CN103869618A - 用于彩色滤光片的光敏树脂组合物以及使用其的彩色滤光片 - Google Patents

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Abstract

本发明公开一种用于彩色滤光片的光敏树脂组合物及使用其的彩色滤光片，该光敏树脂组合物包含（A）粘合剂树脂，包括由以下化学式1表示的cardo基树脂；（B）由以下化学式14表示的光聚合引发剂；（C）可光聚合单体；（E）着色剂；和（F）溶剂。在化学式1和14中，各取代基与具体实施方式中所限定的相同。[化学式1][化学式14]

Description

用于彩色滤光片的光敏树脂组合物以及使用其的彩色滤光片
相关申请 
本申请要求于2012年12月13日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请号10-2012-0145121的优先权和权益，通过引用将其全部内容结合于此。 
技术领域
本公开涉及用于彩色滤光片（color filter，滤色器）的光敏树脂组合物以及使用其的彩色滤光片。 
背景技术
液晶显示器包括：下基板，包括挡光层、包括挡光层的彩色滤光片和ITO像素电极；有源电路部分，包括液晶层、薄膜晶体管和电容器层；以及上基板，包括ITO像素电极。 
挡光层阻挡在基板的透明像素电极外传输的不受控制的光，因此防止由于通过薄膜晶体管传输的光而引起的对比度降低（反差衰减，contrast reduction）。红色、绿色和蓝色彩色层与预定波长的白光一起传输光并且显示颜色。 
挡光层通常用颜料分散法制造。颜料分散法包括用含着色剂的可光聚合组合物涂覆透明的基板、曝光以提供热固化的图案、以及用溶剂除去未曝光的部分。 
然而，当光敏聚酰亚胺或酚基树脂作为粘合剂树脂在颜料分散法中使用时，可以获得高的耐热性但却降低了感光度，并且需要有机溶剂作为显影溶剂。使用叠氮化合物的光刻胶（光致抗蚀剂，photoresist）具有低的感光度和耐热性，并且在曝光期间可能受氧的影响。 
此外，丙烯酸类树脂（acryl-based resin）具有良好的耐热性、抗收缩性、耐化学性等，但是具有降低的感光度、可显影性和紧密接触性能。由于为了调整挡光层的光密度而包含大量的黑色颜料，因此感光度、可显影性和紧密接触性能可能会显著劣化。 
发明内容
一个实施方式提供用于彩色滤光片的光敏树脂组合物，其具有由于图案剥离性能和图案-形成性能而改善的感光度以及优异的耐热性和耐化学性。 
另一个实施方式提供使用用于彩色滤光片的光敏树脂组合物制造的彩色滤光片。 
根据一个实施方式，提供用于彩色滤光片的光敏树脂组合物，其包括（A）粘合剂树脂，包括由以下化学式1表示的cardo基树脂（cardo-based resin）；（B）由以下化学式14表示的光聚合引发剂；（C）可光聚合单体；（E）着色剂；和（F）溶剂。 
[化学式1] 
在化学式1中， 
X1和X2独立地选自单键、取代或未取代的C1至C10亚烷基基团、-O-、-CO-、-COO-、-SO2-、或由以下化学式2至13表示的连接基团， 
Y是酸二酐残基， 
Z1和Z2独立地为酸酐残基， 
a1至a8独立地为从0至10范围内的整数， 
n是从0至20范围内的整数，m是0或1，且n+m≥1。 
[化学式2][化学式3][化学式4] 
Figure BDA00003277177200032
[化学式5][化学式6][化学式7] 
Figure BDA00003277177200041
[化学式8][化学式9][化学式10] 
[化学式11][化学式12][化学式13] 
Figure BDA00003277177200043
在化学式6中， 
Rf是氢、乙基基团、-C2H4Cl、-C2H4OH、-CH2CH=CH2或苯基基团。[化学式14] 
Figure BDA00003277177200044
在化学式14中， 
R1是取代或未取代的C6至C30芳基基团、取代或未取代的C6至C30氧芳基基团（oxyaryl group）、取代或未取代的C1至C20烷基基团、取代或未取代的C1至C20氧烷基基团（oxyalkyl group）、取代或未取代的C1至C30烷芳基基团、或者取代或未取代的C1至C30芳烷基基团， 
R2、R4、R5和R6独立地为取代或未取代的C1至C20烷基基团、取代或未取代的C2至C20烯基基团、取代或未取代的C2至C20炔基基团、取代或未取代的C1至C20烷氧基基团、取代或未取代的C3至C20环烷基基团、取代或未取代的C3至C20环烯基基团、取代或未取代的C3至C20环炔基基团、或者取代或未取代的C6至C30芳基基团， 
R3是取代或未取代的C6至C30芳基基团、取代或未取代的C2至C30杂芳基基团、取代或未取代的C2至C20杂环烷基基团、取代或未取代的C2至C20杂环烯基基团、或者取代或未取代的C2至C20杂环炔基基团， 
b1和b2独立地为从0至3范围内的整数。 
在化学式14中，R1可以是取代或未取代的C6至C30氧芳基基团或者取代或未取代的C1至C20氧烷基基团。 
在化学式14中，R3可以是取代或未取代的C6至C12芳基基团、或者取代或未取代的C2至C5杂芳基基团。 
基于用于彩色滤光片的光敏树脂组合物的总量，可以包含粘合剂树脂的量为5至50wt%。 
基于用于彩色滤光片的光敏树脂组合物的总量，可以包含光聚合引发剂的量为0.1至10wt%。 
着色剂可以包括染料、颜料、或它们的组合。 
颜料可以包括有机颜料、无机颜料、或它们的组合，有机颜料可以包括黑色有机颜料，和无机颜料可以包括炭黑、氧化铬、氧化铁、钛黑、碳化钛、苯胺黑、或它们的组合。 
用于彩色滤光片的光敏树脂组合物可以包含5至50wt%的粘合剂树脂（A）；0.1至10wt%的光聚合引发剂（B）；1至50wt%的可光聚合单体（C）；1至50wt%的着色剂（D）；和余量的溶剂（E）。 
根据另一个实施方式，提供使用用于彩色滤光片的光敏树脂组合物制作的彩色滤光片。 
下文将详细描述其它实施方式。 
用于彩色滤光片的光敏树脂组合物可以提供具有由于图案剥离性能和图案-形成性能而改善的感光度以及优异的耐热性和耐化学性的彩色滤光片。 
具体实施方式
下文将详细描述本公开的示例性实施方式。然而，这些实施方式仅仅是示例性的，并不限制本公开。 
如本文中所使用的，当没有另外提供具体定义时，术语“取代的”是指用选自以下的取代基替代化合物的至少一个氢的一种取代：卤素（F、Cl、Br或I）、羟基基团、C1至C20烷氧基基团、硝基基团、氰基基团、胺基（氨基）基团、亚胺基（亚氨基）基团、叠氮基基团、脒基基团、肼基基团、亚肼基基团、羰基基团、氨甲酰基基团、硫醇基、酯基、醚基、羧基基团或其盐、磺酸基基团或其盐、磷酸基基团或其盐、C1至C20烷基基团、C2至C20烯基基团、C2至C20炔基基团、C6至C30芳基基团、C3至C20环烷基基团、C3至C20环烯基基团、C3至C20环炔基基团、 C2至C20杂环烷基基团、C2至C20杂环烯基基团、C2至C20杂环炔基基团、C3至C30杂芳基基团、或它们的组合。 
如本文中所使用的，当没有另外提供具体定义时，术语“杂”可以指包含选自环基中的N、O、S和P的至少一个杂原子的物质。 
如本文中所使用的，当没有另外提供具体定义时，“(甲基)丙烯酸酯”是指“丙烯酸酯”和“甲基丙烯酸酯”二者，且“(甲基)丙烯酸”是指“丙烯酸”和“甲基丙烯酸”。 
根据一个实施方式的用于彩色滤光片的光敏树脂组合物包括（A）粘合剂树脂、（B）光聚合引发剂、（C）可光聚合单体、（D）着色剂和（E）溶剂。 
下文将详细描述各组分。 
（A）粘合剂树脂
粘合剂树脂可以是由以下化学式1表示的cardo基树脂。 
[化学式1] 
Figure BDA00003277177200081
在化学式1中，X1和X2独立地选自单键、取代或未取代的C1至C10亚烷基基团、-O-、-CO-、-COO-、-SO2-、或由以下化学式2至13表示的连接基团。 
[化学式2][化学式3][化学式4] 
[化学式5][化学式6][化学式7] 
Figure BDA00003277177200083
[化学式8][化学式9][化学式10] 
Figure BDA00003277177200084
[化学式11][化学式12][化学式13] 
Figure BDA00003277177200091
在化学式6中，Rf是氢、乙基基团、-C2H4Cl、-C2H4OH、-CH2CH=CH2、或苯基基团。 
cardo基树脂可以改善用于彩色滤光片的光敏树脂组合物的耐热性、耐化学性和紧密接触性能。 
在化学式1中，Y可以是酸二酐残基。 
在化学式1中，Z1和Z2独立地为酸酐残基。 
在化学式1中，a1至a8独立地为从0至10范围内的整数。 
在化学式1中，n是从0至20，特别是从4至7范围内的整数，m是0或1，且n+m≥1。 
cardo基树脂可以具有1,000至20,000g/mol，具体是2,000至8,000g/mol的重均分子量。当cardo基树脂具有该范围内的重均分子量时，在制造彩色滤光片期间可以提供优异的图案化性能和可显影性。 
粘合剂树脂可以包括丙烯酸基树脂和cardo基树脂。 
丙烯酸基树脂是第一烯类不饱和单体（ethylenic unsaturated monomer）和第二烯类不饱和单体的共聚物，第二烯类不饱和单体可与第 一烯类不饱和单体和包括至少一个丙烯酸基重复单元（acryl-based repeating unit）的树脂共聚合。 
第一烯类不饱和单体是包含至少一个羧基基团的烯类不饱和单体。该单体的实例包括丙烯酸、甲基丙烯酸、马来酸、衣康酸、富马酸、或它们的组合。 
基于丙烯酸基树脂的总量，可以包含第一烯类不饱和单体的量为5至50wt%，具体地为10至40wt%。 
第二烯类不饱和单体的实例可以包括芳族乙烯化合物，如苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、乙烯基苄基甲醚等；不饱和羧酸酯化合物，如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丁酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸苯酯等；不饱和羧酸氨基烷基酯化合物，如(甲基)丙烯酸2-氨基乙酯、(甲基)丙烯酸2-二甲基氨基乙酯等；羧酸乙烯基酯化合物，如乙酸乙烯酯、苯甲酸乙烯酯等；不饱和羧酸缩水甘油酯化合物，如(甲基)丙烯酸缩水甘油酯等；丙烯腈化合物，如(甲基)丙烯腈等；不饱和酰胺化合物，如(甲基)丙烯酰胺等；诸如此类。它们可以单独使用或作为两种以上的混合物使用。 
丙烯酸基树脂的实例可以包括甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯/苯乙烯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯/甲基丙烯酸2-羟基乙酯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯/苯乙烯/甲基丙烯酸2-羟基乙酯共聚物等，但不限于此。它们可以单独使用或者作为两种以上的混合物使用。 
丙烯酸基树脂可以具有范围从3,000至150,000g/mol，特别是5,000至50,000g/mol，更特别是2,000至30,000g/mol范围内的重均分子量。当丙烯酸基树脂具有该范围内的重均分子量时，在制造彩色滤光片期间，用 于彩色滤光片的光敏树脂组合物具有良好的物理和化学性能、合适的粘度以及与基板的紧密接触性能。 
丙烯酸基树脂可以具有15至200mgKOH/g，特别是50至150mgKOH/g的酸值。当丙烯酸基树脂具有该范围内的酸值时，可以实现优异的像素分辨率。 
基于用于彩色滤光片的光敏树脂组合物的总量，可以包括粘合剂树脂的量为5至50wt%，特别地为10至30wt%。当粘合剂树脂包括在上述范围内时，在制作彩色滤光片期间，由于合适的粘度，改善了图案化性能、可加工性和可显影性。 
（B）光聚合引发剂
光聚合引发剂在用于彩色滤光片的光敏树脂组合物中的图案-形成过程期间于曝光下产生自由基并引起光聚合。 
光聚合引发剂可以是由以下化学式14表示的化合物。当作为光聚合引发剂的由以下化学式14表示的化合物与cardo基树脂一起使用时，实施光固化以提供针对具有高挡光性能的黑色抗蚀剂的感光度。 
[化学式14] 
Figure BDA00003277177200111
在化学式14中，R1是取代或未取代的C6至C30芳基基团、取代或未取代的C6至C30氧芳基基团、取代或未取代的C1至C20烷基基团、 取代或未取代的C1至C20氧烷基基团、取代或未取代的C1至C30烷芳基基团、或者取代或未取代的C1至C30芳烷基基团。在它们之间，可优选的是取代或未取代的C6至C30氧芳基基团、或者取代或未取代的C1至C20氧烷基基团。 
在化学式14中，R2、R4、R5和R6独立地为取代或未取代的C1至C20烷基基团、取代或未取代的C2至C20烯基基团、取代或未取代的C2至C20炔基基团、取代或未取代的C1至C20烷氧基基团、取代或未取代的C3至C20环烷基基团、取代或未取代的C3至C20环烯基基团、取代或未取代的C3至C20环炔基基团、或者取代或未取代的C6至C30芳基基团。 
在化学式14中，R3是取代或未取代的C6至C30芳基基团、取代或未取代的C2至C30杂芳基基团、取代或未取代的C2至C20杂环烷基基团、取代或未取代的C2至C20杂环烯基基团、或者取代或未取代的C2至C20杂环炔基基团。在它们之间，可优选的是取代或未取代的C6至C12芳基基团、或者取代或未取代的C2至C5杂芳基基团。 
在化学式14中，b1和b2独立地为0至3的整数。 
光聚合引发剂可以具体地包括至少一个由化学式15和16表示的化合物。 
[化学式15] 
Figure BDA00003277177200121
[化学式16] 
Figure BDA00003277177200131
基于用于彩色滤光片的光敏树脂组合物的总量，可以包含光聚合引发剂的量为0.1至10wt%，具体为0.5至7wt%。当光聚合引发剂包括在该范围内时，在图案形成过程期间于曝光下进行充分地光聚合，并且可以阻止由于未反应的引发剂而引起的透射比的降低。 
（C）可光聚合单体
可光聚合单体是由光聚合引发剂光聚合的化合物。 
可光聚合单体可以是包含至少一个乙烯类不饱和双键的单官能或多官能的(甲基)丙烯酸酯。 
由于乙烯类不饱和双键，可光聚合单体在图案形成过程期间于曝光下引起充分的光聚合以形成具有优异的耐热性、耐光性和耐化学性的图案。 
可光聚合单体的实例可以包括乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、双酚A二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、双季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、双季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、双季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、双季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、双酚A 环氧(甲基)丙烯酸酯、乙二醇单甲醚(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、磷酸三[(甲基)丙烯酰氧基乙基]酯、酚醛环氧树脂(甲基)丙烯酸酯等。 
以下为可商购的可光聚合单体的实例。单官能(甲基)丙烯酸酯可以包括
Figure BDA00003277177200141
（TOAGOSEI CHEMICAL INDUSTRY CO.,LTD.）；KAYARAD
Figure BDA00003277177200142
（NIPPON KAYAKU CO.,LTD.）；
Figure BDA00003277177200143
（OSAKA ORGANIC CHEMICAL IND.,LTD.）等。双官能(甲基)丙烯酸酯的实例可以包括Aronix
Figure BDA00003277177200144
Figure BDA00003277177200145
（TOAGOSEI CHEMICAL INDUSTRY CO.,LTD.）、KAYARAD  
Figure BDA00003277177200146
（NIPPON KAYAKU CO.,LTD.）、
Figure BDA00003277177200147
Figure BDA00003277177200148
（OSAKA ORGANIC CHEMICAL IND.,LTD.）等。三官能(甲基)丙烯酸酯的实例可以包括Aronix
Figure BDA000032771772001410
（TOAGOSEI CHEMICAL INDUSTRY CO.,LTD.）、
Figure BDA000032771772001411
Figure BDA000032771772001412
（NIPPON KAYAKU CO.,LTD.）、
Figure BDA000032771772001413
Figure BDA000032771772001414
（Osaka Yuki Kayaku Kogyo Co.Ltd.）等。可光聚合单体可以单独地使用或作为两种以上的混合物使用。 
可以用酸酐处理可光聚合单体以改善可显影性。 
基于用于彩色滤光片的光敏树脂组合物的总量，可以包括可光聚合单体的量为1至50wt%，具体为5至30wt%。当可光聚合单体包括在该范围内时，在图案形成过程期间于曝光下充分进行固化，并由此改善了在氧下的感光度以及与粘合剂树脂的相容性。 
（D）着色剂
着色剂可以包括颜料、染料、或它们的组合。 
颜料可以包括有机颜料、无机颜料、或它们的组合。为了实现高的光密度，可以使用有机颜料和无机颜料的混合物。 
有机颜料可以是黑色有机颜料。该黑色有机颜料可以具有隔离性能（绝缘性能）。 
黑色有机颜料可以包括二萘嵌苯黑、花菁黑等，它们可以单独使用或作为两种以上的混合物使用。 
黑色有机颜料可以是两种以上有机颜料的混合物以显示黑色。可以使用通过混合色坐标颜料来显示黑色的任何颜料的组合，具体地，可以使用至少两种选自以下的发黑组合：红色颜料、蓝色颜料、绿色颜料，紫色基颜料、黄色基颜料、花菁基颜料、以及品红色基颜料。例如，可以使用红色颜料、蓝色颜料、和绿色颜料的发黑混合物，或可以使用绿色颜料和紫色基颜料的发黑混合物。 
红色颜料可以包括二萘嵌苯基颜料、蒽醌基颜料、二蒽醌基颜料、偶氮基颜料、重氮基颜料、喹吖啶酮基颜料、蒽基颜料等。红色颜料可以包括二萘嵌苯颜料、喹吖啶酮颜料、萘酚AS、Sicomin颜料、蒽醌（苏丹I、II、III、R）、二蒽醌酯、双偶氮、苯并吡喃等。 
蓝色颜料可以包括金属酞菁基颜料、阴丹酮基颜料、靛酚基颜料等。蓝色颜料的具体实例可以包括酞菁金属络合物，如铜酞菁、氯铜酞菁、氯铝酞菁、钛氧酞菁、钒酸酞菁、镁酞菁、锌酞菁、铁酞菁、钴酞菁等。 
绿色颜料可以包括卤化酞菁基颜料等。具体地，绿色颜料可以包括多氯铜酞菁、多氯溴酞菁等。 
紫色基颜料可以包括二噁嗪紫、第一紫B（first violet B）、甲基紫、阴丹士林亮紫（indanthrene brilliant violet）等。 
黄色基颜料可以包括四氯异吲哚啉酮基颜料、汉撒基（hansa-based）颜料、联苯胺黄色基颜料、偶氮基颜料等。具体地，黄色基颜料可以包括汉撒黄（hansa yellow）（10G、5G、3G、G、GR、A、RN、R）、联苯胺（G、GR）、铬黄、永固黄（permanent yellow）（FGL、H10G、HR）、蒽等。 
花菁基颜料可以包括非金属酞菁、部花菁（份菁，merocyanine）等。 
品红色基颜料可以包括二甲基喹吖啶酮、硫靛等。 
无机颜料可以包括炭黑、氧化铬、氧化铁、钛黑、碳化钛、苯胺黑等。这类无机颜料具有高的耐受特性，并且可以单独使用或者以两种以上的混合物使用。 
有机颜料和无机颜料可以以1至10:1，具体为2至7:1的重量比混合。在该重量比范围内，可加工性可以是稳定的，并且可以改善低介电常数。 
为了改善颜料的分散体，用于彩色滤光片的光敏树脂组合物还可以包含分散剂。 
具体地，颜料可以用分散剂进行表面预处理，或者可以在制备用于彩色滤光片的光敏树脂组合物期间一起添加颜料和分散剂。 
染料可以是三苯基甲烷基染料、蒽醌基染料、偶氮基染料、或它们的组合，并且在它们之间，可以优选使用三苯基甲烷基染料与蒽醌基和偶氮基染料中至少一种的混合物。 
基于用于彩色滤光片的光敏树脂组合物的总量，可以包含着色剂的量为1至50wt%，具体为1至40wt%。当着色剂包括在该范围内时，可以改善隔离（绝缘）性能，并且可以提供高的光密度和改善的可加工性如可显影性等。 
（E）溶剂
溶剂的实例可以包括醇类，如甲醇、乙醇等；醚类，如二氯乙醚、正丁基醚、二异戊醚、甲基苯基醚、四氢呋喃等；二醇醚类，如乙二醇甲醚、乙二醇二甲醚、乙二醇乙醚、丙二醇单甲醚等；乙酸溶纤剂，如甲基溶纤剂乙酸酯、乙基溶纤剂乙酸酯、二乙基溶纤剂乙酸酯等；卡必醇类，如甲基乙基卡必醇、二乙基卡必醇、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单乙醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇甲基乙基醚、二乙二醇二乙醚等；丙二醇烷基醚乙酸酯类，如丙二醇甲醚乙酸酯、丙二醇丙醚乙酸酯等；芳族烃，如甲苯、二甲苯等；酮类，如甲基乙基酮、环己酮、4-羟基-4-甲基-2-戊酮、甲基正丙酮、甲基正丁酮、甲基正戊酮、2-庚酮等；饱和脂族一元羧酸烷基酯，如乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸异丁酯等；乳酸烷基酯类，如乳酸甲酯、乳酸乙酯等；羟基乙酸烷基酯类，如羟基乙酸甲酯、羟基乙酸乙酯、羟基乙酸丁酯等；乙酸烷氧基烷基酯类，如乙酸甲氧基甲酯、乙酸甲氧基乙酯、乙酸甲氧基丁酯、乙酸乙氧基甲酯、乙酸乙氧基乙酯等；3-羟基丙酸烷基酯类，如3-羟基丙酸甲酯、3-羟基丙酸乙酯等；3-烷氧基丙酸烷基酯类，如3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯等；2-羟基丙酸烷基酯类，如2-羟基丙酸甲酯、2-羟基丙酸乙酯、2-羟基丙酸丙酯等；2-烷氧基丙酸烷基酯类，如2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-乙氧基丙酸甲酯等；2-羟基-2-甲基丙酸烷基酯类，如2-羟基-2-甲基丙酸甲酯、2-羟基-2-甲基丙酸乙酯等；2-烷氧基-2-甲基丙酸烷基酯类，如2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯等；酯类，如丙酸2-羟基乙酯、丙酸2-羟基-2-甲基乙酯、乙酸羟基乙酯、2-羟基-3-甲基丁酸甲酯等；或酮酸酯类，如丙酮酸乙酯。此外，也可以使用以下溶剂：N-甲基甲酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基乙酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲亚砜、苄基乙基醚、二己醚、乙酰丙酮、异佛尔酮、己酸、辛酸、1-辛醇、1-壬醇、苯甲醇、乙酸苄酯、苯甲酸乙酯、草酸二乙酯、马来酸二乙酯、 γ-丁内酯、碳酸亚乙酯、碳酸亚丙酯、苯基溶纤剂乙酸酯等。这些溶剂可以单独使用或作为两种以上的混合物使用。 
考虑到相容性和反应性，二醇醚类，如乙二醇单乙醚、乙二醇二甲醚等；乙二醇烷基醚乙酸酯类，如乙基溶纤剂乙酸酯等；酯类，如丙酸2-羟基乙酯等；二乙二醇类，如二乙二醇单甲醚等；丙二醇烷基醚乙酸酯类，如丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇丙醚乙酸酯等。 
基于用于彩色滤光片的光敏树脂组合物的总量，把溶剂作为余量使用，具体为50至70wt%。当溶剂包括在该范围内时，用于彩色滤光片的光敏树脂组合物可以具有合适的粘度，导致可加工性得到改善。 
（F）其它添加剂
用于彩色滤光片的光敏树脂组合物还可以包含其它添加剂，如丙二酸；3-氨基-1,2-丙二醇；包括乙烯基基团或(甲基)丙烯酰氧基基团的硅烷基偶联剂；均化剂（流平剂）；氟基表面活性剂；自由基聚合引发剂等，以便于防止涂覆期间的污点或斑点、便于调整均化（流平）或便于防止由于未显影而产生的图案残渣。 
硅烷基偶联剂可以包括三甲氧基甲硅烷基苯甲酸、γ-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙酰氧基硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷、γ-异氰酸丙基三乙氧基硅烷、γ-缩水甘油氧基丙基三甲氧基硅烷、β-(3,4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷等。它们可以单独使用或作为两种或多种的混合物使用。 
氟基表面活性剂可以包括商用产品，例如（BM Chemie Inc.）；MEGAFACE F（DAINIPPON INK KAGAKU KOGYO CO.,LTD.）；FULORAD
Figure BDA00003277177200183
FULORAD  和FULORAD
Figure BDA00003277177200185
（SUMITOMO3M  CO.,LTD.）；SURFLON
Figure BDA00003277177200191
SURFLONSURFLONSURFLON
Figure BDA00003277177200194
和SURFLON
Figure BDA00003277177200195
（ASAHI GLASS CO.,LTD.）；和 
Figure BDA00003277177200196
和等（TORAY SILICONE CO.,LTD.）。 
添加剂的量可以取决于所期望的性能容易地调整。 
根据另一个实施方式，提供使用用于彩色滤光片的光敏树脂组合物制造的彩色滤光片。 
可如下制作彩色滤光片。 
（1）涂覆和膜形成 
采用旋涂法或狭缝涂覆法、辊涂法、丝网印刷法、涂膜器法等，将用于彩色滤光片的光敏树脂组合物涂覆在经过预定预处理的基板上，达到期望的厚度，如0.5至25μm范围内的厚度。然后，在70至110°C范围内的温度下加热经涂覆的基板1至10分钟以除去溶剂。 
（2）曝光 
放置具有预定形状的掩膜之后，用190至500nm的活性射线辐照得到的膜以形成期望的图案。通过使用光源如低压、高压或超高压汞灯、金属卤化物灯、氩气激光灯等实施辐照。也可以使用X射线、电子束等。 
当使用高压汞灯时，曝光过程使用例如500mJ/cm2以下（利用365nm传感器）的光剂量。然而，光剂量可以取决于光敏树脂组合物的各组分的种类、其组合比以及干膜厚度而变化。 
（3）显影 
曝光过程之后，使用碱性水溶液显影曝光的膜，溶解并除去曝光部分之外的不必要部分，形成图像图案。 
（4）后处理 
为了实现耐热性、耐光性（photo resistance）、紧密接触性能、耐裂性、耐化学性、高强度、存储稳定性等方面的优异性能，可以再次加热或用活性射线等辐照显影的图像图案进行固化。 
因此，用于彩色滤光片的光敏树脂组合物可以带来挡光层所需的优异的紧密接触性能和光密度。 
下文将参照实施例更详细的说明本发明。然而，它们是示例性的实施方式，本发明并不限于此。 
（粘合剂树脂的制备） 
制备实施例1
将462g双酚芴环氧树脂（231g/eq环氧当量）、900mg三乙基苄基氯化铵、200mg2,6-二异丁基苯、和144g丙烯酸放入1000ml四颈烧瓶中并加热至90至100°C，同时以25ml/min的速度向其中注入空气。将略不透明的溶液缓慢加热至120°C，使其完全溶解。接下来，测量该溶液的酸值，然后，连续加热并搅拌直至酸值达到小于2.0mgKOH/g。用8小时使酸值达到0.8mgKOH/g。然后，冷却溶液至室温，得到透明且无色的固体双酚芴环氧丙烯酸酯。接下来，将丙二醇单甲醚乙酸酯加至152g双酚芴环氧丙烯酸酯中并在其中溶解，再向其中加入19g的1,2,3,6-四氢无水邻苯二甲酸、36.8g联苯四羧酸二酐和0.5g溴化四乙铵并一起混合。将混合物缓慢加热至110至115°C并反应2小时，制备了由以下化学式17表示的cardo基树脂。 
[化学式17] 
Figure BDA00003277177200211
在化学式17中，X3和X4独立地为由以下化学式2表示的连接基团，Y1是联苯基基团，Z3和Z4独立地为由以下化学式18表示的连接基团，n1＞0且m1＞0。 
由化学式17表示的cardo基树脂具有4,500g/mol的重均分子量和98mgKOH/g的固体酸值。 
[化学式2][化学式18] 
Figure BDA00003277177200212
制备实施例2
根据与制备实施例1相同的方法制备由以下化学式19表示的cardo基树脂，不同之处在于使用二苯甲酮四羧酸二酐代替制备实施例1中的联苯四羧酸二酐。 
[化学式19] 
Figure BDA00003277177200221
在化学式19中，X5和X6独立地为由以下化学式2表示的连接基团，Y2是二苯甲酮基团，Z5和Z6独立地为由以下化学式18表示的连接基团，n2＞0且m2＞0。 
由化学式19表示的cardo基树脂具有4,700g/mol的重均分子量和95mgKOH/g的固体酸值。 
（光聚合引发剂的制备） 
制备实施例3
将5g（25.61mmol）的乙基咔唑和4.32g（26.89mmol）的2-噻吩乙酰氯溶解在30ml二氯甲烷中。在冰浴中将溶液冷却至2°C，然后，搅拌并向其中加入3.41g（25.61mmol）的AlCl3。室温下进一步搅拌得到的混合物3小时。将4.58g（26.89mmol）的对甲氧基苯甲酸酰氯加至20ml二氯甲烷溶液中，加入4.1g（30.73mmol）的AlCl3，然后进一步搅拌1小时30分钟。在200ml冰中冷却生成的反应溶液，向其中加入200ml二氯 甲烷，然后，从其中分离出有机层。用硫酸镁干燥得到的有机层以蒸发其中的溶剂，得到10g白色固体。 
将白色固体与1.4g（3.59mmol）二酮、0.261g（3.76mmol）NH2OH·HCl和0.32g（3.9mmol）醋酸钠在15ml异丙醇中混合，并将混合物回流3小时。然后，蒸发掉生成物中的溶剂，并向其中加入30ml乙酸乙酯。用30ml饱和盐水洗涤生成的固体，然后用硫酸镁干燥，得到1.82g固体。通过羧基柱层析法纯化固体，得到1.09g晶体。 
将晶体连同1.09g（2.67mmol）肟和1.04g（13.4mmol）乙酰氯溶解在20g二氯甲烷中。冷却溶液，并向其中加入1.35g（13.4mmol）三乙胺。混合物在室温下进一步反应4小时。然后，实施薄层层析法以检测反应物的元素损失，接下来，依次向其中加入水和30g二氯甲烷，分离有机层。用NH4Cl水溶液洗涤有机层两次，用5%Na2CO3溶液洗涤三次，用饱和盐水洗涤两次，然后，用硫酸钠干燥以蒸发其中的溶剂。通过乙酸乙酯/己烷=2/1的柱纯化剩余产物，得到0.79g白色晶体，制备了由以下化学式15表示的化合物。 
[化学式15] 
Figure BDA00003277177200231
制备实施例4
根据与制备实施例3相同的方法制备由以下化学式16表示的cardo基树脂，不同之处在于使用5-甲基烟酰氯（5-methyl nicotinoyl chloride）代替制备实施例3中的2-噻吩乙酰氯。 
[化学式16] 
（用于彩色滤光片的光敏树脂组合物的制备） 
使用以下组分制备用于彩色滤光片的光敏树脂组合物。 
（A）粘合剂树脂
（A-1）使用根据制备实施例1的cardo基树脂。 
（A-2）使用根据制备实施例2的cardo基树脂。 
（A-3）使用cardo基树脂，V259M（Nippon Steel Chemical Co.,Ltd.）。 
（B）光聚合引发剂
（B-1）使用根据制备实施例3的化合物。 
（B-2）使用根据制备实施例4的化合物。 
（B-3）使用由BASF公司制备的OXE02。 
（C）可光聚合单体
使用二季戊四醇六丙烯酸酯。 
（D）着色剂
（D-1）使用包括OBP55黑色有机颜料（BASF Co.）的色浆（漆浆，mill base）（Mikuni Co.）。 
（D-2）使用碳黑分散体，BK3877（Tokushiki Co.Ltd.）。 
（E）溶剂
使用丙二醇单甲醚乙酸酯。 
实施例1至4和比较例1和2
通过混合根据下表1中的组合物的各组分来制备根据实施例1至4和比较例1和2的各用于彩色滤光片的光敏树脂组合物。具体地，在溶剂中溶解热固化的引发剂和光聚合引发剂，室温下充分搅拌该溶液30分钟。接下来，向搅拌着的溶液中加入粘合剂树脂和可光聚合单体。进一步搅拌混合物1小时。然后，向搅拌着的混合物中加入添加剂和着色剂。进一步搅拌得到的混合物2小时。过滤溶液三次以除去杂质，制成用于彩色滤光片的光敏树脂组合物。 
（表1）（wt%） 
Figure BDA00003277177200251
Figure BDA00003277177200261
（彩色滤光片的图案形成） 
将根据实施例1至4和比较例1和2的用于彩色滤光片的光敏树脂组合物分别在干净的玻璃基板上旋转涂覆1.0μm厚并在热板上于90°C干燥2分钟。使用具有10μm线宽的矩阵掩膜图案并在由USHIO股份有限公司制造的近接曝光器（proximity exposer）中安装UV滤波器以阻挡小于或等于350nm的波长，将经涂覆的基板曝光于具有40mJ照射剂量（exposure dose）的光。然后，0.04％KOH水溶液在23°C下稳定化处理之后，通过以1.0kg/cm2的喷射压力喷射该0.04％KOH水溶液60秒来显影经曝光的基板，得到具有10μm线宽的矩阵图案。 
评估1：图案剥离性能
用显微镜检测具有10μm线宽的100个矩阵图案中完美残留的矩阵图案的数量。计算并于下表2中提供残留率。 
残留率（%）＝（完美残留的矩阵图案的数量／100）X100 
<图案残留率评估参考> 
◎：100％的残留率 
○：大于90%至小于100％的残留率 
Δ：大于50%至小于或等于90％的残留率 
X：小于或等于50％的残留率 
评估2：图案-形成性能
将根据实施例1至4和比较例1和2的用于彩色滤光片的光敏树脂组合物分别涂覆在玻璃基板上并在90°C下干燥2.5分钟，在其上形成膜。通过使用图案掩膜并辐照具有365nm波长的光，用80mJ/cm2的照射剂量曝光该膜。然后，用于23°C下稀释的包含1wt%氢氧化钾的水溶液（显影液）显影经曝光的膜，接下来，用纯水洗涤1分钟。洗涤过程除去了不必要部分并将图案留在了基板上。在烘箱中于230°C下加热并固化图案化的基板30分钟，得到最终图案。使用光学显微镜用裸眼评估1.0μm高的图案。下表2中提供结果。 
<图案-形成性能评估参考> 
◎：优异的图案-形成性能 
○：良好的图案-形成性能 
Δ：差的图案-形成性能 
X：没有图案 
评估3：最小的图案-形成性能
参照最小的图案的线宽来测量根据评估2的图案。下表2中提供结果。 
评估4：耐热性
在烘箱中于230°C下另外三次加热根据评估2的图案30分钟，然后，使用X-LITE设备测量根据评估2的图案的光密度，每个样品五次。下表2中提供它们的平均值。 
<耐热性评估参考> 
◎：初始光密度相关的±1.0%之内 
○：初始光密度相关的±3.0%之内 
Δ：初始光密度相关的±5.0%之内 
X：初始光密度相关的±7.0%之内 
评估5：耐化学性
在5%盐酸水溶液、5%氢氧化钠水溶液、N-甲基吡咯烷酮（NMP）和异丙醇（IPA）中浸渍30分钟并干燥之后，测量根据评估2的图案的光密度。 
<耐化学性评估参考> 
◎：初始光密度相关的±1.0%之内 
○：初始光密度相关的±3.0%之内 
Δ：初始光密度相关的±5.0%之内 
X：初始光密度相关的±7.0%之内 
（表2） 
Figure BDA00003277177200281
Figure BDA00003277177200291
参照表2，与根据比较例1和2的光敏树脂组合物相比，在没有剥离或破坏的情况下，根据实施例1至4的包含cardo基树脂和光聚合引发剂的光敏树脂组合物具有优异的耐热性和耐化学性以及优异的图案-形成性能。 
尽管参照目前被认为是实践上示例性的实施方式描述了本公开，但应当理解的是，本发明不限于所公开的实施方式，相反地，本发明旨在涵盖所附权利要求的精神和范围内所包括的各种修改和等同安排。因此，应当理解的是，前述实施方式是示例性的，不以任何方式限制本公开。 

Claims (9)

1.一种用于彩色滤光片的光敏树脂组合物，包含
（A）粘合剂树脂，包括由以下化学式1表示的cardo基树脂；
（B）由以下化学式14表示的光聚合引发剂；
（C）可光聚合单体；
（E）着色剂；以及
（F）溶剂
[化学式1]
Figure FDA00003277177100011
其中，在化学式1中，
X1和X2独立地选自单键、取代或未取代的C1至C10亚烷基基团、-O-、-CO-、-COO-、-SO2-、或由以下化学式2至13表示的连接基团，
Y是酸二酐残基，
Z1和Z2独立地为酸酐残基，
a1至a8独立地为从0至10范围内的整数，
n是从0至20范围内的整数，m是0或1，且n+m≥1，
[化学式2][化学式3][化学式4]
Figure FDA00003277177100021
[化学式5][化学式6][化学式7]
[化学式8][化学式9][化学式10]
Figure FDA00003277177100023
[化学式11][化学式12][化学式13]
Figure FDA00003277177100024
其中，在化学式6中，
Rf是氢、乙基基团、-C2H4Cl、-C2H4OH、-CH2CH=CH2、或苯基基团，
[化学式14]
Figure FDA00003277177100025
其中，在化学式14中，
R1是取代或未取代的C6至C30芳基基团、取代或未取代的C6至C30氧芳基基团、取代或未取代的C1至C20烷基基团、取代或未取代的C1至C20氧烷基基团、取代或未取代的C1至C30烷芳基基团、或者取代或未取代的C1至C30芳烷基基团，
R2、R4、R5和R6独立地为取代或未取代的C1至C20烷基基团、取代或未取代的C2至C20烯基基团、取代或未取代的C2至C20炔基基团、取代或未取代的C1至C20烷氧基基团、取代或未取代的C3至C20环烷基基团、取代或未取代的C3至C20环烯基基团、取代或未取代的C3至C20环炔基基团、或者取代或未取代的C6至C30芳基基团，
R3是取代或未取代的C6至C30芳基基团、取代或未取代的C2至C30杂芳基基团、取代或未取代的C2至C20杂环烷基基团、取代或未取代的C2至C20杂环烯基基团或者取代或未取代的C2至C20杂环炔基基团，并且
b1和b2独立地为0至3范围内的整数。
2.根据权利要求1所述的用于彩色滤光片的光敏树脂组合物，其中，在化学式14中，R1是所述取代或未取代的C6至C30氧芳基基团、或者所述取代或未取代的C1至C20氧烷基基团。
3.根据权利要求1所述的用于彩色滤光片的光敏树脂组合物，其中，在化学式14中，R3是取代或未取代的C6至C12芳基基团或者取代或未取代的C2至C5杂芳基基团。
4.根据权利要求1所述的用于彩色滤光片的光敏树脂组合物，其中，基于所述用于彩色滤光片的光敏树脂组合物的总量，包括所述粘合剂树脂的量为5至50wt%。
5.根据权利要求1所述的用于彩色滤光片的光敏树脂组合物，其中，基于所述用于彩色滤光片的光敏树脂组合物的总量，包括所述光聚合引发剂的量为0.1至10wt%。
6.根据权利要求1所述的用于彩色滤光片的光敏树脂组合物，其中所述着色剂包括染料、颜料、或它们的组合。
7.根据权利要求6所述的用于彩色滤光片的光敏树脂组合物，其中所述颜料包括有机颜料、无机颜料、或它们的组合，
所述有机颜料包括黑色有机颜料，并且
所述无机颜料可以包括炭黑、氧化铬、氧化铁、钛黑、碳化钛、苯胺黑、或它们的组合。
8.根据权利要求1所述的用于彩色滤光片的光敏树脂组合物，其中所述用于彩色滤光片的光敏树脂组合物包含：
5至50wt%的所述粘合剂树脂（A）；
0.1至10wt%的所述光聚合引发剂（B）；
1至50wt%的所述可光聚合单体（C）；
1至50wt%的所述着色剂（D）；以及
余量的所述溶剂（E）。
9.一种使用根据权利要求1至8中任一项所述的用于彩色滤光片的光敏树脂组合物制造的彩色滤光片。
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