉此形成光可硬化 塗膜。隨後,使用加熱至1〇〇它之熱板熱處理(預烘焙) 矽晶圓120秒以致塗膜之乾厚度為〇 6微米。 接著’使用i線步進器(商標名稱FPA_3〇〇〇i5+,由 Canon,Inc.製造),將所得物經由尺寸為2平方微米之島式 圖案遮罩在365奈米之波長下以1〇至16〇〇毫焦耳/平方公 分範圍内之各種曝光量曝光。 此後,將上面具有曝光塗膜之矽晶圓基板置放於旋轉 淋浴顯影裝置(商標名稱DW-30,由Chemitronics Co., Ltd. 製造)之水平轉台上,且用顯影劑(商標名稱CD 2〇〇〇,
由 FUJIFILM Electronics Materials Co.,Ltd.製造)在 23°C 下進行IS式顯影60秒’藉此抑晶圓基板上形成彩色圖 案。 利用真空夾盤法(vacuum chuck method )將上面形成 彩色圖案之矽晶圓基板固定於水平轉台。當矽晶圓基板由 旋轉裝置以50轉/分之轉速旋轉時,藉由自置放於矽晶圓 基板旋轉中心上方之喷嘴用純水淋浴進行清洗處理,隨後 喷霧乾燥矽晶圓基板。 經過上述過程,獲得在基板上形成彩色圖案之彩色濾 光片。 4·1 ♦曝光敏感性 ,用使曝光區中顯影後之圖案線寬為1〇微米的最小 曝光量評估曝光敏感性。曝光敏感性值越小,敏感性越高。 66 201135365 藉由使用臨界尺寸SEM (商標名稱S-9260A,由 Hitachi High-Technologies Corporation 製造)量測圖案線 寬。 結果展示於表2中。 4_2, 3.評估黏著敏感性及隨時間發生之因加熱所致 之著色 基於實例1-1中執行之評估方法及實例1-1之評估標 準#估黏著敏感性及隨時間發生之因加熱所致之變色。結 果展示於表2中。 實例2-2至2-10及比較實例2-1至2-3 以類似於實例2-1之方式製備彩色可聚合組合物B-2 至B-10及B,-l至B,-3 ’其中例外為用表2中所示之化合 物及量替換0.360份用於製備彩色可聚合組合物B-1之組 合物B-1之特定化合物1 (特定肟化合物)。在實例2-6至 2-10中,使用表2中所示之敏化劑及共敏化劑之類型及 量。由這些組合物獲得彩色濾光片,且進行類似於實例2-1 之評估。結果展示於表2中。 67 201135365 ίΝ< J'a08l9e Μ 41 ^ 每名<s3 S?萊埏 魍®該 < m PQ < PQ 0Q < < < < PQ u PQ |ίφ ^ Φ /. 〇 〇 Ο 沄 o VO Ο 沄 Ο 沄 Ο Ο 寸 Ο 沄 Ο Ο 宕 1700 1600 1500 _ 丈 ^~s ^ Φ 4¾ #1: << Sw/ 〇 Ο o g Ο s ο ο ο ο ο ο ο ο 宕 ο CN Ο Ο I < Ο Η Ο 共敏化劑 含量 (份) 1 咖 1 1 I I I I S ο (Ν Ο Ο 1 1 I 戡 >wS 1 1 1 1 I I I I 1 < Ρη m Ρη 1 1 I 敏化劑 含量 (份) 1 1 1 1 I Ο Ο Ο S Ο S ο 1 1 I 遯 ^RlS 1 1 1 1 1 ι-Η rn (Ν < ι-Η < 1 1 1 聚合引發劑 含量 (份) m 〇 ro 〇 VO m 〇 V〇 m O Ο m ο Ο ο Ο Ο Ο νο m ο VO ro 〇 m ο 磁命$ 丄)丄)条 1 1 1 1 1 I I I I I <N m 特定 化合 物 (N m 寸 ιη I 1 1 可聚 合化 合物 τ-Η PQ CN ώ m ώ ώ PQ Ό ώ 卜 m 00 ώ PQ Β-10 ά (N ώ m ffl 實例2-1 實例2-2 實例2-3 實例2-4 實例2-5 實例2-6 實例2-7 實例2-8 實例2-9 實例2-10 比較實例2-1 比較實例2-2 比較實例2-3 201135365 1 OVUll 表2中所示之敏化劑A1至A3、共敏化劑!7丨及F 如上文所描述。 如表2中所示,即使使用染料代替顏料作為著色劑, 實例中所製備之各含有特定肪化合物(特定化合物】至5) 之彩色可聚合組合物展現高曝光後硬化敏感性、隨時間發 生之因加熱所致的彩色濾光片彩色圖案的著色減弱及^去 撐物之有利黏著性。 實例3-1 :紅色可聚合組合物 混合並溶解以下組分,藉此製備含有著色劑(顏料) 之彩色可聚合組合物C-1。 <組合物C-l> •丙酸3-乙氧基乙酯(溶劑) 179份 •著色劑:C.I.顏料紅254之分散液 261 ; (固體含量:15質量%,固體含量中之顏料含量:6〇=) •著色劑:C.I.顏料黃139之分散液 17 8份 (固體含量:15質量%,固體含量中之顏料含量:6〇=) •自由基可聚合單體(可聚合化合物) 一 -J . J Itj (三丙烯酸異戊四醇酯與六丙烯酸二異戊四醇酯之 合物(3:7)) 作 •特定肟化合物:特定化合物1 (光聚合弓丨發劑) 〇·5份 2.0份 •曱基丙烯酸苯曱酯/曱基丙烯酸共聚物 (莫耳比=70/30) 實例3-2至3-10 ’比較實例3-1至3-3 69 201135365 以類似於實例3-1之方式製備彩色可聚合組合物c_2 至C-17及C’-l至C’-3,其中例外為用表3中所示之化合 物及量替換0.5份用於製備彩色可聚合組合物c—丨之特定 化合物1 (特定肟化合物)。在實例3_6至3_1〇中,使用表 4中所示之敏化劑及共敏化劑之類型及量。 又 合物以==;方式評估所獲得之彩色可聚合組 201135365 J-a0ooI9e 餘妾<δ3 S5命嫕 遛θ該 < < < C < PQ PQ < < PQ υ u U *史 場舯 〇 Ο οο Ο Ο On Ο Ο Ο ο Ο ο Ο 沄 Ο ο ο ο m Ο ΟΟ Ο ΟΟ Ο 5: ^ δ叶φ -¾ #: << 〇 Os ο ο ο 〇\ Ο ΟΟ ο § ο ο Ο ο Ό ο ο Ο ο ο r-H Ο ΟΟ 共敏化劑 含量 (份) 1 I I I I 1 1 τ-Η Ο Ο Ο I 1 I m trIS 1 I I I I I I r^H (Ν Ρη LD-5 I 1 I 敏化劑 含量 (份) 1 I I I I r"H Ο Ο τ—Η Ο Ο Ο I 1 1 S TR1S 1 I 1 I I ^Η < < m < m < 1 1 1 聚合引發劑 含量 (份) ________1 ο in ο Ο in ο ο 寸· Ο 寸 ο rn ο m ο m ο ο ο Ο OJ丄)务 •u γ I 1 I I I I I 1 I I ϊ—η (Ν m 特定 化合 物 CN m 寸 UO r-H Η r-H τ—Η I 1 1 可聚合 化合物 τ—Η 1 υ (Ν I υ m 1 U 寸 1 υ I υ ν〇 I U 卜 1 u ΟΟ I U Ο 1 υ C-10 1 ϋ (Ν 6 m 1 ϋ 實例3-1 實例3-2 實例3-3 實例3-4 實例3-5 實例3-6 實例3-7 實例3-8 實例3-9 實例3-10 比較實例3-1 比較實例3-2 比較實例3-3 201135365 化劑ai及A3、共一、-及 物之::=彩色遽_色圖案的=^^ 實例4-1至4-5及比較實例4_1至4_3 製備黑色可聚合組合物 <製備鈦黑分散液體A> 用兩财筒對町組合物丨進行高減分散處理,藉 此獲得分散液。在高黏度分散處理之前,利用捏合機捏合 組合物1達30分鐘。 <組合物1> •鈦黑 35份 (平均初級粒徑:75奈米,商標名稱13M-C,由 Mitsubishi Materials Corporation 製造) •丙二醇單曱醚乙酸酯 65份 向所獲得之分散液中添加以下組合物2,且使用均質 機在3000轉/分下攪拌混合物3小時。用分散裝置(商標 名稱:DISPERMAT,由GETZMANN製造)使用直徑為 〇·3毫来之氧化鍅珠粒對所獲得之混合溶液進行精細分散 處理4小時,藉此獲得鈦黑分散液體A (本發明之分散組 合物’以下稱為「TB分散液體A」)。 <組合物2> β 72 201135365 •30重量%特定樹脂1之丙二醇單曱醚乙酸酯溶液 (以下結構:X ·· 50 莫耳%,y : 50 莫耳%,Mw : 30,000) 30份
特定樹脂1 製備黑色可聚合組合物D-1至D-10及D’-l至D'-3 用攪拌器混合以下組分,藉此製備黑色可聚合組合物 D-:l。 <組合物D-l> •曱基丙烯酸苯甲酯/丙烯酸共聚物(黏合劑聚合物) 2.0份 (組成比率:甲基丙烯酸苯甲酯/丙烯酸共聚物=80/20 (重量%),重量平均分子量:25,000) •六丙烯酸二異戊四醇酯(可聚合化合物) 3.0份 24.0 份 10份 8份 TB分散液A (上文獲得) 丙二醇單甲醚乙酸酯(溶劑) 3-乙氧基丙酸乙酯(溶劑) •光聚合引發劑(表4中所示之化合物) 0.8份 73 201135365 • 4-甲氧基苯酚(聚合抑制劑) 0·01份 評估 使用黑色可聚合組合物D-1至D-10及D'-l至D’-3進 行類似於實例3-1之評估。結果展示於表4中。 201135365 寸< J-aooos
S: ^ ί ^ φ 命埏<ί 〇 σ\ 〇 r—H 1—Η 〇 〇〇 1200 1000 Ο <y\ 〇 〇〇 〇 〇 〇 〇 卜 2000 2000 1700 命^ a $ ί φ ·$ #: << 〇 Ο 〇\ 〇 〇 § 〇 ο ο 〇 〇 〇 〇 〇 〇 \〇 2000 1800 1000 概 敏化劑 含量( 量份, 1 I 1 1 1 y—^ Ο 〇 〇 (Ν 〇 cn 〇 1 1 義 黩别 1 I 1 t 1 CN m 1 1 1 〇W 00 οο 〇〇 ΟΟ 00 ΟΟ 〇〇 'Ο »n ΟΟ 〇〇 00 命 _傘 命 〇 ο 〇 ο 〇 ο 〇 ο 〇 ο Ο 〇 〇 ΠΓ> 銻Φ $ 丄)上)备 1 I 1 I 1 1 1 1 1 1 r-H CN m 特定 化合 物 τ-Ή CN m 寸 r-^ 1 1 1 < < < < C < < < < < < < 觀 韜 制 韜 鲴 韜 韜 黩 翹 令 Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ PQ Η PQ Η PQ Η « Η « Η m Η PQ Η PQ Η PQ Η 0Q Η PQ Η PQ Η PQ Η <fi3 鉍 $ # 1—Η 1 CN 1 "? 寸 in 1> 〇〇 〇 ι· i 1 rn \^ Q Q Q Q Q Q Q Ρ Q Q Q Q Q <Ν I 寸 寸 in 1 寸 寸 寸 〇〇 1 寸 寸 Ο r-H 1 寸 1 寸 寸 寸 军 革 ¥ %c {K 和; (Κ ♦ζ {K {Κ ㈣ {㈣ ㈣ _〇 -U 麵 ΛΧ 餘 aJ 201135365 铷rfi4清楚可知,實例中所製備之各含有特定將化合 疋化合物1至5)之黑色可聚合組合物與比較實例 目比展現較高曝光敏感性及卓越的黏著敏感性及内部可硬 =!·生。因此,證明由本發明之黑色可聚合組合物在小曝光 量下可形成有利的黑色圖案(彩色圖案)。 實例5 <全色彩色濾光片之製造> 在由含有實例4-1中製備之鈦黑的黑色影像圖案所形 成之黑色基質上,以類似於實例丨丨之方式使用彩色可聚 合組合物A-ι形成尺寸為h2平方微米之綠色圖案。 另外,以類似於上文彩色可聚合組合物A-1之方式製 備藍色及紅色可聚合組合物,其中例外為僅顏料(C.I.顏 料綠58與C.I·顏料黃180 (30/70[質量比])之混合物)分 別改為藍色顏料(C.I.顏料藍15:6 (顏料)與吡咯亞曱基 染料(上文之染料化合物丨)(30/7〇[質量比])之混合物) 及紅色顏料(C.I.顏料紅254)。 在支撐物上以藍色圖案及紅色圖案之順序以類似於 由綠色可聚合組合物A-1形成綠色圖案之方式分別形成尺 寸為1.2平方微米之藍色圖案及紅色圖案,藉此製造用於 固態攝像元件之彩色濾光片。 以類似於實例2-1之方式評估所獲得之全色彩色濾光 片之黑色影像圖案及紅色、藍色及綠色的彩色圖案橫截面 形狀及對支撐物之黏著性。結果,證明各圖案展現矩形形 狀’無圖案缺陷,且展現對支撐物之有利黏著性。 76 201135365. •j\j i. υνι^Αΐ 實例6 <固態影像感測器之製造> 藉,使用實例5中獲得之彩色遽光片製造固態影像感 '1益、。果’固&影像展現高解析度及極佳分色性 本說明書中提及之所有 之 準以引用之方式併人本文中,η錢技抓 個別地將各個別公開幸I引跡纽如同已特定地且 方式併入-Γ 專财請減技術標準以弓丨用 【圖式簡單說明】 益 【主要元件符號說明】 無 77
Claims (1)
- 201135365 七、申請專利範圍: 1· 一種可聚合組合物’其包括(A)由下式(1)表 示之光自由基聚合引發劑,所述光自由基聚合引發劑相對 於波長為365奈米之光在乙酸乙酯中具有4,000至小於 1〇,〇〇〇之莫耳吸光係數;(B)可聚合化合物;以及(c) 著色劑:其中’在式(1)中,X表示CH2、0或S;Ri表示齒 素原子、硝基、氰基或由下式(2)、式(3)或式(4)表 示之取代基;&表示烷基、芳基、雜芳基、烷氧基、芳氧 基或雜芳氧基;R3表示氫原子或具有至少一個由以下所構 成之族群中選出之取代基的烷基:氰基、烯基、炔基、-SRa、 -CONRaRb - -0C(0)NRaRb' -0C(0)Ra' -C(0)0Ra > -S(0)Ra 以及-S(0)2Ra,其中Ra與Rb各自獨立地表示氫原子、烷 基、芳基或雜芳基: R4 〇 11 /S、 〇 A 11 r4,s_ II 0 式(3) 式(4) r4^\ 式(2) 雜 ^ 工、〜T,氏衣不烷基、 方土、羥基、烷氧基、芳氧基、雜芳氧基或胺基78 201135365 2.如申請專利範圍第丨 (A)所述光自由基可聚 包 私, 化合物: 括由下式(s) 0其中’在式(5)中,R2表示燒美 物,其中 表示之 氧基或雜芳氧基;R5表示i素原;:二芳基、 氧f 3 表示芳基;n表示0至3之整數境基、烷 不1至3之整數。 教,且m表 物L如申請專利範圍第1項或第2項所述 物中(c)所述著色劑包括包含鋅之染料、合組合 从甘=申請專利範圍第1項或第2項所述之可臂入夕人 物’其中⑻所㈣色純括包含鋅之顏I U組合 5·=申請專利範圍第丨項或第2項所述之 物’其中(C)所述著色劑包括鈦黑。 〜 6.如申請專利範圍第4項或第5項所述之可聚合組合 物,其更包括(D)顏料分散劑。 7·如申凊專利範圍第1項至第6項中任一項所述之可 聚合組合物,其用於形成彩色濾光片之彩色區。 8· —種包括支撐物與彩色區之彩色濾光片’所述彩色 G·由如申请專利範圍第1項至第6項中任一項所述之可聚 79 201135365 合組合物形成。 圖 ”.-職造%色滤光片之方法,所述方 藉由將如申請專利範圍第i項至第6項中任一項所述 之可聚合組合物塗覆於支撐物上,以形成可聚合纟且合物層. 以圖案化方式將所述可聚合組合物層曝光;以及曰’ 藉由顯影所述已曝光之可聚合組合物層形成彩色 案 10· 一種固態影像感測器,其包括如申請專利範圍第 8項所述之彩色濾光片。 201135365 四、指定代表圖: (一) 本案之指定代表圖:無 (二) 本代表圖之元件符號簡單說明:無 五、本案若有化學式時,請揭示最能顯示發明特徵 的化學式:3
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